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DE60307049T2 - Verwendung von Piperazin- Phenothiazin- Derivaten zur Herstellung eines Arzneimittels mit neuroprotektiven und/oder neurotropischen Wirkungen auf das ZNS und/oder PNS - Google Patents

Verwendung von Piperazin- Phenothiazin- Derivaten zur Herstellung eines Arzneimittels mit neuroprotektiven und/oder neurotropischen Wirkungen auf das ZNS und/oder PNS Download PDF

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DE60307049T2
DE60307049T2 DE60307049T DE60307049T DE60307049T2 DE 60307049 T2 DE60307049 T2 DE 60307049T2 DE 60307049 T DE60307049 T DE 60307049T DE 60307049 T DE60307049 T DE 60307049T DE 60307049 T2 DE60307049 T2 DE 60307049T2
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DE
Germany
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carbon atoms
hydrogen
flufenazine
medicament
lower alkyl
Prior art date
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DE60307049T
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Aline Appert-Colin
Noelle Callizot
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Neurofit SAS
Original Assignee
Neuro3D SA
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Publication date
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    • A61K31/33Heterocyclic compounds
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    • A61K31/5415Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. phenothiazine, chlorpromazine, piroxicam
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Description

  • Gebiet der Erfindung
  • Diese Erfindung bezieht sich auf eine neue Verwendung von Piperazinphenothiazinderivaten und deren pharmazeutisch annehmbaren Salzen oder Estern bei der Herstellung eines Arzneimittels mit Neuroprotektor-Wirkungen und/oder neurotrophischen Wirkungen auf das ZNS und/oder PNS zur Behandlung amyotrophischer Lateralsklerose (ALS).
  • Hintergrund der Erfindung
  • Diese Verbindungen sind als bedeutende Tranquilizer und Neuroleptika dafür bekannt, daß sie schizophrene Bewegungen und manisches Verhalten lindern. Genauer gesagt, sind die Piperazinreihe, die Trifluorperazin, Prochlorperazin, Flufenazin umfaßt, die wirksamsten antipsychotischen Phenothiazinverbindungen. Flufenazin wird unter dem Markennamen Moditen® hinsichtlich seiner therapeutischen Wirkungen als Neuroleptikum vermarktet. Fluphenazin und sein Hydrochloridsalz oder seine Enanthat- oder Decanoatesterform zeigen an verschiedenen Punkten des ZNS sowie an peripheren Organsystemen Aktivität, die seine antipsychotische Wirkung und Nebenwirkungen ergeben. Ein indirekter Nachweis zeigt, daß die antipsychotischen Wirkungen von Phenothiazinen mit deren Wirkung bei der Blockade von Dopamin- und anderen Katecholaminrezeptorstellen in Verbindung stehen.
  • WO 03/062232 offenbart Derivate von Thiazolen, die einen Phenothiazinrest umfassen und zur Behandlung von neurologischen Erkrankungen wie ALS verwendet werden.
  • US 6482822 offenbart Derivate von N-Iminomethylamin, die einen Phenothiazinrest umfassen, mit Inhibierungswirkung auf NO-Synthetaseenzymen, die NO erzeugen, und/oder einer Wirkung, die die reaktive Sauerstoffspezies fängt und vorteilhafte Wirkungen bei der Behandlung von Symptomatiken erzeugen kann, bei denen diese chemischen Spezies involviert sind. Es werden ALS-Erkrankungen genannt.
  • WO 02 083656 offenbart 5-gliedrige heterocyclische Derivate, umfassend einen Phenothiazinrest, mit inhibierender Wirkung auf Monoaminoxidase oder auf Lipidperoxidation oder mit Modulationswirkung auf Natriumkanäle und die zur Behandlung von ALS verwendet werden können.
  • WO 00/32175 offenbart Phenothiazinderivate, die zur Krebsbehandlung nützlich sind und die mit der Expression eines Mutantenproteins der p53 interagieren können. Sie sind auch für Erkrankungen, die mit einem bezogen auf die räumliche Anordnung instabilen oder fehlgefalteten Protein im Zusammenhang stehen, wie ALS-Erkrankungen nützlich.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Der Anmelder hat überraschend herausgefunden, daß Piperazinphenothiazinderivate und genauer gesagt Flufenazin, signifikante neuroprotektive und neurotrophische Wirkungen zeigen. Diese neuen Wirkungen, die nicht von der tatsächlichen antipsychotischen Wirkung von Flufenazin abgeleitet werden können, sind während spezifischer in vitro- und in vivo-Modellstudien der neuronalen ZNS- und PNS-Degeneration hervorgebracht worden.
  • Die Erfindung bezieht sich auf
    • 1. Die Verwendung einer Verbindung der Formel I
      Figure 00020001
      worin A eine gerade oder verzweigte Alkylen-Kette von 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, die die daran gebundenen Stickstoffatome durch mindestens 2 Kohlenstoffatome trennt, repräsentiert; R1 Wasserstoff, Halogen, niedrigeres Alkyl, niedrigeres Alkoxy, niedrigeres Alkanoyl, niedrigeres Alkylmercapto, Trifluormethylmercapto, niedrigeres Alkylsulfonyl (bevorzugt mit Methylsulfonyl), Perfluoralkyl von 1 bis 3 Kohlenstoffatomen repräsentiert; R2, R3, R4 und R5 jeweils Methyl, Ethyl oder Wasserstoff repräsentieren, R6 Wasserstoff, niedrigeres Alkyl, Hydroxy-niedrigeres Alkyl oder aliphatisches Acyloxy-niedrigeres Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in dem Acyloxy-Teil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in dem Alkyl-Teil, CH2-CH2-O-R7, worin R7 Wasserstoff repräsentiert, COR8, worin R8 eine verzweigte oder geradkettige Alkylgruppe von 7 bis 14 Kohlenstoffatomen ist, repräsentiert; zur Herstellung eines Arzneimittels mit Neuroprotektor-Wirkungen und/oder neurotrophischen Wirkungen auf das ZNS und/oder PNS zur Behandlung amyotrophischer Lateralsklerose (ALS)-Krankheiten.
    • 2. Die Verwendung nach Punkt 1, bei der A Ethylen, Propylen oder 2-Methylpropylen repräsentiert: R1 Wasserstoff, Chlor, COCH3, -CF3 repräsentiert; R2, R3, R4 und R5 jeweils Wasserstoff repräsentieren; R6 CH3, CH2-CH2-O-R7, worin R7 Wasserstoff repräsentiert, COR8, worin R8 eine geradkettige Alkyl-Gruppe von 7 bis 14 Kohlenstoffatomen ist, repräsentiert.
    • 3. Die Verwendung nach den Punkten 1 bis 2, bei der die Piperazinphenothiazin-Derivate Flufenazin oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz oder ein pharmazeutisch annehmbarer Ester davon ist.
    • 4. Die Verwendung nach einem der Punkte 1 bis 3, bei der das Arzneimittel für einen oralen, rektalen, subkutanen, intramuskulären oder intravaskulären Verabreichungsweg ist.
    • 5. Die Verwendung nach einem der Punkte 1 bis 4, bei der das Arzneimittel als Wirkstoff von 0,2 mg bis 500 mg der Piperazinphenothiazin-Derivate aufweist.
    • 6. Die Verwendung nach einem der Punkte 1 bis 5, bei der das Arzneimittel in Dosen zu verabreichen ist, die zwischen 0,1 mg/kg bis 10 mg/kg liegen.
  • Die Erfindung liefert auch Arzneimittel zur Behandlung amyotrophischer Lateralsklerose (ALS)-Krankheiten. Die obigen Arzneimittel zur Verabreichung an einen Menschen oder andere tierische Individuen umfassen eine wirksame Menge von Piperazinphenothiazinderivat-Verbindungen der Formel I mit Neuroprotektor-Wirkungen und/oder neurotrophischen Wirkungen.
  • Kurze Beschreibung der Figuren
  • 1: Flufenazinwirkungen auf die Rückenmarksneuronen-Überlebenszeit
  • 2: Schutzwirkungen von Flufenazin auf Kortexneuronen nach Glutaminsäureintoxikation und unter Reifung mit BDNF.
  • 3: Schutzwirkungen von Flufenazin auf mesenzephale Neuronen nach MPP+-Intoxikation
  • 4: neurotrophische Wirkungen von Flufenazin auf Kortexneuronen
  • 5: neurotrophische Wirkungen von Flufenazin auf Rückenmarksneuronen
  • 6: Überlebensrate von SOD-Mäusen nach oraler Verabreichung von Flufenazin.
  • Ausführliche Beschreibung
  • Folglich wird gemäß der vorliegenden Erfindung die Verwendung von Piperazinphenothiazin-Derivaten und eines pharmazeutisch annehmbaren Salzes und/oder Esters davon bei der Herstellung eines Arzneimittels mit Neuroprotektor-Wirkungen und neurotrophischen Wirkungen auf das ZNS und PNS zur Behandlung amyotrophischer Lateralsklerose (ALS)-Krankheiten bereitgestellt.
  • Piperazinphenothiazin-Derivate werden als Verbindungen der Formel I
    Figure 00040001
    definiert, worin
    A eine gerade oder verzweigte Alkylen-Kette von 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, die die daran gebundenen Stickstoffatome durch mindestens 2 Kohlenstoffatome trennt, repräsentiert;
    R1 Wasserstoff, Halogen (bevorzugt Chlor), niedrigeres Alkyl, niedrigeres Alkoxy, niedrigeres Alkanoyl (bevorzugt COCH3), niedrigeres Alkylmercapto, Trifluormethylmercapto, nied rigeres Alkylsulfonyl (bevorzugt Methylsulfonyl), Perfluoralkyl von 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, bevorzugt CF3 repräsentiert;
    R2, R3, R4 und R5 jeweils Methyl, Ethyl oder Wasserstoff repräsentieren,
    R6 Wasserstoff, niedrigeres Alkyl, Hydroxy-niedrigeres Alkyl oder aliphatisches Acyloxy-niedrigeres Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in dem Acyloxy-Teil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in dem Alkyl-Teil, CH2-CH2-O-R7, worin P7 Wasserstoff repräsentiert,
    COR8, worin RB eine verzweigte oder geradkettige Akylgruppe von 7 bis 14 Kohlenstoffatomen ist, repräsentiert.
  • Die Ausdrücke „niedrigeres Alkyl", „niedrigeres Alkoxy", „niedrigeres Alkanoyl", wie hierin verwendet, umfassen sowohl gerad- als auch verzweigtkettige Reste von 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.
  • Bevorzugt sind die Piperazinphenothiazinderivate, die in den Arzneimitteln der Erfindung verwendet werden, aus Verbindungen der Formel I ausgewählt, worin
    A Ethylen, Propylen oder 2-Methylpropylen repräsentiert;
    R1 Wasserstoff, Chlor, COCH3, CF3 repräsentiert;
    R2, R3, R4 und R5 jeweils Wasserstoff repräsentieren;
    R6 CH2-CH2-O-R7, worin R7 Wasserstoff repräsentiert, COR8, worin R8 ein geradkettiger Alkylrest von sieben bis vierzehn Kohlenstoffatomen ist, repräsentiert.
  • Stärker bevorzugt sind die Piperazinphenothiazinderivate, die in den Arzneimitteln der Erfindung verwendet werden, 4-[3-[2-(Trifluormethyl)-10H-phenothiazin-10-yl]propyl]-1-pyperazinethanol (Flufenazin) oder Salze und/oder Ester davon.
  • Diese Verbindungen und deren chemische Herstellung in Form freier Basen werden in GB 829246 , US 3.058.979 beschrieben. Diese Erfindung umfaßt auch Salze der oben definierten Basen, gebildet mit nicht toxischen organischen und anorganischen Säuren. Solche Salze sind durch in der Technik bekannte Verfahren leicht herzustellen und werden in GB 829246 , US 3.058.979 offenbart. Die Erfindung umfaßt auch Esterderivate der obigen Verbindungen, und deren Herstellung wird in GB 833474 und US 3.194.733 beschrieben.
  • Die Arzneimittel der Erfindung dienen zur Behandlung amyotrophischer Lateralsklerose (ALS)-Krankheiten.
  • Die neuroprotektiven und neurotrophischen Wirkungen von Flufenazin wurden in vitro an Kulturen primärer neuronaler Zellen und in vivo in Tiermodellstudien getestet.
  • Zunächst wurden in vitro-Studien an Rückenmarkmotoneuronen, die mit peripheren Neuropathieerkrankungen wie zum Beispiel amyotrophischer Lateralsklerose (ALS) im Zusammenhang stehen, gemäß der von Martinou J.C., Martinou I., Kato A.C. in Cholinergic differentiation factor (CDF/LIF) promotes survival of isolated rat embryonic motoneurons in vitro. Neuron 1992, 8(4): 737–744) und Ometani A, Nomoto H, Nitta A, Furukawa Y, Furukawa S. in 4-Methylcatechol stimulates phosphorylation of Trk family neurotrophin receptors and MAP kinases in cultured rat cortical neuron. J Neurosci Res 1. November 2002; 70(3): 335–9 beschriebenen Protokolle durchgeführt.
  • Weitere Studien wurden an Kortexneuronen, intoxiniert mit Glutaminsäure, gemäß dem von Nilsen J. and Brinton RD in Impact of progestins on oestrogen-induced neuroprotection: synergy by progesterone and 19-norprogesterone and antagonism by medoxyprogesterone acetate. Endocrinology 143: 205–212, 2002, beschriebenen Protokoll durchgeführt.
  • Kortexneuronen sind verbunden mit der Alzheimer-Krankheit und auch mit mesenzephalen Neuronen oder dopaminergen Neuronen, die wiederum selbst mit der Parkinson-Krankheit verbunden sind. (siehe auch das von Y. Mitsumotol, A. Watanabe, T. Miyauchi, F. Jimma, und T. Moriizumi in Stimulation of the regrowth of MPP+/damaged dopaminergic fibers by the treatment of mesencephalic cultures with basigin; J Neural Transm (2001) 108: 1127–1134 beschriebene Protokoll.)
  • Die in vivo-Studien wurden an transgenen Tieren mit ALS hervorrufenden Mutationen, einem Modell für neurodegenerative Erkrankungen gemäß den von Gurney Me, Pu H, Chiu Ay, Dal Canto Mc, Polchow Cy, Alexander Dd, Caliendo J, Hentati A, Kwon Yw, Deng Hx, et al. in Motor neuron degeneration in mice that express a human Cu, Zn superoxide dismutase mutation. Science (1994) 264: 1772–1775; und Mohajeri Mh, Figlewicz Da, Bohn Mc in Selective loss of alpha motoneurons innervating the medial gastrocnemius muscle in a model of amyotrophic lateral sclerosis. Exp. Neurol. (1998) 150: 329–336 beschriebenen Protokollen durchgeführt.
  • Alle diese Tests zeigen, daß die neuronale Überlebenszeit in Gegenwart mehrerer Konzentrationen von Flufenazin im Vergleich zu der Kontrolle ohne Flufenazin steigt, und daß Flufenazin nach verschiedenen Intoxikationen eine neuroprotektive Wirkung induziert.
  • Die neurotrophische Wirkung, das heißt, das Neuritwachstum, mit Flufenazin wurde sowohl an neuronalen Kortex- als auch Rückenmarkkulturen gemäß dem von Lucius R, Sievers J. in Postnatal retinal ganglion cells in vitro: protection against reactive oxygen species (ROS)induced axonal degeneration by cocultured astrocytes Brain Res 16. Dez. 1996; 743 (1-2): 56– 62 beschriebenen Protokolls überprüft.
  • Die Ergebnisse hinsichtlich der Neuritlänge als auch des Prozentsatzes an Zellen mit Neuriten, quantifiziert durch sorgfältige mikroskopische Inaugenscheinnahme, zeigen die neurotrophische Wirkung in Gegenwart mehrerer Flufenazinkonzentrationen im Vergleich zu der Kontrolle ohne Flufenazin.
  • Die in vivo-Testergebnisse zeigen die verbesserte Überlebenszeit der Tiere bei der Verabreichung von mehreren Dosen Flufenazin im Vergleich zu der Kontrolle ohne Flufenazin.
  • Diese Arzneimittel können auf oralen, rektalen, subkutanen, intramuskulären oder intravaskulären Verabreichungswegen verabreicht werden.
  • Die Arzneimittel gemäß der Erfindung können Feststoffe oder Flüssigkeiten sein, und können in den pharmazeutischen Formen, die üblicherweise in der Humanmedizin verwendet werden, wie zum Beispiel blanken oder mit Zucker überzogenen Tabletten, Gelatinekapseln, Granulaten, Zäpfchen, injizierbaren Präparaten, Salben, Cremes, Gelen vorliegen; sie werden gemäß den üblichen Verfahren hergestellt. Der/Die Wirkstoff(e) kann/können mit den Trägerstoffen, die für gewöhnlich in diesen pharmazeutischen Zusammensetzungen verwendet werden, wie Talk, Gummiarabikum, Lactose, Stärke, Magnesiumstearat, Kakaobutter, wässerigen oder nicht wässerigen Vehikeln, fettigen Substanzen tierischen oder pflanzlichen Ursprungs, Paraf finderivaten, Glykolen, verschiedenen Benetzungs-, Dispergier- oder Emulgiermitteln, Konservierungsstoffen, eingeführt werden.
  • Diese Zusammensetzungen können insbesondere in Form eines Pulvers zur unvorbereiteten Auflösung in einem geeigneten Vehikel, zum Beispiel apyrogenen sterilen Wasser, vorliegen.
  • Das Arzneimittel kann als Wirkstoff 0,2 mg bis 500 mg der Piperazinphenothiazin-Derivate umfassen.
  • Die verabreichte Dosis ist gemäß des zu behandelnden Zustandes, des betreffenden Patienten, dem Verabreichungsweg und des in Frage kommenden Produktes variabel. Sie kann mit Flufenazin zum Beispiel zwischen 0,01 mg und 50 mg pro Tag auf oralem Weg bei Erwachsenen oder auch zwischen 0,1 mg und 10 mg pro Tag auf intramuskulärem oder intravenösem Weg liegen.
  • Beispiele
  • In vitro-Studien:
  • Zellkultur-Bedingungen:
  • Zwei Arten von Kulturen primärer neuronaler Zellen, d. h., Kortex- und Rückenmarksneuronen, wurden aus 15–17 Tage alten Föten weiblicher Wistar-Ratten isoliert und in neurobasal/B27-Medium bis zur Zelldifferenzierung kultiviert.
  • Neuroprotektionsassays:
  • Alle Tests wurden mit ihrer entsprechenden Kontrolle durchgeführt.
  • Beispiel 1
  • Die Erhaltung der neuronalen Überlebenszeit und Proliferation ist ein entscheidender Vorgang für die Integrität von Neuronen. In der vorliegenden Studie wird eine Rückenmarksmotoneuronenzellkultur dazu verwendet, zu beurteilen, ob Flufenazin die neuronale Überlebenszeit und Proliferation fördert oder nicht.
  • Neuronale Überlebenszeit und Proliferation
  • Die Zellenkulturen werden mit unterschiedlichen Flufenazin-N-Mustard-dihydrochlorid-Konzentrationen inkubiert: 50, 100, 250 nmol/l.
  • Dann wird die neuronale Überlebenszeit zu verschiedenen Zeitpunkten aufgezeichnet: 2, 24, 48, 72, 96, 120 Stunden, indem die Anzahl der Zellen unter einem Mikroskop gezählt wurde.
  • Die Ergebnisse werden in 1 gezeigt:
    Der Prozentsatz der neuronalen Überlebenszeit, erhalten, wenn Zellkulturen mit Flufenazin inkubiert wurden, wird mit Zellkulturen, die allein mit nur 50 Mikrogramm hirnabstammendem neurotrophischem Protein (BDNF) inkubiert wurden, verglichen. Alle Prozentsätze stiegen gleichmäßig von 48 h bis 120 h und die besten Überlebenszeitergebnisse wurden mit Flufenazinkonzentrationen von 50 bis 250 nmol/l erhalten.
  • Beispiel 2
  • Glutaminsäureintoxikationsassay:
  • Die neuroprotektive Wirkung wird am Glu-induzierten Kortexneuronenverlust bewertet. Der Sterbeprozeß wird durch eine 10minütige Behandlung von Neuronenzellkulturen mit einer neurotoxischen Konzentration an Glutaminsäure bei 100 Mikromol/l initiiert.
  • Die Fähigkeit von Flufenazin, den Sterbeprozeß umzukehren zu machen, wird durch das anschließende Aussetzen der Zellen zu Flufenazinkonzentrationen von 100 und 200 nmol/l erreicht. Die Menge an freigesetztem LDH wird zur Bestimmung des Intoxikationsgrades verwendet, und die Verringerung der freigesetzten Menge ist bei Zellresistenz proportional zur Glu-Neurotoxizität.
  • Die Ergebnisse werden in 2 (rechter Teil) gezeigt:
    Der Prozentsatz der neuronalen Überlebenszeit, erhalten, wenn intoxinierte Zellkulturen mit Flufenazin inkubiert wurden, wird mit Zellkulturen ohne Flufenazin verglichen.
  • Mit 200 nmol/l Flufenazin ist eine signifikante 10%ige Steigerung zu beobachten.
  • Im linken Teil von 2 ist zu beobachten, daß Flufenazin keine oder nur eine sehr geringe Wirkung auf die Zellüberlebenszeit in Abwesenheit einer neurotoxischen Verbindung hat.
  • Beispiel 3
  • MPP+-Intoxikationsassay:
  • Die neuroprotektive Wirkung wird am MPP+-induzierten Verlust mesenzephaler Neuronen mit einer Flufenazinkonzentration von 250 nmol/l bewertet.
  • Die Zellen werden mit 2 Mikromol MPP+ als Neurotoxikum über 24 h intoxiniert. Die Zellkultur wird dann mit 250 nm/l Flufenazin behandelt. Nach 48 h sind umgekehrte Wirkungen zu beobachten.
  • Diese neuroprotektiven Wirkungen werden durch die erhöhte Anzahl TH-positiver Zellen oder dopaminerger Neuronen (d. h. mesenzephaler Neuronen, die Tyrosinhydroxylase (TH), ein Dopaminsyntheseenzym, enthalten) gemessen.
  • Die Ergebnisse werden in 3 (rechter Teil) gezeigt:
    Der Prozentsatz der Überlebenszeit mesenzephaler Neuronen, erhalten, wenn intoxinierte Zellkulturen mit Flufenazin inkubiert wurden, wird mit Zellkulturen ohne Flufenazin verglichen.
  • Mit 250 nmol/l Flufenazin ist eine signifikante 30%ige Steigerung der TH-positiven Zellen zu beobachten.
  • Diese Ergebnisse zeigen, daß Flufenazin (250 nmol/l) den MPP+-induzierten Neuronenverlust im selben Ausmaß wie Riluzole (5 Mikromol/l), ein Arzneimittel mit anerkannter neuroprotektiver Wirkung, in diesem Modell umkehrt (siehe Referenz Storch A, Burkhardt K, Ludolph AC, Schwarz J. Protective effects of riluzole on dopamine neurons: involvement of oxidative stress and cellular energy metabolism. J. Neurochem., Dez. 2000, 75(6): 2259–69).
  • Im linken Teil von 3 kann bestätigt werden, daß Flufenazin gemäß seiner bekannten extrapyramidalen Reaktionen eine negative Wirkung (weniger als 50%) auf die Überlebenszeit von dopaminergen Neuronen hat.
  • Überdies zeigt dieser Assay auch eine längere Neuritausdehnung als bei Kontrollneuronen bei 250 nmol/l.
  • Beispiel 4
  • Neurotrophische Assays:
  • Die Fähigkeit von Flufenazin, das Neuritwachstum zu induzieren, wird sowohl an neuronalen Kortex- als auch Rückenmarkskulturen nach einer 24stündigen Flufenazinaussetzung untersucht.
  • Die Neuritlänge sowie der Prozentsatz an Zellen mit Neuriten werden durch sorgfältige mikroskopische Inaugenscheinnahme quantifiziert.
  • Die Ergebnisse für die Kortexneuronen werden in 4 gezeigt, die neurotrophische Wirkung von Flufenazin (200 nmol/l) auf Kortexneuronen wird als eine Steigerung von 30% der Neuritenlänge im Vergleich zur Neuritenlänge der Kontroll-Kortexneuronen ausgedrückt.
  • Die Ergebnisse für die Rückenmarksneuronen werden in 5 gezeigt:
    Die neurotrophische Wirkung von Flufenazin (50 nmol/l; 100 nmol/l) wird als eine Steigerung von 40% bis 50% der Neuritenlänge im Vergleich zur Neuritenlänge der Kontroll-Rückenmarksneuronen ausgedrückt.
  • Beispiel 5
  • In vivo-Assays.
  • Tiere und Flufenazinbehandlung.
  • 4 Monate alte Mäuse, das heißt, etwa 2 Wochen vor Erscheinen der ersten Symptome, wurden verwendet.
  • Sie wurden unter Verwendung des PCR-Verfahren hinsichtlich des SOD1-Gens genotypiert. Die Tiere wurden in vier Gruppen eingeteilt, denen täglich oral 1) Kochsalzlösung als Kontrolle, 2) 0,1 mg/kg, 3) 1 mg/kg, 4) 10 mg/kg Flufenazin verabreicht wurde, bis Tod aufgrund von Schwäche und Paralyse eintraten.
  • Die Überlebensrate wurde täglich aufgezeichnet.
  • Die Ergebnisse werden in 6 gezeigt:
    Dosen von 0,1 und 1 mg/kg Flufenazin erhöhten die Überlebenszeit der SOD-Mäuse im Vergleich zu der mit Kochsalz behandelten Gruppe. Im Gegensatz dazu schien eine höhere Dosis (10 mg/kg) eine nachteilige Wirkung zu haben und führte zu einer Linksverschiebung der Überlebenszeitkurve.

Claims (6)

  1. Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel I
    Figure 00120001
    in der A eine gerade oder verzweigte Alkylen-Kette von 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, die die daran gebundenen Stickstoffatome durch mindestens 2 Kohlenstoffatome trennt, repräsentiert; R1, Wasserstoff, Halogen, niedrigeres Alkyl, niedrigeres Alkoxy, niedrigeres Alkanoyl, niedrigeres Alkyl-mercapto, Trifluormethylmercapto, niedrigeres Alkyl-sulfonyl (bevorzugt mit Methylsulfonyl), Perfluoralkyl von 1 bis 3 Kohlenstoffatomen repräsentiert; R2, R3, R4 und R5 jeweils Methyl, Ethyl oder Wasserstoff repräsentieren, R6 Wasserstoff, niedrigeres Alkyl, Hydroxy-niedrigeres Alkyl oder aliphatisches Acyloxy-niedrigeres Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in dem Acyloxy-Teil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in dem Alkyl-Teil, CH2-CH2-O-R7, worin R7 Wasserstoff repräsentiert, COR8, worin R8 eine verzweigte oder geradkettige Alkylgruppe von 7 bis 14 Kohlenstoffatomen ist, repräsentiert; wobei "niedrigeres Alkyl", "niedrigeres Alkoxy", "niedrigeres Alkanoyl" sowohl geradkettige als auch verzweigtkettige Gruppen von 1 bis 6 Kohlenstoffatomen umfaßt; oder Flufenazin-N-lost-dihydrochlorid; zur Herstellung eines Arzneimittels mit Neuroprotektor-Wirkungen und/oder neurotrophischen Wirkungen auf das ZNS und/oder PNS zur Behandlung amyotrophischer lateralsklerose (ALS)-Krankheiten.
  2. Verwendung nach Anspruch 1, bei der A Ethylen, Propylen oder 2-Methylpropylen repräsentiert; R1 Wasserstoff, Chlor, COCH3, -CF3 repräsentiert; R2, R3, R4 und R5 jeweils Wasserstoff repräsentieren; R6 CH3, CH2-CH2-O-R7, worin R7 Wasserstoff repräsentiert, COR8, worin R8 eine geradkettige Alkyl-Gruppe von 7 bis 14 Kohlenstoffatomen ist, repräsentiert.
  3. Verwendung nach den Ansprüchen 1 bis 2, bei der die Verbindung der allgemeinen Formel I Flufenazin oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz oder ein pharmazeutisch annehmbarer Ester davon ist.
  4. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, bei der das Arzneimittel für einen oralen, rektalen, subkutanen, intramuskulären oder intravaskulären Verabreichungsweg ist.
  5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, bei der das Arzneimittel als Wirkstoff von 0,2 mg bis 500 mg der Verbindung der allgemeinen Formel I aufweist.
  6. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, bei der das Arzneimittel in Dosen zu verabreichen ist, die zwischen 0,1 mg/kg bis 10 mg/kg liegen.
DE60307049T 2003-04-25 2003-04-25 Verwendung von Piperazin- Phenothiazin- Derivaten zur Herstellung eines Arzneimittels mit neuroprotektiven und/oder neurotropischen Wirkungen auf das ZNS und/oder PNS Expired - Lifetime DE60307049T2 (de)

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