DE3744211C1 - Verfahren zur Herstellung von Cyanopropylalkoxysilanen und Vorrichtung zur Durchfuehrung des Verfahrens - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Cyanopropylalkoxysilanen und Vorrichtung zur Durchfuehrung des VerfahrensInfo
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren
zur Herstellung von Cyanoalkylalkoxysilanen, bei dem
Chloralkylalkoxysilane mit Alkali- oder Erdalkalicyaniden in Gegenwart
eines Lösungsmittels umgesetzt werden und das entstehende
Cyanoalkylalkoxysilan von dem sich bildenden Alkali-
oder Erdalkalichlorid und dem Lösungsmittel abgetrennt werden.
In der DE-PS 10 49 376 ist ein Verfahren zur Herstellung
von Cyanoalkylkohlenwasserstoffoxysilanen - im folgenden
auch als Cyanosilane bezeichnet - beschrieben, bei dem
Chloralkylalkoxysilane mit Alkali- oder Erdalkalicyanid in Gegenwart von
Lösungsmitteln bei Temperaturen zwischen 25 und 175°C
unter wasserfreien Bedingungen umgesetzt werden. Die
Durchführung des Verfahrens erfolgt in der Weise, daß
nach Beendigung der Reaktion zuerst das ausgefallene
Alkali- oder Erdalkalichlorid bei Raumtemperatur abgetrennt wird, anschließend
das Lösungsmittel und daraufhin das Cyanoalkylalkoxysilan
abdestilliert werden.
Diese Verfahrensweise hat folgende Nachteile:
Das Abfiltrieren des Alkali- oder Erdalkalichlorid muß bei Raumtemperatur
erfolgen, so daß nach erfolgter Reaktion das Reaktionsgemisch
abgekühlt werden muß. Nach beendeter Filtration
muß das Filtrat zur Abtrennung des Lösungsmittels
und Cyanosilans wieder erhitzt werden, so daß diese
Verfahrensweise bei ihrer technischen Durchführung
einen hohen Energieaufwand erfordert.
Weiterhin kann das Alkali- oder Erdalkalichlorid nur in Gegenwart von
Kieselgur einwandfrei abfiltriert werden, so daß diese
Verfahrensweise einen zusätzlichen Hilfsstoff erfordert.
Zusätzlich erfordert das Abfiltrieren des Alkali- oder Erdalkalichlorids
einen erhöhten apparativen Aufwand: neben der zusätzlichen
Filtriervorrichtung sind jeweils gesonderte Apparaturen
zur Durchführung der Umsetzung und zum Abdestillieren
von Lösungsmitteln und Cyanosilan notwendig.
Es bestand deshalb die Aufgabe, die Umsetzung von Chloralkylalkoxysilanen
mit Alkali- oder Erdalkalicyaniden so zu führen, daß
die Abtrennung des entstehenden Alkali- oder Erdalkalichlorids so erfolgt,
daß keine zweimalige Aufheizung des Reaktionsmediums
erfolgen muß und daß ein möglichst geringer apparativer
Aufwand notwendig ist. Auch soll die Abtrennung
ohne Verwendung von zusätzlichen Hilfsstoffen erfolgen.
In Erfüllung dieser Aufgabe wurde nun ein Verfahren zur
Herstellung von Cyanoalkylalkoxysilanen durch Umsetzung
von Chloralkylalkoxysilanen mit Alkali- oder Erdalkalicyaniden in einem
Lösungsmittel, Abtrennen des dabei anfallenden Alkali- oder Erdalkalichlorids
und Abdestillieren des Lösungsmittels und des
Cyanoalkylalkoxysilans gefunden, das dadurch gekennzeichnet
ist, daß alle dabei anfallenden Verfahrensschritte
in einer einzigen Apparatur derart durchgeführt
werden, daß nach erfolgter Umsetzung zuerst das
Lösungsmittel aus dieser Apparatur über eine mit der
Apparatur verbundenen Kolonne abdestilliert wird, anschließend
der Hauptteil des Cyanoalkylalkoxysilans
über die gleiche Kolonne abdestilliert wird und daraufhin
der Rest des Cyanoalkylalkoxysilans unter Umgehung
der Kolonne so weit abdestilliert wird, bis ein trockenes
Alkali- oder Erdalkalichlorid in der Apparatur erhalten wird, das
dann in an sich bekannter Weise aus der Apparatur ausgeschleust
wird.
Erfindungsgemäß wird unter der Apparatur ein Rührreaktor
mit einer damit zuschaltbaren Kolonne mit zuschaltbarem
aufgesetztem Kondensator verstanden. Der Rührreaktor
muß während des gesamten Verfahrensablaufs ein
gleichmäßiges Umrühren des Feststoffs ermöglichen. Solche
Reaktoren sind dem Fachmann an sich bekannt; besonders
geeignet sind z. B. Schaufeltrockner.
Der Rührreaktor ist weiterhin mit Öffnungen zum Einbringen
des Chloralkylalkoxysilans, des Lösungsmittels
und des Alkali- oder Erdalkalicyanids und zum Austragen des Alkali- oder Erdalkalichlorids
versehen. Sofern das Chloralkylalkoxysilan bei
Raumtemperatur flüssig ist, kann es auch gemeinsam mit
dem Lösungsmittel in den Reaktor eingegeben werden.
Das Leitungssystem der gesamten Anlage ist so ausgelegt,
daß der Kondensator sowohl über die Füllkörperkolonne
als auch direkt mit dem Rührreaktor verbunden
werden kann, und daß es zusätzlich weitere an sich bekannte
Verbindungsleitungen vom Kondensator zurück zu
dem Reaktor und/oder zu den Destillatvorlagen aufweist.
Die in der Apparatur durchzuführenden Verfahrensstufen
umfassen folgende Verfahrensschritte:
- 1. Umsetzung der Edukte Alkali- oder Erdalkalicyanid und Chloralkylalkoxysilan in dem Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 25 und 200°C, vorzugsweise im Siedebereich des Reaktionsgemischs zu Alkali- oder Erdalkalichlorid und Cyanosilan.
- 2. Abtrennen des Lösungsmittels durch Destillation, vorzugsweise in Vakuum, unter Mitverwendung der Kolonne, die zweckmäßiger Weise als Füllkörperkolonne ausgebildet ist
- 3. Reindestillation der Hauptmenge des Cyanosilans über die Kolonne.
- 4. Trocknung des ausgefallenen Alkali- oder Erdalkalichlorids durch Befreiung desselben von anhaftendem Silan durch einfache Destillation unter Umgehung der Kolonne.
- 5. Austragung des Alkali- oder Erdalkalichlorids aus dem Reaktor.
Die Umsetzung der Edukte Alkali- oder Erdalkalicyanid und Chloralkylalkoxysilan
erfolgt in an sich bekannter Weise. Als
Alkalicyanid wird vorzugsweise Natriumcyanid eingesetzt;
es lassen sich jedoch auch Kaliumcyanid oder
andere Alkali- oder Erdalkalicyanide einsetzen.
Als zweites Ausgangsprodukt dienen Chloralkylalkoxysilane
der allgemeinen Formel
in der R für einen Methyl- oder Ethylrest steht und R′
ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen sein kann, m gleich
1 ist oder für Werte von 3 bis einschließlich 8 und n
für 0 oder 1 oder 2 steht. Die bevorzugten Chloralkylsilane
sind γ -Chlorpropyltrimethoxy- und -triethoxysilan.
Als Lösungsmittel können alle diejenigen Lösungsmittel
eingesetzt werden, die auch in der DE-PS 10 49 376 oder
der US-PS 31 68 544 als Lösungsmittel für die beanspruchte
Reaktion genannt sind. Es handelt sich dabei
um solche Lösungsmittel, in denen das eingesetzte Alkali-
oder Erdalkalicyanid mindestens teilweise löslich ist. Es genügt,
wenn das Alkali- oder Erdalkalicyanid auch nur eine geringe Löslichkeit
in dem Lösungsmittel bei der gewählten Reaktionstemperatur
besitzt. Vorzugsweise soll das entstehende
Alkali- oder Erdalkalichlorid in dem Lösungsmittel schlechter
löslich sein als das eingesetzte Alkali- oder Erdalkalicyanid.
Weiterhin soll das Lösungsmittel einen Siedepunkt haben,
der niedriger als der Siedepunkt des Zielproduktes
ist.
Lösungsmittel, die diese Eigenschaft besitzen, sind
beispielsweise Dialkylacylamide, vorzugsweise Dialkylformamide-
und -acetamide. Das bevorzugte Lösungsmittel
ist Dimethylformamid.
Das Molverhältnis des eingesetzten Chloralkylalkoxysilans
zu dem eingesetzten Alkali- oder Erdalkalicyanid soll vorzugsweise
bei 1 : 1 liegen, wobei das Alkali- oder Erdalkalicyanid auch im
geringen Überschuß (bis ca. 10%) eingesetzt werden
kann. Ein großer Überschuß an Alkali- oder Erdalkalicyanid, wie er bei
dem Verfahren der DE-PS 10 49 376 als bevorzugt gefordert
wird, ist bei dem erfindungsgemäßen Verfahren
nicht notwendig.
Die Reaktionstemperatur liegt im allgemeinen zwischen
100 und 200°C. Innerhalb dieses Bereichs sollen die
weiteren Reaktionsbedingungen so gewählt werden, daß
eine flüssige Phase im Reaktor erhalten bleibt. Dies
kann durch an sich bekannte Maßnahme, wie z. B. auch
durch Wahl des eingesetzten Lösungsmittels, gewährleistet
werden.
Nach Beendigung der Reaktion wird zuerst das Lösungsmittel
und anschließend die Hauptmenge des Cyanosilans
abdestilliert. Bei Verwendung eines Rührreaktors ist
dies bei entsprechender Wahl der Rührgeschwindigkeit
des Rührers ohne Komplikationen möglich. Unter der
Hauptmenge des Cyanosilans soll dabei ein Anteil zwischen
80 und 95% des gebildeten Cyanosilans verstanden
werden.
Nach Abdestillieren des Hauptteils des Cyanosilans
wird das im Reaktor verbleibende Alkali- oder Erdalkalichlorid noch
nicht ausgeschleust, sondern weiter erhitzt, wobei
die entstehenden Gase nicht über die Kolonne geleitet
werden, sondern direkt in den Kondensator geführt und
dort kondensiert werden und in einem gesonderten Nachlauf
aufgefangen werden. Dieser Nachlauf enthält überwiegend
noch gebildetes Cyanosilan; er kann noch einer
gesonderten fraktionierten Destillation unterworfen
werden, um die Gesamtausbeute des Verfahrens zu erhöhen.
Vorzugsweise wird man dazu mehrere Nachläufe sammeln
und einer gemeinsamen Kolonnendestillation zuführen.
Diese "Kurzweg-Destillation" wird so lange durchgeführt,
bis das im Reaktor verbliebene Salz so trocken ist, daß
es leicht ausgetragen werden kann. Dies erfolgt über eine
im Boden des Reaktors angeordnete Abfüllklappe, die auch
als Schleuse ausgebildet sein kann.
Als Apparatur für die Umsetzung des Chloralkylsilans
mit dem Alkali- oder Erdalkalicyanid dient ein Rührreaktor, vorzugsweise
ein Schaufeltrockner, der mit Einfüllöffnungen
für die Ausgangsprodukte und das Lösungsmittel versehen
ist und eine Austragvorrichtung für das entstehende
Alkali- oder Erdalkalichlorid aufweist.
Dieser Rührreaktor ist über eine umschaltbare Leitung
mit einer Fraktionierkolonne mit daran anschließendem
Kühler verbunden. Während des obengenannten ersten Verfahrensabschnitts
wird das Destillat aus dem Kühler in
den Rührreaktor zurückgeführt; während der Verfahrensschritte 2
bis 4 wird das Destillat aus dem Kühler in
entsprechende Vorlagen eingeleitet. Das Leitungssystem
zwischen Rührreaktor, Kolonne und Kühler muß dementsprechend
ausgelegt sein und zusätzlich die Möglichkeit
bieten, daß die aus dem Reaktor austretenden Gase unter
Umgehung der Kolonne während der Verfahrensstufe 4 direkt
in den Kühler gelangen.
In einem 3-l-Rührgefäß mit zuschaltbarer Füllkörperkolonne,
Kondensator, zuschaltbarer Destillationsbrücke
und Vorrichtung zum Salzaustrag wurden 963 g
(4 mol) 3-Chlorpropyltriethoxysilan, 196 g (4 mol)
Natriumcyanid und 1235 g Dimethylformamid (DMF) bei
Raumtemperatur vorgelegt. Unter Rühren wurde die Suspension
aufgeheizt und bei ca. 155°C 10 Stunden unter
Rückfluß gekocht.
Anschließend wurde über die Füllkörperkolonne bei
verminderten Druck zunächst DMF und dann 3-Cyanopropyltriethoxysilan
abdestilliert. Auf diese Weise
wurden 779 g 3-Cyanopropyltriethoxysilan (84,3%) erhalten.
Danach wurde bei abgekoppelter Füllkörperkolonne
das bereits relativ trockene Salz unter Abdestillieren
weiterer flüchtiger Bestandteile (34 g)
über die Brücke vollends getrocknet und über die dafür
vorgesehene Öffnung aus dem Reaktor ausgeschleust.
Die Ausbeute kann unter Hinzunahme dieses
durch die Brückendestillation gewonnenen Produktes
auf ca. 87% gesteigert werden.
Die Identifizierung des Produktes erfolgte anhand
des Massenspektrums, des IR-Spektrums und der Kernresonanzdaten
(¹³C- und ¹H-NMR).
Die Durchführung erfolgte analog Beispiel 1.
Einwaage: 795 g (4 mol) 3-Chlorpropyltrimethoxysilan,
196 g (4 mol) Natriumcyanid und 1200 g DMF.
Ausbeute: 668 g (88%) 3-Cyanopropyltrimethoxysilan.
Bei Hinzunahme des durch Kurzweg-Destillation gewonnenen
Produktes betrug sie 89%. Massenspektrum,
IR-Spektrum und Kernresonanzdaten (¹³C- und ¹H-NMR)
bestätigten das Vorliegen von 3-Cyanopropyltrimethoxysilan.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Cyanoalkylalkoxysilanen
durch Umsetzung von Chloralkylalkoxysilanen mit Alkali-
oder Erdalkalicyanid in einem Lösungsmittel, Abtrennen
des dabei anfallenden Alkali- oder Erdalkalichlorids und Abdestillieren
des Lösungsmittels und des Cyanoalkylalkoxysilans, dadurch
gekennzeichnet, daß alle
dabei anfallenden Verfahrensschritte in einer einzigen
Apparatur derart durchgeführt werden, daß nach erfolgter
Umsetzung zuerst das Lösungsmittel aus der Apparatur über
eine mit der Apparatur verbundene Kolonne abdestilliert
wird, anschließend über die gleiche Kolonne der Hauptteil
des Cyanoalkylalkoxysilans abdestilliert wird, anschließend
der Rest des Cyanoalkylalkoxysilans unter Umgehung
der Kolonne solange abdestilliert wird, bis ein trockenes
Alkali- oder Erdalkalichlorid in der Apparatur erhalten wird, das in an
sich bekannter Weise aus der Apparatur ausgeschleust
wird.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
das Chloralkylalkoxysilan und das Alkali- oder Erdalkalicyanid in äquimolaren
Mengen eingesetzt werden.
3. Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens gemäß Ansprüchen 1
oder 2, gekennzeichnet durch einen Rührreaktor,
in dem die Umsetzung zwischen dem Chloralkylalkoxysilan
und dem Alkali- oder Erdalkalicyanid stattfindet, der mit einer
Austragsöffnung zum Ausschleusen des entstehenden Alkali- oder Erdalkalichlorids
und Einfüllöffnungen für die Ausgangsprodukte
und das Lösungsmittel versehen ist und zuschaltbar verbunden
ist mit einer Kolonne und daran anschließenden
Kondensator, wobei der Kondensator auch unter Umgehung
der Kolonne mit dem Rührreaktor verbunden werden kann
und wobei um schaltbare Abflußleitungen vom Kopf der
Kolonne und vom Kondensator zu dem Rührreaktor und den
Auffanggefäßen für Lösungsmittel und Cyanosilan vorgesehen
sind.
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