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DE4429597A1 - Verwendung von in der kolumnar helicalen Phase vorliegenden niedermolekularen oder polymeren organischen Verbindungen mit flüssigkristallinen Eigenschaften - Google Patents

Verwendung von in der kolumnar helicalen Phase vorliegenden niedermolekularen oder polymeren organischen Verbindungen mit flüssigkristallinen Eigenschaften

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DE4429597A1
DE4429597A1 DE4429597A DE4429597A DE4429597A1 DE 4429597 A1 DE4429597 A1 DE 4429597A1 DE 4429597 A DE4429597 A DE 4429597A DE 4429597 A DE4429597 A DE 4429597A DE 4429597 A1 DE4429597 A1 DE 4429597A1
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low molecular
liquid crystalline
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columnar
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Lukas Dr Haeusling
Karl Dr Siemensmeyer
Karl-Heinz Dr Etzbach
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Juergen Simmerer
Helmut Prof Dr Ringsdorf
Peter Schuhmacher
Bayreuth Prof Dr Haarer
Sandeep Dr Kumar
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BASF SE
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Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von in der kolumnar helicalen Phase vorliegenden niedermolekularen oder polymeren organischen Verbindungen mit flüssigkristallinen Eigenschaften als Photoleiter oder in elektronischen Bauelementen, ent­ sprechende photoleitfähige Schichten, ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial und ein Verfahren zur Erhöhung der Photo­ leitfähigkeit.
Photoleitende Polymere sind eine interessante Materialklasse und werden in Kopierern, Laserdruckern und Offset-Druckplatten in großem Umfang technisch eingesetzt.
Es sind mehrere Versuche bekannt, die Ladungstransporteigen­ schaften flüssigkristalliner Materialien durch Orientierung im flüssigkristallinen Zustand zu verbessern. Hierzu gibt es drei Ansätze.
Einmal werden niedermolekulare Flüssigkristalle, die bei Raum­ temperatur nematische Phasen bilden, mit Carbazol dotiert. Hier­ bei ist die Aufnahmekapazität der flüssigkristallinen Matrix allerdings sehr beschränkt. Bereits bei sehr geringen Konzentra­ tionen (wenige Gew.-%) beginnt das Carbazol zu kristallisieren. Dementsprechend gibt es nur einen geringen Photostrom der mit Carbazol dotierten Flüssigkristallproben (vgl. L. L. Chapoy, D. K. Munck, K. H. Rasmussen, E. Juul-Diekmann, R. K. Sethi, D. Biddle, in Molecular Crystals, Liquid Crystals, Vol. 105, S. 353 ff. [1984]).
Der zweite Ansatz ist in der EP-A-0 254 060 illustriert. Aus der EP-A-0 254 060 sind photoleitfähige Filme mit einer Dicke unter­ halb 20 µm bekannt, die aus konzentrierten lyophasischen Lösungen eines Polymers hergestellt werden, das eine Wiederholungseinheit gemäß allgemeiner Formel I aufweist,
wobei R ein Alkylenradikal mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen und P eine photoleitfähige Gruppe ist.
Der dritte Ansatz ist in der EP-A-0 527 376 beschrieben. Dort werden niedermolekulare und polymere organische Photoleiter mit allgemein diskotischen flüssigkristallinen Eigenschaften mit erhöhter Photoleitfähigkeit beschrieben. Ein typischer Vertreter ist das Hexaalkyloxytriphenylen, das Ladungsträgerbeweglichkeiten von nahezu 10-3 cm²/Vs besitzt (vgl. D. Adam, F. Closs, T. Frey, D. Funhoff, D. Haarer, H. Ringsdorf, R. Schuhmacher, K. Siemens­ meyer, Phys. Rev. Lett., 1993, 70, 457).
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es nun, organische Verbindungen mit flüssigkristallinen Eigenschaften bereitzu­ stellen, die im flüssigkristallinen Zustand eine noch höhere Photoleitfähigkeit bzw. Ladungsträgerbeweglichkeit aufweisen und sich für die Verwendung als Photoleiter oder in elektronischen Bauelementen eignen.
Demgemäß wurde die Verwendung von in der kolumnar helicalen Phase vorliegenden niedermolekularen oder polymeren organischen Ver­ bindungen mit flüssigkristallinen Eigenschaften als Photoleiter oder in elektronischen Bauelementen gefunden.
Gegenstand der Erfindung ist außerdem eine photoleitfähige Schicht, welche eine in der kolumnar helicalen Phase vorliegende niedermolekulare oder polymere organische Verbindung mit flüssig­ kristallinen Eigenschaften enthält.
Gegenstand der Erfindung ist darüber hinaus ein elektrophoto­ graphisches Aufzeichnungsmaterial, enthaltend einen elektrisch leitenden Schichtträger und eine photoleitfähige Schicht der vorgenannten Art.
Die erfindungsgemäß eingesetzten organischen Verbindungen mit flüssigkristallinen Eigenschaften weisen im allgemeinen eine Photoleitfähigkeit größer 10-2 cm²/Vs auf.
Erfindungsgemäß geeignete niedermolekulare organische Verbin­ dungen mit kolumnar helicaler Phase sind beispielsweise das Hexa­ hexylthiotriphenylen und seine Mischungen mit anderen Hexaalkyl­ thio-substituierten Derivaten, aber auch anders substituierte Triphenylene, Phthalocyanine, hexasubstituierte Benzole, Truxene und hexa- oder oktasubstituierte Dibenzopyrene, die eine kolumnar helicale Phase aufweisen.
Von diesen organischen Verbindungen sind Triphenylenderivate bevorzugt, wobei wiederum Triphenylenderivate, die Thioalkyl­ substituenten enthalten, besonders bevorzugt sind. Eine besonders geeignete niedermolekulare organische Verbindung, die in einer kolumnar helicalen Phase eine hohe Ladungsträgerbeweglichkeit bzw. Photoleitfähigkeit aufweist, ist 2,3,6,7,10,11-Hexahexyl­ thiotriphenylen.
Die Synthese von 2,3,6,7,10,11-Hexahexylthiotriphenylen sowie seine kolumnar helicale Phase sind in Molecular Crystals, Liquid Crystals 1991, Vol. 198, Seiten 273 bis 284, beschrieben.
Erfindungsgemäß geeignete polymere organische Verbindungen sind solche, die in der Polymerkette oder über einen flexiblen Spacer an eine Polymerkette gebunden photoleitfähige Gruppen enthalten und eine kolumnar helicale Phase aufweisen.
Erfindungsgemäß können niedermolekulare Verbindungen eingesetzt werden, die eine oder mehrere polymerisierbare Gruppen enthalten, die in der kolumnar helicalen Phase vernetzt werden.
Ebenfalls möglich ist die Bildung von Charge-Transfer-Komplexen zur Ladungsträgererzeugung. Erfindungsgemäß können in den Charge- Transfer-Komplexen die niedermolekularen oder polymeren organi­ schen Verbindungen mit flüssigkristallinen Eigenschaften als Elektronendonoren oder als Elektronenakzeptoren wirken. In der Regel wirken die genannten niedermolekularen oder polymeren organischen Verbindungen mit flüssigkristallinen Eigenschaften als Elektronendonoren.
Die erfindungsgemäß verwendeten niedermolekularen oder polymeren organischen Verbindungen sind an sich bekannt oder nach üblichen Verfahren herstellbar (vgl. B. Kohne, W. Poules und K. Praefcke, Chemiker-Zeitung, 108 (1984), Nr. 3, Seite 113; EP-A-0 527 376; US-A-4,865,762).
Die erfindungsgemäßen Verwendungen erfolgen in der Regel in Form von dünnen photoleitenden Schichten, wobei auch eine Trennung des Ladungstransports von der Ladungserzeugung im Sinne einer Zwei­ schichten-Anordnung möglich sein kann, wie sie in der Elektro­ photographie angewandt wird. Hierbei befindet sich der Photo­ leiter in der photoleitfähigen Ladungstransportschicht, an die eine übliche und bekannte Ladungsträger erzeugende Sensibili­ satorschicht angrenzt. Die Aufladung erfolgt hierbei in der Regel durch eine Hochspannungscorona.
Zur Erhöhung der Lichtempfindlichkeit der photoleitfähigen Schichten können Sensibilisatoren, d. h. ladungsträgererzeugende Verbindungen, die die kolumnar helicale Phase aber nicht zer­ stören, zugesetzt werden. Verbindungen dieser Art sind z. B. die aus DE-A 22 37 539 und DE-A 31 10 955 bekannten Perylentetra­ carbonsäurederivate. Besonders bevorzugt ist der Zusatz von flüssigkristallinen Verbindungen als Ladungsträgererzeuger.
Die Erzeugung der erfindungsgemäßen Schichten auf einer Träger­ oberfläche kann durch Auftragen einer Schmelze oder in üblicher und bekannter Weise z. B. durch Aufrakeln einer Lösung der Ver­ bindungen auf eine Trägeroberfläche erfolgen. Dabei können der Lösung verschiedene Hilfsstoffe, z. B. zur Verbesserung der Ver­ laufeigenschaften, zugesetzt werden. Geeignet sind außerdem Spincoating und Langmuir-Blodgett-Techniken.
Als Lösungsmittel werden beispielsweise Tetrahydrofuran oder Dichlormethan verwendet.
Diese photoleitfähigen Schichten haben im allgemeinen eine Schichtdicke zwischen 2 und 100, vorzugsweise zwischen 4 und 50 und besonders bevorzugt zwischen 4 und 30 µm.
Die Photoleiter bzw. die photoleitenden Schichten können zwischen leitfähig beschichteten, transparenten Substraten angeordnet wer­ den, für die Glasplatten oder Platten aus optisch transparenten Kunststoffen (beispielsweise Polymethylmethacrylat, Polycarbonat etc.) verwendet werden. Die leitfähige Beschichtung des Substrats kann aus elektrisch leitfähigen Polymeren, Halbleitern oder Metallen bestehen. Die Dicke der Beschichtung ist hierbei aller­ dings so zu wählen, daß die optische Durchlässigkeit nicht zu sehr beeinträchtigt wird. Besonders vorteilhafte Beschichtungen bestehen aus ITO ("indium tin oxide").
Zur Erzeugung eines Photostromes wird hierbei an die elektrisch leitfähig beschichteten Platten im allgemeinen eine Gleich­ spannung zwischen 5 und 50 V angelegt.
Bei der erfindungsgemäßen Verwendung als Photoleiter wird die erhöhte Ladungsträgerbeweglichkeit und Photoleitfähigkeit ausge­ nutzt, während bei der Verwendung in elektronischen Bauteilen zwar auch die Photoleitfähigkeit ausgenutzt wird, vor allem aber die erhöhte Ladungsträgerbeweglichkeit in Abwesenheit von Licht.
Die erfindungsgemäßen Photoleiter und photoleitfähigen Filme können in der Elektrophotographie, in Laserdruckern, im Offset­ druck, oder aber in der Mikroelektronik für lichtempfindliche Schalter verwendet werden.
Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen photoleitfähigen Schichten in all den Bereichen eingesetzt werden, in denen die Erhöhung der Photoleitfähigkeit durch molekulare Ordnung aus­ genutzt werden kann.
Erfindungsgemäß können die in der helicalen Phase vorliegenden niedermolekularen oder polymeren organischen Verbindungen mit flüssigkristallinen Eigenschaften auch in elektronischen Bau­ elementen eingesetzt werden, wobei unter elektronischen Bau­ elementen im Sinne der Erfindung bevorzugt solche gemeint sein sollen, bei denen die erhöhte Ladungsträgerbeweglichkeit und nicht die erhöhte Photoleitfähigkeit ausgenutzt wird.
Als Verwendung in elektronischen Bauelementen zählt auch die Anwendung in Displays.
Bei der Anwendung in Displays können erfindungsgemäß LED′s (Light Emitting diodes) hergestellt werden, wobei das Phänomen der Elek­ trolumineszenz ausgenutzt wird. Die erfindungsgemäß verwendeten organischen Substanzen in der kolumnar helicalen Phase eignen sich aufgrund ihrer hohen chemischen Stabilität gegenüber ange­ legten elektrischen Feldern und hohen Temperaturen besonders gut.
Eine erfindungsgemäße Verwendung in elektronischen Bauelementen besteht in der Herstellung organischer Transistoren. Beispiele hierfür sind Feldeffekttransistoren (FET) mit MOS- und MIS-Struk­ tur (MOS: Metal Oxide Semiconductor; MIS: Metal Insulator Semi­ conductor).
Darüber hinaus kann die Erfindung in all den elektronischen Bau­ teilen eingesetzt werden, in denen die sehr hohe Ladungsträger­ beweglichkeit der hoch geordneten kolumnar helicalen Phase aus­ genutzt werden kann.
Im erfindungsgemäßen Verfahren wird die kolumnar helicale Phase, in der die Photoleitfähigkeit höher ist als im ungeordneten Zustand, eingestellt. Dies kann auf verschiedene Art und Weise erfolgen. Die Orientierung kann z. B. mechanisch (durch Strecken oder Scheren) oder durch elektrische oder magnetische Felder erreicht werden. Die Einstellung einer Orientierung ist auch mittels orientierender Unterschichten, die z. B. Polyimide ent­ halten oder aus diesen bestehen, möglich. Die einfachste Möglich­ keit ist eine thermische Behandlung (Tempern).
Die vorliegende Erfindung hat zahlreiche Vorteile. Die nieder­ molekularen oder polymeren organischen Verbindungen in der kolumnaren helicalen Phase weisen die hohen Ladungsträgerbeweg­ lichkeiten von organischen Einkristallen (z. B. von Anthracen) auf. Auf Grund der leichteren Orientierbarkeit dieser organischen Verbindungen verglichen mit organischen Einkristallen sind diese jedoch wesentlich einfacher zu präparieren.
Beispiele
Beispiel 1 ist ein Beispiel für erfindungsgemäße Photoleiter und das erfindungsgemäße Verfahren zur Erhöhung der Photoleitfähig­ keit. Vergleichsbeispiel 1 beschreibt einen bekannten Photo­ leiter. Beispiel 2 betrifft die Verwendung in organischen Tran­ sistoren.
In Beispiel 1 wurde der organische Photoleiter wie folgt unter­ sucht.
Die organischen Photoleiter wurden zwischen zwei elektrisch leitfähig beschichteten, transparenten Glasplatten einer Glas- Meßzelle angeordnet.
Der Abstand der Glasplatten wurde durch Abstandshalter zwischen 5 und 15 µm eingestellt. Über die leitfähige Schicht wurde eine Spannung an die Probe gelegt und der Strom gemessen.
Zur Messung befand sich die Glas-Meßzelle mit der zu unter­ suchenden Probenschicht in einem Mikroskopheiztisch, der über eine Heizungsregelung von Raumtemperatur bis 300°C mit konstanten Heizraten temperiert werden konnte. Die Zelle wurde senkrecht zur Probenoberfläche von einer Halogenglühlampe durch ein Fenster im Heiztischdeckel von ca. 5 mm Durchmesser bestrahlt (Intensität ca. 0,02 Watt/cm²). Der einfallende Lichtstrahl wurde durch einen Chopper ("Lichtzerhacker") mit einer Frequenz von 10 Hz modu­ liert, d. h. in Lichtpulse von 50 msec Länge bei ebenso langer Dunkelphase zerlegt.
Die Meßzelle war über ihre beiden Anschlußelektroden (trans­ parente ITO-Elektroden) in Serie mit einem Picoamperemeter an eine regelbare Spannungsquelle angeschlossen. Damit wurde an die Meßzelle 10 V Gleichspannung angelegt. Das Picoamperemeter maß den dadurch erzeugten elektrischen Strom durch die Probe, d. h. mit der Frequenz der Lichtmodulation abwechselnd den Dunkelstrom während der Dunkelphase der Beleuchtung bzw. die Summe aus Dunkel- und Photostrom während der Hellphase.
Das Analogausgangssignal des Picoamperemeters wurde auf einen Lock-In-Verstärker gegeben, der seine Referenzfrequenz vom Chopper erhielt. Hier wurde der mit der Modulationsfrequenz sich verändernde Spannungsanteil des Picoamperemeterausgangs gemessen. Er war direkt proportional zur Differenz des gemessenen Zellenstromes in der Hell- bzw. Dunkelphase der Belichtung, und damit proportional zum Photostrom.
Zur temperaturabhängigen Messung des Photostromes wurde die Meß­ zelle im Heiztisch mit einer Heizrate von 5°C/min bis in den isotropen Zustand aufgeheizt. Während dieses Temperaturzyklus war die vorstehend beschriebene Meßelektronik aktiv. Die Meßwerte des Lock-In-Verstärkers konnten am Gerät als Funktion der Temperatur abgelesen und in Einheiten des Photostromes umgerechnet werden.
Die gefundenen Meßwerte sind in den Tabellen dargestellt.
Beispiel 1
Durch mehrfaches Umkristallisieren gereinigtes 2,3,6,7,10,11- Hexahexylthiotriphenylen (H6ST) wurde in der Schmelze zwischen die beiden elektrisch leitfähig beschichteten, transparenten Glasplatten der Glas-Meßzelle (Schichtdicke: 32,1 µm) angeordnet und der Photostrom wie beschrieben beim Abkühlen bis auf 314°K gemessen. Die gefundenen Meßwerte für die Ladungsträgerbeweglich­ keit in der kolumnar helicalen Phase (H) sind in der Tabelle 1 dargestellt.
Vergleichsbeispiel 1
In der Tabelle 2 sind die Meßwerte für 2,3,6,7,10,11-Hexapentyl­ oxytriphenylen (HPT) in der diskotisch kolumnaren Flüssig­ kristallphase (Dho) beschrieben. In diesem Fall wurde die Ladungs­ trägerbeweglichkeit beim Aufheizen auf 383°K gemessen (Schicht­ dicke: 1,21 µm).
Die maximalen Ladungsträgerbeweglichkeiten der beiden Substanzen unterscheiden sich in der Weise, daß das H6ST eine um 2 Größen­ ordnungen höhere Ladungsträgerbeweglichkeit aufweist als das HPT.
Tabelle 1
(E = 2,0 · 10⁴ V/cm, d = 32,1 µm, λ = 337 nm)
Tabelle 2
(E = 4,0 · 10⁴V/cm, d = 12,1 µm, λ = 337 nm)
Beispiel 2 Transistor mit MOSFET-Struktur
Auf einem 300 µm dicken Silizium-Wafer wurde eine 400 nm dicke n-leitende Siliziumschicht als Gate-Elektrode aufgebracht. Darüber wurde eine 200 nm dicke Siliziumdioxid-Schicht als Isolator aufgebracht. Durch Langmuir-Blodgett-Technik wurde hierauf eine 5 bis 10 Monolagen dicke Flüssigkristallschicht aus 2,3,6,7,10,11-Hexahexylthiotriphenylen aufgebracht. Hierdurch konnte eine sehr gute Orientierung der in der Flüssigkristall­ schicht vorliegenden Kolumnen in Source-Drain-Richtung erreicht werden. Anschließend wurden die Source- und Drain-Elektroden (jeweils aus Gold) auf die Flüssigkristallschicht aufgedampft. Die Breite des Kanals betrug 0,05 bis 0,1 mm und die Länge des Kanals 10 bis 50 mm. Der Gate-Kontakt bestand aus einer Ga-In-Legierung. Die Analyse der Kennlinien ergab die Eignung der Flüssigkristallschicht aus 2,3,6,7,10,11-Hexahexylthiotriphenylen für die Verwendung in Transistoren.

Claims (10)

1. Verwendung von in der kolumnar helicalen Phase vorliegenden niedermolekularen oder polymeren organischen Verbindungen mit flüssigkristallinen Eigenschaften als Photoleiter oder in elektronischen Bauelementen.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die eingesetzten organischen Verbindungen mit flüssigkristallinen Eigenschaften eine Photoleitfähigkeit größer 10-2 cm²/Vs auf­ weisen.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als organische Verbindungen Triphenylenderivate ein­ gesetzt werden.
4. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekenn­ zeichnet, daß die Triphenylenderivate Thioalkylsubstituenten enthalten.
5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekenn­ zeichnet, daß 2,3,6,7,10,11-Hexahexylthiotriphenylen ein­ gesetzt wird.
6. Photoleitfähige Schicht, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine in der kolumnar helicalen Phase vorliegende niedermolekulare oder polymere organische Verbindung mit flüssigkristallinen Eigenschaften enthält.
7. Photoleitfähige Schicht nach Anspruch 6, dadurch gekennzeich­ net, daß die Schicht eine Dicke zwischen 2 und 100 µm hat.
8. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, enthaltend einen elektrisch leitenden Schichtträger und eine photo­ leitfähige Schicht, dadurch gekennzeichnet, daß eine photo­ leitfähige Schicht nach Anspruch 6 oder 7 verwendet wird.
9. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 8, enthaltend zusätzlich eine Ladungsträger erzeugende Sensibilisatorschicht.
10. Verfahren zur Erhöhung der Ladungsträgerbeweglichkeit in niedermolekularen oder polymeren organischen Verbindungen mit flüssigkristallinen Eigenschaften, die eine kolumnar helicale Phase aufweisen können, dadurch gekennzeichnet, daß dies durch Einstellung der kolumnar helicalen Phase erreicht wird.
DE4429597A 1994-08-20 1994-08-20 Verwendung von in der kolumnar helicalen Phase vorliegenden niedermolekularen oder polymeren organischen Verbindungen mit flüssigkristallinen Eigenschaften Withdrawn DE4429597A1 (de)

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