DE4410828A1

DE4410828A1 - 1- (4-isopropoxyphenyl-carbamoyl) pyrazoline

Info

Publication number: DE4410828A1
Application number: DE4410828A
Authority: DE
Inventors: Andreas Van Dipl Chem Almsick; Thomas Dipl Chem Dr Wegmann; Annegrit Dipl Chem Bosum-Dybus; Holger Dipl Chem Dr Hoffmann; Hartmut Dr Joppien; Harald Von Dr Keyserlingk; Geoffrey Dr Briggs
Original assignee: Hoechst Schering Agrevo GmbH
Current assignee: Bayer CropScience AG
Priority date: 1994-03-23
Filing date: 1994-03-23
Publication date: 1995-09-28
Also published as: WO1995025724A1; ZA952379B; IL112473A0; AU2072295A

Abstract

There are described new 1-(4-isopropoxyphenylcarbamoyl)-pyrazoline of general formula (I) in which X is C1-C6-alkoxy or C1-C6-haloalkoxy, their preparation and use as pesticides.

Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte 1-(4-Isopropoxyphenyl carbamoyl)-pyrazoline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenschutzmittel, insbesondere als Insektizide und Akarizide.The invention relates to new substituted 1- (4-isopropoxyphenyl carbamoyl) pyrazolines, process for their preparation and their Use as a crop protection agent, especially as an insecticide and acaricides.

Es ist bekannt, daß substituierte Pyrazolinderivate eine gute Wirksamkeit gegen tierische Schädlinge besitzen (z. B. EP 0 227 055). Auch bestimmte 1-(4-Isopropoxyphenyl-carbamoyl)-pyrazolin- Derivate sind seit langem bekannt (DE 25 29 689, NL 74-9433, J. Agric. Food. Chem. 27 (1979)406).Substituted pyrazoline derivatives are known to be a good one Have activity against animal pests (e.g. EP 0 227 055). Certain 1- (4-isopropoxyphenyl-carbamoyl) pyrazoline Derivatives have long been known (DE 25 29 689, NL 74-9433, J. Agric. Food. Chem. 27 (1979) 406).

Die bekannten Pyrazolinderivate haben jedoch den Nachteil, daß sie entweder ein Wirkspektrum besitzen, das nicht allen Anforderungen für eine Anwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel gerecht wird, oder aber bezüglich ihres Umweltverhaltens, wie z. B. Bodenpersistenz, nicht akzeptabel sind.However, the known pyrazoline derivatives have the disadvantage that they either have a spectrum of action that not all Requirements for use as a pesticide fair, or in terms of their environmental behavior, such as e.g. B. Soil persistence are not acceptable.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Pyrazoline bereitzustellen, die eine verbesserte Wirkung bei hoher Selektivität und guter Umweltverträglichkeit aufweisen.The object of the present invention was to pyrazolines provide the improved effect at high Show selectivity and good environmental compatibility.

Es wurde nun gefunden, daß 1-(4-Isopropoxyphenyl-carbamoyl) pyrazilone der allgemeinen Formel (I)It has now been found that 1- (4-isopropoxyphenyl-carbamoyl) pyrazilone of the general formula (I)

in welcher
X für (C₁-C₆)-Alkoxy oder (C₁-C₆)-Halogenalkoxy und
Y für Fluor, Chlor oder Brom steht, eine im Vergleich zu den bekannten Pyrazolinen vorteilhafte Wirksamkeit haben.in which
X represents (C₁-C₆) alkoxy or (C₁-C₆) haloalkoxy and
Y represents fluorine, chlorine or bromine, have an advantageous activity compared to the known pyrazolines.

Völlig überraschend und in dieser Form nicht vorhersehbar weisen die neuen Pyrazoline ein überlegenes Wirkspektrum bei gleichzeitig hoher Umweltverträglichkeit auf. So findet man eine deutlich höhere Targetaktivität als bei den bisher bekannten 1- (4-Isopropoxyphenyl-carbamoyl)-pyrazolinen und eine deutlich bessere Umweltverträglichkeit, z. B. in Bezug auf das Abbauverhalten im Boden, als bei den bisher bekannten Pyrazolinen mit vergleichbarem Wirkniveau.Completely surprising and unpredictable in this form the new pyrazolines contribute a superior spectrum of action high environmental compatibility at the same time. How to find one significantly higher target activity than the previously known 1- (4-isopropoxyphenyl-carbamoyl) -pyrazolines and one clearly better environmental compatibility, e.g. B. in relation to that Degradation behavior in the soil than in the previously known pyrazolines with a comparable level of effectiveness.

Unter die allgemeine Formel (I) fallen gleichermaßen alle isomeren Formen und deren Mischungen.The general formula (I) equally includes all isomeric forms and their mixtures.

Man erhält die erfindungsgemäßen Pyrazolinderivate der allgemeinen Formel (I), indem man entweder Pyrazolinderivate der allgemeinen Formel (II)The pyrazoline derivatives according to the invention are obtained general formula (I) by either pyrazoline derivatives of general formula (II)

in welcher X und Y die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit 4- Isopropoxyphenylisocyanat gegebenenfalls in Gegenwart von Basen umsetzt,
oder Verbindungen der allgemeinen Formel (III)in which X and Y have the meaning given above, reacted with 4-isopropoxyphenyl isocyanate, if appropriate in the presence of bases,
or compounds of the general formula (III)

in welcher X und Y die oben angegebene Bedeutung haben, mit 4- Isopropoxyanilin gegebenenfalls in Gegenwart einer geeigneten Base umsetzt.in which X and Y have the meaning given above, with 4- Isopropoxyaniline optionally in the presence of a suitable one Base implements.

Die Umsetzung von Verbindungen der Formel (II) bzw. von Verbindungen der Formel (III) mit 4-Isopropoxyphenylisocyanat bzw. 4-Isopropoxyanilin wird vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch bei Temperaturen von -20 bis 150°C, vorzugsweise bei 20 bis 90°C umgesetzt.The reaction of compounds of formula (II) or Compounds of formula (III) with 4-isopropoxyphenyl isocyanate or 4-isopropoxyaniline is preferably in an organic Solvent or solvent mixture at temperatures from -20 up to 150 ° C, preferably at 20 to 90 ° C implemented.

Als Lösungsmittel eignen sich alle gegenüber den Reaktanden inerte Flüssigkeiten wie aliphatische, alicyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, die gegebenenfalls chloriert sein können, wie Pentan, Hexan, Cyclohexan, Petrolether, Benzol, Toluol, Xylol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Ethylenchlorid, Trichlorethylen und Chlorbenzol; Ether wie Diethylether, Methylethylether, Diisopropylether, Dibutylether, Methyl-tert.-butylether, Dioxan und Tetrahydrofuran; Nitrile wie Acetonitril, Propionitril und Benzonitril; Ester wie Ethylacetat und Amylacetat; Säureamide wie Dimethylformamid; N-Methyl pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid sowie Sulfone wie Dimethylsulfoxid oder Sulfolan.All of the reactants are suitable as solvents inert liquids such as aliphatic, alicyclic and aromatic hydrocarbons, which may be chlorinated can, such as pentane, hexane, cyclohexane, petroleum ether, benzene, Toluene, xylene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, Ethylene chloride, trichlorethylene and chlorobenzene; Ether like Diethyl ether, methyl ethyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, Methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran; Nitriles like Acetonitrile, propionitrile and benzonitrile; Esters such as ethyl acetate and amyl acetate; Acid amides such as dimethylformamide; N-methyl pyrrolidone or hexamethylphosphoric triamide and sulfones such as Dimethyl sulfoxide or sulfolane.

Als Basen seien genannt aliphatische, aromatische und heterocyc lische Amine wie z. B. Triethylamin, Dimethylanilin und Pyridin. Aliphatic, aromatic and heterocyc are mentioned as bases lische amines such as. B. triethylamine, dimethylaniline and pyridine.

Die Umsetzung wird unter dem Druck der Umgebung durchgeführt, wenngleich sie auch bei erhöhtem oder vermindertem Druck durch geführt werden könnte.The implementation is carried out under the pressure of the environment, albeit at elevated or reduced pressure could be performed.

Die nach dem oben genannten Verfahren hergestellten Verbindungen können nach den üblichen Verfahren aus dem Reaktionsgemisch iso liert werden, beispielsweise durch Abdestillieren des eingesetzten Lösungsmittels bei normalem oder vermindertem Druck, durch Ausfällen oder durch Extraktion. Ein erhöhter Reinheitsgrad kann in der Regel durch säulenchromatographische Aufreinigung oder durch Kristallisation erhalten werden.The compounds prepared by the above process can iso from the reaction mixture by the usual methods be liert, for example by distilling off the solvent used at normal or reduced pressure, by precipitation or by extraction. An increased degree of purity can usually be purified by column chromatography or obtained by crystallization.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (II) und (III) sind literaturbekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.The compounds of general formulas (II) and (III) are Known from the literature or can by known methods getting produced.

Die neuen Verbindungen besitzen eine stark ausgeprägte Wirksamkeit gegen tierische Schädlinge, insbesondere gegen Insekten und Spinnmilben. Sie zeigen eine erheblich bessere insektizide Wirksamkeit gegen pflanzenschädigende und warmblüterparasitierende Insekten und Spinnmilben als die bekannten, chemisch und wirkungsmäßig naheliegenden Verbindungen.The new compounds have a strong distinction Efficacy against animal pests, in particular against Insects and spider mites. They show a much better one insecticidal activity against harmful plants and Warm-blood-parasitic insects and spider mites than that known, chemically and effectively obvious compounds.

Aufgrund ihrer insektiziden und akariziden Wirkung sind sie somit zur Bekämpfung von Parasiten der Menschen, der Nutztiere und der Pflanzen geeignet. Als Parasiten seien beispielsweise genannt Lepidopteren wie Plutella xylostella, Spodoptera littoralis, Heliothis armigera, Heliothis virescens und Pieris brassicae; Dipteren wie Gasterophilus, Cochliomyia, Musca domestica, Ceratitis capitata, Erioischia brassicae, Lucilia sericata und Aedes aegypti; Hemipteren einschließlich Blattläusen wie Megoura viciae und Zikaden wie Nilaparvata lugens und Nephotettix cincticeps; Coleopteren wie Phaedon cochleariae, Anthonomus grandis und Cornrootworm (Diabrotica spp., z. B. Diabrotica undecimpunctata); Orthopteren wie Blattella germanica; Zecken wie Boophilus microplus und Läuse wie Damalinia bovis und Linognathus vituli sowie Spinnmilben wie Tetranychus urticae und Panonychus ulmi.Because of their insecticidal and acaricidal effects, they are therefore to fight parasites of humans, farm animals and the Suitable for plants. Parasites may be mentioned, for example Lepidoptera such as Plutella xylostella, Spodoptera littoralis, Heliothis armigera, Heliothis virescens and Pieris brassicae; Dipteras such as Gasterophilus, Cochliomyia, Musca domestica, Ceratitis capitata, Erioischia brassicae, Lucilia sericata and Aedes aegypti; Hemiptera including aphids like Megoura viciae and cicadas such as Nilaparvata lugens and Nephotettix cincticeps; Coleopteras such as Phaedon cochleariae, Anthonomus grandis and cornrootworm (Diabrotica spp., e.g. Diabrotica undecimpunctata); Orthoptera such as Blattella germanica; Ticks like Boophilus microplus and lice like Damalinia bovis and Linognathus vituli and spider mites such as Tetranychus urticae and Panonychus ulmi.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein oder in Mischung mit anderen insektiziden Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel, wie zum Beispiel Insektizide, Akarizide oder Fungizide, je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.The compounds of the invention can be used either alone or in Mixture with other insecticidal agents can be applied. If necessary, other crop protection or Pesticides, such as insecticides, Acaricides or fungicides, added depending on the desired purpose become.

Eine Förderung der Wirkungsintensität und der Wirkungsgeschwindigkeit kann durch wirkungssteigernde Zusätze, wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Öle erzielt werden. Solche Zusätze lassen daher gegebenenfalls eine Verringerung der Wirkstoffdosierung zu.A promotion of the intensity of impact and Effectiveness can be increased by additions how organic solvents, wetting agents and oils are achieved. Such additives may therefore reduce the Active ingredient dosage too.

Als Mischungspartner können außerdem Phospholipide verwendet werden, zum Beispiel solche aus der Gruppe Phosphatidylcholin, hydrierte Phosphatidylcholine, Phosphatidylethanolamin, N-Acyl phosphatidylethanolamine, Phosphatidylinosit, Phosphatidylserin, Lysolecthin und Phosphatidylglycerol.Phospholipids can also be used as mixing partners such as those from the group phosphatidylcholine, hydrogenated phosphatidylcholines, phosphatidylethanolamine, N-acyl phosphatidylethanolamine, phosphatidylinositol, phosphatidylserine, Lysolecthin and Phosphatidylglycerol.

Zweckmäßig wird der Wirkstoff in Form einer Zubereitung wie Pulver, Streumittel, Granulat, Lösung, Emulsion oder Suspension, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Haft-, Netz-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.The active ingredient is expediently in the form of a preparation such as Powder, scattering agent, granulate, solution, emulsion or suspension, with the addition of liquid and / or solid carriers or diluents and, if necessary, adhesives, Wetting, emulsifying and / or dispersing aids applied.

Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen und Pflanzenöle.Suitable liquid carriers are, for example, aliphatic and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, Cyclohexanone, isophorone, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, still mineral oil fractions and vegetable oils.

Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralien, wie zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attapulgit, Kalkstein und pflanzliche Produkte, wie zum Beispiel Mehle. Minerals such as, for example, are suitable as solid carriers Tonsil, silica gel, talc, kaolin, attapulgite, limestone and herbal products, such as flour.

An oberflächenaktiven Stoffen sind zum Beispiel zu nennen Calciumligninsulfonat, Polyethylenalkylphenylether, Napthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.Examples of surfactants are mentioned Calcium lignin sulfonate, polyethylene alkylphenyl ether, Napthalenesulfonic acids and their salts, phenolsulfonic acids and their salts, formaldehyde condensates, fatty alcohol sulfates and substituted benzenesulfonic acids and their salts.

Der Anteil des Wirkstoffs in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen varieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 90 Gewichtsprozent Wirkstoff, etwa 90 bis 10 Gewichtsprozent flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe.The proportion of the active ingredient in the different preparations can vary within wide limits. For example, the funds include about 10 to 90 percent by weight of active ingredient, about 90 to 10 Weight percent liquid or solid carriers as well optionally up to 20 weight percent surfactant Fabrics.

Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, wie zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 3000 Litern/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume und Ultra-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.The funds can be applied in the usual manner, such as for example with water as a carrier in spray liquor quantities of approx 100 to 3000 liters / ha. An application of the means in the so-called Low-volume and ultra-volume processes are just as possible as theirs Application in the form of so-called microgranules.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindung kann bei Wirkstoffkonzentrationen von etwa 0,005 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise von 0,01 bis 0,5 Gew.-% erfolgen.The use of the compound according to the invention can Drug concentrations of about 0.005 to 5% by weight, preferably from 0.01 to 0.5% by weight.

Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise, zum Beispiel durch Mahl- und Mischverfahren, erfolgen. Gewünschtenfalls können die Einzelkomponenten auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es zum Beispiel im sogenannten Tankmix-verfahren in der Praxis durchgeführt wird. The preparation of these preparations can be done in a manner known per se Way, for example by grinding and mixing processes, respectively. If desired, the individual components can also first can be mixed shortly before use, such as in so-called tank mix process is carried out in practice.

Zur Herstellung der Zubereitungen werden zum Beispiel die folgenden Bestandteile eingesetzt:
A1 SPRITZPULVER
80 Gewichtsprozent Wirkstoff
15 Gewichtsprozent Kaolin
5 Gewichtsprozent Oberflächenaktive Stoffe auf Basis des Natriumsalzes des N-Methyl-N-oleyl taurins und des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure
A2 SPRITZPULVER
20 Gewichtsprozent Wirkstoff
35 Gewichtsprozent Tonsil
8 Gewichtsprozent Zellpech
2 Gewichtsprozent Arkopon
35 Gewichtsprozent Kieselsäure
B PASTE
45 Gewichtsprozent Wirkstoff
5 Gewichtsprozent Natriumaluminiumsilikat
15 Gewichtsprozent Cetylpolyglycolether mit 8 Mol Ethylenoxid
2 Gewichtsprozent Spindelöl
10 Gewichtsprozent Polyethylenglycol
23 Teile Wasser
C EMULSIONSKONZENTRAT
20 Gewichtsprozent Wirkstoff
75 Gewichtsprozent Iosphoron
5 Gewichtsprozent Mischung aus ionischen und nichtionischen Tensiden. For example, the following ingredients are used to prepare the preparations:
A1 SPRAY POWDER
80 percent by weight of active ingredient
15% by weight kaolin
5 percent by weight of surface-active substances based on the sodium salt of N-methyl-N-oleyl taurine and the calcium salt of lignin sulfonic acid
A2 SPRAY POWDER
20 percent by weight of active ingredient
35% by weight of Tonsil
8% by weight cell pitch
2% by weight Arkopon
35 weight percent silica
B PASTE
45 percent by weight of active ingredient
5% by weight sodium aluminum silicate
15 percent by weight cetyl polyglycol ether with 8 moles of ethylene oxide
2% by weight spindle oil
10% by weight polyethylene glycol
23 parts of water
C EMULSION CONCENTRATE
20 percent by weight of active ingredient
75 percent by weight Iosphoron
5% by weight mixture of ionic and non-ionic surfactants.

Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfin dungsgemäßen Verbindungen.The following examples explain the manufacture of the inventions connections according to the invention.

Production Example 1 4- (4-fluorophenyl) -N- (4-isopropoxyphenyl) -3- [4- (2,2,2- trifluoroethoxy) phenyl] -2-pyrazoline-1-carboxylic acid anilide

2,81 g (7 mmol) 4-(4-Fluorpheny1)-3-[4-(2,2,2-trifluorethoxy) phenyl]-2-pyrazolin-1-carbonsäurechlorid werden zu einer auf 0°C gekühlten Lösung von 2,11 g (14 mmol) 4-Isopropoxyanilin in 14 ml abs. Pyridin gegeben und 30 min bei dieser Temperatur gerührt. Anschließend läßt man auf Raumtemperatur erwärmen, gibt Wasser hinzu und extrahiert mit Essigsäureethylester. Die organische Phase wird mit 2 M Salzsäure, Wasser und gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und am Rotationsverdampfer eingeengt. Das Rohprodukt wird chromatographisch über Kieselgel mit Essigsäureethylester/Hexan = 1 : 1 gereinigt.2.81 g (7 mmol) 4- (4-fluoropheny1) -3- [4- (2,2,2-trifluoroethoxy) phenyl] -2-pyrazoline-1-carboxylic acid chloride become one at 0 ° C cooled solution of 2.11 g (14 mmol) of 4-isopropoxyaniline in 14 ml Section. Added pyridine and stirred at this temperature for 30 min. Then allowed to warm to room temperature, water is added added and extracted with ethyl acetate. The organic Phase is saturated with 2 M hydrochloric acid, water and Washed sodium bicarbonate solution over magnesium sulfate dried and concentrated on a rotary evaporator. The raw product is chromatographed on silica gel with Ethyl acetate / hexane = 1: 1 cleaned.

Ausbeute: 2,53 g (70% der Theorie) als farblose Kristalle
Fp.: 175°C
R_f : 0,70 (Kieselgel/EE)
EE = EssigsäureethylesterYield: 2.53 g (70% of theory) as colorless crystals
Mp .: 175 ° C
R _f : 0.70 (silica gel / EE)
EE = ethyl acetate

Production Example 2 N, 3-bis (4-isopropoxyphenyl) -4- (4-chlorophenyl) -2-pyrazolin-1- carboxylic acid anilide

4,11 g (13.06 mmol) 4-(4-Chlorphenyl)-3-(4-isopropoxyphenyl)-4,5- dihydropyrazol werden in 20 ml abs. Methylenchlorid vorgelegt und mit 2,31 g (13,06 mmol) 4-Isopropoxyphenylisocyanat gelöst in 10 ml abs. Methylenchlorid versetzt. Man rührt 30 min nach, engt am Rotationsverdampfer ein und reinigt das Rohprodukt chromatographisch über Kieselgel mit EE/Hexan = 1 : 1.4.11 g (13.06 mmol) 4- (4-chlorophenyl) -3- (4-isopropoxyphenyl) -4.5- dihydropyrazole are abs in 20 ml. Submitted methylene chloride and with 2.31 g (13.06 mmol) of 4-isopropoxyphenyl isocyanate dissolved in 10 ml abs. Methylene chloride added. Stirring is continued for 30 min Rotary evaporator and cleans the raw product chromatographic on silica gel with EA / hexane = 1: 1.

Ausbeute: 3,50 g (54% der Theorie) als farblose Kristalle
Fp. : 118-119°C
R_f : 0,64 (Kieselgel/EE).Yield: 3.50 g (54% of theory) as colorless crystals
Mp: 118-119 ° C
R _f : 0.64 (silica gel / EE).

Analog wurden die folgenden Verbindungen der Formel I herge stellt:The following compounds of the formula I were prepared analogously represents:

Example of use A Killing effect on larvae (L1) of the cotton owl (Heliothis virescens)

Die erfindungsgemäße Verbindung und die aufgeführten homologen Pyrazolinderivate wurden als wäßrige Zubereitung mit verschiedenen Wirkstoffkonzentrationen eingesetzt. 0,2 ml dieser Wirkstoffzubereitungen wurden auf ein Diätfutterstück in fünf Polystyrolpetrischalen pipettiert. Nach dem Antrocknen wurden je 10 L1 der Baumwolleule (Heliothis virescens) in die Schalen eingezählt. Die verschlossenen Schalen wurden bis zu 7 Tagen bei 25°C unter Langtagbedingungen aufgestellt. Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Abtötung der Larven bei Versuchsende.The compound of the invention and the homologues listed Pyrazoline derivatives were used as an aqueous preparation different drug concentrations used. 0.2 ml of this Drug preparations were put on a dietary feed piece in five Pipetted polystyrene petri dishes. After drying were ever 10 L1 of the cotton owl (Heliothis virescens) in the shells counted. The sealed trays were kept for up to 7 days 25 ° C set up under long day conditions. Criterion for the The effectiveness assessment was the killing of the larvae at the end of the experiment.

Die Verbindungen gemäß Beispiel 1 bis 8 erzielten eine 80-100%ige Wirkung.The compounds according to Examples 1 to 8 achieved an 80-100% strength Effect.

Example of use B Killing effect on adults of the cotton capsule beetle (Anthonomus grandis)

Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden wie oben beschrieben eingesetzt, jedoch wurde zusätzlich zu den Diätfutterstücken auch der Boden der Polystyrol-Petrischalen mit 0,2 ml der Wirkstoffzubereitung behandelt. Nach dem Antrocknen wurden je fünf Adulte (zwei Tage alt) des Baumwoll-Kapselkäfers in die Schalen eingezählt. Die verschlossenen Schalen wurden wie oben beschrieben aufgestellt. Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Abtötung der Larven bei Versuchsende.The compounds of the invention were as described above was used, however, in addition to the diet food pieces the bottom of the polystyrene petri dishes with 0.2 ml of Active ingredient preparation treated. After drying were ever five adults (two days old) of the cotton capsule beetle in the Counted shells. The closed trays were as above described set up. Criterion for the impact assessment was the killing of the larvae at the end of the experiment.

Claims

1. 1- (4-isopropoxyphenyl-carbamoyl) pyrazolines of the general formula (I) in which X represents (C₁-C₆) alkoxy or (C₁-C₆) haloalkoxy and Y represents fluorine, chlorine or bromine.

2. Process for the preparation of 1- (4-isopropoxyphenyl carbamoyl) pyrazolines of the general formula (I), characterized in that a pyrazoline derivative of the general formula (II) in which X and Y have the meaning given above, with 4-isopropoxyphenyl isocyanate optionally in the presence of bases or a compound of the general formula (III) in which X and Y have the meaning given above, reacted with 4-isopropoxyaniline, if appropriate in the presence of a suitable base.

3. Pesticides characterized by a content on at least one compound of the formula (I).