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DE3537884A1 - PYRAZOLINE COMPOUNDS, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE IN FIGHTING PAD INSECTS - Google Patents

PYRAZOLINE COMPOUNDS, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE IN FIGHTING PAD INSECTS

Info

Publication number
DE3537884A1
DE3537884A1 DE19853537884 DE3537884A DE3537884A1 DE 3537884 A1 DE3537884 A1 DE 3537884A1 DE 19853537884 DE19853537884 DE 19853537884 DE 3537884 A DE3537884 A DE 3537884A DE 3537884 A1 DE3537884 A1 DE 3537884A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
carboxamide
pyrazoline
formula
hydrogen
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
DE19853537884
Other languages
German (de)
Inventor
Angeline Joy Lawrenceville N.J. Duggan
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
FMC Corp
Original Assignee
FMC Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by FMC Corp filed Critical FMC Corp
Publication of DE3537884A1 publication Critical patent/DE3537884A1/en
Ceased legal-status Critical Current

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    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/06Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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Description

- ΛΟ --- - : : .:-.'; ; ο E ο 7 Q Q - ΛΟ --- -:: .: -. ';; ο E ο 7 QQ

35378823537882

Die Erfindung betrifft neue Pyrazolin-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Zwischenprodukte, sowie die Verwendung der Pyrazolin-Verbindungen bei der Bekämpfung von Schadinsekten.The invention relates to new pyrazoline compounds, methods for their preparation and intermediates, as well as the use of the pyrazoline compounds in combating Insect pests.

Pyrazoline sind 5-gliedrige heterocyclische Verbindungen folgender FormelPyrazolines are 5-membered heterocyclic compounds following formula

Es ist bekannt, daß bestimmte 1-Carbamoylpyrazolin-Derivate eine insektizide Wirkung haben. Beispielsweise sind in der TJS-PS 4 174 393 1-Carbamoylpyrazoline beschrieben, die in der 3- "und Α—Stellung des Pyrazolinrings Phenylgruppen tragen* und- die eine insektizide Wirkung haben.It is known that certain 1-carbamoylpyrazoline derivatives have an insecticidal effect. For example, TJS-PS 4,174,393 describes 1-carbamoylpyrazolines, which in the 3- "and Α-positions of the pyrazoline ring carry phenyl groups * and - which have an insecticidal effect.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Pyrazolin-Verbindungen zur Verfügung zu stellen, die sich durch eine ausgeprägte insektizide Wirkung auszeichnen. Die Lösung dieser Aufgabe ergibt sich aus den Patentansprüchen 1 bis 27 sowie der nachstehenden Beschreibung.The invention is based on the object of new pyrazoline compounds to make available, which are characterized by a pronounced insecticidal effect. The solution to this The problem arises from patent claims 1 to 27 and the description below.

Die Pyrazolin-Verbindungen der Erfindung haben die allgemeine 3?ormel
R*
The pyrazoline compounds of the invention have the general 3-shape
R *

RB R B

C7C7

r -^-■- ; ; : 3537885 r - ^ - ■ - ; ; : 3537885

Die Substituenten haben die in den Patentansprüchen 1 bis 9 angegebene Bedeutung.The substituents have the meaning given in claims 1 to 9.

Der Ausdruck "Halogen" bzw. "Halogenatom" bedeutet ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom. Der Ausdruck "nieder" im Zusammenhang mit beispielsweise "Alkyl", "Alkoxy" oder "Alkinyloxy" bedeutet einen unverzweigten oder verzweigten Rest mit 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 4- Kohlenstoffatomen· Der Ausdruck "Halogen" im Zusammenhang mit einem anderen Ausdruck bedeutet, daß eines oder mehrere Wasserstoffatome durch eines oder mehrere Halogenatome ersetzt worden sind.The term "halogen" or "halogen atom" means a fluorine, chlorine or bromine atom. The term "down" in context with, for example, "alkyl", "alkoxy" or "alkynyloxy" means an unbranched or branched radical with 1 to 6, preferably 1 to 4 carbon atoms · The term "halogen" in connection with another term means that one or more hydrogen atoms have been replaced by one or more halogen atoms.

Von den Pyrazolin-Verbindungen der Erfindung sind diejenigen Verbindungen im allgemeinen bevorzugt, in denen W ein Sauerstoffatom bedeutet, insbesondere wenn E1, in der 4-Stellung steht, vorzugsweise ein Halogenatom, z.B. ein Chlor- oder Fluoratom, oder ein niederer Halogenalkoxyrest, z.B. eine Difluormethoyrppe ist. Die Pyrazolin-Verbindungen, in denen der Eest R- in der 4—Stellung steht, sind im allgemeinen aktiver als die entsprechenden 5-substituierten Pyrazoline. Besonders bevorzugt sind Verbindungen, in denen der Eest R-n eine Phenylgruppe bedeutet, die einen Substituenten R'-n trägt. In diesem Zusammenhang ist bevorzugt, daß der RestOf the pyrazoline compounds of the invention, those compounds are generally preferred in which W is an oxygen atom, especially when E 1 is in the 4-position, preferably a halogen atom, for example a chlorine or fluorine atom, or a lower haloalkoxy radical, e.g. is a difluoromethoxy. The pyrazoline compounds in which the radical R- is in the 4-position are generally more active than the corresponding 5-substituted pyrazolines. Compounds in which the radical Rn is a phenyl group which bears a substituent R'-n are particularly preferred. In this connection it is preferred that the remainder

E^ in der 4—Stellung steht, und vorzugsweise ein Halogen-25 E ^ is in the 4-position, and preferably a halogen-25

atom, beispielsweise ein Chlor- oder Fluoratom ist.atom, for example a chlorine or fluorine atom.

Rest
Im Zusammenhang mit dem/RG leiten sich die bevorzugten Pyrazolin-Verbindungen von solchen Verbindungen ab, die entweder eine 2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-y1-, 2,3-Dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl-, 2,3-Dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenz ofuran-6-yl-, 2,2-Difluor-1,3-benz odioxol-5-yl- oder eine 2,2-Dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl-gruppe oder eine 4-Phenoxyphenylgruppe aufweisen. Im letztgenannten Fall ist vorzugsweise die Gruppe Rp1 ein Wasserstoffatom und der Rest
rest
In connection with the / R G , the preferred pyrazoline compounds are derived from those compounds which are either 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-y1-, 2,3-dihydro-2,2,3 , 3-tetrafluorobenzofuran-5-yl-, 2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-6-yl-, 2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl- or have a 2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl group or a 4-phenoxyphenyl group. In the latter case, the group Rp 1 is preferably a hydrogen atom and the remainder

R-g befindet sich in der 4—Stellung und ist vorzugsweise ein niederer Halogenalkoxyrest.R-g is in position 4 and is preferably a lower haloalkoxy radical.

L JL J

Γ -12-- - jJJ :": 3537883 Γ -12-- - yYY : ": 3537883

Beispiele für bevorzugte Pyrazolin-Verbindungen der Erfindung sind 3-( 4—Difluormethoxyphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-4~phenylpyrazolin-1-carboxamid, 3,4—bis-(4~ ?luorphenyl) -ΪΓ-2,3-dihydr o-2,2,3,3-tetraf luorbenz of uran-5-yl) pyrazolin-1-carboxamid, 3,4-bis--(4--:i?luorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid, N-(2,3-Dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl)-3-(4~ difluormethoxyphenyl)-4—phenylpyrazolin-1 -carboxamid, N-(2,2-Difluor-1,3-benz odioxol-5-yl) -3-( 1^- <üi luormethoxyphenyl )-U-methyl-4-phenylpyrazolin-1-carboxamid, 3,2^-bis-(2^—Chlorphenyl)-N-(2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid, N-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-bis-(4-fluorphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid, 3-(4-Chlorphenyl)-N-(2,2-difluor-1,3-benz odioxol-5-yl) -4- ( A-- f luorphenyl) -pyr az olin-1 -carboxamid, 3-(4-Difluormethoxyphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenz of uran-5-yl ) -N-me thyl-^-phenylpyr az olin-1 -c arb oxamid , 3_( 4-Cnlorphenyl) -1-/2T-C 4-dif luormethoxyphenoxy ) -phenyl/-^- phenylpyrazolin-1-carboxamid, N-^^-C^-Mfluormethoxyphenoxy)-phenyl7-3-(4-difluormethoxyphenyl)-4-( 4—fluorphenyl)-pyraz olin-1-carboxamid, 3-(4-Difluormethoxyphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-H-(2,3-dihydr0-2,2,3,3-tetrafluorbenz ofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid, 3-(4-Difluormethoxyphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-H_(2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-6-yl)-pyrazolin-1-carboxamid, 4-(4-Chlorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-3-phenyl-pyrazolin-/l-carboxamid, 3-(4~Chlorphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid, 3-(4-Difluormethoxyphenyl )_4~ (4_fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5_yl)_pyrazolin-1-carboxamid und 4—(4-Chlorphenyl)-3-(4-difIuormethoxyphenyl)-N-(2,3-dihydr0-2,2-dimethylbenzofuran-5- yl)-pyrazolin-1-carboxamid·Examples of preferred pyrazoline compounds of the invention are 3- (4-difluoromethoxyphenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, 3,4-bis - (4 ~ luophenyl) -ΪΓ-2,3-dihydr o-2,2,3,3-tetrafluorobenz of uran-5-yl) pyrazoline-1-carboxamide, 3,4-bis - (4- -: i? luophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -pyrazoline-1-carboxamide, N- (2,3-dihydro-2,2,3,3- tetrafluorobenzofuran-5-yl) -3- (4 ~ difluoromethoxyphenyl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, N- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -3- ( 1 ^ - <üi luormethoxyphenyl) -U-methyl-4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, 3, 2 ^ -bis- ( 2 ^ -chlorophenyl) -N- (2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) -pyrazoline-1-carboxamide, N- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -3,4-bis- (4-fluorophenyl) -pyrazoline-1-carboxamide, 3- (4- Chlorophenyl) -N- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -4- (A-- fluorophenyl) -pyrazoline-1 -carboxamide, 3- (4-difluoromethoxyphenyl) - N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenz of uran-5-yl) -N-methyl- ^ - phenylpyrazoline-1-carb oxamid, 3_ (4-chlorophenyl) -1- / 2 TC 4-difluoromethoxyphenoxy) -phenyl / - ^ - phenylpyrazoline-1-carboxamide, N - ^^ - C ^ -Mfluoromethoxyphenoxy) -phenyl7-3- (4-difluoromethoxyphenyl ) -4- (4-fluorophenyl) -pyrazoline-1-carboxamide, 3- (4-difluoromethoxyphenyl) -4- (4-fluorophenyl) -H- (2,3-dihydr0-2,2,3,3- tetrafluorobenzofuran-5-yl) -pyrazoline-1-carboxamide, 3- (4-difluoromethoxyphenyl) -4- (4-fluorophenyl) -H_ (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-6- yl) -pyrazoline-1-carboxamide, 4- (4-chlorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -3-phenyl-pyrazoline- / l-carboxamide, 3- (4 ~ chlorophenyl) -4- (4-fluorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -pyrazoline-1-carboxamide, 3- (4-difluoromethoxyphenyl) _4 ~ ( 4_fluorphenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5_yl) _py ra Zolin-1-carboxamide and 4- (4-chlorophenyl) -3- (4-difIuormethoxyphenyl) -N- (2,3 -dihydr0-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -pyrazoline-1-carboxamide

Zur Verwendung bei der Bekämpfung von Schadinsekten werden die Pyrazolin-Verbindungen der Erfindung zu Insektiziden Mitteln verarbeitet, die mindestens eine Pyrazolin-Yerbindung der Erfindung im Gemisch mit üblichen TrägerstoffenFor use in controlling insect pests, the pyrazoline compounds of the invention become insecticides Processed agents that contain at least one pyrazoline compound of the invention in a mixture with conventional carriers

3537887t3537887t

1 und/oder Verdünnungsmitteln enthalten.1 and / or diluents included.

Die Pyrazolin-Verbindungen der Erfindung können durch Umsetzung eines entsprechenden aromatischen Isocyanats oder Is othiocyanats mit einem entsprechend substituierten Pyrazolin nach folgendem Reactionsschema hergestellt werden:The pyrazoline compounds of the invention can by reaction a corresponding aromatic isocyanate or isothiocyanate with an appropriately substituted pyrazoline be prepared according to the following reaction scheme:

N —C =N-C =

Das Produkt kann in an sich bekannter Weise unter Bildung der entsprechenden N-alkylierten Pyrazolin-Verbindungen alkyliert werden.The product can be formed in a manner known per se the corresponding N-alkylated pyrazoline compounds be alkylated.

Die verfahrensgemäß eingesetzten Pyrazoline sind im allgemeinen bekannt. Die verfahrensgemäß eingesetzten Isocyanate uder Isothiocyanate können aus den entsprechenden Aminen nach üblichen Methoden hergestellt werden. Die Amine sind zum Teil Handelsprodukte. Andere Amine können auf die in den folgenden Beispielen beschriebene Weise hergestellt werden.The pyrazolines used according to the process are in general known. The isocyanates and isothiocyanates used according to the process can be obtained from the corresponding amines be prepared by conventional methods. Some of the amines are commercial products. Other amines can affect the in the manner described in the following examples.

Beispiel 1example 1

3- ( 4—Ghlorphenyl) -K-/3?- ( 4—chi orphenoxy ) -pheny 17-4—phenylpyrazolin-1-carboxamid 3- (4-chlorophenyl) -K- / 3 ? - (4-chlorophenoxy) -pheny 17-4-phenylpyrazoline-1-carboxamide

Unter trockenem Stickstoff als Schutzgas wird ein Gemisch aus 10,9 g (Oi077 Mol) 4-l"luornitrobenzol, 9,95 g (0,077 Mol) 4-Chlorphenol und 11,8 g (0,085 Mol) Kaliumcarbonat in 175 ml Dimethylsulfoxid 2 Tage auf 700C erhitzt und gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und filtriert. Das Piltrat wird mit Wasser auf 1 Liter verdünnt. DanachUnder dry nitrogen as a protective gas, a mixture of 10.9 g (0.17 mol) of 4-liter luornitrobenzene, 9.95 g (0.077 mol) of 4-chlorophenol and 11.8 g (0.085 mol) of potassium carbonate in 175 ml of dimethyl sulfoxide is used for 2 days heated to 70 0 C and stirred. the reaction mixture is cooled and filtered. the Piltrat is diluted with water to 1 liter. After

r -^- .UJ JZ' 353788Ϊ r - ^ - .UJ JZ ' 353788Ϊ

wird das Gemisch dreimal mit jeweils 200 ml Mäthyläther extrahiert. Die Ätherextrakte werden vereinigt und mit Wasser und gesättigter wäßriger Natriumchloridlösung gewaschen. Danach wird der gewaschene Ätherextrakt über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das liltrat wird unter vermindertem Druck eingedampft. Es werden 13,5 g 4-(4-Chlorphenoxy)-nitrobenzol vom P. 67 bis 700C erhalten.the mixture is extracted three times with 200 ml of methyl ether each time. The ether extracts are combined and washed with water and saturated aqueous sodium chloride solution. The washed ether extract is then dried over sodium sulfate and filtered. The filtrate is evaporated under reduced pressure. There are obtained 13.5 g of 4- (4-chlorophenoxy) nitrobenzene from P. 67 to 70 0 C.

Bei der Hydrierung von 13,5 g (0,054 Mol) 4-(4-Chlorphenoxy)-nitrobenzol in Gegenwart von 0,15 S Platinoxid in 250 ml Tetrahydrofuran wird in quantitativer Ausbeute das 4-(4-Chlorphenoxy)anilin erhalten.In the hydrogenation of 13.5 g (0.054 mol) of 4- (4-chlorophenoxy) nitrobenzene in the presence of 0.15 S platinum oxide in 250 ml of tetrahydrofuran, 4- (4-chlorophenoxy) aniline is obtained in quantitative yield obtain.

Eine Lösung von 0,75 S (0,0034 Mol) 4-(4-Chlorphenoxy)anilin in 25 ml Toluol wird unter Rühren tropfenweise mit einer Lösung von 0,43 ml (0,0036 Mol) Chlorameisensäuretrichlormethylester in 20 ml Toluol versetzt. Nach, beendeter Zugabe wird das Gemisch 3 Stunden auf 85°C erhitzt. Danach wird das Gemisch .auf Raumtemperatur abgekühlt und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Der erhaltene Rückstand wird in 25 ml Diäthyläther gelöst. Mit dieser Lösung wird tropfenweise eine Aufschlämmung von 1,0 g (0,0034 Mol) 3-(4-Ghlorphenyl)-4-phenylpyrazolin in Diäthyläther unter Rühren versetzt. Nach Zugabe von drei Tropfen Triäthylamin wird das Gemisch 2 Tage bei Raumtemperatur gerührt. Danach wird das Lösungsmittel abdestilliert. Es werden 0,92 g 3-(4-Chlorphenyl)-N-/5-(4-chlorphenoxy)-phenyl7-4-phenylpyrazolin-1-carboxamid vom P. 158 bis 1610G erhalten. Ber.: C 66,92 Ξ 4,22A solution of 0.75 S (0.0034 mol) of 4- (4-chlorophenoxy) aniline in 25 ml of toluene is added dropwise with stirring to a solution of 0.43 ml (0.0036 mol) of trichloromethyl chloroformate in 20 ml of toluene. After the addition has ended, the mixture is heated to 85 ° C. for 3 hours. The mixture is then cooled to room temperature and the solvent is distilled off under reduced pressure. The residue obtained is dissolved in 25 ml of diethyl ether. This solution is added dropwise to a slurry of 1.0 g (0.0034 mol) of 3- (4-chlorophenyl) -4-phenylpyrazoline in diethyl ether with stirring. After adding three drops of triethylamine, the mixture is stirred for 2 days at room temperature. The solvent is then distilled off. 0.92 g of 3- (4-chlorophenyl) -N- / 5- (4-chlorophenoxy) -phenyl7-4-phenylpyrazoline-1-carboxamide from P. 158 to 161 0 G are obtained. Calc .: C 66.92 4.22

gef.: C 66,06 H 4,95.Found: C 66.06 H 4.95.

NMR-Spektrum: 8,06 ppm (CDCl,).Nuclear Magnetic Resonance Spectrum: 8.06 ppm (CDCI,).

r . - 15 -r. - 15 -

35378823537882

Beispiel 2 3-(4-Chlorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-4-phenylpyrazolin-1-carb oxamidExample 2 3- (4-Chlorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1-carb oxamide

100,0 g (0,67 Hol) 2,3~Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran werden bei einer Temperatur von 5 0C innerhalb 1 Stunde mit einem eiskalten Gemisch von 43 ml konzentrierter Salpetersäure und 50 ml konzentrierter Schwefelsäure tropfenweise versetzt und gerührt· Nach beendeter Zugabe wird das Gemisch noch weitere 2 1/2 Stunden bei O0C gerührt· Hierauf wird das Reaktionsgemisch in Eiswasser gegossen und mit Diäthyläther extrahiert. Der Ätherextrakt wird über wasserfreiem Magnesiumchlorid getrocknet und filtriert. Das 3?iltrat wird unter vermindertem Druck eingedampft. Es hinterbleibt ein schwarzes öl, das durch Säulenchromatographie an Kieselgel gereinigt wird. Eluiert wird mit einem 9:1 Gemisch von Toluol und η-Hexan. Es werden 50,0 g 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-5-nitrobenzofuran als Peststoff erhalten.100.0 g (0.67 Hol) of 2,3 ~ dihydro-2,2-dimethylbenzofuran are added dropwise at a temperature of 5 ° C. within 1 hour with an ice-cold mixture of 43 ml of concentrated nitric acid and 50 ml of concentrated sulfuric acid and stirred · After the addition is complete, the mixture is stirred for a further 2 1/2 hours at 0 ° C. · The reaction mixture is then poured into ice water and extracted with diethyl ether. The ether extract is dried over anhydrous magnesium chloride and filtered. The 3? Filtrate is evaporated under reduced pressure. A black oil remains, which is purified by column chromatography on silica gel. It is eluted with a 9: 1 mixture of toluene and η-hexane. 50.0 g of 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-5-nitrobenzofuran are obtained as a pesticide.

20,0 g (0,1 Mol) 2,3~Dihydro-2,2-dimethyl-5-nitrobenzofuran werden in Gegenwart von 0,2 g Platinoxid in 250 ml Methanol hydriert. Es werden 16,6 g 5-Amino-2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran erhalten.20.0 g (0.1 mole) 2,3 ~ dihydro-2,2-dimethyl-5-nitrobenzofuran are hydrogenated in the presence of 0.2 g of platinum oxide in 250 ml of methanol. There are 16.6 g of 5-amino-2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran obtain.

Eine Lösung von 0,56 g (0,0034 Mol) 5-Amino-2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran in 20 ml Toluol wird unter Rühren tropfenweise mit einer Lösung von 0,43 mi (0,0036 Mol) Chlorameisensäuretrichlormethylester in 20 ml Toluol versetzt. Nach beendeter Zugabe wird das Gemisch 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Danach wird das Gemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Der erhaltene Rückstand wird in 25 ml wasserfreiem Diäthyläther aufgenommen und die Lösung tropfenweise und unter Rühren zu einem Gemisch aus 1,0 g (0,0034 Mol) 3-(4-Chlorphenyl)-4-phenylpyrazolin und drei Tropfen Tr iäthylamin in 25 ml Diäthyläther gegeben. Das Gemisch wird etwa 18 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Danach wird derA solution of 0.56 g (0.0034 moles) of 5-amino-2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran in 20 ml of toluene is added dropwise with stirring to a solution of 0.43 ml (0.0036 mol) of trichloromethyl chloroformate added in 20 ml of toluene. When the addition is complete, the mixture is refluxed for 3 hours heated. The mixture is then cooled to room temperature and the solvent is distilled off under reduced pressure. The residue obtained is taken up in 25 ml of anhydrous diethyl ether and the solution is added dropwise and with stirring to a mixture of 1.0 g (0.0034 mol) of 3- (4-chlorophenyl) -4-phenylpyrazoline and three drops of triethylamine given in 25 ml of diethyl ether. The mixture is stirred for about 18 hours at room temperature. After that, the

entstandene Feststoff aus dem Gemisch abfiltriert. Der Filterkuchen wir in Äthanol aufgeschlämmt und erneut abfiltriert Es werden 0,47 g 3-(4-Chlorphenyl)-]i-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)—i'—phenylpyrazolin-1-carboxamid vomthe resulting solid was filtered off from the mixture. The filter cake is suspended in ethanol and filtered off again. There are 0.47 g of 3- (4-chlorophenyl) -] i- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) - i '-phenylpyrazolin-1 -carboxamide from

F. 160 bis 1620C erhalten. Ber.: C 70,00 H 5,4-3 gef.: C 69,50 E 3,36 MR-Spektrum: 9,00 ppm (DMSO-dg).F. 160 to 162 0 C obtained. Calc .: C 70.00 H 5.4-3 Found: C 69.50 E 3.36 MR spectrum: 9.00 ppm (DMSO-dg).

Andere Verbindungen dieser Reihe werden auf ähnliche Weise hergestellt. Das NMR-Singulett, das dem =HH Proton entspricht und das charakteristisch für diese Verbindungen ist, ist in einigen Fällen ebenfalls angegeben. Sofern nichts anderes angegeben ist, wird als Lösungsmittel für das NMR-Spektrum CDCl^ verwendet. In einigen Fällen sind die Elementaranalysen angegeben.Other compounds in this series are made in a similar manner manufactured. The NMR singlet corresponding to the = HH proton and that which is characteristic of these compounds is also indicated in some cases. Unless otherwise is indicated, is used as the solvent for the NMR spectrum CDCl ^. In some cases the elemental analyzes specified.

Beispiel 3Example 3

3,4- Diphenyl-N- ( 4-phenoxyphenyl) -pyr az olin-1 -carb oxamid, F. 184 bis 188. 9,17 ppm (DMSO-dg)3,4-diphenyl-N- (4-phenoxyphenyl) -pyr azoline-1-carb oxamide, F. 184 to 188.9.17 ppm (DMSO-dg)

Beispiel 4Example 4

N-v/4- ( 4-Chlorphenoxy) -phenyl7-3,4-diphenylpyraz olin-1 carboxamid, F. 146 bis 149. 8,83 ppm (DMSO-de). 25 Nv / 4- (4-chlorophenoxy) -phenyl7-3,4-diphenylpyrazoline-1 carboxamide, m.p. 146 to 149, 8.83 ppm (DMSO-de). 25th

Beispiel 5Example 5

3-(4-Chlorphenyl)-H-(4-phenoxyphenyl)-4-phenylpyrazolin-1-carboxamid, F. 163 bis 166. 8,03 ppm.3- (4-chlorophenyl) -H- (4-phenoxyphenyl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, 163 to 166, 8.03 ppm.

Beispiel' 6Example '6

N-( 4-Phenoxyphenyl) -4-phenyl-3- ( 4-tr if luormethylphenyl) pyrazolin-1-carboxamid, F. 188 bis 190. 8,10 ppm.N- (4-phenoxyphenyl) -4-phenyl-3- (4-tr if luormethylphenyl) pyrazoline-1-carboxamide, M.p. 188-190. 8.10 ppm.

Beispiel 7 3,4-bis(4-Chlorphenyl)-N-(4-phenoxyphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid, F. 189 bis 193. 8,20 ppmExample 7 3,4-bis (4-chlorophenyl) -N- (4-phenoxyphenyl) -pyrazoline-1-carboxamide, 189 to 193. 8.20 ppm

L JL J

Beispiel 8 3-( 4-Cnlorphenyl) -Ν-(3-methyl-4-phenoxyphenyl) -4-phenylpyrazolia-1-carboxamid, F. 15I bis 157. 9,13 ppm (DMSO-dg).Example 8 3- (4-chlorophenyl) -Ν- (3-methyl-4-phenoxyphenyl) -4-phenylpyrazolia-1-carboxamide, F. 15I to 157. 9.13 ppm (DMSO-dg).

Beispiel 9 3-(4-Glilorp]ienyl)-3!T-^5-(2-fluorpheiLOxy)-phenyl7-4-piienylpyrazolin-1-carboxamid, F. 153 bis 155. 8,16 ppm.Example 9 3- (4-Glilorp] ienyl) -3! T- ^ 5- (2-fluoropheiLOxy) -phenyl7-4-piienylpyrazoline-1-carboxamide, 153 to 155, 8.16 ppm.

Beispiel 10 3-(4-GtLloΓp]lenyl)-H-/[zl·-(3-fluorphelloxy)-pllenyl7-4-pb.enylpyrazolin-1-carboxamid, F. 173 bis 175· 9,33 ppm.(DMS0-d6).Example 10 3- (4-GtLloΓp] lenyl) -H - / [ z l · - (3-fluorophelloxy) -pllenyl7-4-pb.enylpyrazoline-1-carboxamide, mp 173 to 175 · 9.33 ppm. ( DMS0-d 6 ).

Beispiel 11Example 11

Ή-/%-~ ( 3-Chlorphenoxy) -phenyl7-3-(4-chlorphenyl) -4-phenylpyr azolin-1-carboxamid, F. 169 bis 174. 9,30 ppm (DMSO-dg). Ή - /% - ~ (3-chlorophenoxy) -phenyl7-3- (4-chlorophenyl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, m.p. 169 to 174. 9.30 ppm (DMSO-dg).

B e i s ρ i e -1 12B e i s ρ i e -1 12

3-(4-Chlorplienyl) -N-/5-( 4-f luorphenoxy) -phenyiy^-phenylpyrazolin-1-carboxamid, F. 164 bis 167. 8,13 ppm. 20 3- (4-chloroplienyl) -N- / 5- (4-fluorophenoxy) -phenyiy ^ -phenylpyrazoline-1-carboxamide, m.p. 164 to 167, 8.13 ppm. 20th

Beispiel 13Example 13

phenylpyrazolin-1-carboxamid, F. 161 bis 164. 8,03 ppm.phenylpyrazoline-1-carboxamide, m.p. 161 to 164, 8.03 ppm.

Beispiel 14 H_^_ ( 4-Gb.lorplieiioxy ) -phenyl7-3-( 4-dif luormethoxyphenyl) -4-phenylpyrazolin-1-carboxamid, F. 103 bis IO7. 8,00 ppm.Example 14 H _ ^ _ (4-Gb.lorplieiioxy) -phenyl7-3- (4-difluoromethoxyphenyl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, F. 103 to IO7. 8.00 ppm.

Beispiel 15 3,4-bis-(4-Chlorphenyl)-N-(3-methyl-4-phenoxyph.enyl)-pyrazo lin-1-carboxamid, F. 188 bis 190. 9,23 ppm.(DMS0-d6).Example 15 3,4-bis (4-chlorophenyl) -N- (3-methyl-4-phenoxyph .enyl) -pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 188-190, 9.23 ppm. (DMS0-d 6 ).

Beispiel 16Example 16

3,4-bis- ( 4-Cb.lorphenyl) -N-^ ( 2-f luorphenoxy ) -phenyl7-pyτazolin-1-carboxamid, F. 160 bis 162. 8,10 ppm.3,4-bis- (4-Cb.lorophenyl) -N- ^ (2-fluorophenoxy) -phenyl7-pyτazolin-1-carboxamide, 160 to 162, 8.10 ppm.

L JL J

Γ - 18 -Γ - 18 -

Beispiel 17 3,4-bis-( 4-Chl orphenyl) -N-^f-( 3-f luorphenoxy ) -pheny^-pyrazolin-1-carboxamid, F. 144 bis 146. 9,20 ppm (DMSO-dg).Example 17 3,4-bis- (4-chlorophenyl) -N- ^ f- (3-f luophenoxy) -pheny ^ -pyrazoline-1-carboxamide, F. 144 to 146, 9.20 ppm (DMSO-dg).

Beispiel 18 N-/4"- ( 3-Chlorphenoxy ) -phenyl7-3 , 4-bis- ( 4-chl orphenyl) -pyrazolin-1-carboxamid, F. 135 bis 140. 9,30 ppm (DMSO-dg).Example 18 N- / 4 "- (3-chlorophenoxy) -phenyl7-3, 4-bis- (4-chlorophenyl) -pyrazoline-1-carboxamide, F. 135 to 140, 9.30 ppm (DMSO-dg).

Beispiel 19 3,4-bis-(4-Chlorphenyl)-N-^f-(4-f Iuorphenoxy)-phenyl7-pyrazolin-1-carboxamid,!1. 168 bis 170. 9,23 ppm (DMSO-dg).Example 19 3,4-bis- (4-chlorophenyl) -N- ^ f- (4-f Iuophenoxy) -phenyl7-pyrazoline-1-carboxamide,! 1st 168 to 170, 9.23 ppm (DMSO-dg).

Beispiel 20Example 20

Ν_/Ζμ_ ( 4-Ghlorphenoxy ) -phenyl7-3,4-bis-(4-chlorphenyl) -pyrazolin-i-carboxamid, Ϊ. 154 bis 156. 9,30 ppm (DMSO-dg).Ν_ / Ζμ_ (4-chlorophenoxy) -phenyl7-3,4-bis- (4-chlorophenyl) -pyrazoline-i-carboxamide, Ϊ. 154 to 156. 9.30 ppm (DMSO-dg).

Beispiel 21Example 21

3,4-bis-(4-Chlorphenyl)-N-^t-(4-trifluormethylphenoxy)-phenyl^-pyrazolin-i-carboxamid, E. 191 bis 194. 9,30 ppm (DMS0-d6).3,4-bis- (4-chlorophenyl) -N- ^ t- (4-trifluoromethylphenoxy) -phenyl ^ -pyrazoline-i-carboxamide, E. 191 to 194. 9.30 ppm (DMS0-d 6 ).

Beispiel 22Example 22

3- ( 4-Ghl orphenyl) -4-phenyl-W- ( 4-phenylthi ophenyl) -pyr az olin-1-carboxamid, Έ. 157 bis 162. 8,20 ppm. 25 3- (4-Chlorophenyl) -4-phenyl-W- (4-phenylthiophenyl) -pyrazoline-1-carboxamide, Έ. 157 to 162, 8.20 ppm. 25th

Beispiel 23Example 23

3,4-bis-(4-Ghlorphenyl)-N-(4-phenylthiophenyl)-pyrazolin-1-carboxamid, Έ1. 169 bis 171. 8,20 ppm.3,4-bis- (4-chlorophenyl) -N- (4-phenylthiophenyl) -pyrazoline-1-carboxamide, Έ 1 . 169 to 171, 8.20 ppm.

Beispiel 24 3,5-bis-(4-Chlorphenyl)-N-(4-phenoxyphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid, F. 168 bis 170. 8,30 ppmExample 24 3,5-bis- (4-chlorophenyl) -N- (4-phenoxyphenyl) -pyrazoline-1-carboxamide, M.p. 168 to 170. 8.30 ppm

Beispiel 25 3_ ( 4_chl orphenyl) -5- ( 4-trif luorme thy lphenyl) -N- ( 4-phenoxyphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid, P. 164 bis 167. 8,00 ppm.Example 25 3_ (4_chlorophenyl) -5- (4-trifluorme thy lphenyl) -N- (4-phenoxyphenyl) -pyrazoline-1-carboxamide, P. 164 to 167. 8.00 ppm.

L JL J

Γ -*19- 353788? Γ - * 19 - 353788?

Beispiel 26 3,5-bis-(4-Clilorpiienyl)-II-(/4-(2-f luorphenoxy) -pheny^-pyrazolin-1-carboxamid, E. 174 bis 178. 8,50 ppm.Example 26 3,5-bis- (4-Clilorpiienyl) -II- ( / 4- (2-f-fluorophenoxy) -pheny-1-pyrazoline-1-carboxamide, E. 174 to 178, 8.50 ppm.

Beispiel 27 3,5-bis-(4-Chlorphenyl)-I;r-/zf-(3-fluorpheiioxy)-piienyl7-pyrazolin-1-carboxamid, Έ. 164 bis 168. 9,00 ppm (DMSO-dg).Example 27 3,5-bis (4-chlorophenyl) -I ; r- / z f- (3-fluoropheiioxy) -piienyl7-pyrazoline-1-carboxamide, Έ. 164 to 168.9.00 ppm (DMSO-dg).

Beispiel 28 3,5-bis-(4-Chlorphenyl)-N-/z£-(4-f Iuorphenoxy)-phenyl7-pyi*azolin-1-carboxamid, Έ. 165 bis 167. 9,16 ppm (DMSO-dg).Example 28 3,5-bis- (4-chlorophenyl) -N- / z £ - (4-f iuophenoxy) -phenyl7-pyi * azoline-1-carboxamide, Έ. 165 to 167. 9.16 ppm (DMSO-dg).

Beispiel 29Example 29

N-/4^-(4-Chlorphenoxy)-phenyl7-3,5-bis~(4-chlorpnenyl)-pyrazolin-1-carboxamid, F, 142 bis 144. 9,20 ppm (DMSO-dg).N- / 4 ^ - (4-chlorophenoxy) -phenyl7-3,5-bis ~ (4-chloropnenyl) -pyrazoline-1-carboxamide, F, 142 to 144, 9.20 ppm (DMSO-dg).

Beispiel 30Example 30

3,5-bis-(4-0nlorphenyl)-N-/5-(4-trifltiormethylpiienoxy)-phenyl7-pyrazol:bi-1-carboxamid, E1. 155 bis 158. 8,43 ppm (CDCl^/DMSO-dg).3,5-bis- (4-0nlorophenyl) -N- / 5- (4-trifltiormethylpiienoxy) -phenyl-7-pyrazole: bi-1-carboxamide, E 1 . 155 to 158. 8.43 ppm (CDCl ^ / DMSO-dg).

Beispiel 31Example 31

3_( 4-Chlorphenyl) -E-ZJi- ( 4-trif ltiormethylphenoxy ) -phenyl7-5-(4-trifl-uormethylphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid, J, bis 146. 8,06 ppm.3_ (4-Chlorophenyl) -E-ZJi- (4-trifloromethylphenoxy) -phenyl7-5- (4-trifluoromethylphenyl) -pyrazoline-1-carboxamide, J, to 146, 8.06 ppm.

Beispiel 32Example 32

N-^5-(4-Chlorphenoxy)-phenyl7-5-(4-chlorphenyl)-3-(4-difluormethoxyphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid, I. 66 bis 7°· 8,60 ppm (DMSO-dg).N- ^ 5- (4-chlorophenoxy) -phenyl7-5- (4-chlorophenyl) -3- (4-difluoromethoxyphenyl) -pyrazoline-1-carboxamide, I. 66 to 7 ° x 8.60 ppm (DMSO-dg).

Beispiel- 33 5_(1T3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-chlorphenyl)-N-(4-phenoxyphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid, 51. 125 bis 128. 8,36 ppmExample- 33 5_ (1 T 3-Benzodioxol-5-yl) -3- (4-chlorophenyl) -N- (4-phenoxyphenyl) -pyrazoline-1-carboxamide, 5 1 . 125 to 128, 8.36 ppm

L JL J

Γ -20- - 3537885 Γ -20- - 3537885

Beispiel 34 5-(1,3-Benzodioxol-5-yl )-N-^4^(4-chlorphenoxy)-phenyl7-3·- (4-chlorphenyl)-p;7razolin-1-carboxamid, 3?. 174 bis 175,Example 34 5- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -N- ^ 4 ^ (4-chlorophenoxy) -phenyl7-3 · - (4-chlorophenyl) -p; 7razoline-1-carboxamide, 3 ?. 174 to 175,

8,06 ppm.
5
8.06 ppm.
5

Beispiel 35Example 35

N- ( 2,3-Dih.ydr 0-2,2-dimetb.ylbenz of ur an-5-yl) -3 , 4-dipb.enylpyrazolin-1-carboxamid, 3?. 139 "bis 143. 7 »96 ppm.N- (2,3-Dih.ydr 0-2,2-dimetb.ylbenz of ur an-5-yl) -3, 4-dipb.enylpyrazoline-1-carboxamide, 3 ?. 139 "to 143.7" 96 ppm.

Beispiel 36 3-(4-Mf luormethoxyplienyl)-N-(2,3-<Ühydro-2,2-dimetliylbe3izofTiran-5-yl)-4—plienylpyrazolin-1-carboxamid, 3?. 75 "bis 7,96 ppm.Example 36 3- (4-Mfluoromethoxyplienyl) -N- (2,3- <Ühydro-2,2-dimethylbe3izofTiran-5-yl) -4-plienylpyrazoline-1-carboxamide, 3 ?. 75 "to 7.96 ppm.

1S Beispiel 37 1 S example 37

(+)-3, ^-bis-(4-Chlorpheiiyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofTiran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid, 3?. 134 bis 137. 7,93 ppm.(+) - 3, ^ -bis- (4-Chlorpheiiyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofTiran-5-yl) -pyrazoline-1-carboxamide, 3 ?. 134 to 137, 7.93 ppm.

Beispiel 38 3,5-bis-(4-Chlorplienyl)-N-(2,3-diliydro-2,2-dimetliylbeiizofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid, 1?. 175 bis 180, 8,86 ppm (DMS0-d6).Example 38 3,5-bis- (4-chloroplienyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbeiizofuran-5-yl) -pyrazoline-1-carboxamide, 1 ?. 175 to 180, 8.86 ppm (DMS0-d 6 ).

Beispiel 39 N-(1,4-Benz odioxan-6-yl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenylpyraz olin-1-carboxamid, E. 112 bis 115- 7,96 ppm.Example 39 N- (1,4-Benzodioxan-6-yl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, E. 112 to 115- 7.96 ppm.

Beispiel 40 JSf-(I i4-Benzodioxan-6-yl)-3,4-bis-(4-chlorplieiiyl)-pyrazolin-1-carboxamid, 3?. 140 bis 145. 7,96 ppm.Example 40 JSf - (I i 4-Benzodioxan-6-yl) -3,4-bis- (4-chloroplieiiyl) -pyrazoline-1-carboxamide, 3 ?. 140 to 145, 7.96 ppm.

Beispiel 41Example 41

3- ( 4-Chl orphenyl) -N- ( 4-ph.enoxyphenyl) -4-pb.enylpyr az olin-1-carbothioamid, 3?. 105 bis 110. 10,30 ppm (DMSO-dg).3- (4-chlorophenyl) -N- (4-ph.enoxyphenyl) -4-pb.enylpyrazoline-1-carbothioamide, 3 ?. 105 to 110, 10.30 ppm (DMSO-dg).

Γ - 21 -Γ - 21 -

Beispiel 42 5,4-bis-( 4—Chlorphenyl) -N- ( 4-pheno2cyphenyl) -pyraz olin-1 carbothioamid, P. 151 bis 153- 9,26 ppm (DMSO-dg).Example 42 5,4-bis (4-chlorophenyl) -N- (4-pheno2cyphenyl) -pyrazoline-1 carbothioamide, P. 151 to 153- 9.26 ppm (DMSO-dg).

Beispiel 43Example 43

Ef-^4*-( 4-Chlorphenoxy ) -phenylj-^,4—bis- ( 4-chl orphenyl) -pyrazolin-1-carbothioamid, P. 179 bis 183. 9,10 ppm.Ef- ^ 4 * - (4-chlorophenoxy) -phenylj - ^, 4-bis- (4-chlorophenyl) -pyrazoline-1-carbothioamide, P. 179 to 183. 9.10 ppm.

Beispiel 44 3-(4-Chlorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimetliylbenzoftiran-5-yl)-4-phenylpyrazolin-1-carbot]aioamid, 3?. 92 bis 95, 10,12 ppm (DMS0-d6).Example 44 3- (4-Chlorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzoftiran-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1-carbot] aioamide, 3 ?. 92 to 95, 10.12 ppm (DMS0-d 6 ).

Beispiel 45 3,4-bis-(4-Chlorphenyl)-N-(2,3-dib.ydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carbot32ioamid, i1. 149 bis 154. 9,00 ppm (DMS0-d6).Example 45 3,4-bis (4-chlorophenyl) -N- (2,3-dib.ydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -pyrazoline-1-carbot32ioamide, i 1 . 149 to 154, 9.00 ppm (DMS0-d 6 ).

Beispiel46Example46

N-(1,4-Benzodioxan-6-yl)-3,5~bis-(4-chlorpiienyl)-pyrazolin-1-carboxamid, P. 83 bis 85- 9,33 ppm (DMSO-dg).N- (1,4-Benzodioxan-6-yl) -3,5 ~ bis (4-chloropienyl) -pyrazoline-1-carboxamide, P. 83 to 85- 9.33 ppm (DMSO-dg).

Beispiel 47Example 47

5-( 4-Clilorphenyl-3- ( 4-trif luorme t hylphenyl) -H-/^- ( 4-tr ifluormethylphenoxy)-phenylj-pyrazolin-1-carboxamid, P. 183 bis 185. 8,77 Ppm5- (4-Clilorphenyl-3- (4-trif luorme thylphenyl) -H - / ^ - (4-trifluoromethylphenoxy) -phenylj-pyrazoline-1-carboxamide, P. 183 to 185. 8.77 ppm

Beispiel 48 H-( 2,3-Diiiydro-2,2,3,3-tetraf luorbenzof uran-5-yl) -3-( 4-difluormethoxyphenyl)-4-phenylpyraz olin-1-carb oxamid In einem Druckgefäß werden 15,0 g (0,086 Mol) 2-Chlor-4-nitrophenol, 11,9 S (0,086 Mol) Kaliumcarbonat, 1,5 g (0,02 Mol) Propanthiol, 33,7 S (0,13 Mol) 1,2-Dibromtetrafluoräthan und 115 ml N,H-Dimethy!formamid vorgelegt. Das Druckgefäß wird verschlossen und das Gemisch 48 Stunden bei 500C gerührt. Danach wird das. Druckgefäß auf Raumtempe-Example 48 H- (2,3-Diiiydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl) -3- (4-difluoromethoxyphenyl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide , 0 g (0.086 mol) 2-chloro-4-nitrophenol, 11.9 S (0.086 mol) potassium carbonate, 1.5 g (0.02 mol) propanethiol, 33.7 S (0.13 mol) 1.2 -Dibrometrafluoroethane and 115 ml of N, H-Dimethy! Formamide submitted. The pressure vessel is closed and the mixture is stirred at 50 ° C. for 48 hours. Then the pressure vessel is brought to room temperature.

L JL J

Γ -22- - 3537883 Γ -22- - 3537883

ratur abgekühlt, geöffnet und der Inhalt in einen Scheidetrichter gegossen. In den Scheidetrichter werden sodann 200 ml einer 2 η Natronlauge gegeben. Das erhaltene Gemisch wird viermal mit jeweils 300 ml Diäthyläther extrahiert. Die Ätnerextrakte werden vereinigt und zweimal mit jeweils 100 ml 2 η Natronlauge gewaschen. Der gewaschene Ätherextrakt wird über Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck eingedampft. Es hinterbleibt ein öl. Die vorstehend beschriebene Umsetzung wird noch dreimal wiederholt. Die erhaltenen öligen Rückstände aus den vier Versuchen werden vereinigt und durch Säulenchromatographie an Kieselgel gereinigt. Eluiert wird mit einem 95:5 Gemisch aus n-Heptan und Toluol. Es werden 57,6 g 3-Chlor-4-(2-brom-1,1,2,2-tetrafluoräthoxy)-nitrobenzol als Öl erhalten. cooled, opened and poured the contents into a separatory funnel. 200 ml of a 2 η sodium hydroxide solution are then placed in the separating funnel. The mixture obtained is extracted four times with 300 ml of diethyl ether each time. The ether extracts are combined and washed twice with 100 ml of 2 η sodium hydroxide solution each time. The washed ether extract is dried over magnesium sulfate and filtered. The filtrate is evaporated under reduced pressure. An oil is left behind. The reaction described above is repeated three more times. The oily residues obtained from the four experiments are combined and purified by column chromatography on silica gel. It is eluted with a 95: 5 mixture of n-heptane and toluene. There are 57, 6 g 3-chloro-4- (2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoräthoxy) nitrobenzene as an oil.

In einem Druckgefäß werden 10,0 g (0,028 Mol) 3-Chlor-4-(2-brom-1,1,2,2-tetrafluoräthoxy)-nitrobenzol, 9,0 g (0,14 Mol) Kupferpulver (75 Mikron), 0,45 g (0,0028 Mol) 2,2'-Dipyridyl und 40 ml Dirnethylsulfoxid vorgelegt. Das Druckgefäß wird verschlossen und das Gemisch 2 Stunden auf 190 bis 1950G erhitzt und gerührt. Danach wird das Druckgefäß auf Raumtemperatur abgekühlt, geöffnet und der Inhalt in einen Scheidetrichter gegossen. Sodann werden etwa 200 ml 2 η Salzsäurelösung in den Scheidetrichter gegossen. Das Gemisch wird dreimal mit jeweils 150 ml Diäthyläther extrahiert. Die Ätherextrakte werden vereinigt und nacheinander mit 200 ml 2 η Salzsäure, 200 ml gesättigter wäßriger Natriumchloridlösung und 200 ml 2 η Natronlauge gewaschen.In a pressure vessel, 10.0 g (0.028 mol) of 3-chloro-4- (2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) nitrobenzene, 9.0 g (0.14 mol) of copper powder (75 micron ), 0.45 g (0.0028 mol) of 2,2'-dipyridyl and 40 ml of dimethyl sulfoxide. The pressure vessel is sealed and the mixture was heated 190-195 for 2 hours to 0 G and stirred. The pressure vessel is then cooled to room temperature, opened and the contents poured into a separating funnel. About 200 ml of 2 η hydrochloric acid solution are then poured into the separating funnel. The mixture is extracted three times with 150 ml of diethyl ether each time. The ether extracts are combined and washed successively with 200 ml of 2 η hydrochloric acid, 200 ml of saturated aqueous sodium chloride solution and 200 ml of 2 η sodium hydroxide solution.

Der gewaschene Ätherextrakt wird über Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck eingedampft. Es hinterbleibt ein Öl. Die vorstehend beschriebene Umsetzung wird noch sechsmal wiederholt. Die öligen Rückstände der sieben Versuche werden vereinigt und durch Säulenchromatographie an Kieselgel gereinigt. Es wird mit Toluol eluiert. Das Eluat wird einge-The washed ether extract is dried over magnesium sulfate and filtered. The solvent is evaporated under reduced pressure. An oil remains. the The above-described reaction is repeated six more times. The oily residue of the seven attempts will be combined and purified by column chromatography on silica gel. It is eluted with toluene. The eluate is

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Γ -23- " 3537883 Γ -23- "3537883

dampft. Es hinterbleibt ein gelbes öl. Das Öl wird in 125 ml Methylcyclohexan gelöst und die Lösung etwa 18 Stunden in einen Kühlschrank gestellt. Die entstandenen Kristalle werden abfiltriert. Ausbeute 20,7 S 2,2,3,3-Tetrafluor-5-nitrobenzofuran. Das Piltrat wird unter vermindertem Druck eingedampft. Es hinterbleibt ein Öl, das unter vermindertem Druck destilliert wird. Es werden weitere 3,0 g Produkt vom Siedepunkt 75°C/0,2 Torr erhalten.steams. A yellow oil remains. The oil is in 125 ml Dissolved methylcyclohexane and placed the solution in a refrigerator for about 18 hours. The resulting crystals will be filtered off. Yield 20.7 S 2,2,3,3-tetrafluoro-5-nitrobenzofuran. The piltrate is evaporated under reduced pressure. What remains is an oil that under reduced pressure is distilled. There are another 3.0 g of boiling point product 75 ° C / 0.2 torr obtained.

Die Hydrierung von 2,15 g (0,011 Mol) 2,2,3,3-Tetrafluor-5-nitr©benzol in Gegenwart von 0,25 g Platinoxid in I50 ml Methanol liefert 2,15 g 5-Amino-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran. The hydrogenation of 2.15 g (0.011 mol) of 2,2,3,3-tetrafluoro-5-nitr © benzene in the presence of 0.25 g of platinum oxide in 150 ml Methanol provides 2.15 g of 5-amino-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran.

Eine Lösung von 0,75 S (0,0036 Mol) 5-Amino-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran in 109 ml Toluol wird tropfenweise und unter Rühren zu 8,0 ml einer 20prozentigen Lösung von Phosgen in Toluol gegeben. Nach vollständiger Zugabe wird das Gemisch 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Danach wird das Gemisch abgekühlt und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Der erhaltene Rückstand wird in 15 ml Diäthyläther gelöst und unter Rühren zu einer Lösung von 1,04 g (0,0036 Mol) 3-(4-Difluormethoxyphenyl)-4-phenylpyrazolin und drei Tropfen Triäthylamin in 100 ml Diäthyläther gegeben. Nach beendeter Zugabe wird das Gemisch 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt, sodann auf Raumtemperatur abgekühlt und etwa 18 Stunden gerührt. Hierauf wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Der erhaltene feste Rückstand wird aus Äthanol umkristallisiert.A solution of 0.75 S (0.0036 moles) of 5-amino-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran in 109 ml of toluene is added dropwise and with stirring to 8.0 ml of a 20 percent solution of phosgene given in toluene. When the addition is complete, the mixture is refluxed for 2 hours. After that, the mixture cooled and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue obtained is in 15 ml Dissolved diethyl ether and, with stirring, to a solution of 1.04 g (0.0036 mol) of 3- (4-difluoromethoxyphenyl) -4-phenylpyrazoline and three drops of triethylamine in 100 ml of diethyl ether. When the addition is complete, the mixture becomes Heated under reflux for 1 hour, then cooled to room temperature and stirred for about 18 hours. Thereupon the solvent distilled off under reduced pressure. The solid residue obtained is recrystallized from ethanol.

Es werden 0,99 g N-(2,3-Dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl)-3-(4-difluormethoxyphenyl)-4-phenylpyraz olin-1-carboxamid vom P. 155 "bis 159°C erhalten. Ber.: C 58,58 H 3,29
gef.: C 57,81 H 3,75.
There are 0.99 g of N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl) -3- (4-difluoromethoxyphenyl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide from P. 155 "up to 159 ° C. Calc .: C 58.58 H 3.29
Found: C 57.81 H 3.75.

NMR-Spektrum: 8,16 ppm.Nuclear Magnetic Resonance Spectrum: 8.16 ppm.

r -2^- 3537883 r - 2 ^ - 3537883

35378833537883

Beispiel 4-9 3,4-bis-(4~Chlorphenyl)-N-(2,2-dif luor-1,3-benzodioxol-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid Example 4-9 3,4-bis (4-chlorophenyl) -N- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -pyrazoline-1-carboxamide

Eine Lösung von 1,18 g (0,0068 Mol) 5-Amino-2,2-difluor-1,3-benzodioxol (nach einer in der Literatur beschriebenen Methode hergestellt) in 80 ml Tetrahydrofuran wird tropfenweise zu 24 ml einer 5 bis 100C kalten, 20prozentigen Losung von Phosgen in Toluol gegeben. Nach beendeter Zugabe wird das Gemisch 1 Stunde bei 2 C gerührt und danach 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Hierauf wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Es hinterbleiben 1,4 g eines flüssigen Rückstandes.A solution of 1.18 g (0.0068 mol) of 5-amino-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole (prepared by a method described in the literature) in 80 ml of tetrahydrofuran is added dropwise to 24 ml of a 5 bis 10 0 C cold, 20 percent solution of phosgene in toluene. When the addition is complete, the mixture is stirred at 2 ° C. for 1 hour and then refluxed for 2 hours. The solvent is then distilled off under reduced pressure. 1.4 g of a liquid residue remain.

0,68 g des erhaltenen Rückstandes werden langsam und unter Rühren zu einer Lösung von 0,93 g (0,0032 Mol) 3,4-bis-(4— Chlorphenyl)-pyrazolin und drei Tropfen Triethylamin in 20 ml Diäthyläther gegeben. Nach beendeter Zugabe wird das Gemisch bei Raumtemperatur etwa 18 Stunden gerührt. Eine geringe Menge Feststoff im Reaktionsgemisch wird abfiltriert. Das 3?iltrat wird unter vermindertem Druck eingedampft. Der erhaltene Rückstand wird durch Säulenchromatographie an Kieselgel gereinigt. Es wird mit einem 1:1 Gemisch aus n-Heptan und Äthylacetat eluiert. Das Eluat wird eingedampft. Es werden 1,3 g der Titelverbindung vom F. 150 bis 155°C erhalten. 0.68 g of the residue obtained are slowly and with stirring to a solution of 0.93 g (0.0032 mol) of 3,4-bis (4- Chlorophenyl) pyrazoline and three drops of triethylamine in Given 20 ml of diethyl ether. When the addition is complete, the mixture is stirred at room temperature for about 18 hours. A minor one The amount of solid in the reaction mixture is filtered off. The 3? Filtrate is evaporated under reduced pressure. Of the The residue obtained is purified by column chromatography on silica gel. It is made with a 1: 1 mixture of n-heptane and ethyl acetate eluted. The eluate is evaporated. It 1.3 g of the title compound with a melting point of 150 ° to 155 ° C. are obtained.

Ber.: C 56,34 H 3,08
gef.: C 57,16 H 2,89
NMR-Spektrum: 8,10 ppm.
Calcd .: C 56.34 H 3.08
Found: C 57.16 H 2.89
Nuclear Magnetic Resonance Spectrum: 8.10 ppm.

Die Verbindung von Beispiel 50 wird in ähnlicher Weise hergestellt. The compound of Example 50 is prepared in a similar manner.

Beispiel 50Example 50

N-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-difluormethoxyphenyl)-ii—phenylpyrazolin-1-carboxamid, Έ. 135 his 138. 8,10 ppm.N- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-difluoromethoxyphenyl) - i i-phenylpyrazolin-1-carboxamide, Έ. 135 to 138, 8.10 ppm.

Beispiel 51 3-(4-Fluorphenyl)-N-( 4—phenoxyphenyl)-4—phenylpyr az olin-1-carboxamid, F. 187 "bis 191. 8,10 ppm.Example 51 3- (4-Fluorophenyl) -N- (4-phenoxyphenyl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, F. 187 "to 191. 8.10 ppm.

Beispiel 52Example 52

3-( 4—Dif luorme thoxyphenyl) -N-( 4~phenoxyphenyl) -4—phenylpyrazolin-1-carboxamid, F. 139 bis 144. 8,10 ppm.3- (4-difluoromethoxyphenyl) -N- (4-phenoxyphenyl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, F. 139 to 144. 8.10 ppm.

Beispiel 53Example 53

3-(4—Chlorphenyl)-N-/5-( 4—chlorphenoxy)-phenyl7-4—phenylpyrazolin-1-carboxamid, F. I70 bis 174-. 8,10 ppm.3- (4-chlorophenyl) -N- / 5- (4-chlorophenoxy) -phenyl7-4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, F. I70 to 174-. 8.10 ppm.

Beispiel 54-Example 54-

3-( 4-Ghl orphenyl) -N-/5- (4-nitr ophenoxy) -phenyl7-4~phenylpyrazolin-1-carboxamid, F. 187 bis 189. 8,30 ppm.3- (4-chlorophenyl) -N- / 5- (4-nitrophenoxy) -phenyl7-4 ~ phenylpyrazoline-1-carboxamide, F. 187 to 189. 8.30 ppm.

Beispiel 55Example 55

3-(4-ChI orphenyl) ~Έ-/%- ( 4-methoxyphenoxy ) -phenyl7-4—phenylpyrazolin-1-carboxamid, F. 159 bis 160. 8,07 ppm. 203- (4-Chlorophenyl) ~ - /% - (4-methoxyphenoxy) -phenyl7-4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, m.p. 159 to 160, 8.07 ppm. 20th

Beispiel 56Example 56

3-( 4-Chl orphenyl) -N-/5-(4-dif luorme thoxyphenoxy ) -phenyl7-4-phenylpyrazolin-1-carbOxamid, F. 181 bis 184-, 8,07 ppm.3- (4-chlorophenyl) -N- / 5- (4-difluoromethoxyphenoxy) -phenyl7-4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, 181-184-8.07 ppm.

B e-"i s ρ i e 1 57 N-/4— ( 4—Chlorphenoxy ) -phenyl7-3-( 4—trif luorme thoxyphenyl) 4-phenylpyrazolin-1-carboxamid, F. I32 bis 134-. 8,16 ppm.B e- "i s ρ i e 1 57 N- / 4- (4-chlorophenoxy) -phenyl7-3- (4-trifluoromethoxyphenyl) 4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, F. I32 to 134-. 8.16 ppm.

Beispiel 58 N-/5-C 4-Chlorphenoxy) -phsnyl7-4-phenyl-3-/4"-( 2-pr opinyloxyphenyl7-pyrazolin-1 -carboxamid, F. 160 bis 164-. 8,13 ppm.Example 58 N- / 5-C 4-Chlorophenoxy) -phsnyl7-4-phenyl-3- / 4 "- (2-pr opinyloxyphenyl7-pyrazoline-1 -carboxamid, F. 160 to 164-. 8.13 ppm.

Beispiel 59Example 59

3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-(4~phenoxyphenyl)-4—phenylpyrazolin-1-carboxamid, F. 220 bis 223. 8,06 ppm.3- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -N- (4 ~ phenoxyphenyl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, F. 220 to 223, 8.06 ppm.

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-26 - 3537883-26 - 3537883

Beispiel 60 4-(4-ChIorphenyl)-N-(4-phenoxyphenyl)-3-phenylpyraz olin-1-carboxamid, P. 153 "bis 155· 8,16 ppm.Example 60 4- (4-chlorophenyl) -N- (4-phenoxyphenyl) -3-phenylpyrazoline-1-carboxamide, P. 153 "to 155 x 8.16 ppm.

Beispiel 61 3,4-bis-(4-Fluorphenyl)-N-(4-phenoxyphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid, F. 194 bis 198. 8,16 ppm.Example 61 3,4-bis (4-fluorophenyl) -N- (4-phenoxyphenyl) -pyrazoline-1-carboxamide, F. 194 to 198. 8.16 ppm.

Beispiel 62 N-/4"-(2-Chlorphenoxy)-phenyl7-3,4-bis-(4-chlorphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid, F. 182 bis 186. 8,10 ppm.Example 62 N- / 4 "- (2-Chlorophenoxy) -phenyl7-3,4-bis- (4-chlorophenyl) -pyrazoline-1-carboxamide, M.p. 182 to 186. 8.10 ppm.

Beispiel 63Example 63

3,4-bis- (4-Chl orphenyl) -N-A-C 4-methoxyphen oxy) -phenyl7-pyrazolin-1-carboxamid. 8,20 ppm.3,4-bis- (4-chlorophenyl) -N-A-C 4-methoxyphenoxy) -phenyl-7-pyrazoline-1-carboxamide. 8.20 ppm.

Beispiel 64 3-(4-Chlorphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-N-(4-phenoxyphenyl)-Example 64 3- (4-Chlorophenyl) -4- (4-fluorophenyl) -N- (4-phenoxyphenyl) -

pyrazolin-1-carboxamid, F. 178 bis 179. 8,10 ppm. 20 pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 178 to 179. 8.10 ppm. 20th

Beispiel 65Example 65

N-/5-(4-Chlorphenoxy)-phenyl7-3-(4-chlorphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid, P. 143 bis 145. 8,03 ppm.N- / 5- (4-chlorophenoxy) -phenyl7-3- (4-chlorophenyl) -4- (4-fluorophenyl) -pyrazoline-1-carboxamide, P. 143 to 145. 8.03 ppm.

Beispiel 66Example 66

3 _(4_chlorphenyl)-4-(4-methylpheny1)-N-(4-phenoxyphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid, P. 165 bis 168. 8,10 ppm.3 _ (4_chlorphenyl) -4- (4-methylpheny1) -N- (4-phenoxyphenyl) -pyrazoline-1-carboxamide, P. 165 to 168. 8.10 ppm.

Beispiel 67Example 67

n_/Z£- ( 4-Chl orphenoxy ) -phenyl7-3-( 4-chlorphenyl) -4- ( 4-me thoxyphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid, P. 169 bis 173- 8,07 ppm.n_ / Z £ - (4-chlorophenoxy) -phenyl7-3- (4-chlorophenyl) -4- (4-methoxyphenyl) -pyrazoline-1-carboxamide, P. 169 to 173- 8.07 ppm.

Beispiel 68Example 68

4- ( 4-51Iu orphenyl) -3- ( 4-methoxyphenyl) -N-( 4-phenoxyphenyl) pyrazolin-1-carboxamid, F. 184 bis 187. 8,17 ppm.4- (4-5 1 Iu orphenyl) -3- (4-methoxyphenyl) -N- (4-phenoxyphenyl) pyrazoline-1-carboxamide, mp 184 ppm to 187. 8.17.

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Γ -27- ' 3537882 Γ -27- '3537882

Beispiel 69 N-^5-(4-Difluormethoxyphenox7)-ph.enyl7-3-(zf--d.ifluormetlioxy·- phenyl)-4-(4~fluorphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid. 8,10 ppm.Example 69 N- ^ 5- (4-Difluoromethoxyphenox7) -ph.enyl7-3- ( z f-d.ifluoromethoxyphenyl) -4- (4-fluorophenyl) -pyrazoline-1-carboxamide. 8.10 ppm.

Beispiel 70 N-y/5-(4-Ghlorplienoxy)-pheiiyl7-3-(zl~chlorplienyl)-ii—phenylpyrazolin-1-thiocarboxamid, F. 179 bis 183. 9,10 ppm.Example 70 Ny / 5- (4-Ghlorplienoxy) -pheiiyl7-3- (l z ~ chlorplienyl) - i i-phenylpyrazolin-1-thiocarboxamide, F. 179 to 183. 9.10 ppm.

Beispiel 71 3-( 4—Dif luormettLOxyphenyl) -N- ( 4~phenoxyph.en.yl) -4~phenylpyrazolin-1-thiocarboxamid, F. 132 bis 136. 9,13 ppm.Example 71 3- (4-DifluoromettLOxyphenyl) -N- (4-phenoxyph.en.yl) -4-phenylpyrazoline-1-thiocarboxamide, M.p. 132 to 136. 9.13 ppm.

Beispiel 72Example 72

4—(4—Chlorphenyl)-N-(4-- phenoxyphenyl)-3-phenylpyrazolin-1-thiocarboxamid, F. I3I bis 133. 9,16 ppm.4- (4-chlorophenyl) -N- (4-- phenoxyphenyl) -3-phenylpyrazoline-1-thiocarboxamide, F. I31 to 133. 9.16 ppm.

Beispiel 73Example 73

N-/%-( 4—Chlorphenylthio)-phenyl7-3,4—diphenylpyraz olin-1-carboxamid, P. 186 bis 190. 8,20 ppm. 20 N - /% - (4-Chlorophenylthio) -phenyl7-3,4-diphenylpyrazoline-1-carboxamide, P. 186-190, 8.20 ppm. 20th

Beispiel 7^Example 7 ^

3-(4~Chlorphenyl)-N-/5-(4-chlor'phenylthio)-phenyl7-£l~phenylpyrazolin-1-carboxamid, F. I78 bis 181. 8,23 ppm.3- (4-chlorophenyl) -N- / 5- (4-chlorophenylthio) -phenyl7- £ l-phenylpyrazoline-1-carboxamide, m.p. 178 to 181, 8.23 ppm.

Beispiel 75 3_( 4-Dif luorme thoxyphenyl^-phenyl-N- ( 4-phenylthiophenyl) pyrazolin-1-carboxamid, F. 135 bis 14-0. 8,13 ppm.Example 75 3_ (4-dif luorme thoxyphenyl ^ -phenyl-N- (4-phenylthiophenyl) pyrazoline-1-carboxamide, F. 135 to 14-0. 8.13 ppm.

Beispiel 76 3 i4--bis-(4-Ghlorphenyl)-N-/5-(4~f Iuorphenylthio)-phenyl7-pyrazolin-1-carboxamid, F. I71 bis 175- 8,20 ppm.Example 76 3 i 4 - bis (4-chlorophenyl) -N- / 5- (4 ~ f Iuophenylthio) -phenyl-7-pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 171 to 175-8.20 ppm.

Beispiel 77Example 77

3,4--bi s- ( 4-Chlorphenyl) -Ν-7Ή- ( 4-chlorphenylthio ) -phenyl7-pyrazolin-1-carboxamid, F. I5I bis 156. 8,13 ppm.3,4 - bis (4-chlorophenyl) -Ν-7Ή- (4-chlorophenylthio) -phenyl7-pyrazoline-1-carboxamide, F. 15I to 156. 8.13 ppm.

-28 - ' ■ " 3'5"3788i- 28 - '■ "3'5" 3788i

Beispiel 78 3,4-bis-(4-Chlorphenyl)-N-^4"-(3-chlorphenoxy)-phenyl7-pyrazolin-1-carboxainid, F. 135 bis 14-0. 9,20 ppm (DMSO-dg)Example 78 3,4-bis (4-chlorophenyl) -N- ^ 4 "- (3-chlorophenoxy) -phenyl7-pyrazoline-1-carboxainide, F. 135 to 14-0. 9.20 ppm (DMSO-dg)

Beispiel 79 3-(4-Methoxyphenyl)-N-(4-phenoxyphenyl)-4—phenylpyraz olin-1-carboxamid, P. 188 bis 192. 8,46 ppm (CDCWDMSO-dg).Example 79 3- (4-Methoxyphenyl) -N- (4-phenoxyphenyl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, P. 188 to 192. 8.46 ppm (CDCWDMSO-dg).

Beispiel 80Example 80

ο 3-/4"- ( 2-Pr opinyloxy ) -phenylZ-N- ( 4-phenoxyphenyl) -4-phenylpyrazolin-1-carboxamid, ]?. 121 bis 126. 8,10 ppm.ο 3- / 4 "- (2-pr opinyloxy) -phenylZ-N- (4-phenoxyphenyl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, ] ?. 121 to 126, 8.10 ppm.

Beispiel 81Example 81

3-(4-Chlorphenyl)-N-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-4—phenylpyrazolin-1-carboxamid, 3?. 155 bis 158· 7?93 ppm.3- (4-Chlorophenyl) -N- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, 3 ?. 155 to 158 7 ? 93 ppm.

Beispiel 82Example 82

3-(4-Bif luormethoxyphenyl)-N-(2 ^-dihydxobenzofizran^-yl)- 4~ phenylpyrazolin-1-carboxamid. 7,93 ppm. 20 3- (4-Bif luormethoxyphenyl) -N- (2 ^ -dihydxobenzofizran ^ -yl) - 4 ~ phenylpyrazolin-1-carboxamide. 7.93 ppm. 20th

Beispiel 83Example 83

3,4-bis-(4-Chlorphenyl)-lii-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid, i1. 214 bis 216. 7?93 ppm.3,4-bis- (4-chlorophenyl) -lii- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -pyrazoline-1-carboxamide, i 1 . 214 to 216, 7-93 ppm.

B e i s ρ i e 1 84 3-(4-Iluorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-4-phenylpyrazolin-1-carboxamid, Ϊ1. 156 bis 160. 7,93 ppm.B is ρ ie 1 84 3- (4-iluophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, Ϊ 1 . 156 to 160, 7.93 ppm.

Beispiel 85Example 85

3-(4-Methoxyphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-4-phenylpyrazolin-1-carboxamid, F. 164 bis 169-8,00 ppm.3- (4-methoxyphenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, F. 164 to 169-8.00 ppm.

Beispiel 86 3 _(4-Trifluormethoxyphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofTiran-5-yl)-4-phenylpyrazolin-1-carboxamid, ΊΡ. 81 bis 83. 7,98 ppm.Example 86 3 _ (4-Trifluoromethoxyphenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofTiran-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, ΊΡ. 81 to 83, 7.98 ppm.

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r -2^" 3537883 r - 2 ^ "3537883

Beispiel 87Example 87

Ν-( 2,3-üihydro-2,2-dimethylbenzoftiran-5-yl)-4~phenyl-3-^4-(propinyloxy)-phenyl7-pyrazolin-1-carboxamid, F. 175 "bis 179. 8,00 ppm.
5
Ν- (2,3-üihydro-2,2-dimethylbenzoftiran-5-yl) -4 ~ phenyl-3- ^ 4- (propinyloxy) -phenyl7-pyrazoline-1-carboxamide, F. 175 "to 179.8, 00 ppm.
5

Beispiel 88Example 88

3-O ,3-Benzodioxol-5-yl)-H-(2,3-diiiydro-2,2-dimethyl'benzofuran-5-yl)-^phenylpyrazolin-1-carboxamid, F. 223 bis 227. 8,90 ppm (DMSO-dg).
10
3-O, 3-Benzodioxol-5-yl) -H- (2,3-diydro-2,2-dimethyl'benzofuran-5-yl) - ^ phenylpyrazoline-1-carboxamide, F. 223 to 227.8, 90 ppm (DMSO-dg).
10

Beispiel 89Example 89

4—( 4-Chlorphenyl) -N- ( 2,3-dihydro-2,2-dime thylbenz of uran-5-yl)-3-phenylpyrazolin-1-carboxamid. 8,00 ppm.4- (4-Chlorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenz of uran-5-yl) -3-phenylpyrazoline-1-carboxamide. 8.00 ppm.

Beispiel 90Example 90

3,4-bis-(4-5lluorphenyl)-N-(2,3-dih.ydro-2,2-dimethylbenzofiiran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid, Έ. 161 bis 166. 7»93 ppm.3,4-bis- (4-5 l luophenyl) -N- (2,3-dih.ydro-2,2-dimethylbenzofiran-5-yl) -pyrazoline-1-carboxamide, Έ. 161 to 166. 7 »93 ppm.

Beispiel 91 3-(4-Chlorphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid, P. 169 bis 171. 7,96 ppm.Example 91 3- (4-Chlorophenyl) -4- (4-fluorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -pyrazoline-1-carboxamide, P. 169 to 171. 7.96 ppm.

Beispiel 92 3_( 4_Ghlorphenyl) -4- ( 4-metliylpheiiyl) -N-( 2,3-diliydr o-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-pyi>azolin-1-carboxamid, P. bis 139- 7,96 ppm.Example 92 3_ (4_Glorophenyl) -4- (4-methylphenyl) -N- (2,3-diliydr o-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -pyi > azoline-1-carboxamide, P. to 139-7 , 96 ppm.

Beispiel 93 3_( ζμ-Chlorphenyl) -4-( 4-methoxyphenyl) -N-( 2,3-dihydr 0-2,2-dimethylbenzof-urarL-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid, P. bis 186. 7,93 ppm.Example 93 3_ (ζμ-chlorophenyl) -4- (4-methoxyphenyl) -N- (2,3-dihydr 0-2,2-dimethylbenzofurarL-5-yl) -pyrazoline-1-carboxamide, P. to 186.7.93 ppm.

Beispiel 94-4-(4-Pluorphenyl)-N-(2,3-dihydr0-2,2-dimethylbenzofuran- 5-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid, P. bis 182. 7,93 ppm.Example 94-4- (4-Pluophenyl) -N- (2,3-dihydr0-2,2-dimethylbenzofuran 5-yl) -3- (4-methoxyphenyl) -pyrazoline-1-carboxamide, P. to 182, 7.93 ppm.

L JL J

Γ - 50 - - -. 3537889 Γ - 50 - - -. 3537889

Beispiel 95 4_ (4-Ghlorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzof-uran-5-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid, F. 157 bis 160. 7,96 ppm.Example 95 4- (4-chlorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -3- (4-methoxyphenyl) -pyrazoline-1-carboxamide, F. 157 to 160, 7.96 ppm.

Beispiel 96Example 96

3-(4-Difluormethoxyphenyl)-4-( 4-fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofTiran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxami.d, I1.3- (4-Difluoromethoxyphenyl) -4- (4-fluorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofTiran-5-yl) -pyrazoline-1-carboxami.d, I 1 .

bis 172. 7,93 ppm.
10
to 172.7.93 ppm.
10

Beispiel 97Example 97

4- ( 4-Chlorphenyl) -3- ( 4-dif luormethoxyphenyl) -N-( 2,3-dihydr o-2,2-dimetb.ylbenzof-uran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid, i1.4- (4-chlorophenyl) -3- (4-difluoromethoxyphenyl) -N- (2,3-dihydr o-2,2-dimetb.ylbenzof-uran-5-yl) -pyrazoline-1-carboxamide, i 1 .

bis 95- 7,93 ppm.
15
to 95-7.93 ppm.
15th

Beispiel 98Example 98

3_( 4-Dif luormetiioxyphenyl)-l!T-( 2,3-diliydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-6-yl) -4-piienylpyrazolin-1 -carboxamid, I*.3_ (4-difluorometiioxyphenyl) -l! T- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-6-yl) -4-piienylpyrazoline-1-carboxamide, I *.

152 bis 157. 8,33 ppm.
20
152 to 157, 8.33 ppm.
20th

Beispiel 99Example 99

3-( 4-Lif luormetlioxyphenyl) -4-( 4-f luorphenyl) -N-( 2,3-dihydr o-2,2,3,3-tetraf luorbenzof Tiran-6-yl)-pyrazolin-1-carboxamid,3- (4-Lifluorometlioxyphenyl) -4- (4-fluorophenyl) -N- (2,3-dihydr o-2,2,3,3-tetraf luorbenzof Tiran-6-yl) -pyrazolin-1-carboxamide,

S1. 110 bis 114. 8,33 ppm. 25 S 1 . 110 to 114, 8.33 ppm. 25th

Beispiel 100Example 100

3_(4-Difluormethoxyphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid, 3_ (4-Difluoromethoxyphenyl) -4- (4-fluorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl) -pyrazoline-1-carboxamide,

1. 155 bis 159. 8,20 ppm. 30 1. 155 to 159. 8.20 ppm. 30th

Beispiel 101Example 101

3-(4-Chlorphenyl)-N-(2,2-dimethyl-1,3-benz odioxol-5-yl)-4-phenylpyrazolin-1-carboxamid, F. 182 bis 186. 7,96 ppm.3- (4-chlorophenyl) -N- (2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, F. 182 to 186, 7.96 ppm.

Beispiel 102 3-(4-Difluormethoxyphenyl)-N-(2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-phenylpyrazolin-1-carboxamid, P. 48 bis 150, 7,93 ppm.Example 102 3- (4-Difluoromethoxyphenyl) -N- (2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, P. 48 to 150, 7.93 ppm.

L _lL _l

Γ -51- 353788? Γ -51- 353788?

T Beispiel ΙΟ3T example ΙΟ3

3,4-bis-(4-Ciaorphenyl)-N-(2,2-dimethyl-1,3~benzodioxol-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid, F. 168 bis 169. 7,93 ppm.3,4-bis- (4-ciaorphenyl) -N- (2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) -pyrazoline-1-carboxamide, M.p. 168 to 169, 7.93 ppm.

. Beispiel 104. Example 104

N-(1,4—Benz odioxan-5-yl) -3-( 4-dif luormethoxyphenyl)-4-phenylpyrazolin-1-carboxamid, 7»93 ppm.N- (1,4-Benzodioxan-5-yl) -3- (4-difluoromethoxyphenyl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, 7 »93 ppm.

Beispiel 105 lT-(2,2-Dif luor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-difluormethoxyphenyl)-N-methyl-4-phenylpyrazolin-1-carboxamid, F. 110 bis 114-,Example 105 IT- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-difluoromethoxyphenyl) -N-methyl-4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, F. 110 to 114-,

Beispiel 106 4—(1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-(4—phenoxyphenyl)-3-phenylpyrazolin-1-carboxamid, P. 195 bis 197- S,03 ppm.Example 106 4- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -N- (4-phenoxyphenyl) -3-phenylpyrazoline-1-carboxamide, P. 195 to 197- S, 03 ppm.

Beispiel 107Example 107

3-( 4-Clilorplienyl) -N-/5-/5-( 1,1 -dime thyläthyl) -phenoxy/-phenylZ-^-phenylpyrazolin-i-carboxamid, E1. 192,5 bis 194. 8,03 ppm.3- (4-Clilorplienyl) -N- / 5- / 5- (1,1-dimethylethyl) -phenoxy / -phenylZ - ^ - phenylpyrazoline-i-carboxamide, E 1 . 192.5 to 194, 8.03 ppm.

Beispiel 108Example 108

3 _ ( 4-Chl orphenyl) -4- ( 4-f luorphenyl) -N-/4"- ( 4-me t hylphenoxy ) phenylj-pyrazolin-i-carboxamid, F. 162 bis 164. 8,03 ppm.3 _ (4-chlorophenyl) -4- (4-fluorophenyl) -N- / 4 "- (4-methylphenoxy) phenylj-pyrazoline-i-carboxamide, 162 to 164, 8.03 ppm.

Beispiel 109Example 109

3_( 4-Chlorpiienyl) -4-( 4-f luorphenyl) -W-ß-ß- (1,1 -dimethyläthyl)-phenoxy<7-phenyl7-pyrazolin-1-carboxamid, F. 188 bis 198. 8,03 ppm.3_ (4-Chlorpiienyl) -4- (4-fluorophenyl) -W-ß-ß- (1,1 -dimethylethyl) -phenoxy < 7-phenyl7-pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 188 to 198. 8, 03 ppm.

Beispiel 110Example 110

3-( 4-Chl orphenyl) -]$-ß-ß- (1 -methyläthyl) -phenoxy.7-phenyl7-4-phenylpyrazolin-1-carboxamid, F. 181 bis 182,5- 8,06 ppm. 353- (4-chlorophenyl) -] $ - ß-ß- (1 -methylethyl) -phenoxy.7-phenyl7-4-phenylpyrazoline-1-carboxamide, m.p. 181 to 182.5- 8.06 ppm. 35

-32- 3537883-32- 3537883

Beispielexample

3-(4-Chlorphenyl)-4~(4~fluorphenyl)-N-/4"-/$-(1-methyläthyl)-phenox^-pheny^-pyrazolin-i-carboxamid, F. 186 bis 187. 8,60 ppm (CDCWDMSO-dg).3- (4-chlorophenyl) -4 ~ (4 ~ fluorophenyl) -N- / 4 "- / $ - (1-methylethyl) -phenox ^ -pheny ^ -pyrazoline-i-carboxamide, F. 186 to 187. 8.60 ppm (CDCWDMSO-dg).

Beispiel 112Example 112

3 - ( 4™Chlorphenyl) -N-/4-- ( 4~me tliy !phenoxy ) -phenyJ^-A—phenylpyrazolin-1-carboxamid, J1. 150 bis 151· 8,06 ppm.3 - (4 ™ chlorophenyl) -N- / 4-- (4 ~ metliy! Phenoxy) -phenyJ ^ -A-phenylpyrazoline-1-carboxamide, J 1 . 150 to 151 x 8.06 ppm.

Beispiel 113 3- ( 4-Chl orphenyl) -N-/5-/5- (1 -methyl äthoxy) -phenoxjZ-phenyl/-4—phenylpyrazolin-i-carboxamid, I1. 158 bis 160,5· 8,06 ppm.Example 113 3- (4-chlorophenyl) -N- / 5- / 5- (1-methyl ethoxy) -phenoxjZ-phenyl / -4-phenylpyrazoline-i-carboxamide, I 1 . 158 to 160.5 x 8.06 ppm.

Beispiel 114-3-( 4-Chlorphenyl) -4~ ( 4~f luorphenyl) -N-/5-/5- (1 -methyläthoxy ) phenox27-phenyl7-pyra2olin-1-caΓboxamid, F. 213 bis 216. 8,66 ppmExample 114-3- (4-chlorophenyl) -4 ~ (4 ~ fluorophenyl) -N- / 5- / 5- (1 -methylethoxy) phenox27-phenyl7-pyra2olin-1-caΓboxamide, F. 213 to 216. 8.66 ppm

Beispiel 115 3,4-bis-(4-Fluorphenyl)-H-/;?-/5-(1-methyläthoxy)-phenox27" phenylZ-pyrazolin-i-carboxamid, F. 134- bis 136. 8,06 ppm.Example 115 3,4-bis (4-fluorophenyl) -H - /;? - / 5- (1-methylethoxy) -phenox27 " phenylZ-pyrazoline-i-carboxamide, m.p. 134-136, 8.06 ppm.

Beispiel 116Example 116

3,4~bis-( 4-Fluorphenyl) -N-Z5-( 4-chlorphenoxy) -phenyl7-pyrazolin-1-carboxamid, F. 197 bis 198,5- 8,70 ppm (CUCl5/ DMS0-d6).3,4 bis (4-fluorophenyl) -N-Z5- (4-chlorophenoxy) -phenyl7-pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 197 to 198.5- 8.70 ppm (CUCl 5 / DMS0-d 6 ).

Beispiel 117Example 117

3,4-bis-(4~Fluorphenyl)-N-^-^-(1,1 -dime thy Iäthyl)-phenoxy7-phenylZ-pyrazolin-i-carboxamid, F. 189 bis 192. 8,70 ppm (CDCWDMSO-Dg).3,4-bis- (4 ~ fluorophenyl) -N - ^ - ^ - (1,1 -dime thy Iäthyl) -phenoxy7-phenylZ-pyrazoline-i-carboxamide, 189 to 192, 8.70 ppm (CDCWDMSO-Dg).

Beispiel 118Example 118

3,4~bis-(4-Fluorphenyl)-N-^i-C^—cyanophenoxy)-phenyl7~ pyrazolin-1-carboxamid, F. 198 bis 200. 8,13 ppm.3,4 bis (4-fluorophenyl) -N- ^ i-C ^ -cyanophenoxy) -phenyl7 ~ pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 198-200, 8.13 ppm.

L JL J

Γ -33 - 3537885 Γ -33 - 3537885

Beispiel 119Example 119

phenyl7-pyTazolin-1-carboxamid, F. 146 bis I50. 8,02 ppm.phenyl7-pyTazolin-1-carboxamide, m.p. 146 to 150. 8.02 ppm.

Beispiel 120 3-( 4-Chlorphenyl) -N--/4"-(4--cyaiiophenoxy ) -phenyl7-it- plienylpyrazolin-1-carboxamid, F. 170 bis 172. 8,16 ppm.Example 120 3- (4-Chlorophenyl) -N - / 4 "- (4 - cyaiiophenoxy) -phenyl7- i t-plienylpyrazoline-1-carboxamide, m.p. 170 to 172, 8.16 ppm.

Beispiel 121 F-(1,4-Benzodioxan-6-yl)-4-(4-chlorphenyl)-3-(4-difluormethoxyphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid, 1. 124 bis 128. 7,93 ppm.Example 121 F- (1,4-Benzodioxan-6-yl) -4- (4-chlorophenyl) -3- (4-difluoromethoxyphenyl) -pyrazoline-1-carboxamide, 1. 124 to 128. 7.93 ppm.

Beispiel 122Example 122

3 t4-bis-(4-Chlorplienyl)-N-(2,3-di]aydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-N-methylpyrazOlin-1-carboxamid, F. I50 bis 155·3 t 4-bis (4-chloroplienyl) -N- (2,3-di] aydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -N-methylpyrazOlin-1-carboxamide, F. 150 to 155 ·

Beispiel 123 N-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-diphenylpyrazolin-Example 123 N- (2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -3,4-diphenylpyrazoline-

1-carboxamid, F. 214 bis 216. 8,83 ppm (CDCl^/DMSO-dg). 201-carboxamide, m.p. 214-216. 8.83 ppm (CDCl ^ / DMSO-dg). 20th

Beispiel 124Example 124

H-(2l2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-bis-(4-fluorphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid, F. 178 bis 18P. 8,10 ppm.H- (2 liters of 2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -3,4-bis (4-fluorophenyl) -pyrazoline-1-carboxamide, m.p. 178 to 18P. 8.10 ppm.

B e i s ρ i e 1 125 3_( 4-Ghlorpheiiyl) -N-(2,2-dif luor-1,3-benz odioxol-5-yl) -4-(4-fluorphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid, i1. 147 bis 15I. 8,06 ppm.B is ρ ie 1 125 3_ (4-chlorophenyl) -N- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -4- (4-fluorophenyl) -pyrazoline-1-carboxamide, i 1st 147 to 15I. 8.06 ppm.

Beispiel 126 3-(4-Dif luormetb.oxyplienyl)-N-(2,3-diliydro-2,2,3,3-tetraf luorbenz of uran-5-yl) -IT-me th.yl-4-pheny Ipyr az olin-1 -carb oxamid.Example 126 3- (4-difluorometb.oxyplienyl) -N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenz of uran-5-yl) -IT-methyl-4-pheny Ipyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 127 3_(4-Cb.lorphenyl)~4-(4-dif luormetb.oxyplieiiyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid, P. bis 159. 7,96 ppm.Example 127 3_ (4-Cb.lorphenyl) ~ 4- (4-difluorometb.oxyplieiiyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -pyrazolin-1-carboxamide, P. to 159. 7.96 ppm.

L JL J

35378853537885

Beispiel 128 3-(4—Difluormethoxyphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-difluorbenz of uran-5-yl )-N-methyl-4~ phenylpyrazolin-1 -carboxamid.Example 128 3- (4-Difluoromethoxyphenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-difluorobenz of uran-5-yl) -N-methyl-4-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 129 4~(4~Chlorphenyl)-H-(2,2-dif luor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4--difluormethoxyphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid. 8,06 ppm.Example 129 4 ~ (4 ~ Chlorophenyl) -H- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (4 - difluoromethoxyphenyl) -pyrazoline-1-carboxamide. 8.06 ppm.

Beispiel 130 4_(i ? 3-Benzodioxol-5-yl)-3-(/i-chlorpheiiyl)-N-^-(4-f luormethoxyph.enoxy)-piierLyl7-pyrazoliii-1-carboxamid. Example 130 4_ (i ? 3-Benzodioxol-5-yl) -3- ( / i-chloropheiiyl) -N - ^ - (4-fluoromethoxyph. Enoxy) -piierLyl7-pyrazoliii-1-carboxamide.

Beispiel 131Example 131

Z}._(1 ^ 3-Benzodioxol-5-yl)-I-/5-(4-clilorphenoxy)-phenyl7-3_( 4_ch.l orphenyl) -pyraz olin-1 -carb oxamid.Z} ._ (1 ^ 3-Benzodioxol-5-yl) -I- / 5- (4-clilorphenoxy) -phenyl7-3_ ( 4_ch.l orphenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 132Example 132

4-( 1,3-Benz odioxol-5-yl) -3- ( 4-cb.l or phenyl) -N- ( 2,2-dif luor-1,3-benzodioxol-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid. 4- (1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-cb.l or phenyl) -N- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -pyrazoline- 1-carboxamide.

Beispiel 133Example 133

4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(z'-chlorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid. 4- (1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (Z '-chlorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl) pyrazoline-1 -carboxamide.

B,-e i s ρ i e 1 13^ A--(1,3-Benz odi oxol-5~yl)-3-(4-chlorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid. B, -e i s ρ i e 1 13 ^ A - (1,3-Benzodioxol-5-yl) -3- (4-chlorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -pyrazoline-1-carboxamide .

Beispiel 135Example 135

4_(ι ,3-Benzodioxol-5-yl)-N-^-(A--dif luormethoxyphenoxy)-phenyl7-3-( 4—difluormethoxyphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid.4_ (ι, 3-Benzodioxol-5-yl) -N - ^ - (A - dif luormethoxyphenoxy) -phenyl7-3- ( 4-difluoromethoxyphenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 136Example 136

4~(1,3-Benzodioxol-5-yl)-Wzf-(4-chlorplaenoxy)-phenyl7-3-(4-difluormethox;7phenyl)-pyrazolin-1-carboxamid. 4 ~ (1,3-Benzodioxol-5-yl) -W z f- (4-chloroplaenoxy) -phenyl7-3- (4-difluoromethox; 7phenyl) -pyrazoline-1-carboxamide.

Γ -35~ 3537885 Γ - 35 ~ 3537885

Beispiel 137Example 137

4—(1,3-Benzodioxol-5-yl)-H-(2,2-difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-difluormethoxyphenyl)-pyraz olin-1-carb oxamid.4- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -H- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-difluoromethoxyphenyl) pyraz olin-1-carb oxamide.

Beispiel 138Example 138

4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-difluormethoxyphenyl)-N-(2,3-dihydr0-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid. 4- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -3- (4-difluoromethoxyphenyl) -N- (2,3-dihydr0-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl) -pyrazolin-1- carboxamide.

Beispiel 139 4—(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-difluormethoxyphenyl)—N-( 2,3-<iinydr 0-2,2-dimethylbenz of ur an-5-yl) -pyraz olin-1 carboxamid. Example 139 4- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -3- (4-difluoromethoxyphenyl) -N- ( 2,3- <iinydr 0-2,2-dimethylbenz of ur an-5-yl) -pyrazole-1 carboxamide.

Beispiel 140 4-(1,5-Benzodioxol-5-yl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofur an-5-yl) -3-pb.enylpyraz olin-1 -carboxamid.Example 140 4- (1,5-Benzodioxol-5-yl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofur an-5-yl) -3-pb.enylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispielexample

4_(1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-(2,3-diliydro-2,2,3,3-tetraf luorbenzof •iiran-5-yl)-3-plienylpyilazolin-1 -earboxamid.4_ (1,3-benzodioxol-5-yl) -N- (2.3-diliydro-2,2,3,3-tetraf luorbenzof • iiran-5-yl) -3-plienylpyi l quinazolin-1 -earboxamid.

Beispiel 142Example 142

4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-(2,2-difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-phenylpyrazolin-1-carboxamid. 4- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -N- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -3-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 14-3Example 14-3

4-(1,3-Benz odioxol-5-yl)-N-/4-(4-difluormethoxyphenoxy)-plienyl7-3-plieiiylpyrazolin-1-carboxamid. 30 4- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -N- / 4- (4-difluoromethoxyphenoxy) -plienyl7-3-plienylpyrazoline-1-carboxamide. 30th

Beispiel 144-Example 144-

4-(1,3-Benz odioxol-5-yl)-N-/5-(4-chlorphenoxy)-phenyl7-3-phenylpyrazolin-1-carb oxamid.4- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -N- / 5- (4-chlorophenoxy) -phenyl7-3-phenylpyrazoline-1-carb oxamide.

Beispiel 145 4-(2,2-Dif lTior-1,3-benzodioxol-5-yl)-N-Z4-(4-difluormetlioxyphenoxy ) -phenyl7-3-( 4-f ltiorphenyl) -pyraz olin-1 -carb oxamid.Example 145 4- (2,2-DiflTior-1,3-benzodioxol-5-yl) -N-Z4- (4-difluorometlioxyphenoxy ) -phenyl7-3- (4-f ltiorphenyl) -pyrazoline-1-carboxamide.

L JL J

Γ -36- ■ - "■' 353788? Γ -36- ■ - "■ '353788?

Beispiel 146 N-y{4"-(4-Chlorphenoxy)-phenyl7-4-(2,2-difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-fluorphenyl)-pyrazol:ha-1-carboxamid. Example 146 Ny {4 "- (4-Chlorophenoxy) -phenyl7-4- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-fluorophenyl) -pyrazole: ha-1-carboxamide .

Beispiel 147 4-,N-bis-(2,2-Dif luor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-f luorphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid. Example 147 4-, N-bis- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-fluorophenyl) -pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 148 4-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-fluorphenyl)-Ei-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid. Example 148 4- (2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-fluorophenyl) -Ei- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5 -yl) -pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 149 4-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-fluorphenyl)-N-( 2,3-dihydr O-2,2-dimetiiylb enz of ur an-5-yl) -pyr az olin-1 carboxamid. Example 149 4- (2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-fluorophenyl) -N- ( 2,3-dihydr O-2,2-dimethylbenz of ur an-5-yl) -pyrazoline-1 carboxamide.

Beispiel 150 4-(2,2-Dif luor-1,3-benzodioxol-5-yl)-N-/zf-(4-difluormetiioxyphenoxy ) -pheny^^-pkenylpyr az olin-1 -carb oxamid.Example 150 4- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -N- / z f- (4-difluoromethiioxyphenoxy) -pheny ^^ - pkenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 151Example 151

N-/4*-(4-Cülorphenoxy) -phenyl7-4-( 2,2-dif luor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-phenylpyrazolin-1-carboxamid. N- / 4 * - (4-Culophenoxy) -phenyl7-4- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -3-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 152 4,N-bis-(2,2-Difluor-1,3-benz odioxol-5-yl)-3-phenylpyraz o-Example 152 4, N-bis- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -3-phenylpyraz o-

lin-1-carboxamid.
30
lin-1-carboxamide.
30th

Beispiel 153Example 153

4-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafIuorbenzofuran-5-yl)-3-phenylpyrazolin-1-carboxamid. 4- (2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl) -3-phenylpyrazolin-1- carboxamide.

Beispiel 151· 4-( 2,2-Dif luor-1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(2,3-di3aydro-2,3-dimethyIbenzofuran-5-yl)-3-phenylpyrazolin-1-carboxamid. Example 151 4- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -N- (2,3-di3aydro-2,3-dimethylbenzofuran-5-yl) -3-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

L JL J

Γ - 37 -■■"■■_ 3537885 Γ - 37 - ■■ "■■ _ 3537885

Beispiel 155Example 155

4-( 2,2-Difluor-1,3-benz odioxol-5-yl)-N-<fl·-(4-difluormethoxyphenoxy )-phenyl7-3-(4—difluormethoxyphenyl)-pyrazolin-1 -carboxamid.
5
4- (2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -N- <fl • - (4-difluoromethoxyphenoxy) -phenyl7-3- (4-difluoromethoxyphenyl) -pyrazoline-1-carboxamide.
5

Beispiel 156Example 156

4-Chl or phenoxy ) -phenyl?-2!- (2,2 -dif luor-1,3 -b enz odiox ol- -3-(4-- difluormethoxyphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid.4-chlorophenoxy) -phenyl? - 2 ! - (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol- -3- (4-- difluoromethoxyphenyl) -pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 157 4,N-bis-(2,2-Dif luor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(zl-dif luormeth oxyphenyl)—pyrazolin-1-carboxamid.Example 157 4, N-bis (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -3- ( z 1-difluoromethoxyphenyl) -pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 158Example 158

4-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(^-difluormethoxyphenyl)-N-(2,3-dihydr0-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid. 4- (2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -3 - (^ - difluoromethoxyphenyl) -N- (2,3-dihydr0-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl ) -pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 159Example 159

4~( 2,2-Dif luor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(zl-difluormethoxyphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1 -c arb oxamid .4 ~ (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -3- ( z l-difluoromethoxyphenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) - pyrazoline-1 carbon oxamide.

Beispiel 160Example 160

4 _(i,4-Benzodioxan-6-yl)-3-(4-chlorphenyl)-N-/5-(4-difluormethoxyphenoxy)-phenyl7-pyraz olin-1-carboxamid.4- (i, 4-Benzodioxan-6-yl) -3- (4-chlorophenyl) -N- / 5- (4-difluoromethoxyphenoxy) -phenyl-7-pyraz olin-1-carboxamide.

Beispiel 161Example 161

4-(1,4-Benz odioxan-6-yl) -N-^f-(4-chlorphenoxy)-phenyl7-3-(4-chlorphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid. 4- (1,4-Benzodioxan-6-yl) -N- ^ f- (4-chlorophenoxy) -phenyl7-3- (4-chlorophenyl) -pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 162 4-(1f4-Benzodioxan-6-yl)-3-(4~chlorphenyl)-H-(2,2-difluor-Example 162 4- (1 f 4-Benzodioxan-6-yl) -3- (4 ~ chlorophenyl) -H- (2,2-difluoro-

1,3-benzodioxol-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid. 35 1,3-benzodioxol-5-yl) pyrazoline-1-carboxamide. 35

L JL J

Beispiel 163 4-(1 ,4~Benzodioxan-6-yl)-3-(4~chlorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid. Example 163 4- (1,4-Benzodioxan-6-yl) -3- (4-chlorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl) -pyrazoline- 1-carboxamide.

Beispiel 164-4—(1,4-Benzodioxan-6-yl)-3-(^-clilorph.enyl)-N-(2,3-dihydi?o-2,2-dime thylbenz of ur an-5-yl) -pyr az olin-1 -carb oxamid.Example 164-4- (1,4-Benzodioxan-6-yl) -3 - (^ - clilorph.enyl) -N- (2,3-dihydio-2,2-dime thylbenz of ur an-5-yl) -pyr az olin-1 -carboxamid.

Beispiel 165 4—(1 ,^-Benzodioxan-6-yl)-N-/5-(4-difluorniethoxypheiioxy)-Example 165 4— (1, ^ - Benzodioxan-6-yl) -N- / 5- (4-difluoroniethoxypheiioxy) -

Beispiel 166Example 166

4-(1,4-Benzodioxan-6-yl)-N-^5-( A—chiorphenoxy)-phenyl7-3-(4-difl-uormetiioxyphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid. 4- (1,4-Benzodioxan-6-yl) -N- ^ 5- (A-chlorophenoxy) -phenyl7-3- (4-difl-uormetiioxyphenyl) -pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 167Example 167

,4—Benzodioxan-6-yl)-H-(2,2-difluor-1,3-benzodioxol-5- -3-( 2f-dif luormethoxyphenyl) -pyr az olin-i-carb oxamid. 20 , 4-benzodioxan-6-yl) -H- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5- -3- (2f-dif luormethoxyphenyl) pyr az ol-i-carb oxamide. 20

Beispiel 168Example 168

A—(1,4--Benzodioxan-6-yl) -3-(4- dif l\iormethoxyphenyl) -N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl)-pyrazolin- A- (1,4-Benzodioxan-6-yl) -3- (4-difl \ iomethoxyphenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl) - pyrazoline

1-carboxainid.
25
1-carboxainide.
25th

Beispiel 169Example 169

4 - (1,4-Benz odioxan-6-yl) -3- ( 4-dif luormethoxyphenyl) -N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1- 4 - (1,4-Benz odioxan-6-yl) -3- (4-difluoromethoxyphenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -pyrazolin-1-

carboxamid.
30
carboxamide.
30th

Beispiel 170Example 170

4-( 1,4-Benz odi oxan-6-yl) -N/4*- ( 4-dif luorme thoxyphenoxy ) phenyl7-3-phenylpyrazolin-1-carboxamid. 4- (1,4-Benzodioxan-6-yl) -N / 4 * - (4-difluoromethoxyphenoxy) phenyl7-3-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

B e i s ρ i e 1 4--(1,4-Benzodioxan-6-yl)-N-/5-(4-chlorphenoxy)-phenyl7-· 3-phenylpyrazolin-1-carboxamid.B e i s ρ i e 1 4 - (1,4-Benzodioxan-6-yl) -N- / 5- (4-chlorophenoxy) -phenyl7- 3-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

L JL J

Γ _ 39 - : " π.Γ _ 39 - : "π.

Beispiel 172 4-(1,4-Benzodioxan-6-yl)-N-(2,2-difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-phenylpyraz olin-1-c arboxamid.Example 172 4- (1,4-Benzodioxan-6-yl) -N- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -3-phenylpyraz olin-1-c arboxamide.

Beispiel 175 4-(1, 4-Benzodioxan-6-yl)-H-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tetraf luorbenzofuran-5-yl )-3-phenylpyrazolin-1 -carboxamid.Example 175 4- (1,4-Benzodioxan-6-yl) -H- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl ) -3-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 174-4-(1,4-Benzodioxan-6-yl)-N-(2,3-diliydro-2,2-dimethylbenzo- fur an-5~7l)-3-pb-enylpyraz olin-1-carb oxamid.Example 174-4- (1,4-Benzodioxan-6-yl) -N- (2,3-diliydro-2,2-dimethylbenzo- for an-5 ~ 7l) -3-pb-enylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 175Example 175

3-(1ί 3-Benzodioxol-5-yl)-N-^i-(4-difluormethoxyphenoxy)-phenyl7-4— ( 4—f luorplienyl) -N-me thylpyrazolin-1 -carb oxamid.3- (1ί 3-Benzodioxol-5-yl) -N- ^ i- (4-difluoromethoxyphenoxy) -phenyl7-4— (4-fluoroplienyl) -N-methylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 176Example 176

3- (1 ί 3-Benz odi oxol-5-yl) -ΪΓ-/ί- ( 4-cnl orphenoxy ) -phenyl7-·^- ( 4-f luorphenyl) -pyr az olin-1 -carb oxamid. 20 3- (1 ί 3-Benz odi oxol-5-yl) -ΪΓ- / ί- (4-cnlorphenoxy) -phenyl7- · ^ - (4-fluorophenyl) -pyrazoline-1 -carboxamide. 20th

Beispiel 177Example 177

3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-(2,2-difluor-1,3-benzodioxol-5-yl ) -4-( 4-f luorplienyl) -pyr az olin-1 -carboxamid.3- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -N- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl ) -4- (4-fluoroplienyl) -pyr azoline-1-carboxamide.

Beispiel 178 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-4-(4~fluorphenyl)-H-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenz ofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid.Example 178 3- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -4- (4-fluorophenyl) -H- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenz ofuran-5-yl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 179Example 179

3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-il-(zl-fluorpb.enyl)-Ii-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid. 3- (1,3-Benzodioxol-5-yl) - i l- ( z l-fluoropb.enyl) -Ii- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -pyrazolin-1- carboxamide.

Beispiel 180Example 180

3-(2,2-DifIuor-1,3-benzodioxol-5-yl)-N-^-C4-difluormethoxyphenoxy)-phenyl7-4—(4-fluorphenyl)-pyrazolin-1-carbox amid.3- (2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -N - ^ - C4-difluoromethoxyphenoxy) -phenyl7-4- (4-fluorophenyl) -pyrazoline-1-carbox amide.

Beispiel 181Example 181

N-,/5-(4-Chlorphenoxy ) -phenyl7-3-( 2,2-dif luor-1,3-benzodioxol-5-y 1)-4—( 4-fluorpheny1)-N-methylpyrazolin-1-carb oxamid.N -, / 5- (4-Chlorophenoxy) -phenyl7-3- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-y 1) -4- (4-fluoropheny1) -N-methylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 182Example 182

3 ,N-bis-( 2,2-Dif luor-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(4-f luorphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid. 3, N-bis- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -4- (4-fluorophenyl) -pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 183Example 183

3-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(4-fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro~2,2,3,3-tetraf luorbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid. 3- (2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -4- (4-fluorophenyl) -N- (2,3-dihydro ~ 2,2,3,3-tetraf luorbenzofuran-5-yl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 184 3-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(4~fluorphenyl)-N-(2,3-dihydr0-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-pyraz olin-1-carboxamid. Example 184 3- (2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -4- (4-fluorophenyl) -N- (2,3-dihydr0-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) - pyraz olin-1-carboxamide.

Beispiel 185 3-(Ί , A-Benzodioxan-G-yl)-IT^-C 4-dif luormethoxyphenoxy)-—ph.enylpyrazolin-1-carboxamid. Example 185 3- (Ί, A-Benzodioxan-G-yl) -IT ^ -C 4-difluoromethoxyphenoxy) - ph.enylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 186Example 186

3-(1,4-Benz odioxan-6-yl)-N-^5-(4-chlorphenoxy)-phenyl7~ 4-phenylpyrazolin-1-carboxamid.3- (1,4-Benzodioxan-6-yl) -N- ^ 5- (4-chlorophenoxy) -phenyl7- 4-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 187 3_(1,4-Benzodioxan-6-yl)-N-(2,2-difluor-1,3-benzodioxol-Example 187 3_ (1,4-Benzodioxan-6-yl) -N- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxole-

5-yl)-N-methyl-4-phenylpyraz olin-1-carb oxamid. 30 5-yl) -N-methyl-4-phenylpyrazoline-1-carboxamide. 30th

Beispiel 188Example 188

3_(1,4-Benzodioxan-6-yl)-N-(2,3-dihydro-2i2r3,3-tetrafluor benz ofuran-5-yl)-4—phenylpyrazolin-1-carb oxamid.3_ (1,4-Benzodioxan-6-yl) -N- (2,3-dihydro-2 i 2 r 3,3-tetrafluoro-benzofuran-5-yl) -4-phenylpyrazolin-1-carboxamide.

Beispiel 189 3-(1,4— Benzodioxan-6-yl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzof uran- 5-yl) -A-- pheny lpyraz olin-1 -c arb oxamid.Example 189 3- (1,4-Benzodioxan-6-yl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzof uran-5-yl) -A-- pheny lpyrazolin-1-carbon oxamide.

Beispiel 190Example 190

N-/¥-(4-Dif luo:rmethoxyphenoxy)-phenyl7--3-(2, 3-dihydro-2,2-dimethylbenzof iiran-5-yl )-4~ phenylpyrazolin-1 -carboxamid.N- / ¥ - (4-dif luo: rmethoxyphenoxy) -phenyl7-3- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzof iiran-5-yl) -4 ~ phenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 191Example 191

N-A-C^-Chlorphenoxy) -phenyl7-3-( 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -4-phenylpyr az olin-1 -c arb oxamid.N-A-C ^ -chlorophenoxy) -phenyl7-3- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -4-phenylpyr azoline-1-carbon oxamide.

B e i s ρ i e 1 192 N-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(2,3-dihydro-2,2-dimetiLylbenzofuran-5-yl)-4-pb.enylpyraz olin-1 -carboxamid.For ρ ie 1 192 N- (2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -4-pb. enylpyraz olin-1 carboxamide.

Beispiel 193Example 193

N-(2,3-Dihydr 0-212,3,3-tetraf luorbenz ofuran-5-yl)-3-( 2,3-dihydr0-2,2-dimethylbenz öf "uran-5-yl)-H-methyl-4—phenylpyrazolin-1-c arb oxamid.N- (2,3-Dihydr 0-2 1 2,3,3-tetrafluorobenz ofuran-5-yl) -3- (2,3-dihydr0-2,2-dimethylbenz öf "uran-5-yl) - H-methyl-4-phenylpyrazoline-1-carbon oxamide.

Beispiel 3,N-bis-(2,3-Dinydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-4-phenylpyrazolin-1-carb oxamid.Example 3, N-bis- (2,3-Dinydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1-carb oxamide.

Beispiel 195 Ν-/ί-( 4-Dif luorme thoxyphenoscy ) -pheny^-^- ( A-- f luorphenyl) -Example 195 Ν- / ί- (4-Dif luorme thoxyphenoscy) -pheny ^ - ^ - (A-- fluorophenyl) -

3-(4—methylphenyl)-pyraz olin-1-carb oxamid. 25 3- (4-methylphenyl) pyrazoline-1-carboxamide. 25th

Beispiel 196Example 196

N-/Zf_(Z{._chlorphenoxy)-phenyl7-4-(4-fluorphenyl)-3-(4-methyl phenyl)-pyr az olin-1 -carboxamid.N- / Zf_ (Z {._ chlorophenoxy) -phenyl7-4- (4-fluorophenyl) -3- (4-methyl phenyl) -pyr azoline-1-carboxamide.

B e i s ρ i e 1 197 N-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(4-fluorphenyl)-3-(4-methylphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid. For example, 1,197 N- (2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -4- (4-fluorophenyl) -3- (4-methylphenyl) -pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 198 4-(4-Fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl)-3-(4-methylphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid. Example 198 4- (4-Fluorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl) -3- (4-methylphenyl) -pyrazoline-1-carboxamide.

L JL J

Beispiel 199 4-( 4-j?luorphenyl) -N-( 2,3-clihydr ο-2,2-dimethylbenz ofuran-5-yl)-N-methyl-3-( 4—methylphenyl)-pyraz olin-1-carb oxamid.Example 199 4- (4-j? Luophenyl) -N- (2,3-clihydr ο-2,2-dimethylbenz ofuran-5-yl) -N-methyl-3- ( 4-methylphenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 200 Ν-/Ά— ( 4- Mf luormethoxyphenoxy ) -phenyl7-4-( 3-f luorphenyl) -N-methyl-3-(4-methylphenyl)-pyraz olin-1-carb oxamid.Example 200 Ν- / Ά- (4-M-fluoromethoxyphenoxy) -phenyl7-4- (3-fluorophenyl) -N-methyl-3- (4-methylphenyl) -pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 201 ο S-/TL- ( 4-Chlorphenoxy ) -phenyl7-4-( 3-f luorphenyl) -3- ( 4~methylphenyl)-pyraz olin-1-carb oxamid.Example 201 o S- / TL- (4-chlorophenoxy) -phenyl7-4- (3-fluorophenyl) -3- (4-methylphenyl) -pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 202Example 202

N-(2,2-Difl-uor-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(3-fluorphenyl)-3-(ζμ-me thylphenyl) -pyr az olin-1 -carb oxamid.N- (2,2-difl-uor-1,3-benzodioxol-5-yl) -4- (3-fluorophenyl) -3- (ζµ-me ethylphenyl) -pyr azoline-1-carboxamide.

Beispiel 203Example 203

4-(3-Pluorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenz of-or an-5-yl) -3- ( ^-me thylphenyl) -pyr az olin-1 -carb oxamid. 20 4- (3-Pluophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenz of-or an-5-yl) -3- (1-methylphenyl) -pyrazoline-1 -carb oxamid. 20th

Beispiel 204Example 204

4-(3-Fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenz of•uran-5-' yl)-3-(4-methylphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid.4- (3-fluorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenz of • uran-5- ' yl) -3- (4-methylphenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

B e i s ρ i e 1 205 N-/ZJL· ( 4-Dif luormethoxyphenoxy ) -phenyl7-4- ( 2-f luorphenyl) 3-(4-methylphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid. B e i s ρ i e 1 205 N- / ZJL · (4-difluoromethoxyphenoxy) -phenyl7-4- (2-fluorophenyl) 3- (4-methylphenyl) -pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 206 N-/4- ( 4-Chlorphenoxy ) -phenyl/-4- ( 3-f luorphenyl) -N-methyl-3_(iL_methylphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid. Example 206 N- / 4- (4-Chlorophenoxy) -phenyl / -4- (3-fluorophenyl) -N-methyl-3_ (iL_ m ethylphenyl) -pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 207Example 207

N-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(2-fluorphenyl)-3-(4-methylphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid. N- (2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -4- (2-fluorophenyl) -3- (4-methylphenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

L jL j

Γ . 43 - - ΠΓ. 43 - - Π

Beispiel 208 4-(2-1IuOrPlIeIIyI) -N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetraf luorbenzof uran-5-yl) -3-( 4-me thylphenyl )-pyraz olin-1 -carb oxamid.Example 208 4- (2-1IuOrPlIeIIyI) -N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzof uran-5-yl) -3- (4-methylphenyl) -pyrazole-1-carboxamide.

Beispiel 209 4-(2-Iluorphenyl )-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzof uran-5-yl)-3-(4-methylphenyl)-pyraz olin-1-carb oxamid.Example 209 4- (2-Iluophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -3- (4-methylphenyl) -pyraz olin-1-carb oxamide.

Beispiel 210 N-/i-(4-Difluorme1:hoxyphenoxy)-phenyl7-3-(3-i>luorphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid. Example 210 N- / i- (4-Difluorme1: hoxyphenoxy) -phenyl7-3- (3-i > luophenyl) -4- (4-fluorophenyl) -pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 211Example 211

N-/5-(4-Ghlorphenoxy)-phenyl7-3-(3-fluorphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid. N- / 5- (4-chlorophenoxy) phenyl 7-3- (3-fluorophenyl) -4- (4-fluorophenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 212 N-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(3-fl'uorphenyl-4-Example 212 N- (2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (3-fluorophenyl-4-

( 4-f luorphenyl)—N-me thylpyraz olin-1 -c arb oxamid. 20 (4-fluorophenyl) -N-methylpyrazoline-1-carboxamide. 20th

Beispiel 213Example 213

3_(3_FlUOrphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-U-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenz oftiran-5-yl )-pyraz olin-1-carboxamid.3_ (3_Fl UO rphenyl) -4- (4-fluorophenyl) -U- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzene-5-yl) -pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 214 3-(3-Pluorphenyl)-4-(4-fluorphenyl) .-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenz ofuran-5-yl)-pyraz olin-1-carb oxamid.Example 214 3- (3-fluorophenyl) -4- (4-fluorophenyl). -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenz ofuran-5-yl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 215Example 215

ff_/ZjL· ( 4-Dif luorme thoxyphenoxy ) -phenyl7-3- ( 2-f luorphenyl) 4_(4-fluorphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid. ff_ / ZjL · (4-difluoromethoxyphenoxy) -phenyl7-3- (2-fluorophenyl) 4- (4-fluorophenyl) -pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 216Example 216

N-^f-(4-Chlorphenoxy)-phenyl7-3-(2-fluorphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid. N- ^ f- (4-Chlorophenoxy) -phenyl7-3- (2-fluorophenyl) -4- (4-fluorophenyl) -pyrazoline-1-carboxamide.

L JL J

Beispiel 217Example 217

Ν-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(2-fluorphenyl)~4-(4—f luorphenyl) -pyraz olin-1 -c arboxamid.Ν- (2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (2-fluorophenyl) ~ 4- (4-f luophenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 218Example 218

3-(2-Fluorphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzof-araxL-5-yl)-N-methylpyrazolin-1-carboxamid. 3- (2-Fluorophenyl) -4- (4-fluorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzof-araxL-5-yl) -N-methylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 219 3-(2-lluorphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid. Example 219 3- (2-fluorophenyl) -4- (4-fluorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 220Example 220

3,4-bis-(4-i1luorphenyl)-lT-(2,3-dihydro-2,2,3,3f7-pentafluorbenzofuraix-5-yl)-pyraz olin-1 -carboxamid.3,4-bis- (4-i 1- luophenyl) -IT- (2,3-dihydro-2,2,3,3 f 7-pentafluorobenzofuraix-5-yl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 221 4-(4-Chlorphenyl)-Ii-(2,3-dihydro-2,2,3,3,7-pentaf luorbenzo-Example 221 4- (4-chlorophenyl) -Ii- (2,3-dihydro-2,2,3,3,7-pentaf luorbenzo-

furan-5-yl)-3-(4-methylphenyl)-pyraz olin-1-carb oxamid. 20 furan-5-yl) -3- (4-methylphenyl) pyrazoline-1-carboxamide. 20th

Beispiel 222Example 222

H-(2,3-Dihydro-2,2,3,3,7-pentafluorbenzofuran-5-yl)-3,4-diphenylpyrazolin-1-carboxamid. H- (2,3-dihydro-2,2,3,3,7-pentafluorobenzofuran-5-yl) -3,4-diphenylpyrazoline-1-carboxamide.

B e i s ρ i e 1 223 3-(4-Difluormethoxyphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3,7-pentaf luorbenz of uran-5-yl)-ii—phenylpyrazolin-1-carboxamid.B eis ρ ie 1 223 3- (4-Difluoromethoxyphenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2,3,3,7-pentafluorbenz of uran-5-yl) - i i-phenylpyrazolin-1- carboxamide.

Beispiel 224Example 224

3_(4-Chlorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3,7-pentafluorbenzofuran-5-yl)-4-phenylpyrazolin-1-carboxamid. 3_ (4-Chlorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2,3,3,7-pentafluorobenzofuran-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 225Example 225

3,4~bis-(4-Iluorphenyl)-N-(2,2,6-trimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid. 3,4 bis (4-iluophenyl) -N- (2,2,6-trimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) -pyrazoline-1-carboxamide.

L JL J

r _ 45 -'■"'■- πr _ 45 - '■ "' ■ - π

Beispiel 226 4-(4-Chlorphenyl)-N-(2,2,6-trimethyl-1,3-'benzodioxol-5-yl)-3-( 4—me thylphenyl) -pyraz olin-1 -c arb oxamid.Example 226 4- (4-Chlorophenyl) -N- (2,2,6-trimethyl-1,3-'benzodioxol-5-yl) -3- ( 4-methylphenyl) pyrazoline-1-carbon oxamide.

Beispiel 227 N-(2,2,6-Trimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4~dipnenylpyrazolin-1-carboxamid. Example 227 N- (2,2,6-Trimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) -3,4-dipnenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 228 3-(4—Dif luormethoxyplienyl) -W-(2,2,6-trimettLyl-1,3-benzodi oxol-5-yl) -^Hplienylpyr az olin-1 -carb oxamid.Example 228 3- (4-Difluoromethoxyplienyl) -W- (2,2,6-trimethyl-1,3-benzodi oxol-5-yl) - ^ Hplienylpyrazolin-1 -carboxamid.

Beispiel 229Example 229

3-(4_ciliorplienyl)-N-(2,2,6-trimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-4—phenylpyrazolin-1-carboxamid. 3- (4_ci l iorplienyl) -N- (2,2,6-trimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 230Example 230

3,4-bis-(4-lluorphenyl)-N-(7-methoxy-2,2-dimethyl-i ,3-benzodioxol-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid. 20 3,4-bis (4-fluorophenyl) -N- (7-methoxy-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) -pyrazoline-1-carboxamide. 20th

Beispiel 231Example 231

4-(Chlorphenyl)-W-(7-methoxy-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5»yl)_3_(4-methylphenyl)-pyraz olin-1-carb oxamid.4- (chlorophenyl) -W- (7-methoxy-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5 »yl) _3_ (4-methylphenyl) pyraz olin-1-carb oxamide.

B e i s ρ i e 1 232 H-(7-Metlioxy-2,2-dimetliyl-1,3-benzodi oxol-5-yl) -3,4-diphenylpyrazolin-1-carboxamid. For example, 1,232 H- (7-Metlioxy-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) -3,4-diphenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 233 3-(4-Difluormethoxyphenyl)-N-(7-methoxy-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-il·-phenylpyrazolin-1-carboxamid. Example 233 3- (4-difluoromethoxyphenyl) -N- (7-methoxy-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) - i l · -phenylpyrazolin-1-carboxamide.

Beispiel 3_(Z|_Chlorphenyl)-N-(7-methoxy-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-phenylpyrazolin-1-carboxamid. Example 3_ (Z | _Chlorophenyl) -N- (7-methoxy-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

L JL J

Beispiel 235 3,4~bis-(4~:E1luorphenyl)-Ή-/2,2-dimethyl-7-(1-methyläthyl)-1,3-benzodioxol-5-yl7-pyrazolin-1 -carboxamid.Example 235 3,4 bis (4: E 1 luophenyl) -Ή- / 2,2 -dimethyl-7- (1-methylethyl) -1,3-benzodioxol-5-yl7-pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 236 4-(4-Chlorphenyl)-N-/2,2-dimethyl-7-(1-methyläthyl)-1,3-benzodioxol-5-yl7-3-(^-niethy IPhBUyI)-PyTaZOUn-I-carboxamid.Example 236 4- (4-Chlorophenyl) -N- / 2,2-dimethyl-7- (1-methylethyl) -1,3-benzodioxol-5-yl7-3 - (^ - niethy IPhBUyI) -PyTaZOUn-I-carboxamide.

Beispiel 237 N-/2,2-Dimethyl-7- (1 -metb.ylatb.yl) -1,3-benz odioxol-5-yl7-3, A--diphenylpyrazolin-i -carboxamid.Example 237 N- / 2,2-Dimethyl-7- (1 -metb.ylatb.yl) -1,3-benz odioxol-5-yl7-3, A - diphenylpyrazoline-i -carboxamide.

Beispiel 238Example 238

3-( A~Dif luormetb.oxypb.enyl) -N-/2,2-dimethyl-7-(1 -methyläthyl) 1,3-benzodioxol-5-yl7-il·-pb.eIlylpyrazolin-1-carboxamid.3- (A ~ difluorometb.oxypb.enyl) -N- / 2,2-dimethyl-7- (1-methylethyl) 1,3-benzodioxol-5-yl7- i l -pb.eIlylpyrazoline-1-carboxamide .

Beispiel 239Example 239

3_( 4-Chlorpb.enyl) -N-/2,2-dimethyl-7-( 1 -methyläthyl) -1,3-benzodioxol-5-yl7-4--phenylpyrazolin-1 -carboxamid. 203_ (4-Chloropb.enyl) -N- / 2,2-dimethyl-7- (1-methylethyl) -1,3-benzodioxol-5-yl7-4-phenylpyrazolin-1 -carboxamide. 20th

Beispiel 2A-0Example 2A-0

3,4-bis-(4-Fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro-7-äthyl-2,2,3,3-tetrafIuorbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid. 3,4-bis- (4-fluorophenyl) -N- (2,3-dihydro-7-ethyl-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl) -pyrazoline-1-carboxamide.

B e i s ρ i e 1 24-1 4-( 4-Chlorphenyl)-N-(2,3-dihydro-7-äthyl-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl)-3-(4—methylphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid. For ρ ie 1 24-1 4- (4-chlorophenyl) -N- (2,3-dihydro-7-ethyl-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl) -3- (4-methylphenyl ) -pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 24-2 H-C 2,3-Dihydro-7-ätiiyl-2,2,3,3-tetraf luorbenzof uran- 5-yl) 3,4—diphenylpyrazolin-1-carboxamid. Example 24-2 H-C 2,3-Dihydro-7-ethyl-2,2,3,3-tetrafluorobenzof uran-5-yl) 3,4-diphenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 24-3Example 24-3

3-(4-Difluormethoxyphenyl)-H-(2,3-dihydro-7-äthyl-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl)-4—phenylpyrazolin-1-carboxamid. 3- (4-Difluoromethoxyphenyl) -H- (2,3-dihydro-7-ethyl-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

L JL J

Beispiel 244-3-(4-Chlorphenyl)-lf-(213-dihydro-7-äthyl-2,2,3,3-tetrafluorbenz ofuran-5-yl) -4~phenylpyraz olin-1 -c art oxamid.Example 244-3- (4-Chlorophenyl) -lf- (2 1 3-dihydro-7-ethyl-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1 -c type oxamide .

Beispiel 24-5 3-(4—Chlorphenyl)-N~/5-(4-->metliylsulfonylplienoxy)-pIienyl7-z!--· phenylpyrazolin-1-carboxamid.Example 24-5 3- (4-Chlorophenyl) -N ~ / 5- (4 -> methylsulfonylplienoxy) -pIienyl7- z ! - · phenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 24-6 3,4—bis-(4—3?luorphenyl)-N-/5-(4~methylsulf onylphenoxy)-phenyl7~py3?az olin-1 -c art» oxamid.Example 24-6 3,4-bis (4-3? Luophenyl) -N- / 5- (4-methylsulfonylphenoxy) -phenyl7-py3? Az olin-1 -c type »oxamide.

Beispiel 24-7Example 24-7

3- ( 4—Dif luorme thoxyphenyl) -N-/5- ( 4—methylsulf onylphenoxy ) phenyl7-4—phenylpyraz olin-1 -c art) oxamid.3- (4-difluoromethoxyphenyl) -N- / 5- (4-methylsulfonylphenoxy) phenyl7-4-phenylpyraz olin-1 -c art) oxamide.

Beispiel 24-8Example 24-8

3- ( 4-Chlorphenyl) -4- ( 4-f luorphenyl )-N-/5-( 4--methylsulf onylphenoxy ) -phenyl7-pyraz olin-1-carboxamid. 20 3- (4-Chlorophenyl) -4- (4-fluorophenyl) -N- / 5- (4-methylsulfonylphenoxy) -phenyl-7-pyrazoline-1-carboxamide. 20th

B e i s ρ i e 1 24-9B e i s ρ i e 1 24-9

U-^4~- ( 4—Me thylsulf onylphenoxy) -phenyl7-3,4—diphenylpyr az oz olin-1-carboxamid.U- ^ 4 ~ - (4-methylsulfonylphenoxy) -phenyl7-3,4-diphenylpyr az oz olin-1-carboxamide.

B e i s ρ i e 1 250 3,4~t>is-( ^-Fluorphenyl) -N-( 2} 3-dihydr o-7-dif luormethoxy-2,2-dimethylbenzof-uran-5-yl )-pyraz olin-1 -carb oxamid.B is ρ ie 1,250 3.4 ~ t> is- (^ -Fluorophenyl) -N- (2 } 3-dihydr o-7-difluoromethoxy-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -pyrazoline -1 -carb oxamide.

Beispiel 251Example 251

4-(4-Chlorphenyl)-N-(2,3-dihydro-7-difluormethoxy-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-3-( 4—methylphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid. 4- (4-chlorophenyl) -N- (2,3-dihydro-7-difluoromethoxy-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -3- ( 4-methylphenyl) pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 252Example 252

N-(2,3-Dihydro-7-difluormethoxy-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -3 ,4—diphenylpyraz olin-1 -carb oxamid.N- (2,3-dihydro-7-difluoromethoxy-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -3, 4-diphenylpyrazoline-1-carboxamide.

L JL J

Beispiel 253 3-(4-Difluormethoxyphenyl) -N-( 2,3-<ühydr o-7-dif luormethoxy-2,2-dimethylb enz ofuran-5-yl) -4-phenylpyraz olin-1 -c arb oxamid.Example 253 3- (4-Difluoromethoxyphenyl) -N- (2,3- <uhydr o-7-difluoromethoxy-2,2-dimethylb enz ofuran-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1-carbon oxamide.

Beispiel 254 3-(4-Ghlorphenyl)-N-(2,3-dihydro-7-difluormethoxy-2,2— dimethylbenzofuran-5-yl)-i5~phenylpyrazolin-1-carboxamid.Example 254 3- (4-Ghlorphenyl) -N- (2,3-dihydro-7-difluoromethoxy-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) - 5 ~ i phenylpyrazolin-1-carboxamide.

Beispiel 255 N-(7-Chlormethyl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-bis-(4-fluorphenyl)-pyraz olin-1-carb oxamid.Example 255 N- (7-Chloromethyl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) -3,4-bis (4-fluorophenyl) pyraz olin-1-carb oxamide.

Beispiel 256Example 256

H_(7_Chlormethyl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(4-chlorphenyl)-3-(4-methylphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid. H_ (7_ Chloromethyl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) -4- (4-chlorophenyl) -3- (4-methylphenyl) -pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 257Example 257

N-(7-Chlormethyl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-diphenylpyrazolin-1-carboxamid. 20N- (7-Chloromethyl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) -3,4-diphenylpyrazoline-1-carboxamide. 20th

Beispiel 258Example 258

N-(7-Ghlormethyl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-difluormethoxyphenyl)-4-phenylpyrazolin-1-carboxamid. N- (7-Chloromethyl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-difluoromethoxyphenyl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

B e i s ρ i e 1 259 N-(7-Chlormethyl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(zichiorphenyl)-4-phenylpyraz olin-1-carb oxamid.B is ρ ie 1 259 N- (7-chloromethyl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) -3- ( z ichiorphenyl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 260 N-(2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-3-^7-(1-methyläthyl) -2,2-dimethyl-1,3-benz odioxol-5-yl7-zl-phenylpyraz olin-1-carboxamid. Example 260 N- (2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -3- ^ 7- (1-methylethyl) -2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl7- z l-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 261 N-(2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-3-(7-methoxy-2,2-dimethyl-i,3-benzodioxol-5-yl)-4-phenylpyrazolin-1-carboxamid. Example 261 N- (2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -3- (7-methoxy-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) -4-phenylpyrazoline- 1-carboxamide.

L JL J

Beispiel 262Example 262

N-(2,3-Dihydr0-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-3-(7-fluor-2,2-dimethyl-1,3-benz odioxol-5-yl) -4—phenylpyrazolin-1-carboxamid.N- (2,3-Dihydr0-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -3- (7-fluoro-2,2-dimethyl-1,3-benz odioxol-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 263Example 263

N-(2,3-Dihydro-2,2-dime thylbenz of uran-5-yl) -3- ( 7-dif luormethoxy-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-phenylpyrazolin-1-carboxamid. N- (2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenz of uran-5-yl) -3- (7-difluoromethoxy-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) -4- phenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 264· N-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-( 4-fluorphenyl)-4-(2,3-dihydr0-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-pyxaz olin-1-carboxamid. Example 264 N- (2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-fluorophenyl) -4- (2,3-dihydr0-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -pyxaz olin-1-carboxamide.

B e i s ρ i e 1 265 N-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-fluorphenyl)-4-. (2,3-dihydr0-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl)-pyraz olin-1-carboxamid. For example, 1 265 N- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-fluorophenyl) -4-. (2,3-dihydr0-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl) -pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 266 N-/3-(4-Trifluormethy!phenoxy)-phenyl7-3,4-bis-(4~fluorphenyl )-pyraz olin-1-carboxamid.Example 266 N- / 3- (4-trifluoromethylphenoxy) -phenyl7-3,4-bis- (4-fluorophenyl ) -pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 267Example 267

N-/5-(4-i1luorphenoxy)-phenyl7-3,4-bis-(4-f luorphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid. N- / 5- (4-i 1- luophenoxy) -phenyl7-3,4-bis- (4-fluorophenyl) -pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 268Example 268

N-/"-(4-Difluormethoxyphenoxy)-phenyl7-3,zl--'bis-(4-fluorphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid. N - / "- (4-Difluoromethoxyphenoxy) -phenyl7-3, z l - 'bis- (4-fluorophenyl) -pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 269Example 269

3,4-bis- ( 4-i'luorphenyl) -N-/^- ( 4-methylphenoxy ) -phenyl7-pyrazolin-1-Garboxamid. 3,4-bis- (4-i'luorophenyl) -N - / ^ - (4-methylphenoxy) -phenyl-7-pyrazoline-1-carboxamide.

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Beispiel 270 3-(7-Chlormetliyl-2,2-dimeth7l-1,3-benzodioxol-5-7l)-z!-,li-bis-( 4—fluorphenyl)-pyräzolin-1-carboxamid.Example 270 3- (7-Chloromethyl-2,2-dimeth7l-1,3-benzodioxole-5-7l) - z ! -, li-bis- (4-fluorophenyl) -pyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 271 N-(2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzof Tiran-5-yl)-4-/7-(1-met3ayläthyl)-2,2-dimethyl-i ^-benzodioxol^-ylZ^-pkenylpyrazolin-1-carboxamid. Example 271 N- (2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzof Tiran-5-yl) -4- / 7- (1-Met3aylethyl) -2,2-dimethyl-i ^ -benzodioxol ^ -ylZ ^ -pkenylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispiel 2?2 N-( 2,3-Dihydr o-2,2-dimethylbenz oftu? an-5-yl) -4- ( 7-methoxy-2,2-dimethyl-i ,3-benzodioxol-5-yl)-3~pb-enylpyrazolin-'1-carboxamid. Example 2? 2 N- (2,3-Dihydr o-2,2-dimethylbenz oftenu? An-5-yl) -4- (7-methoxy-2,2-dimethyl-i , 3-benzodioxol-5-yl) -3 ~ pb-enylpyrazoline-'1-carboxamide.

Beispiel 273 N-(2,3-Diliydro-2,2-dimethylbenzof uran-5-yl)-2»-(7-f luor-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-piienylpyrazolin-1-carboxamid. Example 273 N- (2,3-Diliydro-2,2-dimethylbenzof uran-5-yl) - 2 '- (7-f luor-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) -3 -piienylpyrazoline-1-carboxamide.

Beispielexample

N-(2i3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5~yl)-z'-(7-<iiilnormethoxy-2 T2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-pb-enylpyrazolin-1-carboxamid. N- (2 i 3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) - z '- (7- <iiilnormethoxy-2 T 2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) -3-pb- enylpyrazoline-1-carboxamide.

B e i s ρ i e 1 275 4-(7-Chlormethyl-2,2-dimethyl-i,3-benzodioxol-5-yl)-3,H-bis-(4-fluorphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid. For example, 1,275 4- (7-chloromethyl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) -3, H-bis (4-fluorophenyl) -pyrazoline-1-carboxamide.

Normalerweise werden die Pyrazolin-Yerbindungen der Eifindung zu Insektiziden Mitteln verarbeitet, die den Wirkstoff in ausreichender Menge enthalten. Diese Mittel können übliche grenzflächenaktive Verbindungen und Träger enthalten, um die Verteilung der Wirkstoffe zu erleichtern. Die Wirkstoffe können beispielsweise in Form von Spritzmitteln, Stäubemitteln oder Granulaten zur Bekämpfnng von Schadinsekten eingesetzt werden. Die Art der Anwendung hängtUsually the pyrazoline bonds are found processed into insecticidal agents that contain the active ingredient in sufficient quantities. These funds can be common contain surface-active compounds and carriers to facilitate the distribution of the active ingredients. The active ingredients can, for example, in the form of sprays, dusts or granules for the control of harmful insects can be used. The type of application depends

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natürlich von der Art der zu "bekämpfenden Schadinsekten und der Umgebung ab. Beispiele für insektizide Mittel sind grobkörnige Granulate, Stäubemittel, benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate und Lösungen.
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of course on the type of insect pests to be controlled and the environment. Examples of insecticidal agents are coarse granules, dusts, wettable powders, emulsifiable concentrates and solutions.
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Granulate können poröse oder nichtporöse Teilchen enthalten, beispielsweise Attapulgitton oder Sand, die als Trägerstoffe für die Pyrazolin-Verbindungen dienen. Die Teilchengröße der Granulate ist verhältnismäßig groß, im allgemeinen etwa 400 bis 25ΟΟ Mikron. Die Teilchen werden entweder mit der Pyrazolin-Verbindung aus einer Lösung imprägniert oder mit der Pyrazolin-Verbindung beschichtet. Bisweilen werden auch Klebstoffe verwendet. Granulate enthalten im allgemeinen 0,05 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gewichtsprozent Wirkstoff.Granules can contain porous or non-porous particles, for example attapulgite clay or sand, which act as carriers serve for the pyrazoline compounds. The particle size of the Granules are relatively large, generally about 400 to 25ΟΟ microns. The particles are either with the pyrazoline compound impregnated from a solution or coated with the pyrazoline compound. Sometimes too Adhesives used. Granules generally contain 0.05 to 10 percent by weight, preferably 0.5 to 5 percent by weight Active ingredient.

Stäubemittel sind Gemische der Pyrazolin-Verbindungen mit fein verteilten Feststoffen, wie Talkum, Attapulgitton, Kieselgur, Pyrophyllit, Kreide, Diatomeenerde, Calciumphosphat, Calcium- und Magnesiumcarbonate, Schwefel, Mehl und andere organische und anorganische Feststoffe, die als Trägerstoffe für den Wirkstoff dienen. Diese fein verteilten Feststoffe haben eine durchschnittliche Teilchengröße von weniger als etwa 50 Mikron. Ein typisches Stäubemittel zur Bekämpfung von Schadinsekten enthält 1 Teil Pyrazolin-Verbindung, wie 3-(4—Chlorphenyl)-N-/5-( 4—chiorphenoxy)-phenylZ-^-phenylpyrazolin-1-carboxamid, und 99 Teile Talkum.Dusts are mixtures of pyrazoline compounds with finely divided solids, such as talc, attapulgite clay, kieselguhr, Pyrophyllite, chalk, diatomaceous earth, calcium phosphate, Calcium and magnesium carbonates, sulfur, flour and others organic and inorganic solids that serve as carriers for the active ingredient. These finely divided solids have an average particle size of less than about 50 microns. A typical dust for control from insect pests contains 1 part pyrazoline compound, such as 3- (4-chlorophenyl) -N- / 5- (4-chlorophenoxy) -phenylZ - ^ - phenylpyrazoline-1-carboxamide, and 99 parts of talc.

Die Pyrazolin-Verbindungen der Erfindung können auch zu flüssigen Konzentraten verarbeitet werden. Zu diesem Zweck werden die Wirkstoffe in geeigneten Flüssigkeiten aufgelöst oder emulgiert oder zu festen Konzentraten durch Beimischung von Talkum, Tonen und anderen bekannten festen Trägerstoffen verarbeitet. Die Konzentrate enthalten gewöhnlieh etwa 5 bis 50 Gewichtsprozent Wirkstoff, z.B. 3-C^- Chlorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-The pyrazoline compounds of the invention can also be made into liquid concentrates. To this end the active ingredients are dissolved in suitable liquids or emulsified or processed into solid concentrates by adding talc, clays and other known solid carriers. The concentrates usually contain about 5 to 50 percent by weight of active ingredient, e.g. 3-C ^ - Chlorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -

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4— phenylpyrazolin-1-carboxamid, und 95 bis 50$ inerte Substanzen, die grenzflächenaktive Dispergiermittel, Emulgiermittel und Netzmittel einschließen. Es können jedoch auch noch höhere Konzentrationen an Wirkstoff verwendet werden.4- phenylpyrazoline-1-carboxamide, and 95 to 50% inert substances, which include surfactants dispersants, emulsifiers and wetting agents. However, it can also even higher concentrations of active ingredient can be used.

Die Konzentrate werden vor der Anwendung mit Wasser oder anderen Flüssigkeiten verdünnt und als Spritzmittel eingesetzt oder mit weiteren festen Trägerstoffen als Stäubemittel verwendet .The concentrates are diluted with water or other liquids before use and used as a spray or used with other solid carriers as a dusting agent.

Typische Trägerstoffe für feste Konzentrate (auch als benetzbare Pulver bezeichnet) sind Pullererde, Tone, Kieselsäuren und andere stark absorbierende, leicht benetzbare anorganische Verdünnungsmittel. Ein festes Konzentrat zur Bekämpfung von Schadinsekten enthält jeweils 1,5 Gewichtsteile Natriumlignosulfonat und Natriumlaurylsulfat als Netzmittel, 25 Teile 3-(4--ChI orphenyi)-N-(2,3-dihydro-2,2-dime thy Ibenzof uran-5-yl)-4-(4~chlorphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid und 72 Teile Attapulgitton.Typical carriers for solid concentrates (also known as wettable powders) are puller earth, clays, and silicas and other highly absorbent, easily wettable inorganic diluents. A solid concentrate to combat of harmful insects each contains 1.5 parts by weight of sodium lignosulfonate and sodium lauryl sulfate as a wetting agent, 25 parts 3- (4-ChIorphenyi) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethythy Ibenzofuran-5-yl) -4- (4-chlorophenyl) -pyrazoline-1-carboxamide and 72 parts of attapulgite clay.

Die Herstellung von Konzentraten ist zweckmäßig zum Transport der niedrigschmelzenden Pyrazolin-Verbindungen der Erfindung. Diese Konzentrate werden durch Schmelzen des Wirkstoffes zusammen mit Λ% oder mehr eines Lösungsmittels unter Bildung eines Konzentrats hergestellt, das beim Abkühlen bis zum Gefrierpunkt des reinen Produktes oder darunter sich nicht verfestigt.The preparation of concentrates is useful for transporting the low melting point pyrazoline compounds of the invention. These concentrates are made by melting the active ingredient together with Λ% or more of a solvent to form a concentrate that does not solidify on cooling to or below the freezing point of the pure product.

Beispiele für geeignete flüssige Konzentrate sind emulgierbare Konzentrate, die homogene Flüssigkeiten oder pastose Massen darstellen, die sich leicht in Wasser oder anderen flüssigen Trägerstoffen dispergieren lassen. Diese flüssigen Konzentrate können aus der Pyrazolin-Verbindung und einem flüssigen oder festen Emulgiermittel bestehen oder sie können auch einen flüssigen Trägerstoff, wie Xylol, hochsiedende aromatische Kohlenwasserstoffe, Isophoron und andere relativ schwerflüchtige organische Lösungsmittel ent-Examples of suitable liquid concentrates are emulsifiable concentrates, the homogeneous liquids or pasty Represent masses that can be easily dispersed in water or other liquid carriers. These liquid Concentrates may or may consist of the pyrazoline compound and a liquid or solid emulsifier can also use a liquid carrier such as xylene, high-boiling aromatic hydrocarbons, isophorone and others relatively poorly volatile organic solvents

halten. Zur Anwendung werden diese Konzentrate in Wasser oder anderen flüssigen Trägerstoffen dispergiert und normalerweise als Spritzmittel eingesetzt.keep. These concentrates are used in water or other liquid carriers and normally used as a spray.

Typische grenzflächenaktive Netzmittel, Dispergiermittel und Emulgatoren für pestizide Mittel sind beispielsweise Alkyl- und Alkylarylsulfonate und -sulfate und ihre Natriumsalze, Alkylamidsulfonate, einschließlich "Fettsauremethyltauride, Alkylarylpolyätheralkohole, sulfatierte höhere Alkohole, Polyvinylalkohole, Polyäthylenoxide, sulfonierte tierische und pflanzliche Öle, sulfonierte Petroleumöle, Fettsäureester mehrwertiger Alkohole und Äthylenoxid-Addukte dieser Ester sowie Addukte von langkettigen Mercaptanen und Äthylenoxid. Es stehen noch zahlreiche andere Arten von geeigneten grenzflächenaktiven Mitteln zur Verfügung. Bei Verwendung eines grenzflächenaktiven Mittels liegt es normalerweise in einer Menge von 1 bis 15 Gewichtsprozent im Insektiziden Mittel vor.Typical surfactants, dispersants and emulsifiers for pesticidal agents are, for example Alkyl and alkylarylsulfonates and sulfates and their sodium salts, Alkyl amide sulfonates, including "fatty acid methyl taurides, Alkylaryl polyether alcohols, sulfated higher alcohols, polyvinyl alcohols, polyethylene oxides, sulfonated animal and vegetable oils, sulfonated petroleum oils, fatty acid esters of polyhydric alcohols and ethylene oxide adducts these esters and adducts of long-chain mercaptans and ethylene oxide. There are numerous other types of suitable ones available surfactants available. When using a surfactant, it usually lies in an amount of 1 to 15 percent by weight im Insecticidal agents.

Andere geeignete Präparate sind einfache Lösungen des Wirkstoffs in einem Lösungsmittel, in dem er bei der gewünschten Konzentration vollständig löslich ist, wie Aceton oder anderen organischen Lösungsmitteln.Other suitable preparations are simple solutions of the active ingredient in a solvent in which it is completely soluble at the desired concentration, such as acetone or other organic solvents.

Die Pyrazolin-Verbindung liegt in den Insektiziden Mitteln, die zur Anwendung verdünnt sind, normalerweise in einer Menge von etwa 0,001 bis etwa 8 Gewichtsprozent vor.The pyrazoline compound resides in the insecticidal agents that are diluted for use, usually in one Amount from about 0.001 to about 8 weight percent.

Die Insektiziden Mittel, die eine Pyrazolin-Verbindung der Erfindung enthalten, können noch andere Wirkstoffe enthalten, z.B. andere Insektizide, Nematizide, Acarizide, Fungizide, Pflanzenwuchsregler und Düngemittel. Zur Bekämpfung von Schadinsekten müssen die Pyrazolin-Verbindungen auf die zu bekämpfenden Bereiche in wirksamer Menge aufgebracht werden. Beispielsweise können die Mittel auf die Insekten selbst oder auf die von den Schadinsekten befallenen PflanzenThe insecticidal compositions containing a pyrazoline compound of the invention may also contain other active ingredients, e.g. other insecticides, nematicides, acaricides, fungicides, Plant growth regulators and fertilizers. To combat insect pests, the pyrazoline compounds must be on the areas to be combated are applied in an effective amount. For example, the funds can act on the insects themselves or on the plants attacked by the insect pests

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aufgebracht werden. Beim Aufbringen auf landwirtschaftlich genutzte Flächen, wird der Wirkstoff entweder auf die Erde aufgebracht oder in die Erde eingearbeitet. Für die meisten Anwendungszwecke genügen Mengen von etwa 75 bis 4000 g/ha, vorzugsweise 150 bis 3000 g/ha.be applied. When applying to agricultural used areas, the active ingredient is either applied to the soil or worked into the soil. For the most For purposes of application, quantities of around 75 to 4000 g / ha are sufficient, preferably 150 to 3000 g / ha.

Die Wirksamkeit der Pyrazolin-Verbindungen wurde folgendermaßen bestimmt.The effectiveness of the pyrazoline compounds was determined as follows.

Die Verbindungen wurden auf Blätter in verschiedenen Konzentrationen in wäßrigen Lösungen aufgebracht, die 10% Aceton und 0,25$ Octylphenoxypolyäthoxyäthanol enthielten. Pinto-Bohnenpflanzen wurden auf einen Drehtisch in einem Abzug gestellt. Die Testlösungen wurden mittels einer Spritze aufgetragen. Die Testlösungen wurden auf die Oberseite und Unterseite der Blätter aufgespritzt. Sodann wurden die Pflanzen trocknen gelassen und am Ende des Stengels abgeschnitten. Jeder Stengel wurde durch einen Papierbecher in Wasser eingesetzt. Jeweils zehn Insekten einer Art wurden in jeden Becher gegeben, der darauf bedeckt wurde. Zur Auswertung wurde südlicher Armeewurm (Spodoptera eridania), mexikanischer Bohnenkäfer (Epilachna varivestis), rote Beete-Armeewurm (Spodoptera exigua) und Kohlraupe (Trichoplusia ni) verwendet. Nach 4· Tagen bei 260C und 50$ relativer Feuchtigkeit wird die Mortalität bestimmt. Die Versuchsergebnisse sind Tabelle I zusammengefaßt. Die Mortalität der Insekten ist gewöhnlich geringer, wenn die Versuche kürzere Zeit durchgeführt werden.The compounds were applied to leaves in various concentrations in aqueous solutions containing 10% acetone and 0.25% octylphenoxypolyethoxyethanol. Pinto bean plants were placed on a turntable in a hood. The test solutions were applied by means of a syringe. The test solutions were sprayed onto the top and bottom of the leaves. The plants were then allowed to dry and the end of the stem was cut off. Each stem was placed in water through a paper cup. Ten insects of one kind were placed in each cup, which was covered on it. Southern army worms (Spodoptera eridania), Mexican bean beetles (Epilachna varivestis), beetroot army worms (Spodoptera exigua) and cabbage caterpillars (Trichoplusia ni) were used for the evaluation. After 4 days at 26 ° C. and 50% relative humidity, the mortality is determined. The test results are summarized in Table I. The mortality of the insects is usually lower when the experiments are carried out for a shorter period of time.

Eine Anzahl der Pyrazolin-Verbindungen ist auch aktiv gegen südliche Maiswurzelwurmlarven (Diabrotica undecimpunctata howardi Barber) beim Aufbringen auf den Boden. Die untersuchten Verbindungen sind auch sehr wirksam gegenüber dem Colorado-Kartoffelkäfer (Leptinotara decemlineata Say).A number of the pyrazoline compounds are also active against southern corn rootworm larvae (Diabrotica undecimpunctata howardi Barber) when applied to the floor. The compounds studied are also very effective against the Colorado potato beetle (Leptinotara decemlineata Say).

AnwenTo whom Tabelle ITable I. SAWSAW Abtötung)Mortification) dungs-
menge
manic
lot
.Blatt auswertung.Sheet evaluation 100100 BAW CLBAW CL
(ppm)(ppm) 100100 VerbinConnect 500500 100100 dungmanure 500500 Insekten (%Insects (% 100100 11 500500 MBBMBB 8.78.7 22 500500 100100 6565 100100 33 250250 100100 5050 9090 44th 500500 100100 8585 9090 55 500500 100100 7070 66th 500500 100100 3535 77th 500500 7070 1515th 88th 500500 100100 100100 99 500500 100100 5050 1010 500500 9090 100100 9090 1111th 500500 100100 9090 1212th 500500 8585 1313th 500500 100100 3535 1414th 500500 9393 5555 1515th 500500 100100 100100 1616 500500 100100 4040 1717th 500500 100100 1515th 1818th 500500 100.100. 100100 1919th 500500 9090 2020th 500500 100100 2121 8080 2222nd 7070 100100

Tabelle I (!OrtSetzung)Table I (! PlaceSetting)

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dungs-
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To whom
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BlattauswertungSheet evaluation SAWSAW Abtätung)Abortion)
Verbin
dung
Connect
manure
(ppm)(ppm) Insekten (%Insects (% 3030th BAW CLBAW CL
500500 MBBMBB 2323 250250 4040 7575 100100 2424 500500 9595 6565 2525th 500500 3030th 9595 2626th 500500 8080 9090 2727 500500 7575 9090 2828 500500 9595 6464 2929 500500 1010 6565 6060 3030th 500500 55 5050 7070 3131 500500 55 8080 3232 500500 100100 7575 3333 500500 100100 100100 3434 500500 1010 9898 3535 88th 100100 9898 45 9045 90 3636 3232 100100 8080 97 10097 100 3737 500500 9898 2525th 3838 500500 9595 100100 3939 500500 100100 7070 4040 128128 100100 100100 4141 128128 9595 4242 9595

Tabelle I (Fortsetzung)Table I (continued)

Anwen
dungs-
menge
(ppm)
To whom
manic
lot
(ppm)
Blattauswertung.Sheet evaluation. SAWSAW Abtötung)Mortification)
Verbin
dung
Connect
manure
500500 Insekten (%Insects (% 100100 BAW CLBAW CL
- 43- 43 500500 MBBMBB 100100 4444 3232 100100 100100 4545 500500 100100 4040 100 100100 100 4646 500500 100100 1010 4?4? 88th 3030th 100100 4848 500500 55 100100 100 95100 95 4949 500500 100100 100100 5050 100100 100100 6060 5151 500500 100100 9595 5252 500500 4040 1010 5353 500500 100100 8585 5454 500500 100100 8080 5 55 5 500500 100100 100100 5656 250250 100100 100100 5757 500500 100100 4040 5858 500500 100100 100100 5959 200200 100100 6060 6060 3232 100100 100100 6161 500500 100100 9595 55 9i55 9i 6262 500500 4545 9595 6363 500500 9595 100100 6464 100100 100100

Tabelle I (Fortsetzung)Table I (continued)

Anwen-
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Blattauswertung■Sheet evaluation ■ SAWSAW Abt.ötune;)Dept.ötune;)
VerbinConnect ΐηεηκβ
(ppnu
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Insekten (% Insects ( % 100100 BAW CLBAW CL
dungmanure 500500 MBBMBB 100100 6565 500500 100100 9595 6666 500500 100100 00 6767 500500 8585 6060 6868 88th 100100 100100 5 IOC5 IOC 6969 500500 100100 1010 7070 200200 100100 3030th 7171 200200 6060 9090 7272 500500 100100 8080 7373 500500 100100 4545 7474 200200 100100 100100 7575 200200 100100 7676 500500 9595 9595 7777 200200 8080 5 55 5 500500 00 6060 7878 200200 9090 100100 7979 500500 9595 100100 8080 250250 100.100. 9090 8181 128128 100100 100100 8282 250250 100100 9090 8383 100100 8585 100100 8484 200200 100100 «ς«Σ 100100

Tabelle I (Fortsetzung)Table I (continued)

;; MBBMBB SAWSAW (% Abtötung)(% Kill) LLLL Verbin-Connecting Blattauswertung:Sheet evaluation: 9595 9595 BAlVBAlV 100100 dungmanure Anwen-
dungsmenge Insekten
To whom-
amount of insects
100100 100100 4040
8686 (ppm)(ppm) 100100 2525th 8585 8787 1616 100100 100100 1010 8888 500500 100100 100100 9090 8989 100100 100100 100100 100100 100100 9090 200200 100100 100100 100100 9191 1616 100100 100100 9292 3232 100100 100·100 · 9393 500500 100100 9090 9494 500500 100100 100100 9595 9595 500500 100100 100100 8585 9696 200200 100100 4040 8383 8080 9797 3232 100100 100100 3333 8585 9898 88th 100100 100100 9090 100100 9999 1616 100100 100100 100100 100100 1616 100100 100100 101101 3232 9090 9595 100100 102102 10001000 100100 100100 1313th 103103 128128 100100 7070 105105 1616 4545 00 106106 1616 100100 7575 107107 256256 108108 10001000 ro ooro oo

BAD ORiGiNALORIGINAL BATHROOM

Tabelle I (Fortsetzung)Table I (continued)

BlattauswertungSheet evaluation MBBMBB kten (% Abtötune)kten (% kill) VerbinConnect Anwen-
dungsmenge xnse
To whom-
application amount x nse
00 "' SAW BAW_ _±± "'SAW BAW_ _ ± ±
dungmanure (ppm)(ppm) 7070 00 109109 10001000 00 00 110110 10001000 100100 00 111111 10001000 100100 9090 112112 10001000 100100 1010 113113 10001000 100100 3030th 114114 10001000 100100 1515th 115115 10001000 5555 100100 116116 500500 100100 00 117117 500500 100100 100100 118118 500500 100100 9595 119119 500500 9595 100100 120120 500500 100100 100100 121121 500500 1515th 100100 122122 6464 100100 00 123123 6464 100100 100100 124124 6464 100100 125125 6464

MBB = Mexikanischer BohnenkäferMBB = Mexican bean beetle

saw = Südlicher Armeewurmsaw = southern army worm

BAW = ' Rote Beete-ArmeewurmBAW = 'Beetroot Army Worm

CL = Kohlraupe,CL = cabbage caterpillar,

Claims (30)

VOSSIUS · VOSSIUS -TAU C H-r\i IF.-P HEU N EiviAN N RAUHVOSSIUS · VOSSIUS -TAU C H-r \ i IF.-P HEU N EiviAN N RAUH PATENTANWÄLTEPATENT LAWYERS SIEBERTSTRASSE A- ■ SOOO MÜNCHEN 86 · PHONE: (O89) 4-7 4O 75 CABLE: BENZOLPATENT MDNCHEN · TELEX 5-29 4-53 VOPAT DSIEBERTSTRASSE A- ■ SOOO MUNICH 86 · PHONE: (O89) 4-7 4O 75 CABLE: BENZOLPATENT MDNCHEN · TELEX 5-29 4-53 VOPAT D 5 u.Z.: ü 092 24. Oktober 19855 ET: ü 092 October 24, 1985 Case: 4-575Case: 4-575 FMC Corporation .FMC Corporation. Philadelphia, PA., USAPhiladelphia, PA., USA 10 "Pyrazolin-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung bei der Bekämpfung von Schadinsekten"10 "Pyrazoline compounds, process for their preparation and their use in the control of insect pests " 15 Patentansprüche15 claims Pyrazolin-Verbindungen der allgemeinen FormelPyrazoline compounds of the general formula R,R, RB 20 R B 20 W ^Rc 25 in der R. eine Gruppe der FormelW ^ R c 25 in the R. a group of the formula 30 ist, in der R'A ein Wasserstoff- oder Halogenatom, ein niederer Alkyl-, niederer Alkoxy-, niederer Halogenalkoxy-, niederer Alkinyloxy- oder niederer Halogenalkylrest ist, oder eine Gruppe der Formel30, in which R ' A is a hydrogen or halogen atom, a lower alkyl, lower alkoxy, lower haloalkoxy, lower alkynyloxy or lower haloalkyl radical, or a group of the formula R1 R 1 ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED ist, in der X eine Brücke der Formelis where X is a bridge of the formula ist, in der a einen Wert von 1 bis 3 hat, a1 den Wert 0 oder 1 hat, a+a1 einen Wert von mindestens 2 aber höchstens 3 hat, R'jy^ und E1^g jeweils Wasserstoff- oder Halo genatome oder niedere Alkylreste bedeuten und R'j^q ein Wasserstoff- oder Halogenatom, ein niederer Alkyl-, niederer Alkoxy-, niederer Halogenalkoxy- oder niederer HaIo genalkylrest ist, Eg in der 4~ oder 5-Stellung steht und eine Gruppe der Formelin which a has a value from 1 to 3, a 1 has the value 0 or 1, a + a 1 has a value of at least 2 but at most 3, R'jy ^ and E 1 ^ g each hydrogen or halo Genatome or lower alkyl radicals and R'j ^ q is a hydrogen or halogen atom, a lower alkyl, lower alkoxy, lower haloalkoxy or lower halogen alkyl radical, Eg is in the 4- or 5-position and a group of the formula 2020th R B
15
R B
15th
ist, in der H'-g ein Wasserstoff- oder Halogenatom, ein niederer Alkyl-, niederer Alkoxy oder niederer Halogenalkylrest ist oder eine Gruppe der Formelin which H'-g is a hydrogen or halogen atom lower alkyl, lower alkoxy or lower haloalkyl radical is or a group of the formula ist, in der Y eine Brücke der Formelwhere Y is a bridge of the formula ist, in der b einen Wert von 1 bis 3 hat, b1 den Wert 0 oder 1 hat, b+b1 einen Wert von mindestens 2 aber höchstens 3 hat, R'j. und R'-n-o jeweils Wasserstoff- oder Halogenatome oder niedere Alkylreste und R'-nn ein Wasserstoffoder Halogenatom, ein niederer Alkyl-, niederer Alkoxy-, niederer Halogenalkoxy- oder niederer Halogenalkylrest ist, Rq eine Gruppe der Formelis, in which b has a value from 1 to 3, b 1 has the value 0 or 1, b + b 1 has a value of at least 2 but at most 3, R'j. and R'-no is in each case hydrogen or halogen atoms or lower alkyl radicals and R'-nn is a hydrogen or halogen atom, a lower alkyl, lower alkoxy, lower haloalkoxy or lower haloalkyl radical, Rq is a group of the formula 3535 - 3-■-·" ·' : ' 353788Φ- 3- ■ - · "· ' : ' 353788Φ ist, in der Rq ein Wasserstoff atom oder ein niederer Alkylrest ist, Rg ein niederer Alkylrest, ein Halogenatom, ein niederer Alkoxyrest, ein niederer Halogenalkoxyrest, ein niederer Halogenalkylrest, eine Cyano- oder Nitrogruppe oder eine Gruppe der Formel -NR-pR,, ist, in der R™ und Rn jeweils ein niederer Alkylrest oder eine Gruppe der Formel -SOnR1J ist, in der Rg ein niederer Alkylrest ist und η den Wert 0, 1 oder 2 hat, oder eine Gruppe der Formelin which Rq is a hydrogen atom or a lower alkyl radical, Rg is a lower alkyl radical, a halogen atom, a lower alkoxy radical, a lower haloalkoxy radical, a lower haloalkyl radical, a cyano or nitro group or a group of the formula -NR-pR ,, in which R ™ and Rn are each a lower alkyl radical or a group of the formula -SO n R 1 J, in which Rg is a lower alkyl radical and η is 0, 1 or 2, or a group of the formula ist ,in der Z eine Brücke der Formelis where Z is a bridge of the formula ist, in der c einen Wert von 1 bis 3 hat, c' den Wert 0 oder 1 hat, c+c1 einen Wert von mindestens 2 aber hochstens 3 hat, R'qa und R'q-d jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder ein niederer Alkylrest ist, mit der Maßgabe, daß R1QA UE-d- ^1 es n^c^* gleichzeitig Wasserstoffatome bedeuten, wenn c den Wert 1 und c'.den Wert 1 hat, und R'CQ ein Wasserstoff- oder Halogenatom, ein niederer Alkyl-, niederer Alkoxy-, niederer Halogenalkoxy- oder niederer Halogenalkylrest ist, R^ ein Wasserstoffatom oder ein niederer Alkylrest ist und V und W jeweils ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten.is, in which c has a value from 1 to 3, c 'has the value 0 or 1, c + c 1 has a value of at least 2 but at most 3, R'qa and R'q-d each have a hydrogen or Is a halogen atom or a lower alkyl radical, with the proviso that R 1 QA UE-d- ^ 1 es n ^ c ^ * simultaneously denote hydrogen atoms if c is 1 and c'. is 1, and R ' C Q is hydrogen or halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower haloalkoxy or lower haloalkyl, R ^ is hydrogen or lower alkyl, and V and W each represent oxygen or sulfur.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß W ein Sauerstoffatom ist.2. Compounds according to claim 1, characterized in that W is an oxygen atom. 3. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1. ein Halogenatom oder ein niederer Halogenalkoxyrest ist.3. Compounds according to claim 1, characterized in that R 1 . is halogen or lower haloalkoxy. Γ -*^:Υ IÜ"O"> 3537883 Γ - * ^ : Υ IÜ "O"> 3537883 4. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R-n in der 4~Stellung steht.4. Compounds according to claim 1, characterized in that that R-n is in the 4 ~ position. 5. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Rg eine Gruppe der Formel5. Compounds according to claim 1, characterized in that that Rg is a group of the formula ist.is. 6. Verbindungen nach Anspruch 3-, dadurch gekennzeichnet, daß E'g ein Halogenatom ist.6. Compounds according to claim 3-, characterized in that E'g is a halogen atom. 7. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,7. Compounds according to claim 1, characterized in that daß RG eine Gruppe der Formel
15
that R G is a group of the formula
15th
oder eine 2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl--, 2,3-Dihy· dro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl, 2,3-Dihydro-2,2,3^-tetrafluorbenzofuran-ö-yl-, 2,2-Di-or a 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl--, 2,3-dihy dro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl, 2,3-dihydro-2,2,3 ^ -tetrafluorobenzofuran-ö-yl-, 2,2-di- oder
fluor-1,3-benz odioxol-5-yl-/ 2,2-Dimethyl-1,3-benzodioxol-5-ylgruppe ist.
or
is fluoro-1,3-benzodioxol-5-yl / 2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl group.
8. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Rq eine Gruppe der Formel8. Compounds according to claim 1, characterized in that Rq is a group of the formula ist.is. 9. Verbindungen nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß RE ein niederer Halogenalkoxyrest ist.9. Compounds according to claim 8, characterized in that R E is a lower haloalkoxy radical. 10. 3-(4-Difluormethox7phenyl)-H-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-4—phenylpyrazolin-1-carboxamid· 10. 3- (4-Difluoromethox7-phenyl) -H- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide · L J L J Γ - 5:V . :" 3537885 Γ - 5: V. : "3537885 11. 3,4-bis(4-iauorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3- tetrafluorbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid. 11. 3,4-bis (4-iauophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl) -pyrazoline-1-carboxamide. 12. 3i^-bis-(4-51luorphen7l)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carb oxamid.12. 3 i ^ -bis- (4-5 1 luorphen7l) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) pyrazoline-1-carb oxamide. 13. N-(2,3-Dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-71)-3-(4-difluormethoxyphenyl)-4-phenylpyrazolin-1-carboxamid. 13. N- (2,3-Dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-71) -3- (4-difluoromethoxyphenyl) -4-phenylpyrazoline-1-carboxamide. 14. N-(2,2-Difluor-1^-benzodioxol^-yl^-C^-difluormethoxyphen7l) -N-metli7l-4-phen7lp7raz olin-1 -carb oxamid.14. N- (2,2-Difluoro-1 ^ -benzodioxol ^ -yl ^ -C ^ -difluoromethoxyphen7l) -N-metli7l-4-phen7lp7razoline-1-carboxamide. 15. 3,4-bis-(4-0hlorphenyl)-N-(2,2-dimethyl-i,3~benzodioxol-15. 3,4-bis (4-chlorophenyl) -N- (2,2-dimethyl-i, 3-benzodioxole- 5-7I)-pyrazolin-1-carboxamid.
15
5-7I) -pyrazoline-1-carboxamide.
15th
16. N-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-bis-(4-fluorphen7l)-pTraz olin-1-carboxamid.16. N- (2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -3,4-bis- (4-fluorophen7l) -pTraz olin-1-carboxamide. I?. 3-(4-0hlopphenyl)-N-(2,2-difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-4—(4—fluorphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid. I ?. 3- (4-0hlopphenyl) -N- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl) -4- (4-fluorophenyl) -pyrazoline-1-carboxamide. 18. 3-(4-Difluormethoxyphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenz ofuran-5-yl)-N-methyl-4-phenyl-pyrazolin-1-18. 3- (4-Difluoromethoxyphenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzene ofuran-5-yl) -N-methyl-4-phenyl-pyrazoline-1- carboxamid.
25
carboxamide.
25th
19. 3_(4-Chlorphenyl)-N-(/5-(4-difluormetiioxyph.enoxy)-phenyl7-4—phenylpyrazolin-1-carboxamid. 19. 3_ (4-Chlorophenyl) -N- ( /5-(4-difluorometiioxyph.enoxy) -phenyl7-4-phenylpyrazoline-1-carboxamide. 20. N-/5-C4-Difluormethoxyphenoxy)-phenyl7-3-(^-difluormethoxyphenyl)-A-(4-fluorphenyl)-pyraz olin-1-carb oxamid.20. N- / 5-C4-Difluoromethoxyphenoxy) -phenyl7-3 - (^ - difluoromethoxyphenyl) -A- (4-fluorophenyl) -pyraz olin-1-carb oxamide. 21. 3-(4-Difluormethoxyphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1- 21. 3- (4-Difluoromethoxyphenyl) -4- (4-fluorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuran-5-yl) -pyrazolin-1- carboxamid.
35
carboxamide.
35
L JL J Γ - 6T :Υ" I=J "Ο"> 3537882 Γ - 6 T : Υ "I = J" Ο "> 3537882 35378823537882
22. 3-(4-Difluormethoxyphenyl) -4-(4-fluorphenyl)-N-(2,3-dihydr o-2,2,3,3-t s traf luorbenz ofuran-6-yl) -pyraz olin-1 carboxamid. 22. 3- (4-Difluoromethoxyphenyl) -4- (4-fluorophenyl) -N- (2,3-dihydr o-2,2,3,3-t s met luorbenz ofuran-6-yl) -pyrazole-1-carboxamide. 23. 4-(4-Chlorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran 5-yl)-3-phenylpyraz olin-1-carboxamid.23. 4- (4-Chlorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran 5-yl) -3-phenylpyrazoline-1-carboxamide. -(4-fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-i-carboxamid. 10- (4-Fluorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl) -pyrazoline-i-carboxamide. 10 25. 3-(4-Difluormethoxyphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-N-(2,3-dihydr 0-2,2-dimethylbenz ofuran-5-yl)-pyraz olin-1-carb oxamid. 25. 3- (4-Difluoromethoxyphenyl) -4- (4-fluorophenyl) -N- (2,3-dihydr 0-2,2-dimethylbenz ofuran-5-yl) pyrazoline-1-carboxamide. 26. 4-(4-Chlorphenyl)-3-(4-difluormethoxyphenyl)-N-(2,3-dihydr0-2,2-dimethylbenz ofuran-5-yl)-pyraz olin-1-carboxamid. 26. 4- (4-Chlorophenyl) -3- (4-difluoromethoxyphenyl) -N- (2,3-dihydr0-2,2-dimethylbenz ofuran-5-yl) pyrazoline-1-carboxamide. 27. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel27. Process for the preparation of the compounds according to claim 1, characterized in that a compound of the general formula R-H=C=WR-H = C = W mit einer Verbindung der allgemeinen Formelwith a compound of the general formula R,R, umsetzt und gegebenenfalls das erhaltene Produkt unter Bildung einer Pyrazolin-Verbindung der Formelreacts and optionally the product obtained to form a pyrazoline compound of the formula RA R A Ln L n L JL J r -7-V' : 3537885 r -7-V ' : 3537885 alkyliert, in der R. eine Gruppe der Formelalkylated, in which R. is a group of the formula ist, in der R 1^ ein Wasserstoff- oder Halogenatom, ein niederer Alkyl-, niederer Alkoxy-, niederer Halogenalkoxy-, niederer Alkinyloxy- oder niederer Haiogenalkylrest ist, oder eine Gruppe der Formelis in which R 1 ^ is a hydrogen or halogen atom, a lower alkyl, lower alkoxy, lower haloalkoxy, lower alkynyloxy or lower haloalkyl radical, or a group of the formula ist, in der X eine Brücke der Formelis where X is a bridge of the formula [O-CCR'AAR'AB)a-OaJ[O-CCR ' AA R' AB ) a -O a J ist, in der a einen Wert von Λ bis 3 hat, a1 den Wert O oder 1 hat, a+a' einen Wert von mindestens 2 aber höchstens 3 hat, E1^. und R'a-r jeweils beide Wasserstoffoder Halogenatome oder ein niederer Alkylrest ist und R'aq ein Wasserstoff- oder Halogenatom, ein niederer Alkyl-, niederer Alkoxy-, niederer Halogenalkoxy- oder niederer Halogenalkylrest ist, R„ in der 4- oder 5-Stellung steht und eine Gruppe der Formelis, in which a has a value from Λ to 3, a 1 has the value O or 1, a + a 'has a value of at least 2 but at most 3, E 1 ^. and R'a-r is both hydrogen or halogen atoms or a lower alkyl radical and R'aq is a hydrogen or halogen atom, a lower alkyl, lower alkoxy, lower haloalkoxy or lower haloalkyl radical, R "in the 4- or 5 Position and a group of the formula ist» in der R'-n ein Wasserstoff- oder Halogenatom, ein niederer Alkyl-, niederer Alkoxy- oder niederer Halogenalkylrest ist, oder eine Gruppe der Formelis »in the R'-n a hydrogen or halogen atom is lower alkyl, lower alkoxy or lower haloalkyl radical, or a group of the formula RVRV L JL J Γ -8— \/-J -:\.C: 3537883 Γ - 8 - \ / - J - : \ .C : 3537883 ist, in der Y eine Brücke der Formelwhere Y is a bridge of the formula [O-(CR'BAR'BB)b-Ob,l[O- (CR ' BA R' BB ) b -O b , l ist, in der b einen Wert von 1 bis 3 hat, b1 den Wert O oder 1 hat, b+b1 einen Wert von mindestens 2 aber höchstens 3 hat, R1B, und R'-n-n jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder ein niederer Alkylrest ist, und R1^q ein Wasserstoff- oder Halogenatom, ein niederer Alkyl-, niederer Alkoxy-, niederer Halogenalkoxy- oder niederer HaIogenalkylrest ist, Rq eine Gruppe der formelis, in which b has a value from 1 to 3, b 1 has the value O or 1, b + b 1 has a value of at least 2 but at most 3, R 1 B, and R'-nn each a hydrogen or Is a halogen atom or a lower alkyl radical, and R 1 ^ q is a hydrogen or halogen atom, a lower alkyl, lower alkoxy, lower haloalkoxy or lower haloalkyl radical, Rq is a group of the formula R.R. ist, in der R^ ein Wasserstoffatom oder ein niederer Alkylrest ist, EU ein niederer Alkylrest, ein Halogenatom, ein niederer Alkoxy-, niederer Halogenalkoxy- oder niederer Halogenalkylrest, eine Cyano- oder Nitrogruppe, oder eine Gruppe der Formel -HR-pRo ist, in der R™ und R~ jeweils ein niederer Alkylrest ist oder eine Gruppe der Formel -S0n% ^13** ^ der % e^a n^ed-erer Alkylrest ist und η den Wert 0, Λ oder 2 hat, oder eine Gruppe der Formel in which R ^ is a hydrogen atom or a lower alkyl radical, EU is a lower alkyl radical, a halogen atom, a lower alkoxy, lower haloalkoxy or lower haloalkyl radical, a cyano or nitro group, or a group of the formula -HR-pRo , in which R ™ and R ~ are each a lower alkyl radical or a group of the formula -S0 n % ^ 13 ** ^ der % e ^ a n ^ ed - is a lower alkyl radical and η has the value 0, Λ or 2, or a group of the formula ist, in der Z eine Brücke der Formelis where Z is a bridge of the formula tO-^'cA11' CB3C-0C3 tO - ^ 'cA 11 ' CB 3 C- 0 C 3 ist, in der c den Wert Λ bis 3 hat, c1 den Wert 0 oder 1 hat, c+c1 einen Wert von mindestens 2 aber höchstens 3 hat, R'qa UE-ä r'cb Jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder ein niederer Alkylrest ist, mit der Maßgabe, daß R'qa und- r'cb 11^k* gleichzeitig ein Wasserstoff atomis, in which c has the value Λ to 3, c 1 has the value 0 or 1, c + c 1 has a value of at least 2 but at most 3, R'qa UE-ä r 'cb in each case a hydrogen or Is a halogen atom or a lower alkyl radical, with the proviso that R'qa and r 'cb 11 ^ k * at the same time a hydrogen atom L J L J Γ - 9 - : Ξ:-; 353788Ä1 Γ - 9 - : Ξ: -; 353788Ä 1 1 sind, wenn c den Wert 1 und c1 den Wert 1 hat, und Η'σσ ein Wasserstoff- oder Halogenatom, ein niederer Alkyl-, niederer Alkoxy-, niaderer Halogenalkoxy- oder niederer Halogenalkylrest ist, R« ein Wasserstoffatom oder niederer1, when c is 1 and c 1 is 1, and Η ' σσ is a hydrogen or halogen atom, a lower alkyl, lower alkoxy, lower haloalkoxy or lower haloalkyl radical, R «is a hydrogen atom or lower 5 Alkylrest ist und V und W jeweils ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten.5 is an alkyl radical and V and W are each an oxygen or Mean sulfur atom. 28. Verwendung der Verbindungen gemäß einem der Ansprüche28. Use of the compounds according to one of the claims bis 26 bei der Bekämpfung von Schadinsekten. 10to 26 in the control of insect pests. 10 L JL J
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