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DE69500099T2 - N-(Hydroxyalkyl)-substituierte Alkylcarbamate und ihre Verwendung in der Kosmetik, insbesondere in Haarpflegemitteln - Google Patents

N-(Hydroxyalkyl)-substituierte Alkylcarbamate und ihre Verwendung in der Kosmetik, insbesondere in Haarpflegemitteln

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Publication number
DE69500099T2
DE69500099T2 DE69500099T DE69500099T DE69500099T2 DE 69500099 T2 DE69500099 T2 DE 69500099T2 DE 69500099 T DE69500099 T DE 69500099T DE 69500099 T DE69500099 T DE 69500099T DE 69500099 T2 DE69500099 T2 DE 69500099T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
carbon atoms
glucamine
methyl
hair
Prior art date
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DE69500099T
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English (en)
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Inventor
Eric Bollens
Daniele Cauwet
Claude Mahieu
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LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
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Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
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Publication of DE69500099T2 publication Critical patent/DE69500099T2/de
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    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
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    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
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    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/16—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue Alkyl-N-(hydroxyalkyl)-carbamate und ein Verfahren für ihre Herstellung. Sie betrifft ferner kosmetische Zusammensetzungen, die diese Verbindungen enthalten. Sie betrifft außerdem vor allem die Verwendung derartiger Zusammensetzungen für die Behandlung der Haare.
  • Verbindungen der Formel R&sub1;-CHOH-CH(CH&sub2;OH)-NH-CO-R&sub2; sind in der Patentanmeldung EP-A-0 420 722 beschrieben worden.
  • In der EP-A-0 577 506 wird die Verwendung von Aminopolyolcarbamaten als Verdickungsmittel in Lösungen von grenzflächenaktiven Stoffen beschrieben.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind demnach die Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel (I)
  • worin bedeuten:
  • - R&sub1; eine Alkyl- oder Alkylengruppe mit etwa 4 bis 18 Kohlenstoffatomen,
  • - R&sub2; eine Alkyl- oder Alkylengruppe mit etwa 2 bis 16 Kohlenstoffatomen,
  • - R&sub3; Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit etwa 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
  • - A eine nichtionische hydrophile Gruppe.
  • R&sub1; ist vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 4 bis 14 Kohlenstoffatomen, R&sub2; ist vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen und R&sub3; ist vorzugsweise Wasserstoff oder eine Methylgruppe.
  • A stellt vorzugsweise ein Gruppe
  • dar, worin n die Zahl 0 oder 1, m Null oder eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 5 und Z eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Hydroxgruppen aufweist, bedeutet. Z wird insbesondere unter den folgenden Gruppen
  • ausgewählt.
  • Z wird vorzugsweise unter den Gruppen
  • -CH&sub2;OH und -C(CH&sub2;OH)&sub3; ausgewählt.
  • Von den bevorzugten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können insbesondere angegeben werden:
  • - N-2-Ethylhexyloxycarbonyl-N-methyl-D-glucamin,
  • - N-2-Hexyldecyloxycarbonyl-N-methyl-D-glucamin,
  • - N-2-Butyloctyloxycarbonyl-N-methyl-D-glucamin,
  • - N-2-Decyltetradecyloxycarbonyl-N-methyl-D-glucamin,
  • - N-2-Dodecylhexadecyloxycarbonyl-N-methyl-D-glucamin,
  • - N-2-Decyltetradecyloxycarbonyl-D-glucamin,
  • - N-2-Hexyldecyloxycarbonyl-D-glucamin,
  • - 3-N-(2-Decyltetradecyloxycarbonyl)-amino-1,2-propandiol,
  • - 2-N-(2-Decyltetradecyloxycarbonyl)-amino-2-hydroxymethyl- 1,3-propandiol,
  • - 2-N-(2-Hexyldecyloxycarbonyl)-amino-1-ethanol und
  • - 2-N-(2-Decyltetradecyloxycarbonyl)-amino-1-ethanol.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner das Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I). Dieses Verfahren besteht darin, in einem Lösungsmittel einen Aminoalkohol der Formel R&sub3;-NH-A mit einer Verbindung der Formel (II)
  • umzusetzen, worin R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und A dasselbe wie weiter oben angegeben bedeuten und X ein Halogenatom, insbesondere ein Chloratom, eine von einem Azol abgeleitete Gruppe, insbesondere eine Gruppe, die von einem Imidazol abgeleitet ist, wie z.B. die Gruppe (III)
  • darstellt.
  • Als Lösungsmittel können Dichlormethan, 1,2-Dichlorethan, 1,1,1-Trichlorethan, Chloroform, Acetonitril, Toluol, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, Cyclohexan, Wasser oder ein Gemisch dieser Lösungsmittel verwendet werden.
  • Die Reaktion wird bei einer Temperatur von -5 bis 50 ºC, vorzugsweise unter 10 ºC, durchgeführt.
  • Die Reaktion kann in Gegenwart einer Base durchgeführt werden. Diese Base kann unter Alkalimetallhydroxiden, Erdalkalimetallhydroxiden, Natriumhydrogencarbonat, Alkalimetallalkoholaten, Alkalimetallhydriden, tertiären Ammen, wie z.B. Pyridin und Triethylamin, ausgewählt werden. Natriumhydrogencarbonat wird bevorzugt verwendet.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin eine kosmetische Zusammensetzung, die in einem kosmetisch akzeptablen Vehikel mindestens eine Verbindung der wie weiter oben definierten Formel (1) enthält. Bei der kosmetischen Zusammensetzung handelt es sich vor allem, aber nicht ausschließlich, um eine Zusammensetzung zur Haarbehandlung.
  • Es ist allgemein bekannt, daß die Haare durch die Einwirkung atmosphärischer Mittel sowie die wiederholte Durchführung verschiedener Haarbehandlungen, wie z.B. von Dauerwellbehandlungen, Entkräuselungen, Färbungen und Entfärbungen in unterschiedlichem Ausmaß sensibilisiert oder empfindlich gemacht werden. Die Haare werden hierdurch spröde beim Anfassen und verlieren ihren Glanz. Es ist schwierig, die Haare zu kämmen und zu frisieren.
  • Es ist demnach auf dem Gebiet der Behandlung der Haare erforderlich, in den Produkten zur Haarbehandlung Behandlungsmittel mit dem Ziel einzusetzen, an den Haaren entstandene Schäden zu beheben. Diese Behandlungsmittel sollen dem Haar hervorragende Eigenschaften verleihen, wie z.B. Kämmbarkeit, Glanz, Spannkraft und ein angenehmes Gefühl beim Anfassen bzw. angenehmen Griff..
  • Die Anmelderin hat nun in unerwarteter und überraschender Weise festgestellt, daß die neuen Verbindungen der Formel (I) hervorragende Eigenschaften haben: Bei ihrer Verwendung in Zusammensetzungen zur Haarbehandlung verleihen sie den Haaren Frisierbarkeit, Glätte und eine Umhüllung und verbessern die Kämmbarkeit. Sie sind deshalb für die Haarbehandlung von besonderem Interesse.
  • In den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind die Verbindungen der Formel (I) in einer Konzentration von 0,001 bis 15 Gew.-% und vorzugsweise 0,1 bis 10 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten.
  • Die Zusammensetzungen können in Form einer einphasigen oder mehrphasigen wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lotion, eines einphasigen oder mehrphasigen Gels, einer Emulsion, einer Creme, einer Vesikeldispersion, eines Schaums oder eines Sprays vorliegen.
  • Die Zusammensetzungen für die Haarbehandlung können in Form eines Haarwaschmittels, eines nach der Haarwäsche anzuwendenden Haarbehandlungsmittels, das ggf. ausgespült wird, von Zusammensetzungen für die Dauerwellbehandlung, die Entkräuselung, die Färbung oder Entfärbung oder auch in Form von Zusammensetzungen, die ausgespült werden, die vor oder nach einer Färbung, einer Dauerwellverformung oder einer Entkräuselung oder auch zwischen den beiden Schritten einer Dauerwellverformung oder einer Entkräuselung aufgetragen werden, vorliegen.
  • Die Zusammensetzungen können im übrigen herkömmliche kosmetische Hilfsstoffe enthalten, die unter Fettsubstanzen, organischen Lösungsmitteln, Siliconen, Verdickungsmitteln, weichmachenden Mitteln, grenzflächenaktiven Stoffen, anionischen, kationischen, nichtionischen und amphoteren Polymeren, Antischaummitteln, Konditioniermitteln für das Haar, wie Proteinen, Vitaminen, Behandlungsmitteln (Mittel gegen Haarausfall, Antischuppenmittel), Färbemittel, Parfums, Konservierungsmittel und Treibmittel, ausgewählt werden.
  • Als Fettsubstanz können im einzelnen ein Öl oder ein Wachs oder deren Gemisch, Fettsäuren, Fettalkohole, Fettsäureester, wie z.B. die Triglyceride von Fettsäuren mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, Vaseline, Paraffin, Lanolin oder hydriertes oder acetyliertes Lanolin verwendet werden.
  • Von den Ölen können Mineralöle, tierische, pflanzliche und synthetische Öle genannt werden, insbesondere Vaselineöl, Paraffinöl, Ricinusöl, Jojobaöl, Sesamöl sowie die Siliconöle und Silicongummis und die Isoparaffine.
  • Von den Wachsen können tierische, pflanzliche, mineralische oder synthetische Wachse, insbesondere Bienenwachse, Candelillawachs, Ozokerite, mikrokristalline Wachse sowie Siliconwachse und Siliconharze angegeben werden.
  • Von den organischen Lösungsmitteln, die üblicherweise in den kosmetischen Zusammensetzungen verwendet werden, können im einzelnen niedere einwertige oder mehrwertige Alkohole mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie z.B. Ethanol, Isopropanol, Ethylenglykol, Diethylenglykol, Propylenglykol und Glycerin angegeben werden.
  • Die Verdickungsmittel können insbesondere unter Natriumalginat, Gummi arabicum, Cellulosederivaten wie Methylcellulose, Hydroxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose, Guargummi und dessen Derivaten, Xanthangummi, Skleroglucanen und vernetzten Polyacrylsäuren ausgewählt werden.
  • Als grenzflächenaktive Stoffe und als Polymere können alle im Stand der Technik insbesondere für ihre Anwendung in Zusammensetzungen für die Haarbehandlung bekannten grenzflächenaktiven Stoffe und Polymere verwendet werden.
  • Die Zusammensetzungen können in Form einer Vesikeldispersion amphiphiler, ionischer oder nichtionischer Lipide vorliegen. Sie werden insbesondere durch Einspritzen der Lipide in eine wäßrige Lösung hergestellt, wodurch in dem wäßrigen Medium dispergierte Kügelchen erzeugt werden, wie dies von Standish und Watkins in J. Mol. Biol. 13, 238 (1956) oder in den Patenten FR-A-2 315 991 und FR-A-2 416 008 der Anmelderin beschrieben wird. Die verschiedenen Arten von Herstellungsverfahren sind in "Les liposomes en biologie cellulaire et pharmacologie", Inserm-Verlag/John Libery, Eurotext, 1987, S. 6-18, beschrieben.
  • Der pH-Wert der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen liegt üblicherweise im Bereich von 4 bis 8 und vorzugsweise 5 bis
  • Gegenstand der Erfindung ist ferner die Verwendung einer wie weiter oben definierten Zusammensetzung für die Behandlung der Haare sowie ein Verfahren zur Behandlung der Haare, das darin besteht, auf die Haare eine wie oben definierte Zusammensetzung zu applizieren.
  • Im folgenden werden mehrere veranschaulichende und in keiner Weise einschränkende Beispiele für die Herstellung von erfindungsgemäßen Verbindungen sowie Beispiele für kosmetische Zusammensetzungen, die diese Verbindungen enthalten, angegeben.
    • Beispiel 1: Herstellung von N-2-Ethylhexyloxycarbonyl- N-methly-D-glucamin
  • In einem Reaktionsgefäß werden 117 g (0,6 mol) N-Methyl-Dglucamin in einem Gemisch aus 800 ml Wasser und 400 ml Tetrahydrofuran gelöst, wonach 201,6 g (2,4 mol) Natriumhydrogencarbonat dispergiert werden.
  • Zu dem Reaktionsgemisch werden tropfenweise 115,6 g (0,6 mol) Chlorameisensäure-2-ethylhexylester zugesetzt, wobei die Temperatur des Gemischs während der Zugabe bei 5 ºC gehalten wird. Anschließend läßt man 3 h unter Rühren bei 5 ºC reagieren und über Nacht bei Umgebungstemperatur stehen.
  • Das Reaktionsgemisch wird dann filtriert und aufkonzentriert; der erhaltene pastöse Rückstand wird in 2 l Aceton gelöst und anschließend nach Abkühlen auf 5 ºC filtriert. Das gewonnene kristallisierte Produkt wird getrocknet.
  • Man erhält 105 g (Ausbeute 50 %) N-2-Ethylhexyloxycarbonyl- N-methyl -D-glucamin.
  • Schmelzpunkt: 74,2 ºC. Elementaranalyse:
    • Beispiel 2: Herstellung von N-2-Hexyldecyloxycarbonyl- N-methyl-D-glucamin
  • Die Verbindung wird nach dem gleichen Verfahrenwie in Beispiel 1 hergestellt unter Verwendung von:
  • - 70,2 g (0,36 mol) N-Methyl-S-glucamin, die in einem Gemisch aus 60 ml Wasser und 80 ml Tetrahydrofuran gelöst werden,
  • - 20,96 g (1,44 mol) Natriumhydrogencarbonat und
  • - 109,62 g (0,36 mol) Chlorameisensäure-2-hexyldecylester.
  • Der feste Rückstand, der aus dem Reaktionsgemisch erhalten wird, wird in 1 l Aceton und anschließend ein zweites Mal in 0,5 l Aceton umkristallisiert. Nach Abkühlen auf 0 ºC und Beibehalten dieser Temperatur während 12 h wird das kristallisierte Produkt gewonnen und getrocknet.
  • Man erhält 100 g (Ausbeute 60 %) N-2-Hexyldecyloxycarbonyl- N-methyl-D-glucamin.
  • Schmelzpunkt: 70,6 ºC. Elementaranalyse:
    • Beispiel 3: Herstellung von N-2-Butyloctyloxycarbonyl- N-methyl-D-glucamin
  • Die Verbindung wird nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 hergestellt unter Verwendung von
  • - 78 g (0,4 mol) N-Methyl-D-glucamin,
  • - 134,4 g (1,6 mol) Natriumhydrogencarbonat und
  • - 99,4 g (0,4 mol) Chlorameisensäure-2-butyloctylester.
  • Man erhält 62 g N-2-Butyloctyloxycarbonyl-N-methyl-D-glucamin in Form eines weißen Pulvers, dessen Schmelzpunkt 77 ºC beträgt. Elementaranalyse:
    • Beispiel 4: Herstellung von N-2-Decyltetradecyloxycarbonyl- N-methyl-D-glucamin
  • Die Verbindung wird nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 unter Verwendung von
  • - 39 g (0,2 mol) N-Methyl-D-glucamin,
  • - 67,2 g (0,8 mol) Natriumhydrogencarbonat und
  • - 83,3 g (0,2 mol) Chlorameisensäure-2-decyltetradecylester.
  • Man erhält 58 g N-2-Decyltetradecyloxycarbonyl-N-methyl-D- glucamin in Form eines weißen Pulvers, dessen Schmelzpunkt 63 ºC beträgt. Elementaranalyse:
    • Beispiel 5: Herstellung von N-2-Dodecylhexadecyloxycarbonyl- N-methyl-D-glucamin
  • Die Verbindung wird nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 hergestellt unter Verwendung von
  • - 78 g (0,4 mol) N-Methyl-D-glucamin,
  • - 134,4 g (1,6 mol) Natriumhydrogencarbonat und
  • - 189 g (0,4 mol) Chlorameisensäure-2-dodecylhexydecylester.
  • Man erhält 163 g N-2-Dodecylhexadecyloxycarbonyl-N-methyl-D- glucamin in Form eines weißen Pulvers, dessen Schmelzpunkt 54 ºC beträgt. Elementaranalyse:
    • Beispiel 6: Herstellung von N-2-Decyltetradecyloxycarbonyl- D-glucamin
  • In einem 1000-ml-Reaktionsgefäß werden 36,2 g (0,2 mol) D- Glucamin in 100 ml Wasser solubilisiert. Es werden zunächst 135 ml Tetrahydrofuran und dann 67,2 g (0,8 mol) Natriumhydrogencarbonat zugegeben. Das Gemisch wird unter Rühren auf -2 ºC gekühlt, wonach tropfenweise während 150 min 83,3 g (0,2 mol) Chlorameisensäure-2-decyltetradecylester zugegeben werden. Nach Beendigung der Zugabe wird das Gemisch 2 h bei 0 ºC belassen, wonach man die Temperatur während 2 h allmählich auf 25 ºC ansteigen läßt.
  • Unlösliches Material wird auf einer Fritte entfernt, wonach mit einem Rotationsverdampfer bis zur Trockene eingedampft wird.
  • Der Rückstand wird in 1 l Aceton umkristallisiert; dieser Verfahrensschritt wird anschließend einmal in 1 1 Aceton und einmal in 1 l eines Ethylacetat/Aceton-Gemischs (1/1 Vol./Vol.) wiederholt.
  • Man erhält 61 g N-2-Decyltetradecyloxycarbonyl-D-glucamin in Form eines weißen Pulvers, dessen Schmelzpunkt 82 ºC beträgt. Elementaranalyse:
    • Beispiel 7: Herstellung von N-2-Hexyldecyloxycarbonyl-D- glucamin
  • Die Verbindung wird nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 6 hergestellt unter Verwendung von
  • - 46,8 g (0,24 mol) D-Glucamin,
  • - 80,6 g (0,96 mol) Natriumhydrogencarbonat und
  • - 73,08 g (0,24 mol) Chlorameisensäure-2-hexyldecylester.
  • Man erhält 70 g N-2-Hexyldecyloxycarbonyl-D-glucamin in Form eines weißen Pulvers, dessen Schmelzpunkt 81 ºC beträgt.
    • Beispiel 8: Herstellung von 3-N-(2-Decyltetradecyloxycarbonyl)-amino-1,2-propandiol
  • Die Verbindung wird nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 6 hergestellt unter Verwendung von
  • - 18,2 g (0,2 mol) 3-Amino-1,2-propandiol,
  • - 67,2 g (0,8 mol) Natriumhydrogencarbonat und
  • - 83,3 g (0,2 mol) Chlorameisensäure-2-decyltetradecylester.
  • Man erhält 95 g eines bemsteinfarbenen Öls, das auf Siliciumdioxid mit Hilfe von Dichlormethan/Methanol-Gemischen (von 10/0 bis 9/1 Vol./Vol.) gereinigt wird.
  • Man erhält 80 g eines weißen Wachses, dessen Reinheit dünnschichtchromatographisch kontrolliert wird (Elutionsmittel Dichlormethan/Methanol: 95/5 Vol./Vol., Rf = 0,34). Elementaranalyse:
    • Beispiel 9: Herstellung von 2-N-(2-Decyltetradecyloxycarbonyl)-amino-2-hydroxymethyl-1,3-propandiol
  • Die Verbindung wird nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 6 hergestellt unter Verwendung von
  • - 24,2 g (0,2 mol) Tris(hydroxymethyl)aminomethan,
  • - 67,2 g (0,8 mol) Natriumhydrogencarbonat und
  • - 83,3 g (0,2 mol) Chlorameisensäure-2-decyltetradecylester.
  • Nach Umsetzung und Reinigung auf Siliciumdioxid (Elutionsmittel Heptan/Ethylacetat: 7/3, dann 6/4 Vol./Vol.) werden 40 g eines weißen Wachses erhalten, dessen Schmelzpunkt 51 ºC beträgt und dessen Reinheit dünnschichtchromatographisch (Dichlormethan/Methanol: 9/1 Vol./Vol.; Rf = 0,45) überprüft wird. Elementaranalyse:
    • Beispiel 10: Herstellung von 2-N-(2-Hexyldecyloxycarbonyl)amino-1-ethanol 1. Schritt:
  • In einem 2-l-Reaktionsgefäß werden 105,3 g Carbonyldiimidazol (0,65 mol) in 1200 ml Dichlormethan solubilisiert.
  • Anschließend werden während 1 h bei 20 ºC tropfenweise 133,38 g (0,55 mol) 2-Hexyldecanol zugegeben. Anschließend wird 4 h bei 20 ºC gerührt. Das Reaktionsgemisch wird in einen Scheidetrichter gefüllt und viermal mit 200 ml Wasser gewaschen. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und dann bis zur Trockene aufkonzentriert.
  • Man erhält 173 g 2-Hexyldecyloxycarbonylitnidazol in Form eines gelben Öls.
    • 2. Schritt:
  • In einem 1-l-Reaktionsgefäß werden 12,2 g (0,2 mol) Aminoethanol in 400 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran solubilisiert. Bei einer Temperatur von 20 ºC wird eine Lösung von 73,9 g (0,22 mol) 2-Hexyldecyloxycarbonylimidazol (im 1. Schritt hergestellt) in 300 ml Tetrahydrofuran während 90 min zugegeben.
  • Anschließend wird 24 h bei 20 ºC weitergerührt und danach bis zur Trockene eingedampft. Man erhält 88 g eines Öls, das in 500 ml Ethylacetat solubilisiert und anschließend dreimal mit 100 ml Wasser gewaschen wird. Die organischen Phasen werden vereint, über Natriumsulfat getrocknet und anschliessend bis zur Trockene eingedampft.
  • Man erhält 71 g eines bemsteinfarbenen Öls, das auf Siliciumdioxid gereinigt wird (Elutionsmittel Heptan/Ethylacetat 9/1, dann 8/2 Vol./Vol.) unter Erhalt von 35 g eines farblosen Öls, dessen Reinheit dünnschichtchromatographisch kontrolliert wurde (Elutionsmittel Ethylacetat/Heptan 5/5 Vol./Vol.; Rf = 0,55). Elementaranalyse:
    • Beispiel 11: Herstellung von 2-N-(2-Decyltetradecyloxycarbonyl)-amino-1-ethanol 1. Schritt:
  • Es wird unter den gleichen Bedingungen wie im 1. Schritt von Beispiel 10 gearbeitet unter Verwendung von
  • - 177 g (0,5 mol) 2-Decyltetradecanol,
  • - 89,1 g (0,55 mol) Carbonyldiimidazol und
  • - 1200 ml Dichlormethan.
  • Man erhält 230 g 2-Decyltetradecyloxycarbonylimidazol in Form eines bernsteinfarbenen Öls.
    • 2. Schritt:
  • Es wird unter den gleichen Bedingungen wie im 2. Schritt von Beispiel 10 gearbeitet unter Verwendung von
  • - 89,2 g (0,2 mol) 2-Decyltetradecyloxycarbonylimidazol,
  • - 13,42 g (0,22 mol) Aminoethanol und
  • - 500 ml Tetrahydrofuran.
  • Man erhält 73 g eines weißen Wachses, dessen Schmelzpunkt 48 ºC beträgt. Elementaranalyse:
    • Beispiel 12: Haarwaschmittel
  • - Alkyl-1, 4-polyglucosid (C&sub9;/C&sub1;&sub0;/C&sub1;&sub1;-Alkyl: 20/40/40) unter der Bezeichnung "APG 300" von Henkel im Handel, mit 50 Gew-% Wirkstoff 15 g WS
  • - Verbindung von Beispiel 2 0,1 g
  • - Konservierungsmittel qs
  • - Wasser ad 100 g
  • Der pH-Wert wird mit Chlorwasserstoffsäure auf 7 eingestellt.
  • Man erhält eine klare, dünnflüssige Lösung.
    • Beispiel 13: Haarwaschmittel
  • - Natriumsalz der Laurylethercarbonsäure (C&sub1;&sub2;/C&sub1;&sub4; 70/30), mit 4,5 mol Ethylenoxid ethoxyliert, 22%ige wäßrige Lösung (Gew.-%), unter der Bezeichnung "AKYPOSOFT 45 NV" von CHEM-Y im Handel 7,7 g WS
  • - Natriumlaurylethersulfat (C&sub1;&sub2;/C&sub1;&sub4; 70:30), mit 2,2 mol Ethylenoxid ethoxyliert, 82%ige wäßrige Lösung (Gew.-%), unter der Bezeichnung "EMPICOL ESB/3FL" von Albright & Wilson Samt- Mihiel im Handel 8,5 g WS
  • - Monoisopropanolamid von Koprasäure 3 g
  • - Ether von Myristylglykol und Talg mit 60 mol Ethylenoxid ethoxyliert, unter der Bezeichnung "ELFACOS GT 2825" von AKZO im Handel - 0,5 g
  • - Verbindung von Beispiel 8 0,8 g
  • - Konservierungsmittel qs.
  • - Wasser ad 100 g
  • Der pH-Wert wird mit Natriumhydroxid auf 7 eingestellt. Man erhält eine klare, dickflüssige Flüssigkeit.
    • Beispiel 14: Haarwaschmittel
  • - Natriumsalz der Laurylethercarbonsäure (C&sub1;&sub2;/ C&sub1;&sub4; 70/30), mit 4,5 mol Ethylenoxid ethoxyliert, 22%ige wäßrige Lösung (Gew.-%), unter der Bezeichnung "AKYPOSOFT 45 NV" von CHEM-Y im Handel 15 g WS
  • - Natriumlaurylethersulfat (C12/C14 70:30) , mit 2,2 mol Ethylenoxid ethoxyliert, in 82-0%iger wäßriger Lösung (Gew.-%) unter der Bezeichnung "EMPICOL ESB/3FL" von Albright & Wilson Samt- Mihiel im Handel 8 g WS
  • - Monoisopropanolamid von Koprasäure 2 g
  • - Ether von Myristylglykol und Talg mit 60 mol Ethylenoxid ethoxyliert, unter der Bezeichnung "ELFACOS GT 2825" von AKZO im Handel 1 g
  • - Verbindung von Beispiel 11 0,8 g
  • - Konservierungsmittel 100 g
  • Der pH-Wert wird mit Natriumhydroxid auf 7 eingestellt.
  • Man erhält eine fließfähiges transparentes Gel.
    • Beispiel 15: Haarwaschmittel
  • - Natriumsalz von Laurylethercarbonsäure 15 g WS
  • - Gemisch aus Cocoylaminopropylbetain und Glycerinmonolaurat (25/5), 30%ige wäßrige Lösung (Gew.-%), unter der Bezeichnung "TEGO BETAINE HS" von Goldschmidt im Handel 4 g WS
  • - Polyethylenglykoldioleat (mit 55 mol Ethylenoxid) und Polypropylenglykoldioleat/ Wasser (40/40/20), unter der Bezeichnung "ANTIL 141 LIQUID" von Goldschmidt im Handel 1,2 g WS
  • - Verbindung von Beispiel 3 0,3 g
  • - Konservierungsmittel qs.
  • - Wasser ad 100 g
  • Der pH-Wert wird mit Natriumhydroxid auf 6,8 eingestellt. Man erhält eine klare, dickflüssige Flüssigkeit.
  • Mit den Zusammensetzungen der Beispiele 12 bis 15 wird eine Haarwäsche durchgeführt. Nach dem Trocknen sind die Haare glatt, glänzend und leicht kämmbar.
    • Beispiel 16: Haarbehandlungsmittel zur Anwendung nach der Haarwäsche
  • - Behenyltrimethylammoniumchlorid, 80%ig (Gew. -%) in einem Wasser/Isopropanol-Gemisch (15/85), unter der Bezeichnung "CATINAL DC 80" von Toho im Handel 2 g WS
  • - Verbindung von Beispiel 4 0,5 g
  • - Konservierungsmittel qs.
  • - Wasser ad 100 g
  • Man erhält eine undurchsichtige, dünnflüssige Lösung.
    • Beispiel 17: Haarbehandlungsmittel zur Anwendung nach der Haarwäsche
  • - Cetyltrimethylammoniumchlorid, 25%ig in wäßriger Lösung (Gew.-%), unter der Bezeichnung "DEHYQUART A" von Henkel im Handel 0,5 g WS
  • - Verbindung von Beispiel 5 0,5 g
  • - Konservierungsmittel qs.
  • - Wasser ad 100 g
  • Der pH-Wert wird mit Natriumhydroxid auf 5,5 eingestellt.
    • Beispiel 17: Haarbehandlungsmittel zur Anwendung nach der Haarwäsche
  • - Behenyltrimethylammoniumbehenylchlorid, 80%ig (Gew.-%) in einem Wasser/Isopropanol-Gemisch (15/85) unter der Bezeichnung "CATINAL DC 80" von Toho im Handel 5 g WS
  • - Verbindung von Beispiel 7 0,25 g
  • - Konservierungsmittel qs.
  • - Wasser 100 g
  • Man erhält eine milchartige, dünnflüssige Lösung.
  • Die Haarnachbehandlungsmittel der Beispiele 16 bis 18 werden auf die angefeuchteten Haare nach einmaligem Waschen mit einem Haarwaschmittel aufgetragen. Die Haare sind nach dem Ausspülen mit Wasser und der Trocknung glatt, leicht und umhüllt. Die Frisur ist sehr gut haltbar.
    • Beispiel 19: Lotion, die nicht ausgespült wird
  • - mit 20 mol Ethylenoxid ethoxyliertes Sorbitanmonolaurat 0,5 g
  • - Verbindung von Beispiel 6 0,001 g
  • - Konservierungsmittel qs.
  • - Wasser ad 100 g
  • Der pH-Wert wird mit Natriumhydroxid auf 7 eingestellt. Man erhält eine dünnflüssige klare Lotion
  • Beispiel 20: Lotion, die nicht ausgespült wird
  • - 1-Methyl-2-(Talg)-3-(talg)amidoethylimidazoliniummethylsulfat, 75%ige Lösung (Gew.-%) in Propylenglykol, unter der Bezeichnung "REWOQUAT W 75 PG" von Rewo im Handel 0,2 g WS
  • - Verbindung von Beispiel 9 0,005 g
  • - Konservierungsmittel qs.
  • - Wasser ad 100 g
  • Der pH-Wert wird mit Natriumhydroxid auf 5 eingestellt. Man erhält eine opaleszierende dünnflüssige Lotion.
  • Die Lotionen der Beispiele 19 und 20 werden nach einmaligem Waschen mit einem Haarwaschmittel auf die feuchten Haare aufgetragen. Die Haare werden ohne Ausspülen getrocknet und anschließend frisiert. Die Haare sind einheitlich glatt, leicht, umhüllt und leicht kämmbar.

Claims (18)

1. Verbindungen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie die folgende allgemeine Formel (I)
aufweisen, worin bedeuten:
- R&sub1; eine Alkyl- oder Alkylengruppe mit etwa 4 bis 18 Kohlenstoffatomen,
- R&sub2; eine Alkyl- oder Alkylengruppe mit etwa 2 bis 16 Kohlenstoffatomen,
- R&sub3; ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit etwa 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und
- A eine nichtionische hydrophile Gruppe.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R&sub1; eine Alkylgruppe mit 4 bis 14 Kohlenstoffatomen, R&sub2; eine Alkylgruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen und R&sub3; ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt.
3. Verbindungen nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß A eine Gruppe
- (CH&sub2;)n-(CHOH)m-Z
ist, in der n die ganze Zahl 0 oder 1, m eine ganze Zahl von 0 bis 5 und Z eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Hydroxygruppen aufweist, darstellt.
4. Verbindungen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß Z eine hydroxygruppenhaltige Gruppe darstellt, die ausgewählt ist unter
5. Verbindung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie ausgewählt sind unter:
- N-2-Ethylhexyloxycarbonyl-N-methyl-D-glucamin,
- N-2-Hexyldecyloxycarbonyl-N-methyl-D-glucamin,
- N-2-Butyloctyloxycarbonyl-N-methyl-D-glucamin,
- N-2-Decyltetradecyloxycarbonyl-N-methyl-D-glucamin,
- N-2-Dodecylhexadecyloxycarbonyl-N-methyl-D-glucamin,
- N-2 -Decyltetradecyloxycarbonyl -D-glucamin,
- N-2-Hexyldecyloxycarbonyl-D-glucamin,
- 3-N-(2-Decyltetradecyloxycarbonyl)-amino-1,2-propandiol,
- 2-N-(2-Decyltetradecyloxycarbonyl)-amino-2-hydroxymethyl - 1,3 -propandiol,
- 2-N-(2-Hexyldecyloxycarbonyl)-amino-1-ethanol, und
- 2-N-(2-Decyltetradecyloxycarbonyl)-amino-1-ethanol.
6. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel (I)
worin bedeuten:
- R&sub1; eine Alkyl- oder Alkylengruppe mit etwa 4 bis 18 Kohlenstoffatomen,
- R&sub2; eine Alkyl- oder Alkylengruppe mit etwa 2 bis 16 Kohlenstoffatomen,
- R&sub3; ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit etwa 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und
- A eine nichtionische hydrophile Gruppe. dadurch gekennzeichnet, daß es darin besteht, in einem inerten Lösungsmittel einen Aminoalkohol der Formel R&sub3;-NH-A mit einer Verbindung der Formel (II)
umzusetzen, worin R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und A dasselbe wie in Anspruch 1 bedeuten und X ein Halogenatom oder eine von einem Azol abgeleitete Gruppe darstellt.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß X ein Chloratom oder eine von einem Imidazol abgeleitete Gruppe ist.
8. Verfahren nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß A eine Gruppe
-(CH&sub2;)n-(CHOH)m-Z
ist, worin n die ganze Zahl 0 oder 1, m eine ganze Zahl
von 0 bis 5 und Z eine Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Hydroxygruppen aufweist, darstellt.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß Z eine hydroxygruppenhaltige Gruppe darstellt, die ausgewählt wird unter
10. Kosmetische Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine Verbindung der Formel (I), die wie in den Ansprüchen 1 bis 5 definiert ist, enthält.
11. Kosmetische Zusammensetzung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form einer wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lotion, eines Gels, einer Creme, einer Emulsion, einer Vesikeldispersion, eines Schaums oder eines Sprays vorliegt.
12. Kosmetische Zusammensetzung nach Anspruch 10 oder 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (I) in einer Konzentration von 0,001 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten ist.
13. Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 10 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (1) in einer Konzentration von 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten ist.
14. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 10 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um eine Zusammensetzung für die Haarbehandlung handelt.
15. Zusammensetzung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form eines Haarwaschmittels, eines nach der Haarwäsche anzuwendenden Haarpflegemittels, das ausgespült wird oder im Haar verbleibt, einer Zusammensetzung für die Dauerwellverformung, die Entkräuselung, die Färbung oder Entfärbung oder in Form einer Zusammensetzung, die ausgespült wird und vor oder nach einer Färbung, einer Dauerwellverformung oder eine Entkräuselung oder auch zwischen den beiden Schritten einer Dauerwellverformung oder Entkräuselung aufgetragen wird, vorliegt.
16. Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 10 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens einen kosmetischen Hilfsstoff enthält.
17. Verwendung einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 10 bis 15 für die Haarbehandlung.
18. Verfahren zur Haarbehandlung, das darin besteht, auf die Haare eine Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 10 bis 16 anzuwenden.
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