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DE3626860A1 - Acylierte 1-(2-oxyaminosulfonylphenylsulfonyl)-3-heteroaryl-harnstoffe - Google Patents

Acylierte 1-(2-oxyaminosulfonylphenylsulfonyl)-3-heteroaryl-harnstoffe

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Publication number
DE3626860A1
DE3626860A1 DE19863626860 DE3626860A DE3626860A1 DE 3626860 A1 DE3626860 A1 DE 3626860A1 DE 19863626860 DE19863626860 DE 19863626860 DE 3626860 A DE3626860 A DE 3626860A DE 3626860 A1 DE3626860 A1 DE 3626860A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
chlorine
fluorine
alkyl
alkoxy
optionally substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19863626860
Other languages
English (en)
Inventor
Klaus-Helmut Dr Mueller
Theodor Dr Pfister
Hans-Jochem Dr Riebel
Christa Dr Fest
Hans-Joachim Dr Santel
Robert R Dr Schmidt
Harry Dr Strang
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19863626860 priority Critical patent/DE3626860A1/de
Publication of DE3626860A1 publication Critical patent/DE3626860A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
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  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
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  • General Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft neue acylierte 1-(2-Oxyaminosulfonylphenylsulfonyl)- 3-heteroaryl-harnstoffe, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Es ist bekannt, daß bestimmte 1-Arylsulfonyl-3-heteroaryl- harnstoffe, wie z. B. 1-(2-Methoxyaminosulfonyl-phenylsulfonyl)- 3-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)-harnstoff und 1-(2- Methoxyaminosulfonyl-phenylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxy- pyrimidin-2-yl)-harnstoff, herbizid wirksam sind. Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch nicht immer ganz befriedigend (vergl. EP-A 1 53 601 und EP-A 1 73 322).
Es wurden nun neue acylierte 1-(2-Oxyaminosulfonylphenylsulfonyl)- 3-heteroaryl-harnstoffe der allgemeinen Formel (I)
in welcher
R1 für einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aralkyl und Aryl steht,
R2 für Wasserstoff oder für einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl und Aralkyl steht,
R3 für einen gegebenenfalls substituierten und/oder gegebenenfalls anellierten sechsgliedrigen aromatischen Heterocyclus, welcher wenigstens ein Stickstoffatom enthält, steht und
R4 für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Aralkyl, Hetaryl, Alkoxy, Aralkoxy, Aryloxy, Alkylamino, Aralkylamino, Cycloalkylamino, Arylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl und Alkoxycarbonyl steht,
gefunden.
Man erhält die neuen acylierten 1-(2-Oxyaminosulfonylphenylsulfonyl)- 3-heteroaryl-harnstoffe der Formel (I), wenn man 1-(2-Oxyaminosulfonylphenylsulfonyl)-3-heteroaryl- harnstoffe der Formel (II)
in welcher
R1, R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Acylierungsmitteln der Formel (III)
Q-CO-R4 (III)
in welcher
R4 die oben angegebenen Bedeutungen hat und
Q für eine bei Acylierungsmitteln übliche Abgangsgruppe steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittelns umsetzt.
Die neuen acylierten 1-(2-Oxyaminosulfonylphenylsulfonyl)- 3-heteroaryl-harnstoffe der Formel (I) zeichnen sich durch starke herbizide Wirksamkeit aus.
Überraschenderweise zeigen die neuen Verbindungen der Formel (I) erheblich bessere herbizide Wirkung als vorbekannte Harnstoff-Derivate gleicher Wirkungsrichtung.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I) in welcher
R1 für C1-C12-Alkyl [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkylamino-carbonyl oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino-carbonyl substituiert ist], für C3-C6-Alkenyl [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiert ist], C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl- C1-C2-alkyl, Phenyl-C1-C2-alkyl [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiert ist], für Benzhydryl, oder für Phenyl [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, Trifluormethyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C2-Fluoralkoxy, C1-C4-Alkylthio, Trifluormethylthio oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiert ist] steht,
R2 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1- C4-Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkylamino- carbonyl oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino-carbonyl substituiert ist], für C3-C6-Alkenyl, C3-C6- Alkinyl oder Phenyl-C1-C2-alkyl [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiert ist] steht,
R3 für den Rest
steht, worin
R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, C1-C4-Alkyl [welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist], C1-C4-Alkoxy [welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist], C1-C4-Alkylthio [welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist], Amino, C1-C4-Alkylamino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino steht,
X für Stickstoff oder eine Methin-Brücke (CH) steht,
Y für Stickstoff oder eine gegebenenfalls substituierte Methin-Brücke C-R6 steht, wobei
R6 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Formyl, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Alkoxy-carbonyl oder C1-C3-Alkylcarbonyl steht, und
Z für Stickstoff oder eine gegebenenfalls substituierte Methin-Brücke C-R7 steht, wobei
R7 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, C1-C4-Alkyl [welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist], C1-C4-Alkoxy [welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist], C1-C4-Alkylthio [welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist], Amino, C1-C4-Alkylamino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino steht und
in welcher weiter
R4 für Wasserstoff, C1-C20-Alkyl [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkoxy, Benzyloxy oder durch gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl und/oder Trifluormethyl substituiertes Phenoxy substituiert ist], C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalky-C1- C2-alkyl, C2-C6-Alkenyl [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiert ist], C2-C6-Alkinyl, Phenyl-C1-C2-alkyl [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Alkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiert ist], Phenyl [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, Trifluormethyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C2-Fluoralkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiert ist], Pyridyl [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Nitro, Methyl oder Methoxy substituiert ist], C1-C6-Alkoxy [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano oder C1-C4-Alkoxy substituiert ist], Benzyloxy [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1- C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkoxycarbonyl substituiert ist], Phenoxy [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, Trifluormethyl, C1- C4-Alkoxy, C1-C2-Fluoralkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiert ist], C1-C6-Alkylamino [welches gegebenenfalls durch Fluor, Cyano oder C1-C4-Alkoxy substituiert ist], Benzylamino [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiert ist], C3-C6-Cycloalkylamino, Phenylamino [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Nitro, C1-C4- Alkyl, Trifluormethyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C2-Fluoralkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiert ist], Di-(C1-C2-alkyl)-amino, C1-C4-Alkyl-carbonyl, Phenylcarbonyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl steht.
Gegenstand der Erfindung sind insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
R1 für C1-C8-Alkyl [welches gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiert ist], C3-C4-Alkenyl, C1-C2- Alkoxy-carbonylmethyl, Phenyl, Phenylethyl oder Benzyl [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, Methyl, Methoxy oder Methoxy-carbonyl substituiert ist] steht,
R2 für Wasserstoff steht,
R3 für den Rest
steht, worin
R5 für Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Ethoxy steht,
X für Stickstoff steht,
Y für Stickstoff oder eine Methin-Brücke (CH) steht, und
Z für eine gegebenenfalls substituierte Methin- Brücke C-R7 steht, wobei
R7 für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Dimethylamino oder Diethylamino steht und
R4 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, C1-C2-Alkoxy-carbonyl oder C1-C2-Alkoxy substituiert ist], Cyclopropyl, C2-C4- Alkenyl [welches gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiert ist], Benzyl, Phenyl [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Nitro, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy oder Trifluormethoxy substituiert ist], C1-C4-Alkoxy, Phenoxy, C1-C4-Alkylamino, Benzylamino, Cyclohexylamino, Phenylamino, Dimethylamino oder C1-C2-Alkoxy-carbonyl steht.
Die bei dem oben angegebenen erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren ablaufende chemische Reaktion kann beispielsweise durch folgendes Formelschema skizziert werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren als Ausgangsstoffe zu verwendenden 1-(2-Oxyaminosulfonylphenylsulfonyl)-3- heteroaryl-harnstoffe sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel (II) stehen R1, R2 und R3 vorzugsweise für diejenigen Reste, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) vorzugsweise für diese Substituenten genannt wurden.
Als Beispiele für die Verbindungen der Formel (II) seien genannt:
Tabelle 1
Die Verbindungen der Formel (II) sind bekannt (vergl. z. B. EP-A 1 73 322).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren außerdem als Ausgangsstoffe zu verwendenden Acylierungsmittel sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel (III) steht R4 vorzugsweise für diejenigen Reste, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) vorzugsweise für diesen Substituenten genannt wurden. Q steht in dieser Formel für eine bei Acylierungsmitteln übliche Abgangsgruppe, vorzugsweise für Halogen, wie Fluor, Chlor und Brom, für Phenoxy, für C1-C4-Alkoxy wie Methoxy und Ethoxy oder für den Rest R8-COO-, worin R8 für C1-C4-Alkyl steht. Besonders bevorzugt steht Q für Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy oder Phenoxy.
Als Beispiele für die Verbindungen der Formel (III) seien genannt:
Q-CO-R4 (III)
Tabelle 2
Die Verbindungen der Formel (III) sind bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen der Formel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung von Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen dabei praktisch alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Petrolether, Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Ethylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, Ether wie Diethyl- und Dibutylether, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Ketone wie Aceton, Methyl-ethyl-, Methyl-isopropyl- und Methyl-isobutylketon, Ester wie Essigsäuremethylester und -ethylester, Nitrile wie z. B. Acetonitril und Propionitril, Amide wie z. B. Dimethylformamid, Dimethylacetamid und N-Methyl-pyrrolidon sowie Dimethylsulfoxid, Tetramethylensulfon und Hexamethylphosphorsäuretriamid.
Als Säureakzeptoren können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren alle üblicherweise für derartige Umsetzungen verwendbaren Säurebindemittel eingesetzt werden. Vorzugsweise in Frage kommen Alkalimetallhydroxide wie z. B. Natrium- und Kaliumhydroxid, Erdalkalihydroxide wie z. B. Calciumhydroxid, Alkalicarbonate und -alkoholate wie Natrium- und Kaliumcarbonat, Natrium- und Kaliummethylat bzw. -ethylat, ferner aliphatische, aromatische oder heterocyclische Amine, beispielsweise Triethylamin, Trimethylamin, Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin, Pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, 1,5-Diazabicyclo-[4,3,0]-non-5-en (DBN), 1,8-Diazabicyclo- [5,4,0]-undec-7-en (DBU) und 1,4-Diazabicyclo- [2,2,2]-octan (DABCO).
Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -20°C und +60°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 0°C und +40°C. Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf 1 Mol der Verbindung der Formel (II) 1 bis 10, vorzusweise 2 bis 8 Mol Acylierungsmittel der Formel (III) und 1 bis 10 Mol, vorzugsweise 2 bis 8 Mol Säureakzeptor ein. Bei der Verwendung von Säureanhydriden der Formel (III) (Q = R8-COO-) als Ausgangsstoffe für das erfindungsgemäße Verfahren kann auch ohne Säureakzeptor gearbeitet werden.
Die Reaktionskomponenten werden gewöhnlich bei Raumtemperatur oder unter Außenkühlung zusammengegeben und das Reaktionsgemisch wird bis zum Reaktionsende gerührt.
Die Aufarbeitung kann auf übliche Weise durchgeführt werden; beispielsweise indem man gegebenenfalls einengt und/ oder mit einem mit Wasser praktisch nicht mischbaren organischen Lösungsmittel, wie z. B. Methylenchlorid, verdünnt, mit Wasser wäscht, trocknet, filtriert und einengt. Das kristallin anfallende Produkt der Formel (I) kann durch Absaugen isoliert werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich zur selektiven Bekämpfung mono- und dikotyler Unkräuter insbesondere in monokotylen Kulturen im Vor- und Nachauflaufverfahren.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen- Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol- Ether, z. B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen können bekannte Herbizide verwendet werden wie z. B. N-(2-Benzthiazolyl)-N,N′-dimethylharnstoff, 3-(3-Chlor- 4-methylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff, 3-(4-Isopropylphenyl)- 1,1-dimethylharnstoff, 2-Chlor-N-{[(4-methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl)-amino]-carbonyl}-benzolsulfonamid, 2-Hydroxycarbonyl-N-{[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5- triazin-2-yl)-amino]-carbonyl}-benzolsulfonamid, 2-Ethylamino- 6-(1,1-dimethylethyl-amino)-4-methylthio-1,3,5- triazin, 4-Amino-6-(1,1-dimethylethyl)-3-methylthio-1,2,4- triazin-5(4H)-on, 4-Amino-6-(1,1-dimethylethyl)-3-ethylthio- 1,2,4-triazin-5(4H)-on, 1-Amino-6-ethylthio-3-(2,2- dimethylpropyl)-1,3,5-triazin-2,4-(1H,3H)-dion, 2-[4-(2,4- Dichlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäuremethylester, das R- Enantiomere des 2-{4-[(3,5-Dichlor-2-pyridinyl)oxy]-phenoxy}- propionsäure-(trimethylsilyl)-methylesters, 2,4- Dichlorphenoxyessigsäure, 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure, 4-Chlor-2-methyl-phenoxy-essigsäure, 2-(4-Chlor-2- methyl-phenoxy)-propionsäure, 3,5-Diiod-4-hydroxy-benzonitril, 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril, N-(1-Ethylpropyl)- 3,4-dimethyl-2,6-dinitroanilin, N,N-Diisopropyl- 2,3,3-trichlorallylthiolcarbamat, 2-(2-Benzothiazolyloxy)- N-methyl-N-phenylacetamid, 3-(2,4-Dichlorphenoxy)-6-nitrobenzoesäuremethylestr, 2-[4,5-Dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)- 5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-4(5)-methyl-benzoesäuremethylester, [(4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-2-pyridyl)- oxy]-essigsäure und 3-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinon- (4)-2,2-dioxid. Einige Mischungen besitzen überraschenderweise auch synergistische Wirkung.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden.
Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 5 g und 5 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 10 g und 1 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
10 g (0,13 Mol) Acetylchlorid werden bei 20-30°C zu einer Mischung aus 8,6 g (0,02 Mol) 1-(2-Methoxyaminosulfonyl- phenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-pyrimidin-2- yl)-harnstoff, 12,2 g (0,1 Mol) 4-Dimethylaminopyridin und 150 ml Methylenchlorid unter Rühren gegeben. Die Reaktionsmischung wird 3 Stunden gerührt, mit Wasser gewaschen, getrocknet, filtriert und eingeengt.
Man erhält 6,5 g (74% der Theorie) 1-(N-Acetyl-2-methoxyaminosulfonyl- phenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-pyrimidin- 2-yl)-harnstoff als kristallinen Rückstand vom Schmelzpunkt 190°C.
Analog Beispiel 1 können die folgenden Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden:
Tabelle 3
Beispiel A Pre-emergence-Test
Lösungsmittel:5 Gewichtsteile Aceton Emulgator:1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
  0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
Bei diesem Test zeigt z. B. die folgende Verbindung der Herstellungsbeispiele (9) eine bessere Wirkung gegen Abutilon, Amaranthus, Solanum und Agropyron in Weizen als die Vergleichsverbindungen (A).
Beispiel B Post-emergence-Test
Lösungsmittel:5 Gewichtsteile Aceton Emulgator:1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5-15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 2000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
  0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele (9) und (12) bei guter Verträglichkeit in Weizen eine bessere Wirkung gegen Cassia, Ipomoea, Polygonum und Sinapis als die Vergleichsverbindungen (A) und (B).

Claims (7)

1) Acylierte 1-(2-Oxyaminosulfonylphenylsulfonyl)-3- heteroaryl-harnstoffe der allgemeinen Formel (I) in welcher
R1 für einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aralkyl und Aryl steht,
R2 für Wasserstoff oder für einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl und Aralkyl steht,
R3 für einen gegebenenfalls substituierten und/oder gegebenenfalls anellierten sechsgliedrigen aromatischen Heterocyclus, welcher wenigstens ein Stickstoffatom enthält, steht und
R4 für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Aralkyl, Hetaryl, Alkoxy, Aralkoxy, Aryloxy, Alkylamino, Aralkylamino, Cycloalkylamino, Arylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl und Alkoxycarbonyl steht.
2) Acylierte 1-(2-Oxyaminosulfonylphenylsulfonyl)-3- heteroaryl-harnstoffe der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
R1 für C1-C12-Alkyl [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1- C4-Alkylamino-carbonyl oder Di-(C1-C4-alkyl)- amino-carbonyl substituiert ist], für C3-C6-Alkenyl [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiert ist], C3-C6-Alkinyl, C3- C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C2-alkyl, Phenyl-C1-C2-alkyl [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Alkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiert ist], für Benzhydryl, oder für Phenyl [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, Trifluormethyl, C1-C4-Alkoxy, C1- C2-Fluoralkoxy, C1-C4-Alkylthio, Trifluormethylthio oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiert ist] steht,
R2 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy- carbonyl, C1-C4-Alkylamino-carbonyl oder Di-(C1- C4-alkyl)-amino-carbonyl substituiert ist], für C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder Phenyl-C1-C2- alkyl [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiert ist] steht,
R3 für den Rest steht, worin
R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, C1-C4-Alkyl [welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist], C1-C4-Alkoxy [welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist], C1-C4-Alkylthio [welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist], Amino, C1-C4-Alkylamino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino steht,
X für Stickstoff oder eine Methin-Brücke (CH) steht,
Y für Stickstoff oder eine gegebenenfalls substituierte Methin-Brücke C-R6 steht, wobei
R6 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Formyl, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Alkoxy- carbonyl oder C1-C3-Alkylcarbonyl steht, und
Z für Stickstoff oder eine gegebenenfalls substituierte Methin-Brücke C-R7 steht, wobei
R7 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, C1-C4-Alkyl [welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist], C1-C4-Alkoxy [welches gegebenenfalls durch Fluor und/ oder Chlor substituiert ist], C1-C4- Alkylthio [welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist], Amino, C1-C4-Alkylamino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino steht und
in welcher weiter
R4 für Wasserstoff, C1-C20-Alkyl [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C1-C4- Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkoxy, Benzyloxy oder durch gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl und/oder Trifluormethyl substituiertes Phenoxy substituiert ist], C3- C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalky-C1-C2-alkyl, C2- C6-Alkenyl [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiert ist], C2-C6-Alkinyl, Phenyl-C1-C2-alkyl [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl, substituiert ist], Phenyl [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, Trifluormethyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C2-Fluoralkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiert ist], Pyridyl [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Nitro, Methyl oder Methoxy substituiert ist], C1-C6-Alkoxy [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano oder C1-C4-Alkoxy substituiert ist], Benzyloxy [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkoxycarbonyl substituiert ist], Phenoxy [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Nitro, C1- C4-Alkyl, Trifluormethyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C2- Fluoralkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiert ist], C1-C6-Alkylamino [welches gegebenenfalls durch Fluor, Cyano oder C1-C4-Alkoxy substituiert ist], Benzylamino [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, C1- C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiert ist], C3-C6-Cycloalkylamino, Phenylamino [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, Trifluormethyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C2-Fluoralkoxy oder C1- C4-Alkoxy-carbonyl substituiert ist], Di-(C1-C2- alkyl)-amino, C1-C4-Alkyl-carbonyl, Phenylcarbonyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl steht.
3) Acylierte 1-(2-Oxyaminosulfonylphenylsulfonyl)-3- heteroaryl-harnstoffe der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
R1 für C1-C8-Alkyl [welches gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiert ist], C3-C4- Alkenyl, C1-C2-Alkoxy-carbonylmethyl, Phenyl, Phenylethyl oder Benzyl [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, Methyl, Methoxy oder Methoxy-carbonyl substituiert ist] steht,
R2 für Wasserstoff steht,
R3 für den Rest steht, worin
R5 für Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Ethoxy steht,
X für Stickstoff steht,
Y für Stickstoff oder eine Methin-Brücke (CH) steht, und
Z für eine gegebenenfalls substituierte Methin- Brücke C-R7 steht, wobei
R7 für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Dimethylamino oder Diethylamino steht und
R4 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, C1-C2-Alkoxycarbonyl oder C1-C2-Alkoxy substituiert ist], Cyclopropyl, C2-C4-Alkenyl [welches gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiert ist], Benzyl, Phenyl [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Nitro, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy oder Trifluormethoxy substituiert ist], C1-C4-Alkoxy, Phenoxy, C1-C4-Alkylamino, Benzylamino, Cyclohexylamino, Phenylamino, Dimethylamino oder C1-C2-Alkoxy-carbonyl steht.
4) Verfahren zur Herstellung von acylierten 1-(2-Oxyaminosulfonylphenylsulfonyl)- 3-heteroaryl-harnstoffen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-(2-Oxyaminosulfonylphenylsulfonyl)-3- heteroaryl-harnstoffe der Formel (II) in welcher
R1, R2 und R3 die oben in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
mit Acylierungsmitteln der Formel (III)Q-CO-R4,6(III)in welcher
R4 die oben in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen hat und
Q für eine bei Acylierungsmitteln übliche Abgangsgruppe steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittelns umsetzt.
5) Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch ein Gehalt an mindestens einem acylierten 1-(2-Oxyaminosulfonyl- phenylsulfonyl)-3-heteroaryl-harnstoff der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1.
6) Verwendung von acylierten 1-(2-Oxyaminosulfonylphenylsulfonyl)- 3-heteroaryl-harnstoffen derallgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum.
7) Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man acylierte 1-(2-Oxyaminosulfonylphenylsulfonyl)- 3-heteroaryl-harnstoffe der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0467183A1 (de) * 1990-07-20 1992-01-22 Bayer Ag Herbizide auf Basis von sulfonylierten (Thio)Carbamidsäureestern, neue sulfonylierte Carbamidsäureester und Verfahren zu deren Herstellung

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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