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DE3405395C2 - - Google Patents

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Publication number
DE3405395C2
DE3405395C2 DE3405395A DE3405395A DE3405395C2 DE 3405395 C2 DE3405395 C2 DE 3405395C2 DE 3405395 A DE3405395 A DE 3405395A DE 3405395 A DE3405395 A DE 3405395A DE 3405395 C2 DE3405395 C2 DE 3405395C2
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DE
Germany
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group
carbon atoms
compound
electron
paper
Prior art date
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Expired
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DE3405395A
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DE3405395A1 (de
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Hideaki Kyoto Jp Fujisaki
Seiichi Uji Kyoto Jp Nieda
Katsuhiko Kyoto Jp Tsunemitsu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
YAMADA CHEMICAL CO Ltd KYOTO JP
Original Assignee
YAMADA CHEMICAL CO Ltd KYOTO JP
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Publication date
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Description

Die Erfindung betrifft neue chromogene Verbindungen sowie deren Verwendung als Farbbildner in einem Aufzeichnungsmaterial.
Es sind bereits verschiedene gelbliche Farbentwicklerverbindungen vorgeschlagen worden, die grob in die beiden folgenden Gruppen unterteilt werden:
Gruppe 1:
Gelbliche Farbentwicklerverbindungen mit einem Lactonring innerhalb einer Moleküle:
  • (i) Fluoranderivate, wie z. B. 3,6-Dialkoxyfluoran (vergl. japanische Patentpublikationen 4 698/ 1970 und 16 053/1971) und 3-N-Alkylaminofluoran (vergl. japanische Patentpublikationen 22 650/ 1971 und 4 051/1973);
  • (ii) Chromenopyrazolverbindungen (vergl. jap. Patentpublikation 23 513/1971),
  • (iii) Aminophthalidverbindungen (vgl. japanische Offenlegungsschrift 111 528/1979 und
  • (iv) Acyloxytetrachlorophthalide (vgl. japanische Patentpublikation 25 654/1970). Gruppe 2
    Gelbliche Farbentwicklerverbindungen ohne Lactonring innerhalb ihrer Moleküle:
  • (i) Spiropyranderivate (vgl. japanische Patentpublikationen 10 075/1971 und 11 113/1971),
  • (ii) Styrylverbindungen (vgl. japanische Patentpublikationen 21 033/1966 und 27 169/1976)
  • (iii) Pyridinderivate (vgl. japanische Patentpublikation 9 127/1978),
  • (iv) Monomethinverbindungen (vgl. japanische Offenlegungsschrift 23 406/1977 und japanische Patentpublikation 5 929/1974 und
  • (v) Benzopyranverbindungen (vgl. japanische Patentpublikation 19 274/1981).
Obgleich die Verbindungen der Gruppe 1 mit einem Lactonring innerhalb ihres Moleküls im allgemeinen ein geringes spontanes Farbentwicklungsvermögen aufweisen, wenn eine Lösung derselben auf ein Blatt Papier aufgebracht wird, und viele von ihnen in Lösungsmitteln leicht löslich sind, haben sie den Nachteil, daß die Farbdichte gering ist und daß das entwickelte Farbbild eine geringe Lichtechtheit aufweist.
Andererseits weisen die Verbindungen der Gruppe 2 ohne Lactonring innerhalb ihres Moleküls im allgemeinen eine hohe Farbdichte auf und das entwickelte Farbbild besitzt eine ausgezeichnete Lichtechtheit, sie haben jedoch den Nachteil, daß ihre Löslichkeit gering ist, daß eine Lösung derselben auf einem Blatt Papier spontan eine Farbe entwickelt und daß sie leicht sublimieren.
Aufgabe der Erfindung ist es daher, neue Verbindungen zu finden, welche diese Nachteile nicht besitzen.
Gegenstand der Erfindung sind neue chromogene Verbindungen der allgemeinen Formel: worin bedeuten:
R¹ und R² jeweils ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine niedere Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom;
R³ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Halogenalkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Benzylgruppe; und
m und n jeweils die ganze Zahl 1 oder 2;
mit der Maßgabe, daß R¹ und R² kein Wasserstoffatom, keine Methylgruppe und keine Methoxygruppe bedeuten, wenn R³ ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe darstellt.
Gegenstand der Erfindung ist ferner die Verwendung der o. g. Verbindung in Mischung mit einer elektronenaufnehmenden Substanz als Farbbildner in einem Aufzeichnungsmaterial.
Bei der Verwendung dieser Verbindung als Farbbildner liegt mindestens eine Verbindung der oben genannten Formel (I) in einem organischen Lösungsmittel gelöst, in den Mikrokapseln einer druckempfindlichen Aufzeichnungsfolie vor, wobei die Mikrokapseln durch Druck und Wärme zerbrochen werden können.
Durch das Zerbrechen der Mikrokapseln wird die darin enthaltene chromogene Verbindung mit der elektronenaufnehmenden Substanz in Kontakt gebracht, wodurch die chromogene Verbindung entwickelt wird.
Weitere Ziele, Merkmale und Vorteile der Erfindung gehen aus der nachfolgenden Beschreibung in Verbindung mit den beiliegenden Zeichnungen hervor.
In den beiliegenden Zeichnungen zeigen:
Fig. 1 und 2 jeweils die Farbdichte-Kurve der erfindungsgemäßen Verbindungen Nr. 1 und 6; und
Fig. 3, 4 und 5 jeweils die Farbdichte-Kurve der vorbeschriebenen Vergleichsverbindungen Nr. 1, 2 und 3.
Die Kurve 1 gibt die Farbdichte der entwickelten Verbindung unmittelbar nach der Entwicklung wieder, während die Kurve 2 die Farbdichte der entwickelten Verbindung, nachdem die entwickelte Verbindung nach der Entwicklung derselben 4 Stunden lang direktem Sonnenlicht ausgesetzt worden ist, wiedergibt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind an sich nahezu farblos. Wenn die erfindungsgemäßen Verbindungen mit einer elektronenaufnehmenden Substanz (Elektronenakzeptorsubstanz) in Kontakt gebracht werden, werden sie schnell zu einer gelblichen Farbe entwickelt und daher sind die erfindungsgemäßen Verbindungen geeignet als Farbentwicklerverbindung für die Verwendung in druckempfindlichem Aufzeichnungs- oder Kopierpapier oder wärmeempfindlichem Aufzeichnungspapier.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind den konventionellen Gelb-Farbentwicklerverbindungen in folgenden Punkten überlegen:
1) sie ergeben eine höhere Farbdichte und sind gegenüber Licht stabiler,
2) sie sind in organischen Lösungsmitteln leichter löslich,
3) sie führen zu einer geringeren spontanen Farbentwicklung, wenn die Lösung derselben auf ein Blatt Papier aufgebracht wird, und
4) sie sind schwer sublimierbar.
Wie in der folgenden Tabelle I angegeben, sind die erfindungsgemäßen Verbindungen in bezug auf die Farbdichte und die Lichtechtheit den in der japanischen Publikation 27 169/1976 beschriebenen Vergleichsverbindungen überlegen.
Tabelle I
Die Farbdichte und die Lichtechtheit werden nach den folgenden Testverfahren bestimmt:
1) Farbdichte der entwickelten Farbe
Eine Lösung von 0,06 g der Probe, gelöst in 1,94 g eines Lösungsmittels der Alkylnaphthalinreihe zur Herstellung von druckempfindlichem Kopierpapier, wird unter Verwendung eines Messers in Form einer Schicht auf ein Blatt gewöhnliches Papier aufgebracht. Nach dem Auflegen des bestrichenen Blattes auf ein Blatt Basispapier, das mit Ton bestrichen ist, werden die aufeinandergelegten Blätter zwischen Walzen hindurchgeführt, um eine Farbe zu entwickeln.
Die Lichtabsorption des entwickelten Farbbildes wird unter Verwendung eines Spektrophotometers, das mit einer Integrierapparatur ausgestattet ist, gemessen, wobei man eine Kurve 1 der Farbdichte der entwickelten Farbe erhält, wie sie in den Fig. 1 bis 5 dargestellt ist, in der die Wellenlänge auf der Abszisse und der Wert der Absorption auf der Ordinate aufgetragen sind.
2) Lichtechtheit
Nachdem man das entwickelte Farbbild 4 Stunden lang direktem Sonnenlicht ausgesetzt hat, wird die Lichtabsorption des so behandelten Farbbildes unter Verwendung des gleichen Spektrophometers gemessen, wobei man eine Kurve 2 der Farbdichte der exponierten Farbe erhält, wie ebenfalls in den Fig. 1 bis 5 dargestellt. Die Lichtechtheit wird aus der folgenden Formel errechnet:
Als ein leichtes Testverfahren kann das Ausmaß der Farbdichte der entwickelten Farbe und der Lichtechtheit einer Probe eindeutig bestimmt werden durch Betrachten des entwickelten Farbbildes mit dem bloßen Auge unmittelbar nach der Farbentwicklung und dann auch durch Betrachten des Farbbildes mit bloßem Auge, nachdem das entwickelte Farbbild 4 Stunden lang direktem Sonnenlicht ausgesetzt worden ist.
Im allgemeinen ist eine Probe der Farbentwicklerverbindung, die eine Dichte der entwickelten Farbe von mehr als etwa 0,8 und eine Lichtechtheit von mehr als etwa 70% bei den Testverfahren unter Verwendung eines Spektrophotometers ergibt, in bezug auf beide Eigenschaften vorteilhaft.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können nach dem folgenden Verfahren synthetisiert werden:
Ein Chinaldinderivat der Formel (II) wird mit einem Aldehyd der Formel (III) kondensiert, wobei man erforderlichenfalls ein Dehydratisierungsmittel, wie z. B. Essigsäureanhydrid und Zinkchlorid, verwendet: worin R¹, R², R³, m und n die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Bei der Herstellung eines druckempfindlichen Kopierpapiers unter Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen ist jedes beliebige bekannte Verfahren anwendbar. So kann beispielsweise ein Verfahren durch Koazervation angewendet werden, beispielsweise das Verfahren, wie es in dem US-PS 28 06 457 und 28 00 458 beschrieben ist. Außerdem kann zur Herstellung eines wärmeempfindlichen Aufzeichnungspapiers beispielsweise das Verfahren angewendet werden, wie es in der japanischen Patentpublikation 14 039/1970 beschrieben ist.
Die die erfindungsgemäße Verbindung enthaltenden Mikrokapseln können ferner in Form einer Schicht auf die gleiche Oberfläche des Papiers aufgebracht werden, das mit der elektronenaufnehmenden Substanz (Elektronenakzeptorsubstanz) beschichtet ist, und andererseits können die Mikrokapseln in Form einer Schicht auf ein Papier aufgebracht werden, das von dem mit der elektronenaufnehmenden Substanz (Elektronenakzeptorsubstanz) beschichteten Papier verschieden ist.
Die Mikrokapseln können durch Druck zerbrochen werden und die erfindungsgemäße Verbindung wird durch die elektronen­ aufnehmende Substanz (Elektronenakzeptorsubstanz) entwickelt, wenn die Mikrokapseln zerbrechen, und die darin enthaltene Verbindung wird mit der elektronenaufnehmenden Substanz in Kontakt gebracht, die in Form einer Schicht auf die gleiche Oberfläche oder auf die Oberfläche eines anderen Papiers als des mit Mikrokapseln beschichteten Papiers aufgebracht werden kann. Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbare elektronenaufnehmende Substanz (Elektronenakzeptorsubstanz) sind eine organische Säure, saurer Ton, aktivierter Ton, ein Phenol-Formaldehyd-Harz, ein Metallsalz einer aromatischen Carbonsäure und aromatische Hydroxyverbindungen, wie z. B. Bisphenol A.
Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Bindemittel sind Polyvinylalkohol, Polyacrylsäure, Hydroxyethylcellulose, Methylcellulose, Carboxymethylcellulose, Polyacrylamid, Polyvinylpyrrolidon, Gelatine und Stärke.
Als Farbbildner bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen sind folgende:
1-(4-Dodecyloxyphenyl)-2-(2′-chinolyl)ethylen, 1-(3-Methoxy-4-octyloxyphenyl)-2-(2′-chinolyl)ethylen, 1-(3-Methoxy-4-dodecyloxyphenyl)-2-(2′-chinolyl)ethylen, 1-(4-Nonyloxyphenyl)-2-(2′-chinolyl)ethylen, 1-(4-Decyloxyphenyl)-2-(2′-chinolyl)ethylen, 1-(4-Undecyloxyphenyl)-2-(2′-chinolyl)ethylen, 1-(3-Methoxy-4-nonyloxyphenyl)-2-(2′-chinolyl)ethylen, 1-(3-Methoxy-4-decyloxyphenyl)-2-(2′-chinolyl)ethylen, 1-(3-Methoxy-4-undecyloxyphenyl)-2-(2′-chinolyl)ethylen, 1-(4-Octyloxyphenyl)-2-(6′-ethoxy-2′-chinolyl)ethylen, 1-(4-Nonyloxyphenyl)-2-(6′-ethoxy-2′-chinolyl)ethylen, 1-(4-Decyloxyphenyl)-2-(6′-ethoxy-2′-chinolyl)ethylen, 1-(4-Undecyloxyphenyl)-2-(6′-ethoxy-2′-chinolyl)ethylen, 1-(4-Dodecyloxyphenyl)-2-(6′-ethoxy-2′-chinolyl)ethylen, 1-(3-Methoxy-4-octyloxyphenyl)-2-(6′-ethoxy-2′-chinolyl)ethylen, 1-(3-Methoxy-4-nonyloxyphenyl)-2-(6′-ethoxy-2′-chinolyl)ethylen, 1-(3-Methoxy-4-decyloxyphenyl)-2-(6′-ethoxy-2′-chinolyl)ethylen, 1-(3-Methoxy-4-undecyloxyphenyl)-2-(6′-ethoxy-2′-chinolyl)ethylen und 1-(3-Methoxy-4-dodecyloxyphenyl)-2-(6′-ethoxy-2′-chinolyl) ethylen.
Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen näher erläutert, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein.
Beispiel 1 Synthese von 1-(4-Octoxyphenyl)-2-(2′-chinolyl)ethylen (Verbindung Nr. 1)
Eine Mischung aus 7,15 g Chinaldin, 11,7 g 4-Octyloxybenzaldehyd und 20 ml Essigsäureanhydrid wurde 5 Stunden lang unter Rückflußbedingungen erhitzt. Danach wurde die Reaktionsmischung in ein Gemisch von 60 ml einer 28%igen wäßrigen Ammoniaklösung eingeführt, um die Reaktionsmischung zu neutralisieren. Dann wurde das gebildete feste Material durch Filtrieren gesammelt und mit Wasser gewaschen. Dabei erhielt man ein pastenartiges Produkt. Nach dem Dispergieren des pastenartigen Produkts in 150 ml Toluol wurde die Mischung erhitzt, um das dispergierte Produkt in Toluol aufzulösen. Nach dem Sammeln der Toluolschicht wurde die Toluollösung gekühlt, wobei Kristalle ausfielen. Nach dem Sammeln der Kristalle aus der Mischung wurden die gesammelten Kristalle getrocknet, wobei man 17 g der gewünschten Verbindung Nr. 1 der nachstehend angegebenen Formel in Form von gräulich-weißen Kristallen mit einem Schmelzpunkt (F.) von 95 bis 103°C erhielt:
Die Verbindung Nr. 1 weist in 95%iger Essigsäure ein Absorptionsmaximum bei 408 nm auf. Die Lösung der Verbindung Nr. 1 in Toluol ist farblos. Die Verbindung Nr. 1 wird schnell gelb, wenn sie mit Silicagel in Kontakt gebracht wird. Die Elementaranalysedaten der Verbindung Nr. 1 sind folgende:
Beispiel 2 Synthese von 1-(3-Methoxy-4-dodecyloxyphenyl)-2-(2′-chinolyl)ethylen (Verbindung Nr. 14)
Eine Mischung aus 7,15 g Chinaldin, 16 g 3-Methoxy-4-dodecyloxybenzaldehyd und 20 ml Essigsäureanhydrid wurde 5 Stunden lang unter Rückflußbedingungen erhitzt. Danach wurde die Reaktionsmischung in eine Mischung von 60 ml einer wäßrigen 28%igen Ammoniaklösung eingeführt, um die Reaktionsmischung zu neutralisieren. Dann wurde das gebildete feste Material durch Filtrieren gesammelt und mit Wasser gewaschen. Dabei erhielt man ein pastenartiges Produkt. Nach dem Dispergieren des pastenartigen Produkts in 150 ml Toluol wurde die Mischung erhitzt, um das dispergierte Produkt in Toluol aufzulösen. Nach dem Sammeln der Toluolschicht wurde die Toluollösung gekühlt, wobei Kristalle ausfielen. Nach dem Sammeln der Kristalle aus der Mischung wurden die gesammelten Kristalle getrocknet, wobei man 12 g der gewünschten Verbindung Nr. 14 der nachstehend angegebenen Formel in Form von hellgelben Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 76 bis 79°C erhielt:
Die Verbindung Nr. 14 weist in 95%iger Essigsäure ein Absorptionsmaximum bei 425 nm auf. Die Lösung der Verbindung Nr. 14 in Toluol ist farblos. Die Verbindung Nr. 14 wird schnell gelb, wenn sie mit Silicagel in Kontakt gebracht wird. Die Elementaranalysedaten der Verbindung Nr. 14 sind folgende:
Beispiele 3 bis 30 Synthesen der Verbindungen Nr. 2 bis 13 und 15 bis 30
Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 wurden unter Variieren der Kombination von Chinaldin und 4-Methoxybenzaldehyd, wie in der folgenden Tabelle II angegeben, mehrere Styrylverbindungen jeweils in Form von nahezu farblosen Kristallen synthetisiert.
Die erhaltenen Verbindungen sind in der nachstehenden Tabelle II zusammen mit den Verbindungen Nr. 1 und 14 angegeben. Sie ergaben in den Tests zur Bestimmung der Farbdichte der entwickelten Farbe und der Lichtechtheit vorteilhafte Ergebnisse, wie in der Tabelle II angegeben.
Beispiel 15 Herstellung eines druckempfindlichen Kopierpapiers
In 94 Gew.-Teilen Monoisopropylbiphenyl werden 6 Gew.-Teile (nachstehend als "Teile" bezeichnet) 1-(4-Octyloxyphenyl)- 2-(2′-chinolyl)ethylen der in Beispiel 1 hergestellten Verbindung Nr. 1 gelöst. Die resultierende Lösung wurde in einem Homogenisator emulgiert unter Zugabe einer auf pH 7 eingestellten Lösung von 24 Teilen Gelatine und 24 Teilen Gummiarabicum in 400 Teilen Wasser. Die hergestellte Emulsion wurde zusammen mit 1000 Teilen zugegebenem Wasser 30 Minuten lang bei einer Temperatur von 50°C gerührt und danach wurde etwa 1 Teil einer 10%igen wäßrigen Natriumhydroxidlösung zu der Emulsion zugegeben und dann wurde die zugegebene Emulsion 30 Minuten lang bei einer Temperatur von 50°C gerührt. Anschließend wurde die resultierende Emulsion durch allmähliche Zugabe einer verdünnten Essigsäurelösung auf 4,5 pH eingestellt, die eingestellte Emulsion wurde etwa 1 Stunde lang bei einer Temperatur von 50°C gerührt und dann wurde sie 30 Minuten lang bei einer Temperatur von 0 bis 5°C gerührt. Der Emulsion wurden portionsweise 35 Teile einer wäßrigen 4%igen Glutardialdehydlösung zugegeben, um die Kapseln zu härten, und dann wurde die resultierende Mischung durch Zugabe einer verdünnten wäßrigen Natriumhydroxydlösung auf pH 6 eingestellt und danach wurde die eingestellte Mischung einige Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt, um die Kapselbildungsstufe zu vervollständigen. Die flüssige Mischung, welche die hergestellten Kapseln enthielt, die 1-(4-Octyloxyphenyl)-2-(2′-chinolyl) ethylen enthielten, wurde in Form einer Schicht auf ein Blatt Papier aufgebracht und dann wurde das beschichtete Blatt Papier getrocknet zur Herstellung eines oberen Blattes Papier. Das hergestellte obere Blatt Papier wurde auf ein Blatt Papier (als unteres Blatt Papier) gelegt, das mit einem Phenol-Formaldehyd-Harz als elektronenaufnehmender Substanz (Elektronenakzeptorsubstanz) beschichtet war, zur Herstellung eines druckempfindlichen Kopierpapieres. Wenn das so hergestellte druckempfindfliche Aufzeichnungspapier dem Druck der Spitze eines Kugelschreibers oder dem Aufschlag der Typen einer Schreibmaschine ausgesetzt wurde, erschien auf dem unteren Blatt Papier ein tief-gelb gefärbtes Bild. Das gefärbte Bild wies eine ausgezeichnete Lichtechtheit auf. Außerdem wies auch das obere Blatt Papier, das mit den Kapseln beschichtet war, eine ausgezeichnete Lichtechtheit auf, ohne daß irgendeine Verfärbung und Abnahme des Farbentwicklungsvermögens auftrat.
Beispiel 16 Herstellung eines druckempfindlichen Kopierpapieres
In 94 Teilen Monoisopropylbiphenyl wurden 6 Teile 1-(3- Methoxy-4-dodecyloxyphenyl)-2-(2′-chinolyl)ethylen der in Beispiel 2 hergestellten Verbindung Nr. 14 gelöst. Die resultierende Lösung wurde in einem Homogenisator unter Zugabe einer auf pH 7 eingestellten Lösung von 24 Teilen Gelatine und 24 Teilen Gummiarabicum in 400 Teilen Wasser emulgiert. Die so hergestellte Emulsion wurde zusammen mit 1000 Teilen zugegebenem warmem Wasser 30 Minuten lang bei einer Temperatur von 50°C gerührt und danach wurde etwa 1 Teil einer 10%igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung zu der Emulsion zugegeben und dann wurde die zugegebene Emulsion 30 Minuten lang bei einer Temperatur von 50°C gerührt. Anschließend wurde die resultierende Emulsion durch vorsichtige Zugabe einer verdünnten Essigsäurelösung auf pH 4,5 eingestellt, die eingestellte Emulsion wurde etwa 1 Stunde lang bei einer Temperatur von 50°C und dann weitere 30 Minuten lang bei einer Temperatur von 0 bis 5°C gerührt. Der Emulsion wurden portionsweise 35 Teile einer 4%igen wäßrigen Glutardialdehydlösung zugegeben, um die Kapseln zu härten, und dann wurde die resultierende Mischung durch Zugabe einer verdünnten wäßrigen Natriumhydroxydlösung auf pH 6 eingestellt und anschließend wurde die eingestellte Mischung einige Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt, um die Kapselbildungsstufe zu vervollständigen.
Die flüssige Mischung, welche die hergestellten Kapseln enthielt, die 1-(3-Methoxy-4-dodecyloxyphenyl)-2-(2′- chinolyl)ethylen enthielten, wurde in Form einer Schicht auf ein Blatt Papier aufgebracht und dann wurde das beschichtete Blatt Papier getrocknet zur Herstellung eines oberen Blattes Papier. Das so hergestellte obere Blatt Papier wurde auf ein Blatt Papier (als unteres Blatt Papier) gelegt, das mit einem Phenol-Formaldehyd-Harz als einer elektronenaufnehmenden Substanz (Elektronenakzeptorsubstanz) beschichtet war, zur Herstellung eines druckempfindlichen Aufzeichnungspapiers. Wenn das so hergestellte druckempfindliche Kopierpapier dem Druck der Spitze eines Kugelschreibers oder dem Aufschlag der Typen einer Schreibmaschine ausgesetzt wurde, erschien ein tief-gelb gefärbtes Bild auf dem unteren Blatt Papier. Das gefärbte Bild wies eine ausgezeichnete Lichtechtheit auf. Außerdem wies auch das obere Blatt Papier, das mit den Kapseln beschichtet war, eine ausgezeichnete Lichtechtheit auf, ohne daß eine Verfärbung und Abnahme des Farbentwicklungsvermögens auftraten.
Beispiel 17 Herstellung eines wärmeempfindlichen Aufzeichnungspapiers
In einer Kugelmühle wurden 30 Teile 1-(4-Ethoxyphenyl)- 2-(2′-chinolyl)ethylen der Verbindung Nr. 2 gemischt und pulverisiert mit 150 Teilen einer 10%igen wäßrigen Lösung von Polyvinylalkohol und 65 Teilen Wasser zur Herstellung einer Komponente A. Der Teilchendurchmesser des pulverisierten 1-(4-Ethoxyphenyl)-2-(2′-chinolyl)ethylens betrug 1 bis 3 µm.
Getrennt davon wurden 35 Teile Bisphenol A in entsprechender Weise gemischt und pulverisiert mit 150 Teilen einer 10 %igen wäßrigen Lösung von Polyvinylalkohol und 65 Teilen Wasser in einer Kugelmühle, bis der Teilchendurchmesser des pulverisierten Bisphenols A 1 bis 3 µm betrug, zur Herstellung einer Komponente B. Es wurde eine Mischung aus 3 Teilen der Komponente A und 67 Teilen der Komponente B hergestellt und die so hergestellte Mischung wurde in Form einer Schicht auf ein Blatt Papier aufgebracht und dann wurde das beschichtete Blatt Papier getrocknet. Dabei erhielt man ein Blatt wärmeempfindliches Aufzeichnungspapier mit einer Beschichtungsmenge von etwa 5 g/m², bezogen auf das Trockengewicht. Das dabei erhaltene Blatt wärmeempfindliches Aufzeichnungspapier entwickelte beim Erhitzen mit einer erhitzten Feder schnell ein gelbes Bild. Das gefärbte Bild wies eine hohe Beständigkeit gegenüber Licht und Feuchtigkeit auf.

Claims (5)

1. Chromogene Verbindung, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel worin bedeuten:
R¹ und R² jeweils ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine niedere Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom;
R³ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Halogenalkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Benzylgruppe; und
m und n jeweils die ganze Zahl 1 oder 2;
mit der Maßgabe, daß R¹ und R² kein Wasserstoffatom, keine Methylgruppe und keine Methoxygruppe bedeuten, wenn R³ ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe darstellt.
2. Verwendung der Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1 in Mischung mit einer elektronenaufnehmenden Substanz als Farbbildner in einem Aufzeichnungsmaterial.
3. Verwendung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eine Verbindung der Formel (I) in einem organischen Lösungsmittel gelöst, in den Mikrokapseln einer druckempfindlichen Aufzeichnungsfolie vorliegt.
4. Verwendung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Mikrokapseln durch Druck oder Wärme zerbrochen werden können und daß die chromogene Verbindung durch eine elektronenaufnehmende Substanz entwickelt wird, wenn die Mikrokapseln zerbrochen und die darin enthaltene chromogene Verbindung mit der elektronen­ aufnehmenden Substanz in Kontakt gebracht wird.
5. Verwendung nach einem der Ansprüche 2 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei der elektronenaufnehmenden Substanz um eine organische Säure, sauren Ton, aktivierten Ton, ein Phenol-Form- aldehyd-Harz, ein Metallsalz einer aromatischen Carbonsäure oder eine aromatische Hydroxyverbindung handelt.
DE19843405395 1983-02-18 1984-02-15 Chromogene verbindungen und sie enthaltende farbentwicklerzusammensetzung und druck- oder waermeempfindliche aufzeichnungsblaetter Granted DE3405395A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP58027142A JPS59152891A (ja) 1983-02-18 1983-02-18 発色性記録材料

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3405395A1 DE3405395A1 (de) 1984-08-23
DE3405395C2 true DE3405395C2 (de) 1987-06-25

Family

ID=12212795

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