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DE4037636A1 - New 1-oxo-3-hydroxy-2-cyclohexene-2-yl ketoxime ether(s) - Google Patents

New 1-oxo-3-hydroxy-2-cyclohexene-2-yl ketoxime ether(s)

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Publication number
DE4037636A1
DE4037636A1 DE4037636A DE4037636A DE4037636A1 DE 4037636 A1 DE4037636 A1 DE 4037636A1 DE 4037636 A DE4037636 A DE 4037636A DE 4037636 A DE4037636 A DE 4037636A DE 4037636 A1 DE4037636 A1 DE 4037636A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
alkylthio
group
partially
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE4037636A
Other languages
German (de)
Inventor
Juergen Dr Kast
Norbert Dr Meyer
Ulf Dr Misslitz
Albrecht Dr Harreus
Harald Dr Rang
Matthias Dr Gerber
Helmut Dr Walter
Karl-Otto Dr Westphalen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
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Priority to DE59102422T priority patent/DE59102422D1/en
Priority to AT91117262T priority patent/ATE109458T1/en
Priority to EP91117262A priority patent/EP0481354B1/en
Priority to BR919104516A priority patent/BR9104516A/en
Priority to HU913295A priority patent/HUT59279A/en
Priority to CA002053680A priority patent/CA2053680A1/en
Priority to JP3271178A priority patent/JPH04288046A/en
Priority to KR1019910018477A priority patent/KR920007985A/en
Publication of DE4037636A1 publication Critical patent/DE4037636A1/en
Priority to US08/010,318 priority patent/US5407896A/en
Priority to US08/132,119 priority patent/US5403812A/en
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Abstract

1-Oxo-3-hydroxy-2-cyclohexenyl ketoxime ethers of formula (I) are new. In (I) Q is H, 2-7 alkanoyl, benzoyl, alkali(ne earth) metal, opt. substd. ammonium, phosphonium, sulphonium, sulphoxonium or transition metal; W is CC or CH=CH; R1 is (a) alkoxyalkyl or alkylthioalkyl, (b) cycloalkyl, cycloalkenyl or 6-membered heterocyclyl contg. 1-2 nonadjacent O and/or S atoms, opt. substd. by 1-3 of OH, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy or alkylthio, (c) 5-membered satd. heterocyclyl contg. 1-2 O and/or S atoms, opt. substd. by 1-3 of alkyl, haloalkyl, alkoxy or alkylthio, (d) 5-membered heteroaryl contg. 1-2 N atoms and/or an O or S atom, opt. substd. by 1-3 of CN, halogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkoxy, alkylthio, alkenyloxy or alkoxyalkyl, (e) phenyl or pyridyl opt. substd. by 1-3 of NO2, CN, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkenyloxy, alkynyloxy or NR8R9, or (f) R7X-substd. alkyl, where X is O, S, SO, or SO2 and R7 is alkyl, or phenyl or 5- or 6- membered heteroaryl opt. substd. as in (e); R8 is H, alkyl, alkenyl or alkynyl; R9 is H, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkanoyl, or benzoyl opt. substd. by 1-3 of NO2, CN, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy or alkylthio; R2 is alkyl; R3 is H or alkyl; R4 is H, halogen or alkyl; R5 is H or alkyl; or R3+R4, R3+R5 or R4+R5 are each alkylene or alkenylene; R6 is (a) H, alkyl, haloalkyl, phenylhaloalkyl, alkenyl, alkoxyalkyl or alkylthioalkyl, (b) cycloalkyl or cycloalkenyl, opt. substd. by 1-3 of OH, alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkoxyalkyl or alkylthioalkyl or (c) phenyl or pyridyl opt. substd. by 1-3 of NO2, CN, OH, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, alkoxyalkyl or alkylthioalkyl. (B) Intermediates of formula (IIa) and (IIIa) are also new.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue ungesättigte Cyclohexenonoximether der allgemeinen Formel IThe present invention relates to novel unsaturated cyclohexenone oxime ethers the general formula I

wobei die Variablen die folgende Bedeutung haben:
Q Wasserstoff, eine C₁-C₆-Alkylcarbonylgruppe, die Benzoylgruppe, ein Alkalimetall- oder Erdalkalimetallion, ein Ammoniumion, dessen Stickstoffatom ein bis vier C₁-C₄-Alkyl-, Phenyl- und/oder Benzylsubstituenten tragen kann, ein Phosphonium-, Sulfonium- oder Sulfoxoniumion oder ein Äquivalent eines Übergangsmetallkations;
W eine Gruppe -C≡C- oder -CH=CH-;
R¹ eine C₃-C₇-Cycloalkyl- oder C₅-C₇-Cycloalkenylgruppe, eine 6gliedrige heterocyclische Gruppe mit einem oder zwei nicht benachbarten Sauerstoff- und/oder Schwefelatomen, die gesättigt oder partiell ungesättigt sein kann, wobei die cyclischen Gruppen noch einen bis drei der folgenden Reste tragen können: Hydroxyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, partiell oder vollständig halogeniertes C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, partiell oder vollständig halogeniertes C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Alkylthio;
ein 5gliedriger gesättigter Heterocyclus mit einem oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatomen als Heteroatome, der noch einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: C₁-C₄-Alkyl, partiell oder vollständig halogeniertes C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Alkylthio;
eine 5gliedrige heteroaromatische Gruppe mit einem oder zwei Stickstoffatomen und/oder einem Sauerstoff- oder Schwefelatom, die noch einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, partiell oder vollständig halogeniertes C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, partiell oder vollständig halogeniertes C₂-C₆-Alkenyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₂-C₆-Alkenyloxy oder C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl;
die Phenyl- oder Pyridylgruppe oder eine durch einen Rest R⁷-X- substituierte C₁-C₆-Alkylgruppe, wobei X Sauerstoff, Schwefel -SO- oder -SO₂- und R⁷ C₁-C₄-Alkyl, Phenyl oder 5- oder 6gliedriges Heteroaryl mit einem bis drei Heteroatomen, ausgewählt aus einer Gruppe von einem Sauerstoff- oder Schwefelatom und drei Stickstoffatomen, ausgenommen Verbindungen mit drei gleichzeitig benachbarten Heteroatomen im Heterocyclus, bedeutet und wobei der Aromat oder Heteroaromat dieser Gruppen noch einen bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, partiell oder vollständig halogeniertes C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, partiell oder vollständig halogeniertes C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄- Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkylthio-C₁-C₄-alkyl, C₃-C₆-Alkenyloxy, C₃-C₆- Alkinyloxy oder -NR⁸R⁹, wobei R⁸ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₄-Alkenyl oder C₃-C₄-Alkinyl und R⁹ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₄-Alkenyl, C₃-C₄- Alkinyl, C₁-C₆-Alkylcarbonyl oder Benzoyl, das zusätzlich noch einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, partiell oder vollständig halogeniertes C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Alkylthio, bedeuten;
R² eine C₁-C₆-Alkylgruppe;
R³ Wasserstoff oder eine C₁-C₆-Alkylgruppe;
R⁴ Wasserstoff, Halogen oder eine C₁-C₆-Alkylgruppe;
R⁵ Wasserstoff oder eine C₁-C₆-Alkylgruppe;
oder R³ und R⁴, R³ und R⁵ oder R⁴ und R⁵ bilden zusammen eine C₂-C₄- Alkylen- oder C₂-C₄-Alkenylenkette;
R⁶ Wasserstoff, eine C₁-C₆-Alkylgruppe, eine partiell oder vollständig halogenierte C₁-C₄-Alkylgruppe, die noch einen Phenylrest tragen kann, eine C₂-C₆-Alkenylgruppe, eine C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkylgruppe, eine C₁-C₄- Alkylthio-C₁-C₄-alkylgruppe, eine C₃-C₇-Cycloalkyl- oder C₅-C₇-Cycloalkenylgruppe, die beide noch einen bis drei der folgenden Reste tragen können: Hydroxyl, C₁-C₄-Alkyl, partiell oder vollständig halogeniertes C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl oder C₁-C₄-Alkylthio- C₁-C₄-alkyl;
die Phenyl- oder die Pyridylgruppe, die beide noch einen bis drei der folgenden Reste tragen können: Nitro, Cyano, Hydroxyl, Halogen, C₁-C₄- Alkyl, partiell oder vollständig halogeniertes C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, partiell oder vollständig halogeniertes C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl oder C₁-C₄-Alkylthio-C₁-C₄-alkyl.where the variables have the following meaning:
Q is hydrogen, a C₁-C₆ alkylcarbonyl group, the benzoyl group, an alkali metal or alkaline earth metal ion, an ammonium ion whose nitrogen atom may carry one to four C₁-C₄ alkyl, phenyl and / or benzyl, a phosphonium, sulfonium or Sulfoxonium ion or one equivalent of a transition metal cation;
W is a group -C≡C- or -CH = CH-;
R¹ is a C₃-C₇ cycloalkyl or C₅-C₇ cycloalkenyl group, a 6-membered heterocyclic group having one or two non-adjacent oxygen and / or sulfur atoms, which may be saturated or partially unsaturated, the cyclic groups still having one to three of the following May carry radicals: hydroxyl, halogen, C₁-C₄-alkyl, partially or fully halogenated C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, partially or fully halogenated C₁-C₄-alkoxy or C₁-C₄-alkylthio;
a 5-membered saturated heterocycle having one or two oxygen and / or sulfur atoms as heteroatoms, which may carry one to three of the following radicals: C₁-C₄-alkyl, partially or fully halogenated C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy or C₁-C₄-alkylthio;
a 5-membered heteroaromatic group having one or two nitrogen atoms and / or an oxygen or sulfur atom which may carry one to three of the following radicals: cyano, halogen, C₁-C₄-alkyl, partially or fully halogenated C₁-C₄-alkyl, C₂ -C₆-alkenyl, partially or fully halogenated C₂-C₆-alkenyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₂-C₆-alkenyloxy or C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl;
the phenyl or pyridyl group or a C₁-C₆ alkyl group substituted by a radical R⁷-X, wherein X is oxygen, sulfur -SO- or -SO₂- and R⁷ C₁-C₄-alkyl, phenyl or 5- or 6-membered heteroaryl having a to three heteroatoms selected from a group of one oxygen or sulfur atom and three nitrogen atoms, excluding compounds having three simultaneously adjacent heteroatoms in the heterocycle, and wherein the aromatic or heteroaromatic of these groups may carry one to three of the following substituents: nitro, cyano , Halogen, C₁-C₄-alkyl, partially or fully halogenated C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, partially or fully halogenated C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄alkoxy-C₁-C₄ -alkyl, C₁-C₄-alkylthio-C₁-C₄-alkyl, C₃-C₆-alkenyloxy, C₃-C₆-alkynyloxy or -NR⁸R⁹, wherein R⁸ is hydrogen, C₁-C₄-alkyl, C₃-C₄-alkenyl or C₃-C₄- Alkynyl and R⁹ is hydrogen, C₁- C₄-alkyl, C₃-C₄-alkenyl, C₃-C₄-alkynyl, C₁-C₆-alkylcarbonyl or benzoyl, which may additionally carry one to three of the following radicals: nitro, cyano, halogen, C₁-C₄-alkyl, partially or fully halogenated C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy or C₁-C₄-alkylthio, mean;
R² is a C₁-C₆ alkyl group;
R³ is hydrogen or a C₁-C₆ alkyl group;
R⁴ is hydrogen, halogen or a C₁-C₆-alkyl group;
R⁵ is hydrogen or a C₁-C₆ alkyl group;
or R³ and R⁴, R³ and R⁵ or R⁴ and R⁵ together form a C₂-C₄-alkylene or C₂-C₄ alkenylene chain;
R⁶ is hydrogen, a C₁-C₆-alkyl group, a partially or completely halogenated C₁-C₄-alkyl group which may carry a phenyl radical, a C₂-C₆ alkenyl group, a C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl group, a C₁ C₄-alkylthio-C₁-C₄-alkyl group, a C₃-C₇-cycloalkyl or C₅-C₇-cycloalkenyl group, both of which may carry one to three of the following radicals: hydroxyl, C₁-C₄-alkyl, partially or fully halogenated C₁ C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl or C₁-C₄-alkylthio-C₁-C₄-alkyl;
the phenyl or the pyridyl group, both of which may carry one to three of the following radicals: nitro, cyano, hydroxyl, halogen, C₁-C₄alkyl, partially or fully halogenated C₁-C₄alkyl, C₁-C₄alkoxy, partially or fully halogenated C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl or C₁-C₄-alkylthio-C₁-C₄-alkyl.

Außerdem betrifft die Erfindung herbizide Mittel, welche diese Verbindungen als wirksame Substanzen enthalten.Moreover, the invention relates to herbicidal agents which comprise these compounds as effective substances.

Des weiteren betrifft die Erfindung Hydroxylamine der Formel IIIbFurthermore, the invention relates to hydroxylamines of the formula IIIb

und Phthalimide der allgemeinen Formel IXand phthalimides of general formula IX

als Zwischenprodukte.as intermediates.

Herbizide Cyclohexenonoximether vom Typ der Verbindungen I, die sich durch einen anderen Oximether-Teil und/oder einem anderen Substituenten in 5-Position des Cyclohexan-1,3-dion-Grundkörpers von den Verbindungen I unterscheiden, sind aus folgenden Druckschriften bekannt:Herbic cyclohexenone oxime ethers of the type of compounds I, which are characterized by another oxime ether part and / or another substituent in 5-position of the cyclohexane-1,3-dione skeleton of the compounds I are known from the following publications:

  • a) US-A 44 40 566 (Halogenalkyl- und Benzylether);a) US Pat. No. 4,440,566 (haloalkyl and benzyl ethers);
  • b) US-A 42 49 937 (Alkyl- und Alkenylether);b) US Pat. No. 4,249,937 (alkyl and alkenyl ethers);
  • c) EP-A 0 80 301, EP-A 2 38 021 und EP-A 1 25 094 (Benzylether und But-2-enylether;c) EP-A 0 80 301, EP-A 2 38 021 and EP-A 1 25 094 (benzyl ethers and But-2-enyl ether;
  • d) EP-A 2 18 233 (But-2-enylether);d) EP-A 2 18 233 (but-2-enyl ether);
  • e) DE-A 38 38 309 (4-Phenylbutyl-, 4-Phenylbut-2-enyl- und 4-Phenylbut-3- enylether); e) DE-A 38 38 309 (4-phenylbutyl, 4-phenylbut-2-enyl and 4-phenylbut-3 enyl ether);  
  • f) EP-A 2 53 537, EP-A 3 23 915, EP-A 2 54 514, JP-A 10 06 255, JP-A 10 13 068, JP-A 10 13 064, JP-A 10 13 066, JP-A 10 16 759, JP-A 10 29 355, JP-A 10 31 756, JP-A 11 53 637, JP-A 11 57 947, JP-A 11 57 948, JP-A 11 57 949, JP-A 11 57 950, JP-A 11 68 664, JP-A 11 80 869, JP-A 11 80 870 und JP-A 11 80 871 (Benzylether und Butenylether).f) EP-A 2 53 537, EP-A 3 23 915, EP-A 2 54 514, JP-A 10 06 255, JP-A 10 13 068, JP-A 10 13 064, JP-A 10 13 066, JP-A 10 16 759, JP-A 10 29 355, JP-A 10 31 756, JP-A 11 53 637, JP-A 11 57 947, JP-A 11 57 948, JP-A 11 57 949, JP-A 11 57 950, JP-A 11 68 664, JP-A 11 80 869, JP-A 11 80 870 and JP-A 11 80 871 (benzyl ethers and Butenyl).

Es sind jedoch Verbindungen wünschenswert, die bei geringeren Aufwandmengen eine gute herbizide Wirkung gegen unerwünschte grasartige Pflanzen zeigen, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen.However, compounds are desirable that at lower rates a good herbicidal action against unwanted grassy plants without appreciably damaging crops.

Der Erfindung lagen daher neue Substanzen mit verbesserter herbizider Wirkung als Aufgabe zugrunde.The invention therefore had new substances with improved herbicidal Effect as a task.

Demgemäß wurden die eingangs definierten ungesättigten Cyclohexenoximether I gefunden.Accordingly, the above-defined unsaturated cyclohexenoxime ethers I found.

Außerdem wurden herbizide Mittel gefunden, die diese Substanzen enthalten.In addition, herbicidal agents containing these substances have been found.

Im einzelnen haben die Variablen in den erfindungsgemäßen Verbindungen I die folgende Bedeutung:In detail, the variables in the compounds I according to the invention have the following meaning:

  • - Q Wasserstoff;- Q hydrogen;
  • - eine verzweigte oder unverzweigte C₁-C₆-Alkylcarbonylgruppe wie Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Propylcarbonyl, 1-Methylethyl-carbonyl, Butylcarbonyl, 1-Methylpropylcarbonyl, 2-Methylpropylcarbonyl, 1,1-Dimethylethylcarbonyl, Pentylcarbonyl, 1-Methylbutylcarbonyl, 2-Methylbutylcarbonyl, 3-Methylbutylcarbonyl, 1,1-Dimethylpropylcarbonyl, 1,2- Dimethylpropylcarbonyl, 2,2-Dimethylpropylcarbonyl, 1-Ethylpropylcarbonyl, Hexylcarbonyl, 1-Methylpentylcarbonyl, 2-Methylpentylcarbonyl, 3-Methylpentylcarbonyl, 4-Methylpentylcarbonyl, 1,1-Dimethylbutylcarbonyl, 1,2-Dimethylbutylcarbonyl, 1,3-Dimethylbutylcarbonyl, 2,2- Dimethylbutylcarbonyl, 2,3-Dimethylbutylcarbonyl, 3,3-Dimethylbutylcarbonyl, 1-Ethylbutylcarbonyl, 2-Ethylbutylcarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropylcarbonyl, 1,2,2-Trimethylpropylcarbonyl, 1-Ethyl-1-methylpropylcarbonyl und 1-Ethyl-2-methylpropylcarbonyl;a branched or unbranched C₁-C₆-alkylcarbonyl group such as Methylcarbonyl, ethylcarbonyl, propylcarbonyl, 1-methylethylcarbonyl, Butylcarbonyl, 1-methylpropylcarbonyl, 2-methylpropylcarbonyl, 1,1-dimethylethylcarbonyl, Pentylcarbonyl, 1-methylbutylcarbonyl, 2-methylbutylcarbonyl, 3-methylbutylcarbonyl, 1,1-dimethylpropylcarbonyl, 1,2- Dimethylpropylcarbonyl, 2,2-dimethylpropylcarbonyl, 1-ethylpropylcarbonyl, Hexylcarbonyl, 1-methylpentylcarbonyl, 2-methylpentylcarbonyl, 3-methylpentylcarbonyl, 4-methylpentylcarbonyl, 1,1-dimethylbutylcarbonyl, 1,2-dimethylbutylcarbonyl, 1,3-dimethylbutylcarbonyl, 2,2- Dimethylbutylcarbonyl, 2,3-dimethylbutylcarbonyl, 3,3-dimethylbutylcarbonyl, 1-ethylbutylcarbonyl, 2-ethylbutylcarbonyl, 1,1,2-trimethylpropylcarbonyl, 1,2,2-trimethylpropylcarbonyl, 1-ethyl-1-methylpropylcarbonyl and 1-ethyl-2-methylpropylcarbonyl;
  • - die Benzoylgruppe;- the benzoyl group;
  • - ein Alkalimetall- oder Erdalkalimetallion wie Natrium, Kalium, Calcium, Magnesium und Barium; an alkali metal or alkaline earth metal ion such as sodium, potassium, Calcium, magnesium and barium;  
  • - ein Ammoniumion, dessen Stickstoffatom ein bis vier Substituenten tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe von vier C₁-C₄-Alkylsubstituenten wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl und tert.- Butyl, zwei Phenyl- und zwei Benzylsubstituenten, insbesondere ein Diisopropylammonium-, Tetramethylammonium-, Tetrabutylammonium- und Trimethylbenzylammoniumion;- An ammonium ion whose nitrogen atom is one to four substituents can carry, selected from a group of four C₁-C₄-alkyl substituents such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl and tert. Butyl, two phenyl and two Benzylsubstituenten, in particular one Diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium and trimethylbenzylammonium;
  • - ein Phosphoniumion;a phosphonium ion;
  • - ein Sulfoniumion, insbesondere ein Trialkylsulfoniumion;a sulfonium ion, in particular a trialkylsulfonium ion;
  • - ein Sulfoxoniumion;a sulfoxonium ion;
  • - ein Äquivalent eines Übergangsmetallkations, insbesondere Mangan, Eisen, Kupfer und Zink;one equivalent of a transition metal cation, especially manganese, Iron, copper and zinc;
  • - eine Gruppe -C≡C- oder -CH=CH-;a group -C≡C- or -CH = CH-;
  • - R¹ eine C₃-C₇-Cycloalkylgruppe wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl, eine C₅-C₇-Cycloalkenylgruppe wie Cyclopent-1-enyl, Cyclopent-2-enyl, Cyclopent-3-enyl, Cyclohex-1-enyl, Cyclohex-2-enyl, Cyclohex-3-enyl, Cyclohept-1-enyl, Cyclohept-2-enyl, Cyclohept-3-enyl, Cyclohept-4-enyl, oder eine 6gliedrige heterocyclische Gruppe mit einem oder zwei nicht benachbarten Sauerstoff- und/oder Schwefelatomen, die gesättigt oder partiell ungesättigt sein kann, wie 5,6-Dihydropyran- 3-yl, 5,6-Dihydrothiopyran-3-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetrahydropyran-4-yl, Tetrahydrothiopyran-3-yl und 1,3-Dioxepan-5-yl, wobei die cyclischen Gruppen noch einen bis drei der folgenden Reste tragen können: Hydroxyl, Halogen wie Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Chlor und Brom, C₁-C₄-Alkyl wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl und tert.-Butyl, insbesondere Methyl und Isopropyl, partiell oder vollständig halogeniertes C₁-C₄-Alkyl wie Fluormethyl, Chlormethyl, Brommethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, 1-Chlorethyl, Pentafluorethyl, 4-Chlorbut-1-yl und 2-Chlor- 1,1,2-trifluorethyl, insbesondere Difluormethyl und Trifluormethyl, C₁-C₄-Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, Isopropoxy, n-Butoxy und tert.-Butoxy, partiell oder vollständig halogeniertes C₁-C₄-Alkoxy wie Difluormethoxy, Trifluormethoxy und 1,1,2,2-Tetrafluorethoxy, insbesondere Difluormethoxy und Trifluormethoxy, oder C₁-C₄-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, Isopropylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, n-Butylthio und tert.-Butylthio, insbesondere Methylthio; besonders bevorzugt sind Cyclohexyl, Cyclohexenyl, 5,6-Dihydropyran-3-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetrahydropyran-4-yl, Tetrahydrothiopyran-3-yl, 4-Methylcyclohexyl, 3,4-Dihydroxycyclohexyl, 3,4-Dibromtetrahydropyran-3-yl, 2-Isopropyl-1,3-dioxepan-5-yl;- R¹ is a C₃-C₇ cycloalkyl group such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl, a C₅-C₇ cycloalkenyl group such as cyclopent-1-enyl, Cyclopent-2-enyl, cyclopent-3-enyl, cyclohex-1-enyl, cyclohex-2-enyl, Cyclohex-3-enyl, cyclohept-1-enyl, cyclohept-2-enyl, cyclohept-3-enyl, Cyclohept-4-enyl, or a 6-membered heterocyclic group with one or two non-adjacent oxygen and / or sulfur atoms, which may be saturated or partially unsaturated, such as 5,6-dihydropyran 3-yl, 5,6-dihydrothiopyran-3-yl, tetrahydropyran-3-yl, Tetrahydropyran-4-yl, tetrahydrothiopyran-3-yl and 1,3-dioxepan-5-yl, wherein the cyclic groups still one to three of the following radicals hydroxyl, halogen such as fluorine, chlorine, bromine and iodine, in particular chlorine and bromine, C₁-C₄-alkyl such as methyl, ethyl, n-propyl, Isopropyl, n-butyl and tert-butyl, especially methyl and isopropyl, partially or completely halogenated C₁-C₄-alkyl such as fluoromethyl, Chloromethyl, bromomethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, 1-chloroethyl, pentafluoroethyl, 4-chlorobut-1-yl and 2-chloro 1,1,2-trifluoroethyl, in particular difluoromethyl and trifluoromethyl, C₁-C₄ alkoxy such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy and tert-butoxy, partially or fully halogenated C₁-C₄-alkoxy as Difluoromethoxy, trifluoromethoxy and 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy, in particular Difluoromethoxy and trifluoromethoxy, or C₁-C₄-alkylthio as Methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, 1-methylpropylthio, 2-methylpropylthio, n-butylthio and tert-butylthio, in particular  methylthio; particularly preferred are cyclohexyl, cyclohexenyl, 5,6-dihydropyran-3-yl, tetrahydropyran-3-yl, tetrahydropyran-3-yl, tetrahydropyran-4-yl, Tetrahydrothiopyran-3-yl, 4-methylcyclohexyl, 3,4-dihydroxycyclohexyl, 3,4-dibromo-tetrahydropyran-3-yl, 2-isopropyl-1,3-dioxepan-5-yl;
  • - ein 5gliedriger gesättigter Heterocyclus mit einem oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatomen als Heteroatome, z. B. Tetrahydrofuran 1,3-Dioxolan-2-yl und 1,3-Dithiolan-2-yl, der noch einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: C₁-C₄-Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl, partiell oder vollständig halogeniertes C₁-C₄-Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Trifluormethyl, C₁-C₄-Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy und Ethoxy, oder C₁-C₄-Alkylthio wie vorstehend genannt, insbesondere Methylthio;a 5-membered saturated heterocycle with one or two oxygen and / or sulfur atoms as heteroatoms, e.g. B. tetrahydrofuran 1,3-dioxolan-2-yl and 1,3-dithiolan-2-yl, which still has one to three of the may carry the following radicals: C₁-C₄-alkyl as mentioned above, in particular Methyl, partially or completely halogenated C₁-C₄-alkyl as mentioned above, in particular trifluoromethyl, C₁-C₄-alkoxy as mentioned above, in particular methoxy and ethoxy, or C₁-C₄-alkylthio as mentioned above, in particular methylthio;
  • - eine 5gliedrige heteroaromatische Gruppe mit einem oder zwei Stickstoffatomen und/oder einem Sauerstoff- oder einem Sauerstoff- oder Schwefelatom, z. B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazol, 4-Imidazol, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1,3,4-Triazol-2-yl, die noch einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Cyano, Halogen wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor und Chlor, C₁-C₄-Alkyl wie vorstehend genannt, partiell oder vollständig halogeniertes C₁-C₄-Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Trifluormethyl, C₂-C₆-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1- Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl- 2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl, 1,2,-Dimethyl-1-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1- pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1-Dimethyl- 2-butenyl, 1,1-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-1-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-1- butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl- 3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl- 3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1- butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2- propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1-propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
    insbesondere Ethenyl, Allyl und 1-Methylethenyl, partiell oder vollständig halogeniertes C₂-C₆-Alkenyl wie 3-Chlorpropenyl und 2,3,3-Trichlorpropenyl;
    C₁-C₄-Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy und Ethoxy, C₁-C₄-Alkylthio wie vorstehend genannt, insbesondere Methylthio, C₂-C₆-Alkenyloxy wie Ethenyloxy, 1-Propenyloxy, 2-Propenyloxy, 1-Methylethenyloxy, 1-Butenyloxy, 2-Butenyloxy, 3-Butenyloxy, 1-Methyl-1-propenyloxy, 2-Methyl-1-propenyloxy, 1-Methyl-2-propenyloxy, 2-Methyl-2-propenyloxy, 1-Pentenyloxy, 2-Pentenyloxy, 3-Pentenyloxy, 4-Pentenyloxy, 1-Methyl-1-butenyloxy, 2-Methyl-1-butenyloxy, 3-Methyl-1-butenyloxy, 1-Methyl-2-butenyloxy, 2-Methyl-2-butenyloxy, 3-Methyl-2-butenyloxy, 1-Methyl-3-butenyloxy, 2-Methyl-3-butenyloxy, 3-Methyl-3-butenyloxy, 1,1-Dimethyl-2-propenyloxy, 1,2-Dimethyl-1- propenyloxy, 1,2-Dimethyl-2-propenyloxy, 1-Ethyl-1-propenyloxy, 1- Ethyl-2-propenyloxy, 1-Hexenyloxy, 2-Hexenyloxy, 3-Hexenyloxy, 4-Hexenyloxy, 5-Hexenyloxy, 1-Methyl-1-pentenyloxy, 2-Methyl-1-pentenyloxy, 3-Methyl-1-pentenyloxy, 4-Methyl-1-pentenyloxy, 1-Methyl-2-pentenyloxy, 2-Methyl-2-pentenyloxy, 3-Methyl-2-pentenyloxy, 4-Methyl-2-pentenyloxy, 1-Methyl-3-pentenyloxy, 2-Methyl-3-pentenyloxy, 3-Methyl-3- pentenyloxy, 4-Methyl-3-pentenyloxy, 1-Methyl-4-pentenyloxy, 2-Methyl- 4-pentenyloxy, 3-Methyl-4-pentenyloxy, 4-Methyl-4-pentenyloxy, 1,1-Dimethyl- 2-butenyloxy, 1,1-Dimethyl-3-butenyloxy, 1,2-Dimethyl-1-butenyloxy, 1,2-Dimethyl-2-butenyloxy, 1,2-Dimethyl-3-butenyloxy, 1,3-Dimethyl- 1-butenyloxy, 1,3-Dimethyl-2-butenyloxy, 1,3-Dimethyl-3-butenyloxy, 2,2-Dimethyl-3-butenyloxy, 2,3-Dimethyl-1-butenyloxy, 2,3-Dimethyl- 2-butenyloxy, 2,3-Dimethyl-3-butenyloxy, 3,3-Dimethyl-1-butenyloxy, 3,3-Dimethyl-2-butenyloxy, 1-Ethyl-1-butenyloxy, 1-Ethyl- 2-butenyloxy, 1-Ethyl-3-butenyloxy, 2-Ethyl-1-butenyloxy, 2-Ethyl- 2-butenyloxy, 2-Ethyl-3-butenyloxy, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyloxy, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyloxy, 1-Ethyl-2-methyl-1-propenyloxy und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyloxy, vorzugsweise Prop-2-enyloxy, oder C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl wie Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, insbesondere Methoxymethyl und Ethoxymethyl;     - A 5-membered heteroaromatic group having one or two nitrogen atoms and / or an oxygen or an oxygen or sulfur atom, for. 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl, 5-isothiazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 2-imidazole, 4-imidazole, 1,2,4- Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-oxadiazol-5-yl, 1,2,4-thiadiazol-3-yl, 1,2,4-thiadiazol-5-yl, 1,2,4-triazole 3-yl, 1,3,4-oxadiazol-2-yl, 1,3,4-thiadiazol-2-yl and 1,3,4-triazol-2-yl, which may carry one to three of the following radicals : Cyano, halogen as mentioned above, in particular fluorine and chlorine, C₁-C₄-alkyl as mentioned above, partially or completely halogenated C₁-C₄-alkyl as mentioned above, in particular trifluoromethyl, C₂-C₆-alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2- propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-bu tenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1,1-dimethyl-2-propenyl, 1,2-dimethyl-1-propenyl, 1,2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl 1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-1-pentenyl, 2-methyl-1-pentenyl, 3 -Methyl-1-pentenyl, 4-methyl-1-pentenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl-2-pentenyl, 1-methyl 3-pentenyl, 2-methyl-3-pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3-methyl-4 -pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl, 1,1-dimethyl-2-butenyl, 1,1-dimethyl-3-butenyl, 1,2-dimethyl-1-butenyl, 1,2-dimethyl-2-butenyl , 1,2-dimethyl-3-butenyl, 1,3-dimethyl-1-butenyl, 1,3-dimethyl-2-butenyl, 1,3-dimethyl-3-butenyl, 2,2-dimethyl-3-butenyl , 2,3-dimethyl-1-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-3-butenyl, 3,3-dimethyl-1-butenyl, 3,3-dime ethyl-2-butenyl, 1-ethyl-1-butenyl, 1-ethyl-2-butenyl, 1-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-1-butenyl, 2-ethyl-2-butenyl, 2-ethyl 3-butenyl, 1,1,2-trimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-methyl-1-propenyl and 1-ethyl-2-methyl-2- propenyl;
    in particular ethenyl, allyl and 1-methylethenyl, partially or completely halogenated C₂-C₆ alkenyl such as 3-chloropropenyl and 2,3,3-trichloropropenyl;
    C₁-C₄-alkoxy as mentioned above, in particular methoxy and ethoxy, C₁-C₄-alkylthio as mentioned above, in particular methylthio, C₂-C₆-alkenyloxy such as ethenyloxy, 1-propenyloxy, 2-propenyloxy, 1-methylethenyloxy, 1-butenyloxy, 2-butenyloxy, 3-butenyloxy, 1-methyl-1-propenyloxy, 2-methyl-1-propenyloxy, 1-methyl-2-propenyloxy, 2-methyl-2-propenyloxy, 1-pentenyloxy, 2-pentenyloxy, 3 Pentenyloxy, 4-pentenyloxy, 1-methyl-1-butenyloxy, 2-methyl-1-butenyloxy, 3-methyl-1-butenyloxy, 1-methyl-2-butenyloxy, 2-methyl-2-butenyloxy, 3-methyl 2-butenyloxy, 1-methyl-3-butenyloxy, 2-methyl-3-butenyloxy, 3-methyl-3-butenyloxy, 1,1-dimethyl-2-propenyloxy, 1,2-dimethyl-1-propenyloxy, 1, 2-dimethyl-2-propenyloxy, 1-ethyl-1-propenyloxy, 1-ethyl-2-propenyloxy, 1-hexenyloxy, 2-hexenyloxy, 3-hexenyloxy, 4-hexenyloxy, 5-hexenyloxy, 1-methyl-1 pentenyloxy, 2-methyl-1-pentenyloxy, 3-methyl-1-pentenyloxy, 4-methyl-1-pentenyloxy, 1-methyl-2-pentenyloxy, 2-methyl-2-pentenyloxy, 3-methyl-2-pentenyl oxy, 4-methyl-2-pentenyloxy, 1-methyl-3-pentenyloxy, 2-methyl-3-pentenyloxy, 3-methyl-3-pentenyloxy, 4-methyl-3-pentenyloxy, 1-methyl-4-pentenyloxy, 2-methyl-4-pentenyloxy, 3-methyl-4-pentenyloxy, 4-methyl-4-pentenyloxy, 1,1-dimethyl-2-butenyloxy, 1,1-dimethyl-3-butenyloxy, 1,2-dimethyl 1-butenyloxy, 1,2-dimethyl-2-butenyloxy, 1,2-dimethyl-3-butenyloxy, 1,3-dimethyl-1-butenyloxy, 1,3-dimethyl-2-butenyloxy, 1,3-dimethyl 3-butenyloxy, 2,2-dimethyl-3-butenyloxy, 2,3-dimethyl-1-butenyloxy, 2,3-dimethyl-2-butenyloxy, 2,3-dimethyl-3-butenyloxy, 3,3-dimethyl 1-butenyloxy, 3,3-dimethyl-2-butenyloxy, 1-ethyl-1-butenyloxy, 1-ethyl-2-butenyloxy, 1-ethyl-3-butenyloxy, 2-ethyl-1-butenyloxy, 2-ethyl 2-butenyloxy, 2-ethyl-3-butenyloxy, 1,1,2-trimethyl-2-propenyloxy, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyloxy, 1-ethyl-2-methyl-1-propenyloxy and 1- Ethyl 2-methyl-2-propenyloxy, preferably prop-2-enyloxy, or C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl such as methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl, in particular in particular methoxymethyl and ethoxymethyl;
  • - die Phenyl- oder Pyridylgruppe oder eine durch einen Rest R⁷-X- substituierte C₁-C₆-Alkylgruppe, wobei X Sauerstoff, Schwefel, -SO- oder -SO₂- und R⁷ C₁-C₄-Alkyl, Phenyl 5- oder 6gliedriges Heteroaryl mit einem bis drei Heteroatomen, ausgewählt aus einer Gruppe von einem Sauerstoff- oder Schwefelatom und drei Stickstoffatomen, ausgenommen Verbindungen mit drei gleichzeitig benachbarten Heteroatomen im Heterocyclus, bedeutet und wobei der Aromat oder Heteroaromat dieser Gruppen noch einen bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: Nitro, Cyano, Halogen wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor und Chlor, C₁-C₄-Alkyl wie vorstehend genannt, partiell oder vollständig halogeniertes C₁-C₄-Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Difluormethyl und Trifluormethyl, C₁-C₄-Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy und Ethoxy, partiell oder vollständig halogeniertes C₁-C₄-Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Difluormethoxy und Trifluormethoxy, C₁-C₄-Alkylthio wie vorstehend genannt, insbesondere Methylthio, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxymethyl und Ethoxymethyl, C₁-C₄-Alkylthio- C₁-C₄-alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methylthiomethyl, C₃-C₆-Alkenyloxy wie Prop-2-enyloxy und But-2-enyloxy, C₃-C₆- Alkinyloxy wie Prop-2-inyloxy und But-2-inyloxy, oder -NR⁸R⁹, wobei R⁸ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl wie vorstehend genannt, C₃-C₄-Alkenyl wie Prop-2-enyl und But-2-enyl oder C₃-C₄-Alkinyl wie Prop-2-inyl und But-2-inyl und R⁹ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl wie vorstehend genannt C₃-C₄-Alkenyl wie vorstehend genannt, C₃-C₄-Alkinyl wie vorstehend genannt, C₁-C₆-Alkylcarbonyl wie vorstehend genannt, oder Benzoyl, das zusätzlich noch einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Halogen wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor und Chlor, C₁-C₄-Alkyl wie vorstehend genannt, partiell oder vollständig halogeniertes C₁-C₄-Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Trifluormethyl, C₁-C₄-Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy und Ethoxy oder C₁-C₄-Alkylthio wie vorstehend genannt, insbesondere Methylthio, bedeuten;- The phenyl or pyridyl group or substituted by a radical R⁷-X- C₁-C₆ alkyl group, wherein X is oxygen, sulfur, -SO- or -SO₂- and R⁷ C₁-C₄-alkyl, phenyl 5- or 6-membered heteroaryl with one to three heteroatoms selected from a group of one Oxygen or sulfur atom and three nitrogen atoms, except Compounds with three simultaneously adjacent heteroatoms in the Heterocycle, and wherein the aromatic or heteroaromatic of this Groups may carry one to three of the following substituents: Nitro, cyano, halogen as mentioned above, in particular fluorine and Chloro, C₁-C₄-alkyl as mentioned above, partially or completely halogenated C₁-C₄-alkyl as mentioned above, in particular difluoromethyl and trifluoromethyl, C₁-C₄-alkoxy as mentioned above, in particular methoxy and ethoxy, partially or completely halogenated C₁-C₄-alkoxy as mentioned above, in particular difluoromethoxy and trifluoromethoxy, C₁-C₄-alkylthio as mentioned above, in particular methylthio, C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl as above called, in particular methoxymethyl and ethoxymethyl, C₁-C₄-alkylthio- C₁-C₄-alkyl as mentioned above, in particular methylthiomethyl, C₃-C₆ alkenyloxy such as prop-2-enyloxy and but-2-enyloxy, C₃-C₆- Alkynyloxy such as prop-2-ynyloxy and but-2-ynyloxy, or -NR⁸R⁹, where R⁸ is hydrogen, C₁-C₄-alkyl as mentioned above, C₃-C₄-alkenyl as Prop-2-enyl and but-2-enyl or C₃-C₄ alkynyl such as prop-2-ynyl and But-2-inyl and R⁹ is hydrogen, C₁-C₄-alkyl as mentioned above C₃-C₄-alkenyl as mentioned above, C₃-C₄-alkynyl as above mentioned, C₁-C₆-alkylcarbonyl as mentioned above, or benzoyl, the can also carry one to three of the following radicals: Nitro, Cyano, halogen as mentioned above, in particular fluorine and chlorine, C₁-C₄-alkyl as mentioned above, partially or completely halogenated C₁-C₄-alkyl as mentioned above, in particular trifluoromethyl, C₁-C₄-alkoxy as mentioned above, in particular methoxy and Ethoxy or C₁-C₄-alkylthio as mentioned above, in particular Methylthio, mean;
  • - R² eine verzweigte oder unverzweigte C₁-C₆-Alkylgruppe, insbesondere eine C₁-C₄-Alkylgruppe wie vorstehend genannt;- R² is a branched or unbranched C₁-C₆-alkyl group, in particular a C₁-C₄ alkyl group as mentioned above;
  • - R³ Wasserstoff oder- R³ is hydrogen or
  • - eine verzweigte oder unverzweigte C₁-C₆-Alkylgruppe, insbesondere eine C₁-C₄-Alkylgruppe wie vorstehend genannt; - A branched or unbranched C₁-C₆-alkyl group, in particular a C₁-C₄ alkyl group as mentioned above;  
  • - R⁴ Wasserstoff,- R⁴ hydrogen,
  • - Halogen wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor und Chlor, oder- Halogen as mentioned above, in particular fluorine and chlorine, or
  • - eine verzweigte oder unverzweigte C₁-C₆-Alkylgruppe, insbesondere eine C₁-C₄-Alkylgruppe wie vorstehend genannt;- A branched or unbranched C₁-C₆-alkyl group, in particular a C₁-C₄ alkyl group as mentioned above;
  • - R⁵ Wasserstoff- R⁵ hydrogen
  • - eine verzweigte oder unverzweigte C₁-C₆-Alkylgruppe, insbesondere eine C₁-C₄-Alkylgruppe wie vorstehend genannt:
    oder    a branched or unbranched C₁-C₆-alkyl group, in particular a C₁-C₄-alkyl group as mentioned above:
    or
  • - R³ und R⁴, R⁴ und R⁵ oder bevorzugt R³ und R⁵ bilden zusammen eine verzweigte oder unverzweigte C₂-C₄-Alkylen- oder C₂-C₄-Alkenylenkette wie Ethylen, Propylen, 2-Methylpropylen, Butylen, Prop-2-enylen und But-2-enylen, insbesondere Propylen, Butylen und But-2-enylen;R³ and R⁴, R⁴ and R⁵ or preferably R³ and R⁵ together form one branched or unbranched C₂-C₄-alkylene or C₂-C₄-alkenylene chain such as ethylene, propylene, 2-methylpropylene, butylene, prop-2-enylene and But-2-enylene, in particular propylene, butylene and but-2-enylene;
  • - R⁶ Wasserstoff;- R⁶ hydrogen;
  • - eine verzweigte oder unverzweigte C₁-C₆-Alkylgruppe, insbesondere eine C₁-C₄-Alkylgruppe wie vorstehend genannt;- A branched or unbranched C₁-C₆-alkyl group, in particular a C₁-C₄ alkyl group as mentioned above;
  • - eine partiell oder vollständig halogenierte C₁-C₄-Alkylgruppe, wie vorstehend genannt, insbesondere Difluormethyl und Trifluormethyl, wobei die Alkylgruppe noch einen Phenylrest tragen kann; bevorzugt ist 2,2,2-Trifluor-1-phenylethyl;- A partially or fully halogenated C₁-C₄-alkyl group, such as mentioned above, in particular difluoromethyl and trifluoromethyl, wherein the alkyl group may still carry a phenyl radical; is preferred 2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl;
  • - eine C₂-C₆-Alkenylgruppe wie vorstehend genannt, insbesondere Ethenyl und Prop-2-enyl;- A C₂-C₆ alkenyl group as mentioned above, in particular ethenyl and prop-2-enyl;
  • - eine C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkylgruppe wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl und Ethoxyethyl;- A C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl group as mentioned above, in particular Methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxymethyl and ethoxyethyl;
  • - eine C₁-C₄-Alkylthio-C₁-C₄-alkylgruppe wie Methylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthiomethyl und Ethylthioethyl; a C₁-C₄-alkylthio-C₁-C₄-alkyl group such as methylthiomethyl, methylthioethyl, Ethylthiomethyl and ethylthioethyl;  
  • - eine C₃-C₇-Cycloalkyl- oder C₅-C₇-Cycloalkenylgruppe wie vorstehend genannt, insbesondere Cyclopentyl, Cyclohexyl und Cyclohexenyl, die beide noch einen bis drei der folgenden Reste tragen können: Hydroxyl, C₁-C₄-Alkyl wie vorstehend genannt, partiell oder vollständig halogeniertes C₁-C₄-Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Trifluormethyl, C₁-C₄-Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy und Ethoxy, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxymethyl und Ethoxymethyl oder C₁-C₄-Alkylthio-C₁-C₄-alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methylthiomethyl;- A C₃-C₇-cycloalkyl or C₅-C₇-cycloalkenyl group as above called, in particular cyclopentyl, cyclohexyl and cyclohexenyl, the both may carry one to three of the following radicals: hydroxyl, C₁-C₄-alkyl as mentioned above, partially or completely halogenated C₁-C₄-alkyl as mentioned above, in particular trifluoromethyl, C₁-C₄-alkoxy as mentioned above, in particular methoxy and Ethoxy, C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl as mentioned above, in particular Methoxymethyl and ethoxymethyl or C₁-C₄-alkylthio-C₁-C₄-alkyl as mentioned above, in particular methylthiomethyl;
  • - die Phenyl- oder die Pyridylgruppe, die beide noch einen bis drei der folgenden Reste tragen können: Nitro, Cyano, Hydroxyl, Halogen wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor und Chlor, C₁-C₄-Alkyl wie vorstehend genannt, partiell oder vollständig halogeniertes C₁-C₄-Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Trifluormethyl, C₁-C₄-Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy und Ethoxy, partiell oder vollständig halogeniertes C₁-C₄-Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Trifluormethoxy, C₁-C₄-Alkylthio wie vorstehend genannt, insbesondere Methylthio, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxymethyl und Ethoxymethyl oder C₁-C₄-Alkylthio- C₁-C₄-alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methylthiomethyl; besonders bevorzugt ist Phenyl, Pyridyl, 4-Fluorphenyl und 4-Chlorphenyl.- The phenyl or the pyridyl group, both still one to three of may carry the following radicals: nitro, cyano, hydroxyl, halogen as mentioned above, in particular fluorine and chlorine, C₁-C₄-alkyl as mentioned above, partially or completely halogenated C₁-C₄-alkyl as mentioned above, in particular trifluoromethyl, C₁-C₄-alkoxy as mentioned above, in particular methoxy and ethoxy, partially or completely halogenated C₁-C₄-alkoxy as mentioned above, in particular Trifluoromethoxy, C₁-C₄-alkylthio as mentioned above, in particular methylthio, C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl as above called, in particular methoxymethyl and ethoxymethyl or C₁-C₄-alkylthio C₁-C₄-alkyl as mentioned above, in particular methylthiomethyl; particularly preferred is phenyl, pyridyl, 4-fluorophenyl and 4-chlorophenyl.

Mögliche Verbindungen I sind beispielhaft in den folgenden Tabellen A und B aufgeführt: Possible compounds I are given by way of example in the following Tables A and B listed:  

Tabelle A Table A


Tabelle B Table B

Ungesättigte Cyclohexenonoximether I, bei denen R³ Wasserstoff, R⁴ Wasserstoff oder Fluor, R⁵ Wasserstoff oder Methyl und R⁶ Wasserstoff, Methyl oder durch Halogen substituiertes Phenyl bedeuten, sind ganz besonders bevorzugt.Unsaturated Cyclohexenonoximether I, where R³ is hydrogen, R⁴ is hydrogen or fluorine, R⁵ is hydrogen or methyl and R⁶ is hydrogen, methyl or phenyl which is substituted by halogen, are very particular prefers.

Die Verbindungen I können bei der Herstellung als E-/Z-Isomerengemische anfallen, wobei sich die Isomeren durch die cis- oder trans-Stellung der Substituenten an der Doppelbindung bzw. an den Doppelbindungen im Aminether- Teil unterscheiden. Die Isomeren können gewünschtenfalls nach den hierfür üblichen Methoden, z. B. durch Kristallisation oder Chromatographie, getrennt werden.The compounds I can in the production as E- / Z-isomer mixtures incurred, wherein the isomers by the cis or trans position of the Substituents on the double bond or on the double bonds in the amine ether Part differ. If desired, the isomers may be prepared according to customary methods, for. By crystallization or chromatography, be separated.

Die ungesättigten Cyclohexenonoximether I sind auf verschiedene Weise erhältlich, und zwar vorzugsweise durch Umsetzung von alkylcarbonylsubstituierten Cyclohexandionen II mit Hydroxylaminen IIIThe unsaturated cyclohexenone oxime ethers I are in various ways available, preferably by reaction of alkylcarbonylsubstituierten Cyclohexanediones II with Hydroxylamines III

Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise (vgl. EP-A 1 69 521) in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel in Gegenwart einer Base.The reaction takes place in a manner known per se (cf., EP-A 1 69 521) an inert solvent or diluent in the presence of a base.

Als Lösungsmittel kommen Dimethylsulfoxid, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Isopropanol und Cyclohexanol, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie n-Hexan und Cyclohexan, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol und o-, m-, p-Xylol, chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid und 1,2-Dichlorethan, Ester wie Essigsäuremethylester, Nitrile wie Acetonitril, cyclische Ether wie Dioxan und Tetrahydrofuran sowie Gemische der genannten Solvention in Betracht. Je nach verwendetem Lösungsmittel erhält man ein ein- oder zweiphasiges Reaktionsgemisch.The solvents used are dimethyl sulfoxide, alcohols such as methanol, ethanol, Isopropanol and cyclohexanol, aliphatic hydrocarbons such as n-hexane and cyclohexane, aromatic hydrocarbons such as toluene and o-, m-, p-xylene, chlorinated hydrocarbons such as methylene chloride and 1,2-dichloroethane, Esters such as methyl acetate, nitriles such as acetonitrile, cyclic Ethers such as dioxane and tetrahydrofuran and mixtures of the above Solvention into consideration. Depending on the solvent used to get one one- or two-phase reaction mixture.

Als Basen eignen sich beispielsweise Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat und Kaliumhydrogencarbonat, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Natriumoxid, Kaliumoxid, Calciumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallacetate wie Natriumacetat, Kaliumacetat und Calciumacetat, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide, insbesondere Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate, insbesondere Natriummethanolat, Kaliummethanolat, Natriumethanolat und Kaliumethanolat sowie Amine wie Triethylamin, Pyridin und 4-Dimethylaminopyridin, und zwar für eine vollständige Umsetzung in mindestens stöchiometrische Menge, bezogen auf die Menge an II.Suitable bases are, for example, alkali metal and alkaline earth metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and calcium carbonate, alkali metal and alkaline earth metal bicarbonates such as sodium bicarbonate  and potassium bicarbonate, alkali metal and alkaline earth metal oxides such as Sodium oxide, potassium oxide, calcium oxide and magnesium oxide, alkali metal and Alkaline earth metal acetates such as sodium acetate, potassium acetate and calcium acetate, Alkali metal and alkaline earth metal hydroxides, especially sodium hydroxide and potassium hydroxide, alkali metal and alkaline earth metal alcoholates, in particular Sodium methoxide, potassium methoxide, sodium ethanolate and potassium ethanolate and amines such as triethylamine, pyridine and 4-dimethylaminopyridine, for complete conversion to at least stoichiometric Quantity, based on the amount of II.

Vorzugsweise führt man die Reaktion in Methanol mit Natriumhydrogencarbonat als Base durch, wobei die Menge an Base in der Regel zwischen 0,5 und 2 mol%, bezogen auf die Menge an III, liegt.Preferably, the reaction is carried out in methanol with sodium bicarbonate as a base, wherein the amount of base is usually between 0.5 and 2 mol%, based on the amount of III.

Das Hydroxylamin III kann als freie Base, beispielsweise gelöst in Wasser, oder bevorzugt in Form eines geeigneten Ammoniumsalzes eingesetzt werden.The hydroxylamine III can be used as free base, for example dissolved in water, or preferably in the form of a suitable ammonium salt.

Die Mengenverhältnisse sind nicht kritisch. Normalerweise werden die Edukte II und III in stöchiometrischem Verhältnis eingesetzt, jedoch kann auch ein Überschuß der Verbindung III, etwa bis zu 20 mol%, vorteilhaft sein. Verwendet man das Hydroxylamin III gleichzeitig als Base, so liegt es in einem größeren Überschuß vor.The proportions are not critical. Usually the Educts II and III used in a stoichiometric ratio, but can also an excess of the compound III, for example up to 20 mol%, advantageous his. If one uses the hydroxylamine III simultaneously as the base, then lies it in a larger surplus ago.

Im allgemeinen arbeitet man unter Normaldruck oder unter dem Eigendruck des jeweiligen Lösungsmittels, wobei sich eine Reaktionstemperatur zwischen 0°C und dem Siedepunkt des Lösungsmittels, insbesondere zwischen 20 und 80°C, empfiehlt.In general, one works under normal pressure or under the autogenous pressure of the respective solvent, wherein a reaction temperature between 0 ° C and the boiling point of the solvent, in particular between 20 and 80 ° C, recommends.

Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch Entfernen des Lösungsmittels, Verteilen des Rückstandes in Methylenchlorid/Wasser und Isolieren des Produktes der organischen Phase.The workup of the reaction mixture is carried out according to known Methods, for example by removing the solvent, distributing the Residue in methylene chloride / water and isolating the product of organic phase.

Die alkylcarbonylsubstituierten Cyclohexandione II sind aus den Druckschriften EP-A 80 301, EP-A 1 25 094, EP-A 1 37 174, EP-A 1 77 913, EP-A 1 42 741 und US-A 42 49 937 bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch Umsetzung von Cyclohexan-1,3-dionen IV mit Säurechloriden V unter anschließender Umlagerung mit bestimmten Imidazol- oder Pyridinderivaten (vgl. JP-A 79/063052) erhalten werden:The alkylcarbonyl-substituted cyclohexanediones II are from the publications EP-A 80 301, EP-A 1 25 094, EP-A 1 37 174, EP-A 1 77 913, EP-A 1 42 741 and US-A 42 49 937 known or can be known per se Methods, for example by reaction of cyclohexane-1,3-diones IV with Acid chlorides V with subsequent rearrangement with certain Imidazole or pyridine derivatives (see JP-A 79/063052) can be obtained:

Y = Wasserstoff oder Methoxycarbonyl.Y = hydrogen or methoxycarbonyl.

Eine weitere Synthesemöglichkeit zur Herstellung der alkylsubstituierten Cyclohexandione II aus den Cyclohexan-1,3-dionen IV wird in Tetrahedron Lett., 2491 (1975) beschrieben.Another possibility of synthesis for the preparation of the alkyl-substituted Cyclohexandione II from the cyclohexane-1,3-diones IV is in tetrahedron Lett., 2491 (1975).

Die Hydroxylamine IIIaThe hydroxylamines IIIa

die eine Doppel- und eine Dreifachbindung enthalten, sind aus EP-A 3 41 048 und EP-A 3 61 827 bekannt oder nach den dort beschriebenen Methoden herstellbar.which contain a double bond and a triple bond are known from EP-A 3 41 048 and EP-A 3 61 827 known or produced by the methods described therein.

Die Hydroxylamine IIIbThe hydroxylamines IIIb

die zwei Doppelbindungen enthalten, sind neu. Sie können nach an sich bekannten Methoden erhalten werden, beispielsweise durch Umsetzung von Vinylmagnesiumchlorid mit Zimtaldehyden VI, Behandlung des Verfahrensproduktes VII mit wäßriger Bromwasserstoffsäure [vgl. Chem. Reviews 56, 753 (1956)], Überführung der erhaltenen bromierten Dienverbindung VIII in ein Phthalimid IX und anschließender Freisetzung des Hydroxylamins [vgl. EP-A 2 44 786]:which contain two double bonds are new. You can look after yourself known methods are obtained, for example by reaction of Vinylmagnesium chloride with cinnamaldehydes VI, treatment of the process product VII with aqueous hydrobromic acid [cf. Chem. Reviews 56, 753 (1956)], conversion of the obtained brominated diene compound VIII in a phthalimide IX and subsequent release of the hydroxylamine [cf. EP-A 2 44 786]:

Auch die bromierten Diene der Formel VIII sowie die Phthalimide der Formel IXAlso the brominated dienes of the formula VIII as well as the phthalimides of the Formula IX

sind neu.are new.

Durch Umsetzung mit Alkalimetallsalzen, beispielsweise Alkalimetallhydroxiden wie Natrium- und Kaliumhydroxid und Alkalimetallalkoholaten wie Natrium- und Kaliummethanolat, in wäßriger Lösung oder in einem aprotischen organischen Lösungsmittel wie Methanol, Ethanol, Aceton, Toluol und o-, m-, p-Xylol können die ungesättigten Cyclohexenonoximether I in ihre Alkalimetallsalze überführt werden. Weitere Salze der Verbindungen I, beispielsweise Erdalkalimetallsalze wie Magnesium-, Calcium- und Bariumsalze, Übergangsmetallsalze wie Mangan-, Eisen-, Kupfer- und Zinksalze, Ammoniumsalze mit einem bis vier C₁-C₄-Alkyl-, Phenyl- und/oder Benzylsubstituenten wie Diisopropylammonium-, Tetramethylammonium-, Tetrabutylammonium und Trimethylbenzylammoniumsalze, Phosphoniumsalze und Sulfoniumsalze, insbesondere Trialkylsulfoniumsalze, sind aus den Alkalimetallsalzen, insbesondere den Natriumsalzen der Verbindungen I erhältlich.By reaction with alkali metal salts, for example alkali metal hydroxides such as sodium and potassium hydroxide and alkali metal alcoholates such as Sodium and potassium methoxide, in aqueous solution or in an aprotic organic solvents such as methanol, ethanol, acetone, toluene and o-, m-, p-xylene, the unsaturated cyclohexenone oxime ethers I in their alkali metal salts are transferred. Further salts of the compounds I, for example, alkaline earth metal salts such as magnesium, calcium and barium salts, Transition metal salts such as manganese, iron, copper and zinc salts,  Ammonium salts having one to four C₁-C₄-alkyl, phenyl and / or benzyl substituents such as diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium and trimethylbenzylammonium salts, phosphonium salts and sulfonium salts, especially trialkylsulfonium salts are selected from the alkali metal salts, in particular the sodium salts of the compounds I available.

Ungesättigte Cyclohexenonoximether I, wobei Q eine C₁-C₆-Alkylcarbonylgruppe oder die Benzoylgruppe bedeutet, sind durch an sich bekannte Veresterungsreaktionen von Verbindungen I, wobei Q Wasserstoff bedeutet, mit C₁-C₆-Alkancarbonsäuren oder mit Benzoesäure herstellbar.Unsaturated Cyclohexenonoximether I, wherein Q is a C₁-C₆-alkylcarbonyl group or the benzoyl group, are known per se esterification reactions of compounds I, wherein Q is hydrogen, with C₁-C₆-alkanecarboxylic acids or with benzoic acid.

Die ungesättigten Cyclohexenonderivate I eignen sich als Herbizide, insbesondere zur Bekämpfung von Pflanzenarten aus der Familie der Gramineen (Gräser). Im allgemeinen sind sie verträglich und somit selektiv in breitblättrigen Kulturen sowie in monokotylen (einkeimblättrigen) Gewächsen, welche nicht zu den Gramineen zählen. Einige Derivate der Verbindungen I können jedoch auch Selektivität in Gramineen aufweisen, wodurch sich unerwünschte Gräser gezielt bekämpfen lassen.The unsaturated cyclohexenone derivatives I are suitable as herbicides, in particular for the control of plant species from the Gramineae family (Grasses). In general, they are compatible and thus selective in broadleaf Crops and in monocotyledonous (monocotyledonous) plants, which do not count to the Gramineae. Some derivatives of compounds I However, they may also have selectivity in gramineae, resulting in Target undesirable grasses.

Die ungesättigten Cyclohexenonoximether I bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.The unsaturated cyclohexenone oxime ethers I or the them containing herbicidal agents can, for example, in the form of directly sprayable Solutions, powders, suspensions, even high-percentage aqueous, oily or other suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, Pastes, dusts, litter or granules by spraying, Nebulizing, dusting, scattering or pouring are applied. The Application forms depend on the intended use; they should be in in each case as possible the finest distribution of the active compounds according to the invention guarantee.

Die Verbindungen I eignen sich allgemein zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen. Als inerte Zusatzstoffe kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie die Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron oder stark polare Lösungsmittel, wie N,N-Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht. The compounds I are generally suitable for the preparation of directly sprayable Solutions, emulsions, pastes or oil dispersions. As inert Additives come from mineral oil fractions of medium to high boiling point, such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and vegetable oils or of animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic Hydrocarbons, eg. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, Butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, chlorobenzene, isophorone or strong polar solvents, such as N, N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone or water into consideration.  

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Dispersionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substrate als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, dispersions, Pastes, wettable powders or water-dispersible granules by addition to be prepared from water. For the preparation of emulsions, pastes or oil dispersions may be the substrates as such or in an oil or Solvent dissolved by means of wetting, adhesion, dispersing or emulsifying agent be homogenized in water. It can also be more effective Substance, wetting, adhesion, dispersing or emulsifying agent and possibly solvent or oil existing concentrates are produced to Dilution with water are suitable.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen, sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.As surface-active substances are the alkali, alkaline earth, ammonium salts of aromatic sulfonic acids, e.g. As lignin, phenol, naphthalene and Dibutylnaphthalenesulfonic acid, and of fatty acids, alkyl and alkylaryl sulfonates, Alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, as well as salts sulfated hexa-, hepta- and octadecanols, as well as fatty alcohol glycol ethers, Condensation products of sulfonated naphthalene and its Derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or the Naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctyl, octyl or nonylphenol, alkylphenol, Tributylphenyl polyglycol ethers, alkylaryl polyether alcohols, isotridecyl alcohol, Fatty alcohol ethylene oxide condensates, ethoxylated castor oil, Polyoxyethylene alkyl ether or polyoxypropylene, lauryl alcohol polyglycol ether acetate, Sorbitol esters, lignin-sulphite liquors or methylcellulose into consideration.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.Powders, litter and dusts can be mixed or mixed Grinding the active substances with a solid carrier become.

Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.Granules, for. B. coated, impregnated and homogeneous granules be prepared by binding the active compounds to solid carriers. Solid carriers are mineral earths such as silica gel, silicas, silica gels, Silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, Dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulphate, magnesium oxide, ground Plastics, fertilizers, such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, Ammonium nitrate, ureas and vegetable products, such as cereal flour, Bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid Carriers.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-%, Wirkstoff. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt. The formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight, preferably between 0.5 and 90 wt .-%, active ingredient. The active ingredients are while in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to NMR spectrum) used.  

Beispiele für solche Zubereitungen sind:Examples of such preparations are:

  • I. eine Lösung aus 90 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 1.01 und 10 Gew.-Teilen N-Methyl-α-pyrrolidon, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist;I. a solution of 90 parts by weight of compound no. 1.01 and 10 parts by weight of N-methyl-α-pyrrolidone for use in the form smallest drop is suitable;
  • II. eine Mischung aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 1.02, 80 Gew.-Teilen Xylol, 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gew.-Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes und 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl. Durch feines Verteilen des Gemisches in 100 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält;II. A mixture of 20 parts by weight of compound no. 1.02, 80 parts by weight of xylene, 10 parts by weight of the adduct of 8 to 10 moles of ethylene oxide with 1 mole of oleic acid N-monoethanolamide, 5 parts by weight of calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, 5 parts by weight of the adduct and 40 moles of ethylene oxide to 1 mole Castor oil. By finely distributing the mixture in 100,000 parts by weight Water is obtained a dispersion containing 0.02 wt .-% of the Contains active substance;
  • III. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 1.03, 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl. Die Mischung dieser Dispersion mit 100 000 Gewichtsteilen Wasser enthält 0,02 Gew.-% des Wirkstoffes;III. an aqueous dispersion of 20 parts by weight of the compound No. 1.03, 40 parts by weight of cyclohexanone, 30 parts by weight of isobutanol, 20 parts by weight of the adduct of 40 mol of ethylene oxide 1 mol of castor oil. The mixture of this dispersion with 100,000 parts by weight Water contains 0.02% by weight of the active ingredient;
  • IV. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 1.04, 25 Gew.-Teilen Cyclohexanol, 65 Gew.-Teilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl. Die Mischung dieser Dispersion mit 100 000 Gew.-Teilen Wasser enthält 0,02% des Wirkstoffes;IV. An aqueous dispersion of 20 parts by weight of the compound No. 1.04, 25 parts by weight of cyclohexanol, 65 parts by weight of a Mineral oil fraction of boiling point 210 to 280 ° C and 10 parts by weight of the adduct of 40 mol of ethylene oxide with 1 mol of castor oil. The mixture of this dispersion with 100,000 parts by weight of water contains 0.02% of the active ingredient;
  • V. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus 80 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 1.05, 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-α-sulfonsäure, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge und 7 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält;V. a milled in a hammer mill mixture of 80 parts by weight of compound no. 1.05, 3 parts by weight of the sodium salt of Diisobutylnaphthalene-α-sulfonic acid, 10 parts by weight of the sodium salt a lignosulfonic acid from a sulfite liquor and 7 parts by weight of powdered silica gel. By fine distribution the mixture in 20 000 parts by weight of water is obtained Spray mixture containing 0.1% by weight of the active ingredient;
  • VI. eine innige Mischung aus 3 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 1.06 und 97 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin. Dieses Stäubemittel enthält 3 Gew.-% Wirkstoff; VI. an intimate mixture of 3 parts by weight of Compound No. 1.06 and 97 parts by weight of finely divided kaolin. This duster contains 3% by weight of active ingredient;  
  • VII. eine innige Mischung aus 30 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 1.01, 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde. Diese Aufbereitung gibt dem Wirkstoff eine gute Haftfähigkeit;VII. An intimate mixture of 30 parts by weight of compound no. 1.01, 92 parts by weight of powdered silica gel and 8 parts by weight Paraffin oil, which is on the surface of this silica gel was sprayed. This preparation gives the active ingredient a good Adhesiveness;
  • VIII. eine stabile wäßrige Dispersion aus 40 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 1.02, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes eines Phenosulfonsäure- harnstoff-formaldehyd-Kondensates, 2 Gew.-Teilen Kieselgel und 48 Gew.-Teilen Wasser, die weiter verdünnt werden kann;VIII. A stable aqueous dispersion of 40 parts by weight of the compound No. 1.02, 10 parts by weight of the sodium salt of a Phenosulfonsäure- urea-formaldehyde condensates, 2 parts by weight of silica gel and 48 parts by weight of water, which can be further diluted;
  • IX. eine stabile ölige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 1.03, 2 Gew.-Teilen des Calciumsalzes der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gew.-Teilen Fettalkohol-polyglykolether, 20 Gew.-Teilen des Natriumsalzes eines Phenolsulfonsäure-harnstoff- formaldehyd-Kondensates und 68 Gew.-Teilen eines paraffinischen Mineralöls;IX. a stable oily dispersion of 20 parts by weight of the compound No. 1.03, 2 parts by weight of the calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, 8 parts by weight of fatty alcohol polyglycol ether, 20 parts by weight the sodium salt of a phenol sulfonic acid-urea Formaldehyde condensate and 68 parts by weight of a paraffinic mineral oil;
  • X. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus 10 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 1.01, 4 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-α-sulfonsäure, 20 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge, 38 Gew.-Teilen Kieselsäuregel und 38 Gew.-Teilen Kaolin. Durch feines Verteilen der Mischung in 10 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.X. A ground in a hammer mill mixture of 10 parts by weight the compound no. 1.01, 4 parts by weight of the sodium salt of Diisobutylnaphthalene-α-sulfonic acid, 20 parts by weight of the sodium salt a lignosulfonic acid from a sulfite liquor, 38 parts by weight Silica gel and 38 parts by weight of kaolin. By fine Distributing the mixture in 10,000 parts by weight of water is obtained a spray mixture containing 0.1% by weight of the active ingredient.

Die Applikation der herbiziden Mittel bzw. der Wirkstoffe kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).The application of the herbicidal compositions or of the active ingredients can be carried out in the pre-emergence phase. or post-emergence. Are the active ingredients for certain Crop plants less compatible, so may application techniques be applied, in which the herbicidal agents using the sprayers be sprayed so that the leaves of sensitive crops if possible, are not taken while the active ingredients on the leaves underneath growing unwanted plants or the uncovered Floor area (post-directed, lay-by).

Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungsziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,001 bis 3,0, vorzugsweise 0,01 bis 1 kg/ha aktive Substanz (a.S.).The application rates of active ingredient are depending on the target, season, Target plants and growth stage 0.001 to 3.0, preferably 0.01 to 1 kg / ha of active substance (a.S.).

In Anbetracht der Vielseitigkeit der Applikationsmethoden können die ungesättigten Cyclohexenonoximether bzw. sie enthaltende Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen:In view of the versatility of the application methods, the unsaturated cyclohexenone oxime ethers or agents containing them still in another number of crops to eliminate unwanted crops Plants are used. For example, the following may be considered cultures:

Botanischer NameBotanical name Deutscher NameGerman name Allium cepaAllium cepa Küchenzwiebelonion Ananas comosusPineapple comosus Ananaspineapple Arachis hypogaeaArachis hypogaea ErdnußPeanut Asparagus officinalisAsparagus officinalis Spargelasparagus Beta vulgaris spp. altissimaBeta vulgaris spp. altissima Zuckerrübesugar beet Beta vulgaris spp. rapaBeta vulgaris spp. rapa Futterrübemangel Brassica napus var. napusBrassica napus var. Napus Rapsrape Brassica napus var. napobrassicaBrassica napus var. Napobrassica KohlrübeTurnip Brassica rapa var. silvestrisBrassica rapa var. Silvestris Rübenbeets Camellia sinensisCamellia sinensis TeestrauchTeestrauch Carthamus tinctoriusCarthamus tinctorius Saflor-FärberdistelSafflower safflower Carya illinoinensisCarya illinoinensis PekannußbaumPecan Citrus limonCitrus limon Zitronelemon Citrus sinensisCitrus sinensis Apfelsine, OrangeOrange, orange Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica)Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica) Kaffeecoffee Cucumis sativusCucumis sativus Gurkecucumber Cynodon dactylonCynodon dactylon BermudagrasBermuda grass Daucus carotaDaucus carota Möhrecarrot Elaeis guineensisElaeis guineensis Ölpalmeoil palm Fragaria vescaFragaria vesca Erdbeerestrawberry Glycine maxGlycine max SojabohneSoybean Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifoliumGossypium hirsutum (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium Baumwollecotton Helianthus annuusHelianthus annuus Sonnenblumesunflower Hevea brasiliensisHevea brasiliensis ParakautschukbaumPara rubber tree Hordeum vulgareHordeum vulgare Gerstebarley Humulus lupulusHumulus lupulus Hopfenhop Ipomoea batatasIpomoea batatas Süßkartoffelnsweet potatoes Juglans regiaJuglans regia Walnußbaumwalnut tree Lens culinarisLens culinaris Linselens Linum usitatissimumLinum usitatissimum Faserleinflax Lycopersicon lycopersicumLycopersicon lycopersicum Tomatetomato Malus spp.Malus spp. ApfelApple Manihot esculentaManihot esculenta Maniokmanioc Medicago sativaMedicago sativa Luzernealfalfa Musa spp.Musa spp. Obst- und MehlbananeFruit and flour banana Nicotiana tabacum (N. rustica)Nicotiana tabacum (N. rustica) Tabaktobacco Olea europaeaOlea europaea Ölbaumolive tree Oryza sativaOryza sativa Reisrice Phaseolus lunatusPhaseolus lunatus Mondbohnebutterbean Phaseolus vulagarisPhaseolus vulagaris Buschbohnenbush beans Picea abiesPicea abies RotfichteRotfichte Pinus spp.Pinus spp. Kieferpine Pisum sativumPisum sativum Gartenerbsegarden pea Prunus aviumPrunus avium Süßkirschesweet cherry Prunus persicaPrunus persica Pfirsichpeach Pyrus communisPyrus communis Birnepear Ribes sylvestreRibes sylvestre Rote JohannisbeereRed currant Ricinus communisRicinus communis Rizinuscastor-oil plant Saccharum officinarumSaccharum officinarum Zuckerrohrsugarcane Secale cerealeSecale cereal Roggenrye Solanum tuberosumSolanum tuberosum Kartoffelpotato Sorghum bicolor (s. vulgare)Sorghum bicolor (see vulgare) Mohrenhirsesorghum Theobroma cacaoTheobroma cacao Kakaobaumcacao Trifolium pratenseTrifolium pratense RotkleeRed clover Triticum aestivumTriticum aestivum Weizenwheat Triticum durumTriticum durum Hartweizendurum wheat Vicia fabaVicia faba Pferdebohnenhorse beans Vitis viniferaVitis vinifera Weinrebegrapevine Zea maysZea mays MaisCorn

Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung synergistischer Effekte können die ungesättigten Cyclohexenonoximether I mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner Diazine, 4H-3,1-Benzoxazinderivate, Benzothiadiazinone, 2,6-Dinitroaniline, N-Phenylcarbamate, Thiolcarbamate, Halogencarbonsäuren, Triazine, Amide, Harnstoffe, Diphenylether, Triazinone, Uracile, Benzofuranderivate, Cyclohexan-1,3-dionderivate, Chinolincarbonsäurederivate, Imidazolinone, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe, Aryloxy-, Heteroaryloxyphenoxypropionsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide und andere in Betracht.To broaden the spectrum of action and to achieve synergistic Effects can the unsaturated Cyclohexenonoximether I with numerous Representatives of other herbicidal or growth-regulating active ingredient groups mixed and applied together. For example, come as Mixing partners diazines, 4H-3,1-benzoxazine derivatives, benzothiadiazinones, 2,6-dinitroanilines, N-phenylcarbamates, thiolcarbamates, halocarboxylic acids, Triazines, amides, ureas, diphenyl ethers, triazinones, uracils, Benzofuran derivatives, cyclohexane-1,3-dione derivatives, quinolinecarboxylic acid derivatives, Imidazolinones, sulfonamides, sulfonylureas, aryloxy, Heteroaryloxyphenoxypropionsäuren and their salts, esters and amides and others into consideration.

Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.In addition, it may be useful to use the compounds I alone or in Combination with other herbicides also with other pesticides mixed together, for example, with funds for Control of pests or phytopathogenic fungi or bacteria. From Interest is also the miscibility with mineral salt solutions, which for Eliminate nutritional and trace element deficiencies. It It is also possible to add non-phytotoxic oils and oil concentrates.

HerstellungsbeispielePreparation Examples Beispiel 1Example 1 2-[(Z)-3-Methyl-pent-3-en-1-in-5-yloxy-iminobutyl]-3-hydroxy-5-(2-H--tetrahydropyran- 4-yl)-2-cyclohexen-1-on2 - [(Z) -3-methyl-pent-3-en-1-yn-5-yloxy-iminobutyl] -3-hydroxy-5- (2-H - tetrahydropyran 4-yl) -2-on-1-cyclohexen

Eine Mischung aus 3 g (11 mmol) 2-Butyryl-3-hydroxy-5-(2H-tetrahydropyran- 4-yl)-cyclohex-2-en-1-on, 1,5 g (13 mmol) (Z)-5-Aminooxy-3-methylpent-3- en-1-in und 100 ml Methanol wurde 16 Stunden bei 25°C gerührt. Nach Entfernen des Lösungsmittels nahm man den Rückstand in 100 ml 10 gew.-%iger wäßriger Natronlauge auf. Die wäßrige Phase wurde dreimal mit je 100 ml Methylenchlorid extrahiert, danach unter Eiskühlung mit konzentrierter Salzsäure angesäuert (pH = 1) und dreimal mit je 100 ml Diethylether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden wie üblich auf das Produkt hin aufgearbeitet. Die Reinigung des Rohproduktes erfolgte mittels Chromatographie an Kieselgel (Essigester als Laufmittel).
Ausbeute: 73%;
300-MHz-¹H-NMR (in CDCl₃, TMS als Standard): 1,95 ppm (s, 3H); 3,20 (s, 1H); 4,75 (d, 2H); 5,90 (t, 1H).A mixture of 3 g (11 mmol) of 2-butyryl-3-hydroxy-5- (2H-tetrahydropyran-4-yl) -cyclohex-2-en-1-one, 1.5 g (13 mmol) (Z) -5-aminooxy-3-methylpent-3-en-1-yne and 100 ml of methanol was stirred at 25 ° C for 16 hours. After removal of the solvent, the residue was taken up in 100 ml of 10% strength by weight aqueous sodium hydroxide solution. The aqueous phase was extracted three times with 100 ml of methylene chloride, then with ice cooling with concentrated hydrochloric acid acidified (pH = 1) and extracted three times with 100 ml of diethyl ether. The combined organic phases were worked up as usual on the product. The crude product was purified by chromatography on silica gel (ethyl acetate as eluent).
Yield: 73%;
300 MHz 1 H NMR (in CDCl₃, TMS as standard): 1.95 ppm (s, 3H); 3.20 (s, 1H); 4.75 (d, 2H); 5.90 (t, 1H).

Vorstufe 1α1α precursor N-(Z)-(3-Methylpent-3-en-1-in-5-yloxy)-phthalimidN- (Z) - (3-methylpent-3-en-1-yn-5-yloxy) phthalimide

Zu einer Lösung von 40,0 g (0,4 mol) 5-Hydroxy-3-methylpent-3-en-1-in in 960 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran wurden 71,8 g (0,44 mol) 4-Hydroxyphthalimid und 115,4 g (0,44 mol) Triphenylphosphin gegeben. Zu dieser Mischung wurden innerhalb von 3 Stunden 85,2 g (0,44 mol) Diethylazodicarboxylat so zugetropft, daß die Temperatur 35°C nicht überstieg. Anschließend rührte man das Reaktionsgemisch über Nacht, entfernte dann das Lösungsmittel unter reduziertem Druck und versetzte den Rückstand mit 400 ml Toluol. Nach Entfernen von unlöslichen Anteilen wurde die organische Phase zweimal mit 5gew.-%iger wäßriger Natronlauge und einmal mit gesättigter wäßriger Natriumchloridlösung gewaschen und anschließend wie üblich auf das Produkt hin aufgearbeitet. Die Reinigung erfolgte mittels Chromatographie an Kieselgel N 60 (Laufmittel: Toluol) und anschließender Umkristallisation aus Isopropanol.
Ausbeute: 48%; Fp.: 102-103°C.
250-MHz-¹H-NMR (in d⁶-DMSO): 1,85 ppm, (s, 3H); 4,24 ppm (s, 1H); 4,82 ppm (d, 2H); 6,08 ppm (t, 1H); 7,88 ppm (s, 4H).To a solution of 40.0 g (0.4 mol) of 5-hydroxy-3-methylpent-3-en-1-yne in 960 ml of anhydrous tetrahydrofuran were added 71.8 g (0.44 mol) of 4-hydroxyphthalimide and 115 , 4 g (0.44 mol) of triphenylphosphine. 85.2 g (0.44 mol) of diethyl azodicarboxylate were added dropwise to this mixture within 3 hours so that the temperature did not exceed 35 ° C. Then, the reaction mixture was stirred overnight, then the solvent was removed under reduced pressure, and the residue was added with 400 ml of toluene. After removal of insoluble fractions, the organic phase was washed twice with 5 wt .-% aqueous sodium hydroxide solution and once with saturated aqueous sodium chloride solution and then worked up as usual to the product. The purification was carried out by chromatography on silica gel N 60 (eluent: toluene) and subsequent recrystallization from isopropanol.
Yield: 48%; Mp .: 102-103 ° C.
250 MHz 1 H NMR (in d⁶-DMSO): 1.85 ppm, (s, 3H); 4.24 ppm (s, 1H); 4.82 ppm (d, 2H); 6.08 ppm (t, 1H); 7.88 ppm (s, 4H).

Vorstufe 1β1β precursor (Z)-5-Aminooxy-3-methylpent-3-en-1-in(Z) -5-aminooxy-3-methylpent-3-en-1-yne

Eine Mischung aus 45 g (0,19 mol) N-(Z)-(3-Methylpent-3-en-1-in-5-yloxy)- phthalimid in 95 ml (1,57 mol) Ethanolamin wurde 4 Stunden bei etwa 20°C gerührt und dann in 300 ml eisgekühlte, gesättigte Natriumchloridlösung gegossen. Aus der wäßrigen Phase extrahiert man das Produkt dreimal mit je 100 ml Dichlormethan. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit gesättigter wäßriger Natriumchloridlösung gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Entfernen des Lösungsmittels unter reduziertem Druck erhielt man das Produkt als Öl.
Ausbeute: 63%
250-MHz-¹H-NMR (in CDCl₃, TMS als Standard): 1,93 ppm (s, 3H); 3,2 ppm (s, 1H); 4,38 ppm (d, 2H); 5,4 ppm (breit, 2H); 5,9 ppm (t, 1H).A mixture of 45 g (0.19 mol) of N- (Z) - (3-methylpent-3-en-1-yn-5-yloxy) phthalimide in 95 ml (1.57 mol) of ethanolamine was added for 4 hours stirred at about 20 ° C and then poured into 300 ml of ice-cold, saturated sodium chloride solution. From the aqueous phase, the product is extracted three times with 100 ml of dichloromethane. The combined organic phases were washed with saturated aqueous sodium chloride solution and dried over magnesium sulfate. Removal of the solvent under reduced pressure gave the product as an oil.
Yield: 63%
250 MHz 1 H NMR (in CDCl₃, TMS as standard): 1.93 ppm (s, 3H); 3.2 ppm (s, 1H); 4.38 ppm (d, 2H); 5.4 ppm (broad, 2H); 5.9 ppm (t, 1H).

Beispiel 2example 2 E,E-N-1-Aminooxy-5-(4-fluorphenyl)-2,4-pentadienyloxy)phthalimidE, E-N-1-aminooxy-5- (4-fluorophenyl) -2,4-pentadienyloxy) phthalimide

Zu einer Mischung aus 10,4 g (43 mmol) 1-Brom-5-(4-fluorphenyl)-2,4-pentadien, 9,8 g (60 mmol) N-Hydroxyphthalimid und 45 ml N-Methylpyrrolidon wurden bei etwa 20°C, 8,3 ml (60 mmol) Triethylamin getropft. Nach 24 Stunden Rühren goß man die Mischung in 200 ml Wasser und extrahierte mehrfach mit Essigsäureethylester, wonach die vereinigten organischen Phasen mit 5gew.-%iger wäßriger Natronlauge und dann mit gesättigter wäßriger Natriumchloridlösung gewaschen wurden. Nach Trocknen mit Magnesiumsulfat und Entfernen des Lösungsmittels wurde der Rückstand in 70 ml Ethanol umkristallisiert. Ausbeute: 57%. Fp.: 155-157°C.To a mixture of 10.4 g (43 mmol) of 1-bromo-5- (4-fluorophenyl) -2,4-pentadiene, 9.8 g (60 mmol) of N-hydroxyphthalimide and 45 ml of N-methylpyrrolidone were added dropwise at about 20 ° C, 8.3 ml (60 mmol) of triethylamine. To Stirred for 24 hours, the mixture was poured into 200 ml of water and extracted several times with ethyl acetate, after which the combined organic  Phases with 5 wt .-% aqueous sodium hydroxide solution and then with saturated aqueous sodium chloride solution were washed. After drying with Magnesium sulfate and removal of the solvent was the residue in Recrystallized 70 ml of ethanol. Yield: 57%. Mp: 155-157 ° C.

Vorstufe 2αprecursor 2α 1-Brom-5-(4-fluorphenyl)-2,4-pentadien1-bromo-5- (4-fluorophenyl) -2,4-pentadienoic

Zu 20 g (0,11 mol) 1-(4-Fluorphenyl)-penta-1,4-dien-3-ol wurden nacheinander 40 ml 47gew.-%ige wäßrige Bromwasserstoffsäure und 80 ml Toluol gegeben. Nach 10 Minuten trennte man die Phasen, wonach die organische Phase mit gesättigter wäßriger Natriumhydrogencarbonatlösung gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und unter reduziertem Druck eingeengt wurde. Ausbeute: 18,6 g (Rohprodukt).To 20 g (0.11 mol) of 1- (4-fluorophenyl) -penta-1,4-dien-3-ol were added successively 40 ml 47gew .-% aqueous hydrobromic acid and 80 ml of toluene given. After 10 minutes, the phases were separated, after which the organic Washed with saturated aqueous sodium bicarbonate solution, dried with sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. Yield: 18.6 g (crude product).

Vorstufe 2βprecursor 2β 1-(4-Fluorphenyl)-penta-1,4-dien-3-ol1- (4-fluorophenyl) -penta-1,4-dien-3-ol

Zu einer Lösung von 75 g (0,5 mol) 4-Fluorzimtaldehyd in 100 ml Tetrahydrofuran wurden bei 0 bis 5°C 350 ml einer 1,6molaren Lösung von Vinylmagnesiumchlorid ( 0,55 mol Vinylmagnesiumchlorid) getropft. Nach 4 Stunden Rühren bei 25°C hydrolysierte man bei 0 bis 5°C mit 150 ml gesättigter wäßriger Ammoniumchloridlösung, trennte dann die Phasen und trocknete die organische Phase mit Natriumsulfat. Nach Entfernen des Lösungsmittels bei reduziertem Druck wurde der Rückstand im Vakuum destilliert. Ausbeute: 41 g; Kp.0,2 = 92°C.350 ml of a 1.6 molar solution of vinylmagnesium chloride (0.55 mol of vinylmagnesium chloride) were added dropwise at 0 to 5 ° C. to a solution of 75 g (0.5 mol) of 4-fluorocinnamaldehyde in 100 ml of tetrahydrofuran. After 4 hours of stirring at 25 ° C was hydrolyzed at 0 to 5 ° C with 150 ml of saturated aqueous ammonium chloride solution, then the phases were separated and the organic phase was dried with sodium sulfate. After removal of the solvent under reduced pressure, the residue was distilled in vacuo. Yield: 41 g; Bp. 0.2 = 92 ° C.

In der folgenden Tabelle 1 sind noch weitere Verbindungen I aufgeführt, die auf die gleiche Weise hergestellt wurden oder herstellbar sind. Die Tabellen 2 und 3 enthalten weitere Zwischenprodukte III und IX. In the following Table 1, further compounds I are listed, which were prepared in the same way or can be prepared. Tables 2 and 3 contain further intermediates III and IX.

Beispiel 3example 3 cis-5-(4-Chlorphenyl)-3-methyl-pent-2-en-4-in-1-olcis-5- (4-chlorophenyl) -3-methyl-pent-2-en-4-yn-1-ol

Zu einer Mischung aus 76,6 g (0,4 mol) 1-Chlor-4-Brombenzol, 1,2 g (1,7 mmol) Pd[P(C₆H₅)₃]Cl₂, 2,6 g (13 mmol) Kupfer(I)-jodid, 6 g (20 mmol) Triphenylphosphin und 200 ml Triethylamin wurden bei 50 bis 60°C innerhalb von 25 Minuten 46,1 g (0,48 mol) cis-3-Methyl-2-penten-4-in-1-ol getropft.To a mixture of 76.6 g (0.4 mol) of 1-chloro-4-bromobenzene, 1.2 g (1.7 mmol) Pd [P (C₆H₅) ₃] Cl₂, 2.6 g (13 mmol) of copper (I) iodide, 6 g (20 mmol) of triphenylphosphine and 200 ml of triethylamine were at 50 to 60 ° C. within 25 minutes 46.1 g (0.48 mol) of cis-3-methyl-2-penten-4-yn-1-ol dripped.

Nach 5 Stunden Erhitzen auf 90°C versetzte man das Reaktionsgemisch mit Methyl-tert.-butylether/Wasser und trennte anschließend die Phasen. Die organische Phase wurde mit gesättigter wäßriger Ammoniumchlorid-Lösung und dann mit gesättigter wäßriger Natriumhydrogencarbonat-Lösung gewaschen und wie üblich auf das Produkt hin aufgearbeitet. Ausbeute: 99,7 g (enthaltend 70% Produkt.After 5 hours heating to 90 ° C was added to the reaction mixture Methyl tert-butyl ether / water and then separated the phases. The organic phase was washed with saturated aqueous ammonium chloride solution and then washed with saturated aqueous sodium bicarbonate solution and worked up as usual on the product. Yield: 99.7 g (containing 70% product.

Das Rohprodukt kann ohne weitere Reinigung zur Synthese der Cyclohexandione I verwendet werden.The crude product can be used without further purification for the synthesis of cyclohexanediones I be used.

Weitere wichtige Zwischenprodukte sind in Tabelle 4 aufgeführt.Other important intermediates are listed in Table 4.

Tabelle 4 Table 4

Anwendungsbeispiele (herbizide Wirksamkeit)Application examples (herbicidal activity)

Die herbizide Wirkung der ungesättigten Cyclohexenonoximether der Formel I ließ sich durch Gewächshausversuche zeigen:The herbicidal action of the unsaturated cyclohexenone oxime ethers of the formula I was shown by greenhouse experiments:

Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0% Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.The culture containers were plastic flowerpots with loamy sand and about 3.0% humus as substrate. The seeds of the test plants were sorted sown separately.

Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein verteilender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern und anschließend mit durchsichtigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Testpflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.In pre-emergence treatment, those were suspended or emulsified in water Active ingredients directly after sowing by means of finely distributing nozzles applied. The jars were lightly rained to allow germination and growth promote and then covered with transparent plastic hoods, until the plants had grown. This cover causes a uniform Germination of the test plants, if not affected by the active substances has been.

Zum Zwecke der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen bereits in den Versuchsgefäßen angezogen oder einige Tage vorher in die Versuchsgefäße verpflanzt. Die Applikation der in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe erfolgte je nach Wuchsform erst bei einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm. Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug 0,5 kg/ha a.S.For the post-emergence treatment, the test plants were already in attracted to the test tubes or a few days before in the test tubes transplanted. The application of suspended in water or Depending on the growth form, emulsified active ingredients were only produced at a height of growth from 3 to 15 cm. The application rate for postemergence treatment was 0.5 kg / ha a.S.

Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10-25°C bzw. 20-35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewertet.The plants were species-specific at temperatures of 10-25 ° C or 20-35 ° C held. The trial period lasted for 2 to 4 weeks. During this time, the plants were maintained and their response to the individual treatments were evaluated.

Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachstumsverlauf.The rating was based on a scale from 0 to 100. 100 means no Rising of the plants or complete destruction of at least the above ground Parts and 0 no damage or normal growth.

Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen:The plants used in the greenhouse experiments took off following types together:

Botanischer NameBotanical name Deutscher NameGerman name Avena sativaAvena sativa Hafer (Ausfallkultur)Oats (failure culture) Echinochloa crus-galliEchinochloa crus-galli Hühnerhirsebarnyardgrass

Das Ergebnis zeigte, daß sich mit den Verbindungen Nr. 1.01, 1.02 und 1.03 grasartige Pflanzen im Nachauflaufverfahren sehr gut bekämpfen lassen.The result showed that the compounds Nos. 1.01, 1.02 and 1.03 Allow grassy plants to be controlled very well after the postemergence process.

Claims (6)

1. Ungesättigte Cyclohexenonoximether der allgemeinen Formel I wobei die Variablen die folgende Bedeutung haben:
Q Wasserstoff, eine C₁-C₆-Alkylcarbonylgruppe, die Benzoylgruppe, ein Alkalimetall- oder Erdalkalimetallion, ein Ammoniumion, dessen Stickstoffatom ein bis vier C₁-C₄-Alkyl-, Phenyl- und/oder Benzylsubstituenten tragen kann, ein Phosphonium-, Sulfonium- oder Sulfoxoniumion oder ein Äquivalent eines Übergangsmetallkations;
W eine Gruppe -C≡C- oder -CH=CH-;
R¹ eine C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl- oder C₁-C₄-Alkylthio-C₁-C₆-alkylgruppe, eine C₃-C₇-Cycloalkyl- oder C₅-C₇-Cycloalkenylgruppe, eine 6gliedrige heterocyclische Gruppe mit einem oder zwei nicht benachbarten Sauerstoff- und/oder Schwefelatomen, der gesättigt oder partiell ungesättigt oder aromatisch sein kann, wobei die cyclischen Gruppen noch einen bis drei der folgenden Reste tragen können: Hydroxyl, Halogen, C₁-C₄- Alkyl, partiell oder vollständig halogeniertes C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄- Alkoxy oder C₁-C₄-Alkylthio;
ein 5gliedriger gesättigter Heterocyclus mit einem oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatomen als Heteroatome, der noch einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: C₁-C₄-Alkyl, partiell oder vollständig halogeniertes C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Alkylthio;
eine 5gliedrige heteroaromatische Gruppe mit einem oder zwei Stickstoffatomen und/oder einem Sauerstoff- oder Schwefelatom, die noch einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Cyano, Halogen, C₁-C₄- Alkyl, partiell oder vollständig halogeniertes C₁-C₄-Halogenalkyl, C₂-C₆-Alkenyl, partiell oder vollständig halogeniertes C₂-C₆-Alkenyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₂-C₆-Alkenyloxy oder C₁-C₄-Alkoxy- C₁-C₄-alkyl;
die Phenyl- oder Pyridylgruppe oder eine durch einen Rest R⁷-X- substituierte C₁-C₆-Alkylgruppe, wobei X Sauerstoff, Schwefel -SO- oder -SO₂- und R⁷ C₁-C₄-Alkyl, Phenyl oder 5- oder 6gliedriges Heteroaryl mit einem bis drei Heteroatomen, ausgewählt aus einer Gruppe von einem Sauerstoff- oder Schwefelatom und drei Stickstoffatomen, ausgenommen Verbindungen mit drei gleichzeitig benachbarten Heteroatomen im Heterocyclus, bedeutet und wobei der Aromat oder Heteroaromat dieser Gruppen noch einen bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, partiell oder vollständig halogeniertes C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, partiell oder vollständig halogeniertes C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkylthio-C₁-C₄-alkyl, C₃-C₆-Alkenyloxy, C₃-C₆-Alkinyloxy oder -NR⁸R⁹, wobei R⁸ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₄-Alkenyl oder C₃-C₄- Alkinyl und R⁹ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₄-Alkenyl, C₃-C₄-Alkinyl, C₁-C₆-Alkylcarbonyl oder Benzoyl, das zusätzlich noch einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, partiell oder vollständig halogeniertes C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Alkylthio, bedeuten;
R² eine C₁-C₆-Alkylgruppe;
R³ Wasserstoff oder eine C₁-C₆-Alkylgruppe;
R⁴ Wasserstoff, Halogen oder eine C₁-C₄-Alkylgruppe;
R⁵ Wasserstoff oder eine C₁-C₆-Alkylgruppe;
oder R³ und R⁴, R³ und R⁵ oder R⁴ und R⁵ bilden zusammen eine C₂-C₄-Alkylen- oder C₂-C₄-Alkenylenkette;
R⁶ Wasserstoff, eine C₁-C₆-Alkylgruppe, eine partiell oder vollständig halogenierte C₁-C₄-Alkylgruppe, die noch einen Phenylrest tragen kann, eine C₂-C₆-Alkenylgruppe, eine C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkylgruppe, eine C₁-C₄-Alkylthio-C₁-C₄-alkylgruppe, eine C₃-C₇-Cycloalkyl- oder C₅-C₇- Alkylthio-C₁-C₄-alkylgruppe, -Cycloalkenylgruppe, die beide noch einen bis drei der folgenden Reste tragen können: Hydroxyl, C₁-C₄-Alkyl, partiell oder vollständig halogeniertes C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl oder C₁-C₄-Alkylthio-C₁-C₄-alkyl;
die Phenyl- oder die Pyridylgruppe, die beide noch einen bis drei der folgenden Reste tragen können: Nitro, Cyano, Hydroxyl, Halogen, C₁-C₄- Alkyl, partiell oder vollständig halogeniertes C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl oder C₁-C₄-Alkylthio- C₁-C₄-alkyl.1. Unsaturated Cyclohexenonoximether the general formula I. where the variables have the following meaning:
Q is hydrogen, a C₁-C₆ alkylcarbonyl group, the benzoyl group, an alkali metal or alkaline earth metal ion, an ammonium ion whose nitrogen atom may carry one to four C₁-C₄ alkyl, phenyl and / or benzyl, a phosphonium, sulfonium or Sulfoxonium ion or one equivalent of a transition metal cation;
W is a group -C≡C- or -CH = CH-;
R¹ is a C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₆-alkyl or C₁-C₄-alkylthio-C₁-C₆-alkyl group, a C₃-C₇-cycloalkyl or C₅-C₇-cycloalkenyl group, a 6-membered heterocyclic group having one or two not adjacent oxygen and / or sulfur atoms, which may be saturated or partially unsaturated or aromatic, wherein the cyclic groups may carry one to three of the following radicals: hydroxyl, halogen, C₁-C₄alkyl, partially or completely halogenated C₁-C₄- Alkyl, C₁-C₄ alkoxy or C₁-C₄-alkylthio;
a 5-membered saturated heterocycle having one or two oxygen and / or sulfur atoms as heteroatoms, which may carry one to three of the following radicals: C₁-C₄-alkyl, partially or fully halogenated C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy or C₁-C₄-alkylthio;
a 5-membered heteroaromatic group having one or two nitrogen atoms and / or an oxygen or sulfur atom which may carry one to three of the following radicals: cyano, halogen, C₁-C₄alkyl, partially or fully halogenated C₁-C₄-haloalkyl, C₂ -C₆-alkenyl, partially or fully halogenated C₂-C₆-alkenyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₂-C₆-alkenyloxy or C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl;
the phenyl or pyridyl group or a C₁-C₆ alkyl group substituted by a radical R⁷-X, wherein X is oxygen, sulfur -SO- or -SO₂- and R⁷ C₁-C₄-alkyl, phenyl or 5- or 6-membered heteroaryl having a to three heteroatoms selected from a group of one oxygen or sulfur atom and three nitrogen atoms, excluding compounds having three simultaneously adjacent heteroatoms in the heterocycle, and wherein the aromatic or heteroaromatic of these groups may carry one to three of the following substituents: nitro, cyano , Halogen, C₁-C₄-alkyl, partially or fully halogenated C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, partially or fully halogenated C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄ -alkyl, C₁-C₄-alkylthio-C₁-C₄-alkyl, C₃-C₆-alkenyloxy, C₃-C₆-alkynyloxy or -NR⁸R⁹, wherein R⁸ is hydrogen, C₁-C₄-alkyl, C₃-C₄-alkenyl or C₃-C₄- Alkynyl and R⁹ is hydrogen, C₁-C ₄-alkyl, C₃-C₄-alkenyl, C₃-C₄-alkynyl, C₁-C₆-alkylcarbonyl or benzoyl, which may additionally carry one to three of the following radicals: nitro, cyano, halogen, C₁-C₄-alkyl, partially or fully halogenated C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy or C₁-C₄-alkylthio, mean;
R² is a C₁-C₆ alkyl group;
R³ is hydrogen or a C₁-C₆ alkyl group;
R⁴ is hydrogen, halogen or a C₁-C₄ alkyl group;
R⁵ is hydrogen or a C₁-C₆ alkyl group;
or R³ and R⁴, R³ and R⁵ or R⁴ and R⁵ together form a C₂-C₄-alkylene or C₂-C₄ alkenylene chain;
R⁶ is hydrogen, a C₁-C₆-alkyl group, a partially or completely halogenated C₁-C₄-alkyl group which may carry a phenyl radical, a C₂-C₆ alkenyl group, a C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl group, a C₁ C₄-alkylthio-C₁-C₄-alkyl group, a C₃-C₇-cycloalkyl or C₅-C₇-alkylthio-C₁-C₄-alkyl group, -Cycloalkenylgruppe, both of which may carry one to three of the following radicals: hydroxyl, C₁- C₄-alkyl, partially or fully halogenated C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl or C₁-C₄-alkylthio-C₁-C₄-alkyl;
the phenyl or the pyridyl group, both of which may carry one to three of the following radicals: nitro, cyano, hydroxyl, halogen, C₁-C₄alkyl, partially or completely halogenated C₁-C₄alkyl, C₁-C₄alkoxy, C₁ C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl or C₁-C₄-alkylthio-C₁-C₄-alkyl. 2. Herbizides Mittel, enthaltend einen flüssigen oder festen Trägerstoff und mindestens einen ungesättigten Cyclohexenonoximether I gemäß Anspruch 1.2. A herbicidal composition containing a liquid or solid carrier and at least one unsaturated cyclohexenone oxime ether I according to Claim 1. 3. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge eines ungesättigten Cyclohexenonoximethers I gemäß Anspruch 1 auf Pflanzen, deren Lebensraum oder auf Saatgut einwirken läßt.3. A method for controlling undesired plant growth, characterized that a herbicidally effective amount of an unsaturated Cyclohexenonoximethers I according to claim 1 on plants whose habitat or act on seeds. 4. Hydroxylamine der allgemeinen Formel IIIb wobei die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
R³ Wasserstoff oder eine C₁-C₆-Alkylgruppe;
R⁴ Wasserstoff, Halogen oder eine C₁-C₆-Alkylgruppe;
R⁵ Wasserstoff oder eine C₁-C₆-Alkylgruppe;
oder R³ und R⁴, R³ und R⁵ oder R⁴ und R⁵ bilden zusammen eine C₂-C₄ Alkylen- oder C₂-C₄-Alkenylenkette;
R⁶ Wasserstoff, eine C₁-C₆-Alkylgruppe, eine partiell oder vollständig halogenierte C₁-C₄-Alkylgruppe, die noch einen Phenylrest tragen kann, eine C₂-C₆-Alkenylgruppe, eine C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkylgruppe, eine C₁-C₄-Alkylthio-C₁-C₄-alkylgruppe, eine C₃-C₇-Cycloalkyl- oder C₅-C₇- Cycloalkenylgruppe, die beide noch einen bis drei der folgenden Reste tragen können: Hydroxyl, C₁-C₄-Alkyl, partiell oder vollständig halogeniertes C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl oder C₁-C₄-Alkylthio-C₁-C₄-alkyl;
die Phenyl- oder die Pyridylgruppe, die beide noch einen bis drei der folgenden Reste tragen können: Nitro, Cyano, Hydroxyl, Halogen, C₁-C₄- Alkyl, partiell oder vollständig halogeniertes C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄- Alkoxy, partiell oder vollständig halogeniertes C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄- Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl oder C₁-C₄-Alkylthio-C₁-C₄-alkyl.4. Hydroxylamines of the general formula IIIb where the substituents have the following meaning:
R³ is hydrogen or a C₁-C₆ alkyl group;
R⁴ is hydrogen, halogen or a C₁-C₆-alkyl group;
R⁵ is hydrogen or a C₁-C₆ alkyl group;
or R³ and R⁴, R³ and R⁵ or R⁴ and R⁵ together form a C₂-C₄ alkylene or C₂-C₄ alkenylene chain;
R⁶ is hydrogen, a C₁-C₆-alkyl group, a partially or completely halogenated C₁-C₄-alkyl group which may carry a phenyl radical, a C₂-C₆ alkenyl group, a C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl group, a C₁ C₄-alkylthio-C₁-C₄-alkyl group, a C₃-C₇-cycloalkyl or C₅-C₇- cycloalkenyl group, both of which may carry one to three of the following radicals: hydroxyl, C₁-C₄-alkyl, partially or fully halogenated C₁ C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl or C₁-C₄-alkylthio-C₁-C₄-alkyl;
the phenyl or the pyridyl group, both of which may carry one to three of the following radicals: nitro, cyano, hydroxyl, halogen, C₁-C₄alkyl, partially or fully halogenated C₁-C₄alkyl, C₁-C₄alkoxy, partial or fully halogenated C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl or C₁-C₄-alkylthio-C₁-C₄-alkyl. 5. Phthalimide der allgemeinen Formel IX wobei die Variablen die folgende Bedeutung haben:
R³ Wasserstoff oder eine C₁-C₆-Alkylgruppe;
R⁴ Wasserstoff, Halogen oder eine C₁-C₆-Alkylgruppe;
R⁵ Wasserstoff oder eine C₁-C₆-Alkylgruppe;
oder R³ und R⁴, R³ und R⁵ oder R⁴ und R⁵ bilden zusammen eine C₂-C₄ Alkylen- oder C₂-C₄-Alkenylenkette;
R⁶ Wasserstoff, eine C₁-C₆-Alkylgruppe, eine partiell oder vollständig halogenierte C₁-C₄-Alkylgruppe, die noch einen Phenylrest tragen kann, eine C₂-C₆-Alkenylgruppe, eine C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkylgruppe, eine C₁-C₄-Alkylthio-C₁-C₄-alkylgruppe, eine C₃-C₇-Cycloalkyl- oder C₅-C₇- Cycloalkenylgruppe, die beide noch einen bis drei der folgenden Reste tragen können: Hydroxyl, C₁-C₄-Alkyl, partiell oder vollständig halogeniertes C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl oder C₁-C₄-Alkylthio-C₁-C₄-alkyl;
die Phenyl- oder die Pyridylgruppe, die beide noch einen bis drei der folgenden Reste tragen können: Nitro, Cyano, Hydroxyl, Halogen, C₁-C₄- Alkyl, partiell oder vollständig halogeniertes C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄- Alkoxy, partiell oder vollständig halogeniertes C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl oder C₁-C₄-Alkylthio-C₁-C₄- alkyl.5. phthalimides of general formula IX where the variables have the following meaning:
R³ is hydrogen or a C₁-C₆ alkyl group;
R⁴ is hydrogen, halogen or a C₁-C₆-alkyl group;
R⁵ is hydrogen or a C₁-C₆ alkyl group;
or R³ and R⁴, R³ and R⁵ or R⁴ and R⁵ together form a C₂-C₄ alkylene or C₂-C₄ alkenylene chain;
R⁶ is hydrogen, a C₁-C₆-alkyl group, a partially or completely halogenated C₁-C₄-alkyl group which may carry a phenyl radical, a C₂-C₆ alkenyl group, a C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl group, a C₁ C₄-alkylthio-C₁-C₄-alkyl group, a C₃-C₇-cycloalkyl or C₅-C₇- cycloalkenyl group, both of which may carry one to three of the following radicals: hydroxyl, C₁-C₄-alkyl, partially or fully halogenated C₁ C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl or C₁-C₄-alkylthio-C₁-C₄-alkyl;
the phenyl or the pyridyl group, both of which may carry one to three of the following radicals: nitro, cyano, hydroxyl, halogen, C₁-C₄alkyl, partially or fully halogenated C₁-C₄alkyl, C₁-C₄alkoxy, partial or fully halogenated C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl or C₁-C₄-alkylthio-C₁-C₄-alkyl. 6. Phthalimide der Formel IX nach Anspruch 5, wobei R³ bis R⁵ Wasserstoff bedeuten.6. phthalimides of the formula IX according to claim 5, wherein R³ to R⁵ is hydrogen mean.
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