DE4009097A1 - Oxidationsfaerbemittel - Google Patents
OxidationsfaerbemittelInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Imidazo[1,2a]pyridin-
2(3H)-onen zur Erzeugung von Oxidationsfärbungen, insbesondere zur
Herstellung von Haarfärbemitteln.
Oxidationsfärbemittel enthalten Oxidationsfarbstoffvorprodukte in
einem geeigneten Träger. Als Oxidationsfarbstoffvorsprodukte werden
Entwicklersubstanzen eingesetzt, die durch oxidative Kupplung untereinander
oder mit einer oder mehreren Kupplersubstanzen in Gegenwart
von Luftsauerstoff oder Oxidationsmitteln intensive Färbungen
ausbilden. Als Entwicklersubstanzen eignen sich z. B. primäre
aromatische Amine mit einer weiteren in Para- oder Orthoposition
befindlichen freien oder substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe,
ferner Diaminopyridine, heterocyclische Hydrazonderivate,
4-Aminopyrazolonderivate und Tetraaminopyrimidine.
Die durch Selbstkupplung der Entwicklersubstanzen erhältlichen
Farbstoffe sind meist unbefriedigend. Durch Kupplung mit Phenolen
oder aromatischen Aminen lassen sich jedoch oft Färbungen von hoher
Intensität und Brillanz erzielen.
Als sogenannte Kupplersubstanzen (auch "color modifier" genannt)
eignen sich z. B. m-Phenylendiamine, m-Aminophenole, Resorcine,
Naphthole und Pyrazolone.
Eines der bedeutendsten Anwendungsgebiete für Oxidationsfärbemittel
ist das Gebiet der Haarfärbemittel. Gute Oxidations-Haarfarbstoffvorprodukte
müssen in erster Linie folgende Voraussetzungen
erfüllen: Sie müssen bei der oxidativen Kupplung die gewünschten
Farbnuancen in ausreichender Intensität ausbilden. Sie müssen
ferner ein gutes Aufziehvermögen auf menschlichem Haar besitzen,
ohne die Kopfhaut zu stark anzufärben. Auch soll der Farbaufzug
gleichmäßig erfolgen, d. h. die stärker strapazierten Haarspitzen
sollen nicht stärker gefärbt werden als der wenig geschädigte
Haaransatz. Die damit erzeugten Färbungen müssen eine hohe Stabilität
gegen Wärme, Licht und die bei der Dauerwellung verwendeten
Chemikalien aufweisen. Schließlich sollen die Oxidationshaarfarbstoffvorprodukte
in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht
unbedenklich sein.
Aus Ber. 57, (1924), 2092-2096 (Tschitschibabin) war bekannt, daß
Imidazo[1,2a]pyridin-2(3H)-on leicht oxidierbar ist und dabei einen
roten Farbstoff bildet. Dieser Farbstoff ist aber zur Haarfärbung
ungeeignet, da er nur wenig auf das Haar aufzieht.
Überraschend wurde nun aber festgestellt, daß sich das Imidazo[1,2a]
pyridin-2(3H)-on und die am Pyridinring alkylsubstituierten Derivate
der allgemeinen Formel (I)
in der R¹, R², R³ und R⁴ unabhängig voneinander Wasserstoff oder
Alkylgruppen mit 1-4 C-Atomen sind oder deren Salze als Kupplerkomponenten
gemeinsam mit bekannten Entwicklerverbindungen zur
Erzeugung von intensiven Oxidationsfärbungen eignen. Die Verbindungen
der Formel (I) fungieren dabei als Kupplerkomponente. Die
auf diese Weise zugänglichen Oxidationsfärbungen ziehen sehr gut
auf Haar und andere Keratinfasern auf. Ein weiterer, besonderer
Vorteil liegt darin, daß die erzielten Haaranfärbungen sehr
gleichmäßig sind, da sie auch auf den wenig geschädigten Haaransatz
sehr gut aufziehen.
Ein weiterer Patentgegenstand sind daher Haarfärbemittel, die
Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einem Träger enthalten, wobei
als Oxidationsfarbstoffvorprodukte Imidazo[1,2a]pyridin-2(3H)-one
der Formel (I) oder deren Salze als Kupplerkomponenten und die in
Oxidationsfärbemitteln üblichen Entwicklersubstanzen enthalten
sind.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Imidazol[1,2a]pyridin-2(3H)-one
der Formel (I) sind teilweise literaturbekannt. Soweit sie nicht
literaturbekannt sind, lassen sie sich nach an sich literaturbekannten
Syntheseverfahren z. B. dadurch herstellen, daß man 2-
Aminopyridine der Formel (II)
mit Natriumchloracetat zur Verbindung (III) umsetzt und diese im
sauren Medium zur Verbindung (I) cyclisiert. In den Formeln (II)
und (III) haben die Gruppen R¹-R⁴ die gleiche Bedeutung wie für
die Formel (I) angegeben.
Bevorzugt geeignete Kuppler der Formel (I) sind solche, bei denen
eine der Gruppen R¹-R⁴ eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen,
insbesondere eine Methylgruppe ist und die übrigen sind Wasserstoff.
Die Imidazo[1,2a]pyridin-2(3H)-one der Formel (I) sind als Kupplersubstanzen
für eine Vielzahl bekannter Entwicklerverbindungen
geeignet und erzeugen besonders intensive Färbungen im Bereich
roter und brauner Nuancen. Als Entwicklersubstanzen eignen sich
z. B. aromatische Amine mit einer oder mehreren weiteren para-
oder ortho-ständigen NH₂-Gruppen, NH-R-Gruppen, NR²-Gruppen, wobei
R eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen, eine gegebenenfalls substituierte
Aminoalkylgruppe mit 2-4 C-Atomen darstellt, o- und
p-Aminophenole, Aminophenolether, Diaminopyridine, 2,4,5,6-Tetraaminopyridin
und dessen Derivate, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine.
Speziell geeignete Entwicklerkomponenten sind in Beispiel 2
als E1 bis E16 angegeben.
In die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel können die Imidazo
[1,2a]pyridin-2(3H)-one der Formel (II) entweder in freier Form
oder auch in Form ihrer Salze eingesetzt werden. Da die Verbindungen
amphoteren Charakter haben, können sie sowohl mit Säuren
als auch mit Basen Salze bilden. Bevorzugt sind die mit anorganischen
oder organischen Säuren gebildeten Salze, z. B. die Hydrochloride,
Sulfate, Phosphate, Acetate, Propionate, Lactate oder
Citrate.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel können neben den Imidazo
[1,2a]pyridin-2(3H)-onen der allgemeinen Formel (I) auch andere
bekannte Kupplersubstanzen enthalten, die zur Modifizierung der
Farbnuancen und zur Erzeugung natürlicher Farbtöne erforderlich
sind. Solche üblichen Kupplerverbindungen sind z. B. andere m-
Phenylendiamine, z. B. 2,4-Diaminophenyl-2-hydroxyethylether, oder
Phenole, Resorcine, m-Aminophenole, Naphthole oder Pyrazolone.
Zur Erzeugung natürlicher blonder, brauner oder schwarzer Haarfärbungen
ist es erforderlich, zusätzlich zu den Rotkupplern der
Formel (I) noch Blaukuppler, z. B. α-Naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin,
1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan oder 2,4-Diaminophenoxyethanol
einzusetzen. Als gelbfärbende Komponente setzt man bevorzugt
eine Entwickler-Kuppler-Kombination bestehend aus
2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin (als Entwickler) und 2,7-Dihydroxynaphthalin
oder 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin als Kuppler ein.
Gegebenenfalls können als Gelbkomponente auch direktziehende
Farbstoffe eingesetzt werden. Solche direktziehenden Farbstoffe
sind z. B. Nitroaminophenole und/oder Nitrophenylendiamine.
Eine bevorzugte Ausführung der Erfindung betrifft daher Haarfärbemittel,
die als Entwicklerkomponenten p-Phenylendiamine und/oder
2,4,5,6-Tetraaminopyrimidine oder deren Salze sowie neben den
Imidazo[1,2a]pyridin-2(3H)-onen übliche Kupplersubstanzen zur Modifizierung
der Nuancen enthalten.
Zu den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln werden die Imidazo
[1,2a]pyridin-2(3H)-one der Formel (I) und die gegebenenfalls zusätzlich
vorhandenen bekannten Kupplersubstanzen im allgemeinen in
etwa molaren Mengen, bezogen auf die verwendeten Entwicklersubstanzen,
eingesetzt. Wenn sich auch der molare Einsatz als zweckmäßig
erwiesen hat, so ist ein gewisser Überschuß einzelner
Oxidationsfarbstoffvorprodukte nicht nachteilig, so daß Entwicklersubstanzen
und Kupplersubstanzen in einem Molverhältnis von
1 : 0,5 bis 1 : 2 enthalten sein können.
Es ist nicht erforderlich, daß die Imidazo[1,2a]pyridin-2(3H)-one
der Formel (I) sowie die sonst in den Haarfärbemitteln vorhandenen
Oxidationsfarbstoffvorprodukte oder direkt ziehenden Farbstoffe
einheitliche chemische Verbindungen darstellen. Vielmehr können
diese auch Gemische der erfindungsgemäß einzusetzenden Kuppler-
oder Entwicklersubstanzen sein.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel werden die
Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einen geeigneten kosmetischen
Träger eingearbeitet. Solche Träger sind z. B. Cremes, Emulsionen,
Gele oder auch tensidhaltige, schäumende Lösungen, z. B. Shampoos
oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet
sind. Übliche Bestandteile solcher kosmetischer Zubereitungen
sind z. B. Netz- und Emulgiermittel wie anionische, nichtionische,
ampholytische oder zwitterionische Tenside, z. B. Seifen,
Fettalkoholsulfate, Alkansulfonate, α-Olefinsulfonate,
Fettalkoholpolyglykolethersulate, Ethylenoxidanlagerungsprodukte
an Fettalkohole, an Fettsäuren und an Alkylphenole, Sorbitanfettsäureester
und Fettsäurepartialglyceride, Fettsäurealkanolamide
sowie Verdickungsmittel wie z. B. Methyl- oder Hydroxyethylcellulose,
Stärke, Fettkomponenten wie z. B. Fettalkohole, Paraffinöle
oder Fettsäureester, ferner Parfümöle und haarpflegende Zusätze,
wie z. B. wasserlösliche kationische Polymere, Proeinderivate,
Pantothensäure und Cholesterin.
Besonders geeignet als Träger ist ein Gel mit einem Gehalt von 1-
20 Gew.-% einer Seife, bevorzugt Ammoniumoleat oder eine Öl-in-
Wasser-Emulsion mit einem Gehalt von 1-25 Gew.-% einer
Fettkomponente und 0,5-30 Gew.-% eines Emulgiermittels aus der
Gruppe der anionischen, nichtionischen, ampholytischen oder zwitterionischen
Tenside.
Die Oxidationsfarbstoffvorprodukte werden in Mengen von 0,2-5
Gew.-%, vorzugsweise 1-3 Gew.-% des gesamten Färbemittels, in
den Träger eingemischt. Der Gehalt an Imidazol[1,2a]pyridin-2(3H)-
onen der Formel (I) kann in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln
etwa 0,05-10 Millimol pro 100 g des Haarfärbemittels betragen.
Die oxidative Entwicklung der Färbung kann grundsätzlich mit
Luftsauerstoff erfolgen. Bevorzugt wird jedoch ein chemisches
Oxidationsmittel eingesetzt, besonders dann, wenn neben der Färbung
ein Aufhelleffekt am Haar gewünscht wird. Als Oxidationsmittel
kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte
an Harnstoff, Melamin ode Natriumborat sowie Gemische
aus derartigen Wasserstoffperoxidanlagerungsprodukten mit
Kaliumperoxodisulfat in Betracht.
Bevorzugt wird eine Zubereitung des Oxidationsmittels unmittelbar
vor dem Haarefärben mit der Zubereitung aus Oxidationsfarbstoffvorprodukten
und Träger vermischt. Das dabei entstehende gebrauchsfertige
Haarfärbepräparat sollte bevorzugt einen pH-Wert in
Bereiche von 6-10 aufweisen.
Besonders bevorzugt ist die Anwendung der Haarfärbemittel in einem
schwach alkalischen Milieu. Die Anwendungstemperaturen können in
einem Bereich zwischen 15°C und 40°C liegen. Nach einer Einwirkungszeit
von ca. 30 Minuten wird das Haarfärbemittel durch Ausspülen
von dem zu färbenden Haar entfernt. Danach wird das Haar
mit eine milden Shampoo nachgewaschen und getrocknet. Das
Nachwaschen mit einem Shampoo entfällt, wenn ein stark
tensidhaltiger Träger, z. B. ein Färbeshampoo verwendet wurde.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher
erläutern ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
Die folgenden erfindungsgemäß geeigneten Kuppler wurden nach Literaturangaben
hergestellt:
- 1.1 7-Methyl-imidazo[1,2a]pyridin-2(3H)-on-hydrochlorid (K1) (Herstellung gemäß Chem. Abstr. 86 (1977), 6380w)
- 1.2 8-Methyl-imidazo[1,2a]pyridin-2(3H)-on (K2) (Herstellung gemäß Ber., 58, (1925), 393)
- 1.3 Imidazol[1,2a]pyridin-2(3H)-on (K3) (Herstellung gemäß J. Chem. Soc., (1959), 3033)
Es wurden erfindungsgemäße Haarfärbemittel in Form einer
Haarfärbe-Crememulsion der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Fettalkohol C₁₂-C₁₈ 10 g
Fettalkohol C₁₂-C₁₄ + 2EO-sulfat
Na-Salz, 28%ig 25 g
Wasser 60 g
1. Entwickler (Komponente E1-E16) 7,5 mMol
Kupplerkomponente (Komponente K1-K3) 7,5 nMol
Na₂ SO₃ (Inhibitor) 1,0 g
konzentrierte Amoniak-Lösung bis pH = 9,5
Wasser ad 100 g
Fettalkohol C₁₂-C₁₄ + 2EO-sulfat
Na-Salz, 28%ig 25 g
Wasser 60 g
1. Entwickler (Komponente E1-E16) 7,5 mMol
Kupplerkomponente (Komponente K1-K3) 7,5 nMol
Na₂ SO₃ (Inhibitor) 1,0 g
konzentrierte Amoniak-Lösung bis pH = 9,5
Wasser ad 100 g
Die Bestandteile wurden der Reihe nach miteinander vermischt.
Nach Zugabe der Oxidationsfärbemittelvorprodukte und des
Inhibitors wurde zunächst mit konzentrierter Amoniak-Lösung
der pH-Wert der Emulsion auf 9,5 eingestellt, dann wurde mit
Wasser auf 100 g aufgefüllt.
Die oxidative Entwicklung der Färbung wurde mit 3%iger Wasserstoffperoxidlösung
als Oxidationsmittel durchgeführt.
Hierzu wurden 100 g der Emulsion mit 50 g Wasserstoffperoxidlösung
(3%ig) versetzt und vermischt.
Die Färbecreme wurde auf ca. 5 cm lange Strähnen standardisierten,
zu 90% ergrauten, aber nicht besonders vorbehandelten
Menschenhaars aufgetragen und dort 30 Minuten bei 27°C
belassen. Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar
gespült, mit einem üblichen Haarwaschmittel ausgewaschen und
anschließend getrocknet.
Als Kupplerkomponente wurden die Verbindungen gemäß Beispiel
1.1, 1.2 und 1.3 eingesetzt.
Als Entwicklerkomponenten wurden die folgenden Verbindungen
eingesetzt:
E1: p-Phenylendiamin
E2: p-Toluylendiamin
E3: N,N-Diethyl-p-phenylendiamin
E4: N,N-Bis-(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin
E5: N-(2-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin
E6: 2-Chlor-p-phenylendiamin
E7: 2-Chlor-6-methyl-p-phenylendiamin
E8: N-(2-Methoxyethyl)-p-phenylendiamin
E9: 2-β-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin
E10: 2,5-Diaminobenylalkohol
E11: N-Butyl-N-sulfobutyl-p-phenylendiamin
E12: p-Aminophenol
E13: 1-Amino-4-naphthol
E14: 2,5-Diaminopyridin
E15: 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin
E16: 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin
E2: p-Toluylendiamin
E3: N,N-Diethyl-p-phenylendiamin
E4: N,N-Bis-(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin
E5: N-(2-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin
E6: 2-Chlor-p-phenylendiamin
E7: 2-Chlor-6-methyl-p-phenylendiamin
E8: N-(2-Methoxyethyl)-p-phenylendiamin
E9: 2-β-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin
E10: 2,5-Diaminobenylalkohol
E11: N-Butyl-N-sulfobutyl-p-phenylendiamin
E12: p-Aminophenol
E13: 1-Amino-4-naphthol
E14: 2,5-Diaminopyridin
E15: 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin
E16: 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin
Die mit diesen Oxidationsfarbstoffvorprodukten in der Kombination
gemäß Tabelle 1 erhaltenen Haaranfärbungen sind der
Tabelle zu entnehmen:
Claims (5)
1. Verwendung von Imidazo[1,2a]pyridin-2(3H)-onen der Formel (I)
in der R¹, R², R³ und R⁴ unabhängig voneinander Wasserstoff
oder Alkylgruppen mit 1-4 C-Atomen sind oder deren Salze als
Kupplerkomponenten gemeinsam mit üblichen Entwicklerverbindungen
zur Erzeugung von Oxidationsfärbungen.
2. Verwendung nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
in der Formel (I) eine der Gruppen R¹-R⁴ eine Alkylgruppe
mit 1-4 C-Atomen, bevorzugt eine Methylgruppe und die übrigen
Wasserstoff sind.
3. Haarfärbemittel, enthaltend Oxidationsfarbstoffvorprodukte in
einem Träger, dadurch gekennzeichnet, daß als Oxidationsfarbstoffvorprodukt
Imidazo[1,2a]pyridin-2(3H)-one der Formel (I)
gemäß Patentanspruch 1 oder deren Salze als Kupplerkomponenten
und eine oder mehrere in Oxidationsfärbemitteln übliche Entwicklersubstanz
enthalten sind.
4. Haarfärbemittel nach Patentanspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
daß als Entwicklersubstanzen p-Phenylendiamine und/oder
2,4,5,6-Tetraaminopyrimidine oder deren Salze sowie übliche
Kupplersubstanzen enthalten sind.
5. Haarfärbemittel nach Anspruch 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet,
daß als Träger ein Gel mit einem Gehalt von 1-20 Gew.-%
einer Seife oder eine Öl-in-Wasser-Emulsion mit einem Gehalt
von 1-25 Gew.-% einer Fettkomponente und 0,5-30 Gew.-%
eines Emulgiermittels aus der Gruppe der anionischen, nichtionischen
oder ampholytischen Tenside und als Oxidationsfarbstoffvorprodukte
Imidazo[1,2a]pyridin-2(3H)-one der Formel (I)
in einer Menge von 0,05-10 Millimol pro 100 g des Haarfärbemittels
enthalten sind.
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
DE19904009097 DE4009097A1 (de) | 1990-03-21 | 1990-03-21 | Oxidationsfaerbemittel |
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DE19904009097 DE4009097A1 (de) | 1990-03-21 | 1990-03-21 | Oxidationsfaerbemittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE4009097A1 true DE4009097A1 (de) | 1991-09-26 |
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DE19904009097 Withdrawn DE4009097A1 (de) | 1990-03-21 | 1990-03-21 | Oxidationsfaerbemittel |
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