DE3724460C2 - - Google Patents
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- DE3724460C2 DE3724460C2 DE3724460A DE3724460A DE3724460C2 DE 3724460 C2 DE3724460 C2 DE 3724460C2 DE 3724460 A DE3724460 A DE 3724460A DE 3724460 A DE3724460 A DE 3724460A DE 3724460 C2 DE3724460 C2 DE 3724460C2
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Description
Die Erfindung betrifft eine wäßrige Netzmittelmasse, die als Hauptkomponente ein anionisches Netzmittel enthält und sich durch eine verminderte Hautreizung auszeichnet.The invention relates to an aqueous wetting agent composition, as Main component contains an anionic wetting agent and itself characterized by a reduced skin irritation.
Anionische Netzmittel besitzen in der Regel hervorragende Oberflächeneigenschaften, z. B. Schäumkraft und Wasch- und Reinigungskraft, weswegen sie in großem Ausmaß in beispielsweise den verschiedensten Wasch- und Reinigungsmitteln, z. B. Wäschereiwaschmitteln, Haushaltswaschmitteln, Haushaltsreinigungsmitteln, Spülmitteln, Haarshampoos, Reinigungscremes und Zahnpflegemitteln, z. B. Zahnpasten, zum Einsatz gelangen.Anionic wetting agents usually have excellent Surface properties, eg. B. foaming power and washing and Cleaning power, which is why they in large extent in example the most diverse detergents and cleaners, z. B. Laundry detergents, household detergents, household cleaning preparations, Detergents, hair shampoos, cleansing creams and dentifrices, e.g. As toothpastes are used.
Anionische Netzmittel verursachen jedoch manchmal beim Eindringen in die Haut eine Hautreizung.However, anionic wetting agents sometimes cause the Penetration into the skin a skin irritation.
Zur Lösung dieser Schwierigkeiten wurden bereits anionische Netzmittel mit verminderter Hautreizwirkung, z. B. langkettige Acylglutamat- und Alkylphosphat(ester)-Salze entwickelt. Diese anionischen Netzmittel kranken jedoch an einer schlechten Schäumkraft und Wasch- und Reinigungskraft, so daß die natürlichen oder Netzmitteln eigenen Wirkungen verlorengehen.To solve these difficulties were already anionic Wetting agent with reduced skin irritation, z. B. long-chain Acylglutamate and alkyl phosphate (ester) salts developed. However, these anionic wetting agents suffer from a bad Foaming power and washing and cleaning power, so that the natural or wetting agents own effects are lost.
Aus "Fragrance Journal" Nr. 12 (1975), Seite 34, ist es bekannt, daß zur Verminderung der Hautreizwirkung anionische Netzmittel enthaltenden Wasch- und Reinigungsmitteln entzündungshemmende oder -widrige Mittel, wie Allantoin und Glycyrrhizinsäure, einverleibt werden. Nachteilig an der Verwendung dieser entzündungshemmenden bzw. -widrigen Mitteln in einer zur akzeptablen Verminderung der Hautreizwirkung ausreichenden Menge ist jedoch, daß sie sehr teuer sind, eine schlechte Langzeitstabilität aufweisen und ihre aus natürlichen Quellen zu gewinnende Menge begrenzt ist.It is from "Fragrance Journal" No. 12 (1975), page 34 known that to reduce the skin irritation anionic Wetting agent containing detergents and cleaners anti-inflammatory or anti-viral agents, such as allantoin and Glycyrrhizinsäure, be incorporated. A disadvantage of the Use of these anti-inflammatory or -widrigen agents in one for the acceptable reduction of skin irritation sufficient amount, however, is that they are very expensive, have a bad long-term stability and their off natural sources to be extracted amount is limited.
Polyethylenglykole sind als billigere Substanzen mit verminderter Hautreizwirkung und hervorragender Langzeitstabilität bekannt (vgl. JP-A-55-1 45 225 und JP-A-55-27 363), die damit erzielbare Verminderung der Hautreizwirkung ist jedoch immer noch unzureichend.Polyethylene glycols are considered to be cheaper substances reduced skin irritancy and excellent long-term stability known (see JP-A-55-1 45 225 and JP-A-55-27 363), which thus achievable reduction of the skin irritant effect but still insufficient.
Aus der JP-A-59-2 09 635 ist es bekannt, daß Polyglutamate als Feuchthaltemittel bzw. Anfeuchtmittel verwendbar sind und daß sie bei ihrer Verwendung als kosmetische Feuchthaltemittel der Haut nach Applikation des jeweiligen Kosmetikums eine mäßige Feuchtigkeit und Glätte verleihen und damit das Auftreten von "rauher Haut" verhindern. Der genannten Literaturstelle ist jedoch nicht zu entnehmen, daß Polyglutamate bei Zusatz zu eine Hautreizwirkung entfaltenden anionischen Netzmitteln die Hautreizwirkung ohne Beeinträchtigung der Netzmitteleigenschaften der anionischen Netzmittel zu vermindern vermögen.From JP-A-59-2 09 635 it is known that polyglutamates can be used as humectants or moistening agents and that they are in their use as cosmetic moisturizers the skin after application of the respective Cosmetics give a moderate moisture and smoothness and thus preventing the occurrence of "rough skin". The However, this reference does not indicate that Polyglutamate when added to a skin irritant unfolding anionic wetting agents without skin irritation Impairment of wetting agent properties of anionic Wetting agents to reduce assets.
Aus der JP-B-61-28 367 ist es bekannt, daß man bei gemeinsamer Verwendung von Alkalisalzen langkettiger Acylglutamate mit 1,2-langkettigen Alkandiolen extrem stabile Emulsionen erhält. Dieser Literaturstelle ist jedoch nicht zu entnehmen, daß 1,2-langkettige Alkandiole bei Zusatz zu eine Hautreizwirkung entfaltenden anionischen Netzmitteln per se deren Hautreizwirkung vermindern oder unterdrücken können.From JP-B-61-28 367 it is known that in common Use of alkali salts of long-chain acylglutamates with 1,2-long-chain alkanediols extremely stable emulsions receives. However, this reference does not indicate that that 1,2-long-chain alkanediols when added to a skin irritant effect unfolding anionic wetting agents per se May reduce or suppress the skin irritation.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, eine nicht mit den geschilderten Nachteilen behaftete wäßrige, hautfreundliche Netzmittelmasse anzugeben, die sich ohne Beeinträchtigung der anionischen Netzmitteln eigenen Netzmitteleigenschaften durch eine verminderte Hautreizung bzw. bessere Hautverträglichkeit auszeichnet und preisgünstig in großtechnischem Maße herstellbar ist.The invention was based on the object, not one with the described disadvantages afflicted aqueous, skin friendly Wetting agent to indicate that without impairment the anionic wetting agents own wetting agent properties by a reduced skin irritation or better skin compatibility excels and inexpensive in large-scale Dimensions can be produced.
Gegenstand der Erfindung ist somit eine hautfreundliche wäßrige Netzmittelmasse mitThe invention is thus a skin-friendly aqueous wetting agent composition with
-
(A) mindestens einem Netzmittel aus der Gruppe:
- (1) höhere Fettsäuresalze und
- (2) Alkylphosphatsalze und
- (1) higher fatty acid salts and
- (2) alkyl phosphate salts and
-
(B) mindestens einem die Hautreizung vermindernden Mittel,
ausgewählt aus der Gruppe:
- (a) Alkandiole der Formel worin n für eine ganze Zahl von 10 bis 26 steht;
- (b) Polyglutaminsäuren und deren Salze und
- (c) Polyasparaginsäuren und deren Salze.
- (a) alkanediols of the formula wherein n is an integer of 10 to 26;
- (b) polyglutamic acids and their salts and
- (c) polyaspartic acids and their salts.
Erfindungsgemäß verwendbare anionische Netzmittel sind höhere Fettsäuresalze und Alkylphosphat-(d. h. Ester-)salze. Diese anionischen Netzmittel können alleine oder in beliebigen Mischungen zum Einsatz gelangen. Typische Beispiele für solche anionische Netzmittel sind:Anionic wetting agents which can be used according to the invention are higher fatty acid salts and alkyl phosphate (i.e., ester) salts. These anionic wetting agents may be used alone or in any desired Mixtures are used. Typical examples of such anionic wetting agents are:
-
1. Höhere Fettsäuresalze:
Höhere Fettsäuresalze mit einer C8-C18-Alkylgruppe und1. Higher fatty acid salts:
Higher fatty acid salts with a C 8 -C 18 alkyl group and -
2. Alkylphosphat-(d. h. Ester-)salze:
Monophosphatsalze und Diephosphatsalze mit einer C8-C18- Alkylgruppe.2. Alkyl phosphate (ie ester) salts:
Monophosphate salts and phosphate salts with a C 8 -C 18 alkyl group.
Bei den Salzen der genannten anionischen Netzmittel handelt es sich um die Alkalimetall-, Ammonium- und Aminsalze. Obwohl es bezüglich des Gehalts an dem anionischen Netzmittel in der erfindungsgemäßen Netzmittelmasse keine kritischen Grenzen gibt, beträgt er zweckmäßigerweise 0,5-50, vorzugsweise 1-30 Gew.-%.When the salts of said anionic wetting agents act it is the alkali metal, ammonium and amine salts. Although it has a content of the anionic wetting agent in the wetting agent composition according to the invention no critical Limits, it is expediently 0.5-50, preferably 1-30% by weight.
Bei den erfindungsgemäß verwendbaren Mitteln zur Verminderung der Hautreizung handelt es sich um Alkandiole der angegebenen Formel (I), Polyglutaminsäuren und deren Salze und Polyasparaginsäuren und deren Salze.In the use of the invention for reducing agents The skin irritation is alkanediols of the specified Formula (I), polyglutamic acids and their salts and Polyaspartic acids and their salts.
In der für die erfindungsgemäß verwendbaren Alkandiole angegebenen allgemeinen Formel (I), bedeutet n (eine ganze Zahl von) 10 bis 26, vorzugsweise 14-22. Wenn in der allgemeinen Formel (I) n = 9 oder weniger, ist die erreichbare Verminderung der Hautreizung nur geringfügig. Wenn andererseits n = 27 oder mehr, ist die eine Hautreizung vermindernde Wirkung ebenfalls gering, darüber hinaus kommt es zu einer Gliederung und Verfestigung der Netzmittelmasse, wenn solche Alkandiole mitverwendet werden.In the alkanediols which can be used according to the invention given general formula (I), n (an integer from) 10 to 26, preferably 14 to 22. If in the general Formula (I) n = 9 or less is the achievable reduction the skin irritation only slightly. On the other hand, if n = 27 or more is the skin irritation-reducing effect also low, in addition it comes to an outline and solidifying the wetting agent composition if such alkanediols be used.
Die erfindungsgemäß als Mittel zur Verminderung der Hautreizung verwendbaren Polyglutaminsäuren und deren Salze lassen sich aus beispielsweise synthetischen Polymerisaten von Glutaminsäureester-N-carbonsäureanhydrid ableiten. Neben diesen synthetischen Polyglutaminsäuren eignen sich erfindungsgemäß auch als Stoffwechselprodukt der verschiedensten Mikroorganismenstämme angefallene natürliche Polyglutaminsäuren. Polyglutaminsäuren können aus optisch aktiven oder inaktiven Isomeren bestehen.The invention as a means of reducing the Skin irritation usable polyglutamic acids and their salts can be made of, for example, synthetic polymers derived from glutamic acid ester N-carboxylic anhydride. In addition to these synthetic polyglutamic acids are suitable Also according to the invention as a metabolite of the most diverse Microorganism strains accrued natural Polyglutamic. Polyglutamic acids can be made from optically active or inactive isomers.
Die erfindungsgemäß als Mittel zur Verminderung der Hautreizung verwendbaren Polyasparaginsäuren und deren Salze lassen sich von beispielsweise Polymerisaten von Asparaginsäureester- N-carbonsäureanhydriden ableiten. Die Polyasparaginsäuren können aus optisch aktiven oder inaktiven Isomeren bestehen.The invention as a means of reducing the Skin irritation usable polyaspartic acids and their salts can be distilled from, for example, polymers of aspartic acid ester Derive N-carboxylic anhydrides. The Polyaspartic acids may be optically active or inactive Isomers exist.
Die Salze der genannten Polyglutaminsäuren und Polyasparaginsäuren können aus den Alkalimetall-, Ammonium- und Aminsalzen bestehen.The salts of said polyglutamic and polyaspartic acids can be selected from the alkali metal, ammonium and Amine salts exist.
Obwohl es bezüglich der Molekulargewichte der Polyglutamin- und Polyasparaginsäuren und von deren Salzen keine kritischen Beschränkungen gibt, sollte das Zahlenmittelmolekulargewicht zweckmäßigerweise 500 bis 500 000, vorzugsweise 1000 bis 100 000 betragen. Wenn das Molekulargewicht zu gering ist, läßt sich die gewünschte Verminderung der Hautreizung nicht realisieren. Wenn andererseits das Molekulargewicht zu groß ist, wird die Viskosität der Netzmittelmasse unzweckmäßig hoch. Although, in terms of molecular weights, the polyglutamine and polyaspartic acids and salts thereof are not critical Restrictions should be the number average molecular weight suitably 500 to 500,000, preferably 1000 to 100,000. If the molecular weight too is low, the desired reduction in the Do not realize skin irritation. On the other hand, if that Molecular weight is too large, the viscosity of the Wetting agent mass unusually high.
Obwohl es auch für den Gehalt der Netzmittelmasse an dem Mittel zur Verminderung der Hautreizung keine kritischen Beschränkungen gibt, soll dessen Menge, bezogen auf das (die) anionische(n) Mittel, 5 Gew.-% oder mehr, vorzugsweise 10-100 Gew.-%, betragen.Although it also for the content of the wetting agent mass on the Means of reducing skin irritation no critical Restrictions, should its amount, based on the anionic agent (s), 5% by weight or more, preferably 10-100 wt .-%, amount.
Obwohl der genaue Wirkungsmechanismus der erfindungsgemäß eingesetzten Mittel zur Verminderung der Hautreizung noch nicht vollständig geklärt ist, dürfte er vermutlich wie folgt zu erklären sein: Zu einer Hautreizung durch die anionischen Netzmittel kommt es, weil diese perkutan in die Dermis absorbiert werden und dabei die Zellmembranen zerstören und eine Entzündung hervorrufen. Andererseits bilden die erfindungsgemäß zur Verminderung der Hautreizung mitverwendeten Mittel mit den anionischen Netzmitteln lose Komplexe, die nicht perkutan in die Dermis absorbiert werden (weswegen sich das Entstehen von Entzündungen verhindern läßt).Although the exact mechanism of action of the invention means used to reduce the skin irritation yet is not fully understood, he should probably like follows: To a skin irritation by the anionic wetting agents occur because these are percutaneously in the dermis are absorbed while the cell membranes destroy and cause inflammation. on the other hand form the invention to reduce the skin irritation co-used compound with the anionic wetting agents loose Complexes that are not absorbed percutaneously into the dermis (which is why it prevents the development of inflammation leaves).
Die erfindungsgemäßen Netzmittelmassen können neben den genannten wesentlichen Bestandteilen auch noch übliche bekannte Zusätze enthalten. Beispiele für solche üblichen bekannten Zusätze sind andere anionische Netzmittel, nicht-ionische Netzmittel, amphotere Netzmittel, Alkohole, wie Ethanol, Propanol, Laurylalkohol und Stearylalkohol, Amide, wie Laurylmonoethanolamid und -diethanolamid und dergleichen.The wetting agents according to the invention can in addition to the mentioned essential ingredients also common known Supplements included. Examples of such conventional known Additives are other anionic wetting agents, non-ionic Wetting agents, amphoteric wetting agents, alcohols, such as ethanol, Propanol, lauryl alcohol and stearyl alcohol, amides, such as Laurylmonoethanolamide and diethanolamide and the like.
Wie bereits erwähnt, läßt sich die auf die Anwesenheit anionischer Netzmittel in Netzmittelmassen zurückzuführende Hautreizung ohne Beeinträchtigung der anionischen Netzmitteln eigenen oberflächenaktiven Eigenschaften verhindern oder vermindern, wenn man den betreffenden Massen spezielle Alkandiole, Polyglutaminsäuren und deren Salze und/oder Polyasparaginsäuren und deren Salze einverbleibt. Die erfindungsgemäß erreichbare Verminderung der Hautreizung durch anionische Netzmittel ist größer als die üblicher Polyethylenglykole. Darüber hinaus lassen sich die erfindungsgemäß eingesetzten Mittel zur Verminderung der Hautreizung, d. h. die Alkan-1,2-diole und die Polyglutaminsäuren und Polyasparaginsäuren und deren Salze in großtechnischem Maße preisgünstig herstellen.As already mentioned, it can be based on the presence anionic wetting agent attributable to wetting agents Skin irritation without affecting the anionic Wetting agents own surface-active properties prevent or diminish, considering the relevant masses special alkanediols, polyglutamic acids and their salts and / or polyaspartic acids and salts thereof. The present invention achievable reduction of skin irritation by anionic wetting agents is greater than the usual Polyethylene glycols. In addition, let the used according to the invention for reducing the Skin irritation, d. H. the alkane-1,2-diols and the polyglutamic acids and polyaspartic acids and their salts in industrial scale Produce dimensions inexpensively.
Die erfindungsgemäßen Netzmittelmassen lassen sich erfolgreich in beispielsweise Wasch- und Reinigungsmitteln, wie Haushaltsreinigungsmitteln, Wäschereiwaschmitteln, Haushaltswaschmitteln, Badreinigungsmitteln, Haushaltsspülmitteln, Haarshampoos, Körpershampoos, Gesichtswaschcremes, Kurspülungen, Reinigungscremes und Reinigungsschaum sowie Zahnpflegemitteln, verwenden.The wetting agents according to the invention can be successfully in for example washing and cleaning agents, such as Household cleaning products, laundry detergents, household detergents, Bathroom cleaners, household detergents, Hair shampoos, body shampoos, face wash creams, Spa rinses, cleansing creams and cleansing foam as well Dentifrices, use.
Die Erfindung wird im folgenden anhand von Beispielen und Vergleichsbeispielen und der Fig. 1 bis 6, die in graphischer Darstellung die in den Beispielen und Vergleichsbeispielen erzielte Verminderung der Hautreizung wiedergeben, näher erläutert. Sofern nicht anders angegeben, bedeuten sämtliche Angaben "Teile" und "Prozente" - "Gew.-Teile" bzw. "Gew.-Prozente".The invention is explained in more detail below by means of examples and comparative examples and FIGS. 1 to 6, which graphically show the reduction in skin irritation achieved in the examples and comparative examples. Unless otherwise indicated, all statements mean "parts" and "percentages" - "parts by weight" and "percent by weight", respectively.
Der Hautreiztest wird wie folgt durchgeführt:The skin irritation test is carried out as follows:
Acht sechs Wochen alte weibliche Hartley-Meerschweinchen werden als eine Gruppe von Versuchstieren benutzt. Die Rücken der Meerschweinchen werden mit Hilfe elektrischer Haarschneidemaschinen geschoren, worauf jeden Tag zur selben Zeit 0,05 ml Probelösung auf symmetrische Flächen einer Größe von 1,5 cm × 2,0 cm der Flanken jeden Meerschweinchens appliziert wird.Eight six-week-old female Hartley guinea pig are used as a group of experimental animals. The Back of guinea pigs are using electrical Hair clippers shaved on what every day to the same Time 0.05 ml sample solution on symmetrical surfaces of a Size of 1.5 cm × 2.0 cm of the flanks of each guinea pig is applied.
In den ersten drei Tagen nach Applikation wird nach folgenden Kriterien der Rötungsgrad ermittelt. Die Bewertungsergebnisse sind als Durchschnittswert angegeben:In the first three days after application will be following Criteria of redness determined. The evaluation results are given as an average value:
Aus den im folgenden angegebenen Bestandteilen wird ein Haushaltsreinigungsschaum zubereitet. Dieser besitzt eine gute Schäum- und Reinigungskraft.From the components listed below is a Household cleaning foam prepared. This one has one good foaming and cleaning power.
Es wird eine Probenlösung der in Tabelle I angegebenen Zusammensetzung zubereitet und der durch sie hervorgerufene Rötungsgrad beurteilt. Die Ergebnisse sind in Fig. 1 graphisch dargestellt.A sample solution of the composition given in Table I is prepared and the degree of redness caused by it is assessed. The results are shown graphically in FIG .
Das Vergleichsbeispiel 1 veranschaulicht den durch eine wäßrige Lösung von Kaliumkokosnußfettsäure hervorgerufenen Grad an Hautreizung. Die in Fig. 1 graphisch dargestellten Ergebnisse belegen, daß die erfindungsgemäße Netzmittelmasse des Beispiels 2 mit Docosan-1,2-diol im Vergleich zu der Netzmittelmasse des Vergleichsbeispiels 1 recht hautfreundlich ist.Comparative Example 1 illustrates the degree of skin irritation caused by an aqueous solution of potassium coconut fatty acid. The results shown graphically in FIG. 1 demonstrate that the wetting agent composition according to the invention of Example 2 with docosan-1,2-diol is rather skin-friendly in comparison to the wetting agent composition of Comparative Example 1.
Es wird eine Probenlösung der aus Tabelle II ersichtlichen Zusammensetzung zubereitet und der durch sie hervorgerufene Rötungsgrad beurteilt. Die Ergebnisse sind in Fig. 2 graphisch dargestellt.A sample solution of the composition shown in Table II is prepared and the degree of redness caused by it is assessed. The results are shown graphically in FIG .
Das Vergleichsbeispiel 2 veranschaulicht den durch eine wäßrige Lösung von Natriumlaurylmonophosphorsäureester hervorgerufenen Grad an Hautreizung. Die in Fig. 2 graphisch dargestellten Ergebnisse belegen, daß die erfindungsgemäße Netzmittelmasse des Beispiels 3 mit Natriumdocoson-1,2-diol im Vergleich zu der Netzmittelmasse des Vergleichsbeispiels 2 recht hautfreundlich ist.Comparative Example 2 illustrates the degree of skin irritation caused by an aqueous solution of sodium lauryl monophosphoric acid ester. The results shown graphically in FIG. 2 demonstrate that the wetting agent composition according to the invention of Example 3 with sodium dico-1, 2-diol is rather skin-friendly in comparison to the wetting agent composition of Comparative Example 2.
Claims (6)
- (A) mindestens einem Netzmittel aus der Gruppe:
- (1) höhere Fettsäuresalze und
- (2) Alkylphosphatsalze und
- (B) mindestens einem die Hautreizung vermindernden Mittel,
ausgewählt aus der Gruppe:
- (a) Alkandiole der Formel worin n für eine ganze Zahl von 10-26 steht;
- (b) Polyglutaminsäuren und deren Salze und
- (c) Polyasparaginsäuren und deren Salze.
- (A) at least one wetting agent from the group:
- (1) higher fatty acid salts and
- (2) alkyl phosphate salts and
- (B) at least one skin irritation-reducing agent selected from the group:
- (a) alkanediols of the formula wherein n is an integer of 10-26;
- (b) polyglutamic acids and their salts and
- (c) polyaspartic acids and their salts.
- (A) mindestens einem Netzmittel aus der Gruppe:
- (a) anionische Netzmittel mit einer Sulfonatgruppe oder einer Sulfatgruppe;
- (b) höhere Fettsäuresalze und
- (c) Alkylphosphatsalze und
- (B) mindestens einem die Hautreizung vermindernden Mittel,
ausgewählt aus der Gruppe:
- (a) Alkandiole der Formel worin n für eine ganze Zahl von 10-26 steht;
- (b) Polyglutaminsäuren und deren Salze und
- (c) Polyasparaginsäuren und deren Salze in hautfreundlichen Wasch- und Reinigungsmitteln.
- (A) at least one wetting agent from the group:
- (a) anionic surfactants having a sulfonate group or a sulfate group;
- (b) higher fatty acid salts and
- (c) alkyl phosphate salts and
- (B) at least one skin irritation-reducing agent selected from the group:
- (a) alkanediols of the formula wherein n is an integer of 10-26;
- (b) polyglutamic acids and their salts and
- (c) polyaspartic acids and their salts in skin-friendly detergents and cleaners.
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1987
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