DE60126854T2

DE60126854T2 - Haarfärbezusammensetzung

Info

Publication number: DE60126854T2
Application number: DE60126854T
Authority: DE
Inventors: Kenichi Sumida-ku Matsunaga; Hajime Sumida-ku Miyabe; Yukihiro Sumida-ku Ohashi
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 2000-03-17
Filing date: 2001-03-15
Publication date: 2007-11-08
Anticipated expiration: 2021-03-16
Also published as: EP1133976B1; JP2001261535A; US20010044975A1; DE60126854D1; EP1133976A2; EP1133976A3; US6451069B2

Description

Technisches Gebiet
Diese Erfindung betrifft die Verwendung einer Haarfärbezusammensetzung mit einer deutlich hohen Färbeleistung, die dem Haar eine lebendige und tiefe Farbschattierung im Bereich von rot bis blau verleihen kann, eine geringe Farbverblassung im Verlaufe der Zeit aufweist und eine geringere Änderung des Farbtons des Farbstoffes selbst nach Lagerung eingeht, zum Färben von Haar.
Stand der Technik
Haarfarben können durch den hierfür zu verwendenden Farbstoff klassifiziert werden oder in Abhängigkeit davon, ob sie eine Bleichwirkung von Melanin aufweisen oder nicht. Typische Beispiele umfassen einen zweiteiligen, permanenten Haarfarbstoff, der sich zusammensetzt aus einem ersten Teil, umfassend ein Alkalimittel, einen Oxidationsfarbstoff und einen direkt ziehenden Farbstoff wie einen Nitrofarbstoff, und einen zweiten Teil, umfassend ein Oxidationsmittel; und einen einteiligen semi-permanenten Haarfarbstoff, umfassend eine organische Säure oder ein Alkalimittel und einen direkt ziehenden Farbstoff wie einen sauren, basischen oder Nitrofarbstoff.
Der beschriebene permanente Haarfarbstoff ist jedoch mit den Nachteilen verbunden, dass der durch einen Oxidationsfarbstoff verliehene Farbton nicht so lebendig ist und die Farbe des Haars, das mit einem eine lebendige Farbe erzeugenden Nitrofarbstoff gefärbt ist, der üblicherweise als direkt ziehender Farbstoff verwendet wird, im Verlaufe der Zeit deutlich verblasst und bald matt wird, selbst wenn der Farbton unmittelbar nach dem Färben sehr lebendig ist (japanische offengelegte Patentanmeldung (Kokai) Hei 6-271435).
Haarfarbstoffe, die als direkt ziehenden Farbstoff einen so genannten kationischen Farbstoff mit einer Kationengruppe, die im Konjugatsystem enthalten ist, enthalten, wurden beschrieben (japanische offengelegte Veröffentlichungen (PCT) Hei 8-507545, 8-501322 oder 10-502946, (Kokai) Hei 10-194942). Es wurde festgestellt, dass diese die Nachteile beinhalten, dass die beabsichtigten Färbewirkungen nicht erhältlich sind aufgrund ihrer Zersetzung durch Mischen mit Wasserstoffperoxid beim Haarfärben, das üblicherweise als Oxidationsmittel verwendet wird; und dass sie gegenüber einem Alkalimittel oder Reduktionsmittel instabil sind, das in einem permanenten Haarfarbstoff essentiell enthalten ist.
Offenbarung der Erfindung
Ein Ziel dieser Erfindung liegt darin, die Verwendung einer Haarfärbezusammensetzung, die eine hohe Haarfärbeleistung, geringes Farbverblassen im Verlaufe der Zeit und ausgezeichnete Lagerungsstabilität aufweist, wodurch eine kleinere Änderung des Farbtons des Farbstoffes nach der Lagerung ermöglicht wird, zum Färben von Haar anzugeben.
Diese Erfinder haben festgestellt, dass dann, wenn der unten beschriebene kationische Farbstoff, der bekannt ist (offengelegte japanische Patentanmeldung (Kokai) Sho 49-24224, Sho 49-24228 oder Hei 6-192582), um Polyacrylnitrilfasern oder Polyester- oder Polyamidfasern mit einem Säurerest als Färbestelle zu färben, als Haarfarbstoff verwendet wird, die resultierende Färbezusammensetzung dem Haar eine lebendige und tiefe Farbschattierung im Bereich von rot bis blau ohne Zersetzung des Farbstoffes beim Haartrocknen verleihen kann, eine ausgezeichnete Licht-, Wasch-, Schwitz-, Friktions- und Witterungsresistenz entfaltet und eine kleinere Änderung des Farbtons des Farbstoffes nach der Lagerung im Vergleich unmittelbar nach der Herstellung eingeht, weil der Farbstoff stabil in der Zusammensetzung vorliegt.
Somit wird die Verwendung einer Haarfärbezusammensetzung angegeben, umfassend als direkt ziehenden Farbstoff eine Verbindung mit der Formel (1):
worin B¹ und B² gleich oder verschieden voneinander sind und jeweils unabhängig eine Gruppe der folgenden Formel (2), (3), (4) oder (5) bedeuten
worin A eine Phenylengruppe, die einen nicht ionisierbaren Substituenten haben kann, oder eine Naphthylengruppe ist, R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine C_1-4-Alkylgruppe, die einen Substituenten haben kann, eine Aralkylgruppe oder Phenylgruppe bedeuten, X¹ ein Sauerstoffatom, Iminogruppe oder Methylengruppe ist, X² eine Ethylen- oder Trimethylengruppe ist, die einen Substituenten haben kann, Y eine C_1-4-Alkylgruppe oder Aralkylgruppe ist, die einen Substituenten haben kann, R⁵ eine C_1-4-Alkylgruppe oder Arylgruppe ist, R⁶ ein Wasserstoffatom oder eine C_1-4-Alkylgruppe ist und R⁷ ein Wasserstoffatom oder eine nicht ionisierbare Gruppe ist,
R¹ und R² gleich oder verschieden voneinander sind und jeweils unabhängig eine C_1-4-Alkylgruppe, Carbamoylethylgruppe, 2-Carbamoylpropylgruppe, Benzylgruppe oder eine Gruppe der Formel (6) oder (7) sind:
worin X³ eine Hydroxylgruppe, Aminogruppe oder Thiolgruppe ist, R⁸ ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine C_1-4-Alkylgruppe, die einen Substituenten haben kann, C_1-4-Alkoxygruppe oder Phenoxygruppe ist und R⁹ ein Wasserstoffatom oder eine Phenylgruppe ist, die einen Substituenten haben kann, und X^– ein Anion ist, zum Färben von Haar.
Beste Art zur Durchführung der Erfindung
Die Verbindung (1) ist als Farbstoff für spezifische Synthesefasern bekannt und in den offengelegten japanischen Patentanmeldungen (Kokai) Sho 49-24224, Sho 49-24228 oder Hei 6-192582 beschrieben. Erfindungsgemäß kann eine lebendige und tiefe Farbschattierung im Bereich von rot bis blau dem Haar durch Verwendung dieser Verbindung (1) als direkt ziehenden Farbstoff des Haarfarbstoffes verliehen werden.
In B¹ oder B² der Formel (1) umfassen Beispiele von A in der Formel (2) oder (3) Phenylen, Chlorphenylen, Acetylaminophenylen, Methylphenylen, Methoxyphenylen und Naphthalin. Beispiele von R³ oder R⁴ in der Formel (2) umfassen Wasserstoffatom, Methyl-, Ethyl-, Cyanoethyl-, Hydroxyethyl-, Benzyl-, Phenyl-, Methoxyethyl- und Chlorethylgruppe. Beispiele von X² in der Formel (4) umfassen Trimethylen, 2-Hydroxytrimethylen, 2-Chlortrimethylen, 2-Methoxytrimethylen, Propylen und 1,1,2-Trimethylethylen, während Beispiele von Y in der Formel (4) Methyl, Butyl, Bromethyl und Benzyl umfassen. Beispiele von R⁵ in der Formel (5) umfassen Methyl, Ethyl, Phenyl und Tolyl, während solche von R⁶ Wasserstoffatom, Methyl- und Ethylgruppe umfassen. Solche von R⁷ umfassen Methylgruppe, Chloratom und Methoxygruppe.
Beispiele der C_1-4-Alkylgruppe von R¹ oder R² in der Formel (1) umfassen Methyl- und Ethylgruppen, während solche von R⁸ in der Formel (6) eine Methyl-, Phenoxygruppe, Chloratom, Methacryloyoxy-, Butoxy-, Ethoxygruppe und Bromatom umfassen.
Beispiele des Anions, dargestellt durch X^– in der Formel (1), umfassen Chlorid-, Bromid-, Iodid-, Trichlorzinksäure-, Tetrachlorzinksäure-, Schwefelsäure-, Hydroschwefelsäure-, Methylsulfat-, Phosphorsäure-, Ameisensäure- und Essigsäureionen.
Spezifische Beispiele des direkt ziehenden Farbstoffes (1), der erfindungsgemäß verwendet wird, umfassen die folgenden Verbindungen:
Diese direkt ziehenden Farbstoffe (1) können alleine oder in Kombination mit anderen direkt ziehenden Farbstoffen verwendet werden. Insbesondere macht eine Kombination mit einem gelben Farbstoff es möglich, das Haar mit einer tiefen und stark glänzenden, dunkelbraunen oder schwarzen Farbe zu färben.
Beispiele von anderen direkt ziehenden Farbstoffen als den direkt ziehenden Farbstoffen (1) umfassen Basic Blue 7 (C.I. 42595), Basic Blue 26 (C.I. 44045), Basic Blue 99 (C.I. 56059), Basic Violet 10 (C.I. 45170), Basic Violet 14 (C.I. 42515), Basic Brown 16 (C.I. 12250), Basic Brown 17 (C.I. 12251), Basic Red 2 (C.I. 50240), Basic Red 22 (C.I. 11055), Basic Red 76 (C.I. 12245), Basic Red 118 (C.I. 12251:1) und Basic Yellow 57 (C.I. 12719); und basische Farbstoffe, beschrieben in den japanischen Patenveröffentlichungen Sho 58-2204, Hei 9-1.18832, (PCT) Hei 8-501322 oder (PCT) Hei 8-507545.
Der direkt ziehende Farbstoff (1) wird bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.%, mehr bevorzugt 0,05 bis 10 Gew.%, besonders 0,1 bis 5 Gew.%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung zugegeben (nach Mischen aller Teile, wenn eine zwei- oder dreiteilige Zusammensetzung verwendet wird; Gleiches gilt nachfolgend). Wenn ein anderer direkt ziehender Farbstoff in Kombination verwendet wird, ist der Gehalt davon mit dem direkt ziehenden Farbstoff (1) bevorzugt im Bereich von 0,05 bis 10 Gew.%, besonders 0,1 bis 5 Gew.%.
Die erfindungsgemäß zu verwendende Haarfärbezusammensetzung ist bevorzugt auf pH 6 bis 11 eingestellt, wobei ein pH von 8 bis 11 besonders bevorzugt ist. Beispiele des Alkalimittels, das zur pH-Einstellung verwendet wird, umfassen üblicherweise verwendete wie Ammoniak, organische Amine und Salze davon. Das Alkalimittel wird bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.%, mehr bevorzugt 0,1 bis 10 Gew.%, besonders 0,5 bis 5 Gew.% zugegeben, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung.
In die erfindungsgemäß zu verwendende Haarfärbezusammensetzung kann ein Oxidationsmittel eingefügt werden. In diesem Fall kann das Haarfärben und -bleichen gleichzeitig durchgeführt werden, wodurch eine lebendigere Haarfärbung ermöglicht wird. Üblicherweise verwendete Oxidationsmittel, beispielsweise Wasserstoffperoxid, Persulfate wie Ammoniumpersulfat, Kaliumpersulfat und Natriumpersulfat, Perborate wie Natriumperborat, Percarbonate wie Natriumpercarbonat und Bromate wie Natriumbromat und Kaliumbromat sind verwendbar. Von diesen ist Wasserstoffperoxid besonders bevorzugt. Das Oxidationsmittel wird in einer Menge von 0,5 bis 10 Gew.%, besonders 1 bis 8 Gew.%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung zugegeben.
In die erfindungsgemäß zu verwendende Haarfärbezusammensetzung kann weiterhin ein Oxidationsfarbstoff eingefügt werden. Diese Einfügung ermöglicht eine deutlich lebendige Färbung, die durch die einzelne Verwendung eines Oxidationsfarbstoffes nicht erzielbar ist. Die oben veranschaulichten Oxidationsmittel können als Oxidationsmittel verwendet werden, wobei Wasserstoffperoxid besonders bevorzugt ist. Alternativ kann ein oxidierendes Enzym wie Laccase verwendet werden. Als Oxidationsfarbstoff können bekannte Farbentwickler und Kuppler verwendet werden, die üblicherweise für einen Haarfarbstoff vom Oxidationstyp eingesetzt werden.
Beispiele des Entwicklers umfassen p-Phenylendiamine mit einer oder mehreren Gruppen, ausgewählt aus NH₂-, NHR- und NR₂-Gruppen (R ist eine C_1-4-Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe), wie p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, N-Methyl-p-phenylendiamin, Chlor-p-phenylendiamin, 2-(2'-Hydroxyethylamino)-5-aminotoluol, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, Methoxy-p-phenylendiamin, 2,6-Dichlor-p-phenylendiamin, 2-Chlor-6-methyl-p-phenylendiamin, 6-Methoxy-3-methyl-p-phenylendiamin, 2,5-Diaminoanisol, N-(2-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin und N-2-Methoxyethyl-p-phenylendiamin; 2,5-Diaminopyridinderivate und 4,5-Diaminopyrazolderivate, p-Aminophenole wie p-Aminophenol, 2-Methyl-4-aminophenol, N-Methyl-p-aminophenol, 3-Methyl-4-aminophenol, 2,6-Dimethyl-4-aminophenol, 3,5-Dimethyl-4-aminophenol, 2,3-Dimethyl-4-aminophenol und 2,5-Dimethyl-4-aminophenol; o-Aminophenole, o-Phenylendiamine, 4,4'-Diaminophenylamin und Hydroxypropylbis(N-hydroxyethyl-p-phenylendiamin); und Salze davon.
Beispiele des Kupplers umfassen 1-Naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 5-Amino-2-methylphenol, 5-(2'- Hydroxyethylamino)-2-methylphenol, 2,4-Diaminoanisol, m-Toluylendiamin, Resorcin, m-Phenylendiamin, m-Aminophenol, 4-Chlorresorcin, 2-Methylresorcin, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2,6-Diaminopyridin, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 4-Hydroxyindol, 6-Hydroxyindol, 2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidin, 2,4,6-Triaminopyrimidin, 2-Amino-4,6-dihydroxypyrimidin, 4-Amino-2,6-dihydroxypyrimidin, 4,6-Diamino-2-hydroxypyrimidin und 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)propan; und Salze davon.
Als Entwickler oder Kuppler kann zumindest einer der oben veranschaulichten verwendet werden. Obwohl keine besondere Beschränkung bezüglich des Gehaltes vorliegt, wird dieser in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.%, bevorzugt 0,5 bis 10 Gew.% zugegeben, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung.
Zur erfindungsgemäß zu verwendenden Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung kann ein bekannter Autoxidationsfarbstoff, veranschaulicht durch Indol oder Indolin, oder ein bekannter direkt ziehender Farbstoff wie Nitrofarbstoff oder disperser Farbstoff ebenfalls zugegeben werden.
Wenn eine anionische Komponente (wie ein anionisches Tensid oder Polymer) zur erfindungsgemäß zu verwendenden Haarfärbezusammensetzung gegeben wird, ist es bevorzugt, dass die folgende Gleichung erfüllt:

"Ionenaktivitätskonzentration einer anionischen Komponente/Ionenaktivitätskonzentration eines kationischen direkt ziehenden Farbstoffes (1) ≤ 8"

Der Ausdruck "Ionenaktivitätskonzentration", wie er hierin verwendet wird, bedeutet "molare Konzentration x ionische Valenz".
Die Zugabe eines Polyols, Polyolalkylethers, kationischen oder amphoteren Polymers oder Silikons zur erfindungsgemäß zu verwendenden Haarfärbezusammensetzung ist bevorzugt, weil die resultierende Zusammensetzung das Haar gleichmäßig färben kann und verbesserte Kosmetikwirkungen hat.
Zusätzlich zu den beschriebenen Komponenten können solche, die üblicherweise als Ausgangsmaterial für Kosmetika verwendet werden, zur erfindungsgemäß zu verwendenden Haarfärbezusammensetzung innerhalb eines Ausmaßes gegeben werden, dass die Vorteile dieser Erfindung nicht beeinträchtigt werden. Beispiele einer solchen wahlweisen Komponente umfassen Kohlenwasserstoffe, tierische oder pflanzliche Fette und Öle, höhere Fettsäuren, organische Lösungsmittel, Eindringförderer, kationische Tenside, natürliche oder synthetische Polymere, höhere Alkohole, Ether, amphotere oder nichtionische Tenside, Proteinderivate, Aminosäuren, Antiseptika, Chelatisierungsmittel, Stabilisatoren, Antioxidantien, Pflanzenextrakte, rohe Arzneimittelextrakte, Vitamine, Färbestoffe, Parfüme und UV-Absorber.
Die erfindungsgemäß zu verwendende Haarfärbezusammensetzung kann auf konventionelle Weise als einteilige oder zweiteilige Zusammensetzung mit einer ersten Komponente, umfassend ein Alkalimittel, und einer zweiten Komponente, umfassend ein Oxidationsmittel, oder als dreiteilige Zusammensetzung, die zusätzlich zu diesen beiden Komponenten ein pulverförmiges Oxidationsmittel wie Persulfat enthält, hergestellt werden. Der direkt ziehende Farbstoff (1) kann in eine oder alle Komponenten der zwei- oder dreiteiligen Zusammensetzung eingefügt werden. Die einteilige Zusammensetzung wird direkt auf das Haar aufgetragen, während die zwei- oder dreiteilige Zusammensetzung auf das Haar nach dem Mischen dieser Teile beim Haarfärben aufgetragen wird.
Bezüglich der Form der erfindungsgemäß zu verwendenden Haarfärbezusammensetzung gibt es keine besondere Beschränkung. Beispiele umfassen Pulver, transparente Lösung, Emulsion, Creme, Gel, Paste, Aerosol und Aerosolschaum.
Bevorzugt hat sie eine Viskosität von 2.000 bis 100.000 mPa·s bei der Auftragung auf das Haar (nach Mischen aller Komponenten bei Verwendung einer zwei- oder dreiteiligen Zusammensetzung).
Beispiele
Die in den beschriebenen Beispielen verwendeten Verbindungen sind die folgenden: Verbindung (a)
Verbindung (b)
Verbindung (c)
Verbindung (d)
Beispiele 1 bis 5
Auf per se bekannte Weise wurden Haarfarbstoffe gemäß Tabelle 1 hergestellt. Die Daten in den folgenden Tabellen bedeuten Gew.%.
Beispiele 6 bis 9
Auf per se bekannte Weise wurden Haarfarbstoffe gemäß Tabelle 2 hergestellt.
Tabelle 2
Beispiel 10 bis 12
Auf per se bekannte Weise wurden Haarfarbstoffe gemäß Tabelle 3 hergestellt.
Tabelle 3
Beispiel 13

Auf per se bekannte Weise wurde der folgende Haarfarbstoff hergestellt.

(Erster Teil)	Gew.%
para-Aminophenol	1
para-Amino-ortho-cresol	1,1
Verbindung (a)	0,1
28 Gew.% wässriger Ammoniak	5
Monoethanolamin	2

Cetanol	8,5
Polyoxyethylen-(40)-cetylether	3
Polyoxyethylen-(2)-cetylether	3,5
Stearyltrimethylammoniumchlorid	2
flüssiges Paraffin	0,5
Natriumsulfit	0,05
Ascorbinsäure	0,5
Tetranatriumethylendiamintetraacetat	0,1
Parfüm	q.s.
Ammoniumchlorid	Menge zum Einstellen
	des pH auf 10
Wasser	Rest
(Zweiter Teil)	(Gew.%)
35 Gew.% wässriges H₂O₂	17,1
Methylparaben	0,1
Phosphorsäure	Menge zum Einstellen
	des pH auf 3,5
Wasser	Rest

Claims

Verwendung einer Zusammensetzung zum Haarfärben, umfassend als direkt ziehenden Farbstoff eine Verbindung mit der Formel (1):
worin B¹ und B² gleich oder verschieden voneinander sind und jeweils unabhängig eine Gruppe der folgenden Formel (2), (3), (4) oder (5) bedeuten:
worin A eine Phenylengruppe ist, die einen nicht ionisierbaren Substituenten haben kann, oder eine Naphthylengruppe ist, R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine C_1-4-Alkylgruppe, die einen Substituenten haben kann, eine Aralkylgruppe oder Phenylgruppe bedeuten, X¹ ein Sauerstoffatom, Iminogruppe oder Methylengruppe ist, X² eine Ethylen- oder Trimethylengruppe ist, die einen Substituenten haben kann, Y eine C_1-4-Alkylgruppe oder Aralkylgruppe, die einen Substituenten haben kann, ist, R⁵ eine C_1-4-Alkylgruppe oder Arylgruppe ist, R⁶ ein Wasserstoffatom oder eine C_1-4-Alkylgruppe ist und R⁷ ein Wasserstoffatom oder eine nicht ionisierbare Gruppe ist, R¹ und R² gleich oder verschieden voneinander sind und jeweils unabhängig eine C_1-4-Alkylgruppe, Carbamoylethylgruppe, 2-Carbamoylpropylgruppe, Benzylgruppe oder eine Gruppe der Formel (6) oder (7) sind:
worin X³ eine Hydroxylgruppe, Aminogruppe oder Thiolgruppe ist, R⁸ ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine C_1-4-Alkylgruppe, die einen Substituenten haben kann, C_1-4-Alkoxygruppe oder Phenoxygruppe ist und R⁹ ein Wasserstoffatom oder eine Phenylgruppe ist, die einen Substituenten haben kann, und X^– ein Anion ist.
Verwendung nach Anspruch 1, wobei die Zusammensetzung weiterhin ein Oxidationsmittel enthält.
Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, weiterhin umfassend einen Oxidationsfarbstoff.