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DE3322301A1 - Monoazofarbstoff und verfahren zu dessen herstellung - Google Patents

Monoazofarbstoff und verfahren zu dessen herstellung

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Publication number
DE3322301A1
DE3322301A1 DE19833322301 DE3322301A DE3322301A1 DE 3322301 A1 DE3322301 A1 DE 3322301A1 DE 19833322301 DE19833322301 DE 19833322301 DE 3322301 A DE3322301 A DE 3322301A DE 3322301 A1 DE3322301 A1 DE 3322301A1
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DE
Germany
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approx
dye
monoazo dye
ing
dipl
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Withdrawn
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DE19833322301
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English (en)
Inventor
Akira Kitakyushu Kajikawa
Yoshihiro Munakata Narita
Toshio Nishinomiya Shintani
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Research Association of Synthetic Dyestuffs
Original Assignee
Research Association of Synthetic Dyestuffs
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Publication date
Application filed by Research Association of Synthetic Dyestuffs filed Critical Research Association of Synthetic Dyestuffs
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Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
    • C09B67/0015—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents of azoic pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

38 832
RESEARCH ASSOCIATION OF SYNTHETIC DYESTUFFS, Tokyo / Japan
Monoazofarbstoff und Verfahren zu dessen Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft einen kristallinen Monoazofarbstoff, der durch die folgende Strukturformel dargestellt wird:
NO2
W2" 5
Br NHCOCH3
dadurch gekennzeichnet, dass ein Röntgenbeugungsbild die stärksten Peaks bei Beugungswinkeln (2Θ) von ca. 20,0° und 7,5° zeigt, sowie ein Verfahren zu dessen Herstellung.
In jüngerer Zeit wurden in der Färbetechnik verschiedene Rationalisierungen bei Färbeverfahren vorgenommen, und ein Flüssig-Fliessfärbeverfahren wurde oft angewandt, das grosse Mengen von Fasern auf einmal mittels Färbeverfahren, z.B. Baumfärben, Kreuzspulfärben oder Packfärben, usw., färben kann. Diese Färbeverfahren sind so geartet, dass eine Farbstoffdispersion durch das Innere winziger Faserschichten hindurchgeleitet werden muss, immer wieder von neuem durchgeführt, weshalb es erwünscht ist, dass die Farbstoffpartikel in der Farbstoffdispersion fein zerteilte, stabile Partikel seien. Im Falle, dass Farbstoffpartikel während einer Färbestufe anwachsen, durchdringen die Farbstoffpartikel das Innere der Faserschichten kaum, so dass Probleme bezüglich Farbschattierungen zwischen der inneren und äusseren Lage der Faserschichten und verminderter Echtheit auftreten. Demgemäss ist es erforderlich, dass bei solchen Färbeverfahren eingesetzte Farbstoffe gute Dispergierbarkeit in einem Färbebad aufweisen und gleichzeitig die Dispergierbarkeit über einen weiten Temperaturbereich von Raumtemperatur bis zu einer hohen Temperatur, bei der das Färben tatsächlich durchgeführt wird, nicht abnimmt. Die Dispergierbarkeit eines Farbstoffes in einem Färbebad ist jedoch im allgemeinen bei hohen Temperaturen schwach, in gewissen Fällen aggregieren die Farbstoffpartikel während des Färbens und einheitliches Färben wird manchmal als Ergebnis davon nicht erreicht.
Die Strukturformel des erfindungsgemässen Monoazofarbstoffes an sich ist z.B. durch das japanische Patent Nr. 5468/66 bekannt, aber im Falle der Anwendung dieses auf konventionelle weise hergestellten Monoazofarbstoffes in Färbeverfahren bei hohen Temperaturen tritt eine Beeinträchtigung insofern auf, als die Dispergierung von Farbstoffpartikeln in einem Färbebad vermindert wird, so dass es schwierig ist, ein gefärbtes Produkt mit einer einheitlichen Konzentration der Färbung zu erhalten.
Angesichts des vorstehenden Sachverhaltes haben die hier auftretenden Erfinder verschiedene Verfahren zur Verbesserung der Dispersionsstabilität des Monoazofarbstoffes mit der oben angegebenen Strukturformel bei hohen Temperaturen gründlich untersucht und als Ergebnis gefunden, dass der vorstehend beschriebene Mönoazofarbstoff mindestens zwei Transformationen besitzt; eine der Transformationenen ist eine wärmeunbeständige Transformation, die durch eine konventionelle Synthesereaktion erhalten wird ( nachfolgend als a-Typ-Transformation bezeichnet), und eine andere ist eine Transformation, die sogar bei einem auf hohe Temperaturen erhitzten Zustand sehr stabil ist (nachfolgend als ß-Typ-Transformation bezeichnet).
Auf der Grundlage dieser Erkenntnis wurde bestätigt, dass die ß-Typ-Transformation in einem Färbebad bei hohen Temperaturen tatsächlich stabil ist, so dass die vorliegende Erfindung vollbracht wurde.
Demnach ist es ein Ziel der vorliegenden Erfindung, einen Mönoazofarbstoff zur Verfügung zu stellen, der eine kristalline Verbindung umfasst.
Ein anderes Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung des Monoazofarbstoffes zu liefern.
Die Fig. 1 und 2 sind Röntgenbeugungsbilder der ß-Typ-Transformation bzw. der et-Typ-Transformation der in dem Beispiel erhaltenen Monoazoverbindung, wobei die Abszisse einen Beugungswinkel (2Θ) und die Ordinate eine Beugungsintensität darstellen.
Die Transformation der erfindungsgemässen Monoazoverbindung mit der vorstehend angegebenen Strukturformel wird anhand der beigefügten Zeichnungen erklärt. Fig. 1 und 2 sind Diagramme, die durch Aufnahme der Beugung von Cu-K α-Röntgenstrahlen entsprechend eines Pulver-Röntgenbeugungsverfahrens unter Verwendung eines Proportionalzählers erhalten wurden, wobei auf der Abszisse der Beugungswinkel (2Θ) und auf der Ordinate die Beugungsintensität aufgetragen sind.
Fig. 1 zeigt die ß-Typ-Transformation der vorliegenden Erfindung. Die ß-Typ-Transformation ist offensichtlich kristallin und besitzt die stärksten Peaks bei Beugungswinkeln (2Θ) von ca. 20,0° und.ca. 7,5°, sowie weitere starke Peaks bei ca. 25,4°, ca. 25,1°, ca. 22,8°, ca. 21,6° und ca. 11,6°, die den stärksten Peaks folgen. Zudem besitzt die ß-Typ-Transformation schwache Peaks als zusätzliche Charakteristika bei Beugungswinkeln (2Θ) von ca. 25,8°, ca. 24,3°, 24,0° und 23,4°. Wie vorstehend ausgeführt, ist es aus Fig. 1 klar, dass der Farbstoff der vorliegenden Erfindung eine charakteristische kristalline Struktur aufweist.
Auf der anderen Seite zeigt Fig. 2 die cc -Typ-Transformation. Es werden nur Peaks mit geringem An- und Abstieg beobachtet, was darauf hindeutet, dass die et-Typ-Transformation amorph, nicht-kristallin ist.
Wie oben beschrieben, ist die a-Typ-Transformation von der ß-Typ-Transformation dadurch unterscheidbar, dass erstere amorph und letztere kristallin sind, wie aus den Beugungsbildern gemass des Röntgenbeugunggs-Verfahrens ersichtlich.
Die erfindungsgemässe /3-Typ-Transf ormation kann wie folgt erhalten werden: 2,4-Dinitro-6-bromanilin wird in einer konventionellen Weise diazotiert, anschliessend mit 3-Acetylamino-N,N-diethylanilin gekuppelt und die Monoazoverbindung mit der oben angegebenen Strukturformel, die eine amorphe cc-Typ-Transformation besitzt, einer Hitzebehandlung bei Temperaturen von 50 bis 2000G, vorzugsweise 60 bis 1300C, unterworfen, um die gewünschte /3-Typ-Transformation zu erhalten. Im Falle, dass die Temperatur in der Hitzebehandlung unterhalb der Untergrenze liegt, ist eine effektive Umwandlung der Kristalle der Monoazoverbindung aus der oi-Typ-Transformation in die /3-Typ-Transformation unmöglich. Die für die Hitzebehandlung erforderliche Zeit schwankt in gewisser Weise, abhängig von Art und Temperatur der Behandlung, liegt aber im allgemeinen im Bereich von ca. 2 bis ca. 5 h.
Bevorzugte Hitzebehandlung schliesst ein:
(1) Verfahren, das darauf beruht, dass das in einer Kupplungsreaktion erhaltene Reaktionsprodukt anschliessend einer Hitzebehandlung unterworfen wird;
(2) Verfahren, das darauf beruht, dass nach Abfiltrieren eines Kuchens aus der Reaktionsmischung dieser dann in einem wässrigen Medium suspendiert und die Suspension einer Hitzebehandlung unterworfen wird;
(3) Verfahren, das darauf beruht, dass ein Kuchen aus der Reaktionsmischung isoliert und der Kuchen auf einer Verfahrensstufe, in der eine Farbstoffdispersions-Zusammensetzung in Gegenwart eines Disperrgierungsmittels hergestellt wird, einer Hitzebehandlung unterworfen werden;
(4) Verfahren, das darauf beruht, das ein Kuchen aus der Reaktionsmischung isoliert und der Kuchen dann in einer Gasphase einer Hitzebehandlung unterworfen werden.
Unter diesen Verfahren ist das vorstehend aufgeführte Verfahren (2) besonders bevorzugt.
Fasern, die mit der erfindungsgemässen Monoazoverbindung gefärbt werden können, schliessen Polyesterfasern, die aus Polyethylenterephthalat, einem Polykondensat aus Terephthalsäure und 1,4-Bis(hydroxymethy1)cyclohexan zusammengesetzt sind usw., sowie gemischte Spinn- und gemischte Webprodukten aus natürlichen Fasern, wie Baumwolle, Seide, Wolle, usw., und den vorstehend beschriebenen Polyesterfasern ein.
Das Färben der Fasern unter Anwendung der erfindungsgemässen Monoazoverbindung kann im allgemeinen wie folgt durchgeführt werden. Ein Farbstoffkuchen wird in einem wässrigen Medium im allgemeinen in Gegenwart eines Dispergierungsmittels, wie eines Kondensates von Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd, eines Schwefelsäureesters höherer Alkohole, eines Alkylbenzolsulfonsäuresalzes mit höheren Alkylgruppen, usw., feinverteilt, um ein Färbebad oder eine Druckpaste herzustellen. Tauch- oder Druckfärben können unter Anwendung des auf diese Weise hergestellten Färbebades oder der Druckpaste durchgeführt werden. Im Falle von Tauehfärben ist die Monoazoverbindung z.B.' in einem Hochtemperatur-Färbe-, einem Carrier-Färbe-, einem Thermosol-Färbeverfahren usw. anwendbar. Erfindungsgemäss kann die Monoazoverbindung mit der oben angegebenen Strukturformel auch in Kombination mit Farbstoffen, die andere Strukturen aufweisen, angewandt werden. Des weiteren können auch verschiedene Additive auf einer Verfahrensstufe, in der eine Farbstoff dispersion hergestellt wird, zugefügt werden.
Wie vorstehend beschrieben, bewirkt die vorliegende Erfindung im Falle des Färbens mit der erfindungsgemassen Monoazoverbindung mit der ß-Typ-Transformation, dass Fasern nicht nur einheitlich und stabil gefärbt werden, sondern die auf diese Weise erhaltenen gefärbten Produkte auch hohe Echtheit aufweisen, da die Farbstoffpartikel sogar in einem Färbebad bei hohen Temperaturen einheitlich und stabil dispergiert sind.
Die Erfindung wird nun detaillierter mit Bezug auf das folgende Beispiel erklärt, soll jedoch nicht darauf beschränkt sein.
Beispiel
In einen Glasreaktor mit Rührer wurden 180,3 g Schwefelsäure (98 Gew.-%) und 16,6 g Natriumnitrit gegeben. Die Mischung wurde bei einer Temperatur von 700C gerührt und vollständig aufgelöst, um Nitrosylsulfat herzustellen. Dann wurden der Lösung 60,0 g 2,4-Dinitroanilin zugefügt und anschliessend 3 h bei einer Temperatur von 200C diazot'iert.
Auf der anderen Seite wurden 47,2 g 3-Acetylamino-Ν,Ν-diethylanilin in 500 g wässriger Schwefelsäurelösung (2 Gew.-%) gelöst. Die Reaktionsmischung der vorgenannten Diazotierung wurde der entstandenen Lösung unter Rühren 2 h lang bei einer Temperatur von 00C tropfenweise zugefügt, um eine Kupplungsreaktion durchzuführen.
Nach Beendigung der Reaktion wurde die Mischung filtriert und 104 g blauer Farbstoffkuchen gewonnen. Ein Teil dieses Kuchens wurde bezüglich der Kristalltransformation mittels eines Röntgenbeugungsverfahrens analysiert, das anzeigt, dass der Kuchen eine amorphe α-Typ-Transformation mit dem Röntgenbeugungsbild, wie in Fig. 2 gezeigt, war.
Anschliessend wurde dieser Farbstoffkuchen in 1000 ml Wasser dispergiert und die Dispersion unter Rühren
5 h lange bei einer Temperatur von 900C einer Hitzebehandlung unterzogen. Nach Beendigung der Hitzebehandlung wurde der Kuchen filtriert und ein Teil des Kuchens bezüglich der Kristalltransformation mittels eines Röntgenbeugungsverfahrens analysiert. Die Ergebnisse zeigen an, dass der Kuchen eine ß-Typ-Transformation mit dem RontgenbeugungsbiId, wie in Fig. 1 gezeigt, war.
Thermischer Stabilitätstest:
Ein thermischer Stabilitätstest wurde in dem folgenden Verfahren unter Einsatz des Farbstoffkuchens mit einer /3-Typ-Transformation oder einer ex-Typ-Transformation, die auf dieselbe Weise, wie in dem Beispiel beschrieben, erhalten wurden, durchgeführt. Die in
Tabelle 1 aufgeführten Ergebnisse wurden erhalten.
Tabelle 1
Kristall-Transformation
Dispersionstest bei hoher Temperatur (Grad)
Beispiel ß-Typ (kristallin) Vergleichsbeispiel α-Typ (amorph)
Bemerkung: Dispersionstest bei hoher Temperatur: Jeweils 2 g Farbstoffkristalle, Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat, Naphthalinsulfonsäure/Kresolsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat und Ligninsulfonsäure-Kondensat wurden in Wasser dispergiert. Nach feiner Verteilung mit einer Sandmühle und anschliessender Sprühtrocknung wurde eine Farbstoffzusammensetzung erhalten.
In 300 ml Wasser wurden 1 g der auf diese Weise erhaltenen FarbstoffZusammensetzung sowie 0,3 g eines Beizmittels (hergestellt von Nikka Chemistry Co., Ltd., Handelsname "Sansolt 7000") dispergiert -und der pH mit Ammoniumsulfat und Essigsäure auf 5 eingestellt. Nach 60-minütiger Hitzebehandlung der Dispersion bei 1300C wurde das Reaktionsprodukt auf 800C abgeschreckt und dann eine Absaugfiltration unter Verwendung eines quantitativen Filterpapiers (hergestellt von Toyo Filter Paper Co., Ltd., Nr. 5A) vorgenommen. Die Menge aggregierten Materials auf der Oberfläche des Filterpapieres wurde in Übereinstimmung mit den folgenden Kriterien bewertet.
Grad Zustand auf der Oberfläche des Filterpapieres 25
4 Aggregate wurden kaum beobachtet.
3 Aggregate wurden geringfügig beobachtet.
2 Aggregate wurden in grossen Mengen beobach
tet.
1 Aggregate wurden in viel grösseren Mengen beobachtet.
Während die Erfindung im Detail und mit Bezug auf deren spezifische Ausgestaltungen beschrieben worden ist, wird es für einen Fachmann offenkundig sein, dass verschiedene Abänderungen und Modifikationen vorgenommen werden können, ohne vom Geist und Inhalt der Erfindung abzuweichen.
Leerseite

Claims (5)

PATENT-UND RECHTSANWÄLTE PATENTANWÄLTE DIPL.-ING. W, EITLE · DR. RER. NAT. K. HOFFMANN · DIPL.-ING. W. LEHN DIPU-INQ1K-FuCHSLE . DR. RER. NAT. B. HANSEN · DR. RER. NAT. H.-A. BRAUNS ■ DIPL.-ING. K. GDRG DIPL.-ING. K. KOHLMANN . RECHTSANWALT A. NETTE 38 832 RESEARCH ASSOCIATION OF SYNTHETIC DYESTUFFS, Tokyo / Japan Monoazofarbstoff und Verfahren zu dessen Herstellung Patentansprüche
1. Monoazofarbstoff, dadurch gekennzeichnet, dass er eine kristalline Verbindung umfasst, die durch die folgende Strukturformel dargestellt wird:
5
10
2N- NO
-< 2 NHCOCH O \y N=N -\
Br //. \ ι
RABELLASTRASSE 4 · D-Snno MÖNCHEN B1 · TELEFON CO89} 911007 . TELEX O5-29619 CPATHE} · TELEKOf1IERFR O1B35(3
2. Monoazofarbstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass genannte kristalline Verbindung in einem Rontgenbeugungsbild die stärksten Peaks bei Beugungswinkeln (2Θ) von ca. 20,0° und ca.
7,5° aufweist.
3. Monoazofarbstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass genannte kristalline Verbindung die stärksten Peaks bei Beugungswinkeln (2Θ) von ca. 20,0° und ca 7,5° sowie die zweitstärksten Peaks bei Beugungswinkeln von ca. 25,4°, ca. 25,1°/ ca. 22,8°, ca. 21,6° und ca. 11.6° zeigt.
4. Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes, der eine kristalline Verbindung umfasst, die durch die folgende Strukturformel dargestellt wird:
NO
NHCOCH3
dadurch gekennzeichnet , dass es beinhaltet, dass 2,4-Dinitro-6-bromanilin diazotiert, die entstandene Diazoverbindung mit 3-Acetylamino-N,N-diethylanilin gekuppelt und der sich ergebende Farbstoffkuchen einer Hitzebehandlung bei Temperaturen von 50 bis 2000C unterworfen werden.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass genannte Hitzebehandlung bei Temperaturen von 60 bis 1300C in einem wässrigen Medium durchgeführt wird.
DE19833322301 1982-06-21 1983-06-21 Monoazofarbstoff und verfahren zu dessen herstellung Withdrawn DE3322301A1 (de)

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