DE4101468A1 - Fluessigkristallines medium - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein flüssigkristallines
Medium, dessen Verwendung für elektrooptische Zwecke und dieses
Medium enthaltende Anzeigen.
Flüssige Kristalle werden vor allem als Dielektrika in Anzeigevorrichtungen
verwendet, da die optischen Eigenschaften solcher
Substanzen durch eine angelegte Spannung beeinflußt werden
können. Elektrooptische Vorrichtungen auf der Basis von
Flüssigkristallen sind dem Fachmann bestens bekannt und können
auf verschiedenen Effekten beruhen. Derartige Vorrichtungen
sind beispielsweise Zellen mit dynamischer Streuung, DAP-Zellen
(Deformation aufgerichteter Phasen), Gast/Wirt-Zellen,
TN-Zellen mit verdrillt nematischer ("twisted nematic")
Struktur, STN-Zellen ("super-twisted nematic"), SBE-Zellen
("super-birefringence effect") und OMI-Zellen ("optical mode
interference"). Die gebräuchlichsten Anzeigevorrichtungen
beruhen auf dem Schadt-Helfrich-Effekt und besitzen eine
verdrillt nematische Struktur.
Die Flüssigkristallmaterialien müssen eine gute chemische und
thermische Stabilität und eine gute Stabilität gegenüber
elektrischen Feldern und elektromagnetischer Strahlung
besitzen. Ferner sollten die Flüssigkristallmaterialien
niedere Viskosität aufweisen und in den Zellen kurze Ansprechzeiten,
tiefe Schwellenspannungen und einen hohen Kontrast
ergeben. Weiterhin sollten sie bei üblichen Betriebstemperaturen,
d. h. in einem möglichst breiten Bereich unterhalb und
oberhalb Raumtemperatur eine geeignete Mesophase besitzen,
beispielsweise für die oben genannten Zellen eine nematische
oder cholesterische Mesophase. Da Flüssigkristalle in der Regel
als Mischungen mehrerer Komponenten zur Anwendung gelangen, ist
es wichtig, daß die Komponenten untereinander gut mischbar
sind. Weitere Eigenschaften, wie die elektrische Leitfähigkeit,
die dielektrische Anisotropie und die optische Anisotropie,
müssen je nach Zellentyp und Anwendungsgebiet unterschiedlichen
Anforderungen genügen. Beispielsweise sollten Materialien für
Zellen mit verdrillt nematischer Struktur eine positive dielektrische
Anisotropie und eine geringe elektrische Leitfähigkeit
aufweisen.
Beispielsweise sind für Matrix-Flüssigkristallanzeigen mit
integrierten nicht-linearen Elementen zur Schaltung einzelner
Bildpunkte (MFK-Anzeigen) Medien mit großer positiver dielektrischer
Anisotropie, breiten nematischen Phasen, relativ
niedriger Doppelbrechung, sehr hohem spezifischen Widerstand,
guter UV- und Temperaturstabilität des Widerstands und geringem
Dampfdruck erwünscht.
Matrix-Flüssigkristallanzeigen gemäß des Oberbegriffs sind
bekannt. Als nichtlineare Elemente zur individuellen Schaltung
der einzelnen Bildpunkte können beispielsweise aktive Elemente
(d. h. Transistoren) verwendet werden. Man spricht dann von
einer "aktiven Matrix", wobei man zwei Typen unterscheiden
kann:
- 1. MOS (Metal Oxide Semiconductor)-Transistoren auf Silizium-Wafer als Substrat,
- 2. Dünnfilm-Transistoren (TFT) auf einer Glasplatte als Substrat.
Eine andere Kategorisierung ist:
- (a) two-terminal devices (diode ring)
- (b) three-terminal devices (TFT)
Die Verwendung von einkristallinem Silizium als Substratmaterial
beschränkt die Displaygröße, da auch die modulartige
Zusammensetzung verschiedener Teildisplays an den Stößen zu
Problemen führt.
Bei dem aussichtsreicheren Typ 2, welcher bevorzugt ist, wird
als elektrooptischer Effekt üblicherweise der TN-Effekt verwendet.
Man unterscheidet zwei Technologien: TFT's aus Verbindungshalbleitern
wie z. B. CdSe oder TFT's auf der Basis von
polykristallinem oder amorphem Silizium. An letzterer Technologie
wird weltweit mit großer Intensität gearbeitet.
Die TFT-Matrix ist auf der Innenseite der einen Glasplatte der
Anzeige aufgebracht, während die andere Glasplatte auf der
Innenseite die transparente Gegenelektrode trägt. Im Vergleich
zu der Größe der Bildpunkt-Elektrode ist der TFT sehr klein und
stört das Bild praktisch nicht. Diese Technologie kann auch für
voll farbtaugliche Bilddarstellungen erweitert werden, wobei
ein Mosaik von roten, grünen und blauen Filtern derart angeordnet
ist, daß je ein Filterelement einem schaltbaren Bildelement
gegenüber liegt.
Die TFT-Anzeigen arbeiten üblicherweise als TN-Zellen mit
gekreuzten Polarisatoren in Transmission und sind von hinten
beleuchtet.
Der Begriff MFK-Anzeigen umfaßt hier jedes Matrix-Display mit
integrierten nichtlinearen Elementen, d. h. neben der aktiven
Matrix auch Anzeigen mit passiven Elementen wie Varistoren oder
Dioden (MIM = Metall-Isolator-Metall).
Derartige MFK-Anzeigen eignen sich insbesondere für TV-Anwendungen
(z. B. Taschenfernseher) oder für hochinformative Displays
für Rechneranwendungen (Laptop) und im Automobil- oder
Flugzeugbau. Neben Problemen hinsichtlich der Winkelabhängigkeit
des Kontrastes und der Schaltzeiten resultieren
bei MFK-Anzeigen Schwierigkeiten bedingt durch nicht ausreichend
hohen spezifischen Widerstand der Flüssigkristallmischungen
[TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H.,
YAMAMOTO, E., SORIMACHI; K., TAJIMA, E., WATANABE, H.,
SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix
LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, p. 141ff, Paris;
STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin
Film Transistors for Matrix Adressing of Television Liquid
Crystal Display, p. 145ff, Paris]. Mit abnehmendem Widerstand
verschlechtert sich der Kontrast einer MFK-Anzeige und es kann
das Problem der "after image elimination" auftreten. Da der
spezifische Widerstand der Flüssigkristallmischung durch
Wechselwirkung mit den inneren Oberflächen der Anzeige im
allgemeinen über die Lebenszeit einer MFK-Anzeige abnimmt, ist
ein hoher (Anfangs)-Widerstand sehr wichtig, um akzeptable
Standzeiten zu erhalten. Insbesondere bei low-volt-Mischungen
(Schwellenspannung V₁₀ 1,5 Volt, Klärpunkt 65°C) war es
bisher nicht möglich, sehr hohe spezifische Widerstände zu
realisieren. Weiterhin ist es wichtig, daß der spezifische
Widerstand eine möglichst geringe Zunahme bei steigender
Temperatur sowie nach Temperatur- und/oder UV-Belastung zeigt.
Die MFK-Anzeigen aus dem Stand der Technik genügen nicht den
heutigen Anforderungen.
Es besteht somit immer noch ein großer Bedarf nach MFK-Anzeigen
mit sehr hohem spezifischen Widerstand bei gleichzeitig großem
Arbeitstemperaturbereich, kurzen Schaltzeiten und niedriger
Schwellenspannung, die diese Nachteile nicht oder nur in
geringerem Maße zeigen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Medien insbesondere
für derartige MFK-Anzeigen bereitzustellen, die die oben
angegebenen Nachteile nicht oder nur in geringerem Maße,
gleichzeitig sehr hohe spezifische Widerstände und niedrige
Schwellenspannungen aufweisen.
Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe gelöst werden kann,
wenn man in diesen MFK-Anzeigen erfindungsgemäße Medien verwendet.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein flüssigkristallines
Medium auf der Basis eines Gemisches von mittelpolaren Verbindungen,
dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere
Verbindungen der allgemeinen Formel I
enthält, worin die einzelnen Reste die folgenden Bedeutungen
haben:
R Alkyl, Oxaalkyl, Fluoralkyl oder Alkenyl mit
jeweils bis zu 7 C-Atomen bedeutet,
X F, Cl, CF₃, OCHF₂, OCF₂Cl oder OCF₃,
Y H oder F.
Y H oder F.
Gegenstand der Erfindung sind auch elektrooptische Anzeigen
(insbesondere STN- oder MFK-Anzeigen mit zwei planparallelen
Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden,
integrierten nicht-linearen Elementen zur Schaltung einzelner
Bildpunkte auf den Trägerplatten und einer in der Zelle befindlichen
nematischen Flüssigkristallmischung mit positiver
dielektrischer Anisotropie und hohem spezifischem Widerstand),
die derartige Medien enthalten sowie die Verwendung dieser
Medien für elektrooptische Zwecke.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen ermöglichen es
bei niedrigen Viskositäten gleichzeitig Schwellenspannungen
vorzugsweise 1,65 Volt, Klärpunkt oberhalb 60°, vorzugsweise
oberhalb 65° und/oder einen hohen Wert für den spezifischen
Widerstand zu erreichen, wodurch hervorragende MKF-Anzeigen
erzielt werden können. Es versteht sich, daß durch geeignete
Wahl der Komponenten der erfindungsgemäßen Mischungen auch
höhere Klärpunkte (z. B. oberhalb 90°) bei höheren Schwellenspannung
(Vth < 2,2 Volt) unter Erhalt der anderen vorteilhaften
Eigenschaften realisiert werden können. Die erfindungsgemäßen
MFK-Anzeigen arbeiten vorzugsweise im ersten Transmissionsminimum
nach Gooch und Tarry [C.H. Gooch und H.A. Tarry, Electron.
Lett. 10, 2-4, 1974; C.H. Gooch und H.A. Tarry, Appl. Phys.,
Vol. 8, 1575-1584, 1975], wobei hier neben besonders günstigen
elektrooptischen Eigenschaften wie z. B. hohe Steilheit der
Kennlinie und geringe Winkelabhängigkeit des Kontrastes (DE-PS
30 22 818) bei gleicher Schwellenspannung wie in einer analogen
Anzeige im zweiten Minimum eine kleinere dielektrische
Anisotropie ausreichend ist. Hierdurch lassen sich unter
Verwendung der erfindungsgemäßen Mischungen im ersten Minimum
deutlich höhere spezifische Widerstände verwirklichen. Der
Fachmann kann durch geeignete Wahl der einzelnen Komponenten
und deren Gewichtsanteilen mit einfachen Routinemethoden die
für eine vorgegebene Schichtdicke der MFK-Anzeige erforderliche
Doppelbrechung einstellen.
Messungen des "Capacity Holding-ration" (HR) [S. Matsumoto et
al., Liquid Crystals 5, 1320 (1989); K. Niwa et al., Proc. SID
Conference, San Francisco, June 1984, p. 304 (1984); G. Weber
et al., Liquid Crystals 5, 1381 (1989)] haben ergeben, daß
erfindungsgemäße Mischungen enthaltende Verbindungen der Formel I
eine deutlich kleinere Abnahme des HR mit steigender
Temperatur aufweisen als analoge Mischungen enthaltend anstelle
den Verbindungen der Formel I Cyanophenylcyclohexane der Formel
Auch die UV-Stabilität der erfindungsgemäßen Mischungen ist
erheblich besser, d. h. sie zeigen eine deutlich kleinere
Abnahme des HR unter UV-Belastung.
Die Viskosität bei 20°C ist vorzugsweise 25 mPa · s. Der
nematische Phasenbereich ist vorzugsweise mindestens 70°,
insbesondere mindestens 80°. Vorzugsweise erstreckt sich dieser
Bereich mindestens von -20° bis +70°.
Die einzelnen Verbindungen der Formel I bis XII und deren
Unterformeln, die in den erfindungsgemäßen MFK-Anzeigen verwendet
werden können, sind entweder bekannt, oder sie können
analog zu den bekannten Verbindungen hergestellt werden.
Bevorzugte Ausführungsformen sind im folgenden angegeben:
- - Medium enthält zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den allgemeinen Formeln II, III und IV: worin R, X und Y jeweils unabhängig voneinander eine der in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
- - Medium enthält zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den allgemeinen Formeln V bis VIII: worin R, X und Y jeweils unabhängig voneinander eine der in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
- - Medium enthält zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus der allgemeinen Formel IX bis XII: worin R, X und Y jeweils unabhängig voneinander eine der in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
- - Der Anteil an Verbindungen der Formeln I bis IV zusammen beträgt im Gesamtgemisch mindestens 50 Gew.-%,
- - der Anteil an Verbindungen der Formel I beträgt im Gesamtgemisch 10 bis 50 Gew.-%,
- - der Anteil an Verbindungen der Formeln II bis IV im Gesamtgemisch beträgt 40 bis 90 Gew.-% (vorzugsweise 50-70 Gew.-%],
- - Y in Formel I ist H,
- -
- - X ist OCF₃, CF₃, F oder Cl,
- - X ist OCF₂H,
- - das Medium enthält Verbindungen der Formeln II und III oder IV,
- - R ist geradkettiges Alkyl oder Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen,
- - das Medium besteht im wesentlichen aus Verbindungen der Formeln I bis IV,
- - das Medium enthält weitere Verbindungen, vorzugsweise ausgewählt aus der folgenden Gruppe:
- - Das Gewichtsverhältnis I : (II+III+IV) ist vorzugsweise 1 : 4 bis 1 : 1.
- - Medium besteht im wesentlichen aus aus Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den allgemeinen Formeln I bis XII.
- - Medium enthält eine oder mehrere Verbindungen der Formel I1, I2, I3 und/oder I4: worin R die angegebene Bedeutung hat, Q CH oder N, Z F, Cl oder H und Y H oder F bedeutet.
Es wurde gefunden, daß bereits ein relativ geringer Anteil an
Verbindungen der Formel I im Gemisch mit einer oder mehreren
Verbindungen der Formel II, III und/oder IV zu einer beträchtlichen
Verbesserung der Ansprechzeiten und zu niedrigen Schwellenspannungen
führt, wobei gleichzeitig breite nematische
Phasen mit tiefen Übergangstemperaturen smektisch-nematisch
beobachtet werden. Die Verbindungen der Formeln I bis IV sind
farblos, stabil und untereinander und mit anderen Flüssigkristallmaterialien
gut mischbar.
Der Ausdruck "Alkyl" umfaßt geradkettige und verzweigte Alkylgruppen
mit 1-7 Kohlenstoffatomen, insbesondere die geradkettigen
Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl und
Heptyl. Gruppe mit 2-5 Kohlenstoffatomen sind im allgemeinen
bevorzugt.
Der Ausdruck "Alkenyl" umfaßt geradkettige und verzweigte
Alkenylgruppen mit 2-7 Kohlenstoffatomen, insbesondere die
geradkettigen Gruppen. Besonders Alkenylgruppen sind C₂-C₇-1E-Alkenyl,
C₄-C₇-3E-Alkenyl, C₅-C₇-4-Alkenyl, C₆-C₇-5-Alkenyl und
C₇-6-Alkenyl, insbesondere C₂-C₇-1E-Alkenyl, C₄-C₇-3E-Alkenyl
und C₅-C₇-4-Alkenyl. Beispiele bevorzugter Alkenylgruppen sind
Vinyl, 1E-Propyl, 1E-Butenyl, 1E-Pentenyl, 1E-Hexenyl,
1E-Heptenyl, 3-Butenyl, 3E-Pentenyl, 3E-Hexenyl, 3E-Heptenyl,
4-Pentenyl, 4Z-Hexenyl, 4E-Hexenyl, 4Z-Heptenyl, 5-Hexenyl,
6-Heptenyl und dergleichen. Gruppen mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen
sind im allgemeinen bevorzugt.
Der Ausdruck "Fluoralkyl" umfaßt vorzugsweise geradkettige
Gruppen mit endständigen Fluor, d. h. Fluormethyl, 2-Fluorethyl,
3-Fluorpropyl, 4-Fluorbutyl, 5-Fluorpentyl, 6-Fluorhexyl und
7-Fluorheptyl. Andere Positionen des Fluors sind jedoch nicht
ausgeschlossen.
Der Ausdruck "Oxaalkyl" umfaßt vorzugsweise geradkettige Reste
der Formel CnH2n+1-O-(CH₂)m, worin n und m jeweils unabhängig
voneinander 1 bis 6 bedeuten. Vorzugsweise ist n=1 und m 1
bis 6.
Durch geeignete Wahl der Bedeutungen von R, X und Y können die
Ansprechzeiten, die Schwellenspannung, die Steilheit der
Transmissionskennlinien etc. in gewünschter Weise modifiziert
werden. Beispielsweise führen 1E-Alkenylreste, 3E-Alkenylreste,
2E-Alkenyloxyreste und dergleichen in der Regel zu kürzeren
Ansprechzeiten, verbesserten nematischen Tendenzen und einem
höheren Verhältnis der elastischen Konstanten k₃₃ (bend) und k₁₁
(splay) im Vergleich zu Alkyl- bzw. Alkoxyresten. 4-Alkenylreste,
3-Alkenylreste und dergleichen ergeben im allgemeinen
tiefere Schwellenspannungen und kleinere Werte von k₃₃/k₁₁ im
Vergleich zu Alkyl- und Alkoxyresten. Eine Gruppe -CH₂CH₂- in Z¹
bzw. Z² führt im allgemeinen zu höheren Werten von k₃₃/k₁₁ im
Vergleich zu einer einfachen Kovalenzbindung. Höhere Werte von
k₃₃/k₁₁ ermöglichen z. B. flachere Transmissionskennlinien in
TN-Zellen mit 90° Verdrillung (zur Erzielung von Grautönen) und
steilere Transmissionskennlinien in STN-, SBE- und OMI-Zellen
(höhere Multiplexierbarkeit) und umgekehrt.
Das optimale Mengenverhältnis der Verbindungen der Formeln I
und II+III+IV hängt weitgehend von den gewünschten Eigenschaften,
von der Wahl der Komponenten der Formeln I, II, III
und/oder IV und von der Wahl weiterer gegebenenfalls vorhandener
Komponenten ab. Geeignete Mengenverhältnisse innerhalb des
oben angegebenen Bereichs können von Fall zu Fall leicht
ermittelt werden.
Die Gesamtmenge an Verbindungen der Formeln I bis XII in den
erfindungsgemäßen Gemischen ist nicht kritisch. Die Gemische
können daher eine oder mehrere weitere Komponenten enthalten
zwecks Optimierung verschiedener Eigenschaften. Der beobachtete
Effekt auf die Ansprechzeiten und die Schwellenspannung ist
jedoch in der Regel umso größer je höher die Gesamtkonzentration
an Verbindungen der Formeln I bis XII ist.
Die erfindungsgemäßen Gemischen enthalten vorzugsweise eine
oder mehrere Verbindungen der Formel Ia. Die Gesamtmenge an
Verbindungen der Formel Ia im Gemisch beträgt vorzugsweise
mindestens 10 Gew.-%, besonders bevorzugt mindestens 15 Gew.-%.
(X ist vorzugsweise F oder Cl, insbesondere F).
Die erfindungsgemäßen Gemische enthalten vorzugsweise eine oder
mehrere Verbindungen der Formel Ib oder Ic. Die Gesamtmenge an
Verbindungen der Formel Ib im Gemisch beträgt vorzugsweise
mindestens 10 Gew.-%, besonders bevorzugt mindestens 15 Gew.-%.
Die erfindungsgemäßen Gemische enthalten vorzugsweise eine oder
mehrere Verbindungen der Formel Id oder Ie. Die Gesamtmenge an
Verbindungen der Formel Ie im Gemisch beträgt vorzugsweise
mindestens 10 Gew.-%, besonders bevorzugt mindestens 15 Gew.-%.
Ie ist besonders bevorzugt.
Die erfindungsgemäßen Gemische enthalten vorzugsweise eine oder
mehrere Verbindungen der Formel If oder Ig. Die Gesamtmenge an
Verbindungen der Formel Ig im Gemisch beträgt vorzugsweise
mindestens 10 Gew.-%, besonders bevorzugt mindestens 15 Gew.-%.
Ig ist besonders bevorzugt.
Die erfindungsgemäßen Medien können ferner eine Komponente A
enthalten bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit
einer dielektrischen Anisotropie von -1,5 bis +1,5 der allgemeinen
Formel I′
worin
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander n-Alkyl,
ω-Fluoralkyl oder n-Alkyl mit bis zu 9 C-Atomen,
die Ringe A¹, A² und A³ jeweils unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, 2- oder 3-Fluor-1,4-phenylen, trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Cyclohexenylen,
Z¹ und Z² jeweils unabhängig voneinander -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung, und
m 0, 1 oder 2 bedeutet.
die Ringe A¹, A² und A³ jeweils unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, 2- oder 3-Fluor-1,4-phenylen, trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Cyclohexenylen,
Z¹ und Z² jeweils unabhängig voneinander -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung, und
m 0, 1 oder 2 bedeutet.
Komponente A enthält vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen
ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus II1 bis II7:
worin R¹ und R² die bei Formel I′ angegebene Bedeutung haben.
Vorzugsweise enthält Komponente A zusätzlich eine oder mehrere
Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus II8 bis
II20:
worin R¹ und R² die bei Formel I′ angegebene Bedeutung haben und
die 1,4-Phenylengruppen in II8 bis II17 jeweils unabhängig
voneinander auch durch Fluor ein- oder mehrfach substituiert
sein können.
Ferner enthält Komponente A vorzugsweise zusätzlich eine oder
mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
II21 bis II25 enthält:
worin R¹ und R² die bei Formel I′ angegebene Bedeutung haben und
die 1,4-Phenylengruppen in II21 bis II25 jeweils unabhängig
voneinander auch durch Fluor ein- oder mehrfach substituiert
sein können.
Schließlich sind derartige Mischungen bevorzugt, deren Komponente
A eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der
Gruppe bestehend aus II26 und II27 enthält:
worin CrH2r+1 eine geradkettige Alkylgruppe mit bis zu 7 C-Atomen
ist.
In einigen Fällen erweist sich der Zusatz von Verbindungen der
Formel
worin
R¹ und R² die bei Formel I′ angegebene Bedeutung haben und
Z⁰ eine Einfachbindung, -CH₂CH₂-,
Z⁰ eine Einfachbindung, -CH₂CH₂-,
bedeutet,
zur Unterdrückung smektischer Phasen als vorteilhaft, obwohl hierdurch der spezifische Widerstand erniedrigt werden kann. Zur Erzielung von für die Anwendung optimaler Parameterkombinationen kann der Fachmann leicht feststellen, ob und falls ja in welcher Menge diese Verbindungen zugesetzt sein können. Normalerweise werden weniger als 15%, insbesondere 5-10% verwendet.
zur Unterdrückung smektischer Phasen als vorteilhaft, obwohl hierdurch der spezifische Widerstand erniedrigt werden kann. Zur Erzielung von für die Anwendung optimaler Parameterkombinationen kann der Fachmann leicht feststellen, ob und falls ja in welcher Menge diese Verbindungen zugesetzt sein können. Normalerweise werden weniger als 15%, insbesondere 5-10% verwendet.
Ferner bevorzugt sind Flüssigkristallmischungen, die eine oder
mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
III′ und IV′ enthalten:
worin R¹ und R² die bei Formel I′ angegebene Bedeutung haben.
Der Aufbau der erfindungsgemäßen MFK-Anzeige aus Polarisatoren,
Elektrodengrundplatten und Elektroden mit Oberflächenbehandlung
entspricht der für derartige Anzeigen üblichen Bauweise. Dabei
ist der Begriff der üblichen Bauweise hier weit gefaßt und
umfaßt auch alle Abwandlungen und Modifikationen der MFK-Anzeige,
insbesondere auch Matrix-Anzeigeelemente auf Basis
poly-Si TFT oder MIM.
Ein wesentlicher Unterschied der erfindungsgemäßen Anzeigen zu
den bisher üblichen auf der Basis der verdrillten nematischen
Zelle besteht jedoch in der Wahl der Flüssigkristallparameter
der Flüssigkristallschicht.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssigkristallmischungen
erfolgt in an sich üblicher Weise. In der
Regel wird die gewünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten
Komponenten in der den Hauptbestandteil ausmachenden
Komponenten gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist
auch möglich, Lösungen der Komponenten in einem organischen
Lösungsmittel, z. B. in Aceton, Chloroform oder Methanol, zu
mischen und das Lösungsmittel nach Durchmischung wieder zu
entfernen, beispielsweise durch Destillation.
Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und
in der Literatur beschriebene Zusätze enthalten. Beispielsweise
können 0-15% pleochroitische Farbstoffe oder chirale Dotierstoffe
zugesetzt werden.
C bedeutet eine kristalline, S eine smektische, SB eine smektisch
B, N eine nematische und I die isotrope Phase. V₁₀
bezeichnet die Spannung für 10% Transmission (Blickrichtung
senkrecht zur Plattenoberfläche). ton bezeichnet die Einschaltzeit
und toff die Ausschaltzeit bei einer Betriebsspannung
entsprechend dem 2,5fachen Wert von V₁₀. Δn bezeichnet die
optische Anisotropie und n₀ den Brechungsindex. Δε bezeichnet
die dielektrische Anisotropie (Δε = ε||-ε┴), wobei ε|| die
Dielektrizitätskonstante parallel zu den Moleküllängsachsen und
ε┴ die Dielektrizitätskonstante senkrecht dazu bedeutet. Die
elektrooptischen Daten wurden in einer TN-Zelle im 1. Minimum
(d. h. bei einem d · Δn-Wert von 0,5) bei 20°C gemessen, sofern
nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben wird. Die optischen
Daten wurden bei 20°C gemessen, sofern nicht ausdrücklich
etwas anderes angegeben wird.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne
sie zu begrenzen. Vor- und nachstehend sind alle Temperaturen in
°C angegeben. Die Prozentzahlen sind Gewichtsprozente.
In der vorliegenden Anmeldung und in den folgenden Beispielen sind die
Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben,
wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß folgender Tabellen
A und B erfolgt. Alle Rest CnH2n+1 und CmH2m+1 sind geradkettige
Alkylrest mit n bzw. m C-Atomen. Die Codierung gemäß Tabelle B versteht
sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Acronym für den
Grunkörper angegeben. Im Einzelfall folgt getrennt vom Acronym für den
Grundkörper mit einem Strich ein Code für die Substituenten R¹, R², L¹
und L²:
Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien enthalten
vorzugsweise neben einer oder mehreren erfindungsgemäßen
Verbindungen als weitere Bestandteile 2 bis 40, insbesondere 4
bis 30 Komponenten. Ganz besonders bevorzugt enthalten diese
Medien neben einer oder mehreren erfindungsgemäßen Verbindungen
7 bis 25 Komponenten. Diese weiteren Bestandteile werden
vorzugsweise ausgewählt aus nematischen oder nematogenen
(monotropen oder isotropen) Substanzen, insbesondere Substanzen
aus den Klassen der Biphenyle, Terphenyle, Phenylcyclohexane,
Cyclohexylbiphenyle, Phenylcyclohexylcyclohexane, Cyclohexylcyclohexane,
Cyclohexylcyclohexene, Cyclohexylcyclohexylcyclohexene,
1,4-Bis-cyclohexylbenzole, 4,4′-Bis-cyclohexylbiphenyle,
Phenyl- oder Cyclohexylpyrimidine, Phenyl- oder Cyclohexylpyridine,
Phenyl- oder Cyclohexyldioxane, Phenyl- oder Cyclohexyl-1,3-dithiane,
1,2-Dicyclohexylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylethane,
1-Cyclohexyl-2-(4-phenyl-cyclohexyl)-ethane,
1-Cyclohexyl-2-biphenylylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylphenylethane
und Tolane. Die 1,4-Phenylengruppen in diesen Verbindungen
können auch fluoriert sein.
Die wichtigsten als weitere Bestandteile erfindungsgemäßer
Medien in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die
Formeln 1, 2 und 3 charakterisieren:
R′-L-E-R′′ (1)
R′-L-CH₂CH₂-E-R′′ (2)
R′-L-C≡C-E-R′′ (3)
In den Formeln 1, 2 und 3 bedeuten L und E, die gleich oder
verschieden sein können, jeweils unabhängig voneinander einen
bivalenten Rest aus der aus -Phe-, -Cyc-, -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-,
-Cyc-Cyc-, -Pyr-, -Dio-, -G-Phe- und -G-Cyc- sowie deren
Spiegelbilder gebildeten Gruppe, wobei Phe unsubstituiertes
oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen, Cyc trans-1,4-Cyclohexylen
oder 1,4-Cyclohexenylen, Pyr Pyrimidin-2,5-diyl oder
Pyridin-2,5-diyl, Dio 1,3-Dioxan-2,5-diyl und G 2-(trans-1,4-Cyclohexyl)-ethyl,
Pyrimidin-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl oder
1,3-Dioxan-2,5-diyl bedeuten.
Vorzugsweise ist einer der Rest L und E Cyc, Phe oder Pyr. E
ist vorzugsweise Cyc, Phe oder Phe-Cyc. Vorzugsweise enthalten
die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Komponenten
ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5,
worin L und E ausgewählt sind aus der Gruppe Cyc, Phe und Pyr
und gleichzeitig eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus
den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin einer der
Reste L und E ausgewählt ist aus der Gruppe Cyc, Phe und Pyr
und der andere Rest ausgewählt ist aus der Gruppe -Phe-Phe-,
-Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-, und gegebenenfalls
eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen
der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin die Rest L und E ausgewählt
sind aus der Gruppe -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und
-G-Cyc-.
R′ und R′′ bedeuten in den Verbindungen der Teilformeln 1a, 2a
und 3a jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkenyl, Alkoxy,
Alkenyloxy oder Alkanoyloxy mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen. Bei
den meisten dieser Verbindungen sind R′ und R′′ voneinander
verschieden, wobei einer dieser Reste meist Alkyl oder Alkenyl
ist. In den Verbindungen der Teilformeln 1b, 2b und 3b bedeutet
R′′OCF₃, -CF₃, OCHF₂, F, Cl oder -NCS; R hat dabei die bei den
Verbindungen der Teilformeln 1a bis 3a angegebene Bedeutung und
ist vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl. Aber auch andere Varianten
der vorgesehenen Substituenten in den Verbindungen der Formeln
1, 2 und 3 sind gebräuchlich. Viele solcher Substanzen oder
auch Gemische davon sind im Handel erhältlich. Alle diese
Substanzen sind nach literaturbekannten Methoden oder in
Analogie dazu erhältlich.
Die erfindungsgemäßen Medien können neben Komponenten aus der
Gruppe der Verbindungen 1a, 2a und 3a (Gruppe 1) auch Komponenten
aus der Gruppe der Verbindungen 1b, 2b und 3b (Gruppe 2)
enthalten, deren Anteile vorzugsweise wie folgt sind:
Gruppe 1: 20 bis 90%, insbesondere 30 bis 90%,
Gruppe 2: 10 bis 80%, insbesondere 10 bis 50%,
Gruppe 2: 10 bis 80%, insbesondere 10 bis 50%,
wobei die Summe der Anteile der erfindungsgemäßen Verbindungen
und der Verbindungen aus den Gruppen 1 und 2 bis zu 100%
ergeben. Besonders bevorzugt sind Medien, die neben erfindungsgemäßen
Verbindungen nur Komponenten aus der Gruppe 2 enthalten.
Die erfindungsgemäßen Medien enthalten vorzugsweise 1 bis 40%,
insbesondere vorzugsweise 5 bis 30% an erfindungsgemäßen
Verbindungen. Weiterhin bevorzugt sind Medien, enthaltend mehr
als 40%, insbesondere 45 bis 90% an erfindungsgemäßen Verbindungen.
Die Medien enthalten vorzugsweise drei, vier oder fünf
erfindungsgemäße Verbindungen.
Der Aufbau der erfindungsgemäßen MFK-Anzeige aus Polarisatoren,
Elektrodengrundplatten und Elektroden mit Oberflächenbehandlung
entspricht der für derartige Anzeigen üblichen Bauweise. Dabei
ist der Begriff der üblichen Bauweise hier weit gefaßt und
umfaßt auch alle Abwandlungen und Modifikationen der MFK-Anzeige,
insbesondere auch Matrix-Anzeigeelemente auf Basis
poly-Si TFT oder MIM.
Ein wesentlicher Unterschied der erfindungsgemäßen Anzeigen zu
den bisher üblichen auf der Basis der verdrillten nematischen
Zelle besteht jedoch in der Wahl der Flüssigkristallparameter
der Flüssigkristallschicht.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren
Flüssigkristallmischungen erfolgt in an sich üblicher Weise. In
der Regel wird die gewünschte Menge der in geringerer Menge
verwendeten Komponenten in der den Hauptbestandteil ausmachenden
Komponenten gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur. Es
ist auch möglich, Lösungen der Komponenten in einem organischen
Lösungsmittel, z. B. in Aceton, Chloroform oder Methanol, zu
mischen und das Lösungsmittel nach Durchmischung wieder zu
entfernen, beispielsweise durch Destillation.
Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannt und
in der Literatur beschriebene Zusätze enthalten. Beispielsweise
können 0-15% pleochroitische Farbstoffe oder chirale Dotierstoffe
zugesetzt werden.
C bedeutet eine kristalline, S ein smektische, SB eine smektisch
B, N eine nematische und I die isotrope Phase. Tc ist der
Klärpunkt N-I in °C. η ist die Fließviskosität in mPa · s. V₁₀
bezeichnet die Spannung für 10% Transmission (Blickrichtung
senkrecht zur Plattenoberfläche). ton bezeichnet die Einschaltzeit
und toff die Ausschaltzeit bei einer Betriebsspannung
entsprechend dem 2,5fachen Wert von V₁₀. Δn bezeichnet die
optische Anisotropie (589 nm, 20°C) und n₀ den Brechungsindex.
Δε bezeichnet die dielektrische Anisotropie (Δε = ε||-ε┴),
wobei ε|| die Dielektrizitätskonstante parallel zu den
Moleküllängsachsen und ε┴ die Dielektrizitätskonstante senkrecht
dazu bedeutet. Die elektrooptischen Daten wurden in einer
TN-Zelle mit einem Plattenabstand von 6 µm bei 20°C gemessen,
sofern nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben wird. Die
optischen Daten wurden bei 20°C gemessen, sofern nicht
ausdrücklich etwas anderes angegeben wird. Vth ist die Schwellenspannung
V(10,0,20) in Volt.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne
sie zu begrenzen. Vor- und nachstehend sind alle Temperaturen in
°C angegeben. Die Prozentzahlen sind Gewichtsprozente.
Beispiel 1 | |
PDX-3F|15% | |
PDX-5F | 13% |
PYP-5F | 13% |
CCP-2OCF₃ | 8% |
CCP-3OCF₃ | 13% |
CCP-4OCF₃ | 5% |
CCP-5OCF₃ | 12% |
ECCP-3F · F | 13% |
ECCP-3OCF₃ | 8% |
Beispiel 2 | |
PDX-3Cl|10% | |
PDX-3F · F | 11% |
PCH-5F | 14% |
CCP-2OCF₃ | 11% |
CCP-3OCF₃ | 14% |
CCP-4OCF₃ | 7% |
CCP-5OCF₃ | 12% |
ECCP-3F · F | 13% |
ECCP-3OCF₃ | 8% |
Beispiel 10 | |
PYP-2F|15% | |
PYP-3F | 13% |
PYP-56F | 13% |
CCP-2OCF₃ | 8% |
CCP-3OCF₃ | 13% |
CCP-4OCF₃ | 5% |
CCP-5OCF₃ | 12% |
ECCP-3F · F | 13% |
ECCP-3OCF₃ | 8% |
Beispiel 11 | |
PYP-2F|10% | |
PYP-3F | 11% |
PYP-56F | 14% |
CCP-2OCF₃ | 11% |
CCP-3OCF₃ | 14% |
CCP-4OCF₃ | 7% |
CCP-5OCF₃ | 12% |
ECCP-3F · F | 13% |
ECCP-3OCF₃ | 8% |
Beispiel 12 | |
PYP-3OCF₃|15% | |
PYP-5OCF₃ | 13% |
PYRP-3OCF₃ | 13% |
CCP-2OCF₃ | 8% |
CCP-3OCF₃ | 13% |
CCP-4OCF₃ | 5% |
CCP-5OCF₃ | 12% |
ECCP-3F · F | 13% |
ECCP-3OCF₃ | 8% |
Beispiel 13 | |
PYRP-3OCF₃|10% | |
PYRP-5OCF₃ | 11% |
PCH-5F | 14% |
CCP-2OCF₃ | 11% |
CCP-3OCF₃ | 14% |
CCP-4OCF₃ | 7% |
CCP-5OCF₃ | 12% |
ECCP-3F · F | 13% |
ECCP-3OCF₃ | 8% |
Beispiel 14 | |
PYRP-3OCF₃|15% | |
PYRP-3F | 13% |
PYRP-5F · F | 13% |
CCP-2OCF₃ | 8% |
CCP-3OCF₃ | 13% |
CCP-4OCF₃ | 5% |
CCP-5OCF₃ | 12% |
ECCP-3F · F | 13% |
ECCP-3OCF₃ | 8% |
Beispiel 15 | |
PYP-5CF₃|10% | |
PYRP-5CF₃ | 11% |
PCH-5F | 14% |
CCP-2OCF₃ | 11% |
CCP-3OCF₃ | 14% |
CCP-4OCF₃ | 7% |
CCP-5OCF₃ | 12% |
ECCP-3F · F | 13% |
ECCP-3OCF₃ | 8% |
Beispiel 16 | |
PYRP-5CF₃|15% | |
PCH-5F | 13% |
PYRP-5F · F | 13% |
CCP-2OCF₃ | 8% |
CCP-3OCF₃ | 13% |
CCP-4OCF₃ | 5% |
CCP-5OCF₃ | 12% |
ECCP-3F · F | 13% |
ECCP-3OCF₃ | 8% |
Eine Basismischung M₀ besteht aus
ECCP-3Cl|23% | |
ECCP-5Cl | 33% |
ECCP-5Cl · F | 24% |
PCH-6F | 20% |
Die erfindungsgemäßen Mischungen M₁, M₂ und M₃ bestehen jeweils
aus 90% M₀ und 10% PDX-3Cl (M₁), 10% PYRP-1Cl (M₂) bzw. 10%
PYP-3Cl (M₃). Physikalische Parameter dieser Mischungen sind
der folgenden Tabelle zu entnehmen.
Claims (8)
1. Flüssigkristallines Medium auf der Basis eines Gemisches
von mittelpolaren Verbindungen, dadurch gekennzeichnet,
daß es eine oder mehrere Verbindungen der
allgemeinen Formel I
enthält, worin die einzelnen Reste die folgenden Bedeutungen
haben:
R Alkyl, Oxaalkyl, Fluoralkyl oder Alkenyl mit jeweils bis zu 7 C-Atomen bedeutet, X F, Cl, CF₃, OCHF₃, OCF₂Cl oder OCF₃,
Y H oder F.
R Alkyl, Oxaalkyl, Fluoralkyl oder Alkenyl mit jeweils bis zu 7 C-Atomen bedeutet, X F, Cl, CF₃, OCHF₃, OCF₂Cl oder OCF₃,
Y H oder F.
2. Medium nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es
zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt
aus der Gruppe bestehend aus den allgemeinen Formeln II,
III und IV enthält,
worin R, X und Y jeweils unabhängig voneinander eine
der in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
3. Medium nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß es zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt
aus der Gruppe bestehend aus den allgemeinen
Formeln V und VIII enthält:
worin R, X und Y jeweils unabhängig voneinander eine
der in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
4. Medium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich eine oder
mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend
aus der allgemeinen Formel IX bis XII enthält:
worin R, X und Y jeweils unabhängig voneinander eine
der in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
5. Medium nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der
Anteil an Verbindungen der Formeln I bis IV zusammen im
Gesamtgemisch mindestens 50 Gew.-% beträgt.
6. Medium nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß der Anteil an Verbindungen der Formel I im Gesamtgemisch
10 bis 50 Gew.-% beträgt.
7. Medium nach mindestens einem der Ansprüche 2 bis 4,
dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil an Verbindungen
der Formeln II bis IV im Gesamtgemisch 40 bis 90 Gew.-%
beträgt.
8. Medium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4,
dadurch gekennzeichnet, daß es im wesentlichen aus
Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
den allgemeinen Formeln I bis XII besteht.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19914101468 DE4101468A1 (de) | 1990-01-23 | 1991-01-19 | Fluessigkristallines medium |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4001845 | 1990-01-23 | ||
DE19914101468 DE4101468A1 (de) | 1990-01-23 | 1991-01-19 | Fluessigkristallines medium |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE4101468A1 true DE4101468A1 (de) | 1991-07-25 |
Family
ID=25889320
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE4101468A1 (de) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1994006885A1 (en) * | 1992-09-24 | 1994-03-31 | Central Research Laboratories Limited | Dioxane derivatives |
WO1995010496A1 (de) * | 1993-10-08 | 1995-04-20 | Merck Patent Gmbh | 2,3,4-trifluorobenzole und ihre verwendung in flüssigkristallmischungen |
DE4409724B4 (de) * | 1994-03-22 | 2006-01-26 | Merck Patent Gmbh | 2,3,4-Trifluorbenzole zur Verwendung in Flüssigkristallmischungen |
US7153550B2 (en) * | 2002-02-05 | 2006-12-26 | Merck Patent Gesellschaft | Liquid crystalline medium and liquid crystal display |
DE4112001B4 (de) * | 1990-04-13 | 2007-06-06 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
DE4107167B4 (de) * | 1991-03-06 | 2008-05-08 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallmischung |
-
1991
- 1991-01-19 DE DE19914101468 patent/DE4101468A1/de not_active Withdrawn
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4112001B4 (de) * | 1990-04-13 | 2007-06-06 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
DE4107167B4 (de) * | 1991-03-06 | 2008-05-08 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallmischung |
WO1994006885A1 (en) * | 1992-09-24 | 1994-03-31 | Central Research Laboratories Limited | Dioxane derivatives |
WO1995010496A1 (de) * | 1993-10-08 | 1995-04-20 | Merck Patent Gmbh | 2,3,4-trifluorobenzole und ihre verwendung in flüssigkristallmischungen |
DE4409724B4 (de) * | 1994-03-22 | 2006-01-26 | Merck Patent Gmbh | 2,3,4-Trifluorbenzole zur Verwendung in Flüssigkristallmischungen |
US7153550B2 (en) * | 2002-02-05 | 2006-12-26 | Merck Patent Gesellschaft | Liquid crystalline medium and liquid crystal display |
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