DE3789410T2

DE3789410T2 - Herbizides Verfahren mit Verwendung von Diflufenican.

Info

Publication number: DE3789410T2
Application number: DE3789410T
Authority: DE
Inventors: Richard Henry Hewett; Brian Malcolm Luscombe
Original assignee: Rhone Poulenc Agriculture Ltd
Current assignee: Bayer Agriculture Ltd
Priority date: 1986-07-21
Filing date: 1987-07-17
Publication date: 1994-10-13
Anticipated expiration: 2007-07-18
Also published as: AU604487B2; PT85376B; HUT47380A; PL149888B1; BG60241B1; IE63868B1; FI91822C; TR23145A; IL83196A; AU7578187A; CA1300914C; AR243725A1; CS548587A2; US4875925A; ES2052566T3; IL83196A0; GB8617740D0; FI91822B; DK174200B1; DD266020A5

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Herbizide mit N-(2,4-Difluorphenyl)-2-(3-trifluormethylphenoxy)-nicotinamid der im folgenden dargestellten Formel I, über das in der GB-B-2 087 887 als Vor- oder Nachaustriebherbizid berichtet wird, sowie ihre Verwendung in der Landwirtschaft.
2,6-Dinitroanilinherbizide (im folgenden aus Bequemlichkeitsgründen als "Nitroanilinherbizide" bezeichnet) sind auf dem einschlägigen Fachgebiet bekannt. Hierzu gehören Benfluralin [N-Butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin], Butralin [N-sek.-Butyl-4-tert.-butyl-2,6-dinitroanilin], Dinitramine [N¹,N¹-Diethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-m-phenylendiamin], Ethalfluralin [N-Ethyl-N-(2-methylallyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin], Fluchloralin [N-(2-Chlorethyl)- 2,6-dinitro-N-propyl-4-trifluorniethylanilin], Isopropalin [4- Isopropyl-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin], Nitralin [4-Methylsulfonyl-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin], Pendiinethalin [N-(1- Ethylpropyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitroanilin], Profluralin [N- Cyclopropylmethyl-2,6-dinitro-N-propyl-4-trifluormethylanilin] und Trifluralin [2,6-Dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluorinethylanilin].
Aufgrund einschlägiger Forschungen und Versuche hat es sich überraschenderweise gezeigt, daß der Einsatz der Verbindung N-(2,4-Difluorphenyl)-2-(3-trifluormethylphenoxy)nicotinamid (im folgenden aus Bequemlichkeitsgründen als "Diflufenican" bezeichnet) in Kombination mit einem Nitroanilinherbizid einen unerwarteten und beträchtlichen Grad an Synergisinus (entsprechend der Definition von P.M.L. Tammes in "Netherlands Journal of Plant Pathology", 70 (1964), Seiten 73-80 in der Veröffentlichung "Isoboles, a graphic representation of synergism in pesticides" oder gemäß der Definition von L.E. Limpel, P.H. Schuldt und D. Lamont, 1962. in "Proc. NEWCC" 16 : 48-53 unter Benutzung der Gleichung (im folgenden als "Limpel-Gleichung" bezeichnet):
E = X + Y - XY/100
worin bedeuten:
E die erwartete prozentuale Wachstumshemmung durch ein Gemisch aus zwei Herbiziden in gegebenen Dosen;
X die prozentuale Wachstumshemmung durch das Herbizid A in gegebener Dosis und
Y die prozentuale Wachtstumshemmung durch das Herbizid B in gegebenber Dosis
(wenn das beobachtete Ansprechen stärker ist als erwartet, ist die Kombination synergistisch)) zeigte.
Der deutliche synergistische Effekt verbessert die Zuverlässigkeit der Bekämpfung einer Reihe von Unkrautarten und gestattet eine Verminderung der Menge an auszubringenden aktiven Bestandteilen.
Gegenstand der Erfindung ist folglich ein Verfahren zur Bekämpfung des Unkrautwachstums (d. h. einer unerwünschten Vegetation) an bestimmten Orten oder Stellen durch Applikation (an den betreffenden Ort bzw. an die betreffende Stelle) (a) eines Dinitroanilinherbizids, bei dem es sich vorzugsweise um eine Verbindung der allgemeinen Formel II, worin bedeuten:
R¹ eine gerad- oder verzweigtkettige Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, die ein- oder mehrfach durch Halogenatome oder gerad- oder verzweigtkettige Alkoxygruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en) substituiert sein kann, z. B. eine Ethyl-, Propyl-, Butyl-, 1-Ethylpropyl-, 2-Methylallyl- oder 2-Chlorethylgruppe, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylalkylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Ring und 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en) in der Alkyleinheit, z. B. eine Cyclopropylmethylgruppe, oder eine Arylalkylgruppe (z. B. Benzylgruppe) mit 7 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein- oder mehrfach durch Halogenatome oder gerad- oder verzweigtkettige Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en) ringsubstituiert sein kann;
R² das Wasserstoffatom oder eine Gruppe R¹ in der zuvor angegebenen Definition, wobei R¹ und R² gleich oder verschieden sein können oder R¹ und R² zusammen mit dem Stickstoffatom, an dem sie hängen, eine gesättigte heterocyclische Gruppe mit 4 bis 7 Ringgliedern, die gegebenenfalls als weiteres Heteroatom O, S oder M (der Stickstoff kann alkyliert sein) enthalten kann, z. B. Pyrrolidinyl oder Piperidino darstellen;
R&sup4; ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatom(en), die ein- oder mehrfach durch Halogenatome oder gerad- oder verzweigtkettige Alkoxygruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en) substituiert sein kann, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylthio-, Alkylsulfinyl- oder Alkylsulfonylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en), oder die Sulfamoylgruppe, die durch einen oder zwei Substituenten entsprechend dem Symbol R¹ substituiert sein kann, und
R³ eine Gruppe R&sup4; in der zuvor angegebenen Definition, wobei R³ und R&sup4; gleich oder verschieden sein können (vorzugsweise steht R³ für das Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe), oder die substituierte Aminogruppe -MR¹R² oder die unsubstituierte Aminogruppe, handelt, und
(b) von Diflufenican, bei dem es sich um N-(2,4-Difluorphenyl)-2-(3-trifluormethylphenoxy)-nicotinamid handelt, wobei das Gewichtsverhältnis (a)/(b) 40/1 bis 1/1 beträgt.
Zu diesem Zweck werden das Nitroanilinherbizid und Diflufenican normalerweise in Form herbizider Zubereitungen (d. h. in Verbindung mit verträglichen Verdünnungsmitteln oder Trägern und/oder in herbiziden Zubereitungen geeigneten oberflächenaktiven Mitteln) wie sie beispielsweise im folgenden beschrieben werden, eingesetzt.
Bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel II sind solche, worin R¹ für eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatom(en), die durch ein oder mehrere Halogenatom(e) oder gerad- oder verzweigtkettige Alkoxygruppe(n) mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en) substituiert sein kann, eine gerad- und verzweigtkettige Alkenylmethylgruppe mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylalkylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Ring und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkyleinheit, oder eine Benzylgruppe, die durch ein oder mehrere Halogenatom(e) oder gerad- oder verzweigtkettige Alkyl- oder Alkoxygruppe(n) mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en) substituiert sein kann, z. B. für 2-Chlor-6-fluorbenzyl, und R² für das Wasserstoffatom oder eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en), z. B. Ethyl oder Propyl, stehen.
Ebenfalls bevorzugt werden Verbindungen der allgemeinen Formel II, worin R³ für ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatom(en), die ein- oder mehrfach halogensubstituiert sein kann, z. B. Methyl, oder die unsubstituierte Aminogruppe und R&sup4; für ein Halogenatom, eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatom(en), die ein- oder mehrfach halogensubstituiert sein kann, z. B. Isopropyl, tert.-Butyl oder Trifluormethyl, eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylsulfonylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en), z. B. Methansulfonyl, oder die Sulfamoylgruppe stehen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel II sind:
N-sek.-Butyl-4-tert.-butyl-2,6-dinitroanilin,
N-Butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin,
N-Ethyl-N-(2-methylallyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin,
N-(2-Chlor-6-fluorbenzyl)-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin,
N-(2-Chlorethyl)-2,6-dinitro-N-propyl-4-trifluormethylanilin,
N-Cyclopropylmethyl-2,6-dinitro-N-propyl-4-trifluormethylanilin,
N-(2-Methylallyl)-2,6-dinitro-N-propyl-4-trifluormethylanilin,
N¹,N¹-Diethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-m-phenylendiamin,
2,6-Dinitro-N¹,N¹-dipropyl-4-trifluormethyl-m-phenylendiamin,
4-Tsopropyl-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin,
4-Methylsulfonyl-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin,
3,5-Dinitro-N&sup4;,N&sup4;-dipropylsulfanilamid,
2,6-Dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethylanilin und
N-(1-Ethylpropyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitroanilin.
Die letzten beiden sind als Trifluralin bzw. Pendimethalin bekannt.
Ganz besonders bevorzugt werden Trifluralin und Pendimethalin.
Die auszubringenden Mengen an Nitroanilinherbizid und Diflufenican variieren entsprechend der Art der Unkräuter, der verwendeten Zubereitungen, der Applikationsdauer, den klimatischen und bodenbedingten Bedingungen und - falls zur Bekämpfung des Unkrautwachstums auf Flächen mit Feldfruchtwachstum - der Natur der Feldfrüchte. Bei Applikation auf eine Fläche mit Feldfruchtwachstum sollte die auszubringende Menge ausreichen, das Unkrautwachstum ohne nennenswerte Dauerschädigung der Feldfrüchte zu bekämpfen. Unter Beachtung dieser Gesichtspunkte erzielt man mit Applikationsmengen von 250-2000 g Nitroanilinherbizid und 50-250 g Diflufenican jeweils pro Hektar gute Ergebnisse. Je nach dem speziell auftretenden Unkrautbekämpfungsproblem kann man auch höhere und geringere Applikationsmengen einsetzen.
Die Kombination aus Nitroanilinherbizid und Diflufenican eignet sich zur selektiven Bekämpfung des Unkrautwachstums, beispielsweise zur Bekämpfung des Wachstums der im folgenden genannten Unkrautarten, durch Applikation vor oder nach dem Austrieb in gerichteter oder ungerichteter Weise, beispielsweise durch gerichtetes oder ungerichtetes Besprühen, an einem Ort mit Unkrautbefall, bei dem es sich um eine Fläche mit Feldfruchtwachstum oder eine dafür vorgesehene Fläche handelt. Einschlägige Feldfrüchte sind beispielsweise Getreide, wie Weizen oder Gerste, oder vor dem Austrieb beispielsweise Mais, Hülsenfrüchte, wie Sojabohnen, Ölsaatfeldfrüchte, wie Sonnenblumen oder Ölsaatraps, vor oder nach dem Säen der Feldfrüchte oder vor oder nach dem Austrieb der Feldfrüchte. Für die selektive Unkrautbekämpfung an einem Ort mit Unkrautbefall, bei dem es sich um eine Fläche mit Feldfruchtwachstum oder eine dafür vorgesehene Fläche handelt (z. B. die genannten Feldfrüchte), eignen sich besonders gut Applikationsmengen von 250-2000 g des Nitroanilinherbizids und von 50-250 g Diflufenican jeweils pro Hektar.
Gemäß einem Merkmal der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zur Bekämpfung des Unkrautwachstums durch Vor- oder Nachaustrieb-Applikation einer Kombination aus
(a) einem Nitroanilinherbizid, insbesondere Trifluralin oder Pendimethalin, und
(b) Diflufenican,
beispielsweise in einer Applikationsmenge von 500-2000, vorzugsweise von 500-1000 g/ha (a) und von 50-250, vorzugsweise 50-125 g/ha (b) im Gewichtsverhältnis (a)/(b) von 40/1 bis 2/1, vorzugsweise 20/1 bis 4/1, angegeben. Mit diesem Verfahren läßt sich ein sehr breites Spektrum einjähriger breitblättriger Unkräuter und Grasunkräuter in Feldfrüchten, beispielsweise den vorgenannten Feldfrüchten, beispielsweise Getreide, wie Weizen und Gerste, ohne signifikante Dauerschädigung der Feldfrüchte bekämpfen. Die beschriebene gemeinsame Verwendung bietet sowohl Blatt- als auch Restaktivität und eignet sich folglich während einer langdauernden Feldfruchtentwicklung, d. h. von einem Zeitpunkt vor dem Austrieb der Unkräuter und Feldfrüchte bis zu einem Zeitpunkt nach dem Austrieb der Unkräuter und Feldfrüchte.
Der Ausdruck "Voraustriebapplikation" bedeutet das Ausbringen auf den Boden, in dem sich der Unkrautsamen oder Unkrautsämlinge befinden, vor dem Austrieb der Unkräuter über die Bodenoberfläche. Der Ausdruck "Nachaustriebapplikation" bedeutet die Applikation auf an der Luft befindliche oder freiliegende Teile der Unkräuter, die über die Bodenfläche hinausragen. Der Ausdruck "Blattaktivität" bedeutet eine durch Applikation auf die an der Luft befindlichen oder freiliegenden Teile der über die Bodenoberfläche hinausragenden Teile der Unkräuter erzielte Herbizidaktivität. Der Ausdruck "Restaktivität" bedeutet die durch Applikation auf den Boden, in dem Unkrautsamen oder -sämlinge vor dem Austreten der Unkräuter über die Bodenoberfläche hinaus vorhanden sind, erreichte Herbizidaktivität, wobei die zum Zeitpunkt der Applikation vorhandenen Sämlinge oder die nach Applikation aus im Boden vorhandenem Samen entstandenen Keimlinge bekämpft werden.
Beispiele für erfindungsgemäß bekämpfbare Unkräuter sind breitblättrige Unkräuter, wie Amaranthus retroflexus, Amsinckia intermedia, Anagallis arvensis, Anthemis arvensis, Anthemis cotula, Atriplex patula, Brassica nigra, Capsella bursa-pastoris, Chenopodium album, Cirsium arvense, Galium aparine, Ipomea purpurea, Lamium amplexicaule, Lamium purpureum, Lapsana communis, Matricaria inodora, Montia linearis, Montia perfoliata, Papaver rhoeas, Polygonum spp. (beispielsweise Polygonum aviculare), Portulaca oleracea, Raphanus raphanistrum, Senecio vulgaris, Sinapis arvensis, Solanum nigrum, Sonchus arvensis, Spergula arvensis, Stellaria media, Thlaspi arvense, Urtica urens, Veronica hederifolia, Veronica persica, Vicia sativa, Viola arvensis, und Grasunkräuter, wie Alopecurus myosuroides, Apera spica-venti, Agrostis stolonifera, Poa annua, Poa trivialis, Digitaria sanguinalis, Echionochloa crus-galli, Eleusine indica, Setaria viridis, Brachiaria spp. (beispielsweise Brachiaria plantaginea) und Sorghum halepense.
Das Persistenzmuster des Nitroanilinherbizids und des Diflufenicans ermöglicht es, das erfindungsgemäße Verfahren in zeitlich getrennter Applikation getrennter Formulierungen durchzuführen.
Gemäß üblicher Praxis läßt sich vor Gebrauch durch Kombinieren getrennter Formulierungen der einzelnen Herbizidkomponenten ein Tankgemisch zubereiten.
Die folgenden Versuche veranschaulichen die vorliegende Erfindung:

VERSUCH 1

Das folgende Gewächshausexperiment belegt die synergistische Aktivität der gemeinsamen Verwendung von Pendimethalin und Diflufenican bei der Bekämpfung des Wachstums bestimmter Unkräuter durch Voraustriebapplikation.

Gewächshausversuch zum Beleg der Art des biologischen Synergismus zwischen Pendimethalin und Diflufenican bei Applikation vor dem Austreiben

Es wurde ein Faktorenversuch mit 30 Behandlungen durchgeführt, um die Wechselwirkung von Pendimethalin und Diflufenican innerhalb eines breiten Dosisbereichs, d. h. 0, 250, 500, 1000 bzw. 2000 g/ha Pendimethalin plus Diflufenican in einer Menge von 0, 31, 62, 125, 250 bzw. 500 g/ha herauszufinden.
Sämtliche Behandlungen erfolgten in einem geeigneten Volumen Wasser unter Benutzung geeigneter Mengen eines 33%igen g/v emulgierbaren Konzentrats von Pendimethalin (Handelsprodukt) und Diflufenican in Form eines wäßrigen Suspensionsversuchskonzentrats (vgl. das später folgende Beispiel 1) mit 50% g/v an aktivem Bestandteil zur Abgabe der angegebenen Dosiermengen in einem Sprühvolumen von 290 1/ha. Sämtliche Behandlungen erfolgten mit Hilfe eines Laborspritzgeräts mit einem bei 288,32 kPa betriebenen Sprühsystem Teejet SS 8003E. Behandelt wurden etwa 20 Alopecurus myosuroides-Samen, die in 7,5 cm rechteckigen Töpfen 1 cm tief in lehmigen Boden gesät worden waren. Pro Behandlung wurden vier Topfkopien benutzt. Diese wurden nach der Behandlung in einem Gewächshaus in gewillkürter Blockform verteilt. Die Töpfe wurden durch eine Kombination aus Obenbewässerung und Untenbewässerung gewässert. 22 Tage nach der Behandlung erfolgte eine visuelle Beurteilung der Unkrautbekämpfung als Prozentanteil im Vergleich zu den unbehandelten Töpfen. Die mittlere prozentuale Unkrautbekämpfung wurde berechnet. Aus diesen Ergebnissen wurde die 50% herbizidwirksame Dosis (ED&sub5;&sub0;) in Gramm Diflufenican pro Hektar für Diflufenican alleine und das jeweilige Gemisch mit Pendimethalin berechnet. Hierbei wurden folgende Werte erhalten:
ED&sub5;&sub0;
Diflufenican alleine 370
Diflufenican mit 250 g Pendimethalin/ha 166
Diflufenican mit 500 g Pendimethalin/ha 80
Diflufenican mit 1000 g Pendimethalin/ha 58
Diflufenican mit 2000 g Pendimethalin/ha 59
Der ED&sub5;&sub0;-Wert für Pendimethalin alleine betrug 2071 g/ha. Die obigen Ergebnisse wurden dann dazu benutzt, eine ED&sub5;&sub0;-Isobole für eine "zweiseitige Wirkung" (vgl. Tammes lc, S. 75) mit Aktivität beider Verbindungen graphisch darzustellen. Die in Fig. 1 gezeigte lsobole stellt eindeutig eine für Synergismus charakteristische Isobole des Typs III (Tammes lc, S. 75) dar.

VERSUCH 2

Gewächshausversuch zur Demonstration der Natur des biologischen Synergismus zwischen Pendimethalin und Diflufenican bei Applikation nach dem Austreiben

Es wurde ein ähnliches Experiment wie das in Versuch 1 beschriebene mit Pendimethalin und Diflufenican durchgeführt. Die Applikation erfolgte entweder auf vier Pflanzen von Stellaria media im Zweiblatt-Stadium oder vier Pflanzen von Galium aparine im Zweiwirtel-Zustand (Beginn der Verzweigung). Aus der mittleren prozentualen Unkrautbekämpfung 14 Tage nach der Behandlung wurden die folgenden 90% herbizidwirksamen Dosen (ED&sub9;&sub0;) in Gramm Diflufenican pro Hektar berechnet.

Stellaria media

ED&sub9;&sub0;
Diflufenican alleine 340
Diflufenican mit 250 g Pendimethalin/ha 82
Diflufenican mit 500 g Pendimethalin/ha 45
Diflufenican mit 1000 g Pendimethalin/ha < 31
Die ED&sub9;&sub0; von Pendimethalin allein betrug 1653 g/ha.

Galium aparine

ED&sub9;&sub0;
Diflufenican alleine > 500
Diflufenican mit 250 g Pendimethalin/ha 326
Diflufenican mit 500 g Pendimethalin/ha 139
Diflufenican mit 1000 g Pendimethalin/ha 47
Diflufenican mit 2000 g Pendimethalin/ha 19
Die ED&sub9;&sub0; von Pendimethalin alleine betrug mehr als 2000 g/ha.
Die Symbole "< " bzw. "> " bedeuten "weniger als" bzw. "mehr als".
Die genannten Werte dienten dazu, ED&sub9;&sub0;-Isobole für eine "zweiseitige Wirkung" (vgl. Tammes lc, 5.75) mit Aktivität beider Verbindungen graphisch darzustellen. Die in den Fig. 2 bzw. 3 dargestellten Isobolen für Stellaria media und Galium aparine gehören deutlich dem für Synergismus charakteristischen Isobolen des Typs III (vgl. Tammes lc, 5.75) an.

VERSUCH 3

Diflufenican als 50%iges g/v wäßriges Suspensionskonzentrat (Beispiel 1), Trifluralin als 48%iges g/v emulgierbares Konzentrat (Handelsprodukt) bzw. eine Mischrezeptur aus Diflufenican und Trifluralin mit insgesamt 44% g/v an aktivem Bestandteil (Beispiel 5) wurden vor dem Austreiben und gerade beim Austreiben in Mengen von 0,16 l, 1,67 l bzw. 2 l/ha auf Wintergerste bzw. Winterweizen ausgebracht, um unter Feldbedingungen Lamium purpureum vor dem Austrieb zu bekämpfen. Die Behandlungen erfolgten bei drei 30 m² Topfkopien mit einem Sprühvolumen von 220 1/ha (Wintergerste) bzw. 206 l/ha (Winterweizen) mittels eines motorbetriebenen kleinen Topfsprühgeräts. Es wurde die sichtbare prozentuale Phytotoxizität ermittelt. Die Ergebnisse sind im folgenden angegeben: Wintergerste (Varietät Igri) Maximale prozentuale Feldfruchtphytotoxizität Prozentuale Unkrautphytotoxizität 72 Tage nach dem Sprühen Diflufenican Trifluralin (Bei Anwendung der Limpel-Gleichung zu erwartender Wert: 52%) Wintergerste (Varietät Galahad) Maximale prozentuale Feldfruchtphytotoxizität Prozentuale Unkrautphytotoxizität 72 Tage nach dem Sprühen Diflufenican Trifluralin (Bei Anwendung der Limpel-Gleichung zu erwartender Wert: 81%)
Diese Ergebnisse belegen eindeutig, daß die Kombination gegen Lamium purpureum synergistisch wirkt. Dies geht daraus hervor, daß die beobachtete Unkrautbekämpfung bei der Kombination der beiden Herbizide weit größer war als zu erwarten gewesem wäre.
Gemäß einem Merkmal der Erfindung wird ein Produkt mit
(a) einem Nitroanilinherbizid und
(b) Diflufenican
als Kombinationspräparat zum gleichzeitigen, getrennten oder aufeinanderfolgenden Gebrauch bei der Bekämpfung des Unkrautwachstums an einem Ort bereitgestellt.
Gemäß einem weiteren Merkmal der vorliegenden Erfindung werden zum herbiziden Gebrauch geeignete Zubereitungen mit
(a) einem Nitroanilinherbizid und
(b) Diflufenican
im Gewichtsverhältnis (a)/(b) von 40/1 bis 1/1, zweckmäßigerweise 40/1 bis 2/1, vorzugsweise 20/1 bis 4/1 in Verbindung und vorzugsweise homogen dispergiert in einem oder mehreren kompatiblen herbizidakzeptablen Verdünnungsmittel oder Träger und/oder Netzmittel (d. h. Verdünnungsmittel oder Träger oder Netzmittel einer Art, wie sie allgemein auf dem einschlägigen Fachgebiet akzeptiert und in herbiziden Zubereitungen als geeignet angesehen werden und die mit dem Nitroanilinherbizid und Diflufenican verträglich sind) geschaffen. Der Ausdruck "homogen dispergiert" beinhaltet Zubereitungen, in denen das Nitroanilinherbizid und Diflufenican in den anderen Komponenten gelöst sind. Der Ausdruck "herbizides Mittel bzw. Herbizid" umfaßt in seinem breitesten Sinne nicht nur Zubereitungen, die zur Verwendung als Herbizid fertig sind, sondern auch Konzentrate, die vor Gebrauch verdünnt werden müssen. Vorzugsweise enthalten die Zubereitungen 0,05-90 Gew.-% Nitroanilinherbizid und Diflufenican.
Die herbiziden Mittel bzw. Herbizide können sowohl ein Verdünnungsmittel oder einen Träger als auch ein oberflächenaktives Mittel, z. B. Netzmittel, Dispergiermittel oder einen Emulgator, enthalten. In Herbiziden gemäß der Erfindung verwendbare oberflächenaktive Mittel können aus ionischen oder nicht-ionischen Arten, beispielsweise Sulforicinoleaten, Produkten auf der Basis von Kondensaten von Ethylenoxid mit Nonyl- oder Octylphenolen oder Carbonsäureestern von Anhydrosorbiten, die durch Veretherung der freien Hydroxygruppe durch Kondensation mit Ethylenoxid löslich gemacht wurden, Alkali- und Erdalkalimetallsalzen oder Schwefelsäureestern und Sulfonsäuren, wie Dinonyl- und Dioctylnatriumpolysulfonsuccinaten, sowie Alkali- und Erdalkalimetallsalzen hochmolekularer Sulfonsäurederivate, wie Natrium- und Calciumlignosulfonaten, bestehen. Beispiele für geeignete feste Verdünnungsmittel oder Träger sind Aluminiumsilikat, Talkum, kalziniertes Magnesiumoxid, Kieselgur, Tricalciumphosphat, pulverisierter Kork, Rußadsorptionsmittel und Tone, wie Kaolin und Bentonit. Die festen Mittel (die die Form von Stäuben, Granulaten oder benetzbaren Pulvern aufweisen können) erhält man vorzugsweise durch Vermahlen des Nitroanilinherbizids und Diflufenicans mit festen Verdünnungsmitteln oder durch Imprägnieren der festen Verdünnungsmittel oder Träger mit Lösungen des Nitroanilinherbizids und Diflufenicans in flüchtigen Lösungsmitteln, Verdampfen der Lösungsmittel und erforderlichenfalls Vermahlen der erhaltenen Produkte zu Pulvern. Körnige Rezepturen bzw. Granulate erhält man durch Absorbieren des Nitroanilinherbizids und Diflufenicans (gelöst in flüchtigen Lösungsmitteln) in den festen Verdünnungsmitteln oder Trägern in Granulatform und Verdampfen der Lösungsmittel oder durch Granulieren der in der geschilderten Weise erhaltenen pulverförmigen Mittel. Feste herbizide Mittel, insbesondere benetzbare Pulver, können Benetzungsmittel oder Dispergiermittel (beispielsweise solche der angegebenen Arten) enthalten, die auch, wenn sie fest sind, als Verdünnungsmittel oder Träger dienen können.
Flüssige Zubereitungen gemäß der Erfindung können die Form wäßriger, organischer oder wäßrig-organischer Lösungen, Suspensionen und Emulsionen, gegebenenfalls mit einem Gehalt an einem oberflächenaktiven Mittel, aufweisen. Geeignete flüssige Verdünnungsmittel zum Einarbeiten in die flüssigen Zubereitungen bzw. Herbizide sind Wasser, Acetophenon, Cyclohexanon, Isophoron, Toluol, Xylol und mineralische, tierische und pflanzliche Öle (sowie Mischungen dieser Verdünnungsmittel). In den flüssigen Zubereitungen bzw. Herbiziden verwendbare oberflächenaktive Mittel bzw. Netzmittel können aus ionischen oder nicht-ionischen oberflächenaktiven Mitteln (beispielsweise der bereits angegebenen Arten) bestehen und können, wenn sie flüssig sind, auch als Verdünnungsmittel oder Träger dienen.
Benetzbare Pulver und flüssige Herbizide in Konzentratform können mit Wasser oder sonstigen geeigneten Verdünnungsmitteln, beispielsweise mineralischen oder pflanzlichen Ölen, zu gebrauchsfertigen Herbiziden verdünnt werden. Dies gilt insbesondere für flüssige Konzentrate, bei denen das Verdünnungsmittel oder der Träger aus einem Öl besteht. Gewünschtenfalls können die flüssigen Zubereitungen aus dem Nitroanilinherbizid und Diflufenican auch in Form selbstemulgierender Konzentrate mit den in den Emulgiermitteln oder in mit den aktiven Substanzen verträgliche Emulgiermittel enthaltenden Lösungsmitteln gelösten aktiven Substanzen vorliegen. Durch bloßen Zusatz von Wasser zu solchen Konzentraten erhält man dann gebrauchsfertige Herbizide.
Flüssige Konzentrate, in denen das Verdünnungsmittel oder der Träger aus einem Öl besteht, können ohne weitere Verdünnung mittels elektrostatischer Sprühverfahren appliziert werden.
Herbizide gemäß der Erfindung können gewünschtenfalls auch übliche Hilfsmittel, wie Haftmittel bzw. Klebstoffe, Schutzkolloide, Dickungsmittel, Eindring(hilfs)mittel, Stabilisatoren, Sequestriermittel, das Verbacken verhindernde Mittel, Farbstoffe und Korrosionsinhibitoren, enthalten. Diese Hilfsmittel können auch als Träger oder Verdünnungsmittel dienen.
Bevorzugte Herbizide gemäß der Erfindung bestehen aus wäßrigen Suspensionskonzentraten mit 10-70% g/v des Nitroanilinherbizids und Diflufenicans, 2-10% g/v an oberflächenaktivem Mittel, 0,1-5% g/v Dickungsmittel und 15-87,9 Vol.-% Wasser; benetzbaren Pulvern mit 10-90% g/g des Nitroanilinherbizids und Diflufenicans, 2-10% g/g an oberflächenaktivem Mittel und 8-88% g/g an festem Verdünnungsmittel oder Träger; flüssigen wasserlöslichen Konzentraten mit 10-30% g/v des Nitroanilinherbizids und des Diflufenicans, 5-25% g/v an oberf lächenaktivem Mittel und 45-85 Vol.-% an mit Wasser mischbarem Lösungsmittel, beispielsweise Dimethylformamid; flüssigen emulgierbaren Suspensionskonzentraten mit 10-70% g/v des Nitroanilinherbizids und Diflufenicans, 5-15% g/v an oberflächenaktivem Mittel, 0,1-5% g/v an Dickungsmittel und 10-84,9 Vol.-% an organischem Lösungsmittel; Granulaten mit 2-10% g/g des Nitroanilinherbizids und Diflufenicans, 0,5-2% g/g an oberflächenaktivem Mittel und 88-97,5% g/g an körnigem Träger sowie emulgierbaren Konzentraten mit 0,05-90% g/v, vorzugsweise 1-60% g/v, des Nitroanilinherbizids und Diflufenicans, 0,01-10% g/v, vorzugsweise 1-10% g/v, an oberflächenaktivem Mittel und 9,99-99,94, vorzugsweise von 39-98,99 Vol.-%, an organischem Lösungsmittel.
Herbizide gemäß der Erfindung können ferner das Nitroanilinherbizid und Diflufenican in Kombination mit und vorzugsweise homogen dispergiert in einer oder mehreren sonstigen pestizidwirksamen Verbindung(en) und gewünschtenfalls einem oder mehreren verträglichen, aus Pestizidgesichtspunkten akzeptablen Verdünnungsmittel(n) oder Träger(n), oberflächenaktiven Mittel(n) und üblichen Hilfsmittel(n) der zuvor beschriebenen Art enthalten. Beispiele für sonstige pestizidwirksame Verbindungen, die in den Herbizidzubereitungen gemäß der Erfindung enthalten sein oder mit diesen eingesetzt werden können, sind Herbizide, beispielsweise solche zur Verbreiterung des Bereichs an bekämpfbaren Unkrautarten, wie Alachlor [α-Chlor-2,6-diethyl-N-(methoxymethyl)-acetanilid), Benzoylprop-ethyl [Ethyl-N-benzoyl-N-(3,4-dichlorphenyl-2-aminopropionat], Bromoxynil [3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril], Carbetamid [D-N-Ethyl-2-(phenylcarbamoyloxy)-propionamid], Chlorfenprop-methyl [Methyl-2-chlor-2-(4-chlorphenyl)-propionat], Chlortoluron [N'-(3-Chlor-4-methylphenyl)-N,N-dimethylharnstoff], 2,4-D [2,4-Dichlorphenoxyessigsäure], 2,4-DB [4- (2, 4-Dichlorphenoxy)-buttersäure], Diallat [5-2, 3-Dichlorallyl-N,N-di-isopropyl-(thiocarbamat)], Dicamba [3, 6-Dichlor- 2-methoxybenzoesäure], Dichlorprop [(±)-2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure], Diclofop [(RS)-2-[4-(2,4-Dichlorphenoxy)phenoxy]-propionsäure], Difenzoquat [1,2-Dimethyl-3 ,5-diphenylpyrazoliumsalze], Dimefuron [4-[ 2-Chlor-4-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-2-tert.-butyl-1,3,4-oxadiazolin-5-on], Diuron [N'-(3,4-Dichlorphenyl)-N,N-dimethylharnstoff), Flamprop-isopropyl [Isopropyl-(±)-2-(N-benzoyl-3-chlor-4-fluoranilino)propionat), Flamprop-methyl [Methyl-(±)-2-(N-benzoyl-3-chlor- 4-fluoranilino)-propionat], Ioxynil [4-Hydroxy-3,5-diiodbenzonitril], Isoproturon [N'-(4-Isopropylphenyl) -N,N-dimethylharnstoff], Linuron [N'-(3,4-Dichlorphenyl)-N-methoxy-N-methylharnstoff], MCPA [4-Chlor-2-methylphenoxyessigsäure], MCPB [4- (4-Chlor-2-methylphenoxy)-buttersäure], Mecoprop [(±)-2-(4- Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure], Methabenzthiazuron [N- (Benzothiazol-2-yl)-N,N'-dimethylharnstoff], Metribuzin [4- Amino-6-tert.-butyl-3-(methylthio)-1,2,4-triazin-5(4H)-on], Paraguat [1,1'-Dimethyl-4,4'-bipyridyliumsalze], Tri-allat [5-2,3,3-Trichlorallyl-N,N-diisopropylthiocarbamat], Atrazin [2-Chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin] und Simazin [2-Chlor-4,6-bis-(ethylamino)-1,3,5-triazin]; Insektizide, wie Carbaryl [Naphth-1-yl-N-methylcarbamat] und synthe tische Pyrethroide, wie Permethrin und Cypermethrin, und Fungizide, wie 2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin, Methyl-N-(1-butylcarbamoylbenzimidazol-2-yl)-carbamat, 1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol, Isopropyl-1-carbamoyl-3-(3,5- dichlorphenyl)-hydantoin und 1-(-4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl- 1-(1,2,4 triazol-1-yl)-butan-2-on. Sonstige biologisch aktive Materialien, die in den Herbiziden gemäß der Erfindung enthalten sein oder zusammen mit diesen eingesetzt werden können, sind Steuerstoffe für das Pflanzenwachstum, z. B. Succinamidsäure, (2-Chlorethyl)-trimethylammoniumchlorid und 2-Chlorethanphosphonsäure, sowie Düngemittel, beispielsweise solche mit einem Gehalt an Stickstoff, Kalium und Phosphor sowie Spurenelementen, die als für ein erfolgreiches Pflanzenleben wesentlich bekannt sind, z. B. Eisen, Magnesium, Zink, Mangan, Kobalt und Kupfer.
Pestizidaktive Verbindungen und sonstige biologisch aktive Materialien, die in den Herbiziden gemäß der Erfindung enthalten sein oder zusammen mit diesen eingesetzt werden können, beispielsweise die vorbeschriebenen, können dann, wenn sie Säuren darstellen, gewünschtenfalls in Form üblicher Derivate, beispielsweise in Form von Alkalimetall- und Aminsalzen sowie Estern eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Herbizidzubereitungen bzw. Herbizide können bereits gebrauchsfertig sein und das Nitroanilinherbizid und Diflufenican sowie gegebenenfalls sonstige zuvor beschriebene biologisch aktive Verbindungen enthalten und insbesondere als herbizides Mittel der beschriebenen Art bereitgestellt werden. Bevorzugt werden sie als Herbizidkonzentrat, das vor Gebrauch verdünnt werden muß, mit dem Nitroanilinherbizid und Diflufenican in einem für beide oder das herbizide Mittel geeigneten Behälter bereitgestellt. Diesen Behältern werden dann Benutzungsanweisungen für das darin enthaltene Nitroanilinherbizid und Diflufenican bzw. herbizide Mittel zur Bekämpfung des Unkrautwachstums beigefügt. Bei den Behältern handelt es sich normalerweise uin solche, wie sie üblicherweise zur Lagerung von chemischen Substanzen, die bei Umgebungstemperatur fest sind, und Herbiziden, insbesondere in Konzentratform, Verwendung finden. Beispiele hierfür sind Dosen und Metalltonnen mit Innenlackierung sowie Kunststoffmaterialien, ferner Glas- und Kunststoffflaschen. Wenn der Behälterinhalt fest ist, d. h. wenn es sich beispielsweise um ein Herbizidgranulat handelt, eignen sich auch Schachteln, beispielsweise aus Pappe, Kunststoff und Metall, oder Säcke. Die Behälter besitzen in der Regel eine ausreichende Kapazität, um solche Mengen an aktiven Bestandteilen oder Herbizidzubereitungen aufnehmen zu können, daß zumindest 0,5 ha Boden zur Bekämpfung des Unkrautwachstums behandelt werden können. Sie übersteigen jedoch eine Größe, die noch eine bequeme Handhabung zuläßt, nicht. Die dem Behälter beigefügten Benutzungsanweisungen sind beispielsweise direkt auf den Behälter aufgedruckt oder befinden sich auf einem daran befestigten Etikett oder Zettel. Die Anweisungen besagen in der Regel, daß der Behälterinhalt, erforderlichenfalls nach dem Verdünnen, zur Bekämpfung des Unkrautwachstums in Applikationsmengen von 250-2000 g an dem Nitroanilinherbizid und 50-250 g Diflufenican jeweils pro Hektar in der beschriebenen Art und Weise und zu dem angegebenen Zweck appliziert werden soll.
Gegenstand der Erfindung ist schließlich ein Produkt mit
(a) einem 2,6-Dinitroanilinherbizid und
(b) Diflufenican als Kombinationspräparat zum gleichzeitigen, getrennten oder aufeinanderfolgenden Gebrauch bei der Bekämpfung des Unkrautwachstums an einem Ort, bei welchem das Gewichtsverhältnis (a)/(b) 40/1 bis 1/1 beträgt.
Die folgenden Beispiele 2 bis 5 veranschaulichen erfindungsgemäße Herbizidzubereitungen. Das Konzentrat des Beispiels 1 wird bei den zuvor beschriebenen Versuchen 1 und 3 verwendet.

Beispiel 1

In üblicher bekannter Weise wurde aus folgenden Bestandteilen ein wäßriges Suspensionskonzentrat zubereitet:
Diflufenican 50% g/v
Ethylan BCP (ein Nonylphenol-Ethylenoxid-Kondensat mit 9 Mol Ethylenoxid pro Mol Phenol) 0,5% g/v
Soprophor FL (Triethanolaminsalz eines oxyethylierten Polyarylphenolphosphats) 1,0% g/v
Sopropon T36 (Natriumpolycarboxylat) 0,5% g/v Antifoam FD 0,1% g/v
Rhödigel 23 (Xanthangummi) 0,2% g/v
Dichlorophennatriumlösung, 40%ig g/g 0,25% g/v mit Wasser aufgefüllt auf 100%

Beispiel 2

Aus folgenden Bestandteilen wurde ein benetzbares Pulver zubereitet:
Pendimethal in 40% g/g
Diflufenican 2% g/g
Arylan S (Natriumdodecylbenzolsulfonat) 2% g/g
Darvan Nr. 2 (Natriumlignosulfonat) 5% g/g
Aerosil (Siliziumdioxid mikrofeiner Teilchengröße) 5% g/g
Celite PF (synthetischer Magnesiumsilikatträger) 46% g/g
Die Zubereitung des benetzbaren Pulvers erfolgte durch Vermischen der Bestandteile und Vermahlen des Gemischs in einer Hammermühle. Das benetzbare Pulver kann mit Wasser verdünnt und in einer Menge von 4 kg/ha in 200 1 Sprühflüssigkeit pro Hektar zur Bekämpfung eines breiten Bereichs von Grasunkräutern und breitblättrigen Unkräutern durch Vor- oder Nachaustriebapplikation auf ein Gerstefeld ausgebracht werden.

Beispiel 3

Es wurde ein wäßriges Suspensionskonzentrat folgender Zusammensetzung zubereitet:
Pendimethal in 40% g/v
Diflufenican 10% g/v
Ethylan BCP (ein Nonylphenol-Ethylenoxid-Kondensat mit 9 Mol Ethylenoxid pro Mol Phenol) 2% g/v
Antifoam FD (Silikonemulsion, Antischäummittel) 0,5% g/v
Pluronic L62 (ein Ethylenoxid/Propylenoxid- Blockmischpolymer) 2% g/v
Sopropon T36 (Natriumsalz einer Polycarbonsäure) 0,5% g/v
Attagel 50 (quellender Attapulgitton) 0,5% g/v
mit Wasser aufgefüllt auf 100%
Die Zubereitung erfolgte durch inniges Mischen der Bestandteile und 24-stündiges Vermahlen (der Mischung) in einer Kugelmühle. Das hierbei erhaltene Konzentrat kann in Wasser dispergiert und in einer Applikationsmenge von 45 l/ha vor dem Austreiben auf ein Weizenfeld ausgebracht werden, um einen breiten Bereich breitblättriger Unkräuter zu bekämpfen.

Beispiel 4

Durch Granulieren der in Beispiel 2 verwendeten Bestandteile mit Wasser unter Verwendung eines Pfannengranulators zu Körnchen eines Durchmessers von 0,1-2 mm Durchmesser wurde ein in Wasser dispergierbares Granulat hergestellt. Dieses Granulat kann in einer Menge von 3 kg in 200 l Wasser pro Hektar dispergiert werden, um durch Ausbringen vor oder nach dem Austrieb in einem Gerstenfeld einen breiten Bereich breitblättriger Unkräuter zu bekämpfen.

Beispiel 5

Aus folgenden Bestandteilen wurde ein emulgierbares Suspensionskonzentrat zubereitet:
Trifluralin 40% g/v
Diflufenican 4% g/v
Tensiofix B7438 (Mischung aus anionischen und nicht-ionischen oberflächenaktiven Mitteln) 7,5% g/v
Soprophor BSU (Polyacrylphenolethoxylat) 2,6% g/v
Aerosil R974 (hydrophober Quarzstaub) 2,5% g/v
Olin 10G (50%iges Nonylphenolglycid-Netzmittel in Wasser) 0,053% g/v
Antifoam FD (Antischaumemulsion auf Silikonbasis) 0,005% g/v
Wasser etwa 2,5% g/v
mit hellem aromatischem C&sub1;&sub0;-Lösungsmittel aufgefüllt auf 100%
Das Diflufenican wurde in eine wäßrige Lösung von etwas Soprophor BSU, Olin 10G, Antifoam FD und Wasser eingemischt, worauf das Gemisch mittels einer Kugelmühle auf eine durchschnittliche Teilchengröße von 0,003 mm vermahlen wurde. Danach wurde es unter hoher Scherkraft mit einer Lösung der restlichen Bestandteile in dem aromatischen C&sub1;&sub0;-Lösungsmittel gemischt. Die erhaltene Zubereitung wurde dann in einer Menge von 2 l in 200 1 Wasser pro 1 ha vor dem Austrieb auf ein Weizenfeld ausgebracht, um Lamium purpureum, Montia perfoliata, Poa annua, Raphanus raphinistrum, Stellaria media, Tripleurospermum maritimum (Matricaria inodora), Veronica persica und Viola arvensis zu bekämpfen.
In den in den vorhergehenden Beispielen beschriebenen Mischrezepturen kann das Nitroanilinherbizid auch durch geeignete Mengen an anderen Nitroanilinherbiziden ersetzt werden.

Claims

1. Verfahren zur Bekämpfung des Unkrautwachstums an bestimmten Orten oder Stellen durch Applikation auf den betreffenden Ort bzw. die betreffende Stelle (a) ei nes 2,6-Dinitroanilinherbizids und (b) Diflufenican, d. h. N-(2,4-Difluorphenyl)-2-(3-trifluormethylphenoxy)-nicotinamid, wobei das Gewichtsverhältnis (a)/(b) 40/1 bis 1/1 beträgt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das 2,6-Dinitroanilinherbizid aus einer Verbindung der allgemeinen Formel:

worin bedeuten:

R¹ eine gerad- oder verzweigtkettige Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, die durch ein(e) oder mehrere Halogenatom(e) oder gerad- oder verzweigtkettige Alkoxygruppe(n) mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en) substituiert sein kann, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylalkylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Ring und 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en) in der Alkyleinheit oder eine Arylalkylgruppe mit 7 bis 18 Kohlenstoffatomen, die durch ein(e) oder mehrere Halogenatom(e) oder gerad- oder verzweigtkettige Alkyl- oder Alkoxygruppe(n) mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en) ringsubstituiert sein kann;

R² das Wasserstoffatom oder eine Gruppe R¹ der angegebenen Definition, wobei R¹ und R² gleich oder verschieden sein können oder R¹ und R² zusammen mit dem Stickstoffatom, an dem sie hängen, für eine gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom O, S oder gegebenenfalls alkyliertes N enthaltende gesättigte heterocyclische Gruppe mit 4 bis 7 Ringgliedern stehen;

R&sup4; ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatom(en), die durch ein(e) oder mehrere Halogenatom(e) oder gerad- oder verzweigt kettige Alkoxygruppe(n) mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en) substituiert sein kann, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylthio-, Alkylsulfinyl- oder Alkylsulfonylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom (en) oder die Sulfamoylgruppe, die durch ein oder zwei Substituenten entsprechend dem Symbol R¹ substituiert sein kann, und

R³ eine Gruppe R&sup4; in der angegebenen Bedeutung, wobei R³ und R&sup4; gleich oder verschieden sein können, oder die substituierte Aminogruppe -NR¹R² oder die unsubstituierte Aminogruppe besteht.

3. Verfahren nach Anspruch 2, wobei R¹ für eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatom(en), die durch ein(e) oder mehrere Halogenatom(e) oder gerad- oder verzweigtkettige Alkoxygruppe(n) mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en) substituiert sein kann, eine gerad- oder verzweigtkettige Alkenylmethylgruppe mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylalkylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Ring und 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en) in der Alkyleinheit oder Benzylgruppe, die durch ein(e) oder mehrere Halogenatom(e) oder gerad- oder verzweigtkettige Alkyl- oder Alkoxygruppe(n) mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en) substituiert sein kann, steht und R² das Wasserstoffatom oder eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom (en) bedeutet.

4. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, wobei R³ für ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatom(en), die durch ein oder mehrere Halogenatom(e) substituiert sein kann, oder die unsubstituierte Aminogruppe steht und R&sup4; ein Halogenatom, eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatom(en), die durch ein(e) oder mehrere Halogenatom(e) substituiert sein kann, eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylsulfonylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en) oder die Sulfamoylgruppe bedeutet.

5. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das 2,6-Dinitroanilinherbizid aus N-sek.-Butyl-4-tert.-butyl-2,2-dinitroanilin, N-Butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin, N-Ethyl-N-(2-methylallyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin, N-(2-Chlor-6-fluorbenzyl)-N-ethyl-2,6- dinitro-4-trifluormethylanilin, N-(2-Chlorethyl)-2,6-dinitro-N-propyl-4-trifluormethyl-anilin, N-Cyclopropylmethyl-2,6-dinitro-N-propyl-4-trifluormethylanilin, N-(2- Methylallyl)-2,6-dinitro-N-propyl-4-trifluormethylanilin, N¹,N¹-Diethyl,2,6-dinitro-4-trifluormethyl-m-phenylendiamin, 2,6-Dinitro-N¹,N¹-dipropyl-4-trifluormethyl-mphenylendiamin, 4-Isopropyl-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin, 4-Methylsulfonyl-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin, 3,5-Dinitro-N&sup4;,N&sup4;-dipropylsulfanilamid, 2,6-Dinitro-N,N- dipropyl-4-trifluormethylanilin oder N-(1-Ethylpropyl)- 3,4-dimethyl-2,6-dinitroanilin, von denen mindestens zwei als Trifluralin bzw. Pendimethalin bekannt sind, besteht.

6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei die Applikationsmenge an dem 2,6-Dinitroanilinherbizid 250 g bis 2000 g pro Hektar und die Applikationsmenge an Diflufenican 50 g bis 250 g Diflufenican pro Hektar betragen.

7. Verfahren nach Anspruch 6 zur Bekämpfung einjähriger breitblättriger Unkräuter oder Grasunkräuter in einem Getreidefeld durch Vor- oder Nachaustrieb-Applikation von, jeweils pro Hektar,

(a) 500 bis 1000 g eines 2,6-Dinitroanilinherbizids und

(b) 50 bis 125 g Diflufenican im Gewichtsverhältnis 20/1 bis 4/1.

8. Produkt aus (a) einem 2,6-Dinitroanilinherbizid und (b) Diflufenican, d. h. N-(2,4-difluorphenyl)-2- (3-trifluormethylphenoxy) nicotinamid in einem Gewichtsverhältnis (a)/(b) von 40/1 bis 1/1 als Kombinationspräparat zum gleichzeitigen, getrennten oder aufeinanderfolgenden Gebrauch bei der Bekämpfung des Wachstums von Unkräutern an bestimmten Orten oder Stellen.

9. Produkt nach Anspruch 8, wobei es sich bei dem 2,6-Dinitroanilinherbizid um eine Verbindung der allgemeinen Formel (II) entsprechend der Definition nach einem der Ansprüche 2 bis 5 handelt.

10. Herbizides Mittel, umfassend

(a) ein 2,6-Dinitroanilinherbizid und

(b) Diflufenican, d. h. N-(2,4-difluorphenyl)-2- (3-trifluormethylphenoxy) nicotinamid in Verbindung mit einem herbizidakeptablen Verdünnungsmittel oder Träger und/oder oberflächenaktiven Mittel, wobei das Gewichtsverhältnis (a)/(b) 40/1 bis 1/1 beträgt.

11. Herbizides Mittel nach Anspruch 10, wobei das Gewichtsverhältnis (a)/(b) 20/1 bis 4/1 beträgt.

12. Herbizides Mittel nach Anspruch 10 oder 11, wobei es sich bei dem 2,6-Dinitroanilinherbizid um eine Verbindung der allgemeinen Formel (II) entsprechend der Definition nach einem der Ansprüche 2 bis 5 handelt.