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DE61397T1 - Loesliche, n2-substituierte derivate von 2,4-diamino-5-benzyl-pyrimidinen, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende arzneimittel. - Google Patents

Loesliche, n2-substituierte derivate von 2,4-diamino-5-benzyl-pyrimidinen, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende arzneimittel.

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Publication number
DE61397T1
DE61397T1 DE198282400495T DE82400495T DE61397T1 DE 61397 T1 DE61397 T1 DE 61397T1 DE 198282400495 T DE198282400495 T DE 198282400495T DE 82400495 T DE82400495 T DE 82400495T DE 61397 T1 DE61397 T1 DE 61397T1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
substituent
derivative according
acid radical
phenylmethanesulfonic
radical
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE198282400495T
Other languages
English (en)
Inventor
Claude F-06270 Villeneuve Loubet Laruelle
Marcel F-06140 Vence Lepant
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Panmedica SA
Original Assignee
Panmedica SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Panmedica SA filed Critical Panmedica SA
Publication of DE61397T1 publication Critical patent/DE61397T1/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/48—Two nitrogen atoms
    • C07D239/49—Two nitrogen atoms with an aralkyl radical, or substituted aralkyl radical, attached in position 5, e.g. trimethoprim
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Medicinal Chemistry (AREA)
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  • Communicable Diseases (AREA)
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  • Oncology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Claims (31)

  1. NH.
    -,R-,Ro
    gleich oder verschieden sein können und für ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom stehen oder für eine Alkylgruppe, eine Thioalkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Benzyloxygruppe oder eine Alkyloxyalkoxygruppe;
    für ein Wasserstoffatom steht oder ein Alkalimetallatom oder eine pharmazeutisch akzeptable organische Base und
    für ein Wasserstoffatom oder einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen oder einen Cycloalkylrest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, oder einen aromatischen Kern, welcher gegebenenfalls substituiert ist mit Substituenten wie Halogen, Nitro, Hydroxyl, Dialkylamino, : Alkoxy, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, wobei zwei benachbarte Substituenten eine Cycloalkyldioxygruppe bilden können oder einen Heterozyklus wie Furan, Thiophen oder Pyridin.
  2. 2. Derivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Substituenten an der ^-Stellung um einen Methansulfonsäurerest handelt oder um dessen Natriumsalz.
  3. 3. Derivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Substituenten in N2-Stellung um einen Äthansulfonsäurerest oder um dessen Natriumsalz handelt.
  4. 4. Derivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Substituenten in N2-Stellung um einen N-Butansulfonsäurerest handelt.
  5. 5. Derivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Substituent in N2-Stellung ein Methyl-2-Propansulfonsäurerest ist.
  6. 6. Derivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
    daß der Substituent in N2~Stellung der Dimethyl-2,2,-propansulfonsäurerest ist.
  7. 7. Derivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
    daß der Substituent in N2-Stellung der Dimethyl-2,3-pentansulfonsäurerest ist.
  8. 8. Derivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Substituent in N2-Stellung der Äthyl-2-butansulfonsäurerest ist.
  9. 9. Derivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Substituent in N2-Stellung der Phenylmethansulfonsäurerest ist.
  10. 10. Derivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Substituent in N2-Stellung der (Chlor-2)-phenylmethansulf onsäurerest ist.
    .■■ ι : ■ - 3 -
  11. 11 - Derivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Substituent in N^-Stellung der (Chlor-3)-phenylmethansulfonsäurerest ist. · ' ;
  12. 12. Derivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Substituent in N2-Stellung der (Chlor-4)-phenylmethansulfonsäurerest ist.
  13. 13. Derivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Substituent in N^-Stellung der (Nitro-4)-phenylmethansulfonsäurerest ist.
  14. 14. Derivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Substituent in N^-Stellung der (Nitro-3)-phenylmethansulfonsäurerest ist.
  15. 15. Derivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Substituent in Nj-Stellung der (Nitrö-2)-phenylmethansulfonsäurerest ist.
  16. 16. Derivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Substituent in ^-Stellung der (Methoxy-2)-phenyl- " methansulfonsäurerest ist.
  17. 17. Derivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Substituent in ^-Stellung der (Methoxy-3) -phenylmethansulfonsäurerest ist.
  18. 18. Derivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Substituent in N^-Stellung der (Trimethoxy-3,4,5)-phenylmethansulforlsäurerest ist.
  19. 19. Derivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Substituent in N2-Stellung der iMethylendioxy-3,4)-phenylmethansulfonsäurerest ist.
  20. 20. Derivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Substituent in N^-Stellung der Furyl-2-methansulfonsäurerest ist oder dessen Natriumsalz.
  21. 21. Derivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Substituent in N2-Stellung der Thienyl-2-methansulfonsäurerest ist oder dessen Natriumsalz.
  22. 22. Derivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Substituent in N^-Stellung der (Methoxy-2-hydroxy-4)-methansulfonsäurerest ist.
  23. 23. Derivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Substituent in N^-Stellung der Pyridyl-2-methansulfonsäurerest ist oder dessen saure oder basische Salze.
  24. 24. Derivat nach Anspruch !,dadurch gekennzeichnet, daß der Substituent in N2-Stellung der Cyclohexylmethansulfonsäurerest ist oder dessen Natriumsalz.
  25. 25. Derivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
    daß der Substituent in N2-Stellung der (Äthoxy-3-hydroxy-4)-phenylmethansulfonsäurerest ist oder dessen Natriumsalz oder dessen Salz mit einem Amin.
  26. 26. Derivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
    daß der Substituent in N2-Stellung der (Hydroxy-2-)-phenylmethansulfonsäurerest ist oder dessen Natriumsalz oder dessen Salz mit einem Amin.
  27. 27. Verfahren zur Herstellung von Produkten gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in einem zweckentsprechenden Lösungsmittel wie Pyridin ein Derivat von Diamino-2,4-benzyl-5-pyrimidin mit einem Aldehyd und Schwefelsäureanhydrid umsetzt, worauf man das Reaktionsprodukt isoliert.
  28. 28. Verfahren nach Anspruch 27, dadurch gekennzeichnet, daß man stöchiometrische Mengen Diamino-2,4-benzyl-5-pyrimidin und Aldehyd einsetzt und daß man das Schwefelsäureanhydrid im Überschuß einsetzt.
  29. 29. Verfahren nach einem der Ansprüche 27 oder 28, dadurch gekennzeichnet, daß man das Reaktionsprodukt isoliert durch Verdünnung des Reaktionsgemisches mit einem mit Pyridin mischbaren Lösungsmittel wie Äther oder einem Kohlenwasserstoff.
  30. 30. Verfahren nach einem der Ansprüche 27 bis 29, dadurch gekennzeichnet, daß das isolierte Produkt durch Waschen mit wässrigem Alkohol gereinigt wird.
  31. 31. Medikament für die Humanmedizin und/oder Veterinärmedizin, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine Verbindung nach'Ansprüchen 1 bis 26 enthält und zwar in reinem Zustand oder in Verbindung mit einem oder mehreren anderen Wirkstoffen und einem oder mehreren pharmazeutisch akzeptablen Hilfsstoffen oder Verdünnungsstoffen.
DE198282400495T 1981-03-20 1982-03-18 Loesliche, n2-substituierte derivate von 2,4-diamino-5-benzyl-pyrimidinen, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende arzneimittel. Pending DE61397T1 (de)

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FR8105592A FR2502152A1 (fr) 1981-03-20 1981-03-20 Nouveaux derives solubles n2 substitues de la diamino-2,4-benzyl-5-pyrimidines, leur procede de preparation et medicaments les contenant

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DE61397T1 true DE61397T1 (de) 1983-10-13

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DE198282400495T Pending DE61397T1 (de) 1981-03-20 1982-03-18 Loesliche, n2-substituierte derivate von 2,4-diamino-5-benzyl-pyrimidinen, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende arzneimittel.

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MA (1) MA19413A1 (de)
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JPS57169472A (en) 1982-10-19
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GR75938B (de) 1984-08-02
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AU8172882A (en) 1982-09-23

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