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DE3537190C2 - - Google Patents

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Publication number
DE3537190C2
DE3537190C2 DE3537190A DE3537190A DE3537190C2 DE 3537190 C2 DE3537190 C2 DE 3537190C2 DE 3537190 A DE3537190 A DE 3537190A DE 3537190 A DE3537190 A DE 3537190A DE 3537190 C2 DE3537190 C2 DE 3537190C2
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DE
Germany
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fatty acid
acid ester
mixture
saturated
sulfonation
Prior art date
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DE3537190A
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Kyozo Narashino Chiba Jp Kitano
Shizuo Funabashi Chiba Jp Sekiguchi
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Lion Corp
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Lion Corp
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02Anionic compounds
    • C11D1/12Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/28Sulfonation products derived from fatty acids or their derivatives, e.g. esters, amides

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Gemisches aus einem gesättigten Fettsäureestersulfonat und einem ungesättigten Fettsäureestersulfonat.
Gesättigte Fettsäureestersulfonate und ungesättigte Fettsäureestersulfonate eignen sich zwar auch bei alleiniger Verwendung als oberflächenaktive Mittel, ein Gemisch aus beiden Sulfonaten stellt jedoch einen nahezu idealen aktiven Bestandteil von Wasch- und Reinigungsmitteln dar, da ein solches Gemisch hervorragende Schaumbildungseigenschaften, eine ausgezeichnete Reinigungskraft und hervorragende Eindringeigenschaften sowie gute Ausspüleigenschaften aufweist.
Üblicherweise erfolgt die Zubereitung von Gemischen aus gesättigten und ungesättigten Fettsäuresulfonaten mit den genannten Eigenschaften durch Sulfonieren einer Mischung aus einem gesättigten Fettsäureester und einem ungesättigten Fettsäureester. Gesättigte Fettsäureester und ungesättigte Fettsäureester unterscheiden sich jedoch in ihrer Sulfonierungsfähigkeit stark voneinander, d. h. die Reaktionsfähigkeit des ungesättigten Fettsäureesters ist höher als diejenige des gesättigten Fettsäureesters. Wenn also eine Mischung aus beiden Estern in üblicher bekannter Weise sulfoniert wird, wird vorzugsweise der ungesättigte Fettsäureester sulfoniert. Setzt man die Reaktion so langt fort, bis (auch) der gesättigte Fettsäureester sulfoniert ist, ist der ungesättigte Fettsäureester (bereits) mehrfach sulfoniert und die Farbe des Reaktionsprodukts beeinträchtigt. Wird die Sulfonierung unter derart milden Bedingungen durchgeführt, daß sich eine Beeinträchtigung der Farbe des Produkts vermeiden läßt, erreicht man bezüglich des gesättigten Fettsäureesters keine akzeptable Umwandlung.
Wenn man also ein Gemisch aus gesättigten und ungesättigten Fettsäureestersulfonaten herstellen will, muß man sich zwangsläufig eines Verfahrens bedienen, bei welchem die betreffenden Fettsäureester unabhängig voneinander sulfoniert, die jeweils erhaltenen Sulfonierungsprodukte neutralisiert und die erhaltenen Sulfonate miteinander gemischt werden. Wird ein gesättigter Fettsäureester alleine verwendet, läßt sich die Sulfonierung relativ einfach nach einem Verfahren gemäß den JP-OS 39-20 482, 39-28 635 oder 41-965 bewerkstelligen. Bei einem ungesättigten Fettsäureester bereitet jedoch wegen dessen hoher Reaktionsfähigkeit die Steuerung der Reaktionsbedingungen Schwierigkeiten. Bedient man sich zu diesem Zweck eines der bekannten Verfahren, ist es nicht möglich, ein hellfarbenes Sulfonierungsprodukt in hoher Ausbeute herzustellen.
Aus der GB-PS 12 78 421 ist ein Verfahren zur Filmsulfonierung einer ungesättigten Fettsäure bekannt. Wird dieses Verfahren auf die Sulfonierung eines ungesättigten Fettsäureesters übertragen, kann man ebenfalls kein hellfarbenes Sulfonierungsprodukt in hoher Ausbeute erhalten.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, ein von den geschilderten Schwierigkeiten freies Verfahren zur Herstellung eines Gemisches aus mindestens einem gesättigten und mindestens einem ungesättigten Fettsäureestersulfonat, das sich als aktiver Bestandteil eines Wasch- und Reinigungsmittels eignet, anzugeben.
Der Gegenstand der Erfindung ist in den Patentansprüchen erläutert.
Die Kohlenstoffatomzahl des erfindungsgemäß verwendeten gesättigten Fettsäureesters braucht nicht dieselbe zu sein wie die Kohlenstoffatomzahl des erfindungsgemäß verwendeten ungesättigten Fettsäureesters. Der gesättigte Fettsäureester, in dem SO₃ in größerer als der äquimolaren Menge absorbiert ist, kann aus demselben gesättigten Fettsäureester, wie er auch in der mit dem derart zubereiteten Sulfonierungsmittel zur Reaktion zu bringenden Mischung aus einem gesättigten und ungesättigten Fettsäureester enthalten ist, bestehen, braucht es aber nicht.
Das erfindungsgemäß verwendete Sulfonierungsmittel erhält man beispielsweise durch Absorbieren von SO₃ in einer Menge von vorzugsweise 1,5-4,5 Mol in dem auf einer Temperatur oberhalb des Verfestigungspunkts, jedoch von nicht höher als 150°C gehaltenen gesättigten Fettsäureester. Ist die Menge an in dem gesättigten Fettsäureester absorbiertem SO₃ zu gering, läßt sich der ungesättigte Fettsäureester nicht in ausreichendem Maße sulfonieren. Wenn andererseits die Menge an absorbiertem SO₃ zu groß ist, erhöht sich die Menge an mehrfach sulfoniertem Produkt bei gleichzeitiger Beeinträchtigung der Farbe des Reaktionsprodukts. Vermutlich ist in dem durch Absorbieren von SO₃ in dem gesättigten Fettsäureester in der angegebenen Menge erhaltenen und erfindungsgemäß verwendeten Sulfonierungsmittel das überschüssige SO₃ in einem Addukt von 1 Mol SO₃ an dem gesättigten Fettsäureester unter Bildung eines Komplexes mit dem Addukt gelöst.
In der Mischung aus gesättigtem und ungesättigtem Fettsäureester, die mit dem beschriebenen Sulfonierungsprodukt zur Umsetzung gebracht werden soll, kann das Gewichtsverhältnis von gesättigtem Fettsäureester zu ungesättigtem Fettsäureester innerhalb eines Bereichs von 95 : 5 bis 5 : 95 beliebig gewählt werden. Die Menge an der zur Reaktion zu bringenden Mischung aus gesättigtem und ungesättigtem Fettsäureester wird jedoch zweckmäßigerweise derart eingestellt werden, daß ein durch die allgemeine Gleichung:
A = (a-b)/c
worin bedeuten:
a - die Anzahl der zur Herstellung des Sulfonierungsmittels eingesetzten Mole SO₃; b - die Anzahl der zur Herstellung des Sulfonierungsmittels eingesetzten Mole an dem gesättigten Fettsäureester und c - die Anzahl der in dem Fettsäureestergemisch enthaltenen Mole an dem ungesättigten Fettsäureester
ermittelter Wert A im Bereich von 0,8 bis 5,0, vorzugsweise von 1,0 bis 4,5, liegt.
Vorzugsweise sollte die Reaktionstemperatur über der Verfestigungstemperatur der Fettsäureestermischung, jedoch höchstens bei 150°C gehalten werden. Die Reaktionszeit wird derart gewählt, daß der ungesättigte Fettsäureester in der Fettsäureestermischung ausreichend sulfoniert wird. Die Reaktionszeit hängt von der Menge an in dem Sulfonierungsmittel absorbiertem SO₃, dem Mischungsverhältnis der Fettsäureestermischung, der Menge an verwendeter Fettsäureestermischung und der Reaktionstemperatur ab. In der Regel beträgt die Reaktionszeit 1-120 min.
Nach Beendigung der Sulfonierungsreaktion wird die Sulfonierungsreaktionsmischung in geeigneter Weise aufgearbeitet. Geeignete Maßnahmen sind eine Trennung durch Absetzen oder Zentrifugieren, eine Extraktion mit einem Lösungsmittel oder ein Abseigern eines (Oberflächen-)Films zur Abtrennung der hauptsächlich aus dem gesättigten Fettsäureester bestehenden, nicht umgesetzten Substanz von dem Sulfonierungsprodukt. Danach wird das Sulfonierungsprodukt in üblicher bekannter Weise mit einer Lösung eines Oxids oder Hydroxids eines Alkalimetalls, z. B. Lithium, Natrium oder Kalium, oder eines Erdalkalimetalls, wie Magnesium oder Barium, neutralisiert, wobei man das gewünschte Gemisch aus gesättigtem und ungesättigtem Fettsäureestersulfonat erhält. Bei der geschilderten Ausführungsform wird das Sulfonierungsprodukt nach Abtrennung der nicht-umgesetzten Substanz vom Sulfonierungsreaktionsgemisch neutralisiert. Bei einer anderen Ausführungsform kann jedoch auch das Sulfonierungsreaktionsgemisch vor Abtrennung der nicht-umgesetzten Substanz neutralisiert und danach die nicht-sulfonierte Substanz abgetrennt werden.
Die vorherigen Ausführungen dürften gezeigt haben, daß man bei Durchführung des Verfahrens gemäß der Erfindung infolge Verwendung eines gesättigten Fettsäureesters mit darin im Überschuß absorbiertem SO₃ als Sulfonierungsmittel durch Umsetzen einer Mischung aus gesättigtem und ungesättigtem Fettsäureester mit diesem Sulfonierungsmittel gleichzeitig ein Sulfonierungsprodukt aus einem gesättigten Fettsäureester und ein Sulfonierungsprodukt aus einem ungesättigten Fettsäureester und durch Neutralisieren des erhaltenen Sulfonierungsprodukts in üblicher bekannter Weise ein hellfarbenes und als aktiver Bestandteil eines Wasch- und Reinigungsmittels geeignetes Gemisch aus gesättigtem und ungesättigtem Fettsäureestersulfonat in hoher Ausbeute erhält. Im Rahmen des Verfahrens gemäß der Erfindung kann die nicht-sulfonierte Substanz, d. h. der gesättigte Fettsäureester, aus dem Sulfonierungsreaktionsgemisch wiedergewonnen werden. Wird in dem rückgewonnenen Ester SO₃ in größerer als der äquimolaren Menge absorbiert, kann das Produkt im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens als Sulfonierungsmittel dienen. Folglich sollte im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens der zur Herstellung des Sulfonierungsmittels verwendete gesättigte Fettsäureester vorzugsweise derselbe sein wie in der zu sulfonierenden Mischung aus gesättigtem Fettsäureester und ungesättigtem Fettsäureester.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen.
Beispiel 1
In einem zur Filmsulfonierung geeigneten Reaktionsgefäß aus Laborglas wird zur Herstellung eines erfindungsgemäß verwendbaren Sulfonierungsmittels SO₃ in Methylstearat bei 80°C in einer Menge von 2,5 Mol/Mol Methylstearat absorbiert und die Mischung 20 min lang gealtert.
Danach wird ein Erlenmeyer-Kolben eines Fassungsvermögens von 500 ml mit 100 g des erhaltenen Sulfonierungsmittels und 91,9 g einer Mischung (Gew.-Verhältnis: 1/1) aus Methylstearat und Methyloleat (der Wert A ist größer als 2) beschickt. Die Reaktion wird 60 min lang unter Rühren bei 40°C ablaufen gelassen. Danach wird das Reaktionsgemisch mit einer 10%igen wäßrigen NaOH-Lösung neutralisiert. Nach Entfernen des nicht-umgesetzten Methylstearats durch Abseigern erhält man ein Fettsäureestersulfonatgemisch.
Eine Bestimmung der Farbe und des Umwandlungsgrades des erhaltenen Fettsäureestersulfonatgemisches und der Jodzahl des nicht-umgesetzten Methylstearats ergibt folgende Werte:
Farbe (0,1%ige wäßrige Lösung)950 Umwandlungsgrad (Etherextraktionsverfahren) 94% Jodzahl der nicht-umgesetzten Substanz  0,6
Der Wert für die Jodzahl der nicht-umgesetzten Substanz zeigt, daß das rückgewonnene Methylstearat zur Herstellung des Sulfonierungsmittels wiederverwendet werden kann.
Beispiele 2 bis 10
Die Maßnahmen des Beispiels 1 werden wiederholt, wobei jedoch das zu sulfonierende Ausgangsmaterial und die Sulfonierungsbedingungen entsprechend der folgenden Tabelle I variiert werden. Die erhaltenen Ergebnisse finden sich ebenfalls in Tabelle I.
Die in den folgenden Tabellen I und II verwendeten Symbole besitzen folgende Bedeutung:
SM= Methylstearat OM= Methyloleat PM= Methylpalmitat CM= Methylcaprylat A(a-b)/c
worin bedeuten:
a - Anzahl der zur Herstellung des Sulfonierungsprodukts eingesetzten Mole SO₃; b - Anzahl der zur Herstellung des Sulfonierungsprodukts eingesetzten Mole an dem gesättigten Fettsäureester und c - Anzahl der in dem Fettsäureestergemisch enthaltenen Mole an dem ungesättigten Fettsäureester.
Vergleichsbeispiel 1
In einem zur Filmsulfonierung geeigneten Reaktionsgefäß aus Laborglas wird eine Mischung (Gew.-Verhältnis: 1/1) aus Methylstearat und Methyloleat bei einer Reaktionstemperatur von 80°C mit 5,0 Mol SO₃ pro Mol Estermischung sulfoniert, worauf das Reaktionsgemisch 20 min bei 80°C gealtert wird. Danach wird das Sulfonierungsprodukt mit 10%iger wäßriger NaOH-Lösung neutralisiert.
Die Farbe und der Umwandlungsgrad des erhaltenen Sulfonatgemisches werden entsprechend Beispiel 1 ermittelt, wobei folgende Ergebnisse erhalten werden:
Farbe (1%ige wäßrige Lösung)6000 Umwandlungsgrad (Etherextraktionsverfahren)  65%
Vergleichsbeispiele 2 bis 8
Die Maßnahmen des Vergleichsbeispiels 1 werden wiederholt, wobei jedoch das zu sulfonierende Ausgangsmaterial und die Sulfonierungsbedingungen entsprechend Tabelle II variiert werden. Die erhaltenen Ergebnisse finden sich ebenfalls in Tabelle II.
Tabelle II
Wie aus Tabelle II hervorgeht, läßt sich das gewünschte Fettsäureestersulfonatgemisch selbst bei weitgehender Anpassung des Herstellungsverfahrens an das erfindungsgemäße Verfahren nicht erhalten, wenn der Wert A zu klein ist (Vergleichsbeispiel 2) oder zu groß ist (Vergleichsbeispiel 8), wenn die zur Bildung des Sulfonierungsmittels verwendete Menge an SO₃ zu groß ist (Vergleichsbeispiel 3), wenn die zur Absorption des SO₃ bei der Herstellung des Sulfonierungsmittels eingehaltene Temperatur zu hoch ist (Vergleichsbeispiel 4) oder wenn die Sulfonierungsreaktionstemperatur zu hoch ist (Vergleichsbeispiele 6 und 7).
Da in Vergleichsbeispiel 5 der Verfestigungspunkt der Estermischung 25°C beträgt, ist es nicht möglich, die Sulfonierungsreaktion bei einer Reaktionstemperatur von 10°C ablaufen zu lassen.

Claims (3)

1. Verfahren zur Herstellung eines Gemisches aus einem gesättigten und einem ungesättigten Fettsäureestersulfonat, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch aus einem gesättigten Fettsäurealkylester und einem ungesättigten Fettsäurealkylester mit jeweils 6 bis 24 Kohlenstoffatomen im Fettsäurerest und 1 bis 10 Kohlenstoffatom(en) im Alkoholrest und mit 1 bis 5 Doppelbindung(en) mittels eines gesättigten Fettsäureesters mit der 1,1- bis 5,0molaren Menge von darin absorbiertem SO₃ bei höchstens 150°C sulfoniert, wobei der durch die allgemeine Gleichung: A = (a-b)/cworin bedeuten:a- die Anzahl der zur Herstellung des Sulfonierungsmittels eingesetzten Mole SO₃;b- die Anzahl der zur Herstellung des Sulfonierungsmittels eingesetzten Mole an gesättigtem Fettsäureester undc- die Anzahl der in dem Fettsäureestergemisch enthaltenen Mole an ungesättigtem Fettsäureesterdefinierte Wert A im Bereich von 0,8 bis 5,0 gehalten wird, und daß man danach das Sulfonierungsprodukt neutralisiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in dem gesättigten Fettsäureester 1,5 bis 4,5 Mol (pro Mol des gesättigten Fettsäureesters) SO₃ absorbiert.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man mit einem Wert A im Bereich von 1,0 bis 4,5 arbeitet.
DE19853537190 1984-10-20 1985-10-18 Verfahren zur herstellung eines gemischs aus gesaettigten und ungesaettigten fettsaeureestersulfonaten Granted DE3537190A1 (de)

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