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DE3903365A1 - Verwendung von salicylsaeurederivaten zur regulierung des pflanzenwachstums - Google Patents

Verwendung von salicylsaeurederivaten zur regulierung des pflanzenwachstums

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Publication number
DE3903365A1
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Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
substituted
unsubstituted
halogen
alkoxi
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE3903365A
Other languages
English (en)
Inventor
Joachim Dr Rheinheimer
Klaus Dr Grossmann
Karl Dr Eicken
Wilhelm Dr Rademacher
Johann Prof Dr Jung
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
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Priority to AT8989110566T priority patent/ATE104664T1/de
Priority to DE58907484T priority patent/DE58907484D1/de
Priority to EP89110566A priority patent/EP0346789B1/de
Priority to ES89110566T priority patent/ES2063075T3/es
Priority to US07/366,492 priority patent/US5057143A/en
Priority to JP1149748A priority patent/JP2812715B2/ja
Priority to CA000602902A priority patent/CA1336093C/en
Priority to HU893101A priority patent/HU206595B/hu
Priority to KR1019890008322A priority patent/KR0146706B1/ko
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Salicylsäurederivaten der Formel I
in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
R¹ Wasserstoff, Hydroxi, C₁-C₁₅-Alkoxi, das unsubstituiert oder durch C₁-C₃-Alkylthio, C₁-C₃-Alkoxi, Phenoxi, C₁-C₄-Alkylcarbonyl oder Phenylcarbonyl substituiert ist, Phenyl-(C₁-C₃)-Alkoxi, das unsubstituiert oder im Phenylteil ein- bis dreifach durch Halogen, Methoxi oder Methyl substituiert ist, niedermolekulares Alkenyloxi, das unsubstituiert oder durch C₁-C₃-Alkyl oder Halogen substituiert ist, niedermolekulares Alkinyloxi, das unsubstituiert oder durch C₁-C₃-Alkyl substituiert ist, C₃-C₁₀- Alkoxicarbonylalkoxi, Azolyl, Alkylenaminoxi, welches sich von symmetrischen oder unsymmetrischen C₃-C₁₅-Alkylketonen oder C₈-C₁₈-Alkylphenylketonen ableitet, gegebenenfalls durch Methyl substituiertes C₄-C₁₂-Cycloalkylidenaminoxi,
R², R³ niedermolkulares Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxi, Halogenalkoxi oder Alkylthio,
Z Stickstoff oder die Methingruppe,
R⁴ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₆-Alkyl, Halogenalkyl, unsubstituiertes oder durch C₁-C₃-Alkyl oder Halogen substituiertes C₂-C₆-Alkenyl, Alkoxi, unsubstituiertes oder durch C₁-C₄-Alkyl oder Halogen substituiertes C₂-C₆-Alkenyloxi,C₂-C₄-Alkinyloxi,
R⁵ Wasserstoff, Halogen, Alkyl,
oder deren pflanzenverträgliche Salze zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
Herbizid wirksame Salicylsäurederivate sind aus EP-A 2 23 406, EP-A 2 49 708, EP-A 2 87 072 und EP-A 2 87 079 bekannt. Eine das Pflanzenwachstum regulierende Wirkung dieser Verbindungen ist nicht beschrieben.
Der Erfindung lag nun die Aufgabe zugrunde, Salicylsäurederivate zu finden, die sich durch eine hohe spezifische bioregulatorische Wirkung auszeichnen, ohne die Pflanzen in nennenswerter Weise zu schädigen.
Demgemäß wurde gefunden, daß sich die eingangs definierten Salicylsäurederivate als Wachstumsregulatoren verwenden lassen. Weiterhin wurde ein Verfahren zur Beeinflussung des Pflanzenwachstumes gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine wirksame sublethale Menge eines Salicylsäurederivates der Formel I oder deren Salze oder Komplexverbindungen auf die Pflanzen oder deren Lebensraum einwirken läßt.
In Formel I haben die Substituenten im einzelnen die folgende Bedeutung:
R¹ Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₁₅-Alkoxi, insbesondere C₁-C₁₀-Alkoxi, z. B. Methoxi, Ethoxi, Propoxi, Butyloxi, Pentyloxi oder Hexyloxi, das gegebenenfalls durch C₁-C₃-Alkylthio, C₁-C₃-Alkoxi, Phenoxi, C₁-C₄-Alkylcarbonyl oder Phenylcarbonyl substituiert ist, Phenyl-(C₁-C₃)-alkoxi, das unsubstituiert oder im Phenylteil ein- bis dreifach durch Halogen wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod, Methoxi oder Methyl substituiert ist, niedermolekulares, z. B. C₂-C₁₀-Alkenyloxi, insbesondere C₂-C₆- Alkenyloxi, das gegebenenfalls durch C₁-C₃-Alkyl oder Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, substituiert ist, niedermolekulares, z. B. C₂-C₄-Alkinyloxi, insbesondere Propargyloxi, das unsubstituiert oder durch C₁-C₃-Alkyl substituiert ist, C₃-C₁₀-Alkoxicarbonylalkoxi, insbesondere C₃-C₇-Alkoxicarbonylalkoxy, z. B. Methoxicarbonylmethoxi, Ethoxicarbonylmethoxi, n- Propoxycarbonylmethoxi, Methoxicarbonylethoxi, Ethoxicarbonylethoxi oder Ethoxicarbonylpropyloxi, Azolyl wie z. B. Imidazolyl, Pyrazolyl, 1,2,3- oder 1,2,4-Triazolyl, Alkylidenaminoxi, welches sich von symmetrischen oder unsymmetrischen, verzweigten oder unverzweigten C₃-C₂₀-, vorzugsweise C₃-C₁₅-, besonders bevorzugt C₃-C₁₁-(Alkylketonen) oder C₈-C₁₈-, vorzugsweise C₈-C₁₃-(Alkylphenylketonen) ableitet, gegebenenfalls durch ein- bis dreifach durch Methyl substituiertes C₄-C₁₂-, vorzugsweise C₅-C₈-Cycloalkylidenaminoxi,
R², R³ niedermolekulares Alkyl, z. B. C₁-C₆-Alkyl, niedermolekulares Halogenalkyl, z. B. mit 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4 C-Atomen und 1 bis 4 Halogenatomen wie Fluor, Chlor oder Brom, wobei C₁-C₂-Chlor- oder Fluoralkyl wie beispielsweise Trifluormethyl, Difluormethyl, bevorzugt ist, niedermolekulares Alkoxi, z. B. C₁-C₃-Alkoxi oder C₁-C₃-Alkylthio, niedermolekulares Halogenalkyloxi, wobei der obengenannte Halogenalkylrest bevorzugt ist,
Z Stickstoff oder die Methingruppe,
R⁴ Wasserstoff, Halogen, wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod, Alkyl, z. B. verzweigtes oder unverzweigtes C₁-C₆-Alkyl, niedermolekulares Halogenalkyl wie für R² und R³ genannt, unsubstituiertes oder durch C₁-C₃-Alkyl oder Halogen, z. B. Chlor oder Fluor substituiertes Alkenyl, z. B. C₂-C₆-, insbesondere C₂-C₆-Alkenyl, niedermolekulares Alkoxi, z. B. C₁-C₆-Alkoxi, insbesondere C₁-C₄- Alkoxi, unsubstituiertes oder durch C₁-C₃-Alkyl oder Halogen wie Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₃-C₆-Alkenyloxi, C₂-C₄-Alkinyloxi, z. B. Propargyloxi,
R⁵ Wasserstoff, Halogen oder Alkyl wie für R⁴ genannt.
Als Salze der Verbindungen der Formel I kommen landwirtschaftlich brauchbare Salze, beispielsweise Alkalimetallsalze, insbesondere das Kalium- oder Natriumsalz, Erdalkalimetallsalze, insbesondere das Calcium-, Magnesium- oder Bariumsalz, Mangan-, Kupfer-, Zink- oder Eisensalze sowie Ammonium, Phosphonium-, Sulfonium- oder Sulfoxoniumsalze, beispielsweise Ammoniumsalze, Tetraalkylammoniumsalze, Benzyltrialkylammoniumsalze, Trialkylsulfoniumsalze oder Trialkylsulfoxoniumsalze in Betracht.
Unter Alkyl oder Alkyl in einer Alkoxigruppe ist je nach der genannten Zahl der Kohlenstoffatome Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, sek.- Butyl, tert.-Butyl, Pentyl und Isomere, Hexyl und Isomere, Heptyl und Isomere oder Octyl und Isomere zu verstehen. Entsprechend sind auch bei den höheren Homologen die Isomeren jeweils mit einbezogen. Cycloalkyl in der Cycloalkylidenaminogruppe bedeutet beispielsweise Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl oder Cyclooctyl. Alkenyl oder Alkenyl in einer Alkenyloxigruppe steht z. B. für Allyl, Propenyl, Butenyl, Buten-2- yl, Pentenyl, Hexenyl oder Heptenyl.
Von den vorstehenden Verbindungen sind einige besonders zu erwähnen, nämlich solche, bei denen
R¹ Hydroxi, unsubstituiertes oder durch C₁-C₂-Alkoxi oder C₁-C₂- Alkylthio substituiertes C₁-C₅-Alkoxi, Benzyloxi, C₂-C₅-Alkenyloxi, das unsubstituiert oder durch Methyl oder Chlor substituiert ist, Propargyloxi, Alkylidenaminoxi, das sich von verzweigten oder unverzweigten C₃-C₁₁-(Alkylketonen) ableitet, C₅-C₈-Cycloalkylidenaminoxi oder Imidazolyl,
R², R³ Trifluormethyl, C₁-C₃-Alkoxi, Difluormethoxi oder C₁-C₃-Alkylthio,
Z Stickstoff oder die Methingruppe,
R⁴ Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, Allyl, Methylallyl, Chlorallyl, C₁-C₂-Alkoxi, Allyloxi, Methylallyloxi oder Chlorallyloxi,
R⁵ Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl bedeuten.
Die Salicylsäurederivate der Formel I sind allgemein bekannt oder nach literaturbekannten oder einem der unten angegebenen Verfahren herzustellen. Man erhält sie beispielsweise, indem man ein entsprechendes substituiertes Salicylsäurederivat der Formel II, das entweder bekannt ist oder ganz analog zu bekannten Verbindungen hergestellt werden kann, mit einer entsprechenden Verbindung der Formel III in Gegenwart einer Base in an sich bekannter Weise, z. B. wie in EP-A 2 87 072 oder EP-A 2 23 406 beschrieben, gemäß folgendem Reaktionsschema, umsetzt.
R⁶ bedeutet Chlor, Brom, Iod, Aryl- oder Alkylsulfonyl wie z. B. Toluolsulfonyl oder Methylsulfonyl oder eine andere äquivalente Abgangsgruppe. Verbindungen der Formel III mit einem reaktionsfähigen Substituenten R⁶ sind in der Regel bekannt oder nach allgemeinem Fachwissen leicht zu erhalten. Als Base können z. B. Alkali- oder Erdalkalimetallhydride wie NaH oder CaH₂, Alkalimetallhydroxide wie NaOH oder KOH, Alkalimetallcarbonate wie Na₂CO₃ oder K₂CO₃, Alkalimetallamide wie NaNH₂ oder Lithiumdiisopropylamid oder tertiäre Amine Verwendung finden. Man verwendet üblicherweise 1-10 Äquivalente Base, bezogen auf II. Bei Einsatz einer anorganischen Base kann man einen Phasentransferkatalysator zusetzen, wenn dies den Umsatz fördert.
Wenn es sich bei den in der beschriebenen Weise hergestellten Verbindungen der Formel I um Carbonsäuren handelt, d. h. wenn R¹ Hydroxi bedeutet, so lassen sie sich in der Regel auch dadurch herstellen, daß man die Carbonsäure zunächst auf übliche Weise in eine aktivierte Form wie ein Halogenid oder Imidazolid überführt und dieses dann mit der entsprechenden Hydroxylverbindung umsetzt. Als Hydroxylverbindungen kommen beispielsweise Oxime in Frage. Diese beiden Schritte lassen sich beispielsweise auch dadurch vereinfachen, daß man die Carbonsäure in Gegenwart eines wasserabspaltenden Mittels wie eines Carbodiimids auf die Hydroxylverbindung einwirken läßt.
Herstellungsbeispiele Beispiel 1 Herstellung von 2-Chlor-6-(4,6-dimethoxitriazin-2-yloxi)benzoesäure
5,2 g 2-Chlor-6-hydroxibenzoesäure werden in 50 ml Dimethylformamid vorgelegt und bei 0°C portionsweise mit 1,8 g 80%igem Natriumhydrid (in Paraffinöl) versetzt. Man rührt 3,5 h bei Raumtemperatur nach, gießt in kaltes Wasser und säuert mit Salzsäure an. Anschließend wird mit Essigsäureethylester extrahiert, über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Man verrührt den Rückstand mit etwas Diethylether, filtriert ab und trocknet den Rückstand im Vakuum (Schm. 128-131°C).
Beispiel 2 Allgemeine Vorschrift zur Herstellung von 2-(4,6-Dimethoxipyrimidin-2-yloxi)benzoesäuren der Formel I
5,1 g Kaliumhydroxid und 0,08 Mol der jeweiligen 1-Hydroxibenzoesäure werden in 80 ml Methanol gelöst, 10 min bei Raumtemperatur gerührt und im Vakuum eingeengt. Anschließend wird zum Trocknen wiederholt mit Toluol versetzt und dieses bei 50°C im Vakuum verdampft.
Das so erhaltene Pulver wird in 300 ml Dimethylsulfoxid aufgenommen und bei Raumtemperatur portionsweise mit 2,9 g 80%igem Natriumhydrid versetzt, wobei eine Gasentwicklung auftritt. Wenn kein Gas mehr frei wird, tropft man eine Lösung von 17,4 g 4,6-Dimethoxi-2-methylsulfonylpyrimidin in 80 ml Dimethylsulfoxid zu und rührt 0,5 h nach. Man gießt in 2 l Wasser, neutralisiert mit Essigsäure und wäscht mit Methylenchlorid. Anschließend wird mit Salzsäure angesäuert und mehrmals mit Methylenchlorid extrahiert. Die organische Phase trocknet man über Natriumsulfat und verdampft das Lösungsmittel im Vakuum. Die zurückbleibende Substanz kann z. B. durch Chromatographie an Silica-Gel oder durch Umkristallisation aus einem üblichen Lösungsmittel weiter gereinigt werden.
Beispiel 3 Allgemeine Vorschrift zur Herstellung von Salicylsäureoximestern oder ähnlicher Verbindungen
3,2 mmol der jeweiligen 2-(4,6-dimethoxipyrimidin-2-yl)oxibenzoesäure werden in 20 ml Dimethoxyethan vorgelegt und mit 3,2 mmol Natriumhydrid versetzt, wobei sofort eine Gasentwicklung auftritt. Es wird 1 h bei Raumtemperatur nachgerührt, auf 0°C gekühlt und mit 3,5 mmol Oxalchlorid versetzt. Man rührt bei 0°C 1 h nach und verdampft dann zur Entfernung des überschüssigen Oxalylchlorids etwa 30% des Lösungsmittels im Vakuum. Man gibt nun 4,2 mmol des jeweiligen Oxims oder einer vergleichbaren Hydroxi- Verbindung gelöst in 10 ml Dimethoximethan und anschließend 3,2 mmol Pyridin bei 0°C zu und erwärmt innerhalb von 1 h auf Raumtemperatur. Die Mischung wird in 120 ml kaltes Wasser gegossen und mit Methylenchlorid extrahiert. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Die zurückbleibende Substanz kann durch Chromatographie an Silica-Gel weiter gereinigt werden.
Nach diesen Vorschriften können durch Wahl entsprechender Rohstoffe andere Verbindungen der Formel I hergestellt werden. Die anderen aufgeführten Verbindungen sind typische Vertreter der bearbeiteten Substanzklasse und teilweise literaturbekannt.
Tabelle 1
Die Salicylsäurederivate der Formel I können praktisch alle Entwicklungsstadien einer Pflanze verschiedenartig beeinflussen und werden deshalb als Wachstumsregulatoren eingesetzt. Die Wirkungsvielfalt der Pflanzenwachstumsregulatoren hängt ab vor allem
  • a) von der Pflanzenart und -sorte,
  • b) von dem Zeitpunkt der Applikation, bezogen auf das Entwicklungsstadium der Pflanze und von der Jahreszeit,
  • c) von dem Applikationsort und -verfahren z. B. (Samenbeize, Bodenbehandlung, Blattapplikation oder Stamminjektion bei Bäumen),
  • d) von klimatischen Faktoren, z. B. Temperatur, Niederschlagsmenge, außerdem auch Tageslänge und Lichtintensität,
  • e) von der Bodenbeschaffenheit (einschließlich Düngung),
  • f) von der Formulierung bzw. Anwendungsform des Wirkstoffs und schließlich
  • g) von den angewendeten Konzentrationen der aktiven Substanz.
Aus der Reihe der verschiedenartigen Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Pflanzenwachstumsregulatoren im Pflanzenanbau, in der Landwirtschaft und im Gartenbau, werden einige nachstehend erwähnt:
  • A. Mit den erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen läßt sich das vegetative Wachstum der Pflanzen stark hemmen, was sich insbesondere in einer Reduzierung des Längenwachstums äußert. Die behandelten Pflanzen weisen demgemäß einen gedrungenen Wuchs auf; außerdem ist eine dunklere Blattfärbung zu beobachten.
    Als vorteilhaft für die Praxis erweist eine verminderte Intensität des Wachstums von Gräsern an Straßenrändern, Hecken, Kanalböschungen und auf Rasenflächen wie Park-, Sport- und Obstanlagen, Zierrasen und Flugplätzen, so daß der Arbeits- und kostenaufwendige Rasenschnitt reduziert werden kann.
    Von wirtschaftlichem Interesse ist auch die Erhöhung der Standfestigkeit von lageranfälligen Kulturen wie Getreide, Mais, Sonnenblumen und Soja. Die dabei verursachte Halmverkürzung und Halmverstärkung verringern oder beseitigen die Gefahr des "Lagerns" (des Umknickens) von Pflanzen unter ungünstigen Witterungsbedingungen vor der Ernte.
    Wichtig ist auch die Anwendung von Wachstumsregulatoren zur Hemmung des Längenwachstums und zur zeitlichen Veränderung des Reifeverlaufs bei Baumwolle. Damit wird ein vollständig mechanisiertes Beernten dieser wichtigen Kulturpflanze ermöglicht.
    Bei Obst- und anderen Bäumen lassen sich mit den Wachstumsregulatoren Schnittkosten einsparen. Außerdem kann die Alternanz von Obstbäumen durch Wachstumsregulatoren gebrochen werden.
    Durch Anwendung von Wachstumsregulatoren kann auch die seitliche Verzweigung der Pflanzen vermehrt oder gehemmt werden. Daran besteht Interesse, wenn z. B. bei Tabakpflanzen die Ausbildung von Seitentrieben (Geiztrieben) zugunsten des Blattwachstums gehemmt werden soll.
    Mit Wachstumsregulatoren läßt sich beispielsweise bei Winterraps auch die Frostresistenz erheblich erhöhen. Dabei werden einerseits das Längenwachstum und die Entwicklung einer zu üppigen (und dadurch besonders frostanfälligen) Blatt- bzw. Pflanzenmasse gehemmt. Andererseits werden die jungen Rapspflanzen nach der Aussaat und vor dem Einsetzen der Winterfröste trotz günstiger Wachstumsbedingungen im vegetativen Entwicklungsstadium zurückgehalten. Dadurch wird auch die Frostgefährdung solcher Pflanzen beseitigt, die zum vorzeitigen Abbau der Blühhemmung und zum Übergang in die generative Phase neigen. Auch bei anderen Kulturen, z. B. Wintergetreide ist es vorteilhaft, wenn die Bestände durch Behandlung mit erfindungsgemäßen Verbindungen im Herbst zwar gut bestockt werden, aber nicht zu üppig in den Winter hineingehen. Dadurch kann der erhöhten Frostempfindlichkeit und - wegen der relativ geringen Blatt- bzw. Pflanzenmasse - dem Befall mit verschiedenen Krankheiten )z. B. Pilzkrankheit) vorgebeugt werden. Die Hemmung des vegetativen Wachstums ermöglicht außerdem bei vielen Kulturpflanzen eine dichtere Bepflanzung des Bodens, so daß ein Mehrertrag bezogen auf die Bodenfläche erzielt werden kann.
  • B. Mit den Wachstumsregulatoren lassen sich Mehrerträge sowohl an Pflanzenteilen als auch an Pflanzeninhaltsstoffen erzielen. So ist es beispielsweise möglich, das Wachstum größerer Mengen an Knospen, Blüten, Blättern, Früchten, Samenkörnern, Wurzeln und Knollen zu induzieren, den Gehalt an Zucker in Zuckerrüben, Zuckerrohr sowie Zitrusfrüchten zu erhöhen, den Proteingehalt in Getreide oder Soja zu steigern oder Gummibäume zum vermehrten Latexfluß zu stimulieren.
    Dabei können die Salicylsäurederivate der Formel I Ertragssteigerungen durch Eingriffe in den pflanzlichen Stoffwechsel bzw. durch Förderung oder Hemmung des vegetativen und/oder des generativen Wachstums verursachen.
  • C. Mit Pflanzenwachstumsregulatoren lassen sich schließlich sowohl eine Verkürzung bzw. Verlängerung der Entwicklungsstadien als auch eine Beschleunigung bzw. Verzögerung der Reife der geernteten Pflanzenteile vor oder nach der Ernte erreichen.
    Von wirtschaftlichem Interesse ist beispielsweise die Ernteerleichterung, die durch das zeitlich konzentrierte Abfallen oder Vermindern der Haftfestigkeit am Baum bei Zitrusfrüchten, Oliven oder bei anderen Arten und Sorten von Kern-, Stein- und Schalenobst ermöglicht wird. Derselbe Mechanismus, das heißt die Förderung der Ausbildung von Trenngewebe zwischen Frucht- bzw. Blatt- und Sproßteil der Pflanze ist auch für ein gut kontrollierbares Entblättern von Nutzpflanzen wesentlich.
  • D. Mit Wachstumsregulatoren kann weiterhin der Wasserverbrauch von Pflanzen reduziert werden. Dies ist besonders wichtig für landwirtschaftliche Nutzflächen, die unter einem hohen Kostenaufwand künstlich bewässert werden müssen, z. B. in ariden oder semiariden Gebieten. Durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Substanzen läßt sich die Intensität der Bewässerung reduzieren und damit eine kostengünstigere Bewirtschaftung durchführen. Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kommt es zu einer besseren Ausnutzung des vorhandenen Wassers, weil u. a.
    • - die Öffnungsweite der Stomata reduziert wird
    • - eine dickere Epidermis und Cuticula ausgebildet werden
    • - die Durchwurzelung des Bodens verbessert wird und
    • - das Mikroklima im Pflanzenbestand durch einen kompakteren Wuchs günstig beeinflußt wird.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe der Formel I können den Kulturpflanzen sowohl vom Samen her (als Saatgutbeizmittel) als auch über den Boden, d. h. durch die Wurzel sowie - besonders bevorzugt - durch Spritzung über das Blatt zugeführt werden.
Infolge der hohen Pflanzenverträglichkeit kann die Aufwandmenge stark variiert werden.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g, vorzugsweise 0,01 bis 10 g, je Kilogramm Saatgut, benötigt.
Für die Blatt- und Bodenbehandlung sind im allgemeinen Gaben von 0,001 bis 10 kg/ha bevorzugt 0,01 bis 3 kg/ha als ausreichend zu betrachten.
Die Verbindungen der Formel I bzw. die sie enthaltenden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Die Verbindungen I eignen sich allgemein zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen aus Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner aus Kohlenteerölen sowie aus Ölen pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aus aliphatischen, cyclischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen, z. B. Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron, oder stark polare Lösungsmittel, wie N,N-Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Dispersionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substrate als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen, sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-%, Wirkstoff.
Die Formulierungen bzw. die daraus hergestellten gebrauchsfertigen Zubereitungen, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Stäube, Pasten oder Granulate werden in bekannter Weise angewendet, beispielsweise im Vorauflaufverfahren, im Nachauflaufverfahren oder als Beizmittel.
Beispiele für Formulierungen sind:
  • I. Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 18 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-α-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
  • II. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 45 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure- N-monoethanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
  • III. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 13 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
  • IV. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 9 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
  • V. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 9 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-α-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
  • VI. 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 13 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
  • VII. 30 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 12 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.
  • VIII. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 14 werden mit 2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Gewichtsteilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure- Formaldehyd-Kondensates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in diesen Anwendungsformen auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, wie z. B. Herbiziden, Insektiziden, oder auch mit Düngemitteln vermischt und ausgebracht werden. Beim Vermischen mit anderen Wachstumsregulatoren treten auch synergistische Effekte auf, d. h. die Wirksamkeit des Kombinationsproduktes ist größer als die addierten Wirksamkeiten der Einzelkomponenten.
Anwendungsbeispiele
Als Vergleichssubstanz "A" diente in den jeweiligen Beispielen 2-Chlorethyltrimethylammoniumchlorid (CCC):
Beispiel I Untersuchung auf wachstumsregulierende Wirkung in Zellsuspensionen von Mais (Grossman und Jung 1984, Plant Cell Rep. 3, 156-158)
Das Verfahren sieht die Kultivierung von 2 ml Suspension in sterilen Plastikreagenzröhrchen vor. Die Testsubstanzen wurden in Aceton gelöst und der Kultur in einer Konzentration von 10-4 mol · 1-1 zugefügt. Nach 8 Tagen Inkubationszeit wurde die Leitfähigkeit des Kulturmediums als Wachstumsparameter bestimmt und die Hemmung des Wachstums in % zur Kontrolle verrechnet (0 = keine Hemmung, 100 = totale Hemmung des Wachstums).
Die Versuchsergebnisse zeigen, daß im Testsystem mit Zellsuspensionen die erfindungsgemäßen Mittel mit den Verbindungen 9, 12, 13, 18 und 43 als Wirkstoff effektiv das Wachstum der Zellen hemmen (66 bis 93% Hemmung) und dem Vergleichsmittel A (14% Hemmung) deutlich in der Wirkung überlegen sind.
Beispiel II Untersuchung auf wachstumsregulierende Wirkung in einem Prüfsystem mit Wasserlinsen (Lemna paucicostata)
Die Pflanzen wurden photomixotroph (Zusatz von 1% Saccharose im anorganischen Nährmedium) unter sterilen Bedingungen im Dauerlicht angezogen. Die Prüfsubstanzen wurden in Aceton gelöst und in Aufwandmengen von 10-4 bis 10-8 mol/l den Wasserlinsen zugegeben. Nach 8 Tagen wurde die Frischgewichtszunahme der Pflanzen bestimmt und die wachstumsregulierende Wirkung der Verbindungen in % Hemmung des Wachstums zur Kontrolle verrechnet (0 = keine Hemmung, 100 = totale Hemmung des Wachstums).
Die Versuchsergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäßen Mittel mit den Verbindungen 9, 12, 13, 14, 15 und 18 als aktive Substanz im Testsystem deutlich stärker das Wachstum der Wasserlinsen hemmen als das Vergleichsmittel A. So tritt z. B. bei einer molaren Konzentration von 10-4 eine Wachstumshemmung von 89 bis 96% auf, während das Vergleichsmittel A nur 32% Hemmung bewirkte.
Beispiel III
Zur Bestimmung der wachstumsregulierenden Eigenschaft der Prüfsubstanzen wurden die Testpflanzen auf ausreichend mit Nährstoffen vorgesorgtem Kultursubstrat in Kunststoffgefäßen (ca. 12,5 cm Durchmesser; Volumen ca. 500 ml) angezogen.
Im Nachauflaufverfahren wurden die zu prüfenden Substanzen in wäßriger Aufbereitung auf die Pflanzen gesprüht. Die beobachtete wachstumsregulierende Wirkung wurde bei Versuchsende durch Wuchshöhenmessung belegt. Die so gewonnenen Meßwerte wurden zur Wuchshöhe der unbehandelten Pflanzen in Relation gesetzt.
Gleichlaufend zur Reduzierung des Längenwachstums stieg die Farbintensität der Blätter an. Der erhöhte Chlorophyllgehalt läßt eine ebenfalls erhöhte Photosyntheserate und damit eine erhöhte Ertragsbildung erwarten.
Die Einzelheiten sind den Tabellen IIa und IIb zu entnehmen.
Tabelle IIa
Sommerweizen, Sorte "Ralle"
Tabelle IIb
Sommergerste, Sorte "Aramir"

Claims (3)

1. Verwendung von Salicylsäurederivaten der Formel I in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
R¹ Wasserstoff, Hydroxi, C₁-C₁₅-Alkoxi, das unsubstituiert oder durch C₁-C₃-Alkylthio, C₁-C₃-Alkoxi, Phenoxi, C₁-C₄-Alkylcarbonyl oder Phenylcarbonyl substituiert ist, Phenyl- (C₁-C₃)-Alkoxi, das unsubstituiert oder im Phenylteil ein- bis dreifach durch Halogen, Methoxi oder Methyl substituiert ist, niedermolekulares Alkenyloxi, das unsubstituiert oder durch C₁-C₃-Alkyl oder Halogen substituiert ist, niedermolekulares Alkinyloxi, das unsubstituiert oder durch C₁-C₃-Alkyl substituiert ist, C₃-C₁₀-Alkoxicarbonylalkoxi, Azolyl oder Alkylidenaminoxi, welches sich von symmetrischen oder unsymmetrischen C₃-C₁₅-Alkylketonen oder C₈-C₁₈-Alkylphenylketonen ableitet, gegebenenfalls durch Methyl substituiertes C₄-C₁₂-Cycloalkylidenaminoxi,
R², R³ niedermolekulares Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxi, Halogenalkoxi oder Alkylthio,
Z Stickstoff oder die Methingruppe,
R⁴ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₆-Alkyl, Halogenalkyl, unsubstituiertes oder durch C₁-C₃-Alkyl oder Halogen substituiertes C₂-C₆-Alkenyl, Alkoxi, unsubstituiertes oder durch C₁-C₄- Alkyl oder Halogen substituiertes C₂-C₆-Alkenyloxi, C₂-C₄- Alkinyloxi,
R⁵ Wasserstoff, Halogen, Alkyl,
oder deren pflanzenverträgliche Salze zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
2. Verwendung von Salicylsäurederivaten der Formel I gemäß Anspruch 1, in der
R¹ Wasserstoff, Hydroxi, unsubstituiertes oder durch C₁-C₂-Alkoxi oder C₁-C₂-Alkylthio substituiertes C₁-C₅-Alkoxi, Benzyloxi, C₃-C₅-Alkenyloxi, das unsubstituiert oder durch Methyl oder Chlor substituiert ist, Propargyloxi, Alkylidenaminoxi, das sich von verzweigten oder unverzweigten C₃-C₁₁- Alkylketonen ableitet, C₅-C₈-Cycloalkylidenaminoxi oder Imidazolyl,
R², R³ Trifluormethyl, C₁-C₃-Alkoxi, Difluormethoxi oder C₁-C₃- Alkylthio,
Z Stickstoff oder die Methingruppe,
R⁴ Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, Allyl, Methylallyl, Chlorallyl, C₁-C₂-Alkoxi, Allyloxi, Methylallyloxi oder Chlorallyloxi,
R⁵ Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl bedeuten,
oder deren Salze zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
3. Verfahren zur Beeinflussung des Pflanzenwuchses, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wirksame sublethale Menge eines Salicylsäurederivates der Formel I gemäß den Ansprüchen 1 und 2 oder deren Salze auf die Pflanzen oder deren Lebensraum einwirken läßt.
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