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DE69519120T2 - Flüssigkristallzusammensetzung, eine diese Zusammensetzung verwendende Flüssigkristallvorrichtung, Flüssigkristallapparat und Anzeigeverfahren - Google Patents

Flüssigkristallzusammensetzung, eine diese Zusammensetzung verwendende Flüssigkristallvorrichtung, Flüssigkristallapparat und Anzeigeverfahren

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Publication number
DE69519120T2
DE69519120T2 DE69519120T DE69519120T DE69519120T2 DE 69519120 T2 DE69519120 T2 DE 69519120T2 DE 69519120 T DE69519120 T DE 69519120T DE 69519120 T DE69519120 T DE 69519120T DE 69519120 T2 DE69519120 T2 DE 69519120T2
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DE
Germany
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denotes
carbon atoms
liquid crystal
alkyl group
linear
Prior art date
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DE69519120T
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Hiroyuki Kitayama
Katsutoshi Nakamura
Shinichi Nakamura
Koichi Sato
Kenji Shinjo
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
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Publication date
Application filed by Canon Inc filed Critical Canon Inc
Publication of DE69519120D1 publication Critical patent/DE69519120D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69519120T2 publication Critical patent/DE69519120T2/de
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
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    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09K19/54Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
    • C09K19/56Aligning agents
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
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    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers

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Description

    FACHGEBIET DER ERFINDUNG UND VERWANDTER STAND DER TECHNIK
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Flüssigkristallmischung, vor allem eine chirale smektische Flüssigkristallmischung, und eine Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Flüssigkristallmischung verwendet wird und die ein Lichtventil für die Anwendung bei flachen Anzeigefeldern, Projektionsanzeigen, Druckern usw. umfasst. Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Flüssigkristallgerät, bei dem die Vorrichtung vor allem als Anzeigevorrichtung angewendet wird, und ein Anzeigeverfahren, bei dem die Mischung verwendet wird.
  • Als Anzeigevorrichtung ist eine Bildröhre bzw. Kathodenstrahlröhre (CRT) bekannt gewesen. Die CRT ist allgemein als Sichtgerät für die Ausgabe von Bewegtbildern (Filmen) eines Fernsehempfängers oder eines Videoaufzeichnungsgeräts (VTR-Geräts) oder als Monitor für einen Arbeitsplatzcomputer angewendet worden. Wenn die CRT Standbilder ausgibt, bringt sie jedoch im Hinblick auf ihre Eigenschaften Probleme derart mit sich, dass eine Verminderung der Sichtbarkeit oder Wahrnehmbarkeit z. B. durch Abtaststreifen wegen eines Flackerns oder durch eine ungenügende Auflösung wahrscheinlich ist und dass in einigen Fällen wegen eines Oberflächengedächtnisses das Auftreten eines Abbaus oder einer Verschlechterung eines Leuchtstoffs verursacht wird. In den letzten Jahren ist gefunden worden, dass elektromagnetische Wellen, die durch die CRT erzeugt werden, den menschlichen Körper schädigen. Als Folge kann die CRT in einigen Fällen die Gesundheit der Bediener von Bildschirmgeräten gefährden. Die CRT hat außerdem einen Aufbau, der hinter einer Bildfläche (einem Anzeigebereich) einen großen Raum einnimmt, wodurch die platzsparende Ausnutzung eines Büros oder eines Hauses, in dem die CRT angewendet wird, verhindert wird.
  • Als Anzeigevorrichtung, bei der die vorstehend erwähnten Probleme der CRT gelöst sind, sind Flüssigkristallvorrichtungen angewendet worden. Wie in "Voltage-Dependent Optical Activity of a Twisted Nematic Liquid Crystal" von M. Schadt und W. Helfrich, "Applied Physics Letters", Bd. 18, Nr. 4 (15. Feb. 1971), S. 127-128, gezeigt ist, sind beispielsweise Flüssigkristallvorrichtungen bekannt gewesen, bei denen verdrillte nematische Flüssigkristalle (TN-Flüssigkristalle) verwendet werden.
  • Eine der vorstehend erwähnten TN-Flüssigkristallvorrichtungen ist eine Flüssigkristallvorrichtung vom Einfachmatrixtyp, die den Vorteil niedriger Herstellungskosten zeigt. Wenn die Flüssigkristallvorrichtung durch Anwendung einer Elektrodenmatrixstruktur mit einer verbesserten Bildelementdichte gemäß einem Multiplexansteuerungssystem angesteuert wird, bringt die Flüssigkristallvorrichtung leicht das Problem mit sich, dass eine Kreuzkopplung auftritt, so dass die Zahl der Bildelemente eingeschränkt ist. Ferner ist auch die Anwendung der Vorrichtung als Anzeigevorrichtung begrenzt, weil die Ansprechgeschwindigkeit zu niedrig ist, d. h. die Ansprechzeit in der Größenordnung von mindestens einigen Millisekunden liegt.
  • In den letzten Jahren sind Flüssigkristallvorrichtungen vorgeschlagen worden, bei denen ein Dünnschichttransistor (TFT) angewendet wird. Diese Flüssigkristallvorrichtungen können einen Anzeigezustand Bildelement für Bildelement steuern, weil jedes Bildelement mit einem Transistor versehen ist, wodurch die Vorrichtungen die Probleme der Kreuzkopplung und der Ansprechgeschwindigkeit lösen. Da diese Vorrichtungen eine größere Bildfläche haben, ist es jedoch technisch schwieriger, eine Flüssigkristallvorrichtung ohne fehlerhafte Bildelemente herzustellen. Im Fall der Möglichkeit der Herstellung so einer Flüssigkristallvorrichtung ist die Vorrichtung teurer.
  • Zur Überwindung der vorstehend erwähnten Nachteile solcher herkömmlichen Flüssigkristallvorrichtungen ist von Clark und Lagerwall [z. B. Japanische Offengelegte Patentanmeldung (JP-A) Nr. 56-107216; US-Patentschrift Nr. 4 367 924 usw.] die Anwendung von Flüssigkristallvorrichtungen vorgeschlagen worden, bei denen ein Flüssigkristallmaterial verwendet wird, das Bistabilität zeigt. In diesem Fall wird als Flüssigkristallmaterial, das Bistabilität zeigt, im allgemeinen ein ferroelektrischer Flüssigkristall mit einer chiralen smektischen C-Phase (SmC*) oder H-Phase (SmH*) verwendet. Der ferroelektrische Flüssigkristall kann wegen seiner spontanen Polarisation eine Umkehrschaltung bewirken und zeigt somit eine sehr hohe Ansprechgeschwindigkeit. Ferner zeigt der ferroelektrische Flüssigkristall bistabile Zustände (Bistabilität) mit Speicherfähigkeit und hat ein ausgezeichnetes Sichtwinkelverhalten, so dass angenommen wird, dass eine Flüssigkristallvorrichtung, bei der ein ferroelektrischer Flüssigkristall verwendet wird, als Anzeigevorrichtung oder Lichtventil mit Eigenschaften, die eine hohe Ansprechgeschwindigkeit, eine hohe Auflösung und eine große Bildfläche einschließen, geeignet ist. In den letzten Jahren ist eine Flüssigkristallvorrichtung vorgeschlagen worden, bei der ein antiferroelektrischer chiraler smektischer Flüssigkristall verwendet wird, bei dem drei stabile Zustände angewendet werden, wie in "Japanese Journal of Applied Physics", Bd. 27, S. L729 (1988) von Chanani und Takezoe u. a. beschrieben wird.
  • So eine Flüssigkristallvorrichtung, bei der ein chiraler smektischer Flüssigkristall verwendet wird, bringt jedoch in einigen Fällen das Problem mit sich, dass das Kontrastverhältnis durch das Auftreten eines Zickzack-Ausrichtungsdefekts vermindert wird, wie in "Structures and Froperties of Ferroelectric Liquid Crystals" (1990) von Atsuo Fukuda und Hideo Takezoe, herausgegeben von Corona Publishing Co., Ltd. (Tokio, Japan), beschrieben wird. Das Auftreten des Zickzack- bzw. Blitzdefekts kann dem Umstand zuzuschreiben sein, dass eine Schicht aus einem chiralen smektischen Flüssigkristall, die zwischen einem Paar Substraten, die eine Zellenstruktur bilden, angeordnet ist, zwei Arten V- bzw. sparrenförmiger Schichtstrukturen umfasst.
  • Zur Lösung des vorstehend erwähnten Problems ist ein Verfahren bekannt gewesen, bei dem durch Bereitstellung eines vorgeschriebenen Vor-Kippungswinkels bewirkt wird, dass eine sparrenförmige Schichtstruktur in einer Richtung ausgerichtet wird, und ein verdrillter Zustand von Flüssigkristallmolekülen zwi schen einem oberen und einem oberen Substrat in einen gleichmäßigen Zustand umgewandelt wird.
  • Andererseits hat seit kurzem die Tendenz bestanden, dass die Schichtstruktur eines (chiralen smektischen) Flüssigkristalls, bei dem ein hohes Kontrastverhältnis erwünscht ist, verwirklicht wird, indem eine sparrenförmige Schichtstruktur, die zu einem niedrigen Kontrastverhältnis führt, unterdrückt wird und dem Flüssigkristall eine Bücherbord-Schichtstruktur (nachstehend als "Bücherbordstruktur" bezeichnet) gegeben wird, bei der die Grenzen jeder Flüssigkristallschicht parall zueinander angeordnet sind, oder eine Struktur gegeben wird, die der Bücherbordstruktur näher kommt [z. B. Atsuo Fukuda (Herausgeber), "Moderne Flüssigkristallanzeigen und Flüssigkristallmaterialien (Jisedai Ekisho Display To Ekisho Zairyo)" (1992), herausgegeben von K. K. CMC (Tokio, Japan)]. Eines der Verfahren zum Verwirklichen einer Bücherbordstruktur ist ein Verfahren, bei dem ein Flüssigkristallmaterial auf Naphthalinbasis mit einer bestimmten Struktur verwendet wird. Bei diesem Verfahren hat die resultierende Flüssigkristallvorrichtung jedoch einen Kippungswinkel von etwa 10 Grad, der beträchtlich kleiner ist als ein idealer Kippungswinkel von 22,5 Grad, der einen maximalen Durchlässigkeitsgrad liefert, was zu einem niedrigen Durchlässigkeitsgrad oder zu einem niedrigen Kontrast führt. Außerdem ist so ein Flüssigkristallmaterial in vielen Fällen je nach der Temperatur in umkehrbarer Weise nicht fähig, eine Bücherbordstruktur zu zeigen. Ein anderes Verfahren zur Erzielung einer Bücherbordstruktur kann eines umfassen, bei dem eine Bücherbordstruktur hervorgerufen wird, indem an eine Flüssigkristallvorrichtung von außen ein elektrisches Feld angelegt wird. So ein Verfahren bringt jedoch das Problem der Unbeständigkeit gegen äußere Reize wie z. B. die Temperatur mit sich. Außerdem sind vermutlich in Bezug auf die praktische Anwendung eines Flüssigkristallmaterials, das eine Bücherbordstruktur zeigt, verschiedene andere Probleme vorhanden, weil so ein Material eben erst gefunden oder vorgeschlagen worden ist.
  • Ferner sind in den letzten Jahren als Materialien, die eine Bücherbordstruktur oder eine der Bücherbordstruktur näher kommende Struktur zeigen, eine mesomorphe (flüssigkristalline) Verbindung, die einen endständigen Perfluoretheranteil hat (US-Patentschriften Nr. 5 082 587 und 5 262 082 und Internationale Publikation Nr. WO 93/22396) und eine Flüssigkristallmischung [Marc D. Radcliffe u. a.: The 4th International Ferroelectric Liquid Crystal Conference, P-46 (1993)] vorgeschlagen worden. Durch Verwendung dieser Flüssigkristallmaterialien ist es möglich, eine Bücherbordstruktur oder eine Struktur, die einen kleinen Schichtneigungswinkel zeigt und der Bücherbordstruktur näher kommt, zu erzielen, ohne dass äußere Felder wie z. B. ein äußeres elektrisches Feld angewendet werden. Diese Flüssigkristallmaterialien liefern auch den optimalen Kippungswinkel.
  • Außerdem sind in EP-A 0 255 236 und Research Disclosure (1993), Januar, Nr. 345, ferroelektrische Flüssigkristallmischungen offenbart, die perfluoretherhaltige Flüssigkristallverbindungen mit einem endständigen Perfluorkohlenstoffanteil und einem endständigen Kohlenwasserstoffanteil haben. In EP-A 0 255 236 ist ein endständiger achiraler Kohlenwasserstoffanteil offenbart. Diese endständigen Anteile sind mit einem mittleren Kernanteil verbunden. Diese Mischungen haben die vorstehend erwähnten Vorteile, weisen jedoch die nachstehend dargelegten Nachteile auf.
  • Andererseits sind in EP-A 0 360 521 achirale, fluorhaltige Flüssigkristalle offenbart, die einen endständigen Fluorkohlenstoffanteil und einen endständigen Kohlenwasserstoffanteil oder einen anderen endständigen Fluorkohlenstoffanteil haben. Die endständigen Anteile sind mit einem mittleren Kernanteil verbunden, so dass die Verbindungen smektische Mesophasen oder eine latente smektische Mesophase haben. Die Verbindungen können allein oder in Form von Mischungen mit anderen Flüssigkristallmaterialien, z. B. mit chiralen Komponenten, in Flüssigkristall- Anzeigevorrichtungen verwendet werden.
  • WO 95/27765 betrifft eine Flüssigkristallmischung, die durch eine Kombination einer fluorhaltigen mesomorphen Verbindung und einer achiralen Verbindung gekennzeichnet ist. Beispiele für diese zwei Arten von Verbindungen sind Verbindung C in Tabelle 1 und Verbindung D in Tabelle 1 dieser Schrifttumsstelle. Verbindung D hat ein Pyrimidinyl-Phenyl-Gerüst. Es wird berichtet, dass diese Verbindungen in den gekippten smektischen Mesophasen der Mischungen einen gesteuerten Schichtabstand haben.
  • Diese Flüssigkristallmaterialien (Verbindungen und Mischungen) müssen jedoch einen stärker verbesserten Ausrichtungszustand zeigen und bringen die Probleme mit sich, dass die vorstehend erwähnte Bücherbordstruktur oder die Struktur, die ihr näher kommt und einen kleinen Schichtneigungswinkel zeigt, gegen eine Temperaturänderung unbeständig ist, dass ein Kippungswinkel zu groß ist, wodurch ein schlechter Durchlässigkeitsgrad erzielt wird, und dass viele der vorstehend erwähnten Flüssigkristallmaterialien keine cholesterische Phase haben, so dass es in vielen Fällen schwierig gewesen ist, schließlich einen ausreichend guten Ausrichtungszustand zu erzielen.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine Flüssigkristallmischung und vor allem eine chirale smektische Flüssigkristallmischung bereitzustellen, die einen guten Ausrichtungszustand zeigt und eine Bücherbordstruktur oder eine Struktur, die einen kleinen Schichtneigungswinkel hat und der Bücherbordstruktur näher kommt, zeigt, die gegen eine Temperaturänderung beständig ist, um eine Flüssigkristallvorrichtung zu verwirklichen, die verbesserte Eigenschaften wie z. B. eine hohe Ansprechempfindlichkeit, einen hohen Kontrast, eine hohe Auflösung und eine hohe Helligkeit bzw. Leuchtkraft hat.
  • Es ist eine andere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine Flüssigkristallvorrichtung mit einer großen Bildfläche bereitzustellen, die beständig die vorstehend erwähnten Eigenschaften zeigt.
  • Es ist eine andere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine Flüssigkristallvorrichtung mit großer Fläche, die durch Verwendung der vorstehend erwähnten Flüssigkristallmischung die vorstehend erwähnten verbesserten Eigenschaften hat, ein Flüssigkristallgerät und vor allem ein Flüssigkristall-Anzeigegerät, das durch Anwendung der vorstehend erwähnten Flüssigkristallvorrichtung ein ausgezeichnetes Anzeigeverhalten zeigt, und ein Anzeigeverfahren, bei dem die vorstehend erwähnte Flüssigkristallmischung oder die Flüssigkristallvorrichtung angewendet wird, bereitzustellen.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird eine Flüssigkristallmischung mit
  • mindestens einer fluorhaltigen mesomorphen Verbindung (a), wie sie in Anspruch 1 definiert ist, die einen endständigen Fluorkohlenstoffanteil mit mindestens einem in der Kette befindlichen Ethersauerstoff und einen endständigen Kohlenwasserstoffanteil enthält, wobei die endständigen Anteile durch einen mittleren Kern verbunden sind, wobei die Verbindung (a) eine smektische Phase hat oder eine latente smektische Phase hat; und
  • mindestens einer achiralen Verbindung (b), wie sie in Anspruch 1 definiert ist, bereitgestellt.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird auch eine Flüssigkristallmischung mit
  • einem Flüssigkristall, der mindestens zwei mesomorphe Verbindungen umfasst, wobei der erwähnte Flüssigkristall (c) mindestens eine fluorhaltige mesomorphe Verbindung (a) enthält, wie sie in Anspruch 15 definiert ist, die einen endständigen Fluorkohlenstoffanteil und einen endständigen Kohlenwasserstoffanteil enthält, wobei die endständigen Anteile durch einen mittleren Kern verbunden sind, wobei die fluorhaltige mesomorphe Verbindung eine smektische Phase hat oder eine latente smektische Phase hat; und
  • mindestens einer achiralen Verbindung (b), die einen Grenzwert der Löslichkeit in dem Flüssigkristall (c) und eine Schmelzenthalpie (ΔH) von mindestens 25 J/g hat, bereitgestellt;
  • wobei die erwähnte Flüssigkristallmischung die erwähnte Verbindung (b) in einem Anteil enthält, der sich von 20% des Grenzwertes der Löslichkeit bis unterhalb des Grenzwertes der Löslichkeit erstreckt,
  • wobei die erwähnte Flüssigkristallmischung ferner mindestens eine mesomorphe Verbindung enthält, die eine mesomorphe Phase hat, die frei von einer cholesterischen Phase ist, und durch Formel (I'), wie sie in Anspruch 15 definiert ist, wiedergegeben wird.
  • Durch die vorliegende Erfindung wird eine Flüssigkristallvorrichtung bereitgestellt, die ein Paar Elektrodenplatten und irgendeine der vorstehend beschriebenen Flüssigkristallmischungen, die zwischen den Elektrodenplatten angeordnet ist, umfasst.
  • Durch die vorliegende Erfindung wird ferner ein Flüssigkristallgerät bereitgestellt, das die Flüssigkristallvorrichtung umfasst und vor allem ein Anzeigefeld umfasst, das aus der Flüssigkristallvorrichtung besteht.
  • Durch die vorliegende Erfindung wird des weiteren ein Anzeigeverfahren bereitgestellt, bei dem irgendeine der vorstehend beschriebenen Flüssigkristallmischungen verwendet wird und die Ausrichtungsrichtung von Flüssigkristallmolekülen in Übereinstimmung mit Bilddaten gesteuert wird, um eine Anzeige zu bewirken.
  • Diese und andere Aufgaben, Merkmale und Vorteile der vorliegenden Erfindung werden bei einer Betrachtung der folgenden Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung in Verbindung mit den beigefügten Zeichnungen klarer werden.
  • KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
  • Fig. 1 ist eine Gruppe schematischer Zeichnungen, die einen Zustand von Flüssigkristallmolekülen zeigen, die in verschiedenen mesomorphen Phasen angeordnet sind.
  • Fig. 2 ist eine Gruppe schematischer Zeichnungen, die den Verlauf der Phasenumwandlung eines Flüssigkristalls veranschaulichen, der keine cholesterische Phase zeigt.
  • Fig. 3 ist eine schematische Schnittzeichnung einer Flüssigkristallvorrichtung, bei der eine Flüssigkristallmischung gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet wird.
  • Fig. 4 ist ein Blockdiagramm, das ein Anzeigegerät zeigt, das eine Flüssigkristallvorrichtung, bei der eine Flüssigkristallmischung verwendet wird, und eine Graphik-Steuereinrichtung umfasst.
  • Fig. 5 ist ein Zeitdiagramm der Bilddatenübertragung, das die zeitliche Korrelation zwischen Signalübertragung und Ansteuerung in Bezug auf ein Flüssigkristall-Anzeigegerät und eine Graphik-Steuereinrichtung zeigt.
  • Fig. 6 ist eine Zeichnung, die ein Umschaltsignal zeigt, das bei den Ansteuerungsbedingungen angewendet wird, die in nachstehenden Beispielen gewählt werden.
  • Fig. 7A zeigt eine Ansteuerungs-Kurvenform für die Anwendung bei der Messung des Kontrastes, die in nachstehenden Beispielen gewählt wird, und Fig. 7B ist eine graphische Darstellung, die eine Beziehung zwischen Zeit und Durchlässigkeitsgrad zeigt, die bei der Messung des Kontrastes in den Beispielen ermittelt wird.
  • AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Die Flüssigkristallmischung gemäß einer ersten Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, dass die fluorhaltige mesomorphe Verbindung (a) und die achirale Verbindung (b), die jeweils vorstehend beschrieben wurden, in Kombination verwendet werden.
  • Die Flüssigkristallmischung der vorliegenden Erfindung kann vorzugsweise eine chirale smektische Flüssigkristallmischung und vor allem eine ferroelektrische Flüssigkristallmischung sein. Wenn die Flüssigkristallmischung der vorliegenden Erfindung bei einer Flüssigkristallvorrichtung verwendet wird, kann eine Flüssigkristallschicht eine Bücherbordstruktur oder eine Struktur, die ihr näher kommt und einen kleinen Schichtneigungswinkel hat, zeigen, ohne dass z. B. ein äußeres elektrisches Feld angewendet wird. Außerdem verbessert so eine Flüssigkristallmischung ferner bei der vorstehend erwähnten Schichtstruktur (d. h. bei der Bücherbordstruktur oder bei einer Struktur, die ihr näher kommt) die gleichmäßige Ausrichtung und die Beständigkeit gegen eine Temperaturänderung.
  • Im einzelnen ist es durch Vermischen der mesomorphen Verbindung (a) mit der achiralen Verbindung (b), die eine endständige Alkylgruppe ohne Perfluorkohlenstoffatom enthält und nachstehend genau beschrieben wird, zur Bildung einer Flüssigkristallmischung möglich, die temperaturabhängige Änderung des Abstands einer Flüssigkristallschicht während der Bildung von Stäbchen, d. h. eines Flüssigkristallkeims oder eines Bereichs mit länglicher Gestalt, wie es in Fig. 2 gezeigt ist, in einer mesomorphen Phase bei hoher Temperatur, z. B. in einer Mischphase aus isotroper Phase (Iso) und smektischer A-Phase (SmA) in der Nähe der Phasenumwandlungstemperatur von Iso zu SmA, zu mäßigen, was zu einem verbesserten Ausrichtungszustand führt.
  • Die Verbindung (a), die in der Flüssigkristallmischung der Erfindung verwendet wird, enthält einen endständigen Fluorkohlenstoffanteil mit einem in der Kette befindlichen Ethersauerstoff und vorzugsweise eine endständige Perfluorethergruppe. Die Verbindung (a) hat eine smektische (mesomorphe) Phase oder eine latente smektische (mesomorphe) Phase. Hierbei bedeutet die Verbindung (a), die eine latente smektische Phase hat, eine Verbindung, die an sich keine smektische Phase zeigt, jedoch eine smektische Phase zeigt, wenn sie zusammen mit einer Verbindung, die eine smektische Phase hat, oder mit einer anderen Verbindung, die eine latente smektische Phase hat, verwendet wird.
  • Andererseits hat die Verbindung (b), die in Kombination mit der Verbindung (a) verwendet wird, eine mittlere Ringstruktur mit mindestens einem Ring und eine Alkylgruppe ohne Perfluorkohlenstoffatom. Hierbei bedeutet "Perfluorkohlenstoffatom" alle Kohlenstoffatome einer Alkylgruppe, in der eine endständige Kette (z. B. -CH&sub3;) trifluoriert ist (d. h. -CF&sub3;) und eine innere Kette (z. B. -CH&sub2;-) difluoriert ist (d. h. -CF&sub2;-). Beispiele für eine Alkylgruppe, die ein Perfluorkohlenstoffatom hat, können vorzugsweise eine Perfluoralkylgruppe, eine Perfluoralkylengruppe und eine Perfluorethergruppe umfassen. Die mittlere Ringstruktur der Verbindung (b) hat mindestens zwei Ringe. Beispiele für so einen Ring können die umfassen, die mit denen für γ¹, γ² und γ³ in der nachstehenden Formel (II) identisch sind. Die vorstehend erwähnten mindestens zwei Ringe sind miteinander durch eine erste Bindung wie z. B. eine zweiwertige Gruppe, die die umfasst, die mit denen für β² und β³ in der Formel (II) identisch sind, verbunden. Die mittlere Ringstruktur und eine oder zwei endständige Alkylgruppen, die von einem Perfluorkohlenstoffatom frei sind, sind miteinander durch eine zweite Bindung verbunden. Beispiele für die zweite Bindung umfassen die, die mit denen für β¹ und β&sup4; in der Formel (II) identisch sind.
  • Die fluorhaltige mesomorphe Verbindung (a) wird nachstehend genauer erläutert.
  • Der hierin angewandte Ausdruck "mesomorphe Verbindung" umfasst nicht nur eine Verbindung, die eine mesomorphe (flüssigkristalline) Phase annimmt, sondern auch eine Verbindung, die an sich keine mesomorphe Phase annimmt, solange eine Flüssigkristallmischung, die so eine Verbindung enthält, eine mesomorphe Phase annimmt.
  • Die mesomorphe Verbindung (a) wird durch die folgende Formel (I) wiedergegeben:
  • worin
  • B, D und F unabhängig
  • oder
  • bezeichnen;
  • a, b und c unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 3 bezeichnen,
  • wobei die Bedingung gilt, dass a + b + c mindestens 2 beträgt;
  • M und N unabhängig -COO-, -OCO-, -COS-, -SCO-, -COSe-, -SeCO-, -COTe-, -TeCO-, -(CH&sub2;CH&sub2;)d-, worin d eine ganze Zahl von 1 bis 4 bezeichnet, -CH=CH-, -C C-, -CH=N-, -N =CH-, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;-, -CO-, -O- oder eine Einfachbindung bezeichnen;
  • X, Y und Z unabhängig -H, -Cl, -F, -Br, -I, -OH, -OCH&sub3;, -CF&sub3;, -OCF&sub3;, -CH&sub3;, -CN oder -NO&sub2; bezeichnen und l, m und n unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 4 bezeichnen;
  • G -COO-CeH2e-, -O-CeH2e-, -CeH2e-, -OSOO-, -OOSO-, -SOO-, -SOOCeH2e-, -O(CeH2e-O)qCe'H2e'-, -CeH2e-N(CpH2p+1)-SO&sub2;- oder -CeH2e-N(CpH2p+1)CO- bezeichnet, worin e und e' unabhängig eine ganze Zahl von 1 bis 20 bezeichnen, q eine ganze Zahl von 1 bis 6 bezeichnet und p eine ganze Zahl von 0 bis 4 bezeichnet;
  • A eine lineare oder verzweigte Gruppe bezeichnet, die durch -O-(CfH2f)w-O-CgH2g+1, -(CfH2f-O)w-CgH2g+1, -CfH2f-R', -O-CfH2f-R', -COO-CfH2f-R' oder -OCO-CfH2f-R' wiedergegeben wird, worin R' -Cl, -F, -CF&sub3;, -NO&sub2;, -CN, -H, -COO-Cf'H2f'+1 oder -OCO-Cf'H2f'+1 bezeichnet, worin f, f' und g unabhängig eine ganze Zahl von 1 bis 20 bezeichnen und w eine ganze Zahl von 1 bis 10 bezeichnet; und
  • R -(CxF2xO)z-CyF2y+1 bezeichnet, worin x unabhängig für jede CxF2xO-Gruppe eine ganze Zahl von 1 bis 10 bezeichnet, y eine ganze Zahl von 1 bis 10 bezeichnet und z eine ganze Zahl von 1 bis 10 bezeichnet.
  • Im Hinblick auf die Leichtigkeit einer stabileren Zulassung einer Bücherbordstruktur oder einer Struktur, die ihr näher kommt, kann z in -(CxF2xO)z- für R vorzugsweise eine ganze Zahl von 1 bis 6 sein.
  • Die mesomorphe Verbindung (a), die die Formel (I) hat, kann durch Verfahren synthetisiert werden, die denen ähnlich sind, die in der US-Patentschrift Nr. 5 262 082 und in WO 93/22936 beschrieben werden. Beispiele für die mesomorphe Verbindung (a) der Formel (I) können die nachstehend gezeigten (Beispielverbindungen Nr. I-1 bis I-20) umfassen.
  • Von den mesomorphen Verbindungen der Formel (I) kann vorzugsweise eine fluorhaltige mesomorphe Verbindung verwendet werden, die ein Phenyl-Pyrimidin-Gerüst hat und durch die nachstehend gezeigte Formel wiedergegeben wird, weil die Verbindung mit dieser Formel wirksam ist, um eine resultierende Flüssigkristallmischung mit einer chiralen smektischen C-Phase in einem weiten Temperaturbereich, der Raumtemperatur einschließt, und mit einer niedrigen Viskosität zu versehen:
  • worin
  • n' eine ganze Zahl von 5 bis 10 bezeichnet, x' unabhängig für jede Cx'F2x'O-Gruppe eine ganze Zahl von 1 bis 3 bezeichnet, y' eine ganze Zahl von 1 bis 4 bezeichnet und z' eine ganze Zahl von 1 bis 3 bezeichnet.
  • Die optisch aktive Verbindung (b), die zusammen mit der mesomorphen Verbindung (a) verwendet wird, wird nachstehend ausführlich erläutert.
  • Die achirale Verbindung (b) kann vorzugsweise eine mesomorphe Verbindung sein, und die Verbindung (b) ist in Bezug auf eine Verbesserung des Ausrichtungsverhaltens und der Temperaturabhängigkeit einer Schichtstruktur oder eines Schichtabstands (d. h. der Hystereseerscheinung eines Schichtabstands in Bezug auf eine Temperaturänderung) wirksam, wenn sie zusammen mit der mesomorphen Verbindung (a) verwendet wird.
  • Hinsichtlich der Temperaturhystereseerscheinung einer Schichtstruktur, d. h. der Beständigkeit einer Schichtstruktur gegen eine Temperaturänderung, der vorstehend erwähnten Verbindung (a) ist bekannt gewesen, dass so eine Erscheinung bei einer Temperatur beobachtet wird, wo ein Schichtabstand den Schichtabstand bei einer Phasenumwandlungstemperatur von der smektischen A- Phase (SmA-Phase) zu der smektischen C-Phase (SmC-Phase) überschreitet (The 16th Liquid Crystal Discussion, 2K113). Durch Vermischen der achiralen Verbindung (b) mit so einer mesomorphen Verbindung (a) zur Bildung einer Flüssigkristallmischung wird ein Schichtneigungswinkel δ dem einer Bücherbordstruktur genähert, so dass die Zunahme eines Schichtabstands unterdrückt und der Temperaturbereich, in dem die vorstehend erwähnte Temperaturhystereseerscheinung einer Schichtstruktur nicht verursacht wird, erweitert wird.
  • Die achirale Verbindung (b), die im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendet wird, kann vorzugsweise eine mesomorphe Verbindung sein. Die achirale Verbindung (b) hat zwei endständige Alkylgruppen mit einer linearen oder verzweigten Alkylgruppe, da so eine Verbindung (b) leicht synthetisierbar ist und zusätzlich zu den vorstehend erwähnten Wirkungen der Verbesserung des Ausrichtungsverhaltens und der Temperaturhystereseerscheinung (oder Temperaturabhängigkeit) einer Schichtstruktur eine besonders ausgezeichnete Beständigkeit hat.
  • Die achirale Verbindung (b) wird durch die folgende Formel (II) wiedergegeben:
  • α¹-β¹-(γ¹)a'-β²-(γ²)b'-β³-(γ³)c'-β&sup4;-α² (II),
  • worin
  • a¹ und a² unabhängig eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnen;
  • γ¹, γ² und γ³ unabhängig 1,4-Phenylen, das einen Substituenten oder zwei Substituenten haben kann, die F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; und/oder CN umfassen; Pyridin-2,5-diyl; Pyrimidin-2,5-diyl; Pyrazin-2,5-diyl; Pyridazin-3,6-diyl; 1,4-Cyclohexylen; 1,3-Dioxan-2,5-diyl; 1,3-Dithian-2,5-diyl; Thiophen-2,5-diyl; Thiazol-2,5-diyl; Thiadiazol-2,5-diyl; Benzoxazol-2,6-diyl; Benzothiazol-2,5-diyl; Benzothiazol-2,6-diyl; Benzofuran-2,5-diyl; Benzofuran-2,6-diyl; Chinoxalin-2,6-diyl; Chinolin-2,6-diyl; 2,6-Naphthylen; Indan-2,5-diyl; 2-Alkylindan-2,5-diyl, das eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen hat; Indanon-2,6-diyl; 2-Alkylindanon-2,6-diyl, das eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoff atomen hat; Cumaran-2,5-diyl oder 2-Alkylcumaran-2,5-diyl, das eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen hat; bezeichnen;
  • b¹, b², b³ und b&sup4; unabhängig eine Einfachbindung, -COO-, -OCO-, -COS-, -SCO-, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;-, -CH&sub2;CH&sub2;-, -CH=CH- oder -C C- bezeichnen und
  • a', b' und c' unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 3 bezeichnen, wobei die Bedingung gilt, dass a' + b' + c' mindestens 2 beträgt.
  • Im Hinblick auf die Wirkung der Verbesserung der Ausrichtung und die Wirkung der Verbesserung der Temperaturabhängigkeit in Bezug auf eine Schichtstruktur kann es mehr vorzuziehen sein, dass die achirale Verbindung (b) eine mesomorphe Verbindung ist, die durch irgendeine der folgenden Formeln (III) bis (XVI) wiedergegeben wird.
  • Gemäß der in Anspruch 1 definierten Ausführungsform wird die achirale Verbindung (b) aus denen ausgewählt, die durch die nachstehend gezeigten Formeln (IV) bis (XVI) wiedergegeben werden. Gemäß der in Anspruch 15 definierten Ausführungsform wird die achirale Verbindung (b) durch Formel (II) wiedergegeben. Formel (III)
  • worin
  • A¹ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet;
  • B¹ und B1' unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnen;
  • D¹ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder -(C&sub2;H&sub4;O)n1R¹ bezeichnet, worin n1 eine ganze Zahl von 1 bis 5 bezeichnet und R¹ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen bezeichnet; und
  • a&sub1; und b&sub1; unabhängig 0, 1 oder 2 bezeichnen, wobei die Bedingung gilt, dass a&sub1; + b&sub1; mindestens 1 beträgt.
  • Die vorstehend erwähnte mesomorphe Verbindung der Formel (III), die als mittlere Ringstruktur ein Phenyl-Pyrimidin-Gerüst hat, kann durch ein Verfahren synthetisiert werden, wie es in J. Prakt. Chem., Bd. 317, S. 617 (1975), beschrieben wird.
  • Besondere Beispiele für die mesomorphe Verbindung der Formel (III) können die nachstehend gezeigten einschließen. Formel (IV)
  • worin A² eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet; B² eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnet und D² eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet.
  • Die vorstehend erwähnte mesomorphe Verbindung der Formel (IV), die als mittlere Ringstruktur ein Pyrimidyl-Indan-Gerüst hat, kann durch ein Verfahren synthetisiert werden, wie es in JP-A 5-262678 beschrieben wird.
  • Besondere Beispiele für die mesomorphe Verbindung der Formel (IV) können die nachstehend gezeigten einschließen. Formel (V)
  • worin A³ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet; B³, B3' und B3" unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnen und D³ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet.
  • Die vorstehend erwähnte mesomorphe Verbindung der Formel (V), die als mittlere Ringstruktur ein Benzol-Benzothiazol-Gerüst hat, kann durch ein Verfahren synthetisiert werden, wie es in JP-A 2-29984 beschrieben wird.
  • Besondere Beispiele für die mesomorphe Verbindung der Formel (V) können die nachstehend gezeigten einschließen. Formel (VI)
  • worin A&sup4; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet; B&sup4;, B4' und B4" unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnen und D&sup4; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet.
  • Die vorstehend erwähnte mesomorphe Verbindung der Formel (VI), die als mittlere Ringstruktur ein Naphthalin-Thiazol-Gerüst hat, kann durch ein Verfahren synthetisiert werden, wie es in JP-A 4-128274 beschrieben wird.
  • Besondere Beispiele für die mesomorphe Verbindung der Formel (VI) können die nachstehend gezeigten einschließen. Formel (VII)
  • worin A&sup5; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet; B&sup5;, B5' und B5" unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnen und D&sup5; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet.
  • Die vorstehend erwähnte mesomorphe Verbindung der Formel (VII), die als mittlere Ringstruktur ein Benzol-Chinolin-Gerüst hat, kann durch ein Verfahren synthetisiert werden, wie es in der Japanischen Patentanmeldung Nr. 6-77749 (am 25. März 1994 eingereicht) beschrieben wird.
  • Besondere Beispiele für die mesomorphe Verbindung der Formel (VII) können die nachstehend gezeigten einschließen. Formel (VIII)
  • worin A&sup6; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet; B&sup6;, B6' und B6" unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnen und D&sup6; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet.
  • Die vorstehend erwähnte mesomorphe Verbindung der Formel (VIII), die als mittlere Ringstruktur ein Benzol-Chinoxalin-Gerüst hat, kann durch ein Verfahren synthetisiert werden, wie es in den Japanischen Patentanmeldungen Nr. 6-64904 (am 1. April 1994 eingereicht) und Nr. 5-101039 (am 27. April 1993 eingereicht) oder in der US-Patentanmeldung mit der Serien-Nr. 233256 beschrieben wird.
  • Besondere Beispiele für die mesomorphe Verbindung der Formel (VIII) können die nachstehend gezeigten einschließen. Formel (IX)
  • worin A&sup7; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet; B&sup7;, B7' und B7" unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnen; D&sup7; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet und E&sup7; 1,4-Phenylen oder 2,6-Naphthylen bezeichnet.
  • Die vorstehend erwähnte mesomorphe Verbindung der Formel (IX), die als mittlere Ringstruktur ein Benzol-Benzoxazol- oder Naphthalin-Benzoxazol-Gerüst hat, kann durch ein Verfahren synthetisiert werden, wie es in JP-A 4-211674 beschrieben wird.
  • Besondere Beispiele für die mesomorphe Verbindung der Formel (IX) können die nachstehend gezeigten einschließen. Formel (X)
  • worin A&sup8; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet; B&sup8;, B8' und B8" unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnen; D&sup8; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet und a&sup8; 1 oder 2 bezeichnet.
  • Die vorstehend erwähnte mesomorphe Verbindung der Formel (X), die als mittlere Ringstruktur ein Benzol-Benzol- oder Benzol- Biphenyl-Gerüst hat, kann durch ein Verfahren synthetisiert werden, wie es in Mol. Cryst. Liq. Cryst., Bd. 22, S. 271 (1973), beschrieben wird.
  • Besondere Beispiele für die mesomorphe Verbindung der Formel (X) können die nachstehend gezeigten einschließen. Formel (XI)
  • worin A&sup9; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet; B&sup9; und B9' unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnen; D&sup9; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet und X&sup9; -H oder -F bezeichnet.
  • Die vorstehend erwähnte mesomorphe Verbindung der Formel (XI), die als mittlere Ringstruktur ein Benzol-Thiazol-Benzol-Gerüst hat, kann durch ein Verfahren synthetisiert werden, wie es in JP-A 4-128274 beschrieben wird.
  • Besondere Beispiele für die mesomorphe Verbindung der Formel (XI) können die nachstehend gezeigten einschließen. Formel (XII)
  • worin A¹&sup0; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet; B¹&sup0;, B10' und B10" unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnen und D¹&sup0; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet.
  • Die vorstehend erwähnte mesomorphe Verbindung der Formel (XII), die als mittlere Ringstruktur ein Thiophen-Benzol-Pyrimidin-Gerüst hat, kann durch ein Verfahren synthetisiert werden, wie es in JP-A 2-196785 beschrieben wird.
  • Besondere Beispiele für die mesomorphe Verbindung der Formel (XII) können die nachstehend gezeigten einschließen. Formel (XIII)
  • worin A¹¹ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet; B¹¹, B11' und B11" unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnen; D¹¹ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet und X¹¹ -H oder -F bezeichnet.
  • Die vorstehend erwähnte mesomorphe Verbindung der Formel (XIII), die als mittlere Ringstruktur ein Cyclohexan-Benzol-Pyrimidin- Gerüst hat, kann durch ein Verfahren synthetisiert werden, wie es in JP-A 3-72466 beschrieben wird.
  • Besondere Beispiele für die mesomorphe Verbindung der Formel (XIII) können die nachstehend gezeigten einschließen. Formel (XIV)
  • worin A¹² eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet; B¹² und B12' unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnen; D¹² eine Cyanogruppe bezeichnet und a¹² und a12' unabhängig 1 oder 2 bezeichnen.
  • Die vorstehend erwähnte mesomorphe Verbindung der Formel (XIV), die als mittlere Ringstruktur ein (Benzol oder Biphenyl)-(Benzol oder Biphenyl)-Gerüst hat, kann durch ein Verfahren synthetisiert werden, wie es in Mol. Cryst. Liq. Cryst., Bd. 37, S. 249 (1976), beschrieben wird.
  • Besondere Beispiele für die mesomorphe Verbindung der Formel (XIV) können die nachstehend gezeigten einschließen. Formel (XV)
  • worin A¹³ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet; B¹³ und B13' unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnen und D¹³ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet.
  • Die vorstehend erwähnte mesomorphe Verbindung der Formel (XV), die als mittlere Ringstruktur ein Benzol-Thiophen-Benzol-Gerüst hat, kann durch ein Verfahren synthetisiert werden, wie es in JP-A 4-46176 beschrieben wird.
  • Besondere Beispiele für die mesomorphe Verbindung der Formel (XV) können die nachstehend gezeigten einschließen. Formel (XVI)
  • worin A¹&sup4; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet; B¹&sup4; und B14' unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnen; X¹&sup4; -F bezeichnet und n¹&sup4; eine ganze Zahl von 1 bis 5 bezeichnet.
  • Die vorstehend erwähnte mesomorphe Verbindung der Formel (XVI), die als mittlere Ringstruktur ein Phenyl-Pyrimidin-Gerüst hat, kann durch ein Verfahren synthetisiert werden, wie es in JP-A 4-299100 beschrieben wird.
  • Besondere Beispiele für die mesomorphe Verbindung der Formel (XVI) können die nachstehend gezeigten einschließen.
  • Um eine chirale smektische Flüssigkristallmischung zu bilden, die vorzugsweise Ferroelektrizität zeigt, kann die Flüssigkristallmischung gemäß der vorliegenden Erfindung vorzugsweise ein chirales Dotiermittel (einen chiralen Dotierungsstoff) enthalten, der wirksam ist, um eine spontane Polarisation zu erteilen, die ein Drehmoment für die Umschaltung liefert. So ein chirales Dotiermittel kann die umfassen, die als chirale Verbindung für eine chirale smektische Flüssigkristallmischung, die Beständigkeit zeigt und für eine Flüssigkristallvorrichtung geeignet ist, bekannt gewesen sind.
  • Durch Einmischen einer mesomorphen Verbindung, die als mesomorphe Verbindung (b) verwendet wird und durch irgendeine der vorstehend erwähnten Formeln (III) bis (XVI) wiedergegeben wird, in eine Flüssigkristallmischung, die eine mesomorphe Verbindung (a) mit einer endständigen Perfluorethergruppe enthält oder so eine mesomorphe Verbindung (a) und ein chirales Dotiermittel enthält, ist es möglich, einen guten Ausrichtungszustand von Flüssigkristallmolekülen zu erzielen, wodurch eine Bücherbordstruktur oder eine ihr näher kommende Struktur, die einen kleinen Schichtneigungswinkel hat, gebildet wird, die gegen eine Temperaturänderung beständig ist, und einen Speicherwinkel, der nachstehend beschrieben wird, derart zu steuern, dass ein geeigneter Wert erhalten wird. Solche Wirkungen können erzielt werden, ohne dass eine Bücherbordstruktur beeinträchtigt wird, d. h. unter Beibehaltung eines Schichtneigungswinkels, der mit dem Schichtneigungswinkel in der Bücherbordstruktur im wesentlichen identisch ist, oder eher unter Verminderung so eines Schichtneigungswinkels.
  • Die Flüssigkristallmischung gemäß der vorliegenden Erfindung kann vorzugsweise mindestens 20 Masse%, insbesondere mindestens Masse% und vor allem mindestens 50 Masse% mindestens einer Spezies einer fluorhaltigen mesomorphen Verbindung (a), die vorzugsweise durch die Formel (I) wiedergegeben wird, enthalten. Wenn die mesomorphe Verbindung (a) in der Flüssigkristallmischung in einem Anteil von weniger als 20 Masse% enthalten ist, ist die Flüssigkristallmischung in einigen Fällen nicht fähig, beständig eine Bücherbordstruktur oder eine ihr näher kommende Struktur zu zeigen.
  • Die Flüssigkristallmischung der Erfindung kann vorzugsweise höchstens 50 Masse% und insbesondere 0,1 bis 50 Masse% mindestens einer Spezies einer chiralen Verbindung (b), die durch die Formel (II) wiedergegeben wird und insbesondere durch die Formeln (III) bis (XVI) wiedergegeben wird, enthalten. Bei einem Anteil von mehr als 50 Masse% ist in einigen Fällen die Löslichkeit der Verbindung (b) in der mesomorphen Verbindung (a) und/oder in anderen Komponenten der Flüssigkristallmischung vermindert.
  • Die Flüssigkristallmischung der Erfindung kann ferner mindestens eine mesomorphe Verbindung enthalten, die durch die folgende Formel (I') wiedergegeben wird:
  • P'-Q'-A'-W'-B'-(T'-D')n'-U'-V' (I'),
  • worin
  • A', B' und D' unabhängig eine Ringstruktur bezeichnen, die aus einem aromatischen Ring, einem heteroaromatischen Ring, einem cycloaliphatischen Ring und einem kondensierten Ring aus mindestens zwei Ringen ausgewählt ist, wobei die Ringe des kondensierten Ringes jeweils aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus einem aromatischen Ring, einem heteroaromatischen Ring und einem cycloaliphatischen Ring besteht, wobei die erwähnte Ringstruktur wahlweise durch Halogen oder Alkoxygruppe substituiert ist;
  • Q', W' und T' unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO-, -OCO-, -C C-, -CONR"-, -NR"CO-, -NR"-, -CH&sub2;-, -CH=N-, -N=CH-, -CH=CH-, -COS-, -SCO-, -CH&sub2;CH&sub2;-, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnen, worin R" eine Alkylgruppe bezeichnet;
  • n' 0, 1 oder 2 bezeichnet;
  • P' eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe bezeichnet, bei der mindestens ein Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann;
  • U' -CO-Cm'H2m'-, -O-Cm'H2m'-, -Cm'H&sub2;m'-, -Cm'H2m'-CO-, -Cm'H2m'-O-, -OSO&sub2;-, -SO&sub2;O-, -Cm'H&sub2;m'-SO&sub2;-, -SO&sub2;- oder -SO&sub2;-Cm'H2m'- bezeichnet, worin m' eine ganze Zahl von 1 bis 20 ist; und
  • V' -Cp'F2p'+1 bezeichnet, worin p' eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet.
  • Die mesomorphe Verbindung der Formel (I') hat eine endständige Perfluoralkylgruppe (-Cp'F2p'+1); Beispiele dafür können die umfassen, die in JP-A Nr. 2-69443, 2-142753, 4-13649 und 4-26679 beschrieben werden. Die mesomorphe Verbindung der Formel (I') und die vorstehend erwähnte mesomorphe Verbindung der Formel (I), die eine endständige Perfluorethergruppe [-(CxF2xO)z-CyF2y+1] hat, sind ineinander löslich, so dass sie zweckmäßig zur Steuerung verschiedener Eigenschaften wie z. B. einer Phasenumwandlungstemperatur verwendet werden.
  • Besondere Beispiele für die mesomorphe Verbindung der Formel (I') können die nachstehend gezeigten (Beispielverbindungen Nr. I'-1 bis I'-83) umfassen.
  • Die Flüssigkristallmischung gemäß einer zweiten Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung umfasst einen Flüssigkristall (c), der zwei oder mehr mesomorphe Verbindungen enthält, von denen mindestens eine eine fluorhaltige mesomorphe Verbindung (a) mit einem endständigen Perfluorkohlenstoffanteil ist, umfasst mindestens eine Verbindung (b), die einen Grenzwert der Löslichkeit in dem Flüssigkristall (c) hat, und umfasst zusätzlich mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I'). Die Flüssigkristallmischung kann ähnlich wie bei der Flüssigkristallmischung gemäß der vorstehend beschriebenen ersten Ausgestaltung der Erfindung eine Bücherbordstruktur oder eine Struktur, die ihr näher kommt und einen kleinen Schichtneigungswinkel hat, zeigen, indem ein Flüssigkristall (c) und eine Verbindung (b) und eine Verbindung gemäß Formel (I') in Kombination zweckmäßig ausgewählt werden. Der Flüssigkristall (c) kann vorzugsweise eine fluorhaltige mesomorphe Verbindung umfassen, die als endständigen Perfluorkohlenstoffanteil eine Perfluoralkylgruppe oder eine Perfluorethergruppe hat. Um einen guten Ausrichtungszustand zu erzielen, ist die Verbindung (b) in der Flüssigkristallmischung in einem Anteil enthalten, der sich von 20 Masse% des Grenzwertes der Löslichkeit (oder der Verträglichkeit) in dem Flüssigkristall (c) bis unterhalb des Grenzwertes der Löslichkeit erstreckt.
  • Hierbei kann eine "Verbindung, die einen Grenzwert der Löslichkeit hat", vorzugsweise eine Verbindung [d. h. Verbindung (b)] umfassen, deren Grenzwert der Löslichkeit (oder Grenzwert der Verträglichkeit) in (oder mit) einem Grund- oder Wirtsflüssigkristall bei der untersten Temperatur, bei der der Grundflüssigkristall verwendbar oder betriebsfähig ist, (z. B. bei -20ºC) höchstens 20 Masse% und insbesondere höchstens 10 Masse%, bezogen auf eine resultierende Flüssigkristallmischung (d. h. auf die Gesamtmenge der Verbindung und des Grundflüssigkristalls), beträgt. Der Grenzwert der Löslichkeit kann festgestellt werden, indem der Gehalt an der Verbindung in einer resultierenden Mischung ermittelt wird, der den Beginn einer Ausfällung oder Phasentrennung verursacht. In dem Fall, dass 20 g einer Verbindung (b), die mit 80 g eines Grundflüssigkristalls vermischt sind, den Beginn einer Ausfällung verursachen, wird die Verbindung (b) beispielsweise in einer Menge von 4 g bis weniger als 20 g zusammen mit dem Grundflüssigkristall in einer resultierenden Flüssigkristallmischung (100 g) verwendet.
  • Die fluorhaltige Verbindung in dem Flüssigkristall (c) umfasst zusätzlich Verbindungen der Formel (I), die als die Verbindung (a) verwendet werden, die in der Flüssigkristallmischung gemäß der ersten Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung enthalten ist, und diejenigen, die durch die vorstehend erwähnte Formel (I') wiedergegeben werden. Beispiele für so eine fluorhaltige Verbindung können im einzelnen die vorstehend beschriebenen Beispielverbindungen Nr. I-1 bis I-20 und Nr. I'-1 bis I'-81 umfassen.
  • Bei der Flüssigkristallmischung gemäß der zweiten Ausgestaltung der Erfindung umfasst die Verbindung (b) Verbindungen der Formel (II) und kann im Hinblick auf die gegenseitige Löslichkeit in dem Flüssigkristall (c) vorzugsweise Verbindungen mit irgendeiner der vorstehend beschriebenen Formeln (III) bis (XVI) umfassen.
  • Gemäß der zweiten Ausgestaltung der Erfindung kann die Flüssigkristallmischung vorzugsweise einen Flüssigkristall, der mindestens eine mesomorphe Verbindung umfasst, die eine mesomorphe Phase hat, die frei von einer cholesterischen Phase ist, und mindestens eine Verbindung (b), die einen Grenzwert der Löslichkeit in dem Flüssigkristall hat, umfassen, wobei die erwähnte Flüssigkristallmischung die erwähnte Verbindung (b) in einem Anteil enthält, der sich von 40% des Grenzwertes der Löslichkeit bis unterhalb des Grenzwertes der Löslichkeit erstreckt.
  • Nachstehend wird ein Mechanismus der Verbesserung eines Ausrichtungszustands der Flüssigkristallmischung (vor allem einer chiralen smektischen oder ferroelektrischen Flüssigkristallmischung) gemäß der dritten Ausgestaltung der Erfindung genauer erläutert.
  • Ein ferroelektrischer Flüssigkristall zeigt in einer chiralen smektischen C-Phase (SmC*-Phase) Bistabilität. So ein Ausrichtungszustand wird gebildet, indem der ferroelektrische Flüssigkristall von einer isotropen Flüssigkeitsphase (Iso-Phase) ausgehend nach und nach abgekühlt wird. Die Bildung so einer Ausrichtung wird folglich durch eine Phasenumwandlungsreihe zwischen Iso-Phase und SmC*-Phase stark beeinflusst. Im Hinblick auf die thermodynamische Stabilität werden die folgenden vier Phasenumwandlungsreihen berücksichtigt.
  • (1) Iso - Ch - SmA - SmC*
  • (2) Iso - - - SmA - SmC*
  • (3) Iso - Ch - - - - SmC*
  • (4) Iso - - - - - - SmC*
  • Iso: isotrope Phase, Ch: cholesterische Phase,
  • SmA: smektische A-Phase, SmC*: chirale smektische C-Phase.
  • Fig. 1 veranschaulicht Ausrichtungszustände von Flüssigkristallmolekülen in verschiedenen (mesomorphen) Phasen.
  • Eine Flüssigkristallmischung, die die Phasenumwandlungsreihe (I) zeigt, zeigt leicht eine gleichmäßige (oder homogene) Ausrichtung, weil Flüssigkristallmoleküle durch die folgenden Schritte einen Ausrichtungszustand bilden: Ausbildung eines Ordnungszustands der Ausrichtung in Richtung der längeren Achse der Flüssigkristallmoleküle bei der Iso-Ch-Phasenumwandlung, Ausbildung eines Ordnungszustands ihrer Lage (oder einer Schichtstruktur) bei der Ch-SmA-Phasenumwandlung und Kippung der Flüssigkristallmoleküle bei der SmA-SmC*-Phasenumwandlung. In den Fällen von Flüssigkristallmischungen, die die Phasenumwandlungsreihen (2), (3) und (4) zeigen, ist es jedoch in vielen Fällen schwierig, eine gleichmäßige Ausrichtung zu erzielen, weil gleichzeitig die Ausbildung mehr als eines Ordnungszustands verursacht wird. Im einzelnen werden bei der Phasenumwandlungsreihe (2) gleichzeitig ein Ordnungszustand der Ausrichtung in Richtung der längeren Achse und eine Schichtbildung der Flüssigkristallmoleküle, bei der Phasenumwandlungsreihe (3) gleichzeitig eine Schichtbildung und eine Kippung der Flüssigkristallmoleküle und bei der Phasenumwandlungsreihe (4) gleichzeitig ein Ordnungszustand der Ausrichtung in Richtung der längeren Achse, eine Schichtbildung und eine Kippung der Flüssigkristallmoleküle verursacht.
  • Die Flüssigkristallmischung der Erfindung zielt in erster Linie auf die Verwirklichung eines gleichmäßigen Ausrichtungszustands einer Flüssigkristallmischung ab, die die vorstehend erwähnte Phasenumwandlungsreihe (2) zeigt.
  • Gemäß unserer Untersuchung zeigt eine Flüssigkristallmischung, die die Phasenumwandlungsreihe (2) zeigt, einen Verlauf der Iso-SmA-Phasenumwandlung, wie er in Fig. 2 schematisch veranschaulicht ist. Unter Bezugnahme auf Fig. 2 haben wir gefunden, dass während der Iso-SmA-Phasenumwandlung Stäbchen (mit fast elliptischer oder länglicher Gestalt hinsichtlich der SmA- Phase) erzeugt werden und durch Verbindung dieser Stäbchen zu einer vollständigen SmA-Phase zusammenwachsen. Wir haben auch gefunden, dass durch eine ungeordnete bzw. zufällige Wachstumsrichtung von Stäbchen oder durch ein Ausbleiben der Verbindung zwischen Stäbchen Ausrichtungsdefekte verursacht werden, die durch eine Erhöhung der Stäbchendichte vermindert werden. Die Ursache dafür ist noch nicht geklärt worden, jedoch kann dieses Verhalten dem Umstand zuzuschreiben sein, dass z. B. im Fall einer hohen Stäbchendichte der Größenunterschied zwischen Stäbchen gering wird und somit eine Verbindung zwischen Stäbchen einer smektischen Schicht, die im wesentlichen gleiche Abstände haben, erlaubt, so dass Verbindungen zwischen Stäbchen leicht erfolgen und somit ein gleichmäßiger Ausrichtungszustand verwirklicht wird, der frei von Ausrichtungsdefekten ist.
  • Folglich ist im Rahmen der vorliegenden Erfindung in einer resultierenden Flüssigkristallmischung eine Verbindung (b), die einen Grenzwert der Löslichkeit in einem Flüssigkristall (als Matrix- oder Grundmaterial), der keine cholesterische Phase zeigt, hat, in einem Anteil, der sich von mindestens 20% des Grenzwertes der Löslichkeit bis unterhalb des Grenzwertes der Löslichkeit erstreckt, enthalten, damit die Stäbchendichte wirk sam erhöht wird. Die Verbindung (b) kann einem Matrixmaterial (oder einem Grund- oder Wirtsflüssigkristall) vorzugsweise in einem Mengenbereich zugesetzt werden, bei dem die Gleichmäßigkeit der Ausrichtung (oder die Homogenität) verbessert wird und Eigenschaften des Matrixmaterials nicht beeinträchtigt werden. Die vorstehend erwähnte Untergrenze der zugesetzten Menge, d. h. mindestens 20% des Grenzwertes der Löslichkeit, wird im Hinblick auf eine Verbesserung der Gleichmäßigkeit der Ausrichtung festgelegt. Um die zugesetzte Menge der Verbindung (b) zu vermindern, kann die Verbindung (b) vorzugsweise eine hohe Kristallinität (oder Kristallbildung) haben, d. h. eine hohe Schmelzenthalpie haben und/oder eine Phasenumwandlungstemperatur zu einer Kristallphase haben, die höher ist als die des Matrixmaterials. Im Hinblick auf eine weitere Verbesserung der Gleichmäßigkeit der Ausrichtung kann die Verbindung (b) in einer resultierenden Flüssigkristallmischung vorzugsweise in einem Anteil enthalten sein, der sich von 40% des Grenzwertes der Löslichkeit bis unterhalb des Grenzwertes der Löslichkeit erstreckt.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung umfasst der größte Teil der Verbindung (a), die durch die Formel (I) wiedergegeben wird, und der Verbindung (b), die durch die Formel (II) wiedergegeben wird oder zusätzlich mindestens eine Verbindung gemäß der vorstehend beschriebenen Formel (I') umfasst, mesomorphe Verbindungen, die im wesentlichen keine cholesterische Phase zeigen. Folglich werden die Verbindung (a) und die Verbindung (b) als Grundflüssigkristall verwendet. Durch Verwendung der Verbindungen (a) und (b) als Grundflüssigkristall ist es möglich, eine Flüssigkristallmischung zu verwirklichen, die fähig ist, beständig eine Bücherbordstruktur und Gleichmäßigkeit der Ausrichtung zu zeigen. Mit anderen Worten, es ist möglich, eine Flüssigkristallmischung gemäß der ersten Ausgestaltung oder der zweiten Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung bereitzustellen, die einen weiter verbesserten gleichmäßigen Ausrichtungszustand zeigt.
  • Besondere Beispiele für den Flüssigkristall (als Matrixmaterial), der keine cholesterische Phase zeigt, können die umfassen, die eine Perfluorethergruppe (z. B. I-1 bis I-20) oder eine Perfluoralkylgruppe (z. B. I'-1 bis I'-81) haben, wie sie vorstehend beschrieben wurden. Diese Verbindungen können im Hinblick auf ihre Phasenumwandlungsreihe ausgewählt werden.
  • Andere besondere Beispiele für den Flüssigkristall, der keine cholesterische Phase zeigt, sind die folgenden.
  • Andererseits kann die Verbindung (b) vorzugsweise einen Grenzwert der Löslichkeit in dem Matrixmaterial (Grundflüssigkristall) haben.
  • Unter Berücksichtigung der Löslichkeit der auf diese Weise definierten Verbindung (b) in dem Matrixmaterial kann sie vorzugsweise die Formeln (III) bis (XVI) haben.
  • Die Verbindung (b) wird als keimbildender Zusatzstoff (Keimbildner) verwendet, der dem Matrixmaterial zuzusetzen ist, und kann vorzugsweise Verbindungen umfassen, die eine hohe Kristallinität haben, d. h. eine hohe Schmelzenthalpie haben, wie sie vorstehend beschrieben wurden. Im einzelnen kann die Verbindung (b), die einen Grenzwert der Löslichkeit in dem Flüssigkristallmaterial hat, vorzugsweise Verbindungen umfassen, die eine Schmelzenthalpie (ΔH) von mindestens 25 J/g haben.
  • Zur weiteren Erhöhung der Wirkung einer Verbesserung der Gleichmäßigkeit der Ausrichtung kann die Verbindung (b) vorzugsweise eine Phasenumwandlungstemperatur (hierin manchmal als "TPT" bezeichnet) von der isotropen Phase zu der mesomorphen Phase oder von der isotropen Phase zu der Kristallphase haben, die höher ist als eine Phasenumwandlungstemperatur des Flüssigkristalls (der keine cholesterische Phase zeigt) von der isotropen Phase zu der smektischen A-Phase.
  • Besondere und bevorzugte Beispiele für die Verbindung (b) können die nachstehend aufgeführten umfassen.
  • Die Flüssigkristallmischung der Erfindung kann ferner mindestens eine mesomorphe Verbindung, die sich von den vorstehend beschriebenen unterscheidet, und Zusatzstoffe wie z. B. ein Antioxidationsmittel, ein Ultraviolettabsorptionsmittel, ein Farbmittel bzw. einen Farbstoff und ein Pigment enthalten, wie es gewünscht wird.
  • Die Flüssigkristallvorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung kann vorzugsweise eine chirale smektische Flüssigkristallvorrichtung sein, bei der die vorstehend erwähnte Flüssigkristallmischung verwendet wird.
  • Eine Ausführungsform der Flüssigkristallvorrichtung der vorliegenden Erfindung wird nachstehend unter Bezugnahme auf Fig. 3 erläutert.
  • Fig. 3 ist eine schematische Schnittzeichnung einer Ausführungsform der chiralen smektischen Flüssigkristallvorrichtung zur Erläuterung ihrer Struktur.
  • Unter Bezugnahme auf Fig. 3 umfaßt die Flüssigkristallvorrichtung eine Flüssigkristallschicht 1, die eine chirale smektische Flüssigkristallmischung umfasst, die zwischen einem Paar Substraten 2 angeordnet ist, auf denen sich jeweils eine lichtdurchlässige Elektrode 3 und eine Ausrichtungssteuerungsschicht 4 befinden. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung kann die lichtdurchlässige Elektrode 3 auf einem der Substrate 2 gebildet sein. Die Substrate 2 sind einander gegenüberliegend angeordnet. Der Umfang der Substrate 2 ist mit einem Dichtungsmittel 5 abgedichtet. Mit den Elektroden sind Anschlußleitungen 6 verbunden, um an die Flüssigkristallschicht 1 von einer Signalstromquelle 7 eine Steuerspannung anzulegen. Außerhalb der Substrate 2 ist ein Paar Polarisatoren 8 angeordnet, um Licht I&sub0;, das von einer Lichtquelle 9 her einfällt, unter Zusammenwirkung mit dem Flüssigkristall 1 zu modulieren und moduliertes Licht I zu erzeugen.
  • Die Flüssigkristallschicht 1 kann vorzugsweise eine Dicke von höchstens 5 um haben, damit Bistabilität gezeigt wird. Jedes der zwei Substrate 2 besteht aus Glas oder Kunststoff und wird mit einer lichtdurchlässigen Elektrode 3 beschichtet, die aus einer Schicht aus In&sub2;O&sub3;, SnO&sub2; oder ITO (Indiumzinnoxid) besteht, um eine Elektrodenplatte zu bilden. Ferner wird darauf durch Aufbringen einer Lösung, die ein Material für die Ausrichtungssteuerungsschicht enthält, oder durch Aufdampfung oder Zerstäubung eines Materials für die Ausrichtungssteuerungsschicht die Ausrichtungssteuerungsschicht 4 gebildet. Beispiele des Materials für die Ausrichtungssteuerungsschicht 4 können ein anorganisches Material wie z. B. Siliciummonoxid, Siliciumdioxid, Aluminiumoxid, Zirkoniumoxid, Magnesiumfluorid, Ceroxid, Cer fluorid, Siliciumnitrid, Siliciumcarbid oder Bornitrid und ein organisches Material wie z. B. Polyvinylalkohol, Polyimid, Polyamidimid, Polyester, Polyamid, Polyesterimid, Polyparaxylylen, Polycarbonat, Polyvinylacetal, Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polystyrol, Celluloseharz, Melaminharz, Harnstoffharz oder Acrylharz umfassen. Die Oberfläche der auf diese Weise hergestellten Ausrichtungssteuerungsschicht 4 wird einer uniaxialen Ausrichtungsbehandlung unterzogen, indem die Oberfläche mit einem Fasermaterial wie z. B. Samt, Tuch oder Papier gerieben wird. Die uniaxiale Ausrichtungsbehandlung (Reibbehandlung) kann vorzugsweise mit einer der Ausrichtungssteuerungsschichten 4 durchgeführt werden. Die Ausrichtungssteuerungsschicht 4 kann durch ein Schrägaufdampfungsverfahren gebildet werden, bei dem eine Schicht aus einem Oxid wie z. B. SiO&sub2; oder einem Nitrid von einer zu der Elektrodenplatte schräg verlaufenden Richtung her auf die Elektrodenplatte(n) aufgedampft wird.
  • Im Hinblick auf die Leichtigkeit der Bildung und eine hohe Fähigkeit zur Steuerung der Ausrichtung kann die Ausrichtungssteuerungsschicht 4 vorzugsweise eine Polyimidschicht oder eine Polyamidschicht umfassen, die gebildet wird, indem z. B. eine Lösung eines Polyimidvorläufers oder eine Polyamidsäurelösung aufgebracht wird und die Lösung gehärtet wird, worauf eine uniaxiale Ausrichtungsbehandlung, vor allem eine Reibbehandlung, der erhaltenen Schicht folgt. Beispiele für ein Polyimid und ein Polyamid, die zur Bildung der Ausrichtungssteuerungsschicht 4 verwendet werden, können vorzugsweise die umfassen, die eine Molekülstruktur mit einer hohen Starrheit, einer hohen Linearität und einer hohen Kristallinität haben, damit die chirale smektische Flüssigkeitsmischung gleichmäßig ausgerichtet wird. So ein Polyimid und so ein Polyamid können vorzugsweise durch die folgende Formel (XVII) bzw. (XVIII) wiedergegeben werden. Formel (XVII)
  • worin
  • oder
  • bezeichnet;
  • L&sub2;&sub1; und L&sub2;&sub2; unabhängig 1,4-Phenylen bezeichnen;
  • R&sub2;&sub2; eine Einfachbindung oder -O- bezeichnet und
  • a 0, 1 oder 2 bezeichnet.
  • Formel (XVIII)
  • -(-R&sub3;&sub1;-R&sub3;&sub2;-L&sub3;&sub1;-R&sub3;&sub3;-(L&sub3;&sub2;)b-R&sub3;&sub4;-)- (XVIII),
  • worin
  • R&sub3;&sub1; 1,4-Phenylen oder eine Alkylengruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet;
  • L&sub3;&sub1; und L&sub3;&sub2; unabhängig
  • oder eine Alkylengruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnen;
  • R&sub3;&sub2; und R&sub3;&sub4; unabhängig -CONH- oder -NHCO- bezeichnen;
  • R&sub3;&sub3; eine Einfachbindung oder -O- bezeichnet und
  • b 0, 1 oder 2 bezeichnet.
  • Besondere Beispiele für das Polyimid der Formel (XVII) und das Polyamid der Formel (XVIII) können die umfassen, die die folgenden, nachstehend gezeigten Struktureinheiten haben.
  • Eine der Ausrichtungssteuerungsschichten, die auf einem Substrat gebildet ist, kann aus einem Material dafür bestehen, das sich von dem Material für die andere Ausrichtungssteuerungsschicht unterscheidet, damit im Fall der Bereitstellung einer Bücherbordstruktur das Ausrichtungsverhalten verbessert wird.
  • Die Flüssigkristallvorrichtung der Erfindung kann ferner eine zur Verhinderung von Kurzschluss dienende Schicht für das Paar Substrate umfassen, beispielsweise eine Isolationsschicht, eine Schicht aus anorganischem Material und eine Schicht aus organischem Material, die sich von denen für die vorstehend erwähnte Ausrichtungssteuerungsschicht unterscheiden. Das Paar Substrate 2 wird durch einen Abstandshalter (nicht gezeigt) aus z. B. Siliciumdioxidperlen oder Aluminiumoxidperlen derart gehalten, dass die Substrate 2 einen vorgeschriebenen (jedoch beliebigen) Zwischenraum haben. An die Flüssigkristallschicht 1 wird durch die lichtdurchlässige Elektrode 3 in Übereinstimmung mit einem Umschaltsignal von der Signalstromquelle 7 eine Spannung angelegt, so dass eine Umschaltung bewirkt wird. Folglich wirkt die Flüssigkristallvorrichtung als Lichtventil, z. B. als Anzeigevor richtung. In dem Fall, dass auf dem Paar Substraten zwei Elektroden in Form einer Matrix angeordnet sind, ist es ferner möglich, eine Muster- bzw. Bildanzeige und eine Muster- bzw. Bildbelichtung durchzuführen, so dass die Flüssigkristallvorrichtung als Anzeigevorrichtung für einen Arbeitsplatzcomputer, einen Wortprozessor usw. oder als Lichtventil für einen Drucker angewendet wird. Die Flüssigkristallvorrichtung kann in verschiedenen Arten oder Formen angeordnet sein, solange bei ihr ein Flüssigkristall verwendet wird, der als wesentliche Komponenten mesomorphe Verbindungen enthält, wie sie vorstehend beschrieben wurden, wodurch erforderliche Funktionen erzielt werden.
  • Die Flüssigkristallvorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung wird als aktives Element und vor allem als aktives Anzeigeelement für verschiedene Flüssigkristallgeräte angewendet, von denen nachstehend eine Ausführungsform beschrieben wird.
  • Auf Basis einer Anordnung, die nachstehend gezeigt wird, und eines Datenformats, das Bilddaten umfasst, die von Abtastzeilen- Adressendaten begleitet sind, und unter Gebrauch einer Datenübertragungs-Synchronisation unter Anwendung eines SYNC-Signals, wie es in Fig. 4 und 5 gezeigt ist, wird ein Flüssigkristall-Anzeigegerät der vorliegenden Erfindung bereitgestellt, bei dem die Flüssigkristallvorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung als Anzeigefeldteil angewendet wird.
  • Unter Bezugnahme auf Fig. 4 umfasst ein Flüssigkristall-Anzeigegerät 101 eine Graphik-Steuereinrichtung 102, ein Anzeigefeld 103, eine Abtastzeilen-Ansteuerungsschaltung 104, eine Datenzeilen-Ansteuerungsschaltung 105, einen Decodierer 106, einen Abtastsignalgenerator 107, ein Schieberegister 108, einen Zeilenspeicher 109, einen Dätensignalgenerator 110, eine Ansteuerungsschaltung 111, eine Graphik-Zentralverarbeitungseinheit (GZVE) 112, eine Datenanbiete-Zentralverarbeitungseinheit (Datenanbiete-ZVE) 113 und einen Bilddatenspeicher (VRAM) 114.
  • In der Graphik-Steuereinrichtung 102, die sich in einem Gerätekörper befindet, werden Bilddaten erzeugt und durch eine Si gnalübertragungseinrichtung zu dem Anzeigefeld 103 übertragen. Die Graphik-Steuereinrichtung 102 umfasst hauptsächlich die ZVE (Zentralverarbeitungseinheit, nachstehend als "GZVE" bezeichnet) 112 und den VRAM (Video-RAM, Bilddatenspeicher bzw. Schnellzugriffsspeicher für Bilddaten) 114 und ist für Verwaltung und Übertragung von Bilddaten zwischen der Datenanbiete-ZVE 113 und dem Flüssigkristall-Anzeigegerät (FLCD) 101 zuständig. Die Steuerung des Anzeigegeräts erfolgt hauptsächlich durch die Graphik- Steuereinrichtung 102. An der Rückseite des Anzeigefeldes 103 ist eine Lichtquelle (nicht gezeigt) angeordnet.
  • Die vorliegende Erfindung wird nachstehend unter Bezugnahme auf Beispiele genauer erläutert. Es ist jedoch klar, dass sich die vorliegende Erfindung nicht auf diese Beispiele beschränkt.
  • In den nachstehenden Beispielen 1 bis 14 und in dem nachstehenden Vergleichsbeispiel 1 wurden die angewendeten Flüssigkristallvorrichtungen (-zellen) folgendermaßen hergestellt.
  • Jede der Flüssigkristallmischungen wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen [mit den angegebenen Strukturformeln und Phasenumwandlungstemperaturen (ºC)] und nachstehend gezeigte Verbindungen in den nachstehend angegebenen Anteilen vermischt wurden. Phasenumwandlung (ºC) Phasenumwandlung (ºC) Phasenumwandlung (ºC) Phasenumwandlung (ºC) C (chirales Dotiermittel):
  • In der vorstehend erwähnten Phasenumwandlungsreihe bezeichnet SX eine smektische Phase (nicht identifiziert); bezeichnet SC eine smektische C-Phase; bezeichnet SA eine smektische A-Phase und bezeichnet Iso eine isotrope Phase.
  • Jede der auf diese Weise hergestellten Flüssigkristallmischungen wurde zwischen den Glasplatten einer Leerzelle angeordnet, um eine Flüssigkristallvorrichtung (-zelle) herzustellen, wodurch verschiedene Eigenschaften einschließlich eines Schichtneigungswinkels (Grad), eines Kontrastverhältnisses und eines Speicherwinkels (Grad) bewertet wurden.
  • Die Leerzelle wurde folgendermaßen hergestellt.
  • Auf eine mit einer ITO-Schicht (ITO: Indiumzinnoxid) versehene Glasplatte wurde durch Schleuderbeschichtung eine Lösung eines Polyimidvorläufers (der zu einem Polyimid mit einer Struktureinheit der nachstehend gezeigten Formel führte) in einer Lösungsmittelmischung [N-Methylpyrrolidon (NMP)/n-Butylcarbitol (nBC) = 2/1] aufgebracht. Die auf diese Weise beschichtete Glas platte wurde einer Heißhärtungsbehandlung und einer Reibbehandlung unterzogen. Polyimid (Struktureinheit)
  • Auf eine andere mit einer ITO-Schicht versehene Glasplatte wurde durch Schleuderbeschichtung eine Lösung eines Silan-Haftmittels (Octadecyltriethoxysilan) aufgebracht, worauf Heißhärtung folgte.
  • Nachdem auf einer der zwei in der vorstehend erwähnten Weise behandelten Glasplatten als Abstandshalter dienende Siliciumdioxidperlen verteilt worden waren, wurden die zwei Glasplatten aufeinander aufgebracht, um eine Leerzelle mit einem Zellenzwischenraum von 1,8 um zu bilden.
  • Die jeweiligen Eigenschaften wurden wie folgt bewertet oder gemessen.
  • Schichtneigungswinkel (δ)
  • Der Schichtneigungswinkel (δ) wurde gemäß einem in Jpn. J. Appl. Phys. 27, 5. L725 (1988), beschriebenen Verfahren gemessen.
  • Kontrastverhältnis
  • Das Kontrastverhältnis wurde gemessen, indem mittels eines Photoelektronenvervielfachers unter Beobachtung durch ein Polarisationsmikroskop und unter Anlegen eines in Fig. 6 gezeigten Umschaltsignals eine Stellung festgelegt wurde, die die optische Achse mit dem dunkelsten Zustand lieferte, wodurch ein Ausgangswert für einen dunklen (schwarzen) Zustand und ein Ausgangswert für einen hellen (weißen) Zustand gefunden wurden. Ein Kontrastverhältnis in einem Ansteuerungszustand [KV (An steuerung)] wurde ermittelt, indem der Ausgangswert für den weißen Zustand (nach der Umschaltung) durch den Ausgangswert für den schwarzen Zustand (vor der Umschaltung) unter Anlegen einer Spannung (eines Umschaltsignals) dividiert wurde. Ein Kontrastverhältnis in einem Speicherzustand [KV (Speicherung)] wurde ermittelt, indem der Ausgangswert für den weißen Zustand durch den Ausgangswert für den schwarzen Zustand ohne Anlegen einer Spannung (eines Umschaltsignals) dividiert wurde.
  • Speicherwinkel
  • Der Speicherwinkel ist ein Winkel, der zwischen zwei stabilen Zuständen ohne Anlegen eines elektrischen Feldes gebildet wird. Im einzelnen wurde der Speicherwinkel ermittelt, indem unter Beobachtung durch ein Polarisationsmikroskop ein Winkel gemessen wurde, der zwischen zwei stabilen Zuständen gebildet wurde, die jeweils die Stellung mit dem dunkelsten Zustand lieferten, und der Winkel halbiert wurde.
  • Beispiel 1
  • Vier Flüssigkristallmischungen (Nr. 1 bis Nr. 4) wurden unter Verwendung der nachstehend gezeigten Verbindungen 1 bis 3 und der vorstehend erwähnten Verbindungen (A, B&sub1;, B&sub2;, B&sub3; und C), die jeweils in den in der nachstehenden Tabelle 1 gezeigten Anteilen (auf die Masse bezogen) vermischt wurden, hergestellt und bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt. Verbindung der Formel (III)
  • (α, β) = 1(6, 9) 2(6, 10) Tabelle 1
  • Die Flüssigkristallmischung (Nr. 4) zeigte bei 25ºC einen Speicherwinkel von 21 Grad.
  • Als jede der Flüssigkristallmischungen nach einmaliger Abkühlung auf 10ºC einer Messung der Kontrastverhältnisse unterzogen wurde, waren die jeweiligen Kontrastverhältnisse aller vorstehend erwähnten Mischungen im wesentlichen unverändert.
  • Ferner zeigten alle vorstehend erwähnten Mischungen eine Änderung des Schichtabstands mit der Temperatur von höchstens 0,5 Å/10ºC.
  • Beispiel 2
  • Zwei Flüssigkristallmischungen (Nr. 5 und Nr. 6) wurden unter Verwendung der nachstehend gezeigten Verbindungen 4 und 5 und der vorstehend erwähnten Verbindungen (A, B&sub1;, B&sub2;, B&sub3; und C), die jeweils in den in der nachstehenden Tabelle 2 gezeigten Anteilen (auf die Masse bezogen) vermischt wurden, hergestellt und bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt. Verbindung der Formel (IV)
  • (α, β) = 4(10, 6) 5(10, 8) Tabelle 2
  • Die Flüssigkristallmischung (Nr. 6) zeigte bei 25ºC einen Speicherwinkel von 20 Grad.
  • Als jede der Flüssigkristallmischungen nach einmaliger Abkühlung auf 10ºC einer Messung der Kontrastverhältnisse unterzogen wurde, waren die jeweiligen Kontrastverhältnisse aller vorstehend erwähnten Mischungen im wesentlichen unverändert.
  • Ferner zeigten alle vorstehend erwähnten Mischungen eine Änderung des Schichtabstands mit der Temperatur von höchstens 0,5 Å/10ºC.
  • Beispiel 3
  • Zwei Flüssigkristallmischungen (Nr. 7 und Nr. 8) wurden unter Verwendung der nachstehend gezeigten Verbindungen 6 und 7 und der vorstehend erwähnten Verbindungen (A, B&sub1;, B&sub2;, B&sub3; und C), die jeweils in den in der nachstehenden Tabelle 3 gezeigten Anteilen (auf die Masse bezogen) vermischt wurden, hergestellt und bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt. Verbindung der Formel (V)
  • (α, β) = 6(6, 8) 7(8, 6) Tabelle 3
  • Die Flüssigkristallmischung (Nr. 8) zeigte bei 25ºC einen Speicherwinkel von 22 Grad.
  • Als jede der Flüssigkristallmischungen nach einmaliger Abkühlung auf 10ºC einer Messung der Kontrastverhältnisse unterzogen wurde, waren die jeweiligen Kontrastverhältnisse aller vorstehend erwähnten Mischungen im wesentlichen unverändert.
  • Ferner zeigten alle vorstehend erwähnten Mischungen eine Änderung des Schichtabstands mit der Temperatur von höchstens 0,5 Å/10ºC.
  • Beispiel 4
  • Eine Flüssigkristallmischung (Nr. 9) wurde unter Verwendung der nachstehend gezeigten Verbindung 8 und der vorstehend erwähnten Verbindungen (A, B&sub1;, B&sub2;, B&sub3; und C), die jeweils in den in der nachstehenden Tabelle 4 gezeigten Anteilen (auf die Masse bezogen) vermischt wurden, hergestellt und bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt. Verbindung der Formel (VI) Tabelle 4
  • Die Flüssigkristallmischung zeigte bei 25ºC einen Speicherwinkel von 23 Grad.
  • Als die Flüssigkristallmischung nach einmaliger Abkühlung auf ºC einer Messung der Kontrastverhältnisse unterzogen wurde, waren die jeweiligen Kontrastverhältnisse der vorstehend erwähnten Mischung im wesentlichen unverändert.
  • Ferner zeigte die vorstehend erwähnte Mischung eine Änderung des Schichtabstands mit der Temperatur von höchstens 0,5 Å/10ºC.
  • Beispiel 5
  • Zwei Flüssigkristallmischungen (Nr. 10 und Nr. 11) wurden unter Verwendung der nachstehend gezeigten Verbindung 9 und der vorstehend erwähnten Verbindungen (A, B&sub1;, B&sub2;, B&sub3; und C), die jeweils in den in der nachstehenden Tabelle 5 gezeigten Anteilen (auf die Masse bezogen) vermischt wurden, hergestellt und bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt. Verbindung der Formel (VII) Tabelle 5
  • Die Flüssigkristallmischung (Nr. 11) zeigte bei 25ºC einen Speicherwinkel von 17 Grad.
  • Als jede der Flüssigkristallmischungen nach einmaliger Abkühlung auf 10ºC einer Messung der Kontrastverhältnisse unterzogen wurde, waren die jeweiligen Kontrastverhältnisse aller vorstehend erwähnten Mischungen im wesentlichen unverändert.
  • Ferner zeigten alle vorstehend erwähnten Mischungen eine Änderung des Schichtabstands mit der Temperatur von höchstens 0,5 Å/10ºC.
  • Beispiel 6
  • Eine Flüssigkristallmischung (Nr. 12) wurde unter Verwendung der nachstehend gezeigten Verbindung 10 und der vorstehend erwähnten Verbindungen (A, B&sub1;, B&sub2;, B&sub3; und C), die jeweils in den in der nachstehenden Tabelle 6 gezeigten Anteilen (auf die Masse bezogen) vermischt wurden, hergestellt und bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 gezeigt. Verbindung der Formel (VIII) Tabelle 6
  • Die Flüssigkristallmischung zeigte bei 25ºC einen Speicherwinkel von 19 Grad.
  • Als die Flüssigkristallmischung nach einmaliger Abkühlung auf 10ºC einer Messung der Kontrastverhältnisse unterzogen wurde, waren die jeweiligen Kontrastverhältnisse der vorstehend erwähnten Mischung im wesentlichen unverändert.
  • Ferner zeigte die vorstehend erwähnte Mischung eine Änderung des Schichtabstands mit der Temperatur von höchstens 0,5 Å/10ºC.
  • Beispiel 7
  • Eine Flüssigkristallmischung (Nr. 13) wurde unter Verwendung der nachstehend gezeigten Verbindung 11 und der vorstehend erwähnten Verbindungen (A, B&sub1;, B&sub2;, B&sub3; und C), die jeweils in den in der nachstehenden Tabelle 7 gezeigten Anteilen (auf die Masse bezogen) vermischt wurden, hergestellt und bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 7 gezeigt. Verbindung der Formel (IX) Tabelle 7
  • Die Flüssigkristallmischung zeigte bei 25ºC einen Speicherwinkel von 19 Grad.
  • Als die Flüssigkristallmischung nach einmaliger Abkühlung auf 10ºC einer Messung der Kontrastverhältnisse unterzogen wurde, waren die jeweiligen Kontrastverhältnisse der vorstehend erwähnten Mischung im wesentlichen unverändert.
  • Ferner zeigte die vorstehend erwähnte Mischung eine Änderung des Schichtabstands mit der Temperatur von höchstens 0,5 Å/10ºC.
  • Beispiel 8
  • Eine Flüssigkristallmischung (Nr. 14) wurde unter Verwendung der nachstehend gezeigten Verbindung 12 und der vorstehend erwähnten Verbindungen (A, B&sub1;, B&sub2;, B&sub3; und C), die jeweils in den in der nachstehenden Tabelle 8 gezeigten Anteilen (auf die Masse bezogen) vermischt wurden, hergestellt und bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 gezeigt. Verbindung der Formel (X) Tabelle 8
  • Die Flüssigkristallmischung zeigte bei 25ºC einen Speicherwinkel von 19 Grad.
  • Als die Flüssigkristallmischung nach einmaliger Abkühlung auf 10ºC einer Messung der Kontrastverhältnisse unterzogen wurde, waren die jeweiligen Kontrastverhältnisse der vorstehend erwähnten Mischung im wesentlichen unverändert.
  • Ferner zeigte die vorstehend erwähnte Mischung eine Änderung des Schichtabstands mit der Temperatur von höchstens 0,5 Å/10ºC.
  • Beispiel 9
  • Drei Flüssigkristallmischungen (Nr. 15 bis Nr. 17) wurden unter Verwendung der nachstehend gezeigten Verbindungen 13 bis 15 und der vorstehend erwähnten Verbindungen (A, B&sub1;, B&sub2;, B&sub3; und C), die jeweils in den in der nachstehenden Tabelle 9 gezeigten Anteilen (auf die Masse bezogen) vermischt wurden, hergestellt und bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 9 gezeigt. Verbindung der Formel (XI)
  • (α, β) = 13 (6, 6) 14 (6, 10) Tabelle 9
  • Die Flüssigkristallmischung (Nr. 16) zeigte bei 25ºC einen Speicherwinkel von 21 Grad.
  • Als jede der Flüssigkristallmischungen nach einmaliger Abkühlung auf 10ºC einer Messung der Kontrastverhältnisse unterzogen wurde, waren die jeweiligen Kontrastverhältnisse aller vorstehend erwähnten Mischungen im wesentlichen unverändert.
  • Ferner zeigten alle vorstehend erwähnten Mischungen eine Änderung des Schichtabstands mit der Temperatur von höchstens 0,5 Å/10ºC.
  • Beispiel 10
  • Zwei Flüssigkristallmischungen (Nr. 18 und Nr. 19) wurden unter Verwendung der nachstehend gezeigten Verbindung 16 und der vorstehend erwähnten Verbindungen (A, B&sub1;, B&sub2;, B&sub3; und C), die jeweils in den in der nachstehenden Tabelle 10 gezeigten Anteilen (auf die Masse bezogen) vermischt wurden, hergestellt und bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 10 gezeigt. Verbindung der Formel (XII) Tabelle 10
  • Die Flüssigkristallmischung (Nr. 19) zeigte bei 25ºC einen Speicherwinkel von 18 Grad.
  • Als jede der Flüssigkristallmischungen nach einmaliger Abkühlung auf 10ºC einer Messung der Kontrastverhältnisse unterzogen wurde, waren die jeweiligen Kontrastverhältnisse aller vorstehend erwähnten Mischungen im wesentlichen unverändert.
  • Ferner zeigten alle vorstehend erwähnten Mischungen eine Änderung des Schichtabstands mit der Temperatur von höchstens 0,5 Å/10ºC.
  • Beispiel 11
  • Eine Flüssigkristallmischung (Nr. 20) wurde unter Verwendung der nachstehend gezeigten Verbindung 17 und der vorstehend erwähnten Verbindungen (A, B&sub1;, B&sub2;, B&sub3; und C), die jeweils in den in der nachstehenden Tabelle 11 gezeigten Anteilen (auf die Masse bezogen) vermischt wurden, hergestellt und bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 11 gezeigt. Verbindung der Formel (XIII) Tabelle 11
  • Die Flüssigkristallmischung zeigte bei 25ºC einen Speicherwinkel von 18 Grad.
  • Als die Flüssigkristallmischung nach einmaliger Abkühlung auf 10ºC einer Messung der Kontrastverhältnisse unterzogen wurde, waren die jeweiligen Kontrastverhältnisse der vorstehend erwähnten Mischung im wesentlichen unverändert.
  • Ferner zeigte die vorstehend erwähnte Mischung eine Änderung des Schichtabstands mit der Temperatur von höchstens 0,5 Å/10ºC.
  • Beispiel 12
  • Eine Flüssigkristallmischung (Nr. 21) wurde unter Verwendung der nachstehend gezeigten Verbindung 18 und der vorstehend erwähnten Verbindungen (A, B&sub1;, B&sub2;, B&sub3; und C), die jeweils in den in der nachstehenden Tabelle 12 gezeigten Anteilen (auf die Masse bezogen) vermischt wurden, hergestellt und bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 gezeigt. Verbindung der Formel (XIV) Tabelle 12
  • Die Flüssigkristallmischung zeigte bei 25ºC einen Speicherwinkel von 19 Grad.
  • Als die Flüssigkristallmischung nach einmaliger Abkühlung auf 10ºC einer Messung der Kontrastverhältnisse unterzogen wurde, waren die jeweiligen Kontrastverhältnisse der vorstehend erwähnten Mischung im wesentlichen unverändert. Ferner zeigte die vorstehend erwähnte Mischung eine Änderung des Schichtabstands mit der Temperatur von höchstens 0,5 Å/10ºC.
  • Beispiel 13
  • Eine Flüssigkristallmischung (Nr. 22) wurde unter Verwendung der nachstehend gezeigten Verbindung 19 und der vorstehend erwähnten Verbindungen (A, B&sub1;, B&sub2;, B&sub3; und C), die jeweils in den in der nachstehenden Tabelle 13 gezeigten Anteilen (auf die Masse bezogen) vermischt wurden, hergestellt und bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 13 gezeigt. Verbindung der Formel (XV) Tabelle 13
  • Die Flüssigkristallmischung zeigte bei 25ºC einen Speicherwinkel von 22 Grad.
  • Als die Flüssigkristallmischung nach einmaliger Abkühlung auf 10ºC einer Messung der Kontrastverhältnisse unterzogen wurde, waren die jeweiligen Kontrastverhältnisse der vorstehend erwähnten Mischung im wesentlichen unverändert.
  • Ferner zeigte die vorstehend erwähnte Mischung eine Änderung des Schichtabstands mit der Temperatur von höchstens 0,5 Å/10ºC.
  • Beispiel 14
  • Drei Flüssigkristallmischungen (Nr. 23 bis 25) wurden unter Verwendung der nachstehend gezeigten Verbindungen 20 bis 22 und der vorstehend erwähnten Verbindungen (A, B&sub1;, B&sub2;, B&sub3; und C), die jeweils in den in der nachstehenden Tabelle 14 gezeigten Anteilen (auf die Masse bezogen) vermischt wurden, hergestellt und bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 14 gezeigt. Verbindung der Formel (XVI) Tabelle 14
  • Die Flüssigkristallmischung (Nr. 23) zeigte bei 25ºC einen Speicherwinkel von 17 Grad.
  • Als jede der Flüssigkristallmischungen nach einmaliger Abkühlung auf 10ºC einer Messung der Kontrastverhältnisse unterzogen wurde, waren die jeweiligen Kontrastverhältnisse aller vorstehend erwähnten Mischungen im wesentlichen unverändert.
  • Ferner zeigten alle vorstehend erwähnten Mischungen eine Änderung des Schichtabstands mit der Temperatur von höchstens 0,5 Å/10ºC.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Zwei Vergleichsflüssigkristallmischungen (Nr. 1 und Nr. 2) wurden durch Vermischen der Verbindungen A, B&sub1;, B&sub2;, B&sub3; und C in den jeweils in nachstehender Tabelle 15 gezeigten Anteilen hergestellt und bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 15 gezeigt. Tabelle 15
  • Als die Vergleichsflüssigkristallmischung (Nr. 2) einer Messung von KV (Ansteuerung) unterzogen wurde, nachdem sie einmal auf ºC abgekühlt und dann auf 30ºC zurückgebracht worden war, zeigte die Vergleichsmischung (Nr. 2) ein Kontrastverhältnis [KV (Ansteuerung)] von 14. Desgleichen zeigte die Vergleichsmischung (Nr. 2) auch nach einmaliger Abkühlung auf 10ºC einen KV-Wert (Ansteuerung) von 5, so dass ihr Kontrastverhältnis beträchtlich vermindert wurde.
  • Ferner zeigte die Vergleichsflüssigkristallmischung (Nr. 1) bei ºC einen Speicherwinkel von 28 Grad. Die Vergleichsflüssigkristallmischung (Nr. 2) zeigte in der smektischen A-Phase eine Änderung des Schichtabstands mit der Temperatur von 0,52 Å/10ºC.
  • Beispiel 15
  • Flüssigkristallzellen (-vorrichtungen) wurden in derselben Weise wie in den Beispielen 1 bis 14 hergestellt, außer dass die Polyimid-Ausrichtungsschicht durch eine Polyimidschicht ersetzt wurde, die die nachstehende Struktureinheit (P1) oder die nachstehende Struktureinheit (P2) hatte, und die in den Beispielen 1 bis 14 verwendeten Flüssigkristallmischungen (Nr. 1, 5, 7, 9, 10, 12, 13, 14, 15, 18, 20, 21, 22 und 23) verwendet wurden.
  • Alle erhaltenen Flüssigkristallzellen (-vorrichtungen), bei denen die Polyimidschicht mit der Struktureinheit (P1) oder (P2) angewendet wurde, zeigten über die gesamte Zelle einen sehr guten Ausrichtungszustand.
  • Beispiele 16 bis 19 und Vergleichsbeispiele 2 bis 5
  • In diesen Beispielen wurden die folgenden mesomorphen Verbindungen A bis D, die in der nachstehenden Tabelle 16 gezeigt sind, jeweils in Anteilen (Masseteile) verwendet, die in der nachstehenden Tabelle 17 gezeigt sind. Tabelle 16
  • ΔH: Schmelzenthalpie
  • Tiso: Umwandlungstemperatur isotrope Phase - smektische A-Phase
  • Jede der in diesen Beispielen angewendeten Flüssigkristallzellen (-vorrichtungen) wurde wie folgt hergestellt.
  • Zwei 1,1 mm dicke Glasplatten wurden bereitgestellt und jeweils mit einer etwa 150 nm dicken ITO-Schicht beschichtet, um eine Elektrodenplatte herzustellen.
  • Eine der Elektrodenplatten wurde durch eine Schleuderbeschichtungsvorrichtung, die 20 Sekunden lang mit 2700 U/min rotierte, mit einer 0,7-%igen (Masse%) Lösung eines Polyimidharzvorläufers in einer Lösungsmittelmischung aus N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP)/n-Butylcarbitol (nBC) = 2/1 (auf die Masse bezogen) beschichtet. Die aufgebrachte Schicht wurde danach 5 Minuten lang bei 80ºC getrocknet und 1 Stunde lang einer Heißhärtungsbehandlung bei 270ºC unterzogen, wobei eine 5 nm dicke Ausrichtungssteuerungsschicht (Polyimidschicht) erhalten wurde, die aus Polyimid mit der folgenden Struktureinheit bestand:
  • Die so behandelte Elektrodenplatte wurde mit einem Polyamidtuch gerieben, um eine Ausrichtungsbehandlung zu bewirken.
  • Die andere Elektrodenplatte wurde durch ein Schleuderbeschichtungsverfahren, das 20 Sekunden lang mit 2000 U/min durchgeführt wurde, mit einer 0,5-%igen (Masse%) Lösung eines Silan-Haftmittels [Octadecyltriethoxysilan (ODS-E)] in Ethanol beschichtet, worauf 1-stündige Heißhärtung bei 180ºC folgte.
  • Dann wurden auf der vorstehend erwähnten Elektrodenplatte, die der Ausrichtungsbehandlung unterzogen worden war, Siliciumdioxidperlen mit einer mittleren Teilchengröße von 2,0 um verteilt.
  • Die zwei Glasplatten wurden aufeinander aufgebracht, um eine Leerzelle zu bilden.
  • Separat wurden acht Flüssigkristallmischungen (LC-1 bis LC-8) hergestellt, indem die vorstehend erwähnten mesomorphen Verbindungen A bis D in den Anteilen, die in der nachstehenden Tabelle 17 gezeigt sind, vermischt wurden. Alle diese Flüssigkristallmischungen zeigten keine cholesterische Phase und zeigten eine Umwandlungstemperatur Iso-Phase - SmA-Phase (Tiso) von 70 bis 80ºC. Von diesen Flüssigkristallmischungen (LC-1 bis LC-8) verursachten zwei Flüssigkristallmischungen (LC-3 und LC-7) eine Fällung, so dass sie eine ungenügende gegenseitige Löslichkeit zeigten, jedoch verursachten andere Flüssigkristallmischungen (LC-1, LC-2, LC-4, LC-5, LC-6 und LC-8) keine Fällung.
  • Dann wurde jede der Flüssigkristallmischungen (LC-1, LC-2, LC-4, LC-5, LC-6 und LC-8) zu einer isotropen Flüssigkeit erhitzt, unter Vakuum in die in der vorstehend erwähnten Weise hergestellte Leerzelle injiziert und nach Abdichtung allmählich mit einer Geschwindigkeit von 4ºC/min auf Raumtemperatur abgekühlt, um eine Ausrichtung von Flüssigkristallmolekülen zu bewirken, so dass eine Flüssigkristallvorrichtung hergestellt wurde.
  • Jede der auf diese Weise hergestellten Flüssigkristallvorrichtungen wurde einer Messung eines Kontrastverhältnisses (KV) unterzogen, wobei die Messung durch ein Verfahren erfolgte, das nachstehend beschrieben wird. Die Ergebnisse der Bewertung eines Kontrastverhältnisses sind in der nachstehenden Tabelle 17 gezeigt. Tabelle 17
  • *1: Herstellung durchgeführt; keine Messung des Kontrastverhältnisses.
  • Wie aus den in Tabelle 17 gezeigten Ergebnissen ersichtlich ist, zeigte durch den Zusatz einer Verbindung, die einen Grenzwert der Löslichkeit in einem Flüssigkristall hat, oder einer Verbindung, die eine hohe Phasenumwandlungstemperatur und eine hohe Schmelzenthalpie hat, zu dem Flüssigkristall eine resultierende Flüssigkristallmischung einen verbesserten Ausrichtungszustand und lieferte ein hohes Kontrastverhältnis.
  • In diesen Beispielen (Beispielen 16 bis 19 und Vergleichsbeispielen 2 und 4) wurde das Kontrastverhältnis (KV) gemäß dem folgenden Verfahren gemessen.
  • Eine Flüssigkristallvorrichtung wurde zwischen einem Paar Polarisatoren angeordnet, die in der Art von gekreuzten Nicols angeordnet waren, und der Vorrichtung wurde eine in Fig. 7A gezeigte Ansteuerungs-Kurvenform (eine Impulsfolge von 20 V mit einem Ansteuerungsverhältnis von 1/3 und einem Tastverhältnis von 1000) zugeführt. Dann wird die Impulsdauer verändert, und die Vorrichtung wird während der Ansteuerung mit einer Schwellenimpulsdauer für die Umkehrung (Inversion) bistabiler Zustände um einen Winkel gedreht, der dazu führt, dass die Intensität des durchgelassenen Lichts im dunkelsten Zustand erhalten wird. Zu dieser Zeit wird die Intensität des durchgelassenen Lichts (Durchlässigkeitsgrad) mit einem Photoelektronenvervielfacher erfasst, um den in Fig. 7B gezeigten Wert von Ib zu ermitteln. Bei so einer Anordnung werden Flüssigkristallmoleküle umgeschaltet oder umgekehrt, wenn die Intensität des durchgelassenen Lichts mit einem Photoelektronenvervielfacher erfasst wird, um den in Fig. 7B gezeigten Wert von Iw zu ermitteln. Das Kontrastverhältnis (KV) wird erhalten, indem Iw durch Ib dividiert wird, d. h. KV = Iw/Ib. In dem Fall, dass keine gleichmäßige Ausrichtung erzielt wird, wird der Wert von Ib wegen des Austritts von Licht durch einen Bereich mit Ausrichtungsdefekten erhöht, was zu einem niedrigen Kontrastverhältnis führt.
  • Beispiel 20 und Vergleichsbeispiel 6
  • Jede der in diesen Beispielen angewendeten Flüssigkristallzellen (-vorrichtungen) wurde wie folgt hergestellt.
  • Zwei 1,1 mm dicke Glasplatten wurden bereitgestellt und jeweils mit einer etwa 150 nm dicken ITO-Schicht beschichtet, um eine Elektrodenplatte herzustellen.
  • Jede der Elektrodenplatten wurde durch eine Schleuderbeschichtungsvorrichtung, die 20 Sekunden lang mit 2700 U/min rotierte, mit einer 0,7-%igen (Masse%) Lösung eines Polyimidharzvorläufers ("LP-64", erhältlich von Toray K. K.) in einer Lösungsmittelmischung aus N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP)/n-Butylcarbitol (nBC) = 2/1 (auf die Masse bezogen) beschichtet. Die aufgebrachte Schicht wurde danach 5 Minuten lang bei 80ºC getrocknet und 1 Stunde lang einer Heißhärtungsbehandlung bei 270ºC unterzogen, wobei eine 5 nm dicke Ausrichtungssteuerungsschicht (Polyimidschicht) erhalten wurde. Die so behandelte Elektrodenplatte wurde mit einem Polyamidtuch gerieben, um eine Ausrichtungsbehandlung zu bewirken.
  • Dann wurden auf einer der vorstehend erwähnten Elektrodenplatten, die gerieben worden waren, Siliciumdioxidperlen mit einer mittleren Teilchengröße von 2,0 um verteilt.
  • Die zwei Glasplatten wurden derart aufeinander aufgebracht, dass ihre Reibrichtungen parallel zueinander waren, um eine Leerzelle zu bilden.
  • Dann wurden zwei Flüssigkristallmischungen [LC-4 (für Vergleichsbeispiel 6), die in Vergleichsbeispiel 4 verwendet wurde, und LC-6 (für Beispiel 20), die in Beispiel 18 verwendet wurde] zu einer isotropen Flüssigkeit erhitzt, unter Vakuum in die in der vorstehend erwähnten Weise hergestellte Leerzelle injiziert und nach Abdichtung allmählich mit einer Geschwindigkeit von 4ºC/min auf Raumtemperatur abgekühlt, um eine Aus richtung von Flüssigkristallmolekülen zu bewirken, so dass eine Flüssigkristallvorrichtung hergestellt wurde.
  • Jede der auf diese Weise hergestellten Flüssigkristallvorrichtungen wurde in derselben Weise wie in Beispiel 18 und Vergleichsbeispiel 4 einer Messung eines Kontrastverhältnisses (KV) unterzogen, wobei die Flüssigkristallmischung (LC-6 für Beispiel 20) einen KV-Wert von 65 zeigte und die Flüssigkristallmischung (LC-4 für Vergleichsbeispiel 6) einen KV-Wert von 15 zeigte.
  • Wie aus den vorstehenden Ergebnissen ersichtlich ist, lieferte durch den Zusatz einer Verbindung, die einen Grenzwert der Löslichkeit in einem Flüssigkristall hat, eine resultierende Flüssigkristallmischung ein hohes Kontrastverhältnis.
  • Beispiel 21
  • Eine in diesem Beispiel angewendete Flüssigkristallzelle (-vorrichtung) wurde wie folgt hergestellt.
  • Zwei 1,1 mm dicke Glasplatten wurden bereitgestellt und jeweils mit einer etwa 150 nm dicken ITO-Schicht beschichtet, um eine Elektrodenplatte herzustellen.
  • Eine der Elektrodenplatten wurde mit einer 5 nm dicken Ausrichtungssteuerungsschicht (Polyimidschicht) beschichtet, die aus Polyimid mit der folgenden Struktureinheit bestand:
  • Die so behandelte Elektrodenplatte wurde mit einem Polyamidtuch gerieben, um eine Ausrichtungsbehandlung zu bewirken.
  • Die andere Elektrodenplatte wurde durch ein Schleuderbeschichtungsverfahren, das 20 Sekunden lang mit 2000 U/min durchgeführt wurde, mit einer 0,5-%igen (Masse%) Lösung eines Silan-Haftmit tels [Octadecyltriethoxysilan (ODS-E)] in Ethanol beschichtet, worauf 1-sttindige Heißhärtung bei 180ºC folgte.
  • Dann wurden auf der vorstehend erwähnten Elektrodenplatte, die der Ausrichtungsbehandlung unterzogen worden war, Siliciumdioxidperlen mit einer mittleren Teilchengröße von 2,0 um verteilt.
  • Die zwei Glasplatten wurden aufeinander aufgebracht, um eine Leerzelle zu bilden.
  • Separat wurde eine Flüssigkristallmischung (LC-9) hergestellt, indem die folgenden Verbindungen E, F und G in einem Verhältnis von E/F/G = 94/1/4 (auf die Masse bezogen) vermischt wurden.
  • Dann wurde die Flüssigkristallmischung (LC-9) zu einer isotropen Flüssigkeit erhitzt, unter Vakuum in die in der vorstehend erwähnten Weise hergestellte Leerzelle injiziert und nach Abdichtung allmählich mit einer Geschwindigkeit von 4ºC/min auf Raumtemperatur abgekühlt, um eine Ausrichtung von Flüssigkristallmolekülen zu bewirken, so dass eine Flüssigkristallvorrichtung hergestellt wurde. In der Flüssigkristallvorrichtung zeigte die Flüssigkristallmischung (LC-9) einen guten Ausrichtungszustand.
  • Beispiel 22
  • Eine Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 21 hergestellt, außer dass als Ausrichtungssteuerungsschicht eine Polyimidschicht mit der folgenden Struktureinheit angewendet wurde:
  • In der Flüssigkristallvorrichtung zeigte die Flüssigkristallmischung (LC-9) eine ausgezeichnete gleichmäßige Ausrichtung.
  • Beispiel 23
  • Eine Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 21 hergestellt, außer dass als Ausrichtungssteuerungsschicht eine Polyimidschicht mit der folgenden Struktureinheit angewendet wurde:
  • In der Flüssigkristallvorrichtung zeigte die Flüssigkristallmischung (LC-9) eine ausgezeichnete gleichmäßige Ausrichtung.
  • Beispiel 24
  • Eine Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 21 hergestellt, außer dass als Ausrichtungssteuerungsschicht eine Polyimidschicht mit der folgenden Struktureinheit angewendet wurde:
  • In der Flüssigkristallvorrichtung zeigte die Flüssigkristallmischung (LC-9) eine ausgezeichnete gleichmäßige Ausrichtung.
  • Wie vorstehend beschrieben wurde, wird gemäß der Erfindung eine Flüssigkristallmischung und vor allem eine chirale smektische Flüssigkristallmischung bereitgestellt, die leicht eine Flüssigkristallmolekülschicht mit einer Bücherbordstruktur oder einer ihr näher kommenden Struktur, die einen kleinen Schichtneigungswinkel hat, liefert und einen guten Ausrichtungszustand der Flüssigkristallschicht zeigt, wobei dieser Zustand z. B. ein Bücherbord-Ausrichtungszustand ist, der gegen eine Temperaturänderung beständig ist. Als Ergebnis zeigt eine (chirale smektische oder ferroelektrische) Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Flüssigkristallmischung gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet wird, verschiedene verbesserte Eigenschaften wie z. B. ein hohes Kontrastverhältnis, eine hohe Ansprechempfindlichkeit, eine hohe Auflösung, eine hohe Helligkeit bzw. Leuchtkraft und eine große Bildfläche.
  • Wenn die Flüssigkristallvorrichtung in Kombination mit einer Lichtquelle, einer Ansteuerungsschaltung usw. als Anzeigevorrichtung angewendet wird, kann außerdem ein Flüssigkristallgerät wie z. B. ein Flüssigkristall-Anzeigegerät, das ein gutes Anzeigeverhalten zeigt, verwirklicht werden.

Claims (1)

1. Flüssigkristallmischung mit
mindestens einer fluorhaltigen mesomorphen Verbindung (a), die durch die folgende Formel (I) wiedergegeben wird:
worin
B, D und F unabhängig
oder
bezeichnen;
a, b und c unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 3 bezeichnen, wobei die Bedingung gilt, dass a + b + c mindestens 2 beträgt;
M und N unabhängig -COO-, -OCO-, -COS-, -SCO-, -COSe-, -SeCO-, -COTe-, -TeCO-, -(CH&sub2;CH&sub2;)d-, worin d eine ganze Zahl von 1 bis 4 bezeichnet, -CH=CH-, -C C-, -CH=N-, -N =CH-, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;-, -CO-, -O- oder eine Einfachbindung bezeichnen;
X, Y und Z unabhängig -H, -Cl, -F, -Br, -I, -OH, -OCH&sub3;, -CF&sub3;, -OCF&sub3;, -CH&sub3;, -CN oder -NO&sub2; bezeichnen und l, m und n unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 4 bezeichnen;
G -COO-CeH2e-, -O-CeH2e-, -CeH2e-, -OSOO-, -OOSO, -SOO-, -SOOCeH2e-, -O(CeH2e-O)qCe'H2e'-, -CeH2e-N(CpH2p+1)-SO&sub2;- oder CeH2e-N(CpH2p+1)-CO- bezeichnet, worin e und e' unabhängig eine ganze Zahl von 1 bis 20 bezeichnen, q eine ganze Zahl von 1 bis 6 bezeichnet und p eine ganze Zahl von 0 bis 4 bezeichnet;
A eine lineare oder verzweigte Gruppe bezeichnet, die durch -O-(CfH2f)w-CgH2g+1, -(CfH2f-O)w-CgH2g+1, CfH2f-R', -O-CfH2f-R', -COO-CfH2f-R' oder -OCO-CfH2f-R' wiedergegeben wird, worin R' -Cl, -F, -CF&sub3;, -NO&sub2;, -CN, -H, -COO-Cf'H2f'+1 oder -OCO-Cf'H2f'+1 bezeichnet, worin f, f' und g unabhängig eine ganze Zahl von 1 bis 20 bezeichnen und w eine ganze Zahl von 1 bis 10 bezeichnet; und
R -(CxF2xO)z-CyF2y+1 bezeichnet, worin x unabhängig für jede CxF2xO-Gruppe eine ganze Zahl von 1 bis 10 bezeichnet, y eine ganze Zahl von 1 bis 10 bezeichnet und z eine ganze Zahl von 1 bis 10 bezeichnet; und
mindestens einer achiralen Verbindung (b), die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus den Verbindungen besteht, die durch die folgenden Formeln (IV) bis (XVI), die nachstehend gezeigt sind, wiedergegeben werden:
worin A² eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet; B² eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnet und D² eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet;
worin A³ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet; B³, B3' und B3" unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnen und D³ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet;
worin A&sup4; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet; B&sup4;, B4' und B4" unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnen und D&sup4; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet;
worin A&sup5; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet; B&sup5;, B5' und B5" unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnen und D&sup5; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet;
worin A&sup6; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet; B&sup6;, B6' und B6" unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnen und D&sup6; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet;
worin A&sup7; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet; B&sup7;, B7' und B7" unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnen; D&sup7; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet und E&sup7; 1,4-Phenylen oder 2,6-Naphthylen bezeichnet;
worin A&sup8; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet; B&sup8;, B8' und B8" unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnen; D&sup8; eine line are oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet und a&sup8; 1 oder 2 bezeichnet;
worin A&sup9; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet; B&sup9; und B9' unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnen; D&sup9; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet und X&sup9; -H oder -F bezeichnet;
worin A¹&sup0; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet; B¹&sup0;, B10' und B10" unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnen und D¹&sup0; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet;
worin A¹¹ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet; B¹¹, B11' und B11" unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnen; D¹¹ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet und X¹¹ -H oder -F bezeichnet;
worin A¹² eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet; B¹² und B12' unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnen; D¹² eine Cyanogruppe bezeichnet und a¹² und a12' unabhängig 1 oder 2 bezeichnen;
worin A¹³ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet; B¹³ und B13' unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnen und D¹³ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet; und
worin A¹&sup4; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet; B¹&sup4; und B14' unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnen; X¹&sup4; -F bezeichnet und n¹&sup4; eine ganze Zahl von 1 bis 5 bezeichnet.
3. Mischung nach Anspruch 1, die mindestens 20 Masse% einer fluorhaltigen mesomorphen Verbindung (a) enthält.
3. Mischung nach Anspruch 1, die mindestens 30 Masse% einer fluorhaltigen mesomorphen Verbindung (a) enthält.
4. Mischung nach Anspruch 1, die mindestens 50 Masse% einer fluorhaltigen mesomorphen Verbindung (a) enthält.
5. Mischung nach Anspruch 1, die ferner mindestens eine Verbindung enthält, die durch die folgende Formel (I') wiedergegeben wird:
P'-Q'-A'-W'-B'-(T-D')n'-U'-V' (I'),
worin
A', B' und D' unabhängig eine Ringstruktur bezeichnen, die aus einem aromatischen Ring, einem heteroaromatischen Ring, einem cycloaliphatischen Ring und einem kondensierten Ring, der durch mindestens zwei Ringe gebildet wird, die jeweils aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus einem aromatischen Ring, einem heteroaromatischen Ring und einem cycloaliphatischen Ring besteht, ausgewählt ist, wobei die erwähnte Ringstruktur wahlweise durch Halogen oder Alkoxygruppe substituiert ist;
Q', W' und T' unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO-, -OCO-, -C C-, -CONR"-, -NR"CO-, -NR"-, -CH&sub2;-, -CH=N-, -N=CH-, -CH=CH-, -COS-, -SCO-, -CH&sub2;CH&sub2;-, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnen, worin R" eine Alkylgruppe bezeichnet;
n' 0, 1 oder 2 bezeichnet;
P' eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe bezeichnet, bei der mindestens ein Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann;
U' -CO-Cm'H2m'-, -O-Cm'H2m'-, -Cm'H2m'-, -Cm'H2m'CO-, -Cm'H2m'-O-, -OSO&sub2;-, -SO&sub2;O-, -Cm'H2m'-SO&sub2;-, -SO&sub2;- oder -SO&sub2;-Cm'H2m'- bezeichnet, worin m' eine ganze Zahl von 1 bis 20 ist; und
V' -Cp'F2p'+1 bezeichnet, worin p' eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet.
6. Mischung nach Anspruch 1, die eine chirale smektische Phase hat.
7. Flüssigkristallvorrichtung, die eine Flüssigkristallmischung nach Anspruch 1 enthält.
8. Vorrichtung nach Anspruch 7, die ein Paar gegenüberliegende Elektrodenplatten und die Flüssigkristallmischung, die zwischen den Elektrodenplatten angeordnet ist, umfasst.
9. Vorrichtung nach Anspruch 8, die ferner eine Ausrichtungssteuerungsschicht umfasst.
10. Vorrichtung nach Anspruch 9, bei der die Ausrichtungssteuerungsschicht ein Polyimid umfasst, das eine Struktureinheit hat, die durch die folgende Formel (XVII) wiedergegeben wird:
worin
R&sub2;&sub1;
oder
bezeichnet;
L&sub2;&sub1; und L&sub2;&sub2; unabhängig 1,4-Phenylen bezeichnen;
R&sub2;&sub2; eine Einfachbindung oder -O- bezeichnet und
a 0, 1 oder 2 bezeichnet.
11. Vorrichtung nach Anspruch 9, bei der die Ausrichtungssteuerungsschicht ein Polyamid umfasst, das eine Struktureinheit hat, die durch die folgende Formel (XVIII) wiedergegeben wird:
-(-R&sub3;&sub1;-R&sub3;&sub2;-L&sub3;&sub1;-R&sub3;&sub3;-(-L&sub3;&sub2;)-R&sub3;&sub4;-)- (XVIII),
worin
R&sub3;&sub1; 1,4-Phenylen oder eine Alkylengruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet;
L&sub3;&sub1; und L&sub3;&sub2; unabhängig
oder eine Alkylengruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnen;
R&sub3;&sub2; und R&sub3;&sub4; unabhängig -CONH- oder -NHCO- bezeichnen;
R&sub3;&sub3; eine Einfachbindung oder -O- bezeichnet und
b 0, 1 oder 2 bezeichnet.
12. Anzeigeverfahren, bei dem
eine Flüssigkristallmischung gemäß Anspruch 1 bereitgestellt wird und
die Ausrichtungsrichtung von Flüssigkristallmolekülen in Übereinstimmung mit Bilddaten gesteuert wird, um eine Anzeige zu bewirken.
13. Flüssigkristallgerät, das eine Flüssigkristallvorrichtung nach Anspruch 7 umfasst.
14. Gerät nach Anspruch 13, bei dem die Flüssigkristallvorrichtung eine Anzeigevorrichtung ist.
15. Flüssigkristallmischung mit
einem Flüssigkristall, der mindestens zwei mesomorphe Verbindungen umfasst, wobei der erwähnte Flüssigkristall (c) mindestens eine fluorhaltige mesomorphe Verbindung (a) der Formel (I) nach Anspruch 1, die eine smektische Phase oder eine latente smektische Phase hat, umfasst; und
mindestens einer achiralen Verbindung (b), die einen Grenzwert der Löslichkeit in dem Flüssigkristall (c) und eine Schmelzenthalpie (ΔH) von mindestens 25 J/g hat und durch die folgende Formel (II) wiedergegeben wird:
α1-β¹-(γ¹)a'-β²-(γ²)b'-β³-(γ³)c'-β&sup4;-α² (II).
worin
α¹ und α² unabhängig eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnen;
γ¹, γ² und γ³ unabhängig 1,4-Phenylen, das einen Substituenten oder zwei Substituenten haben kann, die F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; und/oder CN umfassen; Pyridin-2,5-diyl; Pyrimidin-2,5-diyl; Pyrazin-2,5-diyl; Pyridazin-3,6-diyl; 1,4-Cyclohexylen; 1,3-Dioxan-2,5-diyl; 1,3-Dithian-2,5-diyl; Thiophen-2,5-diyl; Thiazol-2,5-diyl; Thiadiazol-2,5-diyl; Benzoxazol-2,6-diyl; Benzothiazol-2,5-diyl; Benzothiazol-2,6-diyl; Benzofuran-2,5-diyl; Benzofuran-2,6-diyl; Chinoxalin-2,6-diyl; Chinolin-2,6-diyl; 2,6-Naphthylen; Indan-2,5-diyl; 2-Alkylindan-2,5-diyl, das eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen hat; Indanon-2,6-diyl; 2-Alkylindanon-2,6-diyl, das eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen hat; Cumaran-2,5-diyl oder 2-Alkylcumaran-2,5-diyl, das eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen hat; bezeichnen;
β¹, β², β³ und β&sup4; unabhängig eine Einfachbindung, -COO-, -OCO-, -COS-, -SCO-, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;-, -CH&sub2;CH&sub2;-, -CH=CH- oder -C C- bezeichnen und
a', b' und c' unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 3 bezeichnen, wobei die Bedingung gilt, dass a' + b' + c' mindestens 2 beträgt;
wobei die erwähnte Flüssigkristallmischung die erwähnte Verbindung (b) in einem Anteil enthält, der sich von 20% des Grenzwertes der Löslichkeit bis unterhalb des Grenzwertes der Löslichkeit erstreckt;
wobei die erwähnte Flüssigkristallmischung ferner mindestens eine mesomorphe Verbindung enthält, die eine mesomorphe Phase hat, die frei von einer cholesterischen Phase ist, und durch die folgende Formel (I') wiedergegeben wird:
P'-Q'-A'-W'-B'-(T-D')n'-U'-V' (I'),
worin
A', B' und D' unabhängig eine Ringstruktur bezeichnen, die aus einem aromatischen Ring, einem heteroaromatischen Ring, einem cycloaliphatischen Ring und einem kondensierten Ring, der durch mindestens zwei Ringe gebildet wird, die jeweils aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus einem aromatischen Ring, einem heteroaromatischen Ring und einem cycloaliphatischen Ring besteht, ausgewählt ist, wobei die erwähnte Ringstruktur wahlweise durch Halogen oder Alkoxygruppe substituiert ist;
Q', W' und T' unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO-, -OCO-, -C C-, -CONR"-, -NR"CO-, -NR"-, -CH&sub2;-, -CH=N-, -N=CH-, -CH=CH-, -COS-, -SCO-, -CH&sub2;CH&sub2;-, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnen, worin R" eine Alkylgruppe bezeichnet;
n' 0, 1 oder 2 bezeichnet;
P' eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe bezeichnet, bei der mindestens ein Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann;
U' -CO-Cm'H2m'-, -O-Cm'H2m'-, -Cm'H2m'-, -Cm'H&sub2;m'-CO-, -Cm'H&sub2;m'-O-, -OSO&sub2;-, -SO&sub2;O-, -Cm'H2m'-SO&sub2;-, -SO&sub2;- oder -SO&sub2;-Cm'H2m'- bezeichnet, worin m' eine ganze Zahl von 1 bis 20 ist; und
V' -Cp'F2p'+1 bezeichnet, worin p' eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet.
16. Mischung nach Anspruch 15, bei der die erwähnte achirale Verbindung (b) eine Phasenübergangstemperatur von der isotropen Phase in die mesomorphe Phase oder von der isotropen Phase in die Kristallphase hat, die höher ist als eine Phasenübergangstemperatur des Flüssigkristalls von der isotropen Phase in die smektische A-Phase.
17. Mischung nach Anspruch 15, die die erwähnte achirale Verbindung (b) in einem Anteil enthält, der sich von 40% des Grenzwertes der Löslichkeit bis unterhalb des Grenzwertes der Löslichkeit erstreckt.
18. Mischung nach Anspruch 15, die eine chirale smektische Phase hat.
19. Flüssigkristallvorrichtung, die eine Flüssigkristallmischung nach Anspruch 18 enthält.
20. Vorrichtung nach Anspruch 19, die ein Paar gegenüberliegende Elektrodenplatten und die Flüssigkristallmischung, die zwischen den Elektrodenplatten angeordnet ist, umfasst.
21. Vorrichtung nach Anspruch 20, die ferner eine Ausrichtungssteuerungsschicht umfasst.
22. Vorrichtung nach Anspruch 21, bei der die Ausrichtungssteuerungsschicht ein Polyimid umfasst, das eine Struktureinheit hat, die durch die folgende Formel (XVII) wiedergegeben wird:
worin
R&sub2;&sub1;
oder
bezeichnet;
L&sub2;&sub1; und L&sub2;&sub2; unabhängig 1,4-Phenylen bezeichnen;
R&sub2;&sub2; eine Einfachbindung oder -O- bezeichnet und
a 0, 1 oder 2 bezeichnet.
23. Vorrichtung nach Anspruch 9, bei der die Ausrichtungssteuerungsschicht ein Polyamid umfasst, das eine Struktureinheit hat, die durch die folgende Formel (XVIII) wiedergegeben wird:
-(-R&sub3;&sub1;-R&sub3;&sub2;-L&sub3;&sub1;-R&sub3;&sub3;-(L&sub3;&sub2;)b-R&sub3;&sub4;-)- (XVIII),
worin
R&sub3;&sub1; 1,4-Phenylen oder eine Alkylengruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet;
L&sub3;&sub1; und L&sub3;&sub2; unabhängig
oder eine Alkylengruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnen;
R&sub3;&sub2; und R&sub3;&sub4; unabhängig -CONH- oder -NHCO- bezeichnen;
R&sub3;&sub3; eine Einfachbindung oder -O- bezeichnet und
b 0, 1 oder 2 bezeichnet.
24. Anzeigeverfahren, bei dem
eine Flüssigkristallmischung gemäß Anspruch 15 bereitgestellt wird und
die Ausrichtungsrichtung von Flüssigkristallmolekülen in Übereinstimmung mit Bilddaten gesteuert wird, um eine Anzeige zu bewirken.
25. Flüssigkristallgerät, das eine Flüssigkristallvorrichtung nach Anspruch 19 umfasst.
26. Gerät nach Anspruch 25, bei dem die Flüssigkristallvorrichtung eine Anzeigevorrichtung ist.
27. Vorrichtung nach Anspruch 25, bei der eine der erwähnten Elektrodenplatten einer uniaxialen Ausrichtungsbehandlung unterzogen worden ist.
28. Vorrichtung nach Anspruch 27, bei der die erwähnte uniaxiale Ausrichtungsbehandlung eine Reibbehandlung ist.
29. Flüssigkristallvorrichtung, die ein Paar gegenüberliegende Elektrodenplatten, die jeweils mit einer Ausrichtungssteuerungsschicht versehen sind, und eine zwischen den Elektrodenplatten angeordnete Flüssigkristallmischung umfasst, wobei
eine der Elektrodenplatten einer uniaxialen Ausrichtungsbehandlung unterzogen worden ist und
die erwähnte Flüssigkristallmischung
mindestens eine fluorhaltige mesomorphe Verbindung (a), die eine smektische Phase oder eine latente smektische Phase hat und durch die folgende Formel (I) wiedergegeben wird:
worin
B, D und F unabhängig
oder
bezeichnen;
a, b und c unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 3 bezeichnen, wobei die Bedingung gilt, dass a + b + c mindestens 2 beträgt;
M und N unabhängig -COO-, -OCO-, -COS-, -SCO-, -COSe-, -SeCO-, -COTe-, -TeCO-, -(CH&sub2;CH&sub2;)d-, worin d eine ganze Zahl von 1 bis 4 bezeichnet, -CH=CH-, -C C-, -CH=N-, -N=CH-, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;-, -CO-, -O- oder eine Einfachbindung bezeichnen;
X, Y und Z unabhängig -H, -Cl, -F, -Br, -I, -OH, -OCH&sub3;, -CF&sub3;, -OCF&sub3;, -CH&sub3;, -CN oder -NO&sub2; bezeichnen und 1, m und n unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 4 bezeichnen;
G -COO-CeH2e-, -O-CeH2e-, -CeH2e-, -OSOO-, -OOSO, -SOO-, -SOOCeH2e-, -O(CeH2e-O)qCe'H2e'-, -CeH2e-N(CpH2p+1)SO&sub2;- oder -CeH2e-N(CpH2p+1)-CO- bezeichnet, worin e und e' unabhängig eine ganze Zahl von 1 bis 20 bezeichnen, q eine ganze Zahl von 1 bis 6 bezeichnet und p eine ganze Zahl von 0 bis 4 bezeichnet;
A eine lineare oder verzweigte Gruppe bezeichnet, die durch -O-(CfH2f)w-O-CgH2g+1, -(CfH2f-O)w-CgH2g+1, CfH2f-R', -O-CfH2f-R', -COO-CfH2f-R' oder -OCO-CfH2f-R' wiedergegeben wird, worin R' -Cl, -F, -CF&sub3;, -NO&sub2;, -CN, -H, -COO-Cf'H2f'+1 oder -OCO-Cf'H2f'+1 bezeichnet, worin f, f' und g unabhängig eine ganze Zahl von 1 bis 20 bezeichnen und w eine ganze Zahl von 1 bis 10 bezeichnet; und
R -(CxF2xO)z-CyF2y+1 bezeichnet, worin x unabhängig für jede CxF2xO-Gruppe eine ganze Zahl von 1 bis 10 bezeichnet, y eine ganze Zahl von 1 bis 10 bezeichnet und z eine ganze Zahl von 1 bis 10 bezeichnet; und
mindestens eine achirale Verbindung (b) umfasst, die durch die folgende Formel (II) wiedergegeben wird:
α¹-β¹-(γ¹)a'-β²-(γ²)b'-β³-(γ³)c'-β&sup4;-α² (II).
worin
α¹ und α² unabhängig eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnen;
γ¹, y² und γ³ unabhängig 1,4-Phenylen, das einen Substituenten oder zwei Substituenten haben kann, die F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; und/oder CN umfassen; Pyridin-2,5-diyl; Pyrimidin-2,5-diyl; Pyrazin-2,5-diyl; Pyridazin-3,6-diyl; 1,4-Cyclohexylen; 1,3-Dioxan-2,5-diyl; 1,3-Dithian-2,5-diyl; Thiophen-2,5-diyl; Thiazol-2,5 -diyl; Thiadiazol-2,5-diyl; Benzoxazol-2,6-diyl; Benzothiazol-2,5-diyl; Benzothiazol-2,6-diyl; Benzofuran-2,5-diyl; Benzofuran-2,6-diyl; Chinoxalin-2,6-diyl; Chinolin-2,6-diyl; 2,6-Naphthylen; Indan-2,5-diyl; 2-Alkylindan-2,5-diyl, das eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen hat; Indanon-2,6-diyl; 2-Alkylindanon-2,6-diyl, das eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen hat; Cumaran-2,5-diyl oder 2-Alkylcumaran-2,5-diyl, das eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen hat; bezeichnen;
β¹, β², β³ und β&sup4; unabhängig eine Einfachbindung, -COO-, -OCO-, -COS-, -SCO-, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;-, -CH&sub2;CH&sub2;-, -CH=CH- oder -C C- bezeichnen und
b' und c' unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 3 bezeichnen, wobei die Bedingung gilt, dass a' + b' + c' mindestens 2 beträgt.
30. Vorrichtung nach Anspruch 29, bei der die Verbindung (a) der Formel (I) eine fluorhaltige mesomorphe Verbindung ist, die durch die folgende Formel wiedergegeben wird:
worin
n' eine ganze Zahl von 5 bis 10 bezeichnet, x' unabhängig für jede Cx'F2x'O-Gruppe eine ganze Zahl von 1 bis 3 bezeichnet, y' eine ganze Zahl von I bis 4 bezeichnet und z' eine ganze Zahl von 1 bis 3 bezeichnet.
31. Vorrichtung nach Anspruch 29, bei der die Verbindung (b) eine mesomorphe Verbindung ist, die durch die folgende Formel (III) wiedergegeben wird:
worin
A¹ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet;
B¹ und B1' unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnen;
D¹ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder -(C&sub2;H&sub4;O)n1R¹ bezeichnet, worin n1 eine ganze Zahl von 1 bis 5 bezeichnet und R¹ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen bezeichnet; und
a&sub1; und b&sub1; unabhängig 0, 1 oder 2 bezeichnen, wobei die Bedingung gilt, dass a&sub1; + b&sub1; mindestens 1 beträgt.
32. Vorrichtung nach Anspruch 29, bei der die Verbindung (b) eine mesomorphe Verbindung ist, die durch die folgende Formel (IV) wiedergegeben wird:
worin A² eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet; B² eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnet und D² eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet.
33. Vorrichtung nach Anspruch 29, bei der die Verbindung (b) eine mesomorphe Verbindung ist, die durch die folgende Formel (V) wiedergegeben wird:
worin A³ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet; B³, B3' und B3" unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnen und D³ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet.
34. Vorrichtung nach Anspruch 29, bei der die Verbindung (b) eine mesomorphe Verbindung ist, die durch die folgende Formel (VI) wiedergegeben wird:
worin A&sup4; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet; B&sup4;, B4' und B4" unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnen und D&sup4; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet.
35. Vorrichtung nach Anspruch 29, bei der die Verbindung (b) eine mesomorphe Verbindung ist, die durch die folgende Formel (VII) wiedergegeben wird:
worin A&sup5; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet; B&sup5;, B5' und B5" unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnen und D&sup5; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet.
36. Vorrichtung nach Anspruch 29, bei der die Verbindung (b) eine mesomorphe Verbindung ist, die durch die folgende Formel (VIII) wiedergegeben wird:
worin A&sup6; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet; B&sup6;, B6' und B6" unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnen und D&sup6; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet.
37. Vorrichtung nach Anspruch 29, bei der die Verbindung (b) eine mesomorphe Verbindung ist, die durch die folgende Formel (IX) wiedergegeben wird:
worin A&sup7; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet; B&sup7;, B7' und B7" unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnen; D&sup7; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet und E&sup7; 1,4-Phenylen oder 2,6-Naphthylen bezeichnet.
38. Vorrichtung nach Anspruch 29, bei der die Verbindung (b) eine mesomorphe Verbindung ist, die durch die folgende Formel (X) wiedergegeben wird:
worin A&sup8; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet; B&sup8;, B8' und B8" unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnen; D&sup8; eine line are oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet und a&sup8; 1 oder 2 bezeichnet.
39. Vorrichtung nach Anspruch 29, bei der die Verbindung (b) eine mesomorphe Verbindung ist, die durch die folgende Formel (XI) wiedergegeben wird:
worin A&sup9; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet; B&sup9; und B9' unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnen; D&sup9; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet und X&sup9; -H oder -F bezeichnet.
40. Vorrichtung nach Anspruch 29, bei der die Verbindung (b) eine mesomorphe Verbindung ist, die durch die folgende Formel (XII) wiedergegeben wird:
worin A¹&sup0; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet; B¹&sup0;, B10' und B10" unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnen und D¹&sup0; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet.
41. Vorrichtung nach Anspruch 29, bei der die Verbindung (b) eine mesomorphe Verbindung ist, die durch die folgende Formel (XIII) wiedergegeben wird:
worin A¹¹ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet; B¹¹, B11' und B11" unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnen; D¹¹ eine li neare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet und X¹¹ -H oder -F bezeichnet.
42. Vorrichtung nach Anspruch 29, bei der die Verbindung (b) eine mesomorphe Verbindung ist, die durch die folgende Formel (XIV) wiedergegeben wird:
worin A¹² eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet; B¹² und B12' unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnen; D¹² eine Cyanogruppe bezeichnet und a¹² und a12' unabhängig 1 oder 2 bezeichnen.
43. Vorrichtung nach Anspruch 29, bei der die Verbindung (b) eine mesomorphe Verbindung ist, die durch die folgende Formel (XV) wiedergegeben wird:
worin A¹³ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet; B¹³ und B13' unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnen und D¹³ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet.
44. Vorrichtung nach Anspruch 29, bei der die Verbindung (b) eine mesomorphe Verbindung ist, die durch die folgende Formel (XVI) wiedergegeben wird:
worin A¹&sup4; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet; B¹&sup4; und B14' unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnen; X¹&sup4; -F bezeichnet und n¹&sup4; eine ganze Zahl von 1 bis 5 bezeichnet.
45. Vorrichtung nach Anspruch 29, die mindestens 20 Masse% einer fluorhaltigen mesomorphen Verbindung (a) enthält.
46. Vorrichtung nach Anspruch 29, die mindestens 30 Masse% einer fluorhaltigen mesomorphen Verbindung (a) enthält.
47. Vorrichtung nach Anspruch 29, die mindestens 50 Masse% einer fluorhaltigen mesomorphen Verbindung (a) enthält.
48. Vorrichtung nach Anspruch 29, die ferner mindestens eine Verbindung enthält, die durch die folgende Formel (I') wiedergegeben wird:
P'-Q'-A'-W'-B'-(T-D')n'-U'-V' (I'),
worin
A', B' und D' unabhängig eine Ringstruktur bezeichnen, die aus einem aromatischen Ring, einem heteroaromatischen Ring, einem cycloaliphatischen Ring und einem kondensierten Ring, der durch mindestens zwei Ringe gebildet wird, die jeweils aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus einem aromatischen Ring, einem heteroaromatischen Ring und einem cycloaliphatischen Ring besteht, ausgewählt ist, wobei die erwähnte Ringstruktur wahlweise durch Halogen oder Alkoxygruppe substituiert ist;
Q', W' und T' unabhängig eine Einfachbindung, -O-, -COO-, -OCO-, -C C-, -CONR"-, -NR"CO-, -NR"-, -CH&sub2;-, -CH=N-, -N=CH-, -CH=CH-, -COS-, -SCO-, -CH&sub2;CH&sub2;-, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnen, worin R" eine Alkylgruppe bezeichnet;
n' 0, 1 oder 2 bezeichnet;
P' eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe bezeichnet, bei der mindestens ein Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann;
U' -CO-Cm'H2m'-, -O-Cm'H2m', -Cm'H2m', -Cm'H2m'CO-, -Cm'H2m'-O-, -OSO&sub2;-, -SO&sub2;O-, -Cm'H2m'-SO&sub2;-, -SO&sub2;- oder -SO&sub2;-Cm'H2m'- bezeichnet, worin m' eine ganze Zahl von 1 bis 20 ist; und
V' -Cp'F2p'+1 bezeichnet, worin p' eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet.
49. Vorrichtung nach Anspruch 29, die eine Mischung mit einer chiralen smektischen Phase hat.
50. Vorrichtung nach Anspruch 29, die ferner eine Ausrichtungssteuerungsschicht umfasst, wobei die Ausrichtungssteuerungsschicht ein Polyimid umfasst, das eine Struktureinheit hat, die durch die folgende Formel (XVII) wiedergegeben wird:
worin
R&sub2;&sub1;
oder
bezeichnet;
L&sub2;&sub1; und L&sub2;&sub2; unabhängig 1,4-Phenylen bezeichnen;
R&sub2;&sub2; eine Einfachbindung oder -O- bezeichnet und
a 0, 1 oder 2 bezeichnet.
51. Vorrichtung nach Anspruch 29, bei der die Ausrichtungssteuerungsschicht ein Polyamid umfasst, das eine Struktureinheit hat, die durch die folgende Formel (XVIII) wiedergegeben wird:
-(-R&sub3;&sub1;-R&sub3;&sub2;-L&sub3;&sub1;-R&sub3;&sub3;-(L&sub3;&sub2;)b-R&sub3;&sub4;-)- (XVIII)
worin
R&sub3;&sub1; 1,4-Phenylen oder eine Alkylengruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet;
L&sub3;&sub1; und L&sub3;&sub2; unabhängig
oder eine Alkylengruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnen;
R&sub3;&sub2; und R&sub3;&sub4; unabhängig -CONH- oder -NHCO- bezeichnen;
R&sub3;&sub3; eine Einfachbindung oder -O- bezeichnet und
b 0, 1 oder 2 bezeichnet.
52. Vorrichtung nach Anspruch 29, bei der die erwähnte uniaxiale Ausrichtungsbehandlung eine Reibbehandlung ist.
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09146126A (ja) * 1995-11-22 1997-06-06 Canon Inc 液晶装置及び情報伝達装置
US6225479B1 (en) * 1996-01-02 2001-05-01 Rolic Ag Optically active bis-dioxane derivatives
US20010004107A1 (en) * 1997-11-04 2001-06-21 Junichi Hanna Fluorescent liquid crystalline charge transfer materials
EP0916715A1 (de) * 1997-11-11 1999-05-19 Aventis Research & Technologies GmbH & Co. KG Chiral smektische Flüssigkristallmischung enthaltend Verbindungen mit flourierten Seitenketten
JP3524404B2 (ja) * 1998-10-05 2004-05-10 キヤノン株式会社 ディスコティック液晶素子および配向方法
JP3382580B2 (ja) 1999-02-19 2003-03-04 キヤノン株式会社 液晶素子
US6497928B1 (en) 1999-05-14 2002-12-24 Canon Kabushiki Kaisha Liquid crystal device, mesomorphic functional material and liquid crystal apparatus
US6801292B2 (en) 2000-04-07 2004-10-05 Canon Kabushiki Kaisha Liquid crystal composition, device and apparatus

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4367924A (en) * 1980-01-08 1983-01-11 Clark Noel A Chiral smectic C or H liquid crystal electro-optical device
DE3629446A1 (de) * 1985-09-04 1987-03-12 Canon Kk Optisch aktive thiole und deren mesomorphe esterderivate
US4798680A (en) * 1985-10-18 1989-01-17 Canon Kabushiki Kaisha Optically active compound, process for producing same and liquid crystal composition containing same
US4886619A (en) * 1986-06-30 1989-12-12 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fluorine-containing chiral smectic liquid crystals
CA1341138C (en) * 1986-06-30 2000-11-14 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fluorine-containing chiral smectic liquid crystals
GB2201687B (en) * 1987-01-30 1991-01-02 Merck Patent Gmbh Perfluoroalkylene additives for liquid crystalline mixtures
ATE111944T1 (de) * 1988-06-24 1994-10-15 Canon Kk Ferroelektrische chirale smektische flüssigkristallzusammensetzung und vorrichtung mit dieser zusammensetzung.
US5250217A (en) * 1988-06-24 1993-10-05 Canon Kabushiki Kaisha Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device using same
DE3825424A1 (de) * 1988-07-27 1990-03-29 Merck Patent Gmbh Fluorierte alkoxyverbindungen
JPH0269443A (ja) * 1988-09-02 1990-03-08 Sharp Corp フルオロアルキル系化合物及び液晶組成物
US5082587A (en) * 1988-09-23 1992-01-21 Janulis Eugene P Achiral fluorine-containing liquid crystals
JP2692986B2 (ja) * 1988-10-17 1997-12-17 キヤノン株式会社 液晶性化合物、これを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子
US5116530A (en) * 1988-10-17 1992-05-26 Canon Kabushiki Kaisha Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device using same
JPH0372466A (ja) * 1989-05-08 1991-03-27 Canon Inc 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、およびこれを使用した液晶素子
US5250219A (en) * 1989-05-08 1993-10-05 Canon Kabushiki Kaisha Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device using same
DE4006743A1 (de) * 1989-07-11 1991-01-24 Merck Patent Gmbh Chirale oder achirale ringverbindungen
JPH03193774A (ja) * 1989-12-22 1991-08-23 Canon Inc 光学活性液晶化合物、これを含む液晶組成物およびこれを利用した液晶素子
JP3029124B2 (ja) * 1990-01-22 2000-04-04 キヤノン株式会社 新規化合物、これを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子並びに表示装置
JP2941937B2 (ja) * 1990-01-25 1999-08-30 キヤノン株式会社 新規化合物、これを含む液晶組成物及びこれを使用した液晶素子並びに表示装置
JPH0413649A (ja) * 1990-04-28 1992-01-17 Sharp Corp フルオロアルキル系化合物及びその用途
JPH0426679A (ja) * 1990-05-23 1992-01-29 Canon Inc 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子
JP3048166B2 (ja) * 1990-06-12 2000-06-05 キヤノン株式会社 強誘電性液晶組成物
JP3176073B2 (ja) * 1990-06-19 2001-06-11 キヤノン株式会社 液晶素子
US5244595A (en) * 1990-07-16 1993-09-14 Canon Kabushiki Kaisha Mesomorphic compound and liquid crystal composition containing same for use in liquid crystal device and display apparatus
DE4034123A1 (de) * 1990-10-26 1992-04-30 Merck Patent Gmbh Partiell fluorierte verbindungen
JP2839967B2 (ja) * 1991-08-13 1998-12-24 日産化学工業株式会社 液晶セル用配向処理剤
JP3039735B2 (ja) * 1991-11-12 2000-05-08 キヤノン株式会社 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それ等を用いた表示方法及び表示装置
US5482650A (en) * 1992-04-28 1996-01-09 Minnesota Mining And Manufacturing Company Liquid crystal compounds having perfluoroether terminal portions
US5262082A (en) * 1992-04-28 1993-11-16 Minnesota Mining And Manufacturing Company Ferroelectric liquid crystal compounds having perfluoroether terminal portions
JPH06128235A (ja) * 1992-10-13 1994-05-10 Canon Inc 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置
JP3039750B2 (ja) * 1993-04-27 2000-05-08 キヤノン株式会社 キノキサリン化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示装置及び表示方法
US5399291A (en) * 1993-09-30 1995-03-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Liquid crystal compounds having a fluoroether terminal portion
US5417883A (en) * 1994-04-11 1995-05-23 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for controlling layer spacing in mixtures of smectic liquid crystal compounds

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Publication number Publication date
DE69519120D1 (de) 2000-11-23
KR950029335A (ko) 1995-11-22
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US5688437A (en) 1997-11-18
KR0173019B1 (ko) 1999-03-20
EP0677565A2 (de) 1995-10-18
EP0677565A3 (de) 1996-02-21

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