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DE69600037T2 - Verwendung von Fluorokohlwasserstoffthiolestern in Emulsionen, kosmetische oder dermatologische Anwendungen - Google Patents

Verwendung von Fluorokohlwasserstoffthiolestern in Emulsionen, kosmetische oder dermatologische Anwendungen

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Publication number
DE69600037T2
DE69600037T2 DE69600037T DE69600037T DE69600037T2 DE 69600037 T2 DE69600037 T2 DE 69600037T2 DE 69600037 T DE69600037 T DE 69600037T DE 69600037 T DE69600037 T DE 69600037T DE 69600037 T2 DE69600037 T2 DE 69600037T2
Authority
DE
Germany
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carbon atoms
alkyl group
formula
emulsion
compounds
Prior art date
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DE69600037T
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Agnes Dardenne
Jean-Christophe Henrion
Luc Nicolas-Morgantini
Michel Philippe
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LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
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Publication date
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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Fluorkohlenwasserstoffverbindungen mit Thioestergruppe in Emulsionen sowie Zusammensetzungen, die diese Emulsionen enthalten, insbesondere kosmetische, hygienische oder pharmazeutische Zusammensetzungen. Die Erfindung betrifft ferner neue Fluorkohlenwasserstoffverbindungen mit Thioestergruppe und deren Herstellungsverfahren.
  • Es ist bekannt, Perfluorpolyether insbesondere auf dem Gebiet der Reinigung, des Schutzes und des Schminkens der Haut oder der Haare zu verwenden. Diese Verbindungen sind für ihre geringe Oberflächenspannung und ihre leichte Verteilbarkeit bekannt, sie weisen jedoch in den meisten Flüssigkeiten außer in fluorierten Flüssigkeiten eine sehr geringe Löslichkeit auf, wodurch ihre Formulierung in der Kosmetik sehr schwierig ist. Bestimmte Verbindungen, die Perfluormethylisopropylether, sind unter der Bezeichnung Fomblin HC bekannt und von der Firma Montefluo im Handel.
  • Aus der Druckschrift FR-A-2 684 668 sind Fluorkohlenwasserstoffverbindungen (Ether und Thioether) bekannt, die insbesondere in herkömmlichen Lösungsmitteln eine gute Löslichkeit aufweisen. Mit diesen Verbindungen können stabile und homogene Emulsionen hergestellt werden.
  • Die Anmelderin hat sich die Aufgabe gestellt, die Qualität und Stabilität von Emulsionen unabhängig von der Art der verwendeten Öle noch zu verbessern.
  • Die Erfindung betrifft die Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I):
  • RF-C&sub2;H&sub4;-S-CO-RH (I),
  • worin bedeuten:
  • RF eine geradkettige oder verzweigte perfluorierte Alkylgruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen und RH eine geradkettige oder verzweigte gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 1 bis 29 Kohlenstoffatomen
  • als Stabilisierungsmittel einer Emulsion.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine Emulsion, die eine Fettphase und eine wäßrige Phase enthält, die dadurch gekennzeichnet ist, daß die Fettphase eine oder mehrere Fluorkohlenwasserstoffverbindungen mit Thioestergruppe der folgenden Formel (II)
  • RF-C&sub2;H&sub4;-S-CO-RH (II),
  • enthält, worin bedeuten:
  • RF eine geradkettige oder verzweigte perfluorierte Alkylgruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen und
  • RH eine geradkettige oder verzweigte gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 1 bis 29 Kohlenstoffatomen außer den Gruppen -CH=CH&sub2; und
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft die in den Ansprüchen 9 und 11 definierten Emulsionen.
  • Die Erfindung betrifft ferner kosmetische, hygienische oder pharmazeutische Zusammensetzungen, die diese Emulsionen enthalten.
  • Es wurde nämlich festgestellt, daß durch die Gegenwart mindestens einer Verbindung der Formel (I) oder eines Gemisches dieser Verbindungen in einer Emulsion und insbesondere in der Fettphase der Emulsion die Stabilität und die Qualität der Emulsion unabhängig von der chemischen Natur der verwendeten Fettphase verbessert werden kann.
  • Die das Stabilisierungsmittel enthaltenden Emulsionen können ferner direkt formuliert werden, d.h. sie können insbesondere im Rahmen einer Anwendung in der Kosmetik, Hygiene oder Pharmazie direkt verwendet werden.
  • Es wurde ferner überraschend festgestellt, daß die Verbindungen der Formel (I) alleine oder im Gemisch direkt als wesentliche und sogar einzige Bestandteile der Fettphase einer Emulsion formuliert werden können, wobei die resultierende Emulsion eine einer Verwendung in den einzelnen Gebieten entsprechende thermodynamische Stabilität und Qualität aufweist.
  • Die die Verbindungen der Formel (I) enthaltenden Emulsionen können direkt formuliert werden, d.h. sie können in der Kosmetik, Hygiene oder Pharmazie direkt verwendet werden.
  • Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen weisen daher die Formel RF-C&sub2;H&sub4;-S-CO-RH auf.
  • Die Gruppe RF kann vorzugsweise eine geradkettige oder verzweigte perfluorierte Alkylgruppe mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen und/oder die Gruppe RH kann vorzugsweise eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen bedeuten.
  • Von den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können vorzugsweise genannt werden: Thiooctansäure-2-F-octylethylester, Thiohexansäure-2-F-octyl-ethylester, 2- Ethylthiohexansäure-2'-F-hexyl-ethylester und Thiohexansäure-2-F-hexyl-ethylester.
  • In den Bezeichnungen der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formeln (I) wird für die perfluorierten Gruppen RF unter "F-Alkyl" eine perfluorierte Alkylgruppe verstanden. Diese Notation wird in der Literatur zur Bezeichnung perfluorierter Verbindungen häufig verwendet, insbesondere in den Artikeln von A. Ayari, Bull. Soc. Chim. Fr. 129 (1992) 315- 318 und A. Sismondi, Journal of Fluorine Chemistry 59 (1992) 127-132.
  • Die Verbindungen der Formel (II) können in Emulsionen oder zu deren Herstellung verwendet werden, was einen weiteren Gegenstand der Erfindung darstellt.
  • Nach einer ersten Verwendungsform der erfindungsgemäßen Verbindungen bestehen die erfindungsgemäßen Emulsionen im wesentlichen aus einer oder mehreren Verbindungen der Formel (II).
  • Unter "im wesentlichen besteht aus" wird in der vorliegenden Beschreibung verstanden, daß die Fettphase die Verbindung oder die Verbindungen der Formel (II) als einziges flüssiges Öl enthält, wobei die Verbindungen vorzugsweise mindestens 50 Gew.-% der Fettphase ausmachen; die Fettphase kann damit 0 bis 50 % herkömmliche lipophile Hilfsstoffe enthalten, die von Ölen verschieden sind. Die Verbindung der Formel (II) oder das Gemisch dieser Verbindungen macht vorzugsweise mindestens 75 Gew.-% der Fettphase aus.
  • Nach einer zweiten Verwendungsform der Verbindungen der Formel (II) enthalten die erfindungsgemäßen Emulsionen ferner ein oder mehrere Öle, die üblicherweise in den verschiedenen Gebieten verwendet werden und insbesondere unter den Kohlenwasserstoffölen, die gegebenenfalls fluoriert sind, den Siliconölen und den perfluorierten Ölen sowie Gemischen dieser Verbindungen ausgewählt sind.
  • Die Fettphase kann ferner lipophile Hilfsstoffe enthalten, die üblicherweise auf dem entsprechenden Anwendungsgebiet verwendet werden.
  • Von den Hilfsstoffen können die Vitamine, Parfums, Fettsäuren, wachsige Lipide und insbesondere die Ceramide genannt werden.
  • Im Rahmen der zweiten Ausführungsform können die Verbindungen der Formel (I) insbesondere als Stabilisierungsmittel der Emulsion verwendet werden. Sie liegen in der Emulsion und vorzugsweise in der Fettphase in einem Mengenanteil von 0,1 bis 50 Gew.-% und vorzugsweise von 0,5 bis 20 Gew.-% vor.
  • Die wäßrige Phase der erfindungsgemäßen Emulsionen kann neben Wasser ferner hydrophile herkömmlich verwendete Hilfsstoffe enthalten, wie beispielsweise Glycerin und Harnstoff.
  • Das Verhältnis von wäßriger Phase zu Fettphase in den Emulsionen kann im Bereich von 9 bis 0,1 und vorzugsweise von 5 bis 1,5 liegen.
  • Die Emulsionen können also in Form von Wasser-in-Öl- oder Öl-in-Wasser-Emulsionen und sogar in Form von multiplen Emulsionen vorliegen.
  • Die erfindungsgemäßen Emulsionen können unverändert als Zusammensetzungen oder im Rahmen der Herstellung der Zusammensetzungen verwendet werden, insbesondere in der Kosmetik, Hygiene und Pharmazie.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ferner eine kosmetische, hygienische oder pharmazeutische Zusammensetzung, die eine oben definierte Emulsion enthält.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können insbesondere in Form eines Gels, einer Milch oder einer Creme vorliegen.
  • Sie können insbesondere in Form eines Produkts vorliegen, das zum Schminken und/oder zur Pflege der Haut oder von Keratinmaterialien bestimmt ist, oder auch in Form eines Produkts zum Färben von Haaren oder als Produkt zum Sonnenschutz der Haut und/oder von Keratinmaterialien.
  • Sie können ferner beliebige Hilfsstoffe, die üblicherweise auf dem jeweiligen Gebiet verwendet werden, enthalten, wie beispielsweise grenzflächenaktive Stoffe, Hydratisierungsmittel, organische Lösungsmittel, Silicone, Verdickungsmittel, reizimdernde Mittel, Sonnenschutzfilter, Behandlungsmittel, Antischaummittel, Parfums, Konservierungsmittel, Antioxidantien, Maskierungsmittel, Geschmacksstoffe, Mittel zum Alkalischmachen oder Ansäuern, Füllstoffe, Pigmente, Emulgatoren und Coemulgatoren.
  • Von den oben definierten Verbindungen der Formel (I) sind einige Produkte an sich bekannt, insbesondere die in FR-A-2 269 523 und GB-A-1 211 034 beschriebenen Produkte. GB-A-1 211 034 beschreibt die Polymerisation bestimmter Verbindungen der Formel (I) in Emulsion, wobei RH in den Verbindungen die Gruppen -CH-CH&sub2; und
  • bedeutet.
  • Einige Verbindungen sind jedoch neu und stellen einen weiteren Gegenstand der Erfindung dar. Es handelt sich um Verbindungen der folgenden Formel (III)
  • RF-C&sub2;H&sub4;-S-CO-RH (III),
  • worin bedeuten:
  • RF eine geradkettige oder verzweigte perfluorierte Alkylgruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen und
  • RH eine geradkettige oder verzweigte gesättigte Alkylgruppe mit 1 bis 29 Kohlenstoffatomen.
  • Die Verbindungen der Formel (III) können nach einem Veresterungsverfahren hergestellt werden, das darin besteht, ein Thiol der Formel RF-C&sub2;H&sub4;-SH mit einem Säurederivat der Formel RH-CO-Y umzusetzen, wobei die Gruppe Y eine aktivierende Gruppe ist, insbesondere vom Typ Halogen, gemischter oder symmetrischer Anhydridrest oder Imidazol. Das Verfahren stellt einen weiteren Gegenstand der Erfindung dar.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Die Beispiele 1 bis 3 beschreiben ein Verfahren zur Herstellung von im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendeten Verbindungen.
    • BEISPIEL 1: Herstellung von Thiooctansäure-2-F-octyl-ethyleater
  • In ein 1-l-Reaktionsgefäß werden 240 g 2-F-Octyl-ethanthiol und 79 g Pyridin in 500 ml Dusopropylether gegeben.
  • Die Lösung wird auf 5 bis 8 ºC abgekühlt, wobei gerührt wird.
  • Dann wird tropfenweise eine Lösung von 81,33 g Octansäurechlond in 200 ml Dusopropylether zugegeben.
  • Es wird 1 h bei 5 ºC und danach 4 h bei Raumtemperatur gerührt.
  • Das Reaktionsgemisch wird durch Zusatz von 1,5 l Wasser hydrolysiert und mit HCl auf einen pH-Wert von 2 angesäuert. Die Etherphase wird gewonnen, mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen und anschließend getrocknet. Das Lösungsmittel wird verdampft, der Rückstand wird destilliert. Man erhält 193 g der gewünschten Verbindung, die beim Abkühlen fest wird (Ausbeute 64 %).
  • Die chemische Analyse des erhaltenen Produkts ergibt:
  • - Schmelzpunkt: 31,9 ºC
  • - Siedepunkt: 103,5/104 ºC bei 0,3 mbar
  • -¹H-NMR-Spektrum: übereinstimmend mit der erwarteten Struktur
  • - Elementaranalyse:
  • % C % H % F %O %S
  • berechnet 35,65 3,16 53,26 2,64 5,29
  • gefunden 35,67 3,12 52,89 - 4,95
    • BEISPIEL 2: Herstellung von 2-Ethyl-thiohexansäure-2'-F-hexylethylester
  • In ein 1-l-Reaktionsgefäß werden 114g 2-F-Hexyl-ethanthiol und 23,7 g Pyridin in 200 ml Dusopropylether gegeben.
  • Die Lösung wird auf 5 bis 8 ºC abgekühlt, wobei gerührt wird.
  • Dann wird tropfenweise eine Lösung von 48,75 g 2-Ethylhexansäurechlorid in 100 ml Diisopropylether zugegeben. Es wird 1 h bei 5 ºC und danach 4 h bei Raumtemperatur gerührt.
  • Das Reaktionsgemisch wird durch Zusatz von 1 l Wasser hydrolysiert und mit HCl auf einen pH-Wert von 2 angesäuert. Die Etherphase wird gewonnen, mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen und anschließend getrocknet. Das Lösungsmittel wird verdampft, der Rückstand wird destilliert. Man erhält 100 g farbloses Öl (Ausbeute 66 %).
  • Die chemische Analyse des erhaltenen Produkts ergibt:
  • - Siedepunkt: 100 ºC bei 0,6 mbar
  • - ¹³C-NMR-Spektrum: übereinstimmend mit der erwarteten Struktur
  • - Massenspektrum: übereinstimmend mit der erwarteten Struktur
  • - Elementaranalyse:
  • % C % H % F %O %S
  • berechnet 37,95 3,78 48,77 3,16 6,33
  • gefunden 37,61 3,78 48,52 - 6,76
    • BEISPIEL 3: Herstellung von Thiohexansäure-2-F-hexyl-ethylester
  • In einen 500-ml-Kolben werden 76 g 2-F-Hexyl-ethanthiol und 32 g Pyridin in 180 ml Dusopropylether gegeben.
  • Die Lösung wird auf 5 bis 8 ºC abgekühlt, wobei gerührt wird.
  • Dann wird tropfenweise eine Lösung von 27 g Hexansäurechlorid in 100 ml Diisopropylether zugegeben.
  • Es wird 1 h bei 5 ºC und danach 4 h bei Raumtemperatur gerührt.
  • Das Reaktionsgemisch wird durch Zusatz von 250 ml Wasser hydrolysiert und mit HCl auf einen pH-Wert von 2 angesäuert.
  • Die Etherphase wird gewonnen, mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen und anschließend getrocknet. Das Lösungsmittel wird verdampft, der Rückstand wird destilliert. Man erhält 74 g farbloses Öl (Ausbeute 77 %).
  • Die chemische Analyse des erhaltenen Produkts ergibt:
  • - Siedepunkt: 62,5/63 ºC bei 0,25 mbar
  • - Massenspektrum: übereinstimmend mit der erwarteten Struktur
  • -¹H-NMR-Spektrum: übereinstimmend mit der erwarteten Struktur
  • - Elementaranalyse:
  • % C % H % F %O %S
  • berechnet 35,16 3,16 51,63 3,34 6,70
  • gefunden 35,54 3,22 51,46 - 6,77
    • Beispiel 4: Beispiel einer Emulsion
  • Es wird eine Emulsion hergestellt, die enthält (Gew.-%)
  • . Verbindung des Beispiels 1 50 %
  • . Emulgator (Polymer aus 80 % Methacrylsäure und 20 % Laurylmethacrylat, zu 80 % neutralisiert) 1 %
  • . Wasser ad 100 %
  • Die erhaltene Emulsion ist fluide, opak und weist eine große Homogenität auf.
    • Beispiel 5: Beispiel einer Emulsion
  • Es wird eine Emülsion hergestellt, die enthält (Gew.-%):
  • . Verbindung des Beispiels 1 10 %
  • . Triglyceride von Capryl- und Caprinsäure 40 %
  • . Emulgator (Polymer aus 80 % Methacrylsäure und 20 % Laurylmethacrylat, zu 80 % neutralisiert) 1%
  • . Wasser ad 100 %
  • Die erhaltene Emulsion ist fluide und opak und weist eine große Homogenität auf.
    • Beispiel 6 Vergleichsbeispiel
  • Dieses Beispiel bezieht sich auf einen Vergleich der Stabilität einer erfindungsgemäßen Emulsion (Beispiel 4) mit einer Emulsion nach dem Stand der Technik (FR 2 684 668) mit folgender Zusammensetzung (Gew.-%):
  • . 1-(2'-F-hexylethylthio)-3-(2"-ethylhexyloxy)-2-propanol 50 %
  • . Emulgator (Polymer, das aus 80 % Methacrylsäure und 20 % Laurylmethacrylat besteht, zu 80 % neutralisiert) 1 %
  • . Wasser ad 100 %
  • Die Stabilität der erfindungsgemäßen Emulsion ist im Vergleich mit der Stabilität der Emulsion des Standes der Technik deutlich höher.
  • Die erfindungsgemäße Emulsion bleibt nämlich bei einer Aufbewahrung bei 20 ºC mehr als 70 Tage stabil, wohingegen die Emulsion nach dem Stand der Technik nur etwa 15 Tage stabil bleibt; dann beobachtet man eine Entmischung der Emulsion.
    • Beispiel 7: Vergleichsbeispiel
  • Die Stabilität von Emulsionen, die ein erfindungsgemäßes Stabilisierungsmittel enthalten, wird mit der Stabilität der gleichen Emulsionen ohne Stabilisierungsmittel verglichen. Man erhält die folgenden Ergebnisse:
    • 1. Vergleich
  • Erfindung( Gew.-%)
  • . Verbindung des Beispiels 1 10 %
  • . Triglyceride von Caprylsäure und Caprinsäure 40 %
  • . Emulgator 1 %
  • . Wasser ad 100 %
    • Stand der Technik
  • . Triglyceride von Caprylsäure und Caprinsäure 50 %
  • . Emulgator 1%
  • . Wasser ad 100 %
  • Die Stabilität der erfindungsgemäßen Emulsion ist im Vergleich mit der Stabilität der Emulsion des Standes der Technik deutlich höher. Die erfindungsgemäße Emulsion bleibt nämlich bei einer Aufbewahrung bei 20 ºC während mehr als 70 Tagen stabil, wohingegen die Emulsion nach dem Stand der Technik unter den gleichen Bedingungen nur etwa 10 Tage stabil bleibt.
    • 2. Vergleich
  • Erfindung (Gew.-%)
  • . Verbindung des Beispiels 2 10 %
  • . 2-Ethylhexyl-palmitat 40 %
  • . Emulgator 1%
  • . Wasser ad 100 %
    • Stand der Technik
  • . 2-Ethylhexyl-palmitat 50 %
  • . Emulgator 1 %
  • . Wasser ad 100 %
  • Die Stabilität der erfindungsgemäßen Emulsion ist im Vergleich zu der Stabilität der Emulsion des Stands der Technik deutlich höher. Die erfindungsgemäße Emulsion bleibt bei einer Aufbewahrung bei 20 ºC mehr als 70 Tage stabil, wohingegen die Emulsion des Standes der Technik unter den gleichen Bedingungen nur etwa 4 oder 5 Tage stabil bleibt.
    • 3. Vergleich
  • Erfindung (Gew.-%)
  • . Verbindung des Beispiels 1 10 %
  • . Dimethylcyclopentasiloxan 40 %
  • . Emulgator 1 %
  • . Wasser ad 100 %
    • Stand der Technik
  • . Dimethylcyclopentasiloxan 50 %
  • . Emulgator
  • . Wasser ad 100 %
  • Die Stabilität der erfindungsgemäßen Emulsion ist im Vergleich mit der Stabilität der Emulsion des Standes der Technik deutlich höher.
  • Die erfindungsgemäße Emulsion bleibt bei einer Aufbewahrung bei 20 ºC mehr als 70 Tage stabil, wohingegen die Emulsion des Stands der Technik unter den gleichen Bedingungen nur etwa 8 bis 9 Tage stabil bleibt.
    • 4. Vergleich
  • Erfindung (Gew.-%)
  • . Verbindung des Beispiels 3 10 %
  • . Vaselineöl 40 %
  • . Emulgator 1%
  • . Wasser ad 100 %
    • Stand der Technik
  • . Vaselineöl 50 %
  • . Emulgator 1%
  • . Wasser ad 100 %
  • Die Stabilität der erfindungsgemäßen Emulsion ist im Vergleich mit der Stabilität der Emulsion des Standes der Technik deutlich höher.
  • Die erfindungsgemäße Emulsion bleibt bei einer Aufbewahrung bei 20 ºC mehr als 70 Tage stabil, wohingegen die Emulsion des Stands der Technik unter den gleichen Bedingungen kaum einen Tag stabil bleibt.

Claims (18)

1. Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I):
RF-C&sub2;H&sub4;-S-CO-RH (I),
worin bedeuten:
RF eine geradkettige oder verzweigte perfluorierte Alkylgruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen und
RH eine geradkettige oder verzweigte gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 1 bis 29 Kohlenstoffatomen,
als Stabilisierungsmittel in einer Emulsion.
2. Verwendung nach Anspruch 1, wobei das Stabilisierungsmittel in der Emulsion in einem Mengenanteil von 0,1 bis 50 Gew.-% und vorzugsweise von 0,5 bis 20 Gew.-% vorliegt.
3. Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (II):
RF-C&sub2;H&sub4;-S-CO-RH (II),
worin bedeuten:
RF eine geradkettige oder verzweigte perfluorierte Alkylgruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen und
RH eine geradkettige oder verzweigte gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 1 bis 29 Kohlenstoffatomen außer den Gruppen -CH=CH&sub2; und
zur Herstellung einer Emulsion.
4. Verwendung nach Anspruch 1, wobei RF eine perfluorierte Alkylgruppe mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen und/oder RH eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen bedeutet.
5. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (I) ausgewählt ist unter: Thiooctansäure-2-F-octylethylester, Thiohexansäure-2-F-octyl-ethylester, 2- Ethylthiohexansäure-2'-F-hexyl-ethylester und Thiohexansäure-2-F-hexyl-ethylester
6. Emulsion, die eine Fettphase und eine wäßrige Phase enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die Fettphase eine oder mehrere Fluorkohlenwasserstoffverbindungen mit Thioestergruppe der Formel (II):
RF-C&sub2;H&sub4;-S-CO-RH (II),
enthält, worin bedeuten:
RF eine geradkettige oder verzweigte perfluorierte Alkylgruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen und
RH eine geradkettige oder verzweigte gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 1 bis 29 Kohlenstoffatomen außer den Gruppen -CH=CH&sub2; und
7. Emulsion nach Anspruch 6, wobei die Fettphase im wesentlichen aus Verbindungen der Formel (II) besteht.
8. Emulsion nach Anspruch 6 oder 7, wobei die Fettphase mindestens 50 Gew.-% Verbindungen der Formel (II) und vorzugsweise mindestens 75 Gew.-% enthält.
9. Emulsion, die eine Fettphase und eine wäßrige Phase enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die Fettphase eine oder mehrere Fluorkohlenwasserstoffverbindungen mit Thioestergruppe der Formel (I):
RF-C&sub2;H&sub4;-S-CO-RH (I),
enthält, worin bedeuten:
RF eine geradkettige oder verzweigte perfluorierte Alkylgruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen und
RH eine geradkettige oder verzweigte gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 1 bis 29 Kohlenstoffatomen,
wobei die Fettphase mindestens ein Öl enthält, das unter Kohlenwasserstoffölen, die gegebenenfalls fluoriert sind, Siliconölen und perfluorierten Ölen sowie entsprechenden Gemischen ausgewählt ist.
10. Emulsion nach Anspruch 9, wobei die Fettphase 0,1 bis 50 Gew.-% Verbindungen der Formel (I) und vorzugsweise 0,5 bis 20 Gew.-% enthält.
11. Emulsion, die eine Fettphase und eine wäßrige Phase enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die Fettphase eine oder mehrere Fluorkohlenwasserstoffverbindungen mit Thioestergruppe der Formel (I):
RF-C&sub2;H&sub4;-S-CO-RH (I),
enthält, worin bedeuten:
RF eine geradkettige oder verzweigte perfluorierte Alkylgruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen und
RH eine geradkettige oder verzweigte gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 1 bis 29 Kohlenstoffatomen,
wobei die Fettphase 0,1 bis 50 Gew.-% Verbindungen der Formel (I) und vorzugsweise 0,5 bis 20 Gew.-% enthält.
12. Emulsion nach einem der Ansprüche 6 bis 11, die in Form einer Wasser-in-Öl-Emulsion oder Öl-in-Wasser-Emulsion oder in Form einer multiplen Emulsion vorliegt.
13. Kosmetische, hygienische oder pharmazeutische Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Emulsion nach einem der Ansprüche 6 bis 12 enthält.
14. Zusammensetzung nach Anspruch 13, die in Form eines Produkts zum Schminken und/oder zur Pflege der Haut oder von Keratinfasern oder in Form eines Produkts zum Färben von Haaren oder eines Produkts zum Sonnenschutz der Haüt und/oder von Keratinfasern vorliegt.
15. Fluorkohlenwasserstoffverbindungen mit Thioestergruppe der Formel (III):
RF-C&sub2;H&sub4;-S-CO-RH (III),
worin bedeuten:
RF eine geradkettige oder verzweigte perfluorierte Alkylgruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen und
RH eine geradkettige oder verzweigte gesättigte Alkylgruppe mit 1 bis 29 Kohlenstoffatomen.
16. Verbindungen nach Anspruch 15, wobei RF eine perfluorierte Alkylgruppe mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen und/oder RH eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen bedeutet.
17. Verbindungen nach einem der Ansprüche 15 oder 16, die ausgewählt sind unter: Thiooctansäure-2-F-octylethylester, Thiohexansäure-2-F-octyl-ethylester, 2- Ethylthiohexansäure-2'-F-hexyl-ethylester und Thiohexansäure-2-F-hexyl-ethylester.
18. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (III), das darin besteht, ein Thiol der Formel RF-C&sub2;H&sub4;- SH mit einem aktivierten Säurederivat der Formel RH-CO- Y umzusetzen, wobei die Gruppe Y eine aktivierende Gruppe ist, insbesondere vom Typ Halogen, gemischter oder symmetrischer Anhydridrest oder Imidazol.
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