DE3333449A1 - Fungicidal agents - Google Patents
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Abstract
Description
Fungizide MittelFungicides
Die vorliegende Erfindung betrifft neue fungizide Wirkstoffkombinationen aus bekannten fungiziden 2,2-Bisfluormethyl-5-cyclohexyl-4-(1,2,4~triazol-1-yl)-3-pentanolen und anderen bekannten fungiziden Wirkstoffen.The present invention relates to new fungicidal active ingredient combinations from known fungicidal 2,2-bisfluoromethyl-5-cyclohexyl-4- (1,2,4-triazol-1-yl) -3-pentanols and other known fungicidal agents.
Es ist bereits allgemein bekannt, daß Mischungen enthaltend 1,2,4-Triazol-Derivate, wie z.B. das 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1 ,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon, in Kombination mit anderen bekannten Fungiziden eine beachtlich höhere Wirkung als die Einzelkomponenten aufweisen (vgl. z.B.It is already well known that mixtures containing 1,2,4-triazole derivatives, such as 1- (4-chlorophenoxy) -3,3-dimethyl-1- (1,2,4-triazol-1-yl) -2-butanone, in combination with other known fungicides a considerably higher effect than the individual components have (cf. e.g.
die Deutsche Offenlegungsschrift 25 52 967 ELeA 16 710]).the German Offenlegungsschrift 25 52 967 ELeA 16 710]).
Die Wirksamkeit dieser Wirkstoffmischungen ist jedoch nicht auf allen Anwendungsgebieten voll befriedigend.However, the effectiveness of these active ingredient mixtures is not at all Areas of application fully satisfactory.
Es wurde gefunden, daß neue Wirkstoffkombinationen aus reinen Diastereomeren bzw. Diastereomerengemischen des 2,2-Bisfluormethyl-5-cyclohexyl-4-(I ,2,4-triazol-1-yl)-3-pentanols der Formel (I) sowie deren Säureadditions-Salze und Metallsalz-Komplexe und (A) Netzschwefel und/oder (B) Polyhalogenalkylthio-Derivaten der Formeln (IIa) R1 = (CH3)2N-SO2-, (DICHLOFLUANID) (IIb) R1 und R2 = Haloalkyl = CCl3 (CAPTAN) (IIc) R1 und R2 = Haloalkyl = -CCl3 ( FOLPET) (IId) R1 und R2 = Haloalkyl = -.CCl2-CHCl2 (CAPTAFOL) und/oder (C) einem Guanidin-Derivat der Formel (DODINE) und/oder (D) einem aromatischen Carbonsäure-Derivat der Formel (TETRACHLORPHTHAtID) und/oder (E) Dithiocarbamaten der Formeln (Va) R1 = H, M = Zn (ZINEB) (Vb) R1 = H, M = Mn (MANEB) (Vc) Mischung aus (Va) und (Vb) (MANCOZEB) (Vd) R1 = CH3, M = Zn (PROPINEB) und/oder (F) Benzimidazol-Derivaten der Formeln <FUBERIDAZOL) (CARBENDAZIM) und/oder (G) Derivaten von Imidazolen und Triazolen der Formeln (VIIa) X = Cl, A = CO (TRIADIMEFON) (VIIb) X = Cl, A = CH(OH) (TRIADIMENOL) (FUNGAFLOR) (PROCHLORAZ) (VIIf) R1 = Cl, R2 = H, A = -CH2CH2-, X = H, Y = H (VIIg) R1 = CL, R2 = H, A = -CH2CH2-, X = F, Y = H (VIIh) R1 = Cl, R2 = H, A = -CH2CH2-, X = F, Y = F (VIIi) R1 = CL, R2 = H, A = -CH=CH-, X = H, Y = H (VIIj) R1 = Cl, R2 = CH3, A = -OCH2-, X = H, Y = H (VIIk) R1 = Cl, R2 = CH3, A = -OCH2-, X = F, Y = H R2 = H, A = -OCH2-, X = H, Y = H (VIIm) R1 = Cl, Rt = CL, A = -OCH2-, X = F, Y = H (VIIn) R1 = CH30N=CH-, R2 = H, A = -OCH2-, X = H, Y = H und/oder (H) einem Phosphorsäureester der Formel (EDIFENPHOS) und/oder (I) einem Tetrahydrochinolin-Derivat der Formeln (IXa) Hal = Br (IXb) Hal = Cl ( LILOLiDONE) und/oder (J) S,N-Heterocyclen-Verbindungen der Formeln ¢RICYCLAZOLE) (FLUBENZIMINE) und/oder (K) einem Harnstoff-Derivat der Formel (PENCYCURON) und/oder (L) einem Sulfonamid-Derivat der Formel (PROBENAZOLE) und/oder (M) einem Polyhydroxyether-Derivat der Formel (VALIDAMYCIN) und/oder (N) einem Triazin-Derivat der Formel (ANILAZIN) und/oder (0) einem Kupfer-Komplexsalz der formel (KUPFEROXINAT) und/oder (P) einem N-Formyl-Derivat der Formel (CHLORANIFORMETHAN) und/oder (Q) Morpholin-Derivaten der Formeln (TRIDEMORPH) (FENPROPEMORPH) und/oder (R) einem Chinoxalin-Derivat der Formel (CHINOMETHIONAT) und/oder (S) einem Dicarboximid-Derivat der Formeln (PROCYMIDONE) (VINCHLO ZOLIN) (IPRODIONE) eine besonders hohe fungizide Wirksamkeit aufweisen.It has been found that new active ingredient combinations of pure diastereomers or diastereomer mixtures of 2,2-bisfluoromethyl-5-cyclohexyl-4- (1,2,4-triazol-1-yl) -3-pentanol of the formula (I) and their acid addition salts and metal salt complexes and (A) network sulfur and / or (B) polyhaloalkylthio derivatives of the formulas (IIa) R1 = (CH3) 2N-SO2-, (DICHLOFLUANID) (IIb) R1 and R2 = Haloalkyl = CCl3 (CAPTAN) (IIc) R1 and R2 = Haloalkyl = -CCl3 (FOLPET) (IId) R1 and R2 = Haloalkyl = -.CCl2-CHCl2 (CAPTAFOL) and / or (C) a guanidine derivative of the formula (DODINE) and / or (D) an aromatic carboxylic acid derivative of the formula (TETRACHLORPHTHAtID) and / or (E) dithiocarbamates of the formulas (Va) R1 = H, M = Zn (ZINEB) (Vb) R1 = H, M = Mn (MANEB) (Vc) Mixture of (Va) and (Vb) (MANCOZEB) (Vd) R1 = CH3, M = Zn (PROPINEB) and / or (F) benzimidazole derivatives of the formulas <FUBERIDAZOLE) (CARBENDAZIM) and / or (G) derivatives of imidazoles and triazoles of the formulas (VIIa) X = Cl, A = CO (TRIADIMEFON) (VIIb) X = Cl, A = CH (OH) (TRIADIMENOL) (FUNGAFLOR) (PROCHLORAZ) (VIIf) R1 = Cl, R2 = H, A = -CH2CH2-, X = H, Y = H (VIIg) R1 = CL, R2 = H, A = -CH2CH2-, X = F, Y = H (VIIh ) R1 = Cl, R2 = H, A = -CH2CH2-, X = F, Y = F (VIIi) R1 = CL, R2 = H, A = -CH = CH-, X = H, Y = H (VIIj ) R1 = Cl, R2 = CH3, A = -OCH2-, X = H, Y = H (VIIk) R1 = Cl, R2 = CH3, A = -OCH2-, X = F, Y = H R2 = H, A = -OCH2-, X = H, Y = H (VIIm) R1 = Cl, Rt = CL, A = -OCH2-, X = F, Y = H (VIIn) R1 = CH30N = CH- , R2 = H, A = -OCH2-, X = H, Y = H and / or (H) a phosphoric acid ester of the formula (EDIFENPHOS) and / or (I) a tetrahydroquinoline derivative of the formulas (IXa) Hal = Br (IXb) Hal = Cl (LILOLiDONE) and / or (J) S, N-heterocycle compounds of the formulas ¢ RICYCLAZOLE) (FLUBENZIMINE) and / or (K) a urea derivative of the formula (PENCYCURON) and / or (L) a sulfonamide derivative of the formula (PROBENAZOLE) and / or (M) a polyhydroxyether derivative of the formula (VALIDAMYCIN) and / or (N) a triazine derivative of the formula (ANILAZINE) and / or (0) a copper complex salt of the formula (COPPER OXINATE) and / or (P) an N-formyl derivative of the formula (CHLORANIFORMETHANE) and / or (Q) morpholine derivatives of the formulas (TRIDEMORPH) (FENPROPEMORPH) and / or (R) a quinoxaline derivative of the formula (CHINOMETHIONATE) and / or (S) a dicarboximide derivative of the formulas (PROCYMIDONE) (VINCHLO ZOLIN) (IPRODIONE) have a particularly high fungicidal effectiveness.
Ueberraschenderweise ist die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen wesentlich höher als die Wirkung der Einzelkomponenten und gegebenenfalls auch als die Summe der Einzelkomponenten (synergistischer Effekt). Die Auffindung dieser Kombinationen aus speziellen Verbindungen der Formel (1) und den Wirkstoffen der oben angegebenen Gruppen (A), (B), (C), (D), (E), (F), (G), (H), (I), (J), (K), (L), (M), (N), (O), (P), (Q), (R) und (S) stellt somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.Surprisingly, the fungicidal effect is that of the invention Combinations of active ingredients much higher than the effect of the individual components and possibly also as the sum of the individual components (synergistic effect). The discovery of these combinations of specific compounds of the formula (1) and the active ingredients of the above groups (A), (B), (C), (D), (E), (F), (G), (H), (I), (J), (K), (L), (M), (N), (O), (P), (Q), (R) and (S) thus represent a a valuable asset to technology.
Die für die erfindungsgemäße Kombination speziell zu verwendenden Verbindungen der Formel (I) sind durch die obige Erfindungsdefinition eindeutig charakterisiert. Im einzelnen seien folgende Verbindungen genannt : (Ia) : Threo-Form (absolute Konfiguration : RR/SS) (Ib) : Hydrochlorid von (Ia) (Ic) : Erythro-Form (absolute Konfiguration : RS/SR) (Id) : Hydrochlorid von (Ic) Die Verbindungen der Formel (I) bzw. ihre Herstellung sind bekannt (vgl. hierzu DE-OS 29 51 163 CLeA 20 068] sowie die Herstellungsbeispiele).The compounds of the formula (I) to be used specifically for the combination according to the invention are clearly characterized by the above definition of the invention. The following compounds may be mentioned in detail: (Ia): Threo form (absolute configuration: RR / SS) (Ib): Hydrochloride of (Ia) (Ic): Erythro form (absolute configuration: RS / SR) (Id): Hydrochloride of (Ic) The compounds of formula (I) and their preparation are known (cf. DE-OS 29 51 163 CLeA 20 068] and the preparation examples).
Die als Mischungskomponenten zu verwendenden Verbindungen der oben aufgeführten Gruppen (A), (B), (C), (D), (E), (F), CG), CH), (I), CJ), CK), (L), (M), (N), (O), (P), (Q), (R) und (S) sind in der Literatur bereits beschrieben; vgl. hierzu folgende Angaben (A) : R.Wegler, 'Chemie der Pflanzenschutz- und SchädlingsbekämpfungsmitteL', Band 2, Seite 51, Springer Verlag Berlin/Heidelberg/New York , 1970; (B) : R.Wegler, loc.cit., Seiten 95, 108, 109 und 110; (C) : R.Wegler, loc.cit., Seite 70; (D) : K.H.Büchel, 'Pflanzenschutz und Schädlingsbekämpfung', Seite 146, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1977; (E) : R.Wegler, loc.cit., Seiten 65 und 66; (F) : DE-AS 12 09 799, DE-OS 19 32 297, US-PS 30 10 968; (G) : DE-AS 22 01 063, DE-AS 23 24 010, DE-OS 20 63 857, DE-AS 24 29 523, DE-OS 30 18 866, DE-OS 32 02 601, Deutsche Patentanmeldung P 32 37 400 vom 8.10.1982 [LeA 21 9653; (H) : R.Wegler, loc.cit., Seite 132; (I) : Deutsche Patentanmeldung P 32 34 529 vom 17.9.1982 CLeA 21 962, US 39 17 838; (J) : DE-OS 22 50 077, DE-OS 20 62 348; (K) : DE-OS 27 32 257; (L) : K.H.Büchel, loc.cit., Seite 142; (M) : Chem.Commun. 1972, Nr. 12, Seiten 747-748; (N) : R.Wegler, loc.cit., Seite 120; (0) : R.Wegler, loc.cit., Seite 112; (P) : R.Wegler, loc.cit., Seite 97 (Q) : K.H.Büchel; loc.cit., Seite 149; DE-OS 26 56 747; (R) : R.Wegler, loc.cit., Seite 128 und (S) : K.H.Büchel, loc.cit., Seite 148.The compounds of the above to be used as mixture components listed groups (A), (B), (C), (D), (E), (F), CG), CH), (I), CJ), CK), (L), (M), (N), (O), (P), (Q), (R) and (S) have already been described in the literature; see the following information (A): R. Wegler, 'Chemistry of Plant Protection and Pest Control', Volume 2, page 51, Springer Verlag Berlin / Heidelberg / New York, 1970; (B): R. Wegler, loc.cit., pages 95, 108, 109 and 110; (C): R. Wegler, loc. Cit., Page 70; (D): K.H.Büchel, 'Plant protection and pest control', page 146, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1977; (E): R. Wegler, loc. Cit., Pages 65 and 66; (F): DE-AS 12 09 799, DE-OS 19 32 297, US-PS 30 10 968; (G): DE-AS 22 01 063, DE-AS 23 24 010, DE-OS 20 63 857, DE-AS 24 29 523, DE-OS 30 18 866, DE-OS 32 02 601, German patent application P 32 37 400 of October 8, 1982 [LeA 21 9653; (H): R. Wegler, loc. Cit., Page 132; (I) : German patent application P 32 34 529 of September 17, 1982 CLeA 21 962, US 39 17 838; (J): DE-OS 22 50 077, DE-OS 20 62 348; (K): DE-OS 27 32 257; (L): K.H.Büchel, loc.cit., Page 142; (M): Chem. Commun. 1972, No. 12, pp. 747-748; (N): R. Wegler, loc. Cit., Page 120; (0): R. Wegler, loc. Cit., Page 112; (P): R. Wegler, loc. Cit., Page 97 (Q): K.H.Büchel; loc.cit., page 149; DE-OS 26 56 747; (R): R. Wegler, loc.cit., Page 128 and (S): K.H.Büchel, loc.cit., Page 148.
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen aus der Threo-Form des 2,2-Bisfluormethyl-5-cyclohexyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-pentanols der Formel (Ia) und einem Wirkstoff der Formeln (IIa), (IIb), (IIc) oder (IId); und/oder einem Wirkstoff der Formel (IiI); und/oder einem Wirkstoff der Formel (IV); und/oder einem Wirkstoff der Formeln (Va), (Vb), (Vc) oder (Vd); und/oder einem Wirkstoff der Formeln (VIIe); und/oder einem Wirkstoff der -Formel (VIII); und/oder einem Wirkstoff der Formel (IXa); und/oder einem Wirkstoff der Formel (Xa); und/oder einem Wirkstoff der Formel (XI); und/oder einem Wirkstoff der Formel (XII); und/oder einem Wirkstoff der Formel (XIII).Combinations of active ingredients from the threo form of 2,2-bisfluoromethyl-5-cyclohexyl-4- (1,2,4-triazol-1-yl) -3-pentanol are preferred of the formula (Ia) and an active ingredient of the formulas (IIa), (IIb), (IIc) or (IId); and / or an active ingredient of the formula (IiI); and / or an active ingredient of the formula (IV); and / or an active ingredient of the formulas (Va), (Vb), (Vc) or (Vd); and / or one Active ingredient of the formulas (VIIe); and / or an active ingredient of formula (VIII); and or an active ingredient of the formula (IXa); and / or an active ingredient of the formula (Xa); and or an active ingredient of the formula (XI); and / or an active ingredient of the formula (XII); and or an active ingredient of the formula (XIII).
Zu einer Wirkstoffkombination aus den 2,2-Bisfluormethyl-5-cyclohexyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-pentanolen der Formel (1) und den Wirkstoffen aus den Gruppen (A) bzw.To an active ingredient combination of the 2,2-bisfluoromethyl-5-cyclohexyl-4- (1,2,4-triazol-1-yl) -3-pentanols of formula (1) and the active ingredients from groups (A) or
CB) bzw. (C) bzw. (D) bzw. (E) bzw. (F) bzw. (G) bzw.CB) or (C) or (D) or (E) or (F) or (G) or
(H) bzw. (i) bzw. (J) bzw. (K) bzw. (L) bzw. (M) bzw.(H) or (i) or (J) or (K) or (L) or (M) or
(N) bzw. (0) bzw. (P) bzw. (Q) bzw. (R) und/oder <5) können noch weitere Wirkstoffe (z.B. als Drittkomponente) hinzukommen.(N) or (0) or (P) or (Q) or (R) and / or <5) can still additional active ingredients (e.g. as third-party components) are added.
Die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffgruppen in den Wirkstoffkombinationen können in relativ großen Bereichen schwanken. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gew.-Teil an Verbindung der F=re1 (I) 0,01 bis 500 Gew.-Teile Wirkstoff aus den Wirkstoffklassen (A) bis (S), vorzugsweise 0,02 bis 200 Gew.-Teile aus den letzteren, besonders bevorzugt 0,2 bis 50 Gew.Teile.The weight ratios of the active ingredient groups in the active ingredient combinations can fluctuate in relatively large areas. In general, it accounts for 1 part by weight on compound of F = re1 (I) 0.01 to 500 parts by weight of active ingredient from the active ingredient classes (A) to (S), preferably 0.02 to 200 parts by weight from the latter, particularly preferred 0.2 to 50 parts by weight.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt werden ; sie sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel geeignet.The active ingredient combinations according to the invention have a strong microbicidal effect Effect on and can come in handy for combating unwanted microorganisms be used; they are suitable for use as pesticides.
Fungizide Mittel im Pf lanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.Fungicidal agents in crop protection are used for control of Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffekombinationen in den zur Bekärfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Kaizentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.The good plant tolerance of the active ingredient combinations in the Kaicentrations necessary to aggravate plant diseases permitted a treatment of above-ground parts of plants, of vegetation and seeds, and des Soil.
Die erfindur.gsgemäßen Wirkstoffkombinationen haben ein sehr breites Wirkungsspektrum und können angewandt weran gegen parasitäre Pilze, die oberirdische Pflar.zenteile befallen oder die Pflanzen vom Boden her angreifen, sowie samenübertragbare Krankheitserreger. Besonders praktische Bedeutung haben solche Wirkstoffkombinationen as Saatgutbeizrnittel gegen phytopathogene Pilze, die mit dem Saatgut übertragen werden oder im Boden vorkommen und von dort die Kulturpflanzen befallen. Dabei handelt es sich um Keimlingskrankheiten, Wurzelfäulen, Stengel-, Halm-, Blatt-, Blüten-, Frucht- und Samenkrankheiten, die insbesondere durch Tilletia-Urocystis-, Ustilago-, Septoria-, Typhula-, Rhvnchosporium-, Helminthosporium- und Fusarium-Arten hervorgerufen werden. Durch die systemische Wirkung des einen Mischungspartners werden die Pflanzen auch oft längere Zeit nach der Beizung noch vor Krankheitserregern geschützt, die verschiedene Teile des Sprosses angreifen können, z.B.The active ingredient combinations according to the invention are very broad Spectrum of activity and can be used against parasitic fungi that are above ground Parts of plants are attacked or attack the plants from the ground, as well as seed-borne Pathogens. Such combinations of active ingredients are of particular practical importance as seed dressings against phytopathogenic fungi that are transmitted with the seed or occur in the soil and attack the crops from there. It acts it is seedling diseases, root rot, stem, stem, leaf, flower, Fruit and seed diseases, particularly caused by Tilletia urocystis, Ustilago, Septoria, Typhula, Rhvnchosporium, Helminthosporium and Fusarium species will. The plants become through the systemic effect of the one mixing partner often protected from pathogens for a long time after the dressing attack different parts of the shoot, e.g.
echte Mehltaupilze und Rostpilze. Die Wirkstoffoinationen können daneben auch als Bodenbehandlungsmittel gegen phytopathogene Pilze eingesetzt werden und wirken gegen Wurzelfäulen und Tracheomykosen, die z.B. durch Krankheitserreger der Gattungen Pythium, Verticillium, Ph,alophora, Rhizoctonia, Fusarium und Thielaviopsis verursacht werden.powdery mildew and rust fungi. The drug oinations can next to it can also be used as a soil treatment agent against phytopathogenic fungi and act against root rot and tracheomycoses caused e.g. by pathogens of the Genera Pythium, Verticillium, Ph, alophora, Rhizoctonia, Fusarium and Thielaviopsis caused.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen zeigen aber auch hervorragende Wirkung bei direkter Appl$ka- kation of die oberirdischen Pflanzenteile gegen Krankheitserreger auf verschiedenen Kulturpflanzen, wie echte Mehlttaupilze (Erysiphe-, Uncinula-, Sphaerotheca-, Podosphaera-Arten, Leveillula taurica), Rostpilze, Venturia-Arten, Cercospora-AdBn, Alternar ja-Arten, Botrytis-Arten, Phytthora-Arten, Peronospora-Arten, Fusarium-Arten, Pyrenctioca-Arten, coccl ioboiu s-Aden, Septoria-Arten, P seudocerc osporel la herpotrichoides, Pyr icularia oryzae, Pellicularia sasakii.However, the active ingredient combinations according to the invention also show excellent results Effect with direct application cation of the above-ground parts of the plant against pathogens on various crops, such as powdery mildew fungi (Erysiphe, Uncinula, Sphaerotheca, Podosphaera species, Leveillula taurica), rust fungi, Venturia species, Cercospora AdBn, Alternar ja species, Botrytis species, Phytthora species, Peronospora species, Fusarium species, Pyrenctioca species, coccl ioboiu s-Aden, Septoria species, P seudocerc osporel la herpotrichoides, Pyr icularia oryzae, Pellicularia sasakii.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u.ä., sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.The active ingredients can be converted into the usual formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granulates, aerosols, Active ingredient-impregnated natural and synthetic materials, fine encapsulation in polymers Substances and in coating compounds for seeds, also in formulations with fuel charges, such as smoking cartridges, cans, coils and the like, as well as ULV cold and warm smoke formulations.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgas, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykol-Ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.These formulations are prepared in a known manner, for example by Mixing the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents, under Liquefied gases under pressure and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, i.e. emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents. In the case of using water as an extender For example, organic solvents can also be used as auxiliary solvents. The following liquid solvents are essentially: aromatics, such as xylene, Toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic Hydrocarbons such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic Hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. petroleum fractions, Alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, Methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents, such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water; with liquefied gaseous Extenders or carriers are liquids that are meant to be used in normal Temperature and under normal pressure are gaseous, e.g. aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons as well as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide; come as solid carriers in question: e.g. natural rock flour, such as kaolins, clays, talc, chalk, Quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powder, such as finely divided silica, aluminum oxide and silicates; as solid carriers for granulates are possible: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules made from inorganic and organic flours as well as granules made of organic material such as sawdust, coconut shells, Corn on the cob and tobacco stalks; come as emulsifying and / or foam-producing agents in question: e.g. non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, Polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, Alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolysates; come as a dispersant in question: e.g. lignin sulphite waste liquors and methyl cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-like polymers are used be like Gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, as well natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids. Further additives can be mineral and vegetable oils.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B.Dyes such as inorganic pigments, e.g.
Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, RApfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as Alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, ferrous, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
Die Formulie.rungen enthalten im allgemeinen 2wischen O,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen O, 5 und 90 0, Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen oder in den verschiedenen Anwendungsformen in MiSchung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden, Bakteriziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight Active ingredient, preferably between 0.5 and 90 0, The active ingredients according to the invention can be mixed in the formulations or in the various application forms present with other known active ingredients, such as fungicides, bactericides, insecticides, Acaricides, nematicides, herbicides, bird repellants, growth substances, Plant nutrients and soil structure improvers.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Tauchen, Spritzen, Sprühen, Vernebeln, Verdampfen, Injizieren, Verschlämmen, Verstreichen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.The active ingredients can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use Solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes and granulates can be used. It is used in the usual way, e.g. by watering, dipping, spraying, Spraying, atomizing, vaporizing, injecting, silting up, spreading, dusting, Spreading, dry pickling, moist pickling, wet pickling, slurry pickling or encrusting.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen kbnnen die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 Und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 %.When treating parts of plants, the concentrations of active substances can be reduced can be varied in the application forms over a wide range. You are in generally between 1 and 0.0001% by weight, preferably between 0.5 and 0.001%.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.In the treatment of seeds, amounts of active ingredient of 0.001 to 50 g per kilogram of seed, preferably 0.01 to 10 g, are required.
Bei Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew.-%, am Wirkungsort erforderlich.When treating the soil, the active ingredient concentrations are 0.00001 up to 0.1% by weight, preferably from 0.0001 to 0.02% by weight, required at the site of action.
Zur Erläuterung dienen die nachfolgenden Anwendungsbeispiele.The following application examples serve as an explanation.
Beispiel A Pyricularia-Test (Reis) /protektiv Lösungsmittel: 12,5Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünschte Konzentration.Example A Pyricularia test (rice) / protective solvent: 12.5 parts by weight Acetone emulsifier: 0.3 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether Appropriate preparation of active ingredient, 1 part by weight of active ingredient is mixed with the specified amounts of solvent and dilute the concentrate with water and the specified amount of emulsifier to the desired concentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Reispflanzen mit der Wirkstoffzubereitung bis zur Tropfnässe. Nach dem Abtrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Pyricularia oryzae inokuliert. AnschlieBend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 100 * rel.To test for protective effectiveness, young rice plants are sprayed with the active ingredient preparation to runoff. After the spray coating has dried the plants are inoculated with an aqueous spore suspension of Pyricularia oryzae. The plants are then in a greenhouse at 100 * rel.
Luftfeuchtigkeit und 250C aufgestellt.Humidity and 250C.
4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung des KrankheitsbefaLls.The disease infestation is evaluated 4 days after the inoculation.
Um Synergismus zwischen den in diesen Versuchen verwendeten Wirkstoffen aufzuzeigen, wurden die Resultate nach der von R.S. Colby beschriebenen Methode (Calculating Synergistic and Antanogistic Responses of Herbicide Combinations; Weeds 15, 20-22, 1967) ausgewertet. Der erwartete Befall in % der unbehandelten Kontrolle (E) wurde gemäß der Gleichung X . Y E = 1 00 berechnet. Dabei bedeuten X bzw. Y den Krankheitsbefall - ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle -, den die beiden Präparate bei einer getrennten Anwendung zulassen. Ein synergistischer Effekt liegt dann vor, wenn die fungizide Wirkung der Wirkstoffkombinationen größer ist als die der einzeln applizierten Wirkstoffe. In diesem Fall muß der tatsächlich beobachtete Befall geringer sein als der aus der oben angeführten Formel errechnete Wert für den erwarteten Befall (E).To achieve synergism between the active ingredients used in these experiments to show, the results were based on the method proposed by R.S. Colby described method (Calculating Synergistic and Antanogistic Responses of Herbicide Combinations; Weeds 15, 20-22, 1967). The expected infestation in% of the untreated control (E) was calculated according to equation X. Y E = 1 00 calculated. Here, X and Y mean the disease incidence - expressed in% of the untreated control - that the two Allow preparations for separate use. There is a synergistic effect before when the fungicidal effect of the active ingredient combinations is greater than that of the individually applied active ingredients. In this case the actually observed one must Infestation must be lower than the value calculated from the above formula for the expected infestation (E).
Tabelle A Pyricularia-Test (Reis) / protektiv Wirkstoffe Wirk- Krankheitsbestoff- fall in % der konzen- unbehandelten tration Kontrolle in % (Ia) (bekannt) 0,0025 50 0,001 70 (IV) (bekannt) 0,001 70 (TETRACHLORPHTHALID) 0,0005 90 (xII) (bekannt) 0,001 50 (PROBENAZOLE) 0,0005 70 (VIIe) (bekannt) 0,001 70 (PROCHLORAZ) 0,0005 70 Tabelle A (Fortsetzung) beobachteter erwarteter Befall nach Befall (E) Wirkst. Anwendung nach Anwendung W i r k s t o f f Konz. der Mischung der Mischung in X in % der unbehandelten Kontrolle Mischung aus (Ia) und (IV) 0,0025 (Mischungsverhältnis 2,5 : 1) + 0,001 10 35 Mischung aus (Ia) und (iV) 0,0025 (Mischungsverhältnis 5 : 1) + 0,0005 3 45 Mischung aus (Ia) und (XII) 0,0025 (Mischungsverhältnis 2,5 : 1) + 0,001 10 25 Mischung aus (Ia) und (XII) 0,0025 (Mischungsverhältnis 5 : 1) + 0,0005 10 35 Mischung aus (Ia) und (XII) 0,001 (Mischungsverhältnis 1 : 1) + 0,001 10 35 Mischung aus (Ia) und (XII) 0,001 20 49 (Mischungsverhältnis 2 : 1) + 0,0005 Mischung aus (Ia) und (VIie) 0,0025 15 35 (Mischungsverhältnis 2,5 : 1) + 0,001 Mischung aus (Ia) und (VIIe) 0,0025 15 35 (Mischungsverhältnis 5 : 1) + 0,0005 Mischung aus (Ia) und (VIIe) 0,001 20 49 (Mischungsverhältnis 1 : 1) + 0,001 Beispiel B Pellicularia-Test (Reis) / protektiv Lösungsmittel :12,5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünscht Konzentration. Table A Pyricularia test (rice) / protective active ingredients active disease ingredient fall in% of the concentration untreated control in% (Ia) (known) 0.0025 50 0.001 70 (IV) (known) 0.001 70 (TETRACHLORPHTHALID) 0.0005 90 (xII) (known) 0.001 50 (PROBENAZOLE) 0.0005 70 (VIIe) (known) 0.001 70 (PROCHLORAZ) 0.0005 70 Tabel A (continued) observed expected infestation after infestation (E) effective. use after application W i r k s t o f f conc. of the mixture of the mixture in X in% of the untreated Control mixture of (Ia) and (IV) 0.0025 (mixing ratio 2.5: 1) + 0.001 10 35 Mixture of (Ia) and (IV) 0.0025 (mixing ratio 5: 1) + 0.0005 3 45 Mixture of (Ia) and (XII) 0.0025 (mixing ratio 2.5: 1) + 0.001 10 25 mixture from (Ia) and (XII) 0.0025 (mixing ratio 5: 1) + 0.0005 10 35 mixture of (Ia) and (XII) 0.001 (mixing ratio 1: 1) + 0.001 10 35 mixture of (Ia) and (XII) 0.001 20 49 (mixing ratio 2: 1) + 0.0005 mixture of (Ia) and (VIie) 0.0025 15 35 (mixing ratio 2.5: 1) + 0.001 mixture of (Ia) and (VIIe) 0.0025 15 35 (mixing ratio 5: 1) + 0.0005 mixture of (Ia) and (VIIe) 0.001 20 49 (mixing ratio 1: 1) + 0.001 Example B Pellicularia test (Rice) / protective solvent: 12.5 parts by weight acetone emulsifier: 0.3 parts by weight Alkylaryl polyglycol ethers For the production of an expedient active ingredient preparation 1 part by weight of active ingredient is mixed with the specified amount of solvent and dilute the concentrate with water and the specified amount of emulsifier to the desired Concentration.
Zur Prüfung auf Wirksamkeit werden junge Reispflanzen im 3- bis 4-Blattstadium tropfnaB gespritzt. Die Pflanzen verbleiben bis zum Abtrocknen im Gewächshaus. Anschließend werden die Pflanzen mit Pellicularia sasakii inokuliert und bei 250C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. To test for effectiveness, young rice plants in the 3 to 4 leaf stage are used sprayed dripping wet. The plants remain in the greenhouse until they have dried off. Afterward the plants are inoculated with Pellicularia sasakii and at 250C and 100% relative Humidity set up.
5 bis 8 Tage nach der Inokulatiqn erfolgt die Auswertung des Krankheitsbefalles.The disease infestation is evaluated 5 to 8 days after the inoculation.
Um Synergismus zwischen den in diesen Versuchen verwendeten Wirkstoffen aufzuzeigen, wurden die Resultate nach der von R.S. Colby beschriebenen Methode (Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations; Weeds 15, 20-22, 1967) ausgewertet. Der erwartete Befall in % in der unbehandelten Kontrolle wurde gemäß der Gleichung E = X Y 100 berechnet. Dabei bedeuten X bzw. Y den Krankheitsbefall - ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle -, den die beiden Präparate bei einer getrennten Anwendung zulassen.To achieve synergism between the active ingredients used in these experiments to show, the results were based on the method proposed by R.S. Colby described method (Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations; Weeds 15, 20-22, 1967). The expected infestation in% in the untreated control was calculated according to the equation E = X Y 100. Here, X and Y mean the disease infestation - expressed in% of the untreated control - that the two preparations in one allow separate application.
Ein synergistischer Effekt liegt dann vor, wenn die fungizide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die der einzeln applizierten Wirkstoffe. In diesem Fall muß der tatsächlich beobachtete Befall geringer sein als der aus der oben angeführten Formel errechnete Wert für den erwarteten Befall (E).There is a synergistic effect when the fungicidal effect the active ingredient combination is greater than that of the individually applied active ingredients. In this case, the actually observed infestation must be less than that from The value calculated using the above formula for the expected infestation (E).
Tabelle B Pellicularia-Test (Reis) / protektiv Wirkstoff Wirkstoff- Krankheitsbefall konzentra- in % der unbehantion in % delten Kontrolle (Ia) (bekannt) 0,0025 50 0,001 70 0,0005 90 (XI) (bekannt) 0,0001 70 (PENCYCURON) 0,00005 100 (XIII) (bekannt) 0,001 30 (VALIDAMYCIN) 0,0005 70 Tabelle B (Fortsetzung) beobachteter erwarteter Befall nach Befall (E) nach Wirkst. Anwendung Anwendung Wirkstoff Konz. der Mischung der Mischung in % in X der unbehandelten Kontrolle Mischung aus (Ia) und (XI) 0,0025 (Mischungsverhältnis 25 : 1) + 0,0001 10 35 Mischung aus (Ia) und (XI) 0,001 (Mischungsverhältnis 10 : 1) + 0,0001 25 49 Mischung aus (Ia) und (XI) 0,0025 25 50 (Mischungsverhältnis 50:1) + 0,00005 Mischung aus (Ia) und (XI) 0,001 50 70 (Mischungsverhältnis 20:1) + 0,00005 Mischung aus (Ia) und (XIII) 0,001 (Mischungsverhältnis 1 : 1) + 0,001 10 21 Mischung aus (Ia) und (XIII) 0,0005 (Mischungsverhältnis 1 : 2) + 0,001 10 27 Mischung aus (Ia) und (XIII) 0,0025 (Mischungsverhältnis 5 : 1) + 0,0005 10 35 Beispiel C Erysiphe-Test (Gerste) / protektiv Lösungsmittel: 100 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.Table B Pellicularia test (rice) / protective active ingredient active ingredient Disease infestation concentration in% of unhandling in% control (Ia) (known) 0.0025 50 0.001 70 0.0005 90 (XI) (known) 0.0001 70 (PENCYCURON) 0.00005 100 (XIII) (known) 0.001 30 (VALIDAMYCIN) 0.0005 70 Table B (continued) observed expected infestation after infestation (E) after act. Application application Active ingredient conc. Of the mixture of the mixture in% in X of the untreated control Mixture of (Ia) and (XI) 0.0025 (mixing ratio 25: 1) + 0.0001 10 35 mixture from (Ia) and (XI) 0.001 (mixing ratio 10: 1) + 0.0001 25 49 mixture of (Ia) and (XI) 0.0025 25 50 (mixing ratio 50: 1) + 0.00005 mixture of (Ia) and (XI) 0.001 50 70 (mixing ratio 20: 1) + 0.00005 mixture of (Ia) and (XIII) 0.001 (mixing ratio 1: 1) + 0.001 10 21 mixture of (Ia) and (XIII) 0.0005 (mixing ratio 1: 2) + 0.001 10 27 mixture of (Ia) and (XIII) 0.0025 (Mixing ratio 5: 1) + 0.0005 10 35 Example C Erysiphe test (Barley) / protective solvent: 100 parts by weight dimethylformamide emulsifier: 0.25 part by weight of alkylaryl polyglycol ether for the production of an expedient active ingredient preparation 1 part by weight of active ingredient is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and dilutes the concentrate with water to the desired concentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung taufeucht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. hordei bestäubt.To test for protective effectiveness, young plants are sprayed dew damp with the active ingredient preparation. After the spray coating has dried on the plants with spores of Erysiphe graminis f.sp. hordei pollinated.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 200C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.The plants are in a greenhouse at a temperature of approx. 200C and a relative humidity of approx. 80% set up for the development to benefit from powdery mildew pustules.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.Evaluation is carried out 7 days after the inoculation.
Um Synergismus zwischen den in diesem Versuch verwendeten Wirkstoffen aufzuzeigen, wurden die Resultate nach der von R.S. Colby beschriebenen Methode (Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations; Weeds 15, 20-22, 1967) ausgewertet. Der er- warte Befall in % der unbehandelten Kontrolle wurde gemäß der Gleichung E 100 100 berechnet. Dabei bedeuten X bzw. Y den Krankheitsbefall - ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle -, den die beiden Präparate bei einer getrennten Anwendung zulassen.To achieve synergism between the active ingredients used in this experiment to show, the results were based on the method proposed by R.S. Colby described method (Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations; Weeds 15, 20-22, 1967). The he wait infestation in% of untreated Control was calculated according to E 100 100 equation. Here, X and Y mean the disease incidence - expressed in% of the untreated control - that the two Allow preparations for separate use.
Ein synergistischer Effekt liegt dann vor, wenn die fungizide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die der einzeln applizierten Wirkstoffe. In diesem Fall muß der tatsächlich beobachtete Befall geringer sein als der aus der oben angeführten Formel errechnete Wert für den erwarteten Befall (E).There is a synergistic effect when the fungicidal effect the active ingredient combination is greater than that of the individually applied active ingredients. In this case, the actually observed infestation must be less than that from The value calculated using the above formula for the expected infestation (E).
Tabelle C Erysiphe Test (Gerste) / protektiv Wirkstoff Wirkstoff-
Krankheitskonzentration befall in % in der Spritz- der unbehanbrühe in Gew. -% delten
Kontrolle (Ia) (bekannt) 0,00025 83,7 (Vd) (PROPINEB) (bekannt) 0,025 45,7
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung taufeucht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Leptosphaeria nodorum besprüht.To test for protective effectiveness, young plants are sprayed dew damp with the active ingredient preparation. After the spray coating has dried on the plants were sprayed with a conidia suspension of Leptosphaeria nodorum.
Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 200C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.The plants remain at 200 ° C. and 100% relative atmospheric humidity for 48 hours in an incubation cabin.
Die Pflanzen werden ein einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 150C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 l'aufgestellt.The plants are in a greenhouse at a temperature of about 150C and a relative humidity of about 80 liters.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.Evaluation is carried out 10 days after the inoculation.
Um Synergismus zwischen den in diesem Versuch verwendeten Wirkstoffen aufzuzeigen, wurden die Resultate nach der von R.S. Colby beschriebenen Methode (Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations; Weeds 15, 20-22, 1967) ausgewertet. Der erwartete Befall in % der unbehandelten Kontrolle wurde gemäß der Gleichung E = X . Y 100 berechnet. Dabei bedeuten X bzw. Y den Krankheitsbefall - ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle -, den die beiden Präparate bei einer getrennten Anwendung zulassen.To achieve synergism between the active ingredients used in this experiment to show, the results were based on the method proposed by R.S. Colby described method (Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations; Weeds 15, 20-22, 1967). The expected infestation in% of untreated control was determined according to the equation E = X. Y 100 calculated. Included X and Y mean the disease infestation - expressed in% of the untreated control - which the two preparations allow for separate use.
Ein synergistischer Effekt liegt dann vor, wenn die fungizide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die der einzeln applizierten Wirkstoffe. In diesem Fall muß der tatsächlich beobachtete Befall geringer sein als der aus der oben angeführten Formel errechnete Wert für den erwarteten Befall (E).There is a synergistic effect when the fungicidal effect the active ingredient combination is greater than that of the individually applied active ingredients. In this case, the actually observed infestation must be less than that from The value calculated using the above formula for the expected infestation (E).
Tabelle D Leptosphaeria nodorum-Test (Weizen) /protektiv Wirkstoff
Wirkstoff- Krankheitskonzentration befall in % in der der unbehan-Spritzbrühe delten
Konin Gew.-% trolle (Ia) (bekannt) 0,005 100 (IId) CAPTAFOL) (bekannt) 0,01 82,5
(XIV) tXNILAZIN) 0,005 64,8 (bekannt)
Man erhält 147,4 g Oel, das in 500 ml Diethylether aufgenommen und mit 150 ml durch Chlorwasserstoff gesättigten Diethylether versetzt wird. Man destilliert das Lösungsmittel ab und erhält farblose Kristalle, die in 500 ml Essigester aufgenommen werden. Nach zweistündigem Stehen wird abgesaugt. Man erhält 133,5 g der Verbindung (Ib) vom Schmelzpunkt 1380C bis 1420C.147.4 g of oil are obtained which are taken up in 500 ml of diethyl ether and saturated with 150 ml of hydrogen chloride Diethyl ether added will. The solvent is distilled off and colorless crystals are obtained 500 ml of ethyl acetate are added. After standing for two hours, suction is performed. 133.5 g of compound (Ib) with a melting point of 1380 ° C. to 1420 ° C. are obtained.
Die Mutterlauge wird eingeengt und der Rückstand erneut aus 150 ml Essigester umkristallisiert. Man erhält als Niederschlag 16,9 g der Verbindung (Id) vom Schmelzpunkt 1580C bis 1620C.The mother liquor is concentrated and the residue is redissolved from 150 ml Recrystallized ethyl acetate. 16.9 g of the compound (Id) are obtained as a precipitate from melting point 1580C to 1620C.
49 g der Verbindung (Ib) werden in 300 ml Methylenchlorid suspendiert und mit 150 ml gesättigter Soda lösung geschüttelt. Die organische Phase wird abgetrennt und das Lösungsmittel abdestilliert. Man erhält 35 g der Verbindung (Ia) vom Schmelzpunkt 1080C bis 1100C.49 g of the compound (Ib) are suspended in 300 ml of methylene chloride and shaken with 150 ml of saturated soda solution. The organic phase is separated off and the solvent is distilled off. 35 g of compound (Ia) with a melting point are obtained 1080C to 1100C.
In entsprechender~Weise erhält man aus der Verbindung (Id) die Verbindung (Ic) vom Schmelzpunkt 1220C.The connection is obtained in a corresponding manner from the connection (Id) (Ic) melting point 1220C.
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1984
- 1984-09-12 JP JP59189819A patent/JPS6081106A/en active Pending
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WO2009095242A3 (en) * | 2008-01-31 | 2009-11-19 | Isagro Ricerca S.R.L. | Fungicidal mixtures and compositions for the control of phytopathogenic fungi |
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EA017238B1 (en) * | 2008-02-28 | 2012-10-30 | Зингента Партисипейшнс Аг | Pesticidal combinations |
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