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DE69534287T2 - Bioabbaubare quaternäre Haarbehandlungsmittel - Google Patents

Bioabbaubare quaternäre Haarbehandlungsmittel Download PDF

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Publication number
DE69534287T2
DE69534287T2 DE69534287T DE69534287T DE69534287T2 DE 69534287 T2 DE69534287 T2 DE 69534287T2 DE 69534287 T DE69534287 T DE 69534287T DE 69534287 T DE69534287 T DE 69534287T DE 69534287 T2 DE69534287 T2 DE 69534287T2
Authority
DE
Germany
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hair
water
groups
oil
care
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE69534287T
Other languages
English (en)
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DE69534287D1 (de
Inventor
Marie Monna Manning
Susan Andrea Allardice
Floyd Friedli
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Goldschmidt Corp
Original Assignee
Goldschmidt Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=23099090&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DE69534287(T2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Goldschmidt Chemical Corp filed Critical Goldschmidt Chemical Corp
Application granted granted Critical
Publication of DE69534287D1 publication Critical patent/DE69534287D1/de
Publication of DE69534287T2 publication Critical patent/DE69534287T2/de
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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Pflege des Haars, insbesondere des Haars des menschlichen Körpers. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung Methoden, um das Haar zu pflegen.
  • Das Haarkonditionieren verleiht dem Haar viele Attribute, die wahrnehmbar sind und als wünschenswert angesehen werden. Das heißt, dass Haarpflegemittel verwendet werden, damit sich das Haar bei Berührung weicher und glatter anfühlt. Zusätzlich werden Haarpflegemittel verwendet, um das Haar leichter spülbar zu machen, wenn es gewaschen oder gespült wird, um die Nass- und Trockenkämmbarkeit des Haars zu verbessern und um dem Haar eine größere Leichtigkeit des Entwirrens und größere Handhabbarkeit beim Kämmen, Bürsten und Stylen zu geben. Zur Verwendung auf dem Haar ist adäquat, eine Menge, die im allgemeinen von etwa 1 bis etwa 5 g reicht, auf das Haar zu gießen, sie gründlich in das Haar einzuarbeiten, und dann aus dem Haar auszuspülen.
  • Es sind im Handel eine Vielzahl von Zusammensetzungen für die Pflege des Haars erhältlich. Erst kürzlich haben allerdings staatliche Bestimmungen und die Prioritäten des individuellen Verbrauchers Anlass zu Bedenken gegeben, dass Verbraucherprodukte, einschließlich Haarpflegemittel, keine übermäßigen Risiken hinsichtlich der Schädigung der Umwelt mit sich bringen sollten. Während diese Bedenken im Allgemeinen durch Verbesserungen der Zusammensetzung ausgeräumt worden sind, so dass die Materialien, wenn sie entsorgt oder weggewaschen werden, relativ weniger umweltschädlich sind, wäre es nützlich, wenn man in der Lage wäre, Haarpflegeprodukte zu formulieren, die tatsächlich bioabbaubar sind. Auf diese Weise würden die gewünschten Pflegeeigenschaften zur Verfügung gestellt und das Produkt wäre bei der Entsorgung oder Entfernung durch Waschen und dergleichen biologisch abbaubar, das heißt, dass es durch Verfahren, denen man normalerweise bei der Abwasserbehandlung und dergleichen begegnet, in Bestandteile umgewandelt wird, die ein noch geringeres Gefahrenrisiko gegenüber der Umwelt darstellen und die noch einfacher mit den üblichen Verfahren zur Behandlung von festem Abfall und Abwasser gehandhabt werden können.
  • Leider war die Erfahrung vor der vorliegenden Erfindung im Allgemeinen eine solche, dass Mittel, die für Haarpflegezusammensetzungen in Frage kommen könnten, und biologisch abbaubar sind, nur schlecht, wenn überhaupt, als Pflegemittel für das Haar funktionieren. Tatsächlich hat man diese Erfahrung so einhellig gemacht, dass es im wesentlichen eine negative Korrelation zwischen biologischer Abbaubarkeit und Effektivität als Pflegemittel für das Haar und die Haut zu geben schien, das heißt, man würde erwarten, dass ein Mittel, das biologisch abbaubar war, nicht adäquat als Pflegemittel für das Haar funktionieren würde.
  • Demzufolge verbleibt ein Bedarf im Hinblick auf Pflegemittel und Zusammensetzungen, die solche Mittel enthalten, die eine biologische Abbaubarkeit und ebenfalls eine mustergültige Wirkung als Pflegemittel für das Haar zeigen. Die vorliegende Erfindung kommt diesem Bedarf nach, sogar angesichts gegenteiliger Erwartungen, die aus der Erfahrung mit vielen biologisch abbaubaren Verbindungen bekannt waren.
  • Kurze Zusammenfassung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Pflegen von Haar, welches das Auftragen einer für die Pflege wirksamen Menge einer Zusammensetzung umfasst, die
    • (a) von 0,1 Gew.-% bis 10 Gew.-% einer Mischung von Verbindungen der Formel (1) (R1)(R2)N+(CH2CH2OC(O)R)2X (1)wobei R1 Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet; R2 Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Benzyl bedeutet; X ein Anion darstellt und R aus der Gruppe gewählt ist, die aus Alkyl- und Alkylengruppen mit 11 bis 23 Kohlenstoffatomen und bis zu 3 Kohlenstoff/Kohlenstoff-Doppelbindungen besteht, mit der Maßgabe, dass die Mischung Verbindungen der Formel (1) enthält, die R-Gruppen enthält, die mindestens 2 verschiedene Kettenlängen aufweisen und R-Gruppen enthält, die 0, 1 und 2 Kohlenstoff/Kohlenstoff-Doppelbindungen aufweisen, und
    • (b) ein Vehikel, das der Zusammensetzung eine Fluidität beim Auftragen auf das Haar verleiht und einen mit dem Haar verträglichen pH-Wert aufweist,
    umfasst.
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Die Verbindungen der Formel (1) mit jeglicher Einzel-Kettenlänge R und dem gegebenen Grad an Sättigung oder Unsättigung sind, individuell gesehen, per se, bekannt.
  • Das gewünschte, erfindungsgemäße Gemisch aus Verbindungen mit Verbindungen mit mehreren verschiedenen Kettenlängen R und Graden an Sättigung und Unsättigung kann durch eine Serie von Reaktionen synthetisiert werden, die unter Bedingungen durchgeführt werden, die dem Durchschnittsfachmann geläufig sind. Beispielsweise kann ein tertiäres Methylbis(2-hydroxyethyl)-Amin mit einer geeigneten Mischung aus Fettsäuren der allgemeinen Formel RC(O)OH, die hier noch weiter definiert wird, umgesetzt werden, wobei die Umsetzung unter Veresterungsbedingungen mit einer ausreichenden Menge von diesen Fettsäuren ausgeführt wird, um eine vollständige Veresterung der beiden Hydroxylgruppen am tertiären Amin zu erreichen. Danach wird das di-veresterte tertiäre Amin mit einem quaternisierenden Reagenz der Formel CH3X, wie Methylchlorid oder Dimethylsulfat, umgesetzt, um eine zweite Methylgruppe auf dem Stickstoffatom bereitzustellen, um auf diese Weise die gewünschte quaternäre Ammoniumverbindung herzustellen.
  • Die hier oben definierten Substituenten R1 und R2 sind bevorzugt beide Methyl oder beide Ethyl, oder einer ist Methyl oder Ethyl und der andere ist Benzyl.
  • In der hier definierten Formel (1) kompensiert das Anion X die positive Ladung der quaternären Ammoniumverbindung. Somit weist die quaternisierende Verbindung die Formel CH3X auf. Das Anion X ist bevorzugt jedes Anion, das die gewünschte Verbindung bildet und die tertiären Amine unter Bildung der gewünschten Dimethyl-substituierten quaternären Ammoniumverbindung quaternisieren kann. Bevorzugte Beispiele für X umfassen Chlorid, Bromid und Methylsulfat.
  • In Formel (1) ist der Substituent R aus der Gruppe gewählt, die aus Alkyl und Alkylengruppen, die 12 bis 24 Kohlenstoffatome und 0, 1, 2 oder 3 Kohlenstoff/Kohlenstoff-Doppelbindungen enthalten, besteht. Es ist festgestellt worden, dass sich mit Verbindungen, die der obigen Formel (1) entsprechen, ausgezeichnete Pflegeeigenschaften zeigen, vorausgesetzt, dass die Verbindungen, die dieser Formel (1) entsprechen und in der Pflegezusammensetzung vorhanden sind, eine Mischung aus Kettenlängen des Substituenten R darstellen und ebenfalls eine Mischung aus gesättigten und mono-ungesättigten und di-ungesättigten Ketten darstellen. Es ist natürlich erkannt worden, dass jede Verbindung der Formel (1) nicht mehr als zwei spezielle R-Gruppen aufweisen kann und dass innerhalb eines jedes Moleküls die R-Gruppen gleich oder unterschiedlich sein können. Es ist allerdings festgestellt worden, dass die überlegenen Pflegeeigenschaften der Pflegezusammensetzungen der vorliegenden Erfindung durch die Verwendung von Verbindungen, die der Formel (1) entsprechen, zur Verfügung gestellt werden, worin Verbindungen vorhanden sind, die R-Gruppen, die mindestens fünf verschiedene Kettenlängen enthalten und R-Gruppen, die keine Kohlenstoff/Kohlenstoff-Doppelbindungen enthalten, R-Gruppen, die eine Kohlenstoff/Kohlenstoff-Doppelbindung haben und R-Gruppen, die zwei Kohlenstoff/Kohlenstoff-Doppelbindungen enthalten, aufweisen. Es ist festgestellt worden, dass Haarpflegezusammensetzungen, die Mischungen aus Verbindungen der Formel (1) enthalten, eine Pflegewirkung zeigen, die besser als diejenige von Pflegemitteln der Formel (1), bei der alle R-Gruppen gleich sind, ist.
  • Das Erfordernis, dass die Pflegemittelzusammensetzungen Verbindungen der Formel (1) mit einer Anzahl verschiedenen Kettenlängen und Graden der Sättigung enthalten, kann ohne weiteres erfüllt werden, indem das tertiäre Bis(hydroxyl)amin als Vorläufer mit Produkten, die eine Mischung aus Fettsäuren unterschiedlicher Kettenlängen und unterschiedlicher Grade an Ungesättigtkeit enthalten, umgesetzt wird. Diese Säuregemische sind bekannt und als beispielsweise Talgsäuren, Rapssamenölsäuren, Palmölsäuren, Palmstearinsäuren und Kanolaölsäuren im Handel erhältlich, die besonders bevorzugte Beispiele darstellen, die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden könnten. Die Fettsäuren in diesen natürlich vorkommenden Produkten enthalten 5 oder mehr unterschiedliche Kettenlängen und enthalten Säuren, die keine Unsättigung aufweisen, und auch Säuren, die monoungesättigt, di-ungesättigt und tri-ungesättigt sind. Insbesondere werden nun die Verteilung der Fettsäuren und deren Kettenlängen und Anzahl von Doppelbindungen in der folgenden Tabelle aufgeführt.
  • Die folgende Tabelle beschreibt Talgsäuren und Rapssamenölsäuren, die zwei bevorzugte, für diese Erfindung nützliche Säuregemische sind. Jede Zahl bedeutet ein Gew.% der gesamten Mischung der Säuren mit einem Spielraum von ±0,2 Gew.-%.
  • Figure 00060001
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können mit jedem kosmetisch annehmbaren Vehikel, das gegenüber dem Pflegemittel und dem Haar inert ist, je nach Fall, formuliert werden. Mit "kosmetisch annehmbar" ist gemeint, dass das Vehikel inert gegenüber dem Haar ist und eine leichte Auftragung auf das Haar in Form eines Dünnfilms, der das Reaktionsprodukt enthält, ermöglicht. Solche Vehikel können eine große Vielzahl von Formen umfassen, wozu Öl-in-Wasser-Emulsionen, Wasser-in-Öl-Emulsionen, wasserfreie Zusammensetzungen, wie ölbasierte Flüssigkeiten, Aufschlämmungen, Pulver oder Pasten, und wässrige Lösungen, Aufschlämmungen und Pasten zählen. Die Pflegezusammensetzungen enthalten bevorzugt insgesamt etwa 0,1 Gew.-% bis etwa 10 Gew.-% der angegebenen Mischung aus den Verbindungen der Formel (1).
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können Wasser als Vehikel, in der Regel mit mindestens einem anderen kosmetisch annehmbaren Vehikel, umfassen.
  • Vehikel, die nicht Wasser sind und in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendet werden können, können Flüssigkeiten oder Feststoffe als Erweichungsmittel, Lösungsmittel, Feuchtigkeitsmittel, Verdickungsmittel und Pulver beinhalten. Beispiele für diese Arten von Vehikeln, die einzeln oder als Mischungen aus einem oder mehreren Vehikeln verwendet werden können, sind wie folgt:
    Erweichungsmittel, wie Stearylalkohol, Glycerylricinoleat, Glycerylstearat, Propan-1,2-diol, Butan-1,3-diol, Nerzöl, Cetylalkohol, Stearamidopropyldimethylamin, Isopropylisostearat, Stearinsäure, Isobutylpalmitat, Isocetylstearat, Oleylalkohol, Isopropyllaurat, Hexyllaurat, Decyloleat, Octadecan-2-ol, Isocetylalkohol, Eicosanylalkohol, Behenylalkohol, Cetylpalmitat, Siliconöle, wie Dimethylpolysiloxan, Dimethiconcopolyole, Di-n-Butylsebacat, Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Butylstearat, Polyethylenglykol, Triethylenglykol, Lanolin, Kakaobutter, Maisöl, Baumwollsamenöl, Talg, Schweineschmalz, Olivenöl, Palmenkernöl, Rapssamenöl, Färberdistelsamenöl, Sojabohnenöl, Sonnenblumenkernöl, Olivenöl, Sesamsamenöl, Kokosnussöl, Arachisöl, Rizinusöl, acetylierte Lanolinalkohole, Erdöl, Mineralöl, Butylmyristat, Isostearinsäure, Palmitinsäure, Isopropylinoleat, Lauryllactat, Myristyllactat, Decyloleat, Myristylmyristat;
    Lösungsmittel, wie Ethylalkohol, Propylenglykol, Wasser, Isopropanol, Riziniusöl, Ethylenglykolmonoethylether, Diethylenglykolmonobutylether, Diethylenglykolmonoethylether, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Tetrahydrofuran;
    Feuchthaltemittel, wie Glyzerin, Sorbit, Natrium-2-pyrrolidon-5-Carboxylat, lösliches Collagen, Dibutylphthalat, Propylenglykol, Gelatine;
    Pulver können Bestandteile umfassen, wie Kalk, Talk, Fullererde, Kaolin, Stärke, Gummis, kollidales Siliciumdioxid, Natrium-polyacrylat, Tetralkyl- und/oder Trialkylarylammoniumsmektite, chemisch modifiziertes Magnesiumaluminiumsilikat, organisch modifizierter Montmorillonitton, hydratisiertes Aluminiumsilikat, hochdisperses Silika, Carboxyvinylpolymer, Cellulose, wie Hydroxyethylcellulose und Natriumcarboxymethylcellulose, Ethylenglykolmonostearat, Zink- oder Magnesiumstearat, Zinkoxid und Magnesiumoxid. Diese Bestandteile können ebenfalls als Verdickungsmittel in Flüssigkeit oder halbflüssigen Zusammensetzungen verwendet werden.
  • Beispiele für weitere Zusammensetzungsarten finden sich in Encyclopedia of Chemical Technology, Bd. 7, Seiten 146–150 und 155–160 (John Wiley & Sons, 1979), deren Offenbarung hiermit als Referenz hierin inkorporiert wird.
  • Beispiele für andere herkömmliche Zusätze, von denen einige ebenfalls als Vehikel funktionieren können, die wahlweise verwendet werden können, umfassen flüchtige und nichtflüchtige Silikone; Silikonpolymere; Konservierungsmittel, wie para-Hydroxybenzoatester; Feuchthaltemittel, wie Butan-1,3-diol, Glyzerin, Sorbit, Polyethylenglykol; Stabilisatoren, wie Natriumchlorid oder Ammoniumchlorid, Puffersysteme, wie Milchsäure zusammen mit einer Base, wie Natriumhydroxid; Öle und Wachse, wie Avocadoöl, Nachtkerzenöl, Mineralöl, Erdöl, Sonnenblumenöl, Bienenwachs, Ozokeritwachs, Paraffinwachs, Lanolin, Lanolinalkohol; Erweichungsmittel; Verdickungsmittel; Aktivitätsverstärker; Farbmittel; Weißmacher; Düfte und Bakterizide.
  • Wenn die gewünschte Pflegezusammensetzung eine Lösung ist, kann man die gewünschte Menge der Mischung von Verbindungen der Formel (1) zusammen mit dem Lösungsmittel, wie Wasser, oder beispielsweise einem niedrigmolekularen Alkohol mit 1–6 Kohlenstoffatomen, in dem die Mischung löslich ist, oder einer Mischung aus Wasser und dieser alkoholischen Komponente einfach zusammen mischen. Eine geeignete Ausführungsform ist eine Lösung aus 85% Aktivstoff und 15% Alkohol. Eine bevorzugte Ausführungsform ist 75% Aktivstoff und 25% Propylenglykol.
  • Wenn es gewünscht ist, dass die Zusammensetzung in Form einer Emulsion vorliegt, beispielsweise als Creme oder Lotion, sollte die Zusammensetzung ebenfalls eine Emulgatorkomponente enthalten, die aus einem oder mehreren Emulgatoren gebildet ist, die gewählt werden, um das HLB (hydrophilic-lipophilic balance) dafür geeignet bereitzustellen, ob die wässrige oder ölige Phase die kontinuierliche Phase ist, und geeignet für die Wahl der speziellen vorhandenen Komponenten. Geeignete kosmetisch annehmbare Emulgatoren gibt es viele und sie sind dem Kosmetikchemiker wohlbekannt. Beispiele umfassen Verbindungen mit einer langkettigen Alkyl- oder Alkylenkette mit 12–20 Kohlenstoffatomen, die mit einer Kette von 4–20 Epoxy- oder Propoxyeinheiten substituiert sind, und Glykol oder Glyzerinderivate, die mit einer Alkyl- oder Alkylenkette mit 12–24 Kohlenstoffatomen substituiert sind. Weitere Beispiele finden sich in Encyclopedia of Chemical Technology, Bd. 8, Seiten 913–916 (John Wiley & Sons, 1979), die hiermit als Referenz hierin inkorporiert wird.
  • Haarpflegezusammensetzungen sind bevorzugt fließende Flüssigkeiten (Lösungen, Emulsionen oder Dispersionen), obwohl sie in Form von verdickten Gelen, Pasten und dergleichen vorliegen können, die in oder auf das Haar gerieben werden können.
  • Die für die vorliegende Erfindung nützlichen Pflegezusammensetzungen enthalten bevorzugt zusätzlich Substanzen, die dafür effektiv sind, den pH-Wert der Zusammensetzung auf Werte innerhalb gewünschter Bereiche, die mit der Oberfläche, auf die das Pflegemittel aufgetragen wird, verträglich sind, einzustellen. Somit wird beispielsweise bevorzugt, dass der pH-Wert einer Haarpflegezusammensetzung in einem Bereich von etwa 4,0 bis etwa 5,5 liegt, um eine gute Verträglichkeit mit dem Haarschaft selbst herzustellen. Geeignete Mittel für die Einstellung des pH-Werts auf die gewünschten Grenzen, ohne ansonsten die gewünschten Vorteile der Pflegezusammensetzungen zu stören, beinhalten Zitronensäure (um den pH-Wert nach unten einzustellen) und kleine Mengen Natriumhydroxid (um den pH-Wert nach oben einzustellen).
  • Die Pflegezusammensetzungen können ebenfalls weitere Adjuvantien enthalten, die die Pflegeeigenschaften der Zusammensetzungen und Mittel erhöhen und der Zusammensetzung Fluidität verleihen. Wie dem Experten auf diesem Gebiet geläufig ist, sind die Pflegezusammensetzungen bevorzugt fließbare Flüssigkeiten, die eine so ausreichende Viskosität aufrechterhalten, dass sie nicht gleich von der Oberfläche herunterlaufen, auf die sie aufgetragen worden sind.
  • Es ist somit bevorzugt, dass die Pflegezusammensetzungen einen oder mehrere Fettsäurealkohole umfassen, womit Zusammensetzungen der Formel R1OH gemeint sind, worin R1 eine Alkyl- oder Alkylengruppe, gerade oder verzweigt, mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0,1 oder 2 Kohlenstoff/Kohlenstoff-Doppelbindungen bedeutet.
  • Die Zusammensetzung der Verbindungen ist unkompliziert und dem Fachmann für die Herstellung von Pflegezusammensetzungen wohl bekannt. Die Bestandteile werden zusammen in einem geeigneten Mischbehälter gerührt, bis sich eine homogene fließbare Zusammensetzung gebildet hat. Die Zusammensetzung wird dann in geeignete Behälter eingewogen, verschlossen und ist zum Transport zum Ort des Verkaufs verfügbar.
  • Die sich ergebenden Pflegezusammensetzungen können in der Weise eingesetzt werden, die gegenwärtig bei herkömmlichen Haarpflegezusammensetzungen und Hautpflegezusammensetzungen angewendet werden. Zur Anwendung beim Haar ist es adäquat, eine Menge, die allgemein von etwa 1 bis 5 g reicht, auf das Haar zu schütten. in das Haar einzuarbeiten und dann aus dem Haar auszuspülen. Es ist ersichtlich, dass die geeignete Menge für die Anwendung ohne weiteres als Funktion des durch die Zusammensetzung vermittelten Pflegeeffekts und als Funktion des Volumens des Haars, das gepflegt werden soll, einfach sichergestellt werden kann.
  • Die vorliegende Erfindung wird nun weiterhin in den folgenden Beispielen erläutert, die nur zur Erläuterung enthalten sind und nicht zur Einschränkung dienen sollen.
  • Beispiel 1
  • Dieses Beispiel vergleicht Zusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung (1-6 und 1-7) mit anderen Formulierungen im Hinblick auf die Eigenschaften als Haarpflegemittel.
  • Die Formulierungen, die getestet wurden, waren wie folgt: Formulierung 1-1
    Bestandteile Gew.-%
    Quaternium-18 (Dimethyl-dihydriertes Talgammoniumchlorid),
    68% Aktivstoff in Propylenglykol (Variosoft 432 PPG", Witco Chemical Co.) 1,47
    Cetylalkohol (CH3(CH2)15OH) 2,0
    Ceteareth-20 (mit der Formel R(OCH2CH2)nOH, worin R eine Mischung aus Cetyl und Stearyl ist und n einen mittleren Wert von 20 aufweist) 1,0
    Zitronensäure, als 25 gew.-%ige Lösung in Wasser bis pH 4,0–4,4
    DI (deionisiertes) Wasser 95,53
    Formulierung 1-2
    Bestandteile Gew.-%
    PPG-9 Dimethylammoniumchlorid (Methyldiethylpoly(propoxy)ammoniumchlorid mit durchschnittlich 9 Propoxyeinheiten) 1,05
    95% Aktivstoff in Wasser ("Emcol CC-9," Witco Chemical Co.)
    Cetylalkohol 2,0
    Ceteareth-20 1,0
    Zitronensäure als 2 5 gew.-%ige Lösung in Wasser bis pH 4,0–4,4
    DI Wasser 95,95
    Formulierung 1-3
    Bestandteile Gew.-%
    PPG-40 Diethylammoniumchlorid (Methyldiethylpoly(propoxy)ammoniumchlorid mit durchschnittlich 40 Propoxyeinheiten) 1,05
    ("Emcol CC-42," Witco Chemical Co.)
    Cetylalkohol 2,0
    Ceteareth-20 1,0
    Zitronensäure als 25 gew.-%ige Lösung in Wasser bis pH 4,0–4,4
    DI Wasser 95,95
    Formulierung 1-4
    Bestandteile Gew.-%
    Steapyriumchlorid (1-(2-Hydroxyethyl)carbamoylmethylpyridiniumchloridstearat),
    94% Aktivstoff 1,06
    ("Emcol E-607S," Witco Chemical Co.)
    Cetylalkohol 2,0
    Ceteareth-20 1,0
    DI Wasser 95,94
    Zitronensäure als 25 gew.-%ige Lösung in Wasser bis pH 4,0–4,4
    Formulierung 1-5
    Bestandteile Gew.-%
    Lapyriumchlorid (1-(2-Hydroxyethyl)carbamoylmethylpyridiniumchloridlaurat),
    97,5% aktiv ("Emcol E-607L, " Witco Chemical Co.) 1,06
    Cetylalkohol 2,0
    Ceteareth-20 1,0
    DI Wasser 95,97
    Zitronensäure als 25 gew.-%ige Lösung in Wasser bis pH 4,0–4,4
    Formulierung 1-6
    Bestandteile Gew.-%
    Mischung aus Verbindungen der Formel (1) erhalten von weichen, (teilweise hydrierten) Talgsäuren, 82% Aktivstoff,
    X = Cl 1,22
    Cetylalkohol 2,0
    Ceteareth-20 1,0
    DI Wasser 95,78
    Zitronensäure als 25 gew.-%ige Lösung in Wasser bis pH 4,0–4,4
    Formulierung 1-7
    Bestandteile Gew.-%
    Mischungen aus Verbindungen der Formel (1) von hydrierten Talgsauren, 82% Aktivstoff,
    X – Cl 1,22
    Cetylalkohol 2,0
    Ceteareth-20 1,0
    DI Wasser 95,78
    Zitronensäure als 25 gew.-%ige Lösung in Wasser bis pH 4,0–4,4
  • Jede Formulierung wurde wie folgt hergestellt: Das Wasser und getrennt davon die Bestandteile, die nicht Wasser oder Zitronensäure sind, werden in getrennte Becher eingewogen. Jeder Becher wurde über einem Dampfbad erhitzt, bis der Inhalt auf 75–80°C war. Die Becher wurden dann aus der Hitze entfernt, die Inhalte wurden vereint und gerührt, bis sie kühl waren. und es wurde, falls notwendig Zitronensäure hinzugegeben.
  • Ein Bewertungstest einer Haarprobe wurde dann durchgeführt, um die Leistungsfähigkeit jeder Formulierung als Haarpflegemittel festzustellen. Die Haarproben wurden wie folgt hergestellt und getestet:
    Das Haar für die Tests war echtes reines europäisches braunes Haar. Die Haarproben wurden gebündelt und zu 5 g Locken verklebt.
  • Prozedur:
    • 1. Befeuchten der Haarlocke mit warmen Leitungswasser und Auftragen von 3 cc einer 5%igen Lösung aus Natriumlaurylsulfat in deionisiertem Wasser.
    • 2. Waschen des Haars für 2 Minuten und Spülen für 1 Minute unter laufendem Leitungswasser bei 40°C.
    • 3. Ausdrücken von überschüssigem Wasser aus dem Haar und Platzieren der Locke in einer großen Waagschale.
    • 4. Einwiegen von 0,5 g eines Pflegemittels mit 1% Aktivstoff auf die Haarlocke.
    • 5. Gleichmäßiges Einmassieren des Pflegemittels durch das Haar für 2 Minuten und Spülen für 1 Minute unter laufendem Leitungswasser bei 40°C.
    • 6. Ausdrücken von überschüssigem Wasser und Trockendrücken zwischen Schichten von Papiertüchern.
    • 7. Kämmen des Haars und Bewertung auf nasses Auskämmen und nasses Entwirren.
    • 8. Rollen des Haars auf eine 1 Inch Kunststoffwalze und Aufhängen, um über Nacht zu trocknen.
    • 9. Entfernen der Walze und Bewertung der Trockeneigenschaften, einschließlich Trockenauskämmen, Handhabbarkeit, trockenes Entwirren, Sprungkraft/Körper, Locken und Glanz.
    • 10. Berichten der Ergebnisse als Zahl (5 = am Besten) und/oder Verwenden von beschreibenden Worten.
  • Diese Ergebnisse zeigen, dass die erfindungsgemäßen Haarpflegezusammensetzungen eine überlegene Pflegewirkung zeigen.
  • Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 1 dargestellt.
  • Tabelle 1
    Figure 00170001
  • Diese Ergebnisse zeigen, dass die erfindungsgemäßen Haarpflegemittelzusammensetzungen eine überlegene Pflegemittelverbindung gegenüber Zusammensetzungen auf der Grundlage anderer Pflegemittel zeigen.
  • Beispiel 2
  • Dieses Beispiel vergleicht erfindungsgemäße Zusammensetzungen (2-4 und 2-6) mit Zusammensetzungen auf der Basis von Mitteln mit einer Einzel-Kettenlänge R.
  • Die Formulierungen, die getestet wurden, waren wie folgt: Formulierung 2-1
    Bestandteile Gew.-%
    Eine Verbindung der Formel (1) mit der Ausnahme, dass beide R-Gruppen C13-Alkyl waren,
    X = Cl 1, 0
    Cetylalkohol 2,0
    Ceteareth-20 1,0
    DI Wasser 96,0
    Zitronensäure als 25 gew.-%ige Lösung in Wasser bis pH 4,0–4,4
    Formulierung 2-2
    Bestandteile Gew.-%
    Eine Verbindung der Formel (1) mit der Ausnahme, dass beide R-Gruppen C15-Alkyl waren,
    X = Cl 1, 0
    Cetylalkohol 2,0
    Ceteareth-20 1,0
    DI Wasser 96,0
    Zitronensäure als 25 gew.-%ige Lösung in Wasser bis pH 4,0–4,4
    Formulierung 2-3
    Bestandteile Gew.-%
    Eine Verbindung der Formel (1) mit der Ausnahme, dass beide R-Gruppen C17-Alkyl waren,
    X = Cl 1, 0
    Cetylalkohol 2,0
    Ceteareth-20 1,0
    DI Wasser 96, 0
    Zitronensäure als 25 gew.-%ige Lösung in Wasser bis pH 4,0–4,4
    Formulierung 2-4
    Bestandteile Gew.-%
    Pflegemittel der Formel (1), von hydrierten Talgsäuren,
    X = CH3SO4 1,0
    Cetylalkohol 2,0
    Ceteareth-20 1,0
    DI Wasser 96,0
    Zitronensäure als 25 gew.-%ige Lösung in Wasser bis pH 4,0–4,4
    Formulierung 2-5
    Bestandteile Gew.-%
    Pflegemittel wie in Formulierung 2-4, mit der Ausnahme, dass alle R-Gruppen C13-Alkyl waren, 1,0
    Cetylalkohol 2,0
    Ceteareth-20 1,0
    DI Wasser 96,0
    Zitronensäure als 25 gew.-%ige Lösung in Wasser bis pH 4,0–4,4
    Formulierung 2-6
    Bestandteile Gew.-%
    Pflegemittel der Formel (1), von Rapssamenölsäuren
    X = Cl (71,3% Aktivstoff) 1,15
    Cetylalkohol 2,0
    Ceteareth-20 1,0
    DI Wasser 95,85
    Zitronensäure als 25 gew.-%ige Lösung in Wasser bis pH 4,0–4,4
  • Jede Formulierung wurde hergestellt, indem das als erstes aufgeführte Produkt und das Wasser in einem Behälter vereint wurden, und die anderen Bestandteile in einem getrennten Behälter vereint wurden, jeder Behälter über einem Dampfbad erhitzt wurde, bis der Inhalt auf 75–80°C war, die Hitze entfernt wurde, die Inhalte der beiden Behälter vereint wurden und das Produkt bis zur Abkühlung gerührt wurde.
  • Jede Formulierung wurde dann auf dem Haar nach der in Beispiel 1 beschriebenen Prozedur getestet. Die Testergebnisse sind in Tabelle 2 aufgeführt.
  • Tabelle 2
    Figure 00210001
  • Diese Daten zeigen, dass die Pflegemittel auf der Basis einer Kombination von Verbindungen mit einem Bereich von R-Kettenlängen eine bessere Qualität aufweisen, obwohl sie Verbindungen enthalten, die allein verwendet eine schlechtere Pflegewirkung zeigen, so dass somit erwartet würde, dass sie die Qualität der Kombinationen beeinträchtigen.
  • Beispiel 3
  • Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung von erfindungsgemäßen Pflegemittelzusammensetzungen. Formulierung 3-1 Haarpflegemittel
    Bestandteile Gew.-%
    Glycerylstearat 1,0
    Cetylalkohol 1,5
    Pflegemittel der Formel (1) von Rapssamenölsäuren,
    X = Cl (71,3% Aktivstoff) 1,4
    DI Wasser 95,0
    Hydroxyethylcellulose – "Natrosol 250 HHR CS" (Aqualon) 1,0
    Dimethiconcopolyol – Dow Corning 193 0,1
    Zitronensäure als 25%ige Lösung in Wasser bis pH 4,0–4,4
    Parfum q.s.
    Konservierungsmittel q.s.
    100%
  • Prozedur
  • Einwiegen von Wasser in einen Behälter. Einsprühen des Natrosol unter Vermischen, bis eine gleichmäßige Verteilung erreicht ist. Einwiegen des Pflegemittels aus Glyzerylstearat, Cetylalkohol und Rapssamen in einen separaten Behälter. Erhitzen der Inhalte in jedem Becher über einem Dampfbad auf 70–75°C. Entfernen der Wasser/Cellulose-Mischung aus dem Bad, Anbringen an einen Rührer, anschließende Zugabe von Wasser in den Inhalt des anderen Behälters unter Mischen. Die Kombinationstemperatur wurde als 70°C aufgezeichnet. Zum Abkühlen stehen gelassen. Zugabe von vorher ausgewogenen Dimethiconcopolyol bei 50°C. Nach 24 Stunden wurde der pH-Wert mit 25%iger Zitronensäure eingestellt.
  • Viskosität:
    • Brookfiled-Viskosimeter DV2
    • Spindel Nr. 5 bei 10 UpM
    • 8.000 cps.
  • Das Produkt war eine cremige, dicke, weiße Flüssigkeit bei Raumtemperatur und behielt diesen Zustand, ohne zu aufzubrechen, beim Erhitzen auf 38°C und nach drei Zyklen des Frierens/Auftauens bei. Als Haarpflegemittel zeigte es ausgezeichnete Eigenschaften beim Anfühlen und bei den Entwirrungseigenschaften. Formulierung 3-2: Haarpflegemittel
    Bestandteile Gew.-%
    DI-Wasser 90,7
    Cetylalkohol 3,0
    Stearylalkohol 0,5
    Pflegemittel der Formel (1) von Rapssamenölsäuren,
    X = Cl (71,3% aktiv) 2,8 g
    Ceteareth-20 0,4
    Stearamidopropyldimethylamin 0,3
    DI Wasser 2,0
    Hydrolysiertes Protein – "Cortein SPC" (Croda) 0,3
    Zitronensäure (25 wässrig) bis pH 4,5–5,5
    Parfum q.s.
    Konservierungsmittel q.s.
    100%
  • Beobachtungen und Daten
  • Das Wasser wurde in einen Behälter eingewogen. Die anderen Bestandteile, die nicht Wasser und Zitronensäure waren, wurden in einem getrennten Behälter eingewogen. Die Inhalte der Behälter wurden über einem Dampfbad auf 70–75°C erhitzt. Das Wasser wurde von dem Dampfbad entfernt und an einen Mixer angeschlossen, und der Inhalt des zweiten Behälters wurde unter Rühren hinzugegeben. Man ließ die Mischung unter Mischen abkühlen. Es wurden bei 30°C das vorgemischte Wasser und hydrolysierte Protein zugegeben. Nach dem Vermischen wurde der pH-Wert mit Zitronensäure eingestellt.
  • Viskosität:
    • Brookfield-Viskosimeter DV2
    • Spindel Nr. 5 bei 10 UpM
    • 2.520 cps.
  • Das Produkt war eine cremige, dünne, weiße Flüssigkeit und behielt diesen Zustand, ohne zu brechen, beim Erhitzen auf 48°C und nach drei Zyklen des Frierens/Auftauens bei. Es ist ein stark pflegendes Haarpflegemittel mit einem ausgezeichneten Gefühl beim Anfassen.

Claims (11)

  1. Verfahren zum Pflegen von Haar, umfassend das Aufbringen einer wirksamen Pflegemenge einer Zusammensetzung auf das Haar, welche umfasst: (a) 0,1 Gew.-% bis 10 Gew.-% einer Mischung von Verbindungen der Formel (R1)R2)N+(CH2CH2OC(O)R)2X (1)wobei R1 Alkyl ist, das 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, R2 Alkyl ist, das 1 bis 6 Kohlenatome oder Benzyl enthält; X ein Anion ist; und R aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Alkyl- und Alkylengruppen besteht, die 11 bis 23 Kohlenstoffatome und bis zu 3 Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen enthalten, mit der Maßgabe, dass die Mischung Verbindungen der Formel (1) enthält, die R-Gruppen enthalten, die zumindest zwei verschiedene Kettenlängen aufweisen, und R-Gruppen enthalten, die 0, 1 und 2 Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen aufweisen; und (b) ein kosmetisch annehmbares Vehikel, welches der Zusammensetzung beim Aufbringen derselben auf das Haar Fluidität verleiht, und das einen pH-Wert hat, der mit dem Haar verträglich ist.
  2. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei der pH-Wert der Zusammensetzung etwa 3,5 bis etwa 5,5 ist.
  3. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei die Zusammensetzung eine Lösung ist.
  4. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei die Zusammensetzung eine Wasser-in-Öl-Emulsion ist.
  5. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei die Zusammensetzung eine Öl-in-Wasser-Emulsion ist.
  6. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei die Strukturen der R-Gruppen und deren Mengen solche von Talg sind.
  7. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei die Strukturen der R-Gruppen und deren Mengen diejenigen von Palmstearin sind.
  8. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei die Strukturen der R-Gruppen und deren Mengen diejenigen von Palmöl sind.
  9. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei die Strukturen der R-Gruppen und deren Mengen solche von Raps-(Canola)Öl sind.
  10. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei die Strukturen der R-Gruppen und deren Mengen solche von Rapssamenöl sind.
  11. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei X ausgewählt ist aus der Gruppe, die aus Chlorid, Bromid, Methylsulfat und Ethylsulfat besteht.
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Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6211139B1 (en) 1996-04-26 2001-04-03 Goldschmidt Chemical Corporation Polyester polyquaternary compounds, compositions containing them, and use thereof
US6258859B1 (en) * 1997-06-10 2001-07-10 Rhodia, Inc. Viscoelastic surfactant fluids and related methods of use
US5939059A (en) 1997-08-13 1999-08-17 Akzo Nobel Nv Hair conditioner and 2 in 1 conditioning shampoo
US6322778B1 (en) 1998-02-10 2001-11-27 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Hair conditioning compositions comprising a quaternary ammonium compound
GB9814070D0 (en) * 1998-06-29 1998-08-26 Procter & Gamble Hair conditioning composition
GB9814062D0 (en) * 1998-06-29 1998-08-26 Procter & Gamble Hair shampoo and conditioner system
GB9814065D0 (en) * 1998-06-29 1998-08-26 Procter & Gamble Method of conditioning hair
GB9814068D0 (en) * 1998-06-29 1998-08-26 Procter & Gamble Hair conditioning composition
CA2347036A1 (en) * 1998-10-13 2000-04-20 Goldschmidt Chemical Corporation Polyester polyquaternary compounds, compositions containing them, and uses thereof
FR2791990A1 (fr) * 1999-04-06 2000-10-13 Oreal Composition cosmetique comprenant des polymeres ayant une structure en etoiles, lesdits polymeres et leur utilisation notamment en capillaire
US6235275B1 (en) * 1999-06-25 2001-05-22 Unilever Home & Personal Care Usa, A Division Of Conopco, Inc. Water-in-oil hair conditioner with lamellar dispersion in water phase
KR20020040686A (ko) * 1999-06-28 2002-05-30 데이비드 엠 모이어 화장 조성물
WO2001000170A1 (en) * 1999-06-28 2001-01-04 The Procter & Gamble Company Cosmetic compositions
WO2001000167A1 (en) * 1999-06-28 2001-01-04 The Procter & Gamble Company Cosmetic compositions containing vitamin b¿3?
BR0011979A (pt) * 1999-06-28 2002-03-12 Procter & Gamble Composição cosmética e utilização da mesma
WO2001000146A1 (en) * 1999-06-28 2001-01-04 The Procter & Gamble Company Cosmetic compositions
BR0012008A (pt) * 1999-06-28 2002-03-12 Procter & Gamble Composição cosmética; e uso de uma composição
WO2001000159A1 (en) * 1999-06-28 2001-01-04 The Procter & Gamble Company Cosmetic compositions containing vitamin b3
AU5770000A (en) * 1999-06-28 2001-01-31 Procter & Gamble Company, The Cosmetic compositions containing vitamin b3
KR20020040684A (ko) * 1999-06-28 2002-05-30 데이비드 엠 모이어 4차 암모늄 화합물 및 토코페롤을 함유하는 화장 조성물
WO2001000164A1 (en) * 1999-06-28 2001-01-04 The Procter & Gamble Company Cosmetic compositions containing vitamin b3
KR20020040687A (ko) * 1999-06-28 2002-05-30 데이비드 엠 모이어 화장 방법
AU5640300A (en) * 1999-06-28 2001-01-31 Procter & Gamble Company, The Cosmetic compositions containing vitamin b3
WO2001000172A1 (en) * 1999-06-28 2001-01-04 The Procter & Gamble Company Cosmetic compositions
US6566313B1 (en) 2000-09-15 2003-05-20 Henkel Corporation Shampoo and body wash composition and method of use thereof
DE10104033A1 (de) 2001-01-31 2002-08-14 Wella Ag Haarpflegemittel mit diquaternären Silikonpolymeren
US8124063B2 (en) * 2004-10-25 2012-02-28 Conopco, Inc. Method for moisturizing human skin using dihydroxypropyltri(C1-C3 alkyl) ammonium salts
US7244453B1 (en) 2006-01-24 2007-07-17 Lucia Mihalchick Litman Anti-chlorine shampoo composition
DE102007034438A1 (de) * 2007-07-20 2009-01-22 Evonik Goldschmidt Gmbh Wässrige tensidische Formulierung enthaltend Polypropylenglykol(3)myristylether
DE102008015899A1 (de) 2008-03-27 2008-10-09 Clariant International Ltd. Zusammensetzungen enthaltend Diethanolaminesterquats
DE102007037018A1 (de) 2007-08-06 2009-02-12 Clariant International Ltd. Zusammensetzungen enthaltend Diethanolaminesterquats
EP2161016A1 (de) * 2008-09-05 2010-03-10 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Zusammensetzung zur Haarkonditionierung
JP2012505219A (ja) * 2008-10-07 2012-03-01 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー ヘアケア組成物及び方法
CN106488874B (zh) * 2014-06-21 2019-08-20 优尼泰克公司 用于给容器填充水果或蔬菜产品的机器
JP6997222B2 (ja) 2017-06-23 2022-01-17 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 皮膚の外観を改善するための組成物及び方法
CA3102288A1 (en) 2018-07-03 2020-01-09 The Procter & Gamble Company Method of treating a skin condition
JP2023528616A (ja) 2020-06-01 2023-07-05 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー ビタミンb3化合物の皮膚への浸透を改善する方法
US10959933B1 (en) 2020-06-01 2021-03-30 The Procter & Gamble Company Low pH skin care composition and methods of using the same

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1567947A (en) * 1976-07-02 1980-05-21 Unilever Ltd Esters of quaternised amino-alcohols for treating fabrics
DE3137043A1 (de) * 1981-09-17 1983-03-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Ammoniumverbindungen
DE3402146A1 (de) * 1984-01-23 1985-07-25 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Neue quartaere ammoniumverbindungen, deren herstellung und verwendung als textilweichmacher
GB2188653A (en) * 1986-04-02 1987-10-07 Procter & Gamble Biodegradable fabric softeners
DE3710064A1 (de) * 1987-03-27 1988-10-06 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von quaternaeren esteraminen und ihre verwendung
US4808321A (en) * 1987-05-01 1989-02-28 The Procter & Gamble Company Mono-esters as fiber and fabric treatment compositions
DE3876196T2 (de) * 1987-09-23 1993-04-15 Procter & Gamble Lineare alkoxylierte alkohole enthaltende stabile, biologisch abbaubare waescheweichspuelerzusammensetzungen.
US4978526A (en) * 1988-09-26 1990-12-18 Inolex Chemical Company Hair and skin conditioning agents and methods
GB8916307D0 (en) * 1989-07-17 1989-08-31 Unilever Plc Fabric softening composition
GB8916306D0 (en) * 1989-07-17 1989-08-31 Unilever Plc Fabric softening composition
EP0443313B1 (de) * 1990-01-19 1994-03-23 Kao Corporation Flüssige Textilweichmacherzusammensetzung
SE9001862D0 (sv) * 1990-05-23 1990-05-23 Berol Nobel Ab Nya kvaeveinnehaallande foereningar, foerfarande foer deras framstaellning samt anvaendning av foereningarna
DE4135115A1 (de) * 1991-10-24 1993-04-29 Trigon Chemie Gmbh Kationaktive tenside
DE4138630A1 (de) * 1991-11-25 1993-05-27 Henkel Kgaa Saure haarpflegemittel
DE69329772T2 (de) * 1993-07-27 2001-08-02 Stepan Co., Northfield Haarkonditioniermittel, die Carbonsäure-Esterderivate von Alkanolaminen enthalten
JP3465084B2 (ja) * 1993-11-17 2003-11-10 ライオン株式会社 アルカノールアミンエステルの第4級アンモニウム塩の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
US5552137A (en) 1996-09-03
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BR9508862A (pt) 1997-09-16
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EP0767653A4 (de) 1998-05-06
ES2193198T3 (es) 2003-11-01
US5610187A (en) 1997-03-11
DE69530487T2 (de) 2004-03-25
KR100279798B1 (ko) 2001-02-01
DE69534287D1 (de) 2005-07-21
CN1158560A (zh) 1997-09-03

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