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DE3334321A1 - Verfahren zur reinigung von rohem acetonitril unter gewinnung von reiner blausaeure - Google Patents

Verfahren zur reinigung von rohem acetonitril unter gewinnung von reiner blausaeure

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Publication number
DE3334321A1
DE3334321A1 DE19833334321 DE3334321A DE3334321A1 DE 3334321 A1 DE3334321 A1 DE 3334321A1 DE 19833334321 DE19833334321 DE 19833334321 DE 3334321 A DE3334321 A DE 3334321A DE 3334321 A1 DE3334321 A1 DE 3334321A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
column
pressure
distillation column
acetonitrile
bar
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19833334321
Other languages
English (en)
Inventor
Friedrich Dr. Ottensheim Lunzer
Peter Pasching Weiss
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lentia GmbH
Original Assignee
Lentia GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lentia GmbH filed Critical Lentia GmbH
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Priority to AT0341883A priority patent/AT379381B/de
Publication of DE3334321A1 publication Critical patent/DE3334321A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00Carboxylic acid nitriles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01CAMMONIA; CYANOGEN; COMPOUNDS THEREOF
    • C01C3/00Cyanogen; Compounds thereof
    • C01C3/02Preparation, separation or purification of hydrogen cyanide
    • C01C3/04Separation from gases

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Reinigung von rohem Acetonitril
  • unter Gewinnung von reiner Blausäure Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung von rohem Acetonitril unter Gewinnung von reiner Blausäure.
  • Bei der Herstellung von Acrylnitril durch Ammoxydation von Propylen entsteht als Nebenprodukt rohes Acetonitril, das neben Wasser, freier und gebundener Blausäure noch eine Vielzahl von organischen Verbindungen, wie Acrylnitril, Propionitril, Oxazol, Allylalkohol, Acetaldehyd, Crotonsäurenitril, Aceton und andere enthält. In gebundener Blausäure ist diese in Form von Cyanhydrinen gebunden.
  • Es sind bereits mehrere Verfahren bekannt, nach denen aus rohem Acetonitril reines Acetonitril hergestellt werden kann, jedoch weisen alle diese Verfahren beträchtliche Nachteile auf. So können nach US-PS 4 119 497 die Verunreinigungen Blausäure und Acrylnitril durch Erhitzen auf etwa 550C mit einem Überschuß an Alkali etwa in Ammoniumformiat oder Aminopropionitril umgewandelt werden, worauf durch extraktive Destillation und zweimalige Azeotropdestillation reines Acetonitril gewonnen wird. Da bei der extraktiven Destillation ein zusätzlicher Stoff, Benzol, eingeführt werden muß und das Wasser mit Hilfe des ungünstigen Wasser/Benzol-Azeotrops, das nur 9 % Wasser enthält, abgetrennt werden muß, ist dieses Verfahren nachteilig.
  • Nach DE-OS 30 11 391 kann rohes Acetonitril gereinigt werden, indem es zuerst etwa 6 Stunden mit wäßriger Alkalilösung erhitzt, das Reaktionsgewisch dann unter vermindertem Druck destilliert wird, wobei im Kolonnensumpf ein blausäurehältiges Abwasser entsteht, und das Kopfprodukt in einer Extraktionskolonne im Gegenstrom neuerlich mit wäßriger Alkalilösung versetzt wird. Die im Sumpf anfallende wäßrige Alkalilösung, die mit organischen Verbindungen verunreinigt ist, geht ins Abwasser, während das am Kolonnenkopf anfallende Produkt einer neuerlichen Destillation unterworfen wird. Auch dieses Verfahren ist aufwendig, es wird zweimal wäßrige Alkalilösung eingebracht, die zusammen mit organischen Verunreinigungen wieder entfernt werden muß, und es entsteht ein weiteres blausäurehältiges Abwasser, das ebenfalls noch gesondert aufgearbeitet werden muß.
  • Nach EP-A-0055920 ist ein Verfahren bekannt, nach welchem das rohe Acetonitril zuerst bei einer Temperatur von über 700C destilliert wird, wobei Blausäure, Acrylnitril, Oxazol, Aceton am Kolonnenkopf anfallen und verbrannt werden und der Seitenstrom dieser Kolonne dann einer Destillation bei einem Druck von weniger als einer Atmosphäre sowie einer Destillation bei einem Druck von über einer Atmosphäre unterworfen wird. Vor der Unterdruckdestillation kann das Reaktionsgemisch nach US-PS 4 328 075 noch in einem nDigester" mit Natronlauge und Formaldehyd behandelt werden, sodaß ein "im wesentlichen" cyanidfreies Reaktionsgemisch mit einem Gehalt von weniger als 25 ppm, vorzugsweise weniger als 10 ppm Cyaniden erhalten wird.
  • Wegen dieses offenbar doch vorhandenen Cyanidgehaltes muß das Kopfprodukt der Druckdestillationskolonne in EP-A-0055920 ein zweites Mal in den Digester geleitet und neuerlich mit Formaldehyd verkocht werden, genauere Angaben über den Cyanidgehalt des Endproduktes fehlen. Weitere Nachteile dieses Verfahrens bestehen darin, daß die im Rohacetonitril vorhandene Blausäure, ein wertvolles technisches Produkt, etwa zur Herstellung von Acetoncyanhydrin (Methacrylnitril), verbrannt wird, daß neben den beiden Destillationskolonnen, die bei Normaldruck bzw. überatmosphärischem Druck arbeiten, auch noch eine Unterdruckdestillationskolonne verwendet werden muß, was einen erhöhten technischen Aufwand bedingt.
  • Überraschenderweise konnte demgegenüber ein Verfahren zur Reinigung von rohem Acetonitril gefunden werden, das keine Unterdruckdestillation verwendet, bei dem die gebundene Blausäure und Acrylnitril in einem einzigen Schritt durch kurze Druckbehandlung mit Alkali vollständig vernichtet werden und bei dem reine Blausäure als wertvolles Nebenprodukt gewonnen wird.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demnach ein Verfahren zur Reinigung von rohem Acetonitril unter Gewinnung von reiner Blausäure, dadurch gekennzeichnet, daß a) in einer ersten Destillationskolonne bei einem Druck von 1 bis 1,5 bar und einer Kopftemperatur von 28 bis 300C reine Blausäure durch Destillation entfernt, b) das Sumpfprodukt dieser ersten Destillationskolonne zur Vernichtung von Acrylnitril und gebundener Blausäure mit einer Base bis zu einem pH-Wert von 8,5 bis 11 versetzt und in einem Reaktor bei 200 bis 2500C und einer Verweilzeit von 3 bis 20 Minuten umgesetzt, c) das blausäure- und acrylnitrilfreie Rohacetonitril in einer zweiten Destillationskolonne bei einem Druck von 1 bis 1,5 bar so destilliert wird, daß als Kopfprodukt leicht siedendes, mit Oxazol angereichertes Destillat, als Sumpfprodukt Wasser und schwer siedende Verunreinigungen abgetrennt werden und aus dem oberen Teil der Kolonne ein Acetonitril-Wasser-Azeotrop entnommen und d) dieses Acetonitril-Wasser-Azeotrop in den mittleren Teil einer dritten Destillationskolonne eingebracht und bei einem Druck von 2 bis 15 bar destilliert wird, sodaß vom Boden der Kolonne reines Acetonitril entnommen wird, während vom Kopf der Kolonne ein leicht siedende Anteile enthaltendes, wasserreiches Azeotrop in die zweite Destillationskolonne zurückgeführt wird.
  • Die erste Destillationskolonne dient zur Abtrennung der freien Blausäure und arbeitet bei Normaldruck oder geringfügig höherem Druck, also bei etwa 1 bis 1,5 bar und einer Kopftemperatur, die dem Kochpunkt der Blausäure beim Kolonnendruck entspricht. Üblicherweise wird bei einem Druck von 1 bis 1,2 bar und einer Kopftemperatur von 28 bis 300C gearbeitet. Rohes Acetonitril wird etwa im Mittelteil der Kolonne eingeleitet, reine Blausäure entweicht am Kopf der Kolonne, wird in einem Kondensator kondensiert und zur Stabilisierung mit einer Säure, wie Essigsäure, versetzt. Ein Teil des Kondensates wird zur Erhöhung der Trennwirkung als Rücklauf in den obersten Teil der Destillationskolonne gegeben.
  • Das blausäurefreie Sumpfprodukt wird zur Zerstörung von gebundener Blausäure und Acrylnitril in einem Druckreaktor zusammen mit einer Base auf 200 bis 250°C erhitzt. Als Basen kommen vor allem Alkali oder Erdalkalihydroxyde, wie NaOH oder Ca(OH)2 als wäßrige Lösungen oder NH3 in Betracht. Die Basenmenge hängt von der Menge der zu zerstörenden, gebundenen Blausäure ab und soll so gewählt werden, daß eine mit der 9fachen Menge Wasser verdünnte Probe des Reaktionsgemisches einen pH-Wert von 8,5 bis 11 aufweist, vorzugsweise von 9 bis 10. Bei üblichem Rohacetonitril mit einem Gehalt an gebundener Blausäure von etwa 0,5 bis 1,5 Gew.% beträgt die Basenmenge etwa 0,2 bis 0,8 Gew.% des Rohacetonitrils. Die Verweilzeit im Reaktor hängt etwas von der Menge der zu vernichtenden, gebundenen Blausäure, hauptsächlich aber von der Temperatur ab. Sie beträgt 3 bis 20 Minuten bei der bevorzugten Temperatur von 2300C etwa 10 Minuten und ist bei 2500C noch kurzer. Das von gebundener Blausäure und Acrylnitril befreite Acetonitril wird in eine zweite Destillationskolonne, die ebenfalls bei Normaldruck oder geringfügig höherem Druck, also bei 1 bis 1,5 bar arbeitet, etwas unter der Mitte der Kolonne eingebracht. Im Sumpf der Kolonne sammeln sich alle Verunreinigungen, die höher als das Acetonitril-Wasser-Azeotrop sieden, also Propionitril, Allylalkohol, Crotonitril und andere Verunreinigungen sowie das überazeotrope Wasser und werden zur Verbrennung abgetrennt, während am Kolonnenkopf mit Oxazol angereicherte, leicht siedende Anteile abgetrennt werden. Etwas über der Mitte der Kolonne wird ein Acetonitril-Wasser-Azeotrop als Seitenstrom entnommen, das von höher siedenden Verunreinigungen befreit, jedoch noch mit niedrig siedenden Komponenten verunreinigt ist.
  • Dieses Gemisch wird einer dritten Destillationskolonne, die bei erhöhtem Druck, und zwar bei Drucken von 2 bis 15 bar arbeitet, zugeführt. Am Kopf der Kolonne entsteht ein die restlichen niedrig siedenden Verunreinigungen enthaltendes, wasserreiches Azeotrop, das in die zweite Kolonne zurückgeführt wird, während im unteren Teil der Kolonne wasserfreies Acetonitril in Dampfforrn entnommen und in einem Kondensator kondensiert wird. Die Beheizung aller drei Kolonnen kann auf übliche Weise erfolgen, etwa durch Beheizung des zirkulierenden Sumpfproduktes.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine Vorrichtung zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens, die anhand der schematischen Darstellung in Figur 1, die eine der möglichen Ausführungsformen der Erfindung darstellt, erläutert werden soll.
  • Rohes Acetonitril gelangt durch die Zuleitung 1 in die bei Normaldruck oder geringfügig höherem Druck arbeitende erste Destillationskolonne 2. Diese ist am Kopf über die Dämpfeleitung 3 mit dem Kondensator 4 verbunden, der eine Leitung 5 für die Zugabe eines Stabilisators aufweist. Vom Kondensator 4 führen die Leitung 7 zur Entnahme von Kopfprodukt und Leitung 6 zum Aufgeben vom Rücklauf zum Kopf der Kolonne 2. Der Sumpf der Kolonne 2 ist über die Leitungen 8 und 38 mit dem Aufkocher 9 verbunden, der zum Beheizen der Kolonne dient. Das Sumpfprodukt gelangt über die Leitung 10, die Pumpe 11 und die Leitung 12 in den Druckreaktor 14, der eine Basenzuleitung 13 aufweist und über Leitung 15 mit der zweiten Destillationskolonne 16 verbunden ist. Vorn Kopf der Kolonne 16 führt eine Dämpfeleitung 17 zum Kondensator 18, aus dem über Leitung 19 Rücklauf auf die Kolonne 16 gegeben und Kopfprodukt über Leitung 20 entnommen wird. Der Sumpf der Kolonne 16 ist über die Leitung 23 mit dem Wärmetauscher 25 verbunden, der als Aufkocher zum Beheizen der Kolonne dient. Über Leitung 24 wird Sumpfprodukt entnommen. Aus dem oberen Teil der Destillationskolonne 16 führt eine Leitung 21 zur Pumpe 27, die über Leitung 28 mit der unter einem Druck von 2 bis 15 bar arbeitenden dritten Destillationskolonne 29 verbunden ist. Vom Kopf der Kolonne 29 führt eine Dämpfeleitung 30 zum Wärmetauscher 25, der als Kondensator dient und über die Leitung 39 mit der Pumpe 31 verbunden ist, von wo über Leitung 32 Rücklauf auf die Kolonne 29 gegeben wird und über Leitung 22 Kopfprodukt der Kolonne 29 in den unteren Teil der Kolonne 16 geführt wird. Der Sumpf der dritten Destillationskolonne 29 ist über die Leitungen 33 und 40 mit dem Aufkocher 34 verbunden, der die Kolonne beheizt. Die Entnahme von reinem Acetonitril aus dem Dämpferaum über dem Sumpf der Kolonne 29 erfolgt fieber die Leitung 35, den Kondensator 36 und Leitung 37.
  • Beispiel: Einer Anlage zur Herstellung von Acrylnitril wurden 600 kg/h rohes Acetonitril der Zusammensetzung A entnommen und in einer oben und in Figur 1 beschriebenen Anlage gereinigt. Als erste Destillationskolonne wurde eine Kolonne verwendet, die bei einem Druck von 1,1 bar und einer Kopftemperatur von 28°C arbeitete. Die kondensierte Blausäure wurde zur Stabilisierung mit 3 kg/h Essigsäure versetzt, 42 kg/h reine Blausäure wurden gewonnen. Aus dem Sumpf der ersten Destillationskolonne wurden 561 kglh Sumpfprodukt der Zusammensetzung B zugleich mit 8 kg/h 50%iger wäßriger Natronlauge in den dampfbeheizten Rohrreaktor gebracht, der so ausgelegt war, daß das Reaktionsgemisch 10 Minuten auf 2300C erhitzt wurde. Das den Reaktor verlassende Produkt hatte die Zusammensetzung C und wurde in die zweite Destillationskolonne entspannt, die bei einem Druck von 1,1 bar und einer Kopftemperatur von ca. 70°C arbeitete. Am Kolonnenkopf wurden 20 kg/h eines Gemisches der Zusammensetzung D als oxazolreiche, leicht siedende Anteile und vom Kolonnensumpf 208 kg/h eines Gemisches der Zusammensetzung E, bestehend aus Wasser und schwer siedenden Anteilen entnommen. Als Seitenstrom wurden 869 kg/h der Zusammensetzung F in die dritte Destillationskolonne, die bei einem Druck von 7 bar und einer Sumpftemperatur von 1550C arbeitete, eingebracht.
  • Die Dämpfe vom Kopf dieser Kolonne wurden im Wärmetauscher kondensiert und 528 kg/h eines Gemisches der Zusammensetzung G wurden in den unteren Teil der zweiten Destillationskolonne rückgeführt. Aus dem Dämpferaum des Sumpfes wurden 341 kg/h reines Acetonitril gewonnen. Der Gehalt an freier Blausäure, gebundener Blausäure und Acrylnitril war unter der analytischen Nachweisgrenze. Die analytische Nachweisgrenze für freie Blausäure war 1 ppm, für gebundene Blausäure 1 ppm und für Acrylnitril 10 ppm.
  • Zusammensetzung in kg/h A B C D E F G H Acetonitril 350 350 350 6 3 720 379 341 Wasser 135 135 139 2 137 147 147 -freie Blausäure 42 - - - - - - -gebundene Blausäure 4 4 - - - - - -Acrylnitril 3 3 Oxazol 6 6 6 6 - 1 1 -andere 60 63 74 6 68 1 1 -Summe 600 561 569 20 208 869 528 341

Claims (6)

  1. Patentansprüche: t verfahren zur Reinigung von rohem Acetonitril unter Gewinnung von reiner Blausäure, dadurch gekennzeichnet, daß a) in einer ersten Destillationskolonne bei einem Druck von 1 bis 1,5 bar und einer Kopftemperatur von 28 bis 300C reine Blausäure durch Destillation entfernt, b) das Sumpfprodukt dieser ersten Destillationskolonne zur Vernichtung von Acrylnitril und gebundener Blausäure mit einer Base bis zu einem pH-Wert von 8,5 bis 11 versetzt und in einem Reaktor bei 200 bis 2500C und einer Verweilzeit von 3 bis 20 Minuten umgesetzt, c) das blausäure- und acrylnitrilfreie Rohacetonitril in einer zweiten Destillationskolonne bei einem Druck von 1 bis 1,5 bar so destilliert wird, daß als Kopfprodukt leicht siedendes, mit Oxazol angereichertes Destillat, als Sumpfprodukt Wasser und schwer siedende Verunreinigungen abgetrennt werden und aus dem oberen Teil der Kolonne ein Acetonitril-Wasser-Azeotrop entnommen und d) dieses Acetonitril-Wasser-Azeotrop in den mittleren Teil einer dritten Destillationskolonne eingebracht und bei einem Druck von 2 bis 15 bar destilliert wird, sodaß vom Boden der Kolonne reines Acetonitril entnommen wird, während vom Kopf der Kolonne ein leicht siedende Anteile enthaltendes, wasserreiches Azeotrop in die zweite Destillatinskolonne zurückgeführt wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Vernichtung von Acrylnitril und gebundener Blausäure bei einem pH-Wert von 9 bis 10 erfolgt.
  3. 3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die erste Destillationskolonne bei einem Druck von 1 bis 1,2 bar und einer Kopftemperatur von 28 bis 320C geführt wird.
  4. 4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die zweite Destillationskolonne bei einem Druck von 1,1 bis 1,2 bar und einer Kopftemperatur von 68 bis 720C geführt wird.
  5. 5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Base zur Vernichtung von Acrylnitril und gebundener Blausäure wäßriges Alkalihydroxyd eingesetzt wird.
  6. 6. Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens gemäß den Ansprüchen 1 bis 5 zur kontinuierlichen Reinigung von rohem Acetonitril unter Gewinnung von reiner Blausäure gekennzeichnet, durch a) eine bei Normaldruck oder geringfügig höherem Druck arbeitende erste Destillationskolonne (2) mit der Zuleitung (1), der HCN-Entnahme (7), dem Kondensator (4) mit der Stabilisatorzugabe (5), den Aufkocher (9) und den Leitungen (3), (6), (8), (10) und (38) verbunden über eine Pumpe (11) und einer Leitung (12) mit b) einem Druckreaktor (14) mit der Basenzuleitung (13), verbunden über Leitung (15) mit c) einer bei Normaldruck oder geringfügig höherem Druck arbeitenden zweiten Destillationskolonne (16) mit dem Kondensator (18), dem Wärmetauscher (25), den Entnahmeleitungen (20) und (24) sowie den Leitungen (17), (19), (23) und (26), verbunden über die Pumpen (27) und (31) sowie die Leitungen (21), (28), (39) und (32) mit d) einer bei einem Druck von 2 bis 15 bar arbeitenden dritten Destillationskolonne (29) mit dem Aufkocher (34) und den Leitungen (33) und (40), der Dämpfeleitung (30) zum Wärmetauscher (25), den Leitungen (22) und (32) sowie der Acetonitril-Entnahme (37) mit dem Kondensator (36) und der Leitung (35).
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