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DE3511924A1 - 2,2,6,6-tetraalkylpiperidin-stabilisatoren - Google Patents

2,2,6,6-tetraalkylpiperidin-stabilisatoren

Info

Publication number
DE3511924A1
DE3511924A1 DE19853511924 DE3511924A DE3511924A1 DE 3511924 A1 DE3511924 A1 DE 3511924A1 DE 19853511924 DE19853511924 DE 19853511924 DE 3511924 A DE3511924 A DE 3511924A DE 3511924 A1 DE3511924 A1 DE 3511924A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
formula
group
hydrogen
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19853511924
Other languages
English (en)
Inventor
Erwin Aesch Hess
Rainer Dr. Allschwil Wolf
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Sandoz Patent GmbH
Original Assignee
Sandoz AG
Sandoz Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz AG, Sandoz Patent GmbH filed Critical Sandoz AG
Publication of DE3511924A1 publication Critical patent/DE3511924A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08K5/00—Use of organic ingredients
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Description

- 7 - Case 153-4895
2,2,6,6-TETRAALKYLPIPERIDIN-STABILISATOREn
Die vorliegende E findung bezieht sich auf wässrige Dispersionen von 2,2,6,6-Tetraalkylpiperidinverbindungen, die insbesondere zur Stabilisierung, vor allem gegen den Abbau durch UV-Strahlung, von Lacken eingesetzt werden.
Die 2,2,6,6-Tetraalkylpiperidinverbindungen und ihre Verwendung als UV-Stabilisatoren für Kunststoffe sind an sich bekannt. Diese Verbindungen wurden jedoch bisher nur in festem Zustand oder in Form organischer Lösungen eingesetzt.
Um den Verlust organischer Lösungsmittel und die damit verbundene Verschmutzung, bzw. Vergiftung der Umwelt auf ein Mindestmass zu beschränken, werden in zunehmendem Masse Lacke in Form von wässrigen Dispersionen verwendet, wodurch der Gebrauch von organischen Lösungsmitteln entscheidend eingeschränkt wird.
Wässrige Lackdispersionen für Aussenanstriche, insbesondere Autolackierungen müssen auch die nötigen Lack-Stabilisatoren, insbesondere solche gegen die zerstörenden Einflüsse der UV-Strahlung enthalten. Dabei ist es von wesentlicher Bedeutung, dass die Dispersionen über längere Zeit stabil sind (Lagerungsstabilität). Es darf sich keine der Lackkomponenten etwa durch Koagulieren, Ausflocken, absondern und damit der Qualität der herzustellenden Lackschicht in Frage stellen.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit vor allem wässrige Dispersionen mit einer oder mehreren 2,2,6,6-Tetraalkylpiperidinverbindungen der Formel I oder II
- 8 - Case 153-4895
II
R1 CH.
"ft
A V(CH2-CH-J1-C-A-R CH3 R, R8 O
worin R Wasserstoff, C1 O-Alkyl oder eine Gruppe der Formel
-CH2CN oder -CO-R3, alle R, unabhängig voneinander Methyl oder eine Gruppe der
Formel -CH„(C, , R„ Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel -CH2-CH-CO-OR4,
«8 R- C, g-Alkyl, Phenyl oder eine Gruppe der Formel -C0-0(C1-4-AUyI) oder -NR5R5,
R4 Phenyl, C5-3-CyCl oal kyl, Mono- oder Di-(C1-4-alkyl)- -Cr_,--cycloalkyl, gegebenenfalls einmal durch Phenyl oder Naphthyl substituiertes oder durch Sauerstoff oder C, 4-Alkylimin unterbrochenes C, -^-Alkyl oder C2-12-Alkenyl, oder gegebenenfalls durch Sauerstoff oder C. 4-Alkylimin unterbrochenes C2-On-Alkyl oder C0-Q-Alkenyl, das eine oder zwei Gruppen der Formel a
351192A
- 9 - Case 153-4895
C—Ν—CHj-CH-C~0 —
(a)
trägt,
Wasserstoff, C^^-Alkyl, U5_6~Cycloalkyl, Phenyl oder C1_12~Alkylphenyl
R- Wasserstoff oder Cj^
oder Rc und R1. zusammen mit dem an sie gebundenen Stickstof ίο ο
atom ein 5-, 6- oder 7-gliedriges Ringsystem, das auch ein Sauerstoffatom enthalten kann, R- Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel b 1
(bl)
ρ 0 oder 1,
Rg Wasserstoff oder Methyl Rg und R10 unabhängig voneinander Wasserstoff, C, -Q-Alkyl
oder Benzyl
oder R- Wasserstoff oder C, .-Alkyl und R,Q Phenyl, C, .-Alkylphenyl, Chlorphenyl oder 4-Hydroxy-3,5-ditertiärbutylphenyl oder Naphthyl
oder R- und R,Q, zusammen mit dem an sie gebundenen Kohlenstoffatom einen C^, -jc-Cycloalkylidenring, der durch C, .-Alkyl substituiert sein kann, oder eine Gruppe der Formel b
- 10 - Case 153-4895
(b)
X Sauerstoff oder -NH-, A eine Gruppe der Formel -fCH-f- oder
?4H
?4H9 C,Hg(tert.)
c <
Vh
4,lg(tert.)
und η Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 12 bedeuten, wobei die Verbindungen der Formel I und II ein Molekulargewicht bis 2000 und einen Schmelzpunkt über 1000C haben.
Die genannten Phenylkerne sind vorzugsweise unsubstituiert, können jedoch bis zu drei Substituenten, darunter bis zu drei Halogenatome, C, g-Alkylgruppen oder eine Hydroxylgruppe tragen.
Alle Alkyl-, Alkenyl- und Alkoxygruppen können linear oder verzweigt sein (sofern keine speziellen Angaben gemacht werden). Unter Halogen ist vorzugsweise Chlor oder Brom, insbesondere Chlor zu verstehen.
Unabhängig von den übrigen Substituenten bedeuten in den Formeln I und II R vorzugsweise R' und dieses Wasserstoff, Methyl oder eine Gruppe der Formel -CO-R',
R, vorzugsweise Methyl,
R2 vorzugsweise RA und dieses Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel
- 11 - Case 153-4895
R. vorzugsweise R' und dieses C, g-Alkyl, Phenyl oder eine Gruppe der Formel -CO-O-(C1_2-Alkyl) oder -NR5R5,
R4 vorzugsweise R\ und dieses C, „-Alkyl oder C5-6-CyCloalkyl, das eine oder zwei C, .-Alkylgruppen tragen kann, Rc vorzugsweise RA und dieses Wasserstoff C, g-Alkyl, C5_g-Cycloalkyl, Phenyl oder C,_g-Alkylphenyl,
R6 vorzugsweise Rß und dieses Wasserstoff oder C-. _*-Alkyl oder R' und R' zusammen mit dem an sie gebundenen Stickstoffatom einen Morpholin-0
oder Piperidinring,
R7 vorzugsweise R7 und dieses einen Rest der Formel b2
-CQ-(CH2CH2)P- X^-X (b2)
vorzugsweise Wasserstoff,
und R10 mit dem an s
eine Gruppierung der Formel
R9 und R10 mit dem an sie gebundenen Kohlenstoffatom vorzugsweise
wobei m eine ganze Zahl von 4 bis 14 und vorzugsweise m1 und dieses eine ganze Zahl von 4 bis 11, insbesondere 11.
Für den erfindungsgemä'ssen Einsatz in dispergierter Form eignen sich besonders die 2,2,6,6-Tetraalkylpiperidinverbindungen der Formel I und unter diesen sind diejenigen der Formel Ia bevorzugt
- 12 - Case 153-4895
(Ia),
C — N-R^
CH CH3 O
worin R1 Wasserstoff, Methyl oder eine Gruppe der Formel -CO-R', R' Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel -CH2CH2CO-OR', R' C, g-Alkyl, Phenyl oder eine Gruppe der Formel -CO-O-(C, „-Alkyl) oder -NR'R' ,
D D
Rl C, g-Alkyl oder C,- g-Cycloalkyl, das eine oder zwei c, .-Alkylgruppen tragen kann,
Rr Wasserstoff, C1 C-Alkyl, Cc ,--Cycloalkyl, Phenyl oder C1 C-Alkylphenyl,
R' Wasserstoff oder C1 --Alkyl,
O 1-4
oder R' und Rl zusammen mit dem an sie gebundenen Stickstoffatom einen Morpholin- oder Piperidinring
und m1 eine ganze Zahl von 4 bis 11, vorzugsweise 11, bedeuten.
Sehr wesentlich für die Stabilität der wässrigen Dispersionen sind geeignete Dispergatoren. Es können hier ein oder mehrere nicht ionogene Dispergatoren aus der Gruppe der polyoxalkylierten und/oder carboxymethylierten aliphatischen Alkohole, polyoxyalkylierten und/oder carboxymethylierten Alkylphenole, polyoxalkylierten Fettsäuren oder polyoxalkylierten und/oder carboxymethylierten Mono-, Di- oder Polyglykolether, ein oder mehrere anionische Dispergatoren aus der Gruppe der sulfonierten (Di-)Tolyläther-Formaldehyd-Kondensationsprodukte, der sulfonierten Naphthalin-Formaldehyd-Kondensationsprodukte, der oxalkylierten und sulfonierten, mindestens 7 Phenylkerne enthaltenden Novolak-Verbindungen und/ oder sulfonierten Lauryldiglykoläther und/oder ein kationischer Dispergator aus der Gruppe der oxalkylierten Verbindungen der Formel C?O-22~A^~ kyl-NH-CH2CH2CH2NH2 oder H2N-(C20_22-Alkyl)-NH2 oder sulfoniertes Di-
- 13 - Case 153-4895
methyl-C.. -alkyl-benzyl-ammoniumchlorid eingesetzt werden. Bevorzugt sind Dispersionen mit einem nichtionogenen Dispergator aus der Gruppe der oxäthylierten Nonylphenole, iso-Octylphenole, Dioctylphenole oder Alkyl-polyglykoläther, Dialkylphenol-polyglykoläther, oxalkylierten und gegebenenfalls carboxymethylierten Dioctylphenole oder Tridecylpolyglykoläther, der Dilaurylglykoläther und oxäthyliertes RicinusÖl, einem anionischen Dispergator aus der Gruppe der sulfonierten Ditolyläther-Formaldehyd-Kondensationsprodukte und sulfonierten Naphthalin-Formaldehyd-Kondensationsprodukte und/oder einem kationischen Dispergator
aus der Gruppe c 20-22~Alkyl~NH-CH 2 CH2CH2NH2 ■10°-"110 Aethylenoxid und 2-Aminosulfonsäure-dimethyl(n-C,J-alkylbenzyl-ammoniumchlorid.
Die Herstellung der wässrigen Dispersionen der Verbindungen I und II erfolgt nach allgemein bekannten Methoden, z.B. durch Mahlen der 2,2,6,6-Tetraalkylpiperidinverbindungen in einer Sand- oder Kugelmühle (vorzugsweise mit Quarzitperlen) in Gegenwart von Wasser und, vorzugsweise, einem der erwähnten Dispergatoren. Die Dispergatoren weisen vorzugsweise einen HLB-Wert von mindestens 10, insbesondere zwischen 15 und 30, auf. Die oben genannten Oxalkylierten Produkte enthalten vorzugsweise (falls nicht anders angegeben) 16 bis 60 Alkylenoxid-Einheiten, die Phenole insbesondere 10 bis 30, die Polyglykolether insbesondere 6 bis 60. Die vor allem bevorzugten nichtionogenen Dispergatoren sind Nonylphenol.15 Aethylenoxid, iso-Octylphenol . 10-20 Aethylenoxid, Alkyl-polyglykoläther, carboxymethyliertes Di-iso-octylphenol, zur Hälfte carboxymethylierter Tridecyl-polyglykoläther (. 6Aethylenoxideinheiten), Lauryldiglykoläther, Dioctylphenol . 30 Aethylenoxid und Ricinusöl .30 Aethylenoxid.
Die so hergestellten Dispersionen der 2,2,6,6-Tetraalkylpiperidinverbindungen enthalten im allgemeinen 5 bis 50, vorzugsweise 15 bis 40 Gewichtsprozente Tetraalkylpiperidin und 2 bis 30, vorzugsweise 3 bis 20 Gewichtsprozent Dispergator. Diese Dispergatoren können auch noch andere
- 14 - Case 153-4895
Stabilisatoren, insbesondere UV-Absorber, z.B. Oxalanilide, 2-Hydroxybenzophenone, 2-Hydroxylbenztriazole, enthalten. Die Dispersionen werden den wässrigen Lacksystemen einfach durch Mischen zugefügt.
Unter wässrigen Lacksystemen sind wässrige Dispersionen oder Emulsionen von polymerem Material, z.B. auf Acryl- oderurethanpolymerbasis zu verstehen. Diese Systeme werden seit langem für sogenannte Wasserlacke oder Dispersionsfarben verwendet. Diese Systeme sind z.B. im "Lehrbuch der Lacke und Beschichtungen", Vol.4, Seiten 80-96 und 306-319, von H.Kittel beschrieben, Wasserlacke werden auch in der Zeitschrift "Industrie-Lakkierbetrieb", 45, Nr. 2/1977, auf Seite 49, beschrieben. Im besonderen eignen sich die erfindungsgemassen Dispersionen für die Anwendung in wäsrigen Lacksystemen für Automobile. Diese Lacke enthalten einen oder mehrere polymere Binder, basierend auf hitzevernetzbaren Acryl-, Alkyd-, Alkyd-Melamin-, Polyester und/oder Urethanharzen. Diese Lacke können auch ein oder mehrere Farbstoffpigmente und/oder Metallpartikel (metallisierte Lacke) enthalten. Angewendet werden diese Lacke in Ein- oder Mehrschichttechnik nach dem Einbrennverfahren, d.h. im allgemeinen erfolgt die Lackaushärtung bei Temperaturen über 850C, nachdem die wässrige Phase der Lacke z.B. luftgetrocknet wurde. Die Lackaushärtung kann auch auf dem Wege der Säurekatalysierung erfolgen.
In den wässrigen Lacksystemen sind die 2,2,6,6-Tetraalkylpiperidinverbindungen im allgemeinen in Mengen von 0,1 bis 5, vorzugsweise 0,3 bis 2, insbesondere 0,5 bis 1,5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gewichtsmenge der polymeren Verbindungen, vorhanden.
In den folgenden Beispielen sind die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Case 153-4895
Beispiel 1
120 Teile der Verbindung der Formel
"K/
CH, CH, π
O C,
(CH9)
'2Ml
-NH
werden mit 10 Teilen des Additionsproduktes von 1 Mol iso-Octylphenol
und 10 Mol Aethylenoxid, 270 Teilen Wasser und 400 Teilen Quarzitperlen (mittlerer Durchmesser 1 bis 3 mm) gemischt und vier Stunden gemahlen.
Man filtriert von den Quarzitperlen ab und wäscht diese mit 100 Teilen Wasser aus. Die maximale Grosse der 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-Teilchen ist etwa 1 um.
B e i s ρ i e 1__ 2
Man verfährt wie im Beispiel 1 angegeben, setzt jedoch an Stelle von
120 Teilen der Verbindung der Formel 1a 40 Teile dieser Verbindung und 80 Teile der Verbindung der Formel 2a
0 H
Il I
C-N
H5C2O
(2a)
Nach dem Verfahren der Beispiele I und 2 kann auch, an Stelle der Verbindung der Formel la, die gleiche Menge der Verbindung der Formel
Case 153-4895
3 CH,
i/y
o-co
3 CH-
?4H9
C4H9(tert.) C4Hg(tert.)
oder eine andere 2,2,6,6-Tetraalkylpiperidinverbindung, gemäss den vorhergehenden Angaben, eingesetzt werden.
3,5 Teile einer Dispersion gemäss Beispiel 2 werden zu 100 Teilen einer Acrylatharz-Dispersion (Neocryl A 622, Polyvinyl-Chemie) mit einem Trokkensubstanz-Anteil von 32 % gegeben. Die Mischung wird als 100 IT dicker Film auf eine plane Fläche aus PVC appliziert, 10 Minuten bei 80° und da rauf 16 Stunden bei 50° behandelt. Der so erhaltene klare, transparente Film ist ausgezeichnet stabil und zeigt nach Langzeit-Bewetterung (UVCON Bewetterungsapparat von Atlas) keinen Verlust an Glanz und wird auch
nicht spröde.

Claims (1)

  1. SANDOZ-PATENT-GMBH
    L ö r r a c h
    Case 153-4895
    2,2,6,6-Tetraalkylpi peri din-Stabi1i satoren
    Patentansprüche
    1. Wässrige Dispersionen einer oder mehrerer 2,2,6,6-Tetraalkylpiperidinverbindungen.
    2. Wässrige Dispersionen gemäss Anspruch 1, mit einer oder mehreren 2,2,6,6-Tetraalkylp-iperidinverbindungen der Formel I oder II
    \ CH3 R
    R-N
    C — N
    CH
    II
    -(CH9-CH-] C—A
    C ι P ii
    —R.
    - 2 - Case 153-4895
    worin R Wasserstoff, C. -Alkyl oder eine Gruppe der Formel
    -CH2CN oder -CO-R3,
    alle R. unabhängig voneinander Methyl oder eine Gruppe der
    Formel -CH2(C1
    R9 Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel -CH9-CH-CO-OR-,
    R8
    Ro C, ,.-Alkyl, Phenyl oder eine Gruppe der Formel
    ^ oder -NR5R5,
    R4 Phenyl, C5-8-CyCl oal kyl, Mono- oder Di ~(C-j_4-al kyl )- -C5_fi-cycloalkyl, gegebenenfalls einmal durch Phenyl oder Naphthyl substituiertes oder durch Sauerstoff oder C-I4-Al kyl imi η unterbrochenes C,_,2-Alkyl oder C2-12 -Alkenyl, oder gegebenenfalls durch Sauerstoff oder C1-4-Alkylimin unterbrochenes C2-2Q-Alkyl oder C2-2Q-Alkenyl, das eine oder zwei Gruppen der Formel a
    CH-CH-C-O- trägt, 2. ι
    Λ3
    R5 Wasserstoff, C^^-Alkyl, C5-5-CyCloalkyl, Phenyl oder
    C1-1 ,,-Alkylphenyl,
    R5 Wasserstoff oder C1-12-Alkyl,
    oder R1- und R^ zusammen mit dem an sie gebundenen Stickstoffb
    atom ein 5-, 6- oder 7-gliedriges Ringsystem, das auch ein Sauerstoffatom enthalten kann, R Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel b 1
    Case 3511924 153-4895 *- CH3
    R7 is -C-(CH2-CH)p Xn^
    p O oder 1,
    Rg Wasserstoff oder Methyl
    Rq und R,„ unabhängig voneinander Wasserstoff, C, 3Q-Alkyl
    oder Benzyl
    oder Rg Wasserstoff oder C, ,-Alkyl und R,Q Phenyl, C^-Alkylphenyl, Chlorphenyl oder 4-Hydroxy-3,5-ditertiärbutylphenyl oder Naphthyl
    oder RQ und R,«, zusammen mit dem an sie gebundenen Kohlenstoffatom einen C5_,5-Cycloalkylidenring, der durch C, «-Alkyl substituiert sein kann, oder eine Gruppe der Formel b
    (b)
    X Sauerstoff oder -NH-,
    A eine Gruppe der Formel -{CH«)- oder
    r
    - 4 - Case 153-4895
    und η Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 12 bedeuten, wobei die Verbindungen der Formel I und II ein Molekulargewicht unter 2000 und einen Schmelzpunkt über 1000C haben müssen.
    3. Wässrige Dispersionen gemäss Anspruch 2, mit einer 2,2,6,6-Tetraalkylpiperidinverbindung der Formel I.
    4. Wässrige Dispersionen gemäss Anspruch 3, worin die 2,2,6,6-Tetraalkylpiperidinverbindung der Formel I a entspricht
    I T
    Ia),
    worin R1 Wasserstoff, Methyl oder eine Gruppe der Formel -CU-R', R£ Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel -CH2CH2CO-OR' R3 ci-6"A1ky1' Phe"yl 0<ter eine Gruppe der Formel -CO-O-Alkyl-
    -C1 „ oder -NPiR'
    R' C, g-Alkyl oder C5-6-CyCloalkyl, das eine oder zwei C1-4-
    Alkylgruppen tragen kann,
    R' Wasserstoff, C^g-Alkyl, C5-5-CyCloalkyl, Phenyl oder
    C1-6-Alkylphenyl,
    R' Wasserstoff oder C1-4-Alkyl,
    oder RA und Ri zusammen mit dem an sie gebundenen Stickstoffatom
    einen Morpholin- oder Piperidinring und m1 eine ganze Zahl von 4 bis 11 bedeuten.
    - 5 - Case 153-4895
    Wässrige Dispersionen gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4, mit einem oder mehreren nicht ionogenen Dispergatoren aus der Gruppe der polyoxalkylierten und/oder carboxymethylierten aliphatischen Alkohole, polyoxyalkylierten und/oder carboxymethylierten Alkylphenole, polyoxalkylierten Fettsäuren oder polyoxalkylierten und/oder carboxymethylierten Mono-, Di- oder Polyglykolether,
    einem anionischen Dispergator aus der Gruppe der sulfonierten (Di-) Tolyläther-Formaldehyd-Kondensationsprodukte, der sulfonierten Naphthalin-Formaldehyd-Kondensationsprodukte, der oxalkylierten und sulfonierten, mindestens 7 Phenyl kerne enthaltenden Novolak-Verbindungen und/oder sulfonierten Lauryldiglykoläther
    und/oder einem kationischen Dispergator aus der Gruppe der oxalkyli erten Verbindungen der Formel C20-22"Alkyl"NH"CH2CH2CH2NH2 oder H-N-(C20-22-Alkyl)-NhL oder sulfoniertes Dimethyl-C1^-alkyl-benzyl ammoniumchlorid.
    Wässrige Dispersionen gemäss Anspruch 5, mit einem nichtionogenen Dispergator aus der Gruppe der oxäthylierten Nonylphenole, iso-Octylphenole, Dioctylphenole oder Alkyl-polyglykoläther, Dialkylphenol-polyglykoläther, oxalkylierten und gegebenenfalls carboxymethylierten Dioctylphenole oder Tridecylpolyglykoläther, der Dilaurylglykoläther und oxäthyliertes Ricinusöl, einem anionischen Dispergator aus der Gruppe der sulfonierten Ditolyläther-Formaldehyd-Kondensationsprodukte und sulfonierten Naphthalin-Formaldehyd-Kondensationsprodukte und/oder einem kationischen Dispergator aus der Gruppe C20-22-Alkyl-NH-CH2CH2CH2NH2.100-110 Aethylenoxid und 2-Aminosulfonsäure-dimethyl(n-C,-)-alkylbenzyl-ammoniumchlorid.
    - 6 - Case 153-4895
    7. Wässrige Dispersionen gemäss einem der vorhergehenden Ansprüche, die einen zusätzlichen UV-Absorber enthalten.
    8. Verwendung der wässrigen Dispersionen gemäss einem der vorhergehenden Ansprüche, bei der Herstellung von Lackmassen.
    9. Lackmassen, in Form einer wässrigen Dispersion, die einen oder mehrere 2,2,6,6-Tetraalkylpiperidinverbindungen, gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4, einen oder mehrere Dispergatoren, gemäss einem der Ansprüche 5 oder 6, ein polymeres Lackbindemittel auf der Basis hitzevernetzbarer Acrylharze, Alkydharze, Alkyd-Melaminharze, Polyester- und/oder Polyurethanharze enthalten.
    10. Lackmassen, gemäss Anspruch 8, die zusätzlich ein oder mehrere Farbstoffpigmente und/oder Metal!partikel enthalten.
    3700/HW/HB
DE19853511924 1984-04-13 1985-04-01 2,2,6,6-tetraalkylpiperidin-stabilisatoren Withdrawn DE3511924A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8409732 1984-04-13

Publications (1)

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DE3511924A1 true DE3511924A1 (de) 1985-10-24

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