DE4221858A1 - Addukte von 0,0-Dialkyldithiophosphorsäuren an ungesättigte Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schmiermitteladditive - Google Patents
Addukte von 0,0-Dialkyldithiophosphorsäuren an ungesättigte Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als SchmiermitteladditiveInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Addukte von O,O-Dialkyldithiophosphor
säuren der allgemeinen Formel
(R¹O)(R²O)P(S)-SH (I)
in der R1 und R2 gleich oder verschieden sind sowie eine
geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 4 bis 18 Kohlen
stoffatomen bedeuten,
an ungesättigte Verbindungen, ausgewählt aus der von
an ungesättigte Verbindungen, ausgewählt aus der von
- a) geradkettigen oder verzweigten Olefinen mit 10 bis 24 Kohlenstoffatomen,
- b) ungesättigten, geradkettigen oder verzweigten Fettalko holen mit 10 bis 24 Kohlenstoffatomen und einer Jodzahl im Bereich von 45 bis 180,
- c) Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid und/oder Propylen oxid an ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Fettalkohole mit 10 bis 24 Kohlenstoffatomen, mit Jodzahlen im Bereich von 30 bis 160,
- d) Fettsäuren der allgemeinen Formel
R³-COOH (II)in der
R3 einen geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasser stoffrest mit 9 bis 23 Kohlenstoffatomen und mindestens einer olefinischen Doppelbindung bedeutet,
mit einer Jodzahl im Bereich von 40 bis 180, - e) Fettsäuresalzen der allgemeinen Formel
R³-COOM (III)in der
R3 die gleiche Bedeutung wie oben aufweist,
M Alkali, ein Moläquivalent Erdalkali oder Aluminium, Ammonium oder Alkanolammonium, abgeleitet von einem Alkanolamin der allgemeinen Formel(R⁴)₃N (IV)in der
mindestens eine der Gruppen R4- aa) eine Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoff atomen,
- bb) eine Hydroxyalkyl-oxyalkylengruppe mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen in dem Hydroxyalkyl- und Oxyalkylenrest,
- cc) eine Dihydroxyalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoff
atomen
oder - dd) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit
4 bis 18 Kohlenstoffatomen
und, wenn weniger als drei der Gruppen R4 die vorste hende Bedeutung aufweisen, die übrigen Gruppen R4 Wasserstoff sind,
- bedeutet,
mit einer Jodzahl im Bereich von 55 bis 160, - f) Fettsäureestern der allgemeinen Formel
R³-COOR⁵ (V)in der
R3 die gleiche Bedeutung wie oben aufweist und
R5 einen geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasser stoffrest mit 10 bis 24 Kohlenstoffatomen und minde stens einer olefinischen Doppelbindung oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet,
mit einer Jodzahl im Bereich von 55 bis 160, - g) Partial- oder Vollestern von Fettsäuren der allgemeinen
Formel II, in der R3 die gleiche Bedeutung wie oben
aufweist, mit Polyolen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen
und 2 bis 6 Hydroxylgruppen einschließlich
Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid und/oder Propylen
oxid an die vorgenannten Polyole,
mit einer Jodzahl im Bereich von 55 bis 160, oder - h) Carbonsäureestern der allgemeinen Formel
R⁶-COOR⁷ (VI)in der
R6 eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und
R7 einen geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasser stoffrest mit 10 bis 24 Kohlenstoffatomen und mindestens einer olefinischen Doppelbindung bedeutet,
mit einer Jodzahl im Bereich von 55 bis 160,
gebildeten Gruppe,
erhältlich durch Addition von O,O-Dialkyl-dithiophosphorsäuren
der allgemeinen Formel I, in der R1 und R2 die gleiche Bedeu
tung wie oben aufweisen, an die unter a) bis h) genannten
Verbindungen bei erhöhten Temperaturen.
Die Erfindung betrifft weiterhin die Herstellung der sogenann
ten Addukte sowie die Verwendung derselben als Schmiermittel
additive.
Ein typisches Beispiel für bisher übliche Schmiermitteladditi
ve, d. h. sogenannte AW-Additive, sind Zinksalze von Alkyldi
thiophosphorsäuren (Zink-alkyldithiophosphate). Diese Additive
weisen zwar in den einschlägigen Tests, z. B. nach DIN 51350
(Schweißlast; Verschleißdurchmesser), befriedigende Eigen
schaften auf und finden dementsprechend breite Anwendungen in
Schmiermitteln, zeigen jedoch gleichzeitig den Nachteil, daß
sie nicht hydrolysestabil und häufig auch nicht ausreichend
thermostabil sind; darüber hinaus ist ihr Metallgehalt unter
umweltschutzpolitischen Aspekten unerwünscht. Es besteht daher
ein Bedürfnis an Schmiermitteladditiven, die bei unverändert
guten Eigenschaften als Schmiermitteladditive in den entspre
chenden Tests metallfrei und darüber hinaus hydrolysestabil
sind sowie gegebenenfalls eine verbesserte thermische Stabili
tät aufweisen. Diese Anforderungen werden durch die Addukte der
Erfindung erfüllt.
Typische Beispiele für die Reste R1 und R2 in den O,O-Dial
kyldithiophosphorsäuren der allgemeinen Formel I sind Butyl,
Pentyl, Hexyl, 2-Ethylhexyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl,
Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl und Octadecyl. Die Verbindungen
der Formel I sind handelsüblich oder können in üblicher Weise
hergestellt werden.
Typische Beispiele für geradkettige oder verzweigte Olefine
mit 10 bis 24 Kohlenstoffatomen sind im Handel erhältliche
Olefine, die im allgemeinen Gemische von Olefinen verschiede
ner Kettenlängen, z. B. im Bereich von C10 bis C20, darstellen.
Typische Beispiele für ungesättigte geradkettige oder ver
zweigte Fettalkohole mit 10 bis 24 Kohlenstoffatomen und einer
Jodzahl im Bereich von 45 bis 180 sind handelsübliche Produk
te, die aus tierischen und/oder pflanzlichen Fetten und Ölen
oder auch auf synthetischem Wege zugänglich sind, einschließ
lich technischen Gemischen dieser Fettalkohole, z. B. Laurole
yl-, Myristoleyl-, Palmitoleyl-, Oleyl-, Gadoleinyl-, Erucyl-,
Linoyl- und Linoleylalkohol.
Es können auch Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder
Propylenoxid an ungesättigte, geradkettige oder verzweigte
Fettalkohole mit 10 bis 24 Kohlenstoffatomen gemäß den obigen
Beispielen, mit Jodzahlen im Bereich von 30 bis 160, zur
Herstellung der Addukte der Erfindung eingesetzt werden.
Typische Beispiele für Fettsäuren der allgemeinen Formel II
sind Fettsäuren einschließlich technischer Gemische derselben
aus natürlichen tierischen und/oder pflanzlichen Fetten und
Ölen, insbesondere Laurolein-, Myristolein-, Palmitolein-,
Öl-, Gadolein-, Eruca-, Ricinol-, Linol-, Linolen-, Arachidon-
und Clupanodonsäure, weiterhin auch Tallölfettsäuren, die
zusätzlich noch Harzsäuren enthalten können.
Zur Herstellung der Addukte der Erfindung können auch Salze
der allgemeinen Formel III der vorgenannten Fettsäuren einge
setzt werden, wobei die Salzbildung mit Basen von Alkalimetal
len, insbesondere Natrium oder Kalium, Erdalkalimetallen,
insbesondere Magnesium oder Calcium, oder Aluminium erfolgt
ist. Besonders vorteilhaft sind hier jedoch Salze, die sich
mit Ammoniak, Alkylaminen oder Alkanolaminen der allgemeinen
Formel IV bilden; typische Beispiele für derartige Alkanola
mine sind Ethanolamin, Diethanolamin und Triethanolamin sowie
die entsprechenden von Propandiol und Butandiol abgeleiteten
Aminderivate. Typische Beispiele für Alkylamine sind Mono-,
Di- oder, soweit sterisch möglich, Tri-(C4-C18)-Alkylamine mit
geradkettigen, verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen; be
sonders geeignet sind Monoalkylamine mit verzweigten Alkyl
gruppen der angegebenen Kettenlänge, die im übrigen handels
übliche Verbindungen sind.
Typische Beispiele für Fettsäureester der allgemeinen Formel V
leiten sich von den vorgenannten Fettsäuren der allgemeinen
Formel II ab und können mit gesättigten oder ungesättigten
Fettalkoholen verestert sein, für die weiter oben bereits
einige Beispiele gegeben wurden; sie können weiterhin auch mit
kurzkettigen Alkoholen wie Methanol, Ethanol, Propanol,
Butanol, Pentanol und dergleichen verestert sein.
Für die Herstellung der Addukte der Erfindung können auch
Partial- oder Vollester von Fettsäuren der allgemeinen Formel
II eingesetzt werden. Die Hydroxylkomponente dieser Partial-
oder Vollester stammt von Polyolen, z. B. von Ethylenglykol,
Diethylenglykol, Triethylenglykol oder Tetraethylenglykol,
weiterhin auch z. B. von Propylenglykol, Butylenglykol, Glyce
rin, Trimethylolpropan, Pentaerythrit einschließlich Oligome
ren der vorgenannten mehrwertigen Polyole.
Im übrigen können auch Carbonsäureester der allgemeinen Formel
VI zur Herstellung der Addukte der Erfindung verwendet werden,
bei der nur die Alkoholkomponente olefinisch ungesättigt, die
Carbonsäurekomponente dagegen relativ kurz und gesättigt ist.
Bevorzugte Addukte der Erfindung sind solche aus O,O-Dialkyl
dithiophosphorsäuren, bei denen die Reste R1 und R2 eine
geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 6 bis 12 Kohlen
stoffatomen bedeuten.
Bevorzugte Addukte sind weiterhin solche von O,O-Dialkyl-di
thiophosphorsäuren der allgemeinen Formel I an Triglyceride
der allgemeinen Formel VII
R⁸COO-CH₂-CH(OOCR⁹)-CH₂-OOCR¹⁰ (VII)
in der
R8, R9 und R10 gleich oder verschieden sind sowie jeweils einen geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 9 bis 23 Kohlenstoffatomen bedeuten und mindestens einer dieser Reste mindestens eine olefinische Doppelbindung ent hält,
mit einer Jodzahl im Bereich von 55 bis 180.
R8, R9 und R10 gleich oder verschieden sind sowie jeweils einen geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 9 bis 23 Kohlenstoffatomen bedeuten und mindestens einer dieser Reste mindestens eine olefinische Doppelbindung ent hält,
mit einer Jodzahl im Bereich von 55 bis 180.
Typische Beispiele für Triglyceride der allgemeinen Formel III
sind natürliche pflanzliche und/oder tierische Fette und Öle
mit einem hohen Gehalt an ungesättigten Fettsäuren, z. B.
Rüböl, Schweineschmalz, Sonnenblumenöl, Fischöl, Olivenöl und
dergleichen. Derartige Triglyceride werden üblicherweise in
Form ihrer technischen Gemische mit anderen Triglyceriden, die
auch Anteile an gesättigten Fettsäureglyceriden einschließen
können, eingesetzt.
Weitere bevorzugte Reaktionspartner für die O,O-Dialkyldithio
phosphorsäuren der allgemeinen Formel I zur Herstellung der
Addukte der Erfindung sind sogenannte SHOP-Olefine (alpha-Ole
fine) mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen oder ungesättigte Fett
alkohole mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen bzw. Addukte der
selben mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid.
Besonders bevorzugt sind weiterhin Addukte von
O,O-Dialkyldithiophosphorsäuren der allgemeinen Formel I an
Fettsäuren der allgemeinen Formel II, in der R3 einen gerad
kettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 15 bis 21
Kohlenstoffatomen und mindestens einer olefinischen Doppelbin
dung bedeutet, oder an Fettsäuren der allgemeinen Formel V, in
der R3 einen geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoff
rest mit 15 bis 23 Kohlenstoffatomen und mindestens einer
olefinischen Doppelbindung bedeutet und R5 wie oben definiert
ist. Vorteilhafte Addukte können auch mit Partial- oder
Vollestern von Fettsäuren der allgemeinen Formel II mit
Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an
Polyole mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen und 2 bis 6 Hydroxyl
gruppen, wobei die Anlagerungsprodukte Zahlenmittel der
Molmassen im Bereich von 106 bis 1000 aufweisen, erhalten
werden.
Bevorzugte Addukte können weiterhin auch mit Anlagerungspro
dukten von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an ungesättigte
Fettalkohole mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen erhalten werden;
typische Beispiele für derartige Fettalkohole wurden bereits
weiter oben erwähnt.
Die Addukte der Erfindung können als verschleißmindernde
und/oder oxidationsinhibierende Additive in wassermischbaren
und nicht wassermischbaren, mineralölhaltigen und mineralöl
freien Schmierstoffen eingesetzt werden. Typische Beispiele
für derartige Schmierstoffe, die Metallbearbeitungsflüssig
keiten einschließen, sind die folgenden:
Motorenöl, Getriebeöl, Dieselmotorenöl, Turbinenöl, Schmier fette;
für die spanlose Metallbearbeitung: Ziehöle, Stanzöle, Wälz öle;
für die spangebende Metallbearbeitung: Schneidöle, Honöle, Schleiföle, Raumöle, Tieflochbohröle.
Motorenöl, Getriebeöl, Dieselmotorenöl, Turbinenöl, Schmier fette;
für die spanlose Metallbearbeitung: Ziehöle, Stanzöle, Wälz öle;
für die spangebende Metallbearbeitung: Schneidöle, Honöle, Schleiföle, Raumöle, Tieflochbohröle.
Die Addukte der Erfindung können in an sich bekannter Weise
durch Addition von O,O-Dialkyldithiophosphorsäuren an Verbin
dungen mit olefinischen Doppelbindungen hergestellt werden,
und zwar im allgemeinen bei erhöhten Temperaturen, vorzugswei
se von 110 bis 150, insbesondere von 125 bis 140°C. Bei diesen
Reaktionstemperaturen ist im allgemeinen der Einsatz von
Katalysatoren nicht erforderlich.
Die erforderlichen Reaktionszeiten liegen in der Größenordnung
von einigen Stunden; der Fortgang der Reaktion lädt sich
anhand der Säurezahlen verfolgen. Werden die Reaktionszeiten
bei einer bestimmten Reaktionstemperatur zu lang, können die
Temperaturen in gewissem Umfang erhöht werden, solange keine
Zersetzungserscheinungen in dem Reaktionsgemisch auftreten. Zu
kürzeren Reaktionszeiten gelangt man auch, wenn man die
Dithiophosphorsäuren der Formel I in geringem, z. B. bis zu
10%-igem, Überschuß, bezogen auf eingesetzte ungesättigte
Verbindungen, einsetzt. Die dann in dem Reaktionsgemisch
enthaltenen überschüssigen Mercaptogruppen werden zweckmäßi
gerweise nach Beendigung der Umsetzung mit Basen, insbesondere
Aminen, bis zu einem pH-Wert im Bereich von 7 bis 8, neutrali
siert; hierfür besonders geeignete Amine sind Alkylamine, die
weiter oben im Zusammenhang mit Alkylaminen der allgemeinen
Formel IV erläutert wurden.
Die Erfindung wird im folgenden anhand von bevorzugten Ausfüh
rungsbeispielen näher erläutert; die Beispiele 1 und 2 gehören
dabei nicht zu der Erfindung, sondern sind lediglich zu
Vergleichszwecken aufgeführt.
Handelsübliches 2-Ethylhexyl-zinkdithiophosphat mit 9,5%
Zink, 8% Phosphor und 16% Schwefel.
2-Ethylhexylaminsalz der 2-Ethylhexyldithiophosphorsäure mit
16% Mineralöl. Schwefelgehalt: ca. 11%, Phosphorgehalt: ca.
5,5%.
606 g (1,7 Mol) 2-Ethylhexyldithiophosphorsäure wurden mit
394 g (1,75 Mol) SHOP-Olefin C 16 (Shell-Chemie) bei 125 bis
130°C unter Stickstoff 6 Stunden unter Rühren erhitzt.
Die restlichen SH-Gruppen wurden mit 15 g (0,1 Mol) 2-Ethyl
hexylamin auf pH 7,5 neutralisiert.
Man erhielt ein klares, mittelviskoses Produkt mit einer
Säurezahl von 7.
Schwefelgehalt: ca. 10,7%, Phosphorgehalt: ca. 5,2%.
Schwefelgehalt: ca. 10,7%, Phosphorgehalt: ca. 5,2%.
242 g (1 Mol) O,O-Diisobutyldithiophosphorsäure wurden mit 175
g (1,04 Mol) SHOP-Olefin C 12 (Shell-Chemie) bei 120°C unter
Stickstoff 6 Stunden unter Rühren erhitzt.
Die restlichen SH-Gruppen wurden mit 8 g (0,06 Mol) 2-Ethylhe
xylamin auf pH 7,5 neutralisiert.
Man erhielt ein klares, niedrigviskoses Produkt mit einer
Säurezahl von 15.
Schwefelgehalt: ca. 15,6%, Phosphorgehalt: ca. 7,5%.
Schwefelgehalt: ca. 15,6%, Phosphorgehalt: ca. 7,5%.
242 g (1 Mol) O,O-Diisobutyldithiophosphorsäure wurden mit 230
g (1,02 Mol) SHOP-Olefin C 16 (Shell-Chemie) bei 125°C unter
Stickstoff 7 Stunden unter Rühren erhitzt.
Die restlichen SH-Gruppen wurden mit 14 g (0,1 Mol) 2-Ethylhe
xylamin auf pH 7,5 neutralisiert.
Man erhielt ein klares, niedrigviskoses Produkt mit einer
Säurezahl von 9.
Schwefelgehalt: ca. 13,5%, Phosphorgehalt: ca. 6,5%.
Schwefelgehalt: ca. 13,5%, Phosphorgehalt: ca. 6,5%.
Umsetzung von O,O-Bis-(2-Ethylhexyl)-dithiophosphorsäure mit
Rüböl.
1409 g (4 Mol) O,O-Bis-(2-Ethylhexyl)-dithiophosphorsäure
wurden mit 900 g (1 Mol) Rüböl (JZ = 105) bei 125 bis 130°C
unter Stickstoff 8 Stunden unter Rühren erhitzt.
Die restlichen SH-Gruppen wurden mit 74 g 2-Ethylhexylamin
(0,57 Mol) auf pH 7,5 neutralisiert.
Man erhielt ein klares, mittelviskoses Produkt mit einer
Säurezahl von 14.
Schwefelgehalt; ca. 11%, Phosphorgehalt: ca. 5%.
Schwefelgehalt; ca. 11%, Phosphorgehalt: ca. 5%.
354 g (1 Mol) O,O-Bis-(2-Ethylhexyl)-dithiophosphorsäure
wurden mit 294 g (1 Mol) Fettsäuremethylester (Edenor ME SU,
JZ 100-115, Fa. Henkel) unter Stickstoff bei 125 bis 130°C 8
Stunden unter Rühren erhitzt.
Man erhielt ein klares, niedrigviskoses Produkt mit einer
Säurezahl von 15.
Schwefelgehalt: ca. 9,9%, Phosphorgehalt: ca. 4,8%.
Schwefelgehalt: ca. 9,9%, Phosphorgehalt: ca. 4,8%.
354 g (1 Mol) O,O-Bis-(2-Ethylhexyl)-dithiophosphorsäure
wurden mit 300 g (1 Mol) Tallöldestillat (JZ = 154; Fa.
Peterson) unter Stickstoff bei 120 bis 130°C 6 Stunden unter
Rühren erhitzt.
Die freien Säuregruppen wurden mit 98 g (0,8 Mol) 2-Ethylhe
xylamin auf pH 7,5 neutralisiert.
Man erhielt ein klares, mittelviskoses Produkt mit einer
Säurezahl von 75.
Schwefelgehalt: ca. 8,5%, Phosphorgehalt: ca. 4,1%.
Schwefelgehalt: ca. 8,5%, Phosphorgehalt: ca. 4,1%.
354 g (1 Mol) O,O-Bis-(2-Ethylhexyl)-dithiophosphorsäure
wurden mit 267 g (1 Mol) Ocenol 90/95 (JZ 90-95, Fa. Henkel)
unter Stickstoff bei 130°C 8 Stunden unter Rühren erhitzt.
Man erhielt ein klares, niedrigviskoses Produkt mit einer
Säurezahl von 25.
Schwefelgehalt: ca. 10,4%, Phosphorgehalt: ca. 5%.
Schwefelgehalt: ca. 10,4%, Phosphorgehalt: ca. 5%.
490 g (1 Mol) eines Adduktes von Oleylalkohol mit 5 Mol EO (JZ
42-50) wurden mit 354 g (1 Mol) O,O-Bis-(2-Ethylhexyl)-di
thiophosphorsäure unter Stickstoff 12 Stunden bei 125 bis
130°C unter Rühren erhitzt.
Man erhielt ein mittelviskoses, klares Produkt mit einer
Säurezahl von 27.
Schwefelgehalt: ca. 7,6%, Phosphorgehalt: ca. 3,7%.
Schwefelgehalt: ca. 7,6%, Phosphorgehalt: ca. 3,7%.
1062 g (3 Mol) O,O-Bis(2-Ethylhexyl)-dithiophosphorsäure
wurden mit 900 g (1 Mol) Fischöl (JZ = 112) unter Stickstoff
bei 125 bis 130°C unter Rühren 8 Stunden erhitzt.
Man erhielt ein klares, mittelviskoses Produkt mit einer
Säurezahl von 10.
Schwefelgehalt: ca. 9,8%, Phosphorgehalt: ca. 4,7%.
Schwefelgehalt: ca. 9,8%, Phosphorgehalt: ca. 4,7%.
Die Eigenschaften der o.g. Addukte bzw. Vergleichsprodukte als
Schmiermitteladditive wurden nach DIN 51350 (Tentative Method
IP 239/69) in einem Shell-Vierkugel-Apparat bestimmt. Im
einzelnen wurden gemessen:
1. WL = Weld Load (Schweißlast). Dies ist die Last, bei der
die vier Kugeln des Apparats innerhalb von 60 sec
zusammenschweißen.
2. WSD = Wear Scar Diameter in mm. Dies ist der mittlere Ver
schleißdurchmesser bei einer Belastung von 800 N
während einer Stunde.
Als Basisöl dient ein unlegiertes gemischtbasisches Spindelöl
(Shell Gadus 22/40).
Die Belastung von 800 N wurde deswegen gewählt, weil bei 150
bzw. 300 N, wie nach DIN vorgeschrieben, keine Verschleiß
durchmesser ermittelt werden konnten.
Wie sich aus der vorstehenden Tabelle ergibt, weisen die
erfindungsgemäßen Addukte praktisch die gleichen schmiertech
nischen Eigenschaften wie die Vergleichsprodukte auf. Im
Gegensatz zu diesen sind sie jedoch hydrolysestabil und
metallfrei. Von Triglyceriden abgeleitete Addukte der
Erfindung haben sich zudem als thermisch stabiler als die Ver
gleichsprodukte erwiesen.
Claims (17)
1. Addukte von O,O-Dialkyl-dithiophosphorsäuren der allgemei
nen Formel
(R¹O)(R²O)P(S)-SH (I)in der R1 und R2 gleich oder verschieden sind sowie eine
geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 4 bis 18
Kohlenstoffatomen bedeuten,
an ungesättigte Verbindungen, ausgewählt aus der von
an ungesättigte Verbindungen, ausgewählt aus der von
- a) geradkettigen oder verzweigten Olefinen mit 10 bis 24 Kohlenstoffatomen,
- b) ungesättigten, geradkettigen oder verzweigten Fettalko holen mit 10 bis 24 Kohlenstoffatomen und einer Jodzahl im Bereich von 45 bis 180,
- c) Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid und/oder Propylen oxid an ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Fettalkohole mit 10 bis 24 Kohlenstoffatomen, mit Jodzahlen im Bereich von 30 bis 160,
- d) Fettsäuren der allgemeinen Formel
R³-COOH (II)in der
R3 einen geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasser stoffrest mit 9 bis 23 Kohlenstoffatomen und mindestens einer olefinischen Doppelbindung bedeutet,
mit einer Jodzahl im Bereich von 40 bis 180, - e) Fettsäuresalzen der allgemeinen Formel
R³-COOM (III)in der
R3 die gleiche Bedeutung wie oben aufweist,
M Alkali, ein Moläquivalent Erdalkali oder Aluminium, Ammonium oder Alkanolammonium, abgeleitet von einem Alkanolamin der allgemeinen Formel(R⁴)₃N (IV)in der
mindestens eine der Gruppen R4- aa) eine Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoff atomen,
- bb) eine Hydroxyalkyl-oxyalkylengruppe mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen in dem Hydroxyalkyl- und Oxyalkylenrest,
- cc) eine Dihydroxyalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoff
atomen
oder - dd) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen
- und, wenn weniger als drei der Gruppen R4 die vorste
hende Bedeutung aufweisen, die übrigen Gruppen R4
Wasserstoff sind,
bedeutet,
mit einer Jodzahl im Bereich von 55 bis 160, - f) Fettsäureestern der allgemeinen Formel
R³-COOR⁵ (V)in der
R3 die gleiche Bedeutung wie oben aufweist und
R5 einen geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasser stoffrest mit 10 bis 24 Kohlenstoffatomen und minde stens einer olefinischen Doppelbindung oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet,
mit einer Jodzahl im Bereich von 55 bis 160, - g) Partial- oder Vollestern von Fettsäuren der allgemeinen
Formel II, in der R3 die gleiche Bedeutung wie oben
aufweist, mit Polyolen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen
und 2 bis 6 Hydroxylgruppen einschließlich Anlagerungs
produkten von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an die
vorgenannten Polyole,
mit einer Jodzahl im Bereich von 55 bis 160, oder - h) Carbonsäureestern der allgemeinen Formel
R⁶-COOR⁷ (VI)in der
R6 eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und
R7 einen geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasser stoffrest mit 10 bis 24 Kohlenstoffatomen und mindestens einer olefinischen Doppelbindung bedeutet,
mit einer Jodzahl im Bereich von 55 bis 160,
gebildeten Gruppe,
erhältlich durch Addition von O,O-Dialkyl-dithiophosphor säuren der allgemeinen Formel I, in der R1 und R2 die gleiche Bedeutung wie oben aufweisen, an die unter a) bis h) genannten Verbindungen bei erhöhten Temperaturen.
2. Addukte gemäß Anspruch 1, wobei R1 und R2 eine geradket
tige oder verzweigte Alkylgruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoff
atomen bedeuten.
3. Addukte gemäß Anspruch 1 oder 2 an Triglyceride der
allgemeinen Formel VII
R⁸COO-CH₂-CH(OOCR⁹)-CH₂-OOCR¹⁰ (VII)in der
R8, R9 und R10 gleich oder verschieden sind sowie jeweils einen geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 9 bis 23 Kohlenstoffatomen bedeuten und mindestens einer dieser Reste mindestens eine olefinische Doppelbin dung enthält,
mit einer Jodzahl im Bereich von 55 bis 180.
R8, R9 und R10 gleich oder verschieden sind sowie jeweils einen geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 9 bis 23 Kohlenstoffatomen bedeuten und mindestens einer dieser Reste mindestens eine olefinische Doppelbin dung enthält,
mit einer Jodzahl im Bereich von 55 bis 180.
4. Addukte gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3 an
Triglyceride auf der Basis von pflanzlichen und/oder
tierischen Fetten und Ölen.
5. Addukte gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4 an
Rüböl oder Fischöl.
6. Addukte gemäß Anspruch 1 oder 2 an α-Olefine mit 10 bis 22
Kohlenstoffatomen.
7. Addukte gemäß Anspruch 1 oder 2 an ungesättigte Fettalko
hole mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen.
8. Addukte gemäß Anspruch 1 oder 2 an Anlagerungsprodukte von
Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an ungesättigte Fettal
kohole mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen.
9. Addukte gemäß Anspruch 1 oder 2 an Fettsäuren der allge
meinen Formel II gemäß Anspruch 1, in der R3 einen gerad
kettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 15 bis
23 Kohlenstoffatomen und mindestens einer olefinischen
Doppelbindung bedeutet.
10. Addukte gemäß Anspruch 1 oder 2 an Fettsäureester der
allgemeinen Formel V gemäß Anspruch 1, in der R3 einen
geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit
15 bis 23 Kohlenstoffatomen und mindestens einer olefi
nischen Doppelbindung bedeutet und R5 die gleiche Bedeu
tung wie oben aufweist.
11. Addukte gemäß Anspruch 1 oder 2 an Partial- oder Vollester
von Fettsäuren der allgemeinen Formel II gemäß Anspruch 1,
in der R3 die gleiche Bedeutung wie oben aufweist, mit
Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid
an Polyole mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen und 2 bis 6
Hydroxylgruppen, wobei die Anlagerungsprodukte Zahlenmit
tel der Molmassen im Bereich von 106 bis 1000 aufweisen.
12. Verwendung der Addukte gemäß mindestens einem der Ansprü
che 1 bis 11 als verschleißmindernde und/oder oxidations
inhibierende Additive in wassermischbaren oder nicht-was
sermischbaren Kühlschmierstoffen.
13. Verwendung der Addukte gemäß mindestens einem der Ansprü
che 1 bis 11 als verschleißmindernde und/oder oxidations
inhibierende Additive in Hydraulikflüssigkeiten.
14. Verwendung der Additive gemäß mindestens einem der Ansprü
che 1 bis 11 als verschleißmindernde und/oder oxidations
inhibierende Additive in Schmierstoffen.
15. Verfahren zur Herstellung von Addukten von O,O-Dialkyl-di
thiophosphorsäuren der allgemeinen Formel
(R¹O)(R²O)P(S)-SH (I)in der R1 und R2 gleich oder verschieden sind, sowie eine
geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 4 bis 18
Kohlenstoffatomen bedeuten,
an ungesättigte Verbindungen, ausgewählt aus der von
an ungesättigte Verbindungen, ausgewählt aus der von
- a) geradkettigen oder verzweigten Olefinen mit 10 bis 24 Kohlenstoffatomen,
- b) ungesättigten, geradkettigen oder verzweigten Fettalko holen mit 10 bis 24 Kohlenstoffatomen und einer Jodzahl im Bereich von 45 bis 180,
- c) Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid und/oder Propylen oxid an ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Fettalkohole mit 10 bis 24 Kohlenstoffatomen, mit Jodzahlen im Bereich von 30 bis 160,
- d) Fettsäuren der allgemeinen Formel
R³-COOH (II) in der
R3 einen geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasser stoffrest mit 9 bis 23 Kohlenstoffatomen und mindestens einer olefinischen Doppelbindung bedeutet,
mit einer Jodzahl im Bereich von 40 bis 180, - e) Fettsäuresalzen der allgemeinen Formel
R³-COOM (III)in der
R3 die gleiche Bedeutung wie oben aufweist,
M Alkali, Moläquivalent Erdalkali oder Aluminium, Ammonium oder Alkanolammonium, abgeleitet von einem Alkanolamin der allgemeinen Formel(R⁴)₃N (IV)in der
mindestens eine der Gruppen R4- aa) eine Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoff atomen,
- bb) eine Hydroxyalkyl-oxyalkylengruppe mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen in dem Hydroxyalkyl- und Oxyalkylenrest,
- cc) eine Dihydroxyalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoff
atomen
oder - dd) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen
- und, wenn weniger als drei der Gruppen R4 die vorste
hende Bedeutung aufweisen, die übrigen Gruppen R4
Wasserstoff sind,
bedeutet,
mit einer Jodzahl im Bereich von 55 bis 160, - f) Fettsäureestern der allgemeinen Formel
R³-COOR⁵ (V)in der
R3 die gleiche Bedeutung wie oben aufweist und
R5 einen geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasser stoffrest mit 10 bis 24 Kohlenstoffatomen und minde stens einer olefinischen Doppelbindung oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet,
mit einer Jodzahl im Bereich von 55 bis 160, - g) Partial- oder Vollestern von Fettsäuren der allgemeinen
Formel II, in der R3 die gleiche Bedeutung wie oben
aufweist, mit Polyolen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen
und 2 bis 6 Hydroxylgruppen einschließlich Anlagerungs
produkten von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an die
vorgenannten Polyole,
mit einer Jodzahl im Bereich von 55 bis 160, oder - h) Carbonsäureestern der allgemeinen Formel
R⁶-COOR⁷ (VI)in der
R6 eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und
R7 einen geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasser stoffrest mit 10 bis 24 Kohlenstoffatomen und mindestens einer olefinischen Doppelbindung bedeutet,
mit einer Jodzahl im Bereich von 55 bis 160,
gebildeten Gruppe, bei dem man O,O-Dialkyl-dithiophosphor säuren der allgemeinen Formel I, in der R und R2 die gleiche Bedeutung wie oben aufweisen,
in an sich bekannter Weise bei erhöhten Temperaturen mit den Verbindungen a) bis h) umsetzt.
16. Verfahren gemäß Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß
man die Umsetzung bei einer Temperatur im Bereich von 110
bis 150°C durchführt.
17. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 15 oder 16, dadurch
gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einer Temperatur
im Bereich von 120 bis 140°C durchführt.
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4221858A DE4221858A1 (de) | 1992-07-03 | 1992-07-03 | Addukte von 0,0-Dialkyldithiophosphorsäuren an ungesättigte Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schmiermitteladditive |
| JP6502905A JPH07508526A (ja) | 1992-07-03 | 1993-06-30 | ｏ，ｏ−ジアルキルジチオりん酸のアダクツの使用 |
| KR1019940704850A KR100249443B1 (ko) | 1992-07-03 | 1993-06-30 | 0,0-디알킬디티오인산의 부가물 |
| AT93915754T ATE144518T1 (de) | 1992-07-03 | 1993-06-30 | Verwendung von addukten von o,o dialkyldithiophosphorsäuren |
| ES93915754T ES2095062T3 (es) | 1992-07-03 | 1993-06-30 | Uso de aductos de acidos o,o-dialquilditiofosforicos. |
| PCT/EP1993/001688 WO1994001441A1 (de) | 1992-07-03 | 1993-06-30 | Verwendung von addukten von o,o dialkyldithiophosphorsäuren |
| CA002139438A CA2139438A1 (en) | 1992-07-03 | 1993-06-30 | Use of adducts of 0, 0-dialkyldithiophosphoric acids |
| AU45622/93A AU674153B2 (en) | 1992-07-03 | 1993-06-30 | Use of adducts of O,O-dialkyldithiophosphoric acids |
| DE59304313T DE59304313D1 (de) | 1992-07-03 | 1993-06-30 | Verwendung von addukten von o,o dialkyldithiophosphorsäuren |
| BR9306662A BR9306662A (pt) | 1992-07-03 | 1993-06-30 | Aplicação de produtos de adição de ácidos 0,0-dialquilditio fosfóricos |
| EP93915754A EP0648216B1 (de) | 1992-07-03 | 1993-06-30 | Verwendung von addukten von o,o dialkyldithiophosphorsäuren |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4221858A DE4221858A1 (de) | 1992-07-03 | 1992-07-03 | Addukte von 0,0-Dialkyldithiophosphorsäuren an ungesättigte Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schmiermitteladditive |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4221858A1 true DE4221858A1 (de) | 1994-01-05 |
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ID=6462395
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