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DE4234898C1 - Organopolysiloxane mit einer endständigen SiH-Gruppe und einer am anderen Kettenende befindlichen weiteren funktionellen Gruppe sowie Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Organopolysiloxane mit einer endständigen SiH-Gruppe und einer am anderen Kettenende befindlichen weiteren funktionellen Gruppe sowie Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE4234898C1 DE19924234898 DE4234898A DE4234898C1 DE 4234898 C1 DE4234898 C1 DE 4234898C1 DE 19924234898 DE19924234898 DE 19924234898 DE 4234898 A DE4234898 A DE 4234898A DE 4234898 C1 DE4234898 C1 DE 4234898C1
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Irene Dr Jansen
Holger Friedrich
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Description

Die Erfindung betrifft Organopolysiloxane mit einer endständigen SiH- Gruppe und einer am anderen Kettenende befindlichen weiteren funktio­ nellen Gruppe sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Aus dem Stand der Technik sind lineare Siloxane bekannt, die entlang der Kette SiH-Gruppen tragen und durch Cohydrolyse der entsprechenden Chlorsilane gewonnen werden.
In der US-PS 3 249 585 wird die Darstellung analoger Siloxane durch anionische Polymerisation von Tetramethylcyclotetrasiloxan mit n-Bu­ tyllithium bei 110°C im Bombenrohr beschrieben.
Ebenfalls bekannt sind α,ω-Dihydrogensiloxane, die durch Aquilibrie­ rung von Cyclotetrasiloxan mit Dihydrogentetramethyldisiloxan herge­ stellt werden.
Siloxane mit einer SiH-Gruppe an einem und einer organischen Gruppe am anderen Kettenende werden entsprechend der JP-PS 03.161,491 derart dargestellt, daß an α,ω-Dihydrogensiloxane so an ungesättigte Verbin­ dungen addiert werden, daß nur eine Seite reagiert. Hierbei entstehen jedoch neben den gewünschten unsymmetrischen Siloxanen auch symme­ trisch aufgebaute Siloxane.
Aus der EP-PS 316 915 ist es bekannt, Siloxane mit einer Hydrogen­ silylgruppe an einem Kettenende und einer nicht reaktiven Gruppe, z. B. einer Trimethylsilylgruppe, am anderen Kettenende herzustellen, indem man Trisiloxane anionisch mit Lithiumorganylen oder Lithiumsilanola­ ten polymerisiert und die Polymerisation mit Chlordimethylsilan ab­ bricht.
Entsprechend der SU-PS 739 072 werden Polymerisationsinitiatoren der Formel MtOSiMeRH, hergestellt durch Umsetzung der entsprechenden Halo­ gensilane mit Alkalihydroxiden, beschrieben. Diese Initiatoren sollen die Herstellung der eingangs beschriebenen Siloxane ermöglichen. Das Verfahren ließ sich jedoch nicht reproduzieren. Es wurden undefinier­ te, polymere Produkte erhalten.
In der EP 499 233 A2 wird ein Verfahren beschrieben, nach dem in drei Reaktionsschritten α-Hydrogen-ω-trimethoxypentasiloxane hergestellt werden, die anschließend an Allylglycidether u. ä. Substanzen addiert werden. Sowohl bei der Silanolbildung (2. Stufe) als auch bei der anschließenden Umsetzung mit Tetramethoxysilan (3. Stufe) sind zahlreiche Kondensationsreaktionen möglich, die zu unerwünschten, teilweise verzweigten Produkten führen.
Bei der in der DE-OS 26 15 077 beschriebenen Umsetzung von Epoxisil­ oxanen mit cyclischen Siloxanen in Gegenwart von Li-Verbindungen han­ delt es sich um Telomerisationen, die auch zu funktionellen Gruppen entlang der Kette führen und niemals definierte Produkte liefern.
In der JP-03-0 77 890 A werden pyridinhaltige Hydrogensiloxane be­ schrieben, wobei der Pyridinrest über den Initiator eingeführt wird. Zur Initiatordarstellung sind mehrere komplizierte Reaktionsschritte notwendig. Das Verfahren ist auf die Einführung pyridinähnlicher Grup­ pen auf einer und SiH auf der anderen Seite der Kette beschränkt.
Es ist somit aus dem Stand der Technik kein Verfahren bekannt, welches es gestattet, Organopolysiloxane mit einer endständigen SiH-Gruppe und einer am anderen Kettenende befindlichen weiteren funktionellen Gruppe herzustellen.
Gegenstand der Erfindung sind neue Organopolysiloxane der allgemeinen durchschnittlichen Formel
wobei
R1, R2 und R3 im Molekül gleich oder verschieden sind und einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Aryl­ rest. bedeuten,
R4 ein Rest -OR5, wobei R5 ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Arylrest ist, oder ein Rest
ist,
in dem R6 ein -OH-, -NH2- oder -Cl-Rest ist, wobei das Wasserstoffatom des Restes OH oder ein oder beide Wasserstoffatom(e) des Restes NH2 durch jeweils einen Trimethylsilylrest ersetzt sein kann (können) und
m einen Wert von 1 bis 10 hat,
a einen Wert von 6 bis 100,
b einen Wert von 0 oder 1 und
c einen Wert von 0 oder 1 hat.
Die Reste R1, R2 und R3 sind vorzugsweise Methylreste. Als Aryl­ rest ist der Phenylrest bevorzugt.
Der Rest R4 kann verschiedene Bedeutungen haben. So kann er die Be­ deutung des Restes -OR5 haben, wobei R5 ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Arylrest ist. Vorzugsweise ist R5 ein Methylrest. Als Arylrest ist der Phenylrest bevorzugt. Der Rest R5 kann aber auch ein Rest
sein, in dem R6 ein -OH-, -NH2- oder -Cl-Rest ist, wobei das Was­ serstoffatom des Restes OH oder ein oder beide Wasserstoffatom(e) des Restes NH2 durch jeweils einen Trimethylsilylrest ersetzt sein kann (können). m hat dabei einen Wert von 1 bis 10, wobei Werte von 3 bis 6 bevorzugt sind.
a hat einen Wert von 6 bis 100, Werte von 6 bis 50 sind bevorzugt. Da­ bei handelt es sich bei diesen Werten um durchschnittliche Werte.
Die Summe von b und c kann höchstens 2 sein, so daß gewährleistet ist, daß mindestens ein Rest R4 vorhanden ist.
Beispiele für erfindungsgemäße Verbindungen sind
Gemäß einem weiteren Gegenstand der Erfindung werden diese Organopoly­ siloxane dadurch hergestellt, daß man
  • 1) Tetramethylcyclotetrasiloxan mit Lithiumorganylen der Formel R1 Li zu Lithiumsilanolaten der Formel HSiR1CH3OLi IIspaltet, sodann
  • 2) Hexamethylcyclotrisiloxan mit den Lithiumsilanolaten der For­ mel I anionisch polymerisiert und anschließend
  • 3) die anionische Polymerisation mit Verbindungen der allgemeinen Formel XSiR2 bR3 cR4 3-(b+c) IIIwobei
    X4 ein Cl-, Br- oder Acyloxyrest ist, und
    R4 die bereits angegebene Bedeutung hat, abbricht und gegebenenfalls
  • 4) die Trimethylsilylgruppe(n) durch Alkoholyse oder Hydrolyse ab­ spaltet.
In der Formel III ist X vorzugsweise ein Cl- oder ein Acetylrest.
Der Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß kaum Nebenprodukte entstehen, weshalb keine aufwendigen Reinigungsopera­ tionen erforderlich sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind aufgrund ihrer unterschiedli­ chen reaktiven Endgruppen besonders zur Herstellung von Siloxan-Copo­ lymeren mit ausgewählten, vorbestimmten Strukturen geeignet.
Die Hydrogensiloxane mit einer weiteren funktionellen Gruppe können an ungesättigte Gruppen eines Polymers, z. B. Polybutadien oder andere Kautschuke, addiert werden. Ober den Rest R4 am Siloxanspacer ist eine Reaktion mit einem zweiten Polymer möglich. Ist R4 ein Hydroxy­ alkylrest, so ist eine Umsetzung mit Säurehalogenid- bzw. -anhydrid­ resten (z. B. Maleinsäureanhydrid) oder Isocyanatgruppen (z. B. Vorpro­ dukte der PU-Herstellung) von Polymeren möglich. Siloxane mit Alkyl­ halogenresten können mit Hydroxygruppen von Polymeren und epoxidgrup­ penhaltige Siloxane mit Hydroxy- (z. B. Polyole), Amino- oder Säure­ resten von Polymeren reagieren. Auf diese Art und Weise können mitein­ ander nicht oder nur begrenzt mischbare Polymere mit unterschiedlichen funktionellen Gruppen miteinander verknüpft werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren soll durch die folgenden Beispiele noch näher erläutert werden.
Beispiel 1 Darstellung von α-Hydrogen-ω-diethoxysiloxanen Darstellung von Dimethylhydrogenlithiumsilanolat
Zu 4,8 g (0,02 Mol) Tetramethylcyclotetrasiloxan (D4 H), gelöst in 10 ml Hexan, werden bei -78°C 37,5 ml einer 1,6 molaren (0,06 Mol) Lö­ sung von Methyllithium in Ether zugesetzt. Nach einstündigem Rühren bei dieser Temperatur wird vorsichtig erwärmt, das Lösungsmittel und im Vakuum überschüssiges D4 H abdestilliert.
Das entstehende feste, weiße Silanolat wird in 40 ml Hexan gelöst und durch Doppeltitration nach Gilman eine Konzentration von 1,7 Mol/l be­ stimmt.
Darstellung von α-Hydrogen-ω-diethoxysiloxanen
HSiMe2O(SiMe2O)nSiMe(OEt)2  n = 15, 30, 45.
In einem Zweihalskolben mit Tropftrichter und Dreiwegehahn mit Gasan­ schluß und Septum werden die in Tabelle 1 angegebenen Mengen einer 1,7 molaren Lösung von Dimethylhydrogenlithiumsilanolat in Hexan vorge­ legt und bei 45°C 22,2 g (0,1 Mol) Hexamethylcyclotrisiloxan (D3), gelöst in 50 ml Tetrahydrofuran (THF), zugetropft.
Nach 1,5 Stunden wird die Polymerisation mit den in Tabelle 1 angege­ benen Mengen Chlordiethoxymethylsilan abgebrochen und noch 0,5 Stun­ den nachgerührt.
Der Niederschlag wird abgefrittet und das Lösungsmittel abdestilliert.
Die Struktur der Verbindungen wird durch 29Si-NMR-Spektren bestä­ tigt.
Tabelle 1
Beispiel 2 Darstellung von α-Hydrogen-ω-triethoxysiloxanen
HSiMe2O(SiMe2O)nSi(OEt)3  n = 15, 30, 45.
Die Darstellung erfolgt analog zu Beispiel 1. Als Abbrecher werden die in Tabelle 2 angegebenen Mengen Chlortriethoxysilan eingesetzt.
Die Struktur der Verbindungen wird durch 29Si-NMR-Spektren bestä­ tigt.
Tabelle 2
Beispiel 3
Darstellung von α-Hydrogen-ω-alkoxysiloxanen mit n-Butyl-, s-Butyl- oder t-Butylresten in α-Position
Darstellung der Hydrogenmethylsilanolate
HSiMeR′OLi  R′ = n-Bu, s-Bu, t-Bu.
Durch Spaltung von D4 H analog zu Beispiel 1 mit 0,06 Mol der in Tabelle 3 angegebenen Lösungen von Lithiumorganylen in verschiedenen Lösungsmitteln entstehenden Silanolate, die ebenfalls zur anionischen Polymerisation von D3 geeignet sind.
Die Struktur der Verbindungen wird durch 29Si-NMR-Spektren bestä­ tigt.
Tabelle 3
Darstellung von α-Hydrogen-ω-alkoxysiloxanen
HSiMeR′O(SiMe₂O)nSiMeiR*3-i
R* = Alkoxygruppe
R′ = wie oben
i = 0, 1
Die Darstellung erfolgt analog zu Beispiel 1 bzw. 2.
Die Struktur der Verbindungen wird durch ²⁹Si-NMR-Spektren bestä­ tigt.
Beispiel 4 Darstellung von α-Hydrogen-ω-hydroxypropylsiloxanen
HSiMe(n-Bu)O(SiMe2O)nSiMe2CH2CH2CH2OH  n = 15, 30, 45.
Die Darstellung erfolgt analog zu Beispiel 3 mit n-Butyllithium als Initiator.
Als Abbrecher werden die in Tabelle 4 angegebenen Mengen Acetoxydime­ thyl(3-trimethylsiloxypropyl)silan 4 eingesetzt.
Zur Abspaltung der Trimethylsilylschutzgruppe wird das Siloxan erneut in THF gelöst und mit 10 ml Ethanol sowie katalytischen Mengen OK 80 (saurer Ionenaustauscher) versetzt. Das Gemisch wird 2,5 Stunden bei Zimmertemperatur stehengelassen, danach vom OK 80 abfiltriert und flüchtige Produkte abgezogen.
Die Struktur der Verbindungen wird durch 29Si-NMR-Spektren bestä­ tigt.
Tabelle 4
Beispiel 5 Darstellung von α-Hydrogen-ω-3-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxy-phenyl­ oxy)propylsiloxanen
Die Darstellung erfolgt analog zu Beispiel 3 mit n-Butyllithium als Initiator und den in Tabelle 5 angegebenen Mengen 3,5-di-tert.-butyl- 4-hydroxy-phenyloxypropyldimethylchlorsilan 5 als Abbrecher.
Tabelle 5

Claims (2)

1. Organopolysiloxane mit einer endständigen SiH-Gruppe und einer am anderen Kettenende befindlichen weiteren funktionellen Gruppe der allgemeinen durchschnittlichen Formel wobei
R1, R2 und R3 im Molekül gleich oder verschieden sind und einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Arylrest bedeuten,
R4 ein Rest -OR5, wobei R5 ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Arylrest ist, oder ein Rest ist,
in dem R6 ein -OH-, -NH2- oder -Cl-Rest ist, wobei das Wasserstoffatom des Restes OH oder ein oder beide Wasserstoffatom(e) des Restes NH2 durch jeweils einen Trimethyl­ silylrest ersetzt sein kann (können) und
m einen Wert von 1 bis 10 hat,
a einen Wert von 6 bis 100,
b einen Wert von 0 oder 1 und
c einen Wert von 0 oder 1 hat.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
  • 1) Tetramethylcyclotetrasiloxan mit Lithiumorganylen der Formel R1Li zu Lithiumsilanolaten der Formel HSiR1CH3OLispaltet, sodann
  • 2) Hexamethylcyclotrisiloxan mit den Lithiumsilanolaten der For­ mel II anionisch polymerisiert und anschließend
  • 3) die anionische Polymerisation mit Verbindungen der allgemeinen Formel XSiR2 bR3 cR4 3-(b+c)wobei
    X ein Cl-, Br- oder Acyloxyrest ist und
    R4 die bereits angegebene Bedeutung hat, abbricht und gegebenenfalls
  • 4) die Trimethylsilylgruppe(n) durch Alkoholyse oder Hydrolyse abspaltet.
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