DE4338437C2 - Lichtempfindliche Harzzusammensetzung - Google Patents
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Description
Diese Erfindung bezieht sich auf eine lichtempfindliche Harzzu
sammensetzung die ein hochpolymeres Bindemittel, ein Monomer,
das mindestens eine ethylenisch ungesättigte Doppelbindung ent
hält, und einen Photopolymerisationsinitiator umfaßt, sowie auf
eine diese enthaltende vorsensibilisierte Platte.
Methoden zur Anwendung einer lichtempfindlichen Harzzusam
mensetzung, die ein hochpolymeres Bindemittel, ein Monomer,
das mindestens eine ethylenisch ungesättigte Doppelbindung
enthält, und einen Triazin-Photopolymerisationsinitiator um
faßt, auf die Herstellung von Druckplatten, die Bildung ei
nes Photoresists und dergleichen sind bereits bekannt. Die
Triazin-Photopolymerisationsinitiatoren werden weithin wegen
ihrer im Vergleich zu verschiedenen anderen Initiatoren wie
Benzophenon-Initiatoren, Anthrachinon-Initiatoren und
Thioxanthon-Initiatoren höheren Empfindlichkeit zum Errei
chen einer zufriedenstellenden Bildreproduzierbarkeit einge
setzt.
Beispiele für bekannte lichtempfindliche Harzzusammensetzun
gen, welche vorstehend beschrieben sind, schließen eine
lichtempfindliche bilderzeugende Zusammensetzung, die ein
2,4,5-Triarylimidazolyldimer als Photopolymerisationsinitia
tor und ein additionspolymerisierbares ethylenisch ungesät
tigtes Monomer umfaßt, welche in JP-A-60-202437 offenbart
ist (der Ausdruck "JP-A", so wie er hier verwendet wird, be
deutet eine "ungeprüfte veröffentlichte japanische Patentan
meldung") und eine lichtempfindliche Zusammensetzung, die
eine lichtempfindliche s-Triazinverbindung enthält, welche
in JP-A-60-239736 offenbart ist, ein.
Die in diesen Veröffentlichungen beschriebenen Triazinver
bindungen haben den Nachteil einer schlechten Lagerungsbe
ständigkeit und neigen dazu, während der Entwicklung einen
Schaum zu erzeugen. Um dies zu überwinden, sind Triazinver
bindungen mit einer spezifischen Struktur vorgeschlagen wor
den, die in JP-A-63-68831 und JP-A-63-70243 offenbart sind.
In den letzten Jahren bestand jedoch auf dem Gebiet der
Druckplatten, der Platinen für gedruckte Schaltungen, der
elektronischen Vorrichtungen und dergleichen ein Bedarf zur
Entwicklung von lichtempfindlichen Zusammensetzungen mit ei
nem höheren Auflösungsvermögen und einer verbesserten Ent
wicklungsfähigkeit, und selbst die oben erwähnten verbesser
ten Triazinverbindungen sind sowohl im Hinblick auf das Auf
lösungsvermögen als auch die Entwicklungsfähigkeit noch im
mer nicht zufriedenstellend.
Mit der jüngsten technologischen Entwicklung von elektroni
schen Vorrichtungen wie Computern ist die Fertigungsautoma
tisierung auch auf dem Gebiet des Druckens vorangeschritten,
wobei sie eine einheitliche Verarbeitung von der Eingabe ei
ner Vorlage oder von Bilddaten bis zur Plattenherstellung
einschließlich des Redigierens und Korrekturlesens möglich
macht. Bei einer solchen fortgeschrittenen Plattenherstel
lungsmethode wird eine direkte Bebilderung unter Verwendung
eines Laserstrahls eingesetzt. Der zu verwendende Laser
strahl ist vorzugsweise ein Argonlaserstrahl mit einer Wel
lenlänge von 488 nm im sichtbaren Bereich. Folglich bestand
ein Bedarf zur Entwicklung einer Harzzusammensetzung mit
Lichtempfindlichkeit für sichtbares Licht. Verschiedene
lichtempfindliche Harzzusammensetzungen, welche diese Anfor
derung erfüllen, sind bisher vorgeschlagen worden, die z. B.
in JP-A-63-260909, JP-A-1-105238, JP-A-1-203413, JP-A-1-203414,
JP-A-2-1714, JP-A-2-73813, JP-A-2-127404 und JP-A-3-239703
beschrieben sind.
Von diesen Vorschlägen verwenden die in JP-A-63-260909,
JP-A-1-105238, JP-A-1-203413, JP-A-203414, JP-A-2-1714 und
JP-A-2-73813 beschriebenen Zusammensetzungen eine Acridin
verbindung und eine Tihalogenmethyl-haltige Triazinver
bindung als Photopolymerisationsinitiator und die Zusam
mensetzungen von JP-A-2-127404 und JP-A-3-239703 verwenden
eine Metallocenverbindung zusätzlich zu den oben erwähnten
Photopolymerisationsinitiatoren.
Metallocenhaltige Zusammensetzungen werden auch in der
DE-A-40 13 358 beschrieben. Diese enthalten beispielsweise zusätzlich
noch 2,4-Bis-trichlormethyl-6-(4-styrylphenyl)-s-triazin als
Photopolymerisationsinitiator. Dieser Initiator wird auch in
den in der DE-A-40 07 428 beschriebenen Zusammensetzungen einge
setzt.
Bis-trihalogenmethyl-s-triazinverbindungen, bevorzugt die
Chlorverbindungen werden in photopolymerisierbaren Zusammenset
zungen in der EP-A-556731 beschrieben.
Trihalogenmethyl-s-triazinverbindungen als Photopolymerisa
tionsinitiatoren werden in der DE-A-38 22 909 beschrieben.
Andererseits umfaßt im Hinblick auf eine vorsensibilisierte
Platte (im folgenden als PS-Platte abgekürzt), die zur Her
stellung einer lithographischen Druckplatte geeignet ist,
ein bekanntes Verfahren zum Herstellen einer PS-Platte das
Eloxieren einer an der Oberfläche aufgerauhten
Aluminiumplatte 1 zum Bilden einer Oxidschicht 2,
das Hydrophilmachen der Oxidschicht und dann das Auftragen
einer lichtempfindlichen Harzzusammensetzung auf das sich
daraus ergebende Aluminiumsubstrat zum Bilden einer licht
empfindlichen Harzschicht 3, wie in Fig. 1 gezeigt ist.
Falls es gewünscht wird, kann eine Überzugsschicht 4 auf der
Harzschicht als Sauerstoffsperre bereitgestellt werden.
Wenn die oben erwähnte PS-Platte einer hochenergeti
schen Strahlung, wie ultraviolettem Licht, ausgesetzt ist, muß
eine Filmvorlage verwendet werden, was zu einer
schlechten Bildreproduzierbarkeit aufgrund der schlechten
Bildwiedergabe des Films selbst und einem unzureichenden
Kontakt zwischen dem Film und der lichtempfindlichen Harz
schicht führt. Wenn ein Laserstrahl für die Belichtung ver
wendet wird, wird die Bilderzeugung durch direkte Abtastung
ohne Verwendung einer Filmvorlage durchgeführt und hat des
wegen nicht das Problem der Reproduzierbarkeit. Das Problem
bei der Bilderzeugung mit einem Laserstrahl ist, daß ein
hochenergetischer kurzwelliger Laser eine für die praktische
Anwendung kurze Lebensdauer hat und daß ein Laser mit einer
relativ langen Wellenlänge, wie ein Argonlaser, eine niedri
ge Energie hat und eine hochempfindliche lichtempfindliche
Harzzusammensetzung erfordert. Es bestand deshalb ein Bedarf
zur Entwicklung einer solchen hochempfindlichen lichtemp
findlichen Harzzusammensetzung.
Was nun wieder die Zusammensetzungen angeht, die eine Acri
dinverbindung und eine Trihalogenmethyl-haltige Triazinver
bindung verwenden, so ist ihre Empfindlichkeit für Argonla
serlicht unzureichend, wobei die Probleme, wie die erforder
liche lange Belichtungszeit und eine Verringerung der Bild
reproduzierbarkeit, aufgrund einer unzureichenden Aushärtung
immer noch ungelöst bleiben. Die Methode, welche eine Metal
locenverbindung in Kombination verwendet, wie sie in JP-A-2-127404
offenbart ist, kann ebenfalls nicht alle Anforderun
gen an die Empfindlichkeit, Adhäsion, Entwicklungsfähigkeit
und Präzision der Mustererzeugung erfüllen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine lichtemp
findliche Harzzusammensetzung, die ein hohes Auflösungsver
mögen, zufriedenstellende Entwicklungsfähigkeit und eine
ausreichende Empfindlichkeit für Argonlaserlicht mit niedri
ger Energie hat und als Photoresist, als Lötstopplack oder
als Beschichtungsresist für Druckplatten, wie eine Druck
platte für Hochdruck, eine Druckplatte für Tiefdruck und ei
ne lithographische Druckplatte, oder für Platinen für ge
druckte Schaltungen brauchbar ist bereitstellen.
Weiterhin soll eine diese lichtempfindliche Harzzusammenset
zung enthaltende vorsensibilisierte Platte bereitgestellt wer
den, die für Argonlaserlicht empfindlich ist, um ein präzises
Bild zu erzeugen, und die die Anzahl der an der Plattenherstel
lung beteiligten Schritte verringern kann.
Diese Aufgabe wird gelöst durch eine lichtempfindliche Harzzu
sammensetzung, der eingangs genannten Art, die dadurch gekenn
zeichnet ist, daß der Photopolymerisationsinitiator mindestens
eine Verbindung ausgewählt aus Triazinverbindungen, die durch
die Formel (I) bis (IV) dargestellt sind, ist:
worin X1 und X2 jeweils unabhängig voneinander ein Was
serstoffatom oder ein Bromatom bedeuten, wobei X1 und X2
nicht gleichzeitig Wasserstoffatome sind; X3 ein Chlor
atom oder ein Bromatom bedeutet; R1 eine Alkylgruppe mit
1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1
bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet; und R2 eine Methylen
gruppe oder eine Vinylengruppe bedeutet.
Weiterhin wird eine vorsensibilisierte Platte zur Verfügung
gestellt, die ein Aluminiumsubstrat, dessen Oberfläche mecha
nisch und elektrolytisch aufgerauht, eloxiert und hydrophil ge
lacht worden ist, fit einer darauf befindlichen lichtempfindli
chen Harzschicht umfaßt, in welchem die lichtempfindliche Harz
schicht eine lichtempfindliche Harzzusammensetzung umfaßt, die
ein hochpolymeres Bindemittel, ein Monomer, das mindestens eine
ethylenisch ungesättigte Doppelbindung enthält und einen Photo
polymerisationsinitiator umfaßt, dadurch gekennzeichnet, daß
der Photopolymerisationsinitiator mindestens eine Verbindung
ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den vorstehend unter I
bis IV definierten Triazinverbindungen, ist.
Die Fig. 1 und 2 zeigen jeweils einen Querschnitt einer er
findungsgemäßen PS-Platte.
Spezifische Beispiele der durch die Formeln (I) bis (IV) dar
gestellten Triazinverbindungen, die als Photopolymerisati
onsinitiator in der vorliegenden Erfindung verwendet werden
können, sind im folgenden nur zum Zweck der Erläuterung,
aber nicht zur Beschränkung gezeigt.
Unter diesen Verbindungen ist die Verbindung (1) bevorzugt.
Diese Triazinverbindungen können z. B. durch Umsetzen von
Trichloracetonitril mit einer Verbindung mit einer Cyanoend
gruppe, in Gegenwart von Natriumhydroxid als Katalysator er
halten werden. Die so hergestellten Triazinverbindungen sind
gewöhnlich hochschmelzende Kristallnadeln, mit einem Schmelz
punkt zwischen 100°C und 200°C, die eine blaßgelbe bis oran
ge Farbe annehmen.
Im Vergleich zu herkömmlichen Triazinverbindungen weisen die er
findungsgemäß verwendeten Verbindungen eine signifikant verbes
serte Löslichkeit in den im folgenden beschriebenen Lösungsmit
teln auf, die sie einem in ihren Phenylkern eingeführten Bromatom
oder einer in den Triazinkern eingeführten spezifischen
Trihalogenmethylgruppe verdanken. Infolgedessen haben sie
eine stark erhöhte Empfindlichkeit für Licht und eine ver
besserte Entwicklungsfähigkeit. Sie haben auch eine genügend
verbesserte Empfindlichkeit für sichtbares Licht, um mit
Argonlaserlicht auszuhärten.
Mit der PS-Platte mit einer lichtempfindlichen Harzschicht,
welche die erfindungsgemäße lichtempfindliche Harzzu
sammensetzung umfaßt, kann eine Bebilderung mit Argonla
serlicht ohne Verwendung einer Filmvorlage ausgeführt wer
den. Deshalb besitzt sie eine hohe Präzision der Bilderzeu
gung und verringert die Anzahl der Schritte der Plattenher
stellung.
Falls es gewünscht wird, kann der erfindungsgemäß verwendete
Photopolymerisationsinitiator in Kombination mit bekannten In
itiatoren verwendet werden, um weiter die Empfindlichkeit zu
verbessern. Spezifische aber nicht beschränkende Beispiele
von brauchbaren anderen Initiatoren schließen Anthrachinon
und Derivate davon (z. B. 2-Methylanthrachinon,
2-Ethylanthrachinon), Benzoin und Derivate davon (z. B.
Benzoinmethylether, Benzoinethylether), Thioxanthonderivate
(z. B. Chlorthioxanthon, Diisopropylthioxanthon), Benzophenon
und Derivate davon (z. B. 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophe
non), Acetophenon und Derivate davon (z. B. Dimethoxyphenyl
acetophenon), Michlers's Keton und Benzil ein.
Vorzugsweise wird eine Titanocenverbindung und/oder eine
Acridinverbindung wie 9-Phenylacridin in Kombination mit dem
erfindungsgemäß verwendeten Photopolymerisationsinitiator
verwendet, um eine lichtempfindliche Harzzusammensetzung zu
ergeben, die für sichtbares Licht mit relativ niedriger
Energie, wie Argonlaserlicht, empfindlich ist.
Eine Titanocenverbindung, die einem hochpolymeren Binde
mittel Empfindlichkeit für sichtbares Licht verleiht,
schließt eine Verbindung ein, die durch die unten gezeigte
Formel (VI) dargestellt ist, wie sie in JP-A-2-127404,
JP-A-3-27393 und JP-A-3-239703 beschrieben ist.
worin R5 und R6, die gleich oder voneinander verschieden
sein können, jeweils eine substituierte oder unsubstituierte
Cyclopentadienylgruppe bedeuten; und R7 und R8, die gleich
oder voneinander verschieden sein können, jeweils eine
substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe bedeuten.
Die Titanocenverbindung wird vorzugsweise in einer Menge von
10 bis 30 Gewichtsteilen, mehr bevorzugt von 12 bis 20 Ge
wichtsteilen, bezogen auf 100 Gewichtsteile des gesamten
Feststoffgehaltes der lichtempfindlichen Zusammensetzung
verwendet. Der gesamte Feststoffgehalt der lichtempfindli
chen Harzzusammensetzung bedeutet eine Gesamtheit eines
hochpolymeren Bindemittels, eines Monomers, das mindestens
eine ethylenisch ungesättigte Doppelbindung enthält und ei
nes Photopolymerisationsinitiators. Es ist schwierig, eine
ausreichende Zunahme der Empfindlichkeit für sichtbares
Licht mit weniger als 10 Gewichtsteilen der Titanocenverbin
dung zu erreichen. Wenn die Menge der Titanocenverbindung
mehr als 30 Gewichtsteile beträgt, kann dies zu einer Ver
ringerung der Filmfestigkeit des sich daraus ergebenden ge
härteten Films führen.
Die erfindungsgemäß verwendeten Triazinverbindungen sind gekenn
zeichnet durch ihre Struktur, die eine bromsubstituierte Phenyl
gruppe, eine Piperonylgruppe und/oder eine substituierte
Styrylgruppe hat, sowie durch ihre physikalischen Eigen
schaften im Vergleich zu den herkömmlicherweise eingesetzten
Bistrihalogenmethyltriazinverbindungen oder Tristrihalogen
methyltriazinverbindungen. Dank dieser Eigenschaften erhöhen
die erfindungsgemäß verwendeten Triazinverbindungen die Empfind
lichkeit einer lichtempfindlichen Harzzusammensetzung etwa um das
10-fache gegenüber einer allein verwendeten Titanocenverbindung.
Um die Verringerung der Empfindlichkeit aufgrund von Luft
oxidation der lichtempfindlichen Harzzusammensetzung zu
unterdrücken, wird eine Acridinverbindung vorzugsweise in
Kombination verwendet. Beispiele für geeignete Acridinver
bindungen sind 9-Phenylacridin, 9-(4-substituiertes)Phenyl
acridin, 9-substituiertes-Aminoacridin,
1,7-Bis(9-acridinyl)heptan, 1,5-Bis(9-acridinyl)pentan und
1,3-Bis(9-acridinyl)propan.
Die Acridinverbindung wird vorzugsweise in einer Menge von
0,1 bis 10 Gewichtsteile, mehr bevorzugt von 0,5 bis 5 Ge
wichtsteile, bezogen auf 100 Gewichtsteile des gesamten
Feststoffgehaltes der lichtempfindlichen Harzzusammensetzung
verwendet. Wenn die Menge der Acridinverbindung weniger als
0,1 Gewichtsteile beträgt, kann in einigen Fällen die Wir
kung der Verhinderung der Herabsetzung der Empfindlichkeit
durch Sauerstoff nicht wie erwartet voll zum Tragen kommen.
Die Acridinverbindung in Mengen, die 10 Gewichtsteile über
schreiten, neigt dazu, unerwünschte Wirkungen mit sich zu
bringen, wie etwa eine abrupte Verringerung der Entwick
lungsgeschwindigkeit und die Erzeugung eines Entwicklungs
rückstands.
Zusätzlich zu den oben erwähnten Komponenten enthält die
erfindungsgemäße lichtempfindliche Harzzusammensetzung
vorzugsweise eine Cumarinverbindung als Sensibilisa
tor zum weiteren Steigern ihrer Empfindlichkeit. Geeignete
Cumarinverbindungen schließen die durch die unten gezeigten
Formeln (i) und (ii) dargestellten Verbindungen und im Man
del erhältliche Verbindungen
Die Cumarinverbindung wird vorzugsweise in einer solchen
Menge zugegeben, daß die Extinktion der lichtempfindlichen
Harzzusammensetzung auf einen Bereich von 0,1 bis 1,5, mehr
bevorzugt von 0,3 bis 0,3 bei 488 nm eingestellt wird. Wenn
die Extinktion weniger als 0,1 oder mehr als 1,5 beträgt,
kann sich in einigen Fällen eine Verringerung der Empfind
lichkeit ergeben.
Die durch die Formeln (I) bis (IV) dargestellten Triazinver
bindungen werden vorzugsweise entweder einzeln oder in Kom
bination von 2 oder mehreren davon in einer Gesamtmenge von
0,1 bis 15 Gewichtsteilen, mehr bevorzugt von 0,5 bis 5 Ge
wichtsteilen, bezogen auf 100 Teile des gesamten Feststoff
gehalts der lichtempfindlichen Harzzusammensetzung verwen
det. Wenn die Menge weniger als 0,1 Gewichtsteile beträgt,
ergibt sich in einigen Fällen keine Verbesserung der Emp
findlichkeit. Wenn sie mehr als 15 Gewichtsteile beträgt,
besteht die Tendenz, daß ein nicht entwickelter Rückstand
oder ein Fremdmaterial aufgrund von unzureichender Auflösung
erzeugt wird. Zusätzlich zu den erfindungsgemäß verwendeten Tria
zinverbindungen können bekannte Trihalogenmethyltriazinverbindungen
in Kombination, in einer Gesamtmenge die 50 Gew.-% der ge
samten Triazinverbindungen nicht überschreitet, zugegeben
werden.
Die hochpolymeren Bindemittel, die in der vorliegenden Er
findung verwendet werden können, schließen Homo- oder Co
polymere von Monomeren ein, die ausgewählt sind aus Verbin
dungen mit einer phenolischen Hydroxylgruppe (z. B.
p-Hydroxyphenyl(meth)acrylat), Verbindungen mit einer
aliphatischen Hydroxylgruppe (z. B. 2-Hydroxyethyl(meth)-acry
lat), substituierten oder unsubstituierten Alkyl(meth)-acry
laten, (Meth)acrylamiden, Vinylethern, Vinylestern,
Vinylketonen, Alkylen-substituierten aromatischen Verbin
dungen (z. B. Styrol), Olefinen, (Meth)acrylnitrilen und
Verbindungen mit einer ungesättigten Doppelbindung (z. B.
Acrylsäure).
Spezifische Beispiele für geeignete hochpolymere Bindemittel
sind Polyamid, Polyvinylester, Polyvinylacetal, Polyvinyl
ether, Epoxyharze, Alkydharze, Polyethylenoxid, Polyvinyl
methylacetamid, Polyvinylmethylformamid, Polyvinyl
pyrrolidon, Polydimethylacrylamid, chloriertes Polyethylen,
chloriertes Polypropylen und Polyalkylacrylate.
Zusätzlich können auch Alkylacrylat-Acrylnitril-Copolymere,
Polyvinylchlorid, Vinylchlorid-Acrylnitril-Copolymere,
Polyvinylidenchlorid, Vinylidenchlorid-Acrylnitril-Co
polymere, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol, Acrylnitril-
Styrol-Copolymere, Acrylnitril-Styrol-Butadien-Copolymere,
Polystyrol, Polymethylstyrol, Polyurethan, Methylcellulose,
Acetylcellulose, Polyvinylformal und Polyvinylbutyral als
Bindemittel verwendet werden.
Die Zugabe einer organischen Säure wie einer Carbonsäure zu
den oben erwähnten Monomeren ergibt Bindemittel, die mit Al
kali entwickelt werden können. In diesem Fall haben die
hochpolymeren Bindemittel, die mit Alkali entwickelt werden
können, vorzugsweise eine Säurezahl zwischen 100 und 150 und
ein mittleres Molekulargewicht von 10 000 bis 200 000. Hochpo
lymere Bindemittel, die eine Hydroxyl- oder Carbonsäuregruppe
enthalten, können beispielsweise mit Glycidyl(meth)acrylat mo
difiziert sein, um eine zusätzliche ungesättigte Doppelbin
dung zu haben.
Wenn das carboxylsäurehaltige hochpolymere Bindemittel ein
Copolymer ist, wird das Copolymer vorzugsweise in Gegenwart
eines Monomers mit einer ungesättigten Doppelbindung (z. B.
(Meth)acrylsäure oder Crotonsäure), eines Copolymers von
Maleinsäureanhydrid oder einem Halbester davon, eines Reak
tionsprodukts zwischen einem hydroxylhaltigen Copolymer und
einem Säureanhydrid und dergleichen hergestellt.
Bevorzugte Kombinationen von Monomeren der hochpolymeren
Bindemittel schließen eine Kombination von Methacrylsäure/-Me
thylmethacrylat/Benzylmethacrylat/Hydroxyphenylmethacrylat
und eine Kombination von Methacrylsäure/Methylmethacrylat/-Sty
rol/Hydroxyphenylmethacrylat ein.
Die Monomere, welche mindestens eine ethylenisch ungesät
tigte Doppelbindung enthalten, die in der vorliegenden Er
findung verwendet werden können, schließen vorzugsweise Mo
nomere oder Oligomere ein, die mindestens ein und vorzugs
weise zwei oder mehr additionspolymerisierbare ethylenisch
ungesättigte Gruppen enthalten, mit einem Molekulargewicht
von 5000 oder weniger und einem Siedepunkt von 100°C oder
höher bei Atmosphärendruck.
Spezifische Beispiele für solche Monomere oder Oligomere
schließen (Meth)acrylsäure, (Meth)acrylester (z. B. Methyl-
(meth)acrylat und Ethyl(meth)acrylat), (Meth)acrylamid,
(Meth)acrylnitril, eine Allylverbindung, Vinylether, Vinyl
ester, Ethylenglykol-mono(meth)acrylat, Ethylenglykol-di-
(meth)acrylat, Polyethylenglykol-mono(meth)acrylat, Poly
ethylenglykol-di(meth)acrylat, Polypropylenglykol-di(meth)-acry
lat, Trimethylolethan-tri(meth)acrylat, Neopentylglykol
di(meth)acrylat, Pentaerythrit-tri(meth)acrylat,
Pentaerythrit-tetra(meth)acrylat, Dipentaerythrit-hexa-
(meth)acrylat, Hexandiol-di(meth)acrylat, Tri(acryloyloxy
ethyl)isocyanurat, (Meth)acrylat eines Ethylenoxid- oder
Propylenoxid-addierten mehrwertigen Alkohols (z. B.
Glycerin), eine Urethanacrylatverbindung und eine Epoxy
acrylatverbindung ein.
Bevorzugte Monomere, die mindestens eine ethylenisch unge
sättigte Doppelbindung enthalten, sind polyfunktionelle
Monomere.
Polyfunktionelle Monomere, die als Vernetzungsmittel dienen,
schließen vorzugsweise Ethylenglykol-diacrylat, Ethylen
glykol-di(meth)acrylat, Triethylenglykol-diacrylat, Tri
ethylenglykol-di(meth)acrylat, Tetraethylenglykol-diacrylat,
Tetraethylenglykol-di(meth)acrylat, Propylenglykol-di
acrylat, Propylenglykol-di(meth)acrylat, Trimethylolpropan
triacrylat, Trimethylolpropan-tri(meth)acrylat, Penta
erythrit-triacrylat, Pentaerythrit-tri(meth)acrylat,
Pentaerythrit-tetraacrylat, Pentaerythrit-tetra(meth)-acry
lat, Dipentaerythrit-pentaacrylat, Dipentaerythrit
penta(meth)acrylat, Dipentaerythrit-hexaacrylat, Dipenta
erythrit-hexa(meth)acrylat und Carboepoxy-diacrylat ein.
Unter diesen sind Trimethylolpropan-triacrylat, Tri
methylolpropan-tri(meth)acrylat, Pentaerythrit-triacrylat,
Pentaerythrit-tri(meth)acrylat und Pentaerythrit-tetra
acrylat bevorzugt.
Wenn es gewünscht wird, kann die erfindungsgemäße licht
empfindliche Harzzusammensetzung ferner bekannte Ad
ditive wie Wärmepolymerisationsinitiatoren (z. B. Methyl
hydrochinon), Antischaummittel und Farbstoffe enthalten.
Wenn die lichtempfindliche Harzzusammensetzung als Löt
stopplackzusammensetzung oder Beschichtungsresistzusammen
setzung verwendet wird, können die Additive, wie feine
Partikel von Metallen oder Metalloxiden (z. B. Kupfer, Mes
sing, Aluminium, Siliciumoxid, Aluminiumoxid, Magnesiumoxid)
und feine Partikel von Kunststoffen, die mit der lichtemp
findlichen Harzzusammensetzung verträglich sind, vorzugs
weise in einer Menge von 1 bis 40 Gewichtsteilen pro 100 Ge
wichtsteilen des gesamten Feststoffgehalts der lichtempfind
lichen Harzzusammensetzung zugegeben werden.
Das Mischverhältnis der oben erwähnten Komponenten in der
lichtempfindlichen Harzzusammensetzung schwankt mehr oder
weniger in Abhängigkeit von der Endverwendung (z. B. Verwen
dung für eine PS-Platte, eine Druckplatte für Hochdruck, ei
ne Platine für gedruckte Schaltungen). Vorzugsweise umfaßt
die lichtempfindliche Harzzusammensetzung 10 bis 60 Ge
wichtsteile des hochpolymeren Bindemittels, 20 bis 70 Ge
wichtsteile des Monomers, das mindestens eine ethylenisch
ungesättigte Doppelbindung enthält, und 0,1 bis 30 Gewichts
teile des Photopolymerisationsinitiators, jeweils bezogen
auf 100 Gewichtsteile des gesamten Feststoffgehalts der
lichtempfindlichen Harzzusammensetzung.
Die lichtempfindliche Harzzusammensetzung wird durch Vermi
schen der oben erwähnten Komponenten mit Hilfe von 10 bis
1000 Gewichtsteilen eines bekannten Lösungsmittels, wie
Alkylenglykol-mono(oder di-)alkylethern, Ketonen, Alkoholen
und Carbonsäureestern, pro 100 Gewichtsteile des gesamten
Feststoffgehalts der lichtempfindlichen Harzzusammensetzung
hergestellt.
Die erfindungsgemäße lichtempfindliche Harzzusammensetzung
ist als Photoresist, als Lötstopplack oder als Beschich
tungsresist bei der Herstellung von verschiedenen Druckplat
ten wie einer Druckplatte für Hochdruck, einer Druckplatte
für Tiefdruck, einer lithographischen Druckplatte usw. oder
von Platinen für gedruckte Schaltungen, als Resist zum Her
stellen eines Farbfilters oder einer schwarzen Matrix von
Flüssigkristallanzeigen oder Plasmaanzeigen und als photo
polymerisierbare Pastenzusammensetzung brauchbar.
Wenn die Zusammensetzung zur Herstellung einer Druckplatte
verwendet wird, wird sie auf ein Substrat (z. B. Metall,
Kunststoff) aufgetragen, um eine lichtempfindliche Harz
schicht zu bilden. Geeignete Beispiele für solche Substrate
schließen Platten aus Metallen, wie Eisen, Aluminium, Zink,
Kupfer, Messing und rostfreiem Stahl; Kunstharze, wie
Polyethylenterephthalat (PET), Nylon, Polyethylen, Poly
propylen und Acrylharze, die gemäß den Angaben einer verwen
deten Druckmaschine zu einer Platte oder einem Film geformt
sind; und Laminate aus den Harzfilmen, die unter Verwendung
eines Klebemittels hergestellt sind, ein.
Ein Resist kann aus der lichtempfindlichen Harzzusammenset
zung unter Verwendung eines Argonlasers als Lichtquelle wie
folgt hergestellt werden. Die Zusammensetzung wird zuerst
mit einem bekannten organischen Lösungsmittel wie Methyl
ethylketon, Toluol, Ethylenglykol-monomethylether und
2-Methoxyethanol bis zu einem Feststoffgehalt von etwa 5 bis
20 Gew.-% verdünnt. Die Überzugszusammensetzung wird auf ein
Substrat wie eine Aluminiumplatte oder im Fall der Herstel
lung eines Trockenfilmresists auf einen PET-Film bis zu ei
ner Trockenfilmdichte von 1 bis 4 g/m2 aufgetragen und in
einem Luftstrom bei Raumtemperatur getrocknet, um eine
lichtempfindliche Harzschicht zu bilden.
Es ist vorzuziehen, eine Sauerstoffsperrüberzugsschicht, die
hauptsächlich Polyvinylalkohol (PVA) umfaßt, auf der licht
empfindlichen Harzschicht bereitzustellen. Die Überzugs
schicht kann aus PVA bestehen oder Polyalkylenalkohol
(mittleres Molekulargewicht; 250 bis 1000) kann der Über
zugsschicht in einer Menge von 10 bis 70 Teilen, bezogen auf
100 Teile PVA, zugegeben werden. Der zu verwendende PVA hat
vorzugsweise ein mittleres Molekulargewicht von 300 bis 1000
und einen Verseifungsgrad (d. h. eine Hydrolyserate einer
Acetylgruppe) von 70 bis 90%. Zum leichten Auftragen wird
PVA mit Wasser bis zu einem Feststoffgehalt von 5 bis 20
Gew.-% verdünnt verwendet. Beim Herstellen einer wäßrigen
PVA-Lösung werden vorzugsweise ungefähr die gleiche Menge
Siliciumdioxidpulver, wie PVA, und eine angemessene Menge ei
nes oberflächenaktiven Mittels, z. B. eines Nonylphenyl
ethylenoxid-Addukts, zugegeben. Die Überzugsschicht wird
vorzugsweise bis zu einer Trockenfilmdicke von 1 bis 2 µm
aufgetragen.
Der so hergestellte Film härtet mit hoher Empfindlichkeit
bei bildmäßiger Belichtung mit 1 bis 3 mJ/cm2 Argonlaser
licht (Wellenlänge: 488 nm) aus. Die Haltezeit der Belich
tung beträgt vorzugsweise etwa 30 Minuten bis etwa 1 Stunde.
Eine Belichtung mit Laserlicht wird durch Abtasten mit einem
Laserstrahl, der aus einer feinen Düse gemäß den Anweisungen
von einer Steuerung emittiert wird, durchgeführt, so daß die
Bebilderung mit einer weit höheren Präzision als bei der
herkömmlichen Bebilderung durch UV-Bestrahlung unter Verwen
dung einer Filmvorlage ausgeführt werden kann. Die Verwen
dung eines Lasers als Lichtquelle ergibt auch den Vorteil
einer Vereinfachung des Betriebs. Nach der Belichtung wird
der Film durch Bürsten in einem Entwicklungsmittel, z. B. ei
ner verdünnten wäßrigen Natriumcarbonatlösung bei Raumtempe
ratur während etwa 1 Minute entwickelt, um ein Resistmuster
zu bilden.
Das so hergestellte Resistmuster ist als Resist gegen das
Ätzen bei der Herstellung einer PS-Platte, einer Druckplatte
für Hochdruck, einer Druckplatte für Tiefdruck, einer Pla
tine für gedruckte Schaltungen geeignet.
Eine PS-Platte, ein Vorläufer einer lithographischen Druck
platte wird gewöhnlich hergestellt, indem eine Alumi
nium- oder Aluminiumlegierungsplatte als Substrat in der
gleichen Weise wie für einen Resist, wie oben beschrieben,
verwendet wird. Beispiele für geeignete Aluminium- oder Alu
miniumlegierungsplatten schließen die in JIS A-1050, JIS A-1100,
JIS A-3003, JIS A-3103 und BIS A-5005 angegebenen
ein.
Die Aluminiumplatte wird zuerst einer mechanischen Oberflä
chenaufrauhung unterworfen. Falls es gewünscht wird, kann
die Aluminiumplatte einer Vorbehandlung zur Entfernung eines
Walzschmiermittels von der Oberfläche oder einer Vorbehand
lung zum Freilegen einer sauberen Aluminiumoberfläche mit
einem Lösungsmittel (z. B. Trichlorethylen), einem oberflä
chenaktiven Mittel oder einem Natriumsilikat für die erstere
Vorbehandlung und mit einer Alkaliätzlösung aus beispielsweise
Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid für die letztere Vorbehandlung
unterworfen werden. Das mechanische Aufrauhen der Oberfläche
einer Aluminiumplatte kann durch verschiedene bekannte Ver
fahren ausgeführt werden, z. B. durch sandstrahlen, Aufrauhen
mit einer Kugel, Aufrauhen mit Draht und Aufrauhen mit Bür
sten, wobei Aufrauhen mit Bürsten bevorzugt ist. Einzelhei
ten des Aufrauhens mit Bürsten finden sich in US-A-3,891,516
(entspricht: P-B-51-46003) und JP-B-50-40047 (der
Ausdruck "JP-B", so wie er hier verwendet wird, bedeutet
eine "geprüfte veröffentliche japanische Patentanmeldung").
Das mechanische Aufrauhen der Oberfläche wird vorzugsweise
durchgeführt, um eine mittlere Mittellinienoberflächenrau
higkeit Ra (gemäß JIS B 0601) von 0,2 bis 1,0 µm zu ergeben.
Durch das mechanische Aufrauhen der Oberfläche erhält die
Oberfläche der Aluminiumplatte eine Unebenheit mit relativ
großen Intervallen (Primärstruktur) und feine Ausbuchtungen
(Sekundärstruktur) über der gesamten unebenen Oberfläche.
Die mechanisch aufgerauhte Aluminiumplatte wird dann che
misch geätzt, um die Oberfläche von dem zurückgebliebenen
Schleifmittel und Aluminiumstaub freizumachen und die feinen
Ausbuchtungen zu entfernen, um dadurch die einheitliche und
wirkungsvolle Ausführung der nachfolgenden elektrochemischen
Oberflächenaufrauhung zu erleichtern. Das chemische Ätzen
wird durchgeführt durch Einweichen der Aluminiumplatte in
einer wäßrigen Lösung einer Säure oder einer Base, die Alu
minium auflösen kann. Was die Einzelheiten angeht, kann auf
US-A-3,834,998 verwiesen werden. Geeignete Säuren
schließen Schwefelsäure, Perschwefelsäure und Salzsäure ein
und geeignete Basen schließen Natriumhydroxid, Kalium
hydroxid, Natriumtertiärphosphat, Natriumsekundärphosphat,
Kaliumtertiärphosphat, Kaliumsekundärphosphat, Natriumalumi
nat und Natriumcarbonat ein. Eine basische wäßrige Lösung
wird einer sauren Ätzlösung wegen ihr er höheren Ätzgeschwin
digkeit vorgezogen. Wenn das chemische Ätzen mit einer basi
schen wäßrigen Lösung durchgeführt wird, wird im allgemeinen
eine Verschmutzung auf der Aluminiumoberfläche erzeugt. Wenn
dies der Fall ist, wird die Aluminiumplatte vorzugsweise ei
ner Reinigung mit Phosphorsäure, Salpetersäure, Schwefel
säure, Chromsäure oder einer gemischten Säure, die zwei oder
mehrere dieser Säuren enthält, unterzogen.
Die so behandelte Aluminiumplatte wird dann in einer sauren
Elektrolytlösung elektrochemisch aufgerauht, welche eine
wäßrige Lösung von Salpetersäure, Salzsäure, einer Mischung
aus Salpetersäure und Salzsäure und einer Mischung aus die
sen Säuren und anderen, wie organischen Säuren, Schwefel
säure und Phosphorsäure, umfaßt. Das Elektrolytbad kann ei
nen Korrosionshemmer (oder einen Stabilisator) enthalten.
Die elektrochemische Aufrauhung der Oberfläche kann sowohl
in einem diskontinuierlichen System, einem halbkontinuierli
chen System als auch einem kontinuierlichen System durchge
führt werden.
Nach der Beendigung der elektrolytischen Aufrauhung der
Oberfläche wird die Aluminiumplatte erneut einer chemischen
Ätzung mit einer Base wie Natriumhydroxid unterzogen. Dieses
chemische Ätzen wird in der gleichen Weise wie bei dem oben
beschriebenen chemischen Atzen unter Verwendung einer Base
durchgeführt. Auf das chemische Ätzen folgt vorzugsweise eine
Reinigung mit beispielsweise Phosphorsäure, Salpetersäure,
Schwefelsäure, Chromsäure.
Die an der Oberfläche aufgerauhte Aluminiumplatte wird dann
einem Eloxieren gemäß gut bekannten Verfahren unterzogen.
Zum Beispiel wird das Eloxieren in einer Elektrolytlösung
durchgeführt, die eine wäßrige oder nichtwäßrige Lösung von
Schwefelsäure, Phosphorsäure, Oxalsäure, Chromsäure, Amido
sulfonsäure, einem Gemisch von zwei oder mehreren dieser
Säuren, enthält, welche ein Al3+-Ion enthalten kann, indem
häuptsächlich ein Gleichstrom verwendet wird. Ein Wechsel
strom oder eine Kombination aus einem Gleichstrom und einem
Wechselstrom kann ebenfalls verwendet werden.
Die eloxierte Aluminiumplatte kann ferner einer Behandlung
zum Hydrophilmachen der Oberfläche durch z. B. Eintauchen in
eine wäßrige Lösung eines Alkalimetallsilikats, z. B. Natri
umsilikat, unterzogen werden, wie es in US-A-2,714,066
und 3,181,461 gelehrt wird. Auf die Silikatbehand
lung folgt vorzugsweise eine Behandlung mit Phosphonsäure,
um die Oberfläche weiter hydrophil zu machen.
Falls es gewünscht wird, kann eine Grundierschicht, welche
ein Hochpolymer umfaßt, das eine sulfongruppenhaltige Mono
mereinheit enthält, wie in JP-A-59-101651 beschrieben ist,
oder eine Grundierschicht, die eine Verbindung umfaßt, die
eine -NH4-Gruppe, eine -COOH-Gruppe oder eine -SO3H-Gruppe
enthält, auf der Aluminiumplatte bereitgestellt werden.
Das daraus hervorgehende Aluminiumsubstrat wird mit der
lichtempfindlichen Harzzusammensetzung der vorliegenden Er
findung überzogen, um einen Vorläufer einer lithographischen
Druckplatte, wie eine PS-Platte, mit einer lichtempfindli
chen Harzschicht zu erhalten. Die Auftragung wird mittels
einer Streichstange einer Schleuderbeschich
tungsmaschine und dergleichen durchgeführt. Die
aufgetragene Zusammensetzung wird dann z. B. bei etwa 80°C 4
bis 8 Minuten lang getrocknet. Eine Trockenfilmdicke beträgt
im allgemeinen 1 bis 10 g/m2, vorzugsweise 2 bis 4 g/m2.
Wenn die Trockendicke weniger als 1 g/m2 beträgt, neigt die
daraus hervorgehende Druckplatte dazu, eine schlechte
Haltbarkeit beim Drucken und eine schlechte Tintenaufnahme
fähigkeit zu haben. Wenn sie mehr als 10 g/m2 beträgt, neigt
der Druckplattenvorläufer dazu, eine nicht praktikable
Empfindlichkeit zu haben.
Falls es gewünscht wird, kann eine Sauerstoffsperrüberzugs
schicht, die hauptsächlich PVA umfaßt, auf der lichtempfindlichen
Harzschicht beispielsweise mittels einer Walzlackiermaschine,
einer Schleuderbeschichtungsmaschine aufgetragen werden. Das
Trocknen der Überzugsschicht wird z. B. bei etwa 80°C 1 bis 3
Minuten lang durchgeführt.
Die vorliegende Erfindung wird nun ausführlicher mit bezug
auf Beispiele erläutert, aber die vorliegende Erfindung
sollte nicht als darauf beschränkt verstanden werden. Alle
Prozentsätze, Teile und Verhältnisse beziehen sich auf das
Gewicht, sofern nicht anders angegeben.
Die Vorbehandlung der in Fig. 2 gezeigten Aluminiumplatte 1
wurde wie folgt durchgeführt.
Die Oberfläche der Aluminiumplatte 1 mit einer Dicke von
0,30 mm wurde mit einer Nylonbürste und einer wäßrigen Bims
steinaufschlämmung aufgerauht und gründlich mit Wasser ge
waschen. Die Aluminiumplatte wurde in einer 10%igen wäßri
gen Natriumhydroxidlösung bei 70°C bei 60 Sekunden lang ein
geweicht, mit fließenden Wasser gewaschen, mit einer
20%igen wäßrigen Salpetersäurelösung neutralisiert und mit
Wasser gewaschen.
Die Aluminiumplatte wurde dann einer elektrolytischen Auf
rauhung der Oberfläche in einer 1%igen wäßrigen Salpeter
säurelösung mit einer Elektrizitätsmenge in einem Anodenzu
stand von 160 C/dm2 unter Verwendung eines sinusförmigen
Wechselstroms mit einer Spannung in einem Anodenzustand VA
von 12,7 V unterzogen. Die daraus hervorgehende Aluminium
platte hatte eine Ra von 0,6 µm.
Die Aluminiumplatte wurde in eine 30%ige wäßrige Schwefel
säurelösung bei 50°C 2 Minuten lang zur Reinigung einge
weicht und dann einer anodischen Oxidation in einer 20%igen
wäßrigen Schwefelsäurelösung bei einer Stromdichte von
2 A/dm2 2 Minuten lang unterzogen, um die Oxidschicht 2 mit
einer Dicke von 2,7 g/m2 zu bilden. Anschließend wurde die
Aluminiumplatte in eine 2,5%ige wäßrige Natriumsilikatlö
sung bei 70°C 1 Minute lang eingetaucht, mit Wasser gewa
schen und getrocknet, um ein Aluminiumsubstrat herzustellen.
Hochpolymeres Bindemittel | 60 Teile | ||
umfassend Methylmethacrylat/Methacrylsäure/Hydroxyphenyl-@ | methacrylat/Benzylmethacrylat (50/20/10/20)@ | Pentaerythrit-triacrylat | 20 Teile |
Triazinverbindung (1) | 2 Teile | ||
9-Phenylacridin | 0,2 Teile | ||
Methylhydrochinon | 0,05 Teile | ||
Ethylenglykol-monomethylether | 100 Teile | ||
Methylethylketon | 60 Teile |
Die vorstehenden Komponenten wurden gründlich geknetet und
die daraus hervorgehende Zusammensetzung wurde auf das Alu
miniumsubstrat bis zu einer Trockenbedeckung von 2 g/m2 auf
getragen und bei 100°C 2 Minuten lang getrocknet, um die PS-Plat
te 4 mit der lichtempfindlichen Harzschicht 3 zu erhal
ten.
Die PS-Platte 4 wurde mit 20 mJ/cm2 ultraviolettem Licht von
einer Quecksilberultrahochdrucklampe durch eine Photomaske
hindurch belichtet und dann in eine 0,5%ige wäßrige Natri
umcarbonatlösung bei 25°C 3 Minuten lang eingetaucht, um ein
Druckmuster zu erhalten. Das daraus hervorgehende Muster er
litt weder einen nennenswerten Verlust an Filmdicke aufgrund
einer Korrosion durch das Entwicklungsmittel noch verblieb
der Film an der nicht belichteten Fläche. Schließlich wurde
das Aluminiumsubstrat mit dem Druckmuster darauf mit Gummi
arabikum gummiert und durch Belichtung mit 1 J/cm2 Licht von
einer Metallhalogenidlampe nachgehärtet, um eine litho
graphische Druckplatte fertigzustellen.
Die daraus hervorgehende Druckplatte wurde in eine Druckma
schine eingesetzt und das Drucken wurde durchgeführt. Es
wurden etwa 300 000 zufriedenstellende Drucke erhalten.
Die vorstehenden Komponenten wurden gründlich verknetet, um
eine lichtempfindliche Überzugszusammensetzung herzustellen.
Die Überzugszusammensetzung wurde auf das gleiche Aluminium
substrat, wie es in Beispiel 1-1 hergestellt wurde, bis zu
einer Trockendicke von 3,5 g/cm2 aufgetragen. Nach dem
Trocknen der aufgetragenen Zusammensetzung wurde eine wäß
rige Lösung, die PVA und Siliciumdioxidpulver enthielt
(PVA/SiO2/Wasser = 7/7/86 bezogen auf das Gewicht) darauf
bis zu einer Trockenfilmdicke von 1,5 g/cm2 aufgetragen, um
eine Überzugsschicht zur Sauerstoffabschirmung und zum Aus
schluß von nachteiligen Einflüssen von stehenden Wellen zu
bilden.
Die daraus hervorgehende PS-Platte wurde bildweise mit einem
Argonlaserstrahl mit 1 mJ/cm2 abgetastet und entwickelt und
in der gleichen Weise wie in Beispiel 1-1 nachgehärtet, um
eine Druckplatte fertigzustellen. Das Muster erlitt weder
einen nennenswerten Verlust an Dicke aufgrund von Korrosion
durch das Entwicklungsmittel noch verblieb ein Film auf der
nicht belichteten Fläche.
Die daraus hervorgehende Druckplatte wurde in eine Druckma
schine eingesetzt und das Drucken wurde durchgeführt. Etwa
150000 zufriedenstellende Drucke wurden erhalten.
teilweise verseifter PVA | 100 Teile | ||
(Polymerisationsgrad: 500; Verseifungsgrad: 80%)@ | Kondensat aus Dimethylolharnstoff@ | dimethylether und N-Methylolacrylamid | 60 Teile |
Trimethylolpropan-triacrylat | 20 Teile | ||
Triazinverbindung (1) | 5 Teile | ||
Methylhydrochinon | 0,05 Teile | ||
Methanol | 50 Teile | ||
Wasser | 150 Teile |
Die vorstehenden Komponenten wurden gründlich verknetet, um
eine lichtempfindliche Überzugszusammensetzung herzustellen.
Die Überzugszusammensetzung wurde auf ein 0,5 mm dickes Alu
miniumsubstrat, das in der gleichen Weise wie in Beispiel
1-1 hergestellt wurde, bis zu einer Trockenfilmdicke von
1 mm aufgetragen und bei 40°C 15 Stunden lang getrocknet, um
einen Vorläufer einer Druckplatte für Hochdruck zu erhalten.
Der Vorläufer wurde mit 700 mJ/cm2 ultraviolettem Licht
durch eine Photomaske mit einem negativen Muster belichtet,
mit warmem Wasser bei 45°C 2 Minuten lang mittels eines
Sprühwäschers entwickelt, getrocknet und mit 1 J/cm2 nachge
härtet, um eine Druckplatte für Hochdruck fertigzustellen.
Wenn das Drucken unter Verwendung der sich daraus ergebenden
Druckplatte durchgeführt wurde, wurden 300 000 zufriedenstel
lende Drucke, die eine makellose Bildfläche hatten, erhal
ten.
Methylacrylat/Methylmethacrylat/Isobutylmethacrylat | 50 Teile | |
(25/50/25; mittleres Molekulargewicht: 50000)@ | Pentaerythrit-triacrylat | 15 Teile |
Triazinverbindung (1) | 2 Teile | |
Methylhydrochinon | 0,05 Teile | |
Oil Blue Nr. 613 | 0,02 Teile | |
Ethylacetat/Methylethylketon (7/3) | 50 Teile |
Die vorstehenden Komponenten wurden verknetet, um eine
lichtempfindliche Überzugszusammensetzung herzustellen.
Die Überzugszusammensetzung wurde auf ein kupferbeschichte
tes Glasepoxysubstrat mit einer Kupferfoliendicke von 35 µm
bis zu einer Trockenfilmdicke von 50 µm aufgetragen und ge
trocknet. Der daraus hervorgehende gehärtete Film wurde mit
100 mJ/cm2 ultraviolettem Licht durch eine Photomaske be
lichtet und mit einer 1%igen wäßrigen Natriumcarbonatlösung
bei 27°C 60 Minuten lang mittels eines Sprühwäschers ent
wickelt, um einen Ätzresist zu bilden. Der daraus hervorge
hende Resist war frei von Musterfehlern, Abschälung und
Rückständen auf der unbelichteten Fläche.
Die Kupferoberfläche wurde dann einem Sprühätzen mit einer
wäßrigen Eisen(III)chloridlösung (spezifische Dichte; 40°Be
(Baume-Grad)) bei 45°C mit einem Sprühdruck von 1,2 kg/cm2
60 Sekunden lang unterzogen. Nach dem Waschen mit Wasser
wurde der Resistfilm mit einer 5%igen wäßrigen Natrium
hydroxidlösung entfernt, um ein Kupferverdrahtungsmuster mit
hoher Übereinstimmung mit dem Muster auf der Photomaske zu
ergeben.
Wie aus den Beispielen 1-1 bis 1-4 hervorgeht, löst sich die
erfindungsgemäße lichtempfindliche Harzzusammensetzung, wel
che mindestens einen Photopolymerisationsinitiator enthält,
der ausgewählt ist aus den durch die Formeln (I) bis (IV)
dargestellten Triazinverbindungen, leicht in einem Lösungs
mittel und ergibt deshalb eine Druckplatte wie eine PS-Plat
te usw. mit hoher Empfindlichkeit und zufriedenstellender
Entwicklungsfähigkeit.
Wenn die erfindungsgemäß verwendete Triazinverbindung in
Kombination mit einer Titanocenverbindung oder einer Acri
dinverbindung verwendet wird, kann eine lichtempfindliche
Harzzusammensetzung erhalten werden, die für sichtbares
Licht mit relativ niedriger Energie, wie Argonlaserlicht,
empfindlich ist.
Claims (13)
1. Lichtempfindliche Harzzusammensetzung, die ein hochpolyme
res Bindemittel, ein Monomer, das mindestens eine ethyle
nisch ungesättigte Doppelbindung enthält, und einen Photo
polymerisationsinitiator umfaßt, dadurch gekennzeichnet,
daß der Photopolymerisationsinitiator mindestens eine Ver
bindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus den
durch die Formeln (I) bis (IV) dargestellten Triazinver
bindungen, ist:
worin X1 und X2 jeweils unabhängig voneinander ein Was serstoffatom oder ein Bromatom bedeuten, wobei X1 und x2 nicht gleichzeitig Wasserstoffatome sind; X3 ein Chlor atom oder ein Bromatom bedeutet; R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet; und R2 eine Methylen gruppe oder eine Vinylengruppe bedeutet.
worin X1 und X2 jeweils unabhängig voneinander ein Was serstoffatom oder ein Bromatom bedeuten, wobei X1 und x2 nicht gleichzeitig Wasserstoffatome sind; X3 ein Chlor atom oder ein Bromatom bedeutet; R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet; und R2 eine Methylen gruppe oder eine Vinylengruppe bedeutet.
2. Lichtempfindliche Harzzusammensetzung nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung ferner
mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe
bestehend aus einer Titanocenverbindung und einer
Acridinverbindung, als Photopolymerisationsinitiator
enthält.
3. Lichtempfindliche Harzzusammensetzung nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß das Monomer, das mindestens
eine ethylenisch ungesättigte Doppelbindung enthält, ein
polyfunktionelles Monomer ist.
4. Lichtempfindliche Harzzusammensetzung nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß die Triazinverbindung in
einer Gesamtmenge von 0,1 bis 15 Gewichtsteilen, bezogen
auf 100 Teile des gesamten Feststoffgehalts der
lichtempfindlichen Harzzusammensetzung, verwendet wird.
5. Lichtempfindliche Harzzusammensetzung nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß mindestens ein Additiv,
ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus feinen Metall
partikeln, feinen Metalloxidpartikeln und feinen Kunst
stoffpartikeln, zu der lichtempfindlichen Harzzusammen
setzung in einer Menge von 1 bis 40 Gewichtsteilen pro
100 Gewichtsteile des gesamten Feststoffgehalts der
lichtempfindlichen Harzzusammensetzung zugegeben wird.
6. Lichtempfindliche Harzzusammensetzung nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß das hochpolymere Bindemittel
in einer Menge von 10 bis 60 Gewichtsteilen verwendet
wird, das Monomer, das mindestens eine ethylenisch unge
sättigte Doppelbindung enthält, in einer Menge von 20
bis 70 Gewichtsteilen verwendet wird, und der Photo
polymerisationsinitiator in einer Menge von 0,1 bis 30
Gewichtsteilen, jeweils bezogen auf 100 Gewichtsteile
des gesamten Feststoffgehalts der lichtempfindlichen
Harzzusammensetzung verwendet wird.
7. Lichtempfindliche Harzzusammensetzung nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß Alkylenglykol-monoalkyl
ether, Alkylenglykol-dialkylether, Keton, Alkohol oder
Carbonsäureester als Lösungsmittel zu der lichtempfind
lichen Harzzusammensetzung zugegeben wird.
8. Lichtempfindliche Harzzusammensetzung nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß sie weiterhin eine Cumarin
verbindung als Sensibilisator enthält.
9. Vorsensibilisierte Platte, die ein Aluminiumsubstrat,
dessen Oberfläche mechanisch und elektrolytisch aufge
rauht, eloxiert und hydrophil gemacht worden ist, mit
einer darauf befindlichen lichtempfindlichen Harzschicht
umfaßt, in welcher die lichtempfindliche Harzschicht ei
ne lichtempfindliche Harzsammensetzung umfaßt, die ein
hochpolymeres Bindemittel, ein Monomer, das mindestens
eine ethylenisch ungesättigte Doppelbindung enthält und
einen Photopolymerisationsinitiator umfaßt, dadurch
gekennzeichnet, daß der Photopolymerisationsinitiator
mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe
bestehend aus den in Anspruch 1 definierten Triazinver
bindungen, ist.
10. Vorsensibilisierte Platte nach Anspruch 9, dadurch
gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Harzzusam
mensetzung ferner mindestens eine Verbindung, ausgewählt
aus der Gruppe bestehend aus einer Titanocenverbindung
und einer Acridinverbindung, als Photopolymerisations
initiator enthält.
11. Vorsensibilisierte Platte nach Anspruch 9, dadurch
gekennzeichnet, daß sich auf der lichtempfindlichen
Harzschicht eine Überzugsschicht befindet, welche
hauptsächlich Polyvinylalkohol umfaßt.
12. Vorsensibilisierte Platte nach Anspruch 11, dadurch
gekennzeichnet,daß der Polyvinylalkohol ein mittleres
Molekulargewicht von 300 bis 1000 und einen Verseifungs
grad von 70 bis 30% hat.
13. Vorsensibilisierte Platte nach Anspruch 11, dadurch
gekennzeichnet, daß die Überzugsschicht eine Trocken
filmdicke von 1 bis 2 µm hat.
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