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DE3500058A1 - 3-t-butyl-4-Hydroxyphenylpropionic acid (1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)alkyl derivatives and organic material stabilised therewith - Google Patents

3-t-butyl-4-Hydroxyphenylpropionic acid (1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)alkyl derivatives and organic material stabilised therewith

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Publication number
DE3500058A1
DE3500058A1 DE19853500058 DE3500058A DE3500058A1 DE 3500058 A1 DE3500058 A1 DE 3500058A1 DE 19853500058 DE19853500058 DE 19853500058 DE 3500058 A DE3500058 A DE 3500058A DE 3500058 A1 DE3500058 A1 DE 3500058A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compounds according
butyl
alkyl
dioxo
dihydro
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19853500058
Other languages
German (de)
Inventor
Reinhard Dr. 6700 Ludwigshafen Helwig
Peter Dr. 6908 Wiesloch Neumann
Hubert 6724 Dudenhofen Trauth
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE19853500058 priority Critical patent/DE3500058A1/en
Publication of DE3500058A1 publication Critical patent/DE3500058A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
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    • C08K5/3417—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
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Abstract

The invention relates to phenol derivatives of the general formula I <IMAGE> in which R is hydrogen, straight-chain or branched C1- to C8-alkyl or cycloalkyl, n is an integer from 0 to 4, X is 0 or NR<1>, A is a bridge member or, if X = NR<1>, also a direct bond, R<1> is hydrogen or C1- to C6-alkyl and R<2> is hydrogen or C1- to C8-alkyl and where the ring B is substituted 1 to 4 times by halogen, straight-chain or branched C1- to C8-alkyl, cycloalkyl, C1- to C8-alkoxy or COOR<2>. The compounds according to the invention are suitable for stabilising organic material, in particular polyolefins, against oxidative degradation.

Description

3-t-Butyl-4-hydroxyphenylpropionsäure-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoin-3-t-Butyl-4-hydroxyphenylpropionic acid- (1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoin-

dol-2-vl)-alkvlderivate und damlt stabillsiertes oroanlsches Material Phenolische Verbindungen, die in Nachbarstellung zur Hydroxigruppe Alylsubstituenten tragen, sind seit langem als Antioxidantien bekannt. Als Zusatz zu organischen Substanzen, insbesondere zu organischen Polymeren, erhöhen sie deren Stabilität gegenüber Sauerstoff beträchtlich. Gute Antioxidantien müssen einer Reihe von Anforderungen gerecht werden, wie hohe Wirksamkeit, hohe thermische Stabilität, geringe Verfärbungsneigung auch bei erhöhter Temperatur, geringe Flüchtigkeit und gute Verträglichkeit mit dem zu stabilisierenden Material. Diese Kriterien werden von den erfindungsgemäßen Verbindungen erfüllt.dol-2-vl) -alkvlderivate and damlt stabilized Oroanlian material Phenolic compounds that are adjacent to the hydroxyl group alkyl substituents wear have long been known as antioxidants. As an additive to organic substances, especially to organic polymers, they increase their stability towards oxygen considerably. Good antioxidants have to meet a number of requirements, as well as high effectiveness, high thermal stability, low tendency to discolour at elevated temperature, low volatility and good compatibility with the to stabilizing material. These criteria are met by the compounds of the invention Fulfills.

Gegenstand der Erfindung sind Phenolderivate der Formel I worin R Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes C1- bis Ca-Alkyl oder Cycloalkyl, n eine ganze Zahl von 0 bis 4, X 0 oder NR1, A ein Brückenglied oder, wenn X = NRt ist, auch die direkte Bindung, R1 Wasserstoff oder C1- bis C6-Alkyl und R2 Wasserstoff oder C1- bis C8-Alkyl sind und wobei der Ring B durch Halogen, geradkettiges oder verzweigtes C1- bis C8-Alkyl, Cycloalkyl, C1- bis C8-Alkoxi oder COOR2 1 bis 4 mal substituiert ist.The invention relates to phenol derivatives of the formula I wherein R is hydrogen, straight-chain or branched C1- to Ca-alkyl or cycloalkyl, n is an integer from 0 to 4, X 0 or NR1, A is a bridge member or, if X = NRt, also the direct bond, R1 is hydrogen or C1 - to C6-alkyl and R2 are hydrogen or C1- to C8-alkyl and where ring B is substituted 1 to 4 times by halogen, straight-chain or branched C1- to C8-alkyl, cycloalkyl, C1- to C8-alkoxy or COOR2 .

Einzelne Reste R sind z.B.Individual radicals R are e.g.

CH3, C2Hs, n-C3H7. i-C3H7. i-C4H9. t-C4H9. t-Amyl, i-C8H13, i-C8H,7, wobei i- und t-Reste und insbesondere t-C4Hg bevorzugt sind.CH3, C2Hs, n-C3H7. i-C3H7. i-C4H9. t-C4H9. t-amyl, i-C8H13, i-C8H, 7, i and t radicals and in particular t-C4Hg are preferred.

n ist vorzugsweise 2 und X = NH.n is preferably 2 and X = NH.

Brückenglieder A sind beispielsweise (CH2)2, (CH2)3 (CH2)6 wobei -CH2CH2-und -CH2CH2CH2- bevorzugt sind.Bridge members A are, for example, (CH2) 2, (CH2) 3 (CH2) 6 where -CH2CH2- and -CH2CH2CH2- are preferred.

Reste R1 sind neben Wasserstoff z.B. CH3 oder C2H5. Fur R2 sind z.B. In addition to hydrogen, radicals R1 are e.g. CH3 or C2H5. For R2 are e.g.

CH31 C2Hs, C3H7, C4Hg, C6H13 oder C8H17 zu nennen. CH31 C2Hs, C3H7, C4Hg, C6H13 or C8H17 should be mentioned.

Der Ring B kann bis zu 4 gleiche oder verschiedene Substituenten tragen, einzelne Reste sind beispielsweise Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Amyl, Hexyl, Octyl, Cyclohexyl, Methoxy, Ethoxy, Butoxy, Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Butoxy-, Hexoxy- oder Octoxycarbonyl, wobei die Alkyl- und Alkoxyreste geradkettig oder verzweigt sein können. The ring B can have up to 4 identical or different substituents carry, individual residues are for example fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, Butyl, amyl, hexyl, octyl, cyclohexyl, methoxy, ethoxy, butoxy, methoxy, ethoxy, Propoxy, butoxy, hexoxy or octoxycarbonyl, the alkyl and alkoxy radicals can be straight-chain or branched.

Bevorzugte Substituenten sind z.B. Chlor und t-Alkylreste, wobei Chlor 1- bis 4mal vorhanden sein kann. Preferred substituents are, for example, chlorine and t-alkyl radicals, where Chlorine can be present 1 to 4 times.

Ähnliche Verbindungen, die aber am Benzolring des Phthalimidrestes keine Substituenten tragen, sind bereits bekannt.Similar compounds, but on the benzene ring of the phthalimide residue carry no substituents are already known.

Die DE-OS 21 20 285 beschreibt den 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionsäure-2-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-ethylester und seine Verwendung als Stabilisator. Die DE-OS 25 21 989 beansprucht die gleiche Verbindung als Zusatz zu einem photo-thermographischen organischen Silber- salzmaterial.DE-OS 21 20 285 describes 3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionic acid 2- (1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl) ethyl ester and its use as a stabilizer. DE-OS 25 21 989 claims the same Compound as an additive to a photo-thermographic organic silver salt material.

Das 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionsäure-N-E2-(1,3-dihydro-1,3-dioXo -2H-isoindol-2-yl)ethyl3-amid haben L.V. Glushkova, F.M. Egidis, L.I.The 3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionic acid N-E2- (1,3-dihydro-1,3-dioXo -2H-isoindol-2-yl) ethyl3-amide have L.V. Glushkova, F.M. Egidis, L.I.

Iofis, A.A. Efimov und V.A. Ilyasov in Plast. Massy, (7), 39-40, 1981, als Stabilisator für Polypropylen beschrieben.Iofis, A.A. Efimov and V.A. Ilyasov in Plast. Massy, (7), 39-40, 1981, described as a stabilizer for polypropylene.

Diese beiden Verbindungen haben jedoch den Nachteil, daß ihre stabilisierende Wirkung nur über ziemlich kurze Zeit anhält.However, these two compounds have the disadvantage that their stabilizing Effect only lasts for a short time.

Es wurde nun überraschend gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel It bei denen der Ring B mindestens einen der genannten Substituenten trägt, in ihrer Wirksamkeit die bereits bekannten, am Phthalimidrest unsubstituierten Verbindungen bei weitem übertreffen.It has now surprisingly been found that the compounds according to the invention of the formula It in which the ring B has at least one of the substituents mentioned carries, in their effectiveness, those already known, unsubstituted on the phthalimide residue Connections far outperform.

Die Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen kann nach bekannten Verfahren erfolgen.The synthesis of the compounds according to the invention can be carried out according to known methods Procedure.

Soweit es sich um Verbindungen der Formel I mit X = NH handelt, wird eine Verbindung der Formel deren Synthese im Prinzip literaturbekannt ist, mit einem Phthalsäureanhydrid der Formel III oder der entsprechenden Phthalsäure unter Abspaltung von Wasser umgesetzt.As far as compounds of the formula I with X = NH are involved, a compound of the formula whose synthesis is known in principle from the literature, with a phthalic anhydride of the formula III or the corresponding phthalic acid reacted with elimination of water.

Sofern es sich um Verbindungen der Formel I mit X = 0 handelt, wurde überraschenderweise gefunden, daß solche Verbindungen durch Umsetzung eines Hydroxyalkylamids der Formel II mit einem Phthalsäureanhydrid der Formel III oder der entsprechenden Phthalsäure bei erhöhter Temperatur und gegebenenfalls in einem Lösungsmittel unter Freisetzung von Wasser erhalten werden können. Insbesondere dann, wenn die Verbindung III ein durch ein bis vier Halogenatome substituiertes Phthalsäureanhydrid oder eine entsprechende Phthalsäure ist, erfolgt die erfindungsgemäße Umsetzung leicht und praktisch quantitativ. Sie erfolgt - etwas langsamer und unvollständiger - aber auch dann, wenn der Ring B Alkyl trägt oder wenn es sich um Phthalsäureanhydrid selbst handelt.If these are compounds of the formula I with X = 0, it has surprisingly been found that such compounds can be obtained by reacting a hydroxyalkylamide of the formula II with a phthalic anhydride of the formula III or the corresponding phthalic acid at elevated temperature and optionally in a solvent with the release of water. In particular when the compound III is a phthalic anhydride substituted by one to four halogen atoms or a corresponding phthalic acid, the reaction according to the invention takes place easily and practically quantitatively. It takes place - somewhat more slowly and incompletely - but also when ring B bears alkyl or when it is phthalic anhydride itself.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel 1 mit X = 0 können auch nach herkömmlichen Methoden dargestellt werden. Als solche kommen die Veresterung eines N-Hydroxjalkylphthalimids mit z.B. einer entsprechenden 4-Hydroxiphenylpropionsäure oder die Umesterung eines Niedrigalkylesters davon mit einem N-Hydroxtalkylphthalimid in Frage.The compounds of the formula 1 according to the invention with X = 0 can also can be represented by conventional methods. As such come the esterification of an N-hydroxyalkylphthalimide with, for example, a corresponding 4-hydroxyphenylpropionic acid or the transesterification of a lower alkyl ester thereof with an N-hydroxyalkylphthalimide in question.

Die erste Methode hat dabei den Nachteil, daß die entsprechende Propionsäure aus einem ihrer Niedrigalkylester in einem zusätzlichen Schritt dargestellt werden muß. Bei Anwendung der zweiten Methode ist im allgemeinen ein alkalischer Katalysator erforderlich. Daher müssen, sofern halogenierte N-Hydroxyalkylphthalimide zur Reaktion kommen, Komplikationen erwartet werden. Zur Darstellung der Verbindungen der Formel I mit X = 0, bei denen der Ring B durch Halogen substituiert. ist, ist daher die erfindungsgemäße Umsetzung der Umesterung weit überlegen.The first method has the disadvantage that the corresponding propionic acid can be prepared from one of their lower alkyl esters in an additional step got to. When using the second method, an alkaline catalyst is generally used necessary. Therefore, if halogenated N-Hydroxyalkylphthalimide to react come, complications are expected. To represent the compounds of the formula I with X = 0, in which the ring B is substituted by halogen. is, therefore, is the Implementation according to the invention far superior to transesterification.

Einzelheiten der Herstellung können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.Details of the production can be found in the examples, which contain information about parts and percentages, unless otherwise stated refer to the weight.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich zum Stabilisieren von organischem Material, speziell von Kunststoffen. Sie sind bei der Verwendung in Kunststoffen sowohl als Verarbeitungsstabilisatoren als auch als Langzeitstabilisatoren geeignet. Sie werden den zu stabilisierenden Kunststoffen in einer Konzentration von 0,01 bis 5 Gew.-t, vorzugsweise 0,02 bis 2 Gew.-% vor, während oder nach der Polymerbildung zugesetzt.The compounds according to the invention are suitable for stabilizing organic material, especially plastics. They are in use in Plastics both as processing stabilizers and as long-term stabilizers suitable. They are the plastics to be stabilized in a concentration of 0.01 up to 5% by weight, preferably 0.02 to 2% by weight, before, during or after the polymer formation added.

Zur Vermischung der erfindungsgemäßen Verbindungen mit den zu stabilisierenden Kunststoffen können alle bekannten Vorrichtungen und Methoden zum Einmischen von Stabilisierungsmitteln oder anderen Zusätzen in Polymere angewandt werden.For mixing the compounds according to the invention with those to be stabilized Plastics can use all known devices and methods for mixing Stabilizers or other additives can be used in polymers.

Die durch eine der erfindungsgemäßen Verbindungen stabilisierten Kunststoffe können gegebenenfalls noch weitere Additive enthalten, beispielsweise Costabilisatoren, Lichtstabilisierungsmittel, Metalldesaktivatoren, antistatische Mittel, flammhemmende Mittel, Schmiermittel, Weichmacher, Vernetzungsmittel, Farbstoffe, Pigmente und Füllstoffe.The plastics stabilized by one of the compounds according to the invention can optionally contain further additives, for example costabilizers, Light stabilizers, metal deactivators, antistatic agents, flame retardants Agents, lubricants, plasticizers, crosslinking agents, dyes, pigments and Fillers.

Als Costabilisatoren seien erwähnt: Schwefel enthaltende Antioxidantien wie zum Beispiel Dilaurylthiodipropionat, Dimyristylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Pentaerythrittetrakis-(p-laurythiopropionat), Pentaerythrittetrakis-(g-hexylthiopropionat) etc.; Phosphor enthaltende Verbindungen wie'zum Beispiel Tris-(nonyl-phenyl)-phosphit, Distearylpentaerythritdiphosphit, Tris-(2,4-di-tert.-butylphenyl)-phosphit, Tris- ( 2-tert. -butyl-4-methylphenyl) -phosphit, Bis-(2,4-di-tert. -butylphenyl) -pentaerythritdiphosphit, Tetrakis-(2,4-di-tert.-butylphenyl) -4,4' -biphenylendiphosphit etc.The following may be mentioned as co-stabilizers: Antioxidants containing sulfur such as dilauryl thiodipropionate, dimyristyl thiodipropionate, distearyl thiodipropionate, Pentaerythritol tetrakis (p-laurythiopropionate), pentaerythritol tetrakis (g-hexylthiopropionate) Etc.; Phosphorus-containing compounds such as tris (nonyl-phenyl) -phosphite, Distearylpentaerythritol diphosphite, tris- (2,4-di-tert-butylphenyl) -phosphite, tris- (2-tert-butyl-4-methylphenyl) phosphite, bis (2,4-di-tert-butylphenyl) pentaerythritol diphosphite, Tetrakis (2,4-di-tert-butylphenyl) -4,4'-biphenylenediphosphite etc.

Lichtstabilisatoren, die zusammen mit den erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet werden können, sind z.B. 2-(2'-Hydroxyphenyl)-benztriazole, 2-Hydroxybenzophenone, Arylester von Hydroxybenzoesäuren, a-Cyanozimtsäurederivate, Nickelverbindungen oder Oxalsäuredianilide, ferner Verbindungen, die eine 2,2,6,6-Tetraalkylpiperidinylgruppe enthalten, wie z.B. Sebacinsäure-bis-2, 2,6, 6-tetramethyl-4-piperidinylester, Sebacinsäure-bis- 1,2,2, 6,6-pentamethyl-4-piperidinylester, Poly-(N,P-hydroxjethyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidin-bernsteinsäureester) oder Poly- C6-C(1,1,3,3- tetramethylbutyl)-iminou-1,3,5-triazin-2,4-diylar2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl)-imino]-hexamethylen-C4-(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl)-imino] Als organische Polymere, die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen stabilisiert werden können, seien beispielsweise genannt: Polymere von Mono- und Diolefinen, wie z.B. Polyethylen niedriger oder hoher Dichte, lineares Polyethylen niedriger Dichte, Polypropylen, Polyisobutylen, Polybuten-1, Polymethylpenten-1, Polyisopren, Polybutadien sowie Copolymerisate von Mono- und Diolefinen oder Mischungen der genannten Polymeren; Copolymerisate von Mono- oder Diolefinen mit anderen Vinylmonomeren wie z.B. Ethylen-Alkylacrylat-Copolymere, Ethylen-Alkylmethacrylat-Copolymere, Ethylen-Vinylacetat-Copolymere oder Ethylen-Acrylsäure-Copolymere; Polystyrol; Copolymere von Styrol oder «-Methylstyrol mit Dienen oder Acrylderivaten, wie z.B. Styrol-Butadien, Styrol-Acrylnitril, Styrol-Ethylmethacrylat, Styrol-Butadien-Ethylacrylat, Styrol-Acrylnitril-Methylacrylat; Halogenhaltige Polymere, wie z.B. Polyvinylchlorid, Polyvinylfluorid, Polyvinylidenfluorid sowie deren Copolymere; Polymere die sich von «,ß-ungesättigten Säuren und deren Derivaten ableiten, wie Polyacrylate und Polymethacrylate, Polyacrylamide und Polyacrylnitrile; Polymere, die sich von ungesättigten Alkoholen und Aminen bzw. deren Acylderivaten oder Acetalen ableiten, wie Polyvinylalkohol oder Polyvinylacetat; Polyurethane, Polyamide, Polyharnstoffe, Polyester, Polycarbonate, Poly- sulfone und Polyethersulfone.Light stabilizers, which together with the compounds according to the invention can be used are e.g. 2- (2'-hydroxyphenyl) -benztriazoles, 2-hydroxybenzophenones, Aryl esters of hydroxybenzoic acids, α-cyano cinnamic acid derivatives, nickel compounds or oxalic acid dianilides, also compounds which have a 2,2,6,6-tetraalkylpiperidinyl group contain, such as sebacic acid-bis-2, 2,6, 6-tetramethyl-4-piperidinyl ester, sebacic acid-bis- 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinyl ester, poly- (N, P-hydroxyethyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidine succinic acid ester) or poly-C6-C (1,1,3,3- tetramethylbutyl) -iminou-1,3,5-triazine-2,4-diylar2- (2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl) -imino] -hexamethylene-C4- (2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl) - imino] As organic polymers, which are stabilized by the compounds according to the invention can be mentioned, for example: Polymers of mono- and diolefins, such as low or high density polyethylene, linear lower polyethylene Density, polypropylene, polyisobutylene, polybutene-1, polymethylpentene-1, polyisoprene, Polybutadiene and copolymers of mono- and diolefins or mixtures of the above Polymers; Copolymers of mono- or diolefins with other vinyl monomers such as e.g., ethylene-alkyl acrylate copolymers, ethylene-alkyl methacrylate copolymers, ethylene-vinyl acetate copolymers or ethylene-acrylic acid copolymers; Polystyrene; Copolymers of styrene or -methylstyrene with dienes or acrylic derivatives, such as styrene-butadiene, styrene-acrylonitrile, styrene-ethyl methacrylate, Styrene-butadiene-ethyl acrylate, styrene-acrylonitrile-methyl acrylate; Halogen-containing polymers, such as polyvinyl chloride, polyvinyl fluoride, polyvinylidene fluoride and their copolymers; Polymers derived from ß-unsaturated acids and their derivatives, such as Polyacrylates and polymethacrylates, polyacrylamides and polyacrylonitriles; Polymers, which differ from unsaturated alcohols and amines or their acyl derivatives or acetals derive, such as polyvinyl alcohol or polyvinyl acetate; Polyurethanes, polyamides, polyureas, Polyester, polycarbonate, poly sulfones and polyethersulfones.

Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formel Ia.Compounds of the formula Ia are of particular importance.

Herstelluna der Auscranasverbindunaen 1. 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionsäure-2-aminoethylamid 146 g 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionsäuremethylester und 300 g Ethylendiamin werden zusammen 3 Stunden auf 110 °C erhitzt. Dann wird Vakuum angelegt und das entstandene Methanol und das überschüssige Ethylendiamin abdestilliert. Der Rückstand wird aus Toluol umkristallisiert.Manufacture of the Auscranasverbindungen 1. 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionic acid-2-aminoethylamide 146 g of methyl 3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionate and 300 g of ethylenediamine are heated together to 110 ° C for 3 hours. Then vacuum is applied and that formed methanol and the excess ethylenediamine distilled off. The residue is recrystallized from toluene.

Man erhält 144 g des Amides vom Fp. 110 - 2 OC. 144 g of the amide with a melting point of 110-2 ° C. are obtained.

2. 3.5-Di-t-butYl-4-hvdroxyPhenvlProPionsäure-2-hvdroxiethvlamid 146 g 3,5-Di-t-butyl 4-hydroxjphenylpropionsäuremethylester und 305 g 2-Aminoethanol werden zusammen 8 Stunden auf 80 °C erhitzt. Dann wird Vakuum angelegt und das entstandene Methanol und das überschüssige 2-Aminoethanol abdestilliert. Der Rückstand wird aus Toluol umkristallisiert.2. 3.5-Di-t-butYl-4-hvdroxyPhenvlproPionic acid-2-hvdroxiethvlamid 146 g of methyl 3,5-di-t-butyl 4-hydroxyphenylpropionate and 305 g of 2-aminoethanol are heated together to 80 ° C for 8 hours. Then vacuum is applied and the resulting Methanol and the excess 2-aminoethanol distilled off. The residue will recrystallized from toluene.

Man erhält 152 g des Amides vom Fp. 125 - 8 OC. 152 g of the amide with a melting point of 125-8 ° C. are obtained.

3. 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxhphenylpropionsäu 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionsäure-3-hydroxipropylamid 146 g 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionsäuremethylester und 375 g 3-Aminopropanol-1 werden analog dem vorhergehenden Beispiel umgesetzt.3. 3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionic acid, 3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionic acid-3-hydroxypropylamide 146 g of methyl 3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionate and 375 g of 3-aminopropanol-1 are implemented analogously to the previous example.

Man erhält 151 g des Amides vom Fp. 114 - 8 OC. 151 g of the amide with a melting point of 114-8 ° C. are obtained.

Herstellbeisniele 1. 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionsäure-N-[2-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-5-t-butvl-2H-isoindol-2-vl )-ethyl]amid ) ethvlZamid 58,4 g 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxjphenylpropionsäure-2-aminoethylamid und 40,8 g 4-t-Butylphthalsäureanhydrid werden in 250 ml Toluol unter azeotroper Abscheidung von Wasser 6 Stunden unter Rückfluß gekocht.Production examples 1. 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionic acid-N- [2- (1,3-dihydro-1,3-dioxo-5-t-butyl-2H-isoindole-2-vl ) -ethyl] amide) ethvlZamid 58.4 g of 3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionic acid-2-aminoethylamide and 40.8 g of 4-t-butylphthalic anhydride are azeotroped in 250 ml of toluene Separation of water and refluxed for 6 hours.

Man läßt auf Raumtemperatur abkühlen, saugt das Produkt ab und trock- net es im Vakuum. Man erhält 91 g des Amides mit einem Smp. von 187 -94 OC. Nach dem Umkristallisieren aus Toluol ist der Fp. 194 - 6 OC. It is allowed to cool to room temperature, the product is filtered off with suction and dried net it in a vacuum. 91 g of the amide with a melting point of 187-94 ° C. are obtained. After this The melting point is 194-6 ° C. when recrystallized from toluene.

In analoger Weise erhält man durch Umsetzung von 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionsäure-2-amino-ethylamid mit dem jeweils angegebenen Phthalsäurederivat die in den Beispielen 2 bis 8 angegebenen Verbindungen. In an analogous manner, 2-amino-ethylamide is obtained by reacting 3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionic acid those given in Examples 2 to 8 with the phthalic acid derivative given in each case Links.

2. 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionsaure-N-[2 p 1 .3-dihvdro-1 .3-dioxo-5-(1,1,3,3-tetramethyl)-butyl-2H-isoindol-2-yl)ethyl-amid aus 4-(1,1 3, 3-tetramethylbutyl) .2. 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionic acid-N- [2 p 1 .3-dihvdro-1 .3-dioxo-5- (1,1,3,3-tetramethyl) -butyl-2H-isoindol-2-yl) ethyl-amide from 4- (1,1,3, 3-tetramethylbutyl).

Fp. (umkristallisiert aus Ethanol/Wasser) 154 - 7 OC. Melting point (recrystallized from ethanol / water) 154 ° -7 ° C.

3. 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionsaure-N-[2-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-4.5.6 ,7-tetrachlor-2H-isoindol-2-vl )-ethvl3-amid aus Tetrachlorphthalsäureanhydrid.3. 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionic acid-N- [2- (1,3-dihydro-1,3-dioxo-4.5.6 , 7-tetrachloro-2H-isoindole-2-vl) -ethvl3-amide from tetrachlorophthalic anhydride.

Fp. 219 - 23 OC. M.p. 219-23 OC.

4. 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxinhenylpropionsaure-N-[2-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-4-chlor-2H-isoindol-2-vl)-ethl3-ami aus 3-Chlorphthalsäureanhydrid.4. 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxynhenylpropionic acid-N- [2- (1,3-dihydro-1,3-dioxo-4-chloro-2H-isoindole-2-vl) -ethyl3-ami from 3-chlorophthalic anhydride.

Fp. 173 - 7 OC. Mp. 173-7 OC.

5. 3,5-Die-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionsäure-N-[2-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-5-chlor-2H-isoindol-2-yl-ethyl]-amid aus 4-Chlorphthalsäureanhydrid.5. 3,5-Die-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionic acid N- [2- (1,3-dihydro-1,3-dioxo-5-chloro-2H-isoindol-2-yl-ethyl] -amide from 4-chlorophthalic anhydride.

Fp. (umkristallisiert aus Ethylglykol/Wasser) 216 - 8 OC. Mp. (Recrystallized from ethylglycol / water) 216-8 ° C.

6. 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionsaure-N-[2(1,3-dihydro-1,3-dioxo-5,6-dichlor-2H-isoindol-2-yl)-ethyl-amid aus 4, 5-Dichlorphthalsäure.6. 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionic acid-N- [2 (1,3-dihydro-1,3-dioxo-5,6-dichloro-2H-isoindol-2-yl) -ethyl- amide from 4,5-dichlorophthalic acid.

Fp. (umkristallisiert aus Ethanol/Wasser) 190 - 1 OC. Mp. (Recrystallized from ethanol / water) 190-110C.

7. 3.5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionsaure-N-[2-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-5-brom-2H-isoindol-2-yl)-ethyl-amid aus 4-Bromphthalsäureanhy- drid.7. 3.5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionic acid-N- [2- (1,3-dihydro-1,3-dioxo-5-bromo-2H-isoindol-2-yl) -ethyl-amide from 4-bromophthalic anhy- drid.

Fp. 217 - 9 OC. M.p. 217-9 OC.

8. 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionsäure-N-[2-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrabrom-2H-isoindol-2-yl)-ethyl]-amid aus Tetrabromphthalsäureanhydrid.8. 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionic acid-N- [2- (1,3-dihydro-1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrabromo-2H-isoindole-2- yl) ethyl] amide from tetrabromophthalic anhydride.

Fp. 242 - 3 OC. Mp. 242-3 OC.

9. 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionsäure-2-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-4.5.6 7-tetrachlor-2H-isoindol-2-sl)-etholester 32,1 g 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionsäure-2-hydroxiethylamid und 28,6 g Tetrachlorphthalsäureanhydrid werden in 100 ml Toluol unter azeotroper Abscheidung von Wasser eine Stunde unter Rückfluß gekocht.9. 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionic acid-2- (1,3-dihydro-1,3-dioxo-4.5.6 7-tetrachloro-2H-isoindole-2-sl) -ethol ester 32.1 g of 3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionic acid-2-hydroxiethylamide and 28.6 g of tetrachlorophthalic anhydride are azeotroped in 100 ml of toluene Separation of water refluxed for one hour.

Man läßt auf Raumtemperatur abkühlen, saugt das Produkt ab und trocknet es im Vakuum. The mixture is allowed to cool to room temperature, the product is filtered off with suction and dried it in a vacuum.

Man erhält 47 g des gewünschten Esters vom Fp. 166 - 7 OC. 47 g of the desired ester with a melting point of 166 ° -7 ° C. are obtained.

Analog zu Beispiel 9 erhält man mit dem jeweils angegebenen Phthalsäurederivat die in,den den Beispielen 10 bis 12 angegebenen Verbindungen. Analogously to Example 9, the phthalic acid derivative given in each case is used the compounds given in Examples 10 to 12.

10. 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionsäure-2-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-5. 6-dichlor-2H-isoindo1-2-vl )-ethvlester aus 4, 5-Dichlorphthalsäure.10. 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionic acid-2- (1,3-dihydro-1,3-dioxo-5. 6-dichloro-2H-isoindo1-2-vl) ethyl ester from 4,5-dichlorophthalic acid.

Fp. 177 - 80 OC. M.p. 177-80 ° C.

11. 3.5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionsäure-2-3-dihydro-1,3-dioxo-5-brom-2H-isoindol-2-yl)-ethylester aus 4-Bromphthalsäureanhydrid.11. 3.5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionic acid 2-3-dihydro-1,3-dioxo-5-bromo-2H-isoindol-2-yl) -ethyl ester from 4-bromophthalic anhydride.

Fp. 114 - 6 °C. M.p. 114-6 ° C.

12. 3.5-Di-t-butol-4-hodroxyphenylpropionsäure-2-3-dihydro-1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrabrom-2H-isoindol-2-yl)-ethylester aus Tetrabromphthalsäureanhydrid.12. 3.5-Di-t-butol-4-hydroxyphenylpropionic acid 2-3-dihydro-1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrabromo-2H-isoindol-2-yl) -ethyl ester from tetrabromophthalic anhydride.

Fp. 145 - 6 OC. M.p. 145-6 OC.

13. 3.5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionsäure-2-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-4.5.6.7-tetrachlor-2H-isoindol-2-sll-nroPYlester wird aus 3, 5-Di-tbutyl-4-hydroxyphenylpropionsäure-3-hydroxipropylamid und Tetrachlor- phthalsäureanhydrid analog Beispiel 9 erhalten.13. 3.5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionic acid 2- (1,3-dihydro-1,3-dioxo-4.5.6.7-tetrachloro-2H-isoindole-2-sll-nroPyl ester is made from 3, 5-di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionic acid 3-hydroxipropylamide and tetrachloro phthalic anhydride obtained analogously to Example 9.

Fp. (umkristallisiert aus Cyclohexan) 148 - 50 OC. Mp (recrystallized from cyclohexane) 148-50 ° C.

14. 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionsäure-2-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-5-t-butyl-2H-isoindol-2-yl)-ethylester 29,2 g 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxjphenylpropionsäuremethylester und 24,7 g 4-t-Butyl-N-(2-hydroxiethyl)-phthalimid werden mit 1 g Natriummethylat 16 Stunden auf 190 °C unter Stickstoff erhitzt. Dann werden 500 ml Petroleumbenzin (Sdp. 60 - 80 °C) zugegeben und unter Rückfluß gekocht, bis das Produkt in Lösung gegangen ist. Nach Zusatz von 0,5 g Aktivkohle wird filtriert und abgekühlt, wobei das Produkt allmählich kristallisiert. Es wird abgesaugt und im Vakuum getrocknet.14. 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionic acid 2- (1,3-dihydro-1,3-dioxo-5-t-butyl-2H-isoindol-2-yl) -ethyl ester 29.2 g of methyl 3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionate and 24.7 g of 4-t-butyl-N- (2-hydroxiethyl) phthalimide are heated with 1 g of sodium methylate for 16 hours at 190 ° C under nitrogen. then 500 ml petroleum benzine (boiling point 60 - 80 ° C) are added and refluxed, until the product has gone into solution. After adding 0.5 g of activated charcoal, the mixture is filtered and cooled, the product gradually crystallizing. It is sucked off and dried in vacuum.

Fp. 152 - 7 OC. M.p. 152-7 OC.

15. 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionsaure-N-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-5-t-butvl-2H-isoindol-2-vl) -amid wird aus 3, 5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionsäurehydrazid und 4-t-Butylphthalsäureanhydrid analog Beispiel 9 erhalten.15. 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionic acid-N- (1,3-dihydro-1,3-dioxo-5-t-butyl-2H-isoindole-2-vl) -amid is made from 3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionic acid hydrazide and 4-t-butylphthalic anhydride obtained analogously to Example 9.

Fp, (umkristallisiert aus Toluol/Petrolether) 204 - 7 OC. Mp (recrystallized from toluene / petroleum ether) 204-7 ° C.

16. 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionsäure-N-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-4, 5,6,7-tetrachlor-2H-isoindol-2-yl)-amid wird aus 3, 5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionsäurehydrazid und Tetrachlorphthalsäureanhydrid analog Beispiel 9 erhalten.16. 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionic acid-N- (1,3-dihydro-1,3-dioxo-4, 5,6,7-tetrachloro-2H-isoindol-2-yl) -amide is converted from 3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionic acid hydrazide and tetrachlorophthalic anhydride analogously to Example 9.

Fp. 270 - 2 OC. M.p. 270-2 OC.

17. 3.5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylproplonsaure-N-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-5-brom-2H-isoindol-2-vl)-amld wird aus 3, 5-Di-t-butyl-4-hydrox>phenylpropionsäurehydrazid und 4-Bromphthalsäureanhydrid analog Beispiel 9 erhalten.17. 3.5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylproplonic acid-N- (1,3-dihydro-1,3-dioxo-5-bromo-2H-isoindole-2-vl) -amld is made from 3,5-di-t-butyl-4-hydrox> phenylpropionic acid hydrazide and 4-bromophthalic anhydride obtained analogously to Example 9.

Fp. 180 - 7 OC. M.p. 180-7 OC.

Analog werden auch die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen hergestellt.The compounds listed in the table below are also analogous manufactured.

Tabelle 1: Weitere Beispiele der Formel I Verbin- R ñ A Ring B dung Bsp.-Nr. 18 t-C4Hg 2 NH -ICH2)2- 5-OCH3 19 ll H 5-COOCH3 20 H I P P 5-COOCsHi3 21 H 1 1 - ICH2)3- 5-t-C4Hg 22 H l H H 5-(1,1,3,3-tetra-methylbutyl) 23 II l 1 H ),5,6.1-tetrachlor ii 1 1 1 4-Cl 25 II II O U 4-Cl 26 II 0 1 1 5-ci 27 CH3 II NH -(CH2)2- 5-t-C4Hg 28 II l l U 5-I1,1,3,3-tetra-methylbutyl) 29 II II II l 4,5,6,7-tetrachlor 30 II II U l 5-COOC4Hg -31 t-C4Hg II c3 -(CH2)3- 5-t-C4Hg 32 1 II l U 5-(1,1,3.3-tetra-methylbutyl) 33 n H U U 4.5,6.7-tetrachlor AnwendunqsbelsPiele 1. Prüfung der Langzeitstabilität von PolYProPYlen 0,1 % Calciumstearat enthaltendes Polypropylen (z.B. NovolenX 1100 -Typ) wird mit 0,1 % des betreffenden Antioxidans in einem Schnellmischer homogenisiert und über einen Laborextruder Typ ET 20 der Firma Weber bei einer Massetemperatur von 220 °C extrudiert und granuliert.Table 1: Further examples of the formula I Connect- R ñ A ring B manure Example no. 18 t-C4Hg 2 NH -ICH2) 2- 5-OCH3 19 ll H 5-COOCH3 20 HIPP 5-COOCsHi3 21 H 1 1 - ICH2) 3- 5-t-C4Hg 22 H l HH 5- (1,1,3,3-tetra-methylbutyl) 23 II l 1 H), 5,6.1-tetrachlor ii 1 1 1 4-Cl 25 II II OU 4-Cl 26 II 0 1 1 5-ci 27 CH3 II NH - (CH2) 2- 5-t-C4Hg 28 II ll U 5-I1,1,3,3-tetra-methylbutyl) 29 II II II l 4,5,6,7-tetrachlor 30 II II U l 5-COOC4Hg -31 t-C4Hg II c3 - (CH2) 3- 5-t-C4Hg 32 1 II l U 5- (1,1,3.3-tetra-methylbutyl) 33 n HUU 4.5,6.7-tetrachlor Applications 1. Testing the long-term stability of PolYProPYlene 0.1% calcium stearate-containing polypropylene (e.g. NovolenX 1100 type) is homogenized with 0.1% of the relevant antioxidant in a high-speed mixer and using a laboratory extruder type ET 20 from Weber at a melt temperature of 220 ° C extruded and granulated.

Aus dem Granulat werden bei 220 °C Probekörper vom Format 20x20x1 mm gepreßt und bei 140 °C bzw. 149 °C in einem Umluftwärmeschrank mit Frischluftzufuhr gelagert. At 220 ° C., the granules are used to produce test specimens with a size of 20 × 20 × 1 mm pressed and at 140 ° C or 149 ° C in a circulating air heating cabinet with fresh air supply stored.

Gemäß DIN 53383 wird als Oxidationsstabilitätszeit die Zeit bis zum Eintreten der sogenannten lokalen Versprödung ermittelt. According to DIN 53383, the oxidation stability time is the time up to Occurrence of so-called local embrittlement determined.

Einige Beispiele sind in Tabelle 1 zusammengefaßt. Some examples are summarized in Table 1.

Tabelle 1 Verbindung Ofentempe- Oxidationsstabili- Farbe bei beginnen- aus Beispiel ratur tätszeit der Versprodung Nr. [°C] [h] 1 140 970 farblos 149 580 farblos 2 159 500 farblos 3 140 1050 gelblich 149 585 gelblich 4 140 800 schwach gelblich 5 140 710 schwach gelblich 3,5-Di-t-butyl- 4-hydroxyphenyl- propionsaure-N- 140 330 E2-(1 .3-dihydro- 1,3-dioxo-2H-iso- indol-2-yl)ethyl3 amid 2. Prüfung der Verarbeitunasstabilitat von Polypropylen 0,1 % Calciumstearat enthaltendes Polypropylen (z.B. Novolen 1100 -Typ) wird mit 0,1 8 des betreffenden Antioxidans in einem Schnellmischer homogenisiert und über einen Laborextruder Typ ET 20 der Firma Weber bei einer Massetemperatur von 250 °C extrudiert und granuliert.Table 1 Connection oven temperature- Oxidation stable- Color when starting- from the example of the age of embrittlement No. [° C] [h] 1 140 970 colorless 149 580 colorless 2 159 500 colorless 3 140 1050 yellowish 149 585 yellowish 4 140 800 pale yellowish 5 140 710 pale yellowish 3,5-di-t-butyl- 4-hydroxyphenyl- propionic acid-N-140 330 E2- (1 .3-dihydro- 1,3-dioxo-2H-iso- indol-2-yl) ethyl 3 amide 2. Test of the processing stability of polypropylene 0.1% calcium stearate-containing polypropylene (eg Novolen 1100 type) is homogenized with 0.1 8 of the relevant antioxidant in a high-speed mixer and using a laboratory extruder type ET 20 from Weber at a melt temperature of 250 ° C extruded and granulated.

Das Granulat wird weiteren sieben Extruderpassagen unterworfen. The granulate is subjected to a further seven extruder passes.

Nach jeder Extruderpassage wird eine Granulatprobe entnommen und ihr Schmelzindex MFI 230 °C/2160 g [g/10 min) nach DIN 53735 gemessen. After each passage through the extruder, a granulate sample is taken and their melt index MFI 230 ° C / 2160 g [g / 10 min) measured according to DIN 53735.

Einige Beispiele sind in Tabelle 2 zusammengefaßt. Some examples are summarized in Table 2.

Tabelle 2 Verbindung aus Schmelzindex [g/10 min) nach Extruderpassage Nr. Beispiel Nr. 1 3 5 8 1 4,8 6.1 10.5 16.0 2 4.1 5,9 8.4 12,4 3 4.9 7,8 11,2 17,8 ohne Antioxi- 5.4 9,5 17,0 26,0 dans Table 2 Combination of melt index [g / 10 min) according to extruder passage no. Example No. 1 3 5 8 1 4.8 6.1 10.5 16.0 2 4.1 5.9 8.4 12.4 3 4.9 7.8 11.2 17.8 without antioxidant 5.4 9.5 17.0 26.0 dans

Claims (14)

Patentansruche 1. Phenolderivate der allgemeinen Formel I worin R Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes C1- bis C8-Alkyl oder Cycloalkyl, n eine ganze Zahl von 0 bis 4, X 0 oder NR1, A ein Brückenglied oder, wenn X = NR1 ist, auch die direkte Bindung, R1 Wasserstoff oder C1- bis Cs-Alkyl und R2 Wasserstoff oder C1- bis C8-Alkyl sind und wobei der Ring B durch Halogen, geradkettiges oder verzweigtes C1- bis C8-Alkyl, Cycloalkyl, C1- bis C8-Alkoxy oder COOR2 1 bis 4 mal substituiert ist.Patent claims 1. Phenol derivatives of the general formula I where R is hydrogen, straight-chain or branched C1 to C8 alkyl or cycloalkyl, n is an integer from 0 to 4, X 0 or NR1, A is a bridge member or, if X = NR1, also the direct bond, R1 is hydrogen or C1 - to Cs-alkyl and R2 are hydrogen or C1- to C8-alkyl and where ring B is substituted 1 to 4 times by halogen, straight-chain or branched C1- to C8-alkyl, cycloalkyl, C1- to C8-alkoxy or COOR2 . 2. Verbindungen gemäß Anspruch 1, in denen R eine nethyl- oder t-Butyl gruppe bedeutet.2. Compounds according to claim 1, in which R is ethyl- or t-butyl group means. 3. Verbindungen gemäß Anspruch 1, in denen n = 2 ist.3. Compounds according to claim 1, in which n = 2. 4. Verbindungen gemäß Anspruch 1, in denen X = NH ist.4. Compounds according to claim 1, in which X = NH. 5. Verbindungen gemäß Anspruch 1, in denen A geradkettiges oder verzweigtes C2- bis Ct6-Alkylen, Cycloalkylen oder Cycloalkylen enthaltendes Alkylen ist.5. Compounds according to claim 1, in which A is straight-chain or branched C2- to Ct6-alkylene, cycloalkylene or cycloalkylene-containing alkylene. 6. Verbindungen gemäß Anspruch 1, in denen A die Gruppen -CH2CH2- oder -CH2CH2CH2- bedeutet.6. Compounds according to claim 1, in which A represents the groups -CH2CH2- or -CH2CH2CH2- means. 7. Verbindungen gemäß Anspruch 1, in denen R2 eine C1- bis C8-Alkylgruppe bedeutet.7. Compounds according to claim 1, in which R2 is a C1- to C8-alkyl group means. 8. Verbindungen gemäß Anspruch 1, in denen der Ring B durch Chlor, Brom oder eine C1-bis C8-Alkylgruppe substituiert ist.8. Compounds according to claim 1, in which the ring B is replaced by chlorine, Bromine or a C1 to C8 alkyl group is substituted. 9. Verbindungen gemäß Anspruch 1, in denen der Ring B durch Chlor, die t-Butylgruppe oder die t-Octylgruppe substituiert ist.9. Compounds according to claim 1, in which the ring B is replaced by chlorine, the t-butyl group or the t-octyl group is substituted. 10. Verbindungen gemäß Anspruch 1 der Formel Ia worin A1 -C2- oder C3-Alkylen ist und der Ring B ein-oder mehrfach durch Chlor oder C1- bis Co-Alkyl substituiert ist.10. Compounds according to claim 1 of the formula Ia wherein A1 is -C2- or C3-alkylene and the ring B is mono- or polysubstituted by chlorine or C1- to Co-alkyl. 11. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I mit X = O, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel II mit einem Phthalsäureanhydrid der Formel III oder der entsprechenden Phthalsäure unter Abscheidung von Wasser umsetzt.11. A process for the preparation of compounds of the formula I with X = O, characterized in that a compound of the formula II with a phthalic anhydride of the formula III or the corresponding phthalic acid with the separation of water. 12. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zum Stabilisieren von organischem Material.12. Use of the compounds according to claim 1 for stabilization of organic material. 13. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zum Stabilisieren von organischen Polymeren.13. Use of the compounds according to claim 1 for stabilization of organic polymers. 14. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zum Stabilisieren von Polyolefinen.14. Use of the compounds according to claim 1 for stabilization of polyolefins.
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