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DE3317908C2 - - Google Patents

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DE3317908C2
DE3317908C2 DE3317908A DE3317908A DE3317908C2 DE 3317908 C2 DE3317908 C2 DE 3317908C2 DE 3317908 A DE3317908 A DE 3317908A DE 3317908 A DE3317908 A DE 3317908A DE 3317908 C2 DE3317908 C2 DE 3317908C2
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phenoxyphenyl
fluorophenyl
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Kiyoshi Tokyo Jp Nakatani
Satoshi Yokohama Kanagawa Jp Numata
Kenji Fujisawa Kanagawa Jp Kodaka
Kengo Yokohama Kanagawa Jp Oda
Shiro Kamakura Kanagawa Jp Shiraishi
Takatoshi Chigasaki Kanagawa Jp Udagawa
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Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Original Assignee
Mitsui Toatsu Chemicals Inc
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Description

Gegenstand der Erfindung sind neue aromatische Alkanderivate, Verfahren zu deren Herstellung und insektizid und akarizid wirkende Mittel, die diese neuen Verbindungen enthalten.
Aus DE 27 09 355-A1 sind substituierte Benzyläther und -thioäther bekannt, ferner ein zu deren Herstellung geeignetes Verfahren und die Verwendung dieser Verbindungen zur Schädlingsbekämpfung. Die GB 20 85 006-A beschreibt 2-Aryläthyläther- oder -thioäther-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in insektizid und akarizid wirkenden Mitteln; DE 31 17 510-A1 beschreibt 2-Arylpropyläther- oder -thioäther-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende, insektizid und akarizid wirkende Mittel. Bekannt ist auch, daß die Schädlingsbekämpfung in der Landwirtschaft immer und laufend wieder neue Probleme bietet, weil sich Resistenzen herausbilden und auch weil die Dosierungsmengen bei unterschiedlichen Schädlingen eben unterschiedlich angesetzt werden müssen und deshalb teilweise zu hohe Mengen pro m² Landwirtschaftsfläche zur Bekämpfung der einen Art eingesetzt werden, selbst wenn die gewählte Dosierung für eine andere Schädlingsart, die in demselben Bereich zu bekämpfen ist, gerade richtig gewählt war. Generell gilt aus Gründen der Umweltschonung die Forderung nach geringstmöglicher Chemikalienmenge pro m². Dafür braucht man, will man den Resistenzen ausweichen, immer wieder neue und dazu hochwirksame Chemikalien.
Die Aufgabe der Erfindung dient diesem Ziel und sie liegt in der Bereitstellung einer neuen hochwirksamen Gruppe von entsprechenden Chemikalien.
Nach der Erfindung wird dieser Aufgabe durch die Substanzen gemäß Anspruch 1 genüge getan. Die Unteransprüche beinhalten bevorzugte Ausführungsformen von Verbindungen, von Verfahren zur Herstellung der Substanzen und zu Gemischen, die diese Substanzen enthalten.
Unter die Alkanderivate der allgemeinen Formel
fallen auch verschiedene optische Isomere und deren Gemische.
In der praktischen Anwendung zeigen die erfindungsgemäßen insektiziden und akariziden Mittel, die als aktiven Bestandteil das durch die allgemeine Formel (I) dargestellte aromatische Alkanderivat enthalten, ausgezeichnete Wirksamkeiten, u. a. schon bei geringen Anwendungsmengen. Sie werden deshalb sehr vorteilhaft in Insekten und Milben tötenden Mitteln eingesetzt.
Allgemein haben Schädlingsbekämpfungsmittel, wie Insektizide, bei der landwirtschaftlichen Produktionssteigerung eine sehr wichtige Rolle. Die Entwicklung synthetischer organischer Landwirtschaftschemikalien hat die Ernährungssituation für den Menschen völlig verändert, und Landwirtschaftschemikalien haben bei der Verhinderung infektiöser Krankheiten auf dem Weg über Insektenplagen große Beiträge geleistet.
Die Verwendung von chlorhaltigen organischen Insektiziden, wie DDT und BHC, ist inzwischen jedoch beschränkt, weil sie lange nach ihrer Anwendung noch in der Umgebung, in der sie angewandt wurden, bleiben. Als Ersatz für diese chlorhaltigen organischen Insektizide entwickelte Organophosphorinsektizide und Carbamatinsektizide finden auf verschiedenen Gebieten breite Verwendung; aber eine Vielzahl schädlicher Insekten, die gegenüber diesen Chemikalien Resistenz entwickelt haben, ist bereits aufgetreten, und in bestimmten Gegenden wachsen Insektenplagen heran, die kaum gesteuert werden können. Das Problem der Kontrolle oder Steuerung chemisch resistenter Insekten nimmt zu und ist sehr gravierend.
Unumgänglich ist die ständige Weiterentwicklung von Chemikalien für die Landwirtschaft, u. a. mit insektizider Wirksamkeit, um die Gewinnung von Nahrungsmitteln qualitativ und quantitativ sicherzustellen.
In dieser Beziehung haben synthetische Pyrethroid-Insektizide Bedeutung erlangt, da sie ausgezeichnet wirksam sind, insbesondere bei solchen Schadinsekten, die gegenüber Organophosphorinsektiziden oder Carbamatinsektiziden Resistenz entwickelt haben; geringe Toxizität gegenüber Mensch und Tier haben in jedem Fall hohe Bedeutung. Diese synthetischen Pyrethroid-Insektizide haben jedoch den fatalen Nachteil, daß die Toxizität gegenüber Fischen sehr hoch ist; die Anwendungsbereiche dieser Chemikalien sind deshalb streng begrenzt. Außerdem sind diese synthetischen Pyrethroid-Insektizide auch technisch aufwendiger (Herstellung etc.) als andere bislang entwickelte synthetische Insektizide.
Solche zum Teil nachteiligen Rahmenbedingungen müssen bei Neuentwicklungen von Landwirtschaftschemikalien beachtet werden. Solche Chemikalien müssen, um als Insektizide geeignet zu sein, hohen Sicherheitsanforderungen genügen; d. h., sie müssen u. a. auch rückstandslos zersetzt werden, um Umweltvergiftung zu vermeiden; bei der Bekämpfung von Schadinsekten, die Resistenz gegenüber Insektiziden entwickelt haben, müssen sie trotzdem hochwirksam sein und auch kostengünstig hergestellt werden können.
Erfindungsgemäß hat sich herausgestellt, daß die aromatischen Alkanderivate gemäß Formel (I) hohe insektizide und akarizide Wirksamkeit aufweisen, hervorragend schnell und nachhaltig wirken, nicht nur gegenüber Mensch und Tier, sondern auch gegenüber Fischen wenig toxisch sind und technisch günstig zur Verfügung stehen.
Bei diesen Substanzen erhält man mit geeigneten Kombinationen von Substituenten selektive oder nicht-selektive Aktivitäten gegenüber Schadinsekten, d. h. ein breites insektizides Spektrum in der gewünschten Weise, allgemein also ausgezeichnete, insektizid wirkende Mittel mit sehr geringer Toxizität gegenüber Mensch und Tier und auch gegenüber Fischen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind charakterisiert durch die -CH₂CH₂-Bindung; vgl. Formel (I):
Durch diese Struktureinheit ist ganz wesentlich der Unterschied zu herkömmlichen Landwirtschaftschemikalien begründet und auch die äußerst geringe Toxizität gegenüber Warmblütlern und Fischen bei bleibender hoher insektizider und akarizider Aktivität. In dieser Formel (I) kann Ar substituiert sein mit Substituenten gemäß der folgenden Aufstellung.
Aufstellung von Substituenten für Ar gemäß Formel (I)
Halogenatom, Nitrogruppe,
Cyanogruppe, Niederalkylgruppe, Niederalkoxygruppe,
Niederacylgruppe,
Methylendioxygruppe,
Ethylendioxygruppe, Polymethylen-Gruppe mit drei bis fünf Kohlenstoffatomen, Niederhalogenalkylgruppe,
3,4-Difluor-methylendioxygruppe,
3,4-Trifluorethylendioxygruppe.
Bevorzugt ist eine mono- oder poly-substituierte Phenylgruppe, wobei die Substituenten gleich oder verschieden sind.
Spezielle Beispiele für die Gruppe Ar sind nachfolgend angegeben in Tabelle IX.
Tabelle IX Beispiele für die Gruppe Ar
Phenyl, 4-Methylphenyl, 3,4-Dimethylphenyl, 4-Trifluormethylphenyl, 3-Methylphenyl, 3-Trifluormethylphenyl, 4-Chlorphenyl, 3,4-Dichlorphenyl, 4-Nitrophenyl, 4-Methylthiophenyl, 4-Methoxyphenyl, 3,4-Dimethoxyphenyl, 3,4-Methylendioxyphenyl, 4-Difluormethylthiophenyl, 4-Trifluormethylthiophenyl, 3,4-Difluormethylendioxyphenyl, 4-Cyanophenyl, 4-Fluorphenyl, 4-Bromphenyl, 3,4-Difluorphenyl, 3,4-Dibromphenyl, 4-Chlor-3-fluorphenyl, 3-Chlor- 4-fluorphenyl, 3-Chlor-4-methylphenyl, 3-Brom-4-chlorphenyl, 4- Difluormethoxyphenyl, 3,4-Bis(difluormethoxy)phenyl, 4-Trifluormethoxyphenyl, 3,4-Bis(trifluormethoxy)phenyl, 4-Methoxy-3,5-dimethylphenyl, 3,4-Trifluorethylendioxyphenyl, 4-tert.-Butylphenyl, 4-Ethylphenyl, 4-Isopropylphenyl, 3,4-Difluorethylendioxyphenyl, 4-Isopropenylphenyl, 4-Vinylphenyl, 4-(2,2-Dichlorvinyl)phenyl, 4-Chlor-3-methylphenyl, 3-Brom-4-fluorphenyl, 2-Naphthyl, 3- Fluor-4-bromphenyl, 4-Fluor-3-methylphenyl, 3-Fluor-4-methylphenyl, 3-Brom-4-methylphenyl, 3,4-Diethylphenyl, 3,4-Diisopropylphenyl, 3-Ethyl-4-methylphenyl, 4-Isopropyl-3-methylphenyl, 4-Methylsulfinylphenyl, 4-Allylphenyl, 4-Acetylphenyl, 4-Ethoxycarbonylphenyl, 4-Ethoxyphenyl, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-7-yl, 3,5-Dichlor-4-methylphenyl, Indan-5-yl, 4-Propargylphenyl, 3- Methoxy-4-methylphenyl, 4-Methoxymethylphenyl, 4-(1-Chlorethylen- 1-yl)phenyl, 4-(2-Chlorallyl)phenyl, 4-Isobutyrylphenyl, 4- Methoxycarbonylphenyl, 3-Nitro-4,5-dimethylphenyl, 3-Ethoxy-4-bromphenyl, 3-Chlor-4-methoxyphenyl, 4-Brom-3-chlorphenyl, 3,4-(Di- tert.-butyl)phenyl, 4-Ethyl-3-methylphenyl, 4-tert.-Butyl-3- methylphenyl, 4-(1,1,2,2-Tetrafluorethoxy)phenyl, 4-(2,2-Dichlorvinyloxy)phenyl, 4-(2,2,2-Trifluorethoxy)phenyl, 4-Pentafluorethoxyphenyl, 4-(Chlordifluormethoxy)phenyl, 4-(Chlorfluormethoxy)phenyl, 4-(Dichlorfluormethoxy)phenyl, 4-(1,1-Difluorethoxy)phenyl, 4-(1,2,2-Trichlor-1,2-difluorethoxy)phenyl, 4- (2-Brom-1,1,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl, 4-(2-Propinyloxy)phenyl, 4-(1-Propinyloxy)phenyl, 4-Allyloxyphenyl, 4-Ethinyloxyphenyl, 4-(2-Chlorethinylen)phenyl, 4-(n-Propoxy)phenyl, 4- Isopropoxyphenyl, 4-Cyclopentyloxyphenyl, 4-(n-Amyloxy)phenyl, 4-Isobutoxyphenyl, 4-Jodphenyl, 4-Vinyloxyphenyl, 4-Biphenyl, 4-(n-Butoxy)phenyl, 4-(sec.-Butoxy)phenyl, 6-Methyl-2-naphthyl, 4-Phenoxyphenyl, 4-(2-Jod-1,1-difluorethoxy)phenyl, 4-Cyclohexyloxyphenyl, 3-Chlor-4-ethoxyphenyl, 4-Formylphenyl, 4-Ethoxymethylphenyl, 4-Trifluoracetyloxyphenyl, 4-(1-Ethoxyethyl)phenyl, 4-(1-Methoxyethyl)phenyl, 4-Ethoxy-3-methylphenyl, 4- (2-Methylpropenyl)phenyl, 4-(1,2,2-Trichlorvinyloxy)phenyl, 3,4- Diethoxyphenyl, 4-Ethinylphenyl, 4-Ethoxy-3,5-dimethylphenyl, 4- Ethoxy-3-methoxyphenyl, 4-Ethylthiophenyl, 4-(2,2,2-Trifluorethoxycarbonyl)phenyl, 4-(2-Chlorethoxy)phenyl, 4-(1-Ethylvinyl)phenyl, 4-(1-Methyl-1-propenyl)phenyl, 4-Methoxymethylthiophenyl, 4- (1,2-Dichlorvinyloxy)phenyl, 4-(2,3-Dichlorallyloxy)phenyl, 4- (2-Jod-1-fluorvinyloxy)phenyl, 4-(2-Fluorethoxy)phenyl, 4-(2- Chlor-1,1-difluorethoxy)phenyl, 4-(2-Chlor-1-fluorvinyloxy)phenyl, 4-Isopropylthiophenyl, 4-(2,2-Dichlor-1,1-difluorethoxy)phenyl, 4-(2,2-Dichlor-1-fluorvinyloxy)phenyl, 4-(1,1,2,2-Tetrafluorethoxy)phenyl, 3-Chlor-4-ethoxyphenyl, 4-Tetrahydro-3- furyloxy)phenyl, 4-Ethylthio, 3-Ethoxyphenyl, 4-Allyloxyphenyl, 4-Methoxymethylthiophenyl, 4-(2,2-Dichlorvinyloxy)phenyl, 4-(1,1,1- trifluorethoxy)phenyl.
R¹ steht für eine Methyl-, Ethyl- oder Isopropylgruppe, vorzugsweise eine Methyl- oder Ethylgruppe. R² steht für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, vorzugsweise eine Methylgruppe. R¹ und R² zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an dem sie hängen, können eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe, vorzugsweise eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe mit drei bis sechs Kohlenstoffatomen bedeuten, und im Falle der substituierten Cycloalkylgruppe ist ein Halogenatom oder eine Methylgruppe bevorzugt als Substituent.
R³ hat unterschiedliche Bedeutungen. Bevorzugte bzw. wünschenswerte Beispiele für die Gruppe R³ sind aus der folgenden Tabelle VII ersichtlich.
Tabelle VII Beispiele für die Gruppe R³
5-Benzyl-3-furylmethyl, 3-Phenoxybenzyl, 3-(4-Fluorphenoxy)benzyl, 3-(4-Bromphenoxy)benzyl, 3-(4-Chlorphenoxy)benzyl, 3-(3-Fluorphenoxy)benzyl, 3-(2-Bromphenoxy)benzyl, 3-(3-Chlorphenoxy)benzyl, 3-(4-Methylphenoxy)benzyl, 3-(2-fluorphenoxy)benzyl, 3-(2-Chlorphenoxy)benzyl, 3-(3-Bromphenoxy)benzyl, 3-(3-Methoxyphenoxy)benzyl, 3-(2-Methylphenoxy)benzyl, 3-(4-Ethoxyphenoxy)benzyl, 3- (4-Methoxyphenoxy)benzyl, 3-(3-Methylphenoxy)benzyl, 3-(2-Methoxyphenoxy)benzyl, 3-Phenylthiobenzyl, 3-Benzoylbenzyl, 3- Benzylbenzyl, 3-(4-Chlorbenzyl)benzyl, 3-(4-Fluorbenzyl)benzyl, 3-(3,5-Dichlorphenoxy)benzyl, 3-(3,4-Dichlorphenoxy)benzyl, 3- (4-Chlor-2-methylphenoxy))benzyl, 3-(2-Chlor-5-methylphenoxy)benzyl, 3-(4-Chlor-3-methylphenoxy)benzyl, 3-(4-Ethylphenoxy)benzyl, 3-(3-Chlor-5-methoxyphenoxy)benzyl, 3-(4-Fluorphenylthio)benzyl, 3-(3-Fluorphenylthio)benzyl, 3-(3,5-Dichlorbenzoyl)benzyl, 3-(3,4-Dichlorbenzoyl)benzyl, 3-(2,5-Dichlorbenzoyl)benzyl, 3-(4-Methylbenzyl)benzyl, 3-(4-Isopropoxyphenoxy)benzyl, 3-Phenoxy-4-fluorbenzyl, 3-Phenoxy-4-chlorbenzyl, 3-Phenoxy-4- brombenzyl, 3-(4-Fluorphenoxy)-4-fluorbenzyl, 3-(4-Bromphenoxy)- 4-fluorbenzyl, 3-(4-Chlorphenoxy)-4-fluorbenzyl, 3-(3-Bromphenoxy)- 4-fluorbenzyl, 3-(3-Chlorphenoxy)-4-fluorbenzyl, 3-(4-Methylphenoxy)- 4-fluorbenzyl, 3-(4-Methoxyphenoxy)-4-fluorbenzyl, 3-(2-Fluorphenoxy)-4-fluorbenzyl, 3-Phenoxy-5-methoxybenzyl, 3-(3-Methoxyphenoxy)-4-fluorbenzyl, 3-Phenoxy-2-fluorbenzyl, 3- (4-Fluorphenoxy)-2-fluorbenzyl, 3-(3-Fluorphenoxy)-2-fluorbenzyl, 3-(2-Fluorphenoxy)-2-fluorbenzyl, 3-(4-Fluorphenoxy)-5-fluorbenzyl, 3-(3-Fluorphenoxy)-4-fluorbenzyl, 3-(3-Fluorphenoxy)-5-fluorbenzyl, 3-(2-Fluorphenoxy)-5-fluorbenzyl, 3-Phenoxy-4-methylbenzyl, 3-(4-Methylphenoxy)-5-fluorbenzyl, 3-(3-Methoxyphenoxy)-5-fluorbenzyl, 3-(2-Fluorphenoxy)-6-fluorbenzyl, 3-(3-Fluorphenoxy)-6- fluorbenzyl, 3-(4-Fluorphenoxy)-6-fluorbenzyl, 3-Phenoxy-2-fluorbenzyl, 3-Phenoxy-5-fluorbenzyl, 3-Phenoxy-6-fluorbenzyl, 3-Phenoxy- 6-chlorbenzyl, 3-Phenoxy-5-fluorbenzyl, 3-Phenoxy-2-chlorbenzyl, 3-(3-Methylphenoxy)-4-chlorbenzyl, 3-(4-Fluorphenoxy)- 4-chlorbenzyl, 3-Phenoxy-5-chlorbenzyl, 3-Phenoxy-6-brombenzyl, 3-Phenoxy-4-brombenzyl, 3-Phenoxy-5-brombenzyl, 3-(4-Ethoxyphenoxy)- 4-fluorbenzyl, Phthalimidomethyl, 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimidomethyl, 6-Phenoxy-2-pyridylmethyl, 6-(4-Fluorphenoxy)- 2-pyridylmethyl, 6-(4-Chlorphenoxy)-2-pyridylmethyl, 6- (4-Bromphenoxy)-2-pyridylmethyl, 6-(4-Methylphenoxy)-2-pyridylmethyl, 6-(3-Fluorphenoxy)-2-pyridylmethyl, 6-(2-Fluorphenoxy)- 2-pyridylmethyl, 6-(2-Chlorphenoxy)-2-pyridylmethyl, 6-(2-Bromphenoxy)- 2-pyridylmethyl, 6-(3-Chlorphenoxy)-2-pyridylmethyl, 6-(3-Bromphenoxy)-2-pyridylmethyl, 6-(4-Ethoxyphenoxy)-2-pyridylmethyl, 6-(4-Methoxyphenoxy)-2-pyridylmethyl, 6-(3-Methoxyphenoxy)- 2-pyridylmethyl, 3-(2-Pyridyloxy)benzyl, 3-(3-Pyridyloxy)benzyl, 3-(2-Pyridyloxy)-4-fluorbenzyl, 3-(3-Pyridyloxy)-4- fluorbenzyl, 3-(2-Pyridyloxy)-4-chlorbenzyl, 3-(2-Pyridyloxy)- 4-methylbenzyl, 3-(2-Pyridyloxy)-4-brombenzyl, 3-(3-Pyridyloxy)- 4-chlorbenzyl, 3-(3-Pyridyloxy)-4-brombenzyl, 3-(3-Pyridyloxy)- 4-methylbenzyl, 3-Phenoxy-4-trifluormethylbenzyl, 3-Phenoxy-α- cyano-benzyl, 3-Phenoxy-α-ethinyl-benzyl, 3-(4-Fluorphenoxy)-α- cyano-benzyl, 3-(4-Fluorphenoxy)-α-ethinyl-benzyl, 3-(4-Bromphenoxy)- α-cyano-benzyl, 3-(4-Bromphenoxy)-α-ethinyl-benzyl, 3-(4-Chlorphenoxy)-α-cyano-benzyl, 3-(4-Chlorphenoxy)-α-ethinylbenzyl, 3-(3-Fluorphenoxy)-α-cyano-benzyl, 3-(3-Fluorphenoxy)- α-ethinyl-benzyl, 3-(2-Bromphenoxy)-α-cyano-benzyl, 3-(2-Bromphenoxy)- α-ethinyl-benzyl, 3-(3-Chlorphenoxy)-α-cyano-benzyl, 3-(3-Chlorphenoxy)-α-ethinyl-benzyl, 3-(4-Methylphenoxy)-α- cyano-benzyl, 3-(4-Methylphenoxy)-α-ethinyl-benzyl, 3-(4-Ethoxyphenoxy)- α-cyano-benzyl, 3-(4-Ethoxyphenoxy)-α-ethinyl-benzyl, 3-(4-Methoxyphenoxy)-α-cyano-benzyl, 3-(4-Methoxyphenoxy)-α- ethinyl-benzyl, 3-Phenylthio-α-cyano-benzyl, 3-Phenylthio-α- ethinyl-benzyl, 3-Benzoyl-α-cyano-benzyl, 3-Benzoyl-α-ethinyl-benzyl, 3-Benzyl-α-cyano-benzyl, 3-Benzyl-α-ethinyl-benzyl, 3- (4-Chlorbenzyl)-α-cyano-benzyl, 3-(4-Chlorbenzyl)-α-ethinyl- benzyl, 3-(4-Fluorbenzyl)-α-cyano-benzyl, 3-(3,4-Dichlorphenoxy)- α-cyano-benzyl, 3-(4-Fluorphenylthio)-α-cyano-benzyl, 3- (4-Fluorphenylthio)-α-ethinyl-benzyl, 3-Phenoxy-4-fluor-α-cyano-benzyl, 3-Phenoxy-4-fluor-α-ethinyl-benzyl, 3-Phenoxy-4-chlor- α-cyano-benzyl, 3-Phenoxy-4-chlor-α-ethinyl-benzyl, 3-Phenoxy- 4-brom-α-cyano-benzyl, 3-Phenoxy-4-brom-α-ethinyl-benzyl, 3-(4- Fluorphenoxy)-4-fluor-α-cyano-benzyl, 3-(4-Fluorphenoxy)-4-fluor- α-ethinyl-benzyl, 3-(4-Bromphenoxy)-4-fluor-α-cyano-benzyl, 3- (4-Bromphenoxy)-4-fluor-α-ethinyl-benzyl, 3-(4-Chlorphenoxy)-4- fluor-α-cyano-benzyl, 3-(4-Chlorphenoxy)-4-fluor-α-ethinyl-benzyl, 3-(3-Bromphenoxy)-4-fluor-α-cyano-benzyl, 3-(3-Bromphenoxy)- 4-fluor-α-ethinyl-benzyl, 3-(3-Chlorphenoxy)-4-fluor- α-cyano-benzyl, 3-(3-Chlorphenoxy)-4-fluor-α-ethinyl-benzyl, 3-(4-Methylphenoxy)-4-fluor-α-cyano-benzyl, 3-(4-Methylphenoxy)- 4-fluor-α-ethinyl-benzyl, 3-(4-Methoxy-phenoxy)-4-fluor-α-cyano-benzyl, 3-(4-Methoxyphenoxy)-4-fluor-α-ethinyl-benzyl, 3-(2- Fluorphenoxy)-4-fluor-α-cyano-benzyl, 3-(2-Fluorphenoxy)-4- fluor-α-ethinyl-benzyl, 3-Phenoxy-5-methoxy-α-cyano-benzyl, 3- Phenoxy-5-methoxy-α-ethinyl-benzyl, 3-(3-Methoxyphenoxy)-4- fluor-α-cyano-benzyl, 3-(3-Methoxyphenoxy)-4-fluor-α-ethinyl-benzyl, 3-(3-Fluorphenoxy)-4-fluor-α-cyano-benzyl, 3-(3-Fluorphenoxy)- 4-fluor-α-ethinyl-benzyl, 3-Phenoxy-4-methyl-α-cyano-benzyl, 3-Phenoxy-4-methyl-α-ethinyl-benzyl, 3-(3-Methylphenoxy)- 4-chlor-α-cyano-benzyl, 3-(3-Methylphenoxy)-4-chlor-α- ethinyl-benzyl, 3-(4-Fluorphenyl)-4-chlor-α-cyano-benzyl, 3- (4-Fluorphenoxy)-4-chlor-α-ethinyl-benzyl, 3-Phenoxy-4-brom-α- cyano-benzyl, 3-Phenoxy-4-brom-α-ethinyl-benzyl, 3-(4-Ethoxyphenoxy)- 4-fluor-α-cyano-benzyl, 3-(4-Ethoxyphenoxy)-4-fluor-α- ethinyl-benzyl, 6-Phenoxy-α-cyano-2-pyridylmethyl, 6-Phenoxy- α-ethinyl-2-pyridylmethyl, 6-(4-Fluorphenoxy)-α-cyano-4-pyridylmethyl, 6-(4-Fluorphenoxy-α-ethinyl-4-pyridylmethyl, 6-(4- Chlorphenoxy-α-cyano-2-pyridylmethyl, 6-(4-Chlorphenoxy)-α- ethinyl-2-pyridylmethyl, 6-(4-Bromphenoxy)-α-cyano-2-pyridylmethyl, 6-(4-Bromphenoxy)-α-ethinyl-2-pyridylmethyl, 6-(4- Methylphenoxy)-α-cyano-2-pyridylmethyl, 6-(4-Methylphenoxy)- α-ethinyl-2-pyridylmethyl, 6-(3-Fluorphenoxy)-α-cyano-2- pyridylmethyl, 6-(3-Fluorphenoxy)-α-ethinyl-2-pyridylmethyl, 6-(2-Fluorphenoxy)-α-cyano-2-pyridylmethyl, 6-(2-Fluorphenoxy)- α-ethinyl-2-pyridylmethyl, 6-(2-Chlorphenoxy)-α-cyano-2-pyridylmethyl, 6-(2-Chlorphenoxy)-α-ethinyl-2-pyridylmethyl, 6-(3- Chlorphenoxy)-α-cyano-2-pyridylmethyl, 6-(3-Chlorphenoxy)-α- ethinyl-2-pyridylmethyl, 6-(3-Bromphenoxy)-α-cyano-2-pyridylmethyl, 6-(3-Bromphenoxy)-α-ethinyl-2-pyridylmethyl, 6-(4-Ethoxyphenoxy)- α-cyano-2-pyridylmethyl, 6-(4-Ethoxyphenoxy)-α- ethinyl-2-pyridylmethyl, 6-(4-Methoxyphenoxy)-α-cyano-2-pyridylmethyl, 6-(4-Methoxyphenoxy)-α-ethinyl-2-pyridylmethyl, 6-(3- Methoxyphenoxy)-α-cyano-2-pyridylmethyl, 6-(3-Methoxyphenoxy)- α-ethinyl-2-pyridylmethyl, 3-(2-Pyridyloxy)-α-cyano-benzyl, 3-(2-Pyridyloxy)-α-ethinylbenzyl, 3-(3-Pyridyloxy)-α-cyano-benzyl, 3-(3-Pyridyloxy)-α-ethinylbenzyl, 3-(2-Pyridyloxy)-4-fluor-α- cyano-benzyl, 3-(2-Pyridyloxy)-4-fluor-α-ethinyl-benzyl, 3-(3- Pyridyloxy)-4-fluor-α-cyanobenzyl, 3-(3-Pyridyloxy)-4-fluor-α- ethinyl-benzyl, 3-(2-Pyridyloxy)-4-chlor-α-cyano-benzyl, 3-(2-Pyridyloxy)-4-methyl-α-cyano-benzyl, 3-(2-Pyridyloxy)- 4-methyl-α-ethinyl-benzyl, 3- (2-Pyridyloxy)-4-brom-α-cyano-benzyl, 3-(2-Pyridyloxy)-4-brom- α-ethinyl-benzyl, 3-(3-Pyridyloxy)-4-chlor-α-cyano-benzyl, 3-(3- Pyridyloxy)-4-chlor-α-ethinyl-benzyl, 3-(3-Pyridyloxy)-4-brom- α-cyano-benzyl, 3-(3-Pyridyloxy)-4-brom-α-ethinylbenzyl, 3-(3- Pyridyloxy)-4-methyl-α-cyano-benzyl, 3-(3-Pyridyloxy)-4-methyl- α-ethinyl-benzyl, 3-Phenoxy-4-trifluormethyl-α-cyano-benzyl, 3-Phenoxy-4-trifluormethyl-α-ethinyl-benzyl, 3-Phenylthio-4- fluorbenzyl, 3-Phenylthio-4-fluor-α-cyano-benzyl, 3-Phenylthio- 4-fluor-α-ethinyl-benzyl, 3-Benzyl-4-fluorbenzyl, 3-Benzyl-4- fluor-α-cyano-benzyl, 3-Benzyl-4-fluor-α-ethinyl-benzyl, (2- Allyl-3-methylcyclopentenon)-4-yl, 5-Propargyl-2-methyl-3-furyl.
Erfindungsgemäße Verbindungen sind in der nachstehenden Tabelle VIII aufgelistet.
Tabelle VIII Erfindungsgemäße Verbindungen
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-4- methylpentan
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4-fluor-phenyl)-4- methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-4- methylhexan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4-fluor-phenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4-methylphenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Brom-phenoxy)phenyl]-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Brom-phenoxy)phenyl]-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-phenyl-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-phenyl-4-methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-chlor-phenyl)-4-methylhexan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4-ethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylhexan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(3,4-dimethylphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3,4-dimethylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3,4-methylen-dioxyphenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Methoxyphenoxy)phenyl]-4-(4-methylthiophenyl)- 4-methylpentan,
1-[3-(3-Chlor-phenoxy)phenyl]-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(3-Chlor-phenoxy)phenyl]-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylhexan,
1-[3-(3-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(3-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylhexan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4-difluor-methoxyphenyl) -4-methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4-difluor-methoxyphenyl)- 4-methylhexan,
1-(5-Benzyl-3-furyl)-4-(4-chlor-phenyl)-4-methylpentan,
1-(5-Benzyl-3-furyl)-4-(4-chlor-phenyl)-4-methylhexan,
1-[3-(4-Methoxyphenoxy)phenyl]-4-phenyl-4- methylpentan,
1-[3-(4-Methoxyphenoxy)phenoxy)phenyl]-4-phenyl-4-methylhexan,
1-[3-(2-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4-chlor-phenyl)-4-methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(3-chlor-4- methylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenylthiophenyl)-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-trifluor-methylthiophenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Brom-phenoxy)phenyl]-4-(4-fluor-phenyl)-4- methylhexan,
1-[3-(4-Brom-phenoxy)phenyl]-4-(4-fluor-phenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-trifluor-methylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-trifluor-methylphenyl)-4- methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-trifluor-methylthiophenyl)- 4-methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4,3-dichlor-phenyl)- 4-methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(3,4-dichlor-phenyl)- 4-methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-difluor-methoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4- difluor-methylthiophenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-difluor-methoxyphenyl)-4- methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Chlor-phenoxy)phenyl]-4-(4-cyanophenyl)- 4-methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(3,4-difluor-phenyl)- 4-methylhexan,
1-[3-(4-Methylphenoxy)phenyl]-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Methylphenoxy)phenyl]-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-chlor-phenyl)-4-methylpentan,
1-[3-(2-Brom-phenoxy)phenyl)-4-(3,4-dibrom-phenyl)- 4-methylpentan,
1-[3-(2-Chlor-phenoxy)phenyl]-4-(4- trifluor-methoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-[3-(3-Methoxyphenoxy)phenyl]-4-(4-ethylphenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(2-Methylphenoxy)phenyl]-4-(4-isopropylphenyl)- 4-methylpentan,
1-[3-(4-Brom-phenoxy)phenyl]-4-(3,4-dichlor-phenyl)- 4-methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4- trifluor-methylthiophenyl)-4-methylpentan,
1-[3-(4-Brom-phenoxy)phenyl]-4-(3,4-dichlor-phenyl)- 4-methylhexan,
1-[3-(3-Brom-phenoxy)phenyl]-4-(1,2,3,4- tetrahydronaphthalin-7-yl)-4-methylpentan,
1-[3-(4-Chlor-benzyl)phenyl]-4-(4-ethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(3,5-Dichlor-phenoxy)phenyl]-4-(indan-5-yl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-difluor-methylthiophenyl)-4- methylpentan,
1-[3-Phenoxyphenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-4-methylhexan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4-ethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-4,5- dimethylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-hexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-5-methylhexan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4-ethoxyphenyl)-4- methylhexan,
1-[3-(4-Chlor-phenoxy)phenyl]-4-(4-ethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Brom-phenoxy)phenyl]-4-(4-ethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(3-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4-ethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(2-Fluor-phenoxy)phenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Benzoylphenyl)-4-(4-chlor-phenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Benzoylphenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Benzoylphenyl)-4-(4-chlor-phenyl)-4-methylhexan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(3- trifluor-methylphenyl)-4-methylpentan,
1-[3-(3-Fluor-phenylthio)phenyl]-4-(3-methylphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-methylthiophenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-methylthiophenyl)-4- methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-pentafluor-ethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3,4- difluor-methylen-dioxyphenyl)-4-methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4- pentafluor-ethoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-[3-(3-Chlor-phenoxy)phenyl]-4-(4- difluor-methoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-[3-(3-Chlor-phenoxy)phenyl]-4-(4- difluor-methoxyphenyl)-4-methylhexan,
1-[3-(3-Methyl-4-chlor-phenoxy)phenyl]-4-(4- allylphenyl)-4-methylpentan,
1-[3-(3,5-Dichlor-phenoxy)phenyl]-4-(4-tert.- butylphenyl)-4-methylpentan,
1-[3-(4-Chlor-phenoxy)phenyl]-4-(3-chlor-4- fluor-phenyl)-4-methylpentan,
1-[3-(3-Methylphenoxy)phenyl]-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Methoxyphenoxy)phenyl]-4-(4-methoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-benzyl)phenyl]-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(3,4-Dichlor-phenoxy)phenyl]-4-(4-isobutyrylphenyl)- 4-methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-phenyl-4-methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-phenyl-4-methylpentan,
1-[3-(3-Chlor-phenoxy)phenyl]-4-(3-methylphenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Brom-phenoxy)phenyl]-4-(4-difluor-methoxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-[3-(4-Brom-phenoxy)phenyl]-4-(4-difluor-methoxyphenyl)- 4-methylhexan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4-tert.-butylphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(2-naphthyl)-4-methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4- isopropenylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(2-napthyl)-4-methylhexan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4-methoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4-chlor-3- methylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[3,4-di(trifluor-methoxy)phenyl]- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3,5-dimethyl-4-methyoxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-[3-(4-Brom-phenoxy)phenyl]-4-(4-methylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(2,2-dichlor-vinyloxy)phenyl]- 4-methylpentan,
1-[3-(4-Methoxyphenoxy)phenyl]-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenylthio)phenyl]-4-(4-chlor-phenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(1,1,2,2-tetrafluor-ethoxy)- phenyl]-4-methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(3-methylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-chlor-phenyl)-4-methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3,4-dichlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3,4-dichlor-phenyl)-4- methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3-brom-4-chlor-phenyl)-4- methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(2,2,2-trifluor-ethoxy)phenyl]- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(2,2,2-trifluor-ethoxy)phenyl]- 4-methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(2,2-dichlor-1,1- difluor-ethoxy)phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenylthiophenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3-trifluor-methylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3-chlor-4-methoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-methoxyphenoxy)phenyl]-4-(4-brom-phenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Methoxyphenoxy)phenyl]-4-(3,4- dichlor-phenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(6-methyl-2-naphthyl)-4- methylpentan,
1-1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(3-brom-4- chlor-phenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(2,2-dichlor-vinyl)phenyl]- 4-methylpentan,
1-[3-(4-Brom-phenoxy)phenyl]-4-(3- trifluor-methylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)-4-methylhexan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(3-fluor-4- methylphenyl)-4-methylpentan,
1-[3-(4-Methoxyphenoxy)phenyl]-4-(4-methylphenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(3,4-diethylphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-dichlor-fluor-methoxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-brom-phenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3-chlor-4-methylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3,4-dibrom-phenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-tert.-butylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-fluor-phenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-ethylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-chlor-3-methylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-tert.-butylphenyl)-4- methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3,4-dimethylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3-chlor-4-methylphenyl)-4- methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)-4-methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3-chlor-4-fluor-phenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3,4-difluor-phenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3-brom-4-fluor-phenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-brom-3-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3-fluor-4-methylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3-brom-4-methylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3,4-diethylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-isopropylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-isopropylphenyl)-4- methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3,4-diisopropylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3,4-di-tert.-butylphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3-ethyl-4-methylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3-methyl-4-tert.-butylphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-cyanophenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3,5-dichlor-phenyl)-4- methylpentan
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-n-propoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-n-propoxyphenyl)-4- methylhexan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(3-chlor-4- fluor-phenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-isopropoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-isopropoxyphenyl)-4-methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-acetylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-cyclopentyloxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-cyclopentyloxyphenyl)-4- methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-n-pentyloxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-n-pentyloxyphenyl)-4- methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-isobutyloxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-jodphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-jodphenyl)-4-methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-vinyloxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-biphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-n-butoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(1-methylpropoxy)-phenyl]- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-phenoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-phenoxyphenyl)-4- methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-cyclohexyloxy)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(1,1-difluor-2- jodethoxy)phenyl]-4-methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4-isopropylphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3-chlor-4-ethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3-chlor-4-ethoxyphenyl)-4- methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(1,1-difluor-ethoxy)phenyl]- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-methoxymethylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-ethoxymethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-ethoxymethylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-methoxymethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(1-ethoxyethyl)phenyl]-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-ethoxycarbonylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(1-methoxyethyl)phenyl]-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-isopropenylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(2-ethoxyethoxy)phenyl]-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-ethoxy-3-methylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-ethoxy-3-methylphenyl)-4- methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(2-methyl-1-propenyl)-phenyl]- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(1,2,2-trichlor-vinyloxy) phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(2-chlor-1-fluor-vinyloxy) phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3,4-diethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3,4-diethoxyphenyl)-4- methylhexan,
1-[3-(4-Ethoxyphenoxy)phenyl]-4-(4-chlor-phenyl)- 4-methylpentan,
1-[3-(4-Ethoxyphenoxy)phenyl]-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-ethinylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-ethoxy-3,5-dimethylphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-propargyloxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-ethylthiophenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-ethylthiophenyl)-4- methylhexan,
1-[3-(4-Ethoxyphenoxy)phenyl]-4-(4-ethoxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-[3-(4-Ethoxyphenoxy)phenyl]-4-(4-ethoxyphenyl)-4- methylhexan
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(1-chlor-vinyl)phenyl]-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-vinylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(2,2,2- trifluor-ethoxycarbonyl)phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(2-chlor-ethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(1-ethylvinyl)phenyl]-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(1-methyl-1-propenyl)phenyl]-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3-ethoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-[4-(Chlor-phenoxy)phenyl]-4-(3-ethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Brom-phenoxy)phenyl]-4-(3-ethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-isopropylthiophenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(1-methoxyiminoethyl)phenyl]- 4-methylpentan,
1-[3-(4-Isopropoxyphenoxy)phenyl]-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-allyloxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(2-methylallyloxy)phenyl]- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(3-methyl-2-buten-1-yl)phenyl]- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(2,3-dichlor-allyloxy)phenyl]- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(2,2-dichlor-vinyloxy)phenyl]- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(1-fluor-2-jodethyl)phenyl]- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(2,2-dicyanovinyl)phenyl]-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-cyanomethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-trimethylsilyloxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-methoxymethylthiophenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(2-fluor-ethoxy)phenyl]-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(3-tetrahydrofuryloxy)phenyl]- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-pentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-chlor-phenyl)-pentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(1,1,2,2-tetrafluor-ethoxy) phenyl]-4-methylhexan,
1-[3-(4-Nitrophenoxy)phenyl]-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(2-chlor-1,1-difluor-ethoxy) phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(2,2-dichlor-1,1- difluor-ethoxy)phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(2,2-dichlor-1- fluor-ethoxy)phenyl]-4-methylpentan,
1-(3,4,5,6-Tetrahydrophthalimido)-4-(4-ethoxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Benzoylphenyl)-4-(3-brom-4-ethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Benzylphenyl)-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Benzylphenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-chlor-phenyl)-5- methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-5- methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-difluor-methoxyphenyl)-5- methylhexan,
1-(6-Phenoxy-2-pyridyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(6-Phenoxy-2-pyridyl)-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-(6-Phenoxy-2-pyridyl)-4-(4-difluor-methoxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3-chlor-phenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-3-[1-(4-ethoxyphenyl)cyclobutyl] propan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(2-chlor-1,1-difluor-ethoxy) phenyl]-4-methylpentan,
1-[6-(4-Fluor-phenoxy)-2-pyridyl]-4-(4-ethoxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-chlor-phenyl)-4,5- dimethylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-3-[1-(4-chlor-phenyl)-2,2- dichlor-cyclopropyl]-propan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-3-[1-(4-chlor-phenyl)cyclopropyl]- propan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-3-[1-(4-ethoxyphenyl)cyclopropyl]- propan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-3-[1-(4-ethoxyphenyl)cyclopentyl]- propan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-3-[1-(4-ethoxyphenyl)cyclohexyl]- propan,
1-[4-(2-Allyl-3-methylcyclopenten-1-on)-yl]-3- (4-ethoxyphenyl)-3-methylbutan,
1-(5-Propargyl-2-methyl-3-furyl)-4-(4-ethoxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-[4-(2-Allyl-3-methylcyclopenten-1-on)-yl]-3- (4-chlor-phenyl)-3-methylbutan,
1-(5-Propargyl-2-methyl-3-furyl)-4-(4-chlor-phenyl)- 4-methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)-4-fluor-phenyl]-4-(4- chlor-phenyl)-4-methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)-4-fluor-phenyl]-4-(4- chlor-phenyl]-4-methylhexan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-phenyl-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-chlor-phenyl)-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-chlor-phenyl)- pentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-chlor-phenyl)-4,5- dimethylhexan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-ethoxymethylphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-methoxymethoxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[4-(1-ethoxyethyl)phenyl]- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-ethoxycarbonylphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[4-(1-methoxyethyl)- phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[4-(2-ethoxyethoxy)- phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-ethoxy-3- methylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[4-(2-methyl-1-propenyl) phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[4-1,2,2- trichlor-vinyloxy)phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3,4-diethoxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-ethinylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-ethoxy-3,5- dimethylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3,4-dimethylphenyl)- 4-methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)-4-fluor-phenyl]-4-(4- methoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-chlor-phenyl)- hexan,
1-(3-Phenoxy-6-chlor-phenyl)-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-chlor-phenyl)-5- methylhexan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)-4-fluor-phenyl]-4-(3,4- dichlor-phenyl)-4-methylhexan,
1-(3-Phenoxy-5-methoxyphenyl)-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(3-Chlor-phenoxy)-4-fluor-phenyl]-4-(4- chlor-phenyl)-4-methylpentan,
1-[3-(3-Chlor-phenoxy)-4-fluor-phenyl]-4-(3,4- dimethylphenyl)-4-methylhexan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(2-Fluor-phenoxy)-4-fluor-phenyl]-4-(3-chlor- 4-fluor-phenyl)-4-methylpentan,
1-[3-(2-Fluor-phenoxy)-4-fluor-phenyl]-4-(4- chlor-phenyl)-4-methylpentan,
1-[3-(2-Fluor-phenoxy)-4-fluor-phenyl]-4-(4- ethoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(2-naphthyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-methoxy-3,5- dimethylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-tert.-butylphenyl)- 4-methylpentan,
1-[3-(4-Methoxyphenoxy)-4-fluor-phenyl]-4-(4- chlor-phenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3,4-dimethylphenyl)- 4-methylpentan,
1-[3-(4-Brom-phenoxy)-4-fluor-phenyl]-4-(4- ethoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-isopropenylphenyl)- hexan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenoxy)-4-(3- trifluor-methylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-brom-phenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-methylphenyl)-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3-methylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-5-fluor-phenyl)-4-(3,4-diethylphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[(1,2,3,4- tetrahydronaphthalin)-7-yl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(indan-5-yl)-4- methylpentan,
1-[3-(3-Fluor-phenoxy-4-fluor-phenyl]-4-(4-methoxy- 3-methylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3-brom-4- ethoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-chlor-phenyl)- 4-methylhexan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3,4- methylendioxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4- difluor-methoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4- difluor-methoxyphenyl)-4-methylhexan,
1-[3-(3-Methylphenoxy)-4-fluor-phenyl]-4-(4- chlor-phenyl)-4-methylpentan,
1-[3-(3-Chlor-phenoxy)-5-fluor-phenyl]-4-(3,4- dimethyl-5-nitrophenyl)-4-methylpentan,
1-[3-(2-Fluor-phenoxy)-4-fluor-phenyl]-4-(4- methylthiophenyl)-4-methylpentan,
1-[3-(3-Fluor-phenoxy)-5-fluor-phenyl]-4-(3-chlor- 4-methoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-6-brom-phenyl)-4-(4-methylphenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)-4-fluor-phenyl]-4-(3,4- dichlor-phenyl)-4-methylpentan,
1-[3-(4-Methylphenoxy)-5-fluor-phenyl]-4-(4- methylsulfinylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-2-fluor-phenyl)-4-phenyl-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-chlor-phenyl)- 4,5-dimethylhexan,
1-(3-Phenoxy-6-brom-phenyl)-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)2-fluor-phenyl]-4-phenyl- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-methylthiophenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-methylphenyl)- 4-methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)-5-fluor-phenyl]-4-(4- chlor-phenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-fluor-phenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-5-fluor-phenyl)-4-(4-chlor-phenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-2-fluor-phenyl)-4-(4- trifluor-methylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-nitrophenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-5-fluor-phenyl)-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-6-chlor-phenyl)-4-(4-methylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3,4- methyl-dioxyphenyl)-4-methylhexan,
1-[3-(3-Chlor-phenoxy)-4-fluor-phenyl]-4-(4- chlor-phenyl)-hexan,
1-(3-Phenoxy-6-fluor-phenyl)-4-(4-chlor-phenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3-chlor-4- methylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4- trifluor-methylthiophenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4- difluor-methoxyphenyl)-hexan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-cyanophenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3,4- difluor-phenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3,4-dibrom-phenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4- trifluor-methoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-ethylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-isopropylphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-4- hexan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4- pentafluor-ethoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4- difluor-methoxyphenyl)-4,5-dimethylhexan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-4- methylhexan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-allylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4- methoxymethylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-5-chlor-phenyl)-4-(4-methylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-isobutyrylphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3,5-dichlor-phenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3,4-di-tert.- butylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4- difluor-methoxyphenyl)-4-methylhexan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[3,4- bis(trifluor-methoxy)phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-methoxy-3,5- dimethylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[4-(2,2- dichlor-vinyloxy)phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)- 4,5-dimethylhexan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[4-(1,1,2,2- tetrafluor-ethoxy)phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3-brom-4- chlor-phenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[4-(2,2,2- trifluor-ethoxy)phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(6-methylnaphthalin- 2-yl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[4-(2,2- dichlor-vinylphenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3-fluor-4- methylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4- dichlor-fluor-methoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4- difluor-methoxyphenyl)-5-methylhexan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3-chlor-4- methylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3-brom-4- fluor-phenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3-fluor-4- methylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-5- methylhexan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3-brom-4- methylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-isopropylphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3,4- diisopropylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3-ethyl-4- methylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-tert.-butyl-3- methylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-n-propoxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-n-propoxyphenyl)- 4-methylhexan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-isopropoxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-isopropoxyphenyl)- 4-methylhexan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)-4-fluor-phenyl]-4-(4- ethoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-acetylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-cyclopentyloxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-n-pentyloxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-isobutoxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-jodphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-jodphenyl)-4- methylhexan,
1-[3-(4-Brom-phenoxy)-4-fluor-phenyl]-4-(4- ethoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-vinyloxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-biphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-n-butoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[4-(2-butoxy)phenyl]- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-phenoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3-chlor-4- fluorphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-cyclohexyloxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[4-(1,1-difluor-2- jodethoxy)phenyl]-4-methylpentan,
1-[3-(4-Chlor-phenoxy)-4-fluor-phenyl]-4-(4- ethoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3-chlor-4- ethoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[4-(1,1- difluor-ethoxy)phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-methoxymethylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-ethoxymethoxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-propargyloxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-ethoxy-3- methoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3-ethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[3,4- bis(difluor-ethoxy)phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-ethylthiophenyl)- 4-methylpentan 62126 00070 552 001000280000000200012000285916201500040 0002003317908 00004 62007,
1-[3-(4-Ethoxyphenoxy)-4-fluor-phenyl]-4-(4- ethoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[4-(2-chlor-vinyl) phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-vinylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[4-(2,2,2- trifluor-ethoxycarbonyl)phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[4-(2-chlor-ethoxy) phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[4-(1-methyl-1-propenyl) phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[4-(1-ethylvinyl) phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4- isopropylthiophenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4- methoxymethylthiophenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[4-(2-fluor-ethoxy) phenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-1-cyano-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-1-ethinyl-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-1-cyano-4-(4-ethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-1-ethinyl-4-(4-ethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-1-cyano-4-(4-ethoxyphenyl)-4- methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-1-cyano-4-(4- difluor-methoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-1-ethinyl-4-(4- difluor-methoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-1-cyano-4-(4- chlor-phenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-1-ethinyl-4-(4- chlor-phenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-1-cyano-4-(4- ethoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-1-ethinyl-4-(4- ethoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenylthio-4-fluor-phenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-3-[1-(4-ethoxyphenyl) cyclobutyl]propan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-3-[1-(4-ethoxyphenyl) cyclopropyl]propan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-3-[1-(4-ethoxyphenyl) cyclopentyl]propan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-3-[1-(4-ethoxyphenyl) cyclohexyl]propan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-3-[1-(4-chlor-phenyl) cyclobutyl]propan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-3-[1-(4-chlor-phenyl) cyclopropyl]propan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-3-[1-(4-chlor-phenyl) cyclopentyl]propan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-3-[1-(4-chlor-phenyl) cyclohexyl]propan,
1-[3-(2-Pyridyloxy)phenyl]-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(2-Pyridyloxy)phenyl]-4-(4-ethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(2-Pyridyloxy)-4-fluor-phenyl]-4-(4-ethoxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-1-cyano-3-[1-(4- ethoxyphenyl)cyclobutyl]propan.
Die erfindungsgemäßen Verfahren werden nun im einzelnen nachfolgend beschrieben. Wenn nämlich ein Keton der allgemeinen Formel (VII)
worin Ar, R¹ und R² wie oben definiert sind, und ein Aldehyd der allgemeinen Formel (VIII)
R¹²CHO (VIII)
worin R¹² wie oben definiert ist, miteinander kondensieren können, oder ein Aldehyd der allgemeinen Formel (X)
worin Ar, R¹ und R² wie oben definiert sind, und ein Keton der allgemeinen Formel (XI)
worin R¹² wie oben definiert ist, miteinander kondensieren können, erfolgen diese Kondensationsreaktionen in einem inaktiven Lösungsmittel oder ohne ein Lösungsmittel in Gegenwart eines alkalischen oder sauren Katalysators als Kondensationsmittel. Als solches können beispielhaft genannt werden Alkalihydroxide, Alkalicarbonate, Alkalialkoholate, Kaliumcyanid, Alkaliacetate, Zinkchlorid und Acetylchlorid zusammen, Schwefelsäure, Halogenwasserstoffsäuren, Aluminiumhalogenide, Phosphoroxychloride, Triphenylaluminium, Aluminiumoxid, Natriumorthophosphat, Bariumoxid, Organoamine, Salze von Organoaminen, Aminosäuren oder Ionenaustauscherharze, und vorzugsweise basische Katalysatoren. Als inaktives Lösungsmittel kann beispielsweise Wasser, Alkohole, Ether, Benzol oder Essigsäure genannt werden.
Wenngleich ein β-Oxyketon oder ein β-Halogenketon in bestimmten Fällen bei den oben beschriebenen Kondensationsreaktionen des Ketons und des Aldehyds erhalten werden können, wird eine solche Verbindung der Dehydratisierung oder Eliminierung von Halogenwasserstoff unterworfen, um leicht eine α,β-ungesättigte Carbonylverbindung der allgemeinen Formeln (IX) oder (XII) zu ergeben:
worin Ar, R¹, R² und R¹² wie oben definiert sind.
Obgleich ein aromatisches Alkanderivat der allgemeinen Formel (I)
worin Ar, R¹, R² und R³ wie oben definiert sind, direkt durch Reduktion der durch die allgemeinen Formeln (IX) oder (XII) wiedergegebenen α,β-ungesättigten Carbonylverbindung erhalten werden können, kann die Reduktion unter milderen Bedingungen nach folgendem Wege durchgeführt werden:
Die durch die allgemeinen Formeln (IX) oder (XII) dargestellte α,β-ungesättigte Carbonylverbindung wird z. B. nach der in "J. H. Brewster et al., J. Org. Chem., 29, 116 (1964)," beschriebenen Methode zu dem Gemisch der Verbindungen der allgemeinen Formel (XVIII) und (XVI) reduziert:
worin Ar, R¹, R² und R¹² wie oben definiert sind, und weiter wird das Gemisch in ausgezeichneter Ausbeute zu dem aromatischen Alkanderivat (I) reduziert.
Das durch die allgemeinen Formeln (VII) oder (XI) dargestellte Keton, das als Ausgangsmaterial verwendet wird, kann durch Umsetzen eines Methylmagnesiumhalogenids mit dem entsprechenden Nitril (C. R. Hauser et al., J. Org. Chem., 15, 359 [1950]) oder durch Umsetzen von Methyllithium mit der entsprechenden Carbonsäure erhalten werden.
Der durch die allgemeine Formel (X) dargestellte Aldehyd, der als Ausgangsmaterial verwendet wird, kann durch Reduzieren des entsprechenden Nitrils (J. Am. Chem. Soc., 86 [1964], 1085) oder des Säurechlorids (Org. Reactions, 4 [1948], 362) oder durch Oxidieren des entsprechenden Alkohols erhalten werden (Helvetica Chimica Acta, 54, 868 [1971]).
Wenn der durch die allgemeine Formel (XIII) dargestellte Aldehyd
worin Ar, R¹ und R² wie oben definiert sind, mit der durch die allgemeinen Formeln (XIV) oder (XV)
worin R¹², R¹³, R¹⁴ und R³ wie oben definiert sind, dargestellten Verbindung umgesetzt wird, erfolgt die Umsetzung bei -70 bis 100°C in Gegenwart eines inaktiven Lösungsmittels. Als inaktives Lösungsmittel können beispielsweise Ether, Dichlormethan, THF, DMF, DMSO, HMPA, Benzol, Alkohole oder Dimethylcellosolve, genannt werden.
Die durch die allgemeinen Formeln (XIV) oder (XV) dargestellte Verbindung kann leicht durch Umsetzen von R¹²CHX oder R³X (R¹² und R³ sind wie oben definiert, und X steht für ein Halogenatom) mit (R¹³)₃P oder (R¹⁴O)₃P erhalten werden (R¹³ und R¹⁴ wie vorstehend definiert).
Wenn das durch die allgemeine Formel (XVI) dargestellte Olefin mit einer Cyano- oder Ethinylgruppe eingeführt wird, wird das Olefin in üblicher Weise mit einem Halogenwasserstoff versetzt und dann die anfallende Verbindung mit einer Cyanoverbindung oder einem Acetylid umgesetzt.
Wenn eine Cyanogruppe in das obige Olefin eingeführt wird, kann die gewünschte Verbindung auch durch direktes Umsetzen einer Cyanoverbindung mit dem Olefin der allgemeinen Formel (XVI) erhalten werden.
Wenn R⁴ in der allgemeinen Formel (I) eine Cyanogruppe ist, kann die durch die allgemeine Formel (I) dargestellte Verbindung auch durch Umsetzen eines Halogenids der allgemeinen Formel (XX) mit einem Nitril der allgemeinen Formel (XXIII) erhalten werden:
worin Ar, R¹, R² und R¹² wie oben definiert sind und X für ein Halogenatom steht.
In den Fällen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin der Substituent Ar eine Alkoxy-, Halogenalkoxy- oder Halogenalkenyloxygruppe ist, kann die gewünschte Verbindung auch durch Hydrolysieren eines anderen leicht erhältlichen Alkoxyderivats zum Hydroxyderivat und Umsetzen mit der entsprechenden halogenierten Verbindung erhalten werden.
Die Herstellungswege sind durch die folgenden Reaktionsformeln beispielhaft dargestellt:
worin R¹⁵ für eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe usw. steht.
Die Verfahren für die Herstellung der erfindungsgemäßen aromatischen Alkanderivate werden nun im einzelnen unter Bezugnahme auf die folgenden Synthesebeispiele beschrieben.
Synthesebeispiel 1 Synthese von 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)-4- methylpentan
Die Synthese erfolgte nach folgender Arbeitsweise:
(1) 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)-4-methyl-2- penten und 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)-4-methyl-1- penten
(a) Zu 50 ml Ethanol wurden 5,3 g 2-(4-Methylphenyl)-2- methyl-3-butanon, 6,0 g 3-Phenoxybenzaldehyd und 6,0 g KOH gegeben, und das Gemisch wurde bei Raumtemperatur eine Stunde und 20 min gerührt. Dann wurde das Reaktionsgemisch in 300 ml Wasser gegossen und mit Benzol extrahiert. Der Benzolextrakt wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet, und das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck eingedampft, um 10,4 g rohes 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)-4-methyl-1-penten-3-on zu ergeben. Dann wurde das Rohprodukt säulenchromatographisch an 250 g Kieselgel (Elutionsmittel Benzol) gereinigt, um 6,8 g reines 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)-4-methyl-1-penten- 3-on zu ergeben.
(b) Zu 10 ml trockenem Ether wurden 1,4 g Lithiumaluminiumhydrid gegeben und dahinein eine Lösung von 9,7 g Aluminiumchlorid in 20 ml Ether sorgfältig zugetropft. Dann wurde eine durch Zugabe von 7,4 g 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)- 4-methyl-1-penten-3-on, erhalten gemäß obigem Abschnitt (a), zu 10 ml Ether hergestellte Lösung in das Gemisch getropft und 30 min unter Erwärmen rückflußgekocht. Ethylacetat und dann Wasser wurden in das Reaktionsgemisch unter Kühlen getropft, und das erhaltene Gemisch wurde mit Benzol extrahiert. Der Benzolextrakt wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abgezogen. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch an 150 g Kieselgel (1 : 2-Lösungsmittelgemisch aus Benzol und Hexan als Elutionsmittel gereinigt, um 3,6 g eines Gemischs von 50% 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)- 4-methyl-2-penten und 50% 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4- methylphenyl)-4-methyl-1-penten zu ergeben.
(2) 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)-4-methylpentan
Zu 30 ml Ethylacetat wurden 1,9 g eines Gemischs aus 50% 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)-4-methyl-2-penten und 50% 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)-4-methyl-1-penten gegeben und gelöst. und dazu wurden 0,4 g 5% Pd/C gegeben und das Gemisch unter einem Unterdruck von etwa 20 bar (20 kg/cm² G) Wasserstoffgas bei Raumtemperatur gerührt. Nach 3 h wurde Pd/C abfiltriert und Ethylacetat unter vermindertem Druck abgezogen. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch an 50 g Kieselgel gereinigt (1 : 2-Lösungsmittelgemisch aus Benzol und Hexan als Elutionsmittel), um 1,8 g des gewünschten 1-(3-Phenoxyphenyl)-4- (4-methylphenyl)-4-methylpentans zu ergeben.
Synthesebeispiel 2 Synthese von 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3-trifluormethylphenyl)- 4-methylpentan
Die Synthese erfolgte nach folgender Arbeitsweise:
(1) 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3-trifluormethylphenyl)-4-methyl- 2-penten und 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3-trifluormethylphenyl)-4- methyl-1-penten
(a) Zu 30 ml Ethanol wurden 4,3 g 2-(3-Trifluormethylphenyl)- 2-methyl-3-butanon, 3,7 g 3-Phenoxybenzaldehyd und 1,0 g KOH gegeben, und das Gemisch wurde um die Uhr bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde in 300 ml Wasser gegossen und mit Benzol extrahiert. Der Benzolextrakt wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet, das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abgezogen und die 7,5 g Rückstand säulenchromatographisch an 210 g Kieselgel gereinigt (Elutionsmittel Benzol), um 5,9 g reines 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3-trifluormethylphenyl)-4-methyl-1- penten-3-on zu ergeben.
(b) Zu 10 ml trockenem Ether wurden 0,71 g Lithiumaluminiumhydrid gegeben und dann eine Lösung von 5,0 g wasserfreiem Aluminiumchlorid in 20 ml trockenem Ether eingetropft. Dann wurde eine Lösung, hergestellt durch Zugabe von 4,4 g 1-(3-Phenoxyphenyl)- -4-(3-trifluormethylphenyl)-4-methyl-1-penten-3-on, erhalten gemäß obigem Abschnitt a) zu 20 ml trockenem Ether, in das Gemisch eingetropft und unter 30 min Erwärmen rückflußgekocht. Ethylacetat und dann Wasser wurden zum Reaktionsgemisch unter Eiswasserkühlung getropft. Das Reaktionsgemisch wurde mit Benzol extrahiert und der Benzolextrakt mit Wasser gewaschen und getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abgezogen, um 4,4 g Rückstand zu ergeben.
Der Rückstand wurde säulenchromatographisch an 100 g Kieselgel gereinigt (1 : 2-Lösungsmittelgemisch aus Benzol und Hexan als Elutionsmittel), um 2,2 g eines Gemischs von 70% 1-(3-Phenoxyphenyl)- 4-(3-trifluormethylphenyl)-4-methyl-2-penten und 30% 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3-trifluormethylphenyl)-4-methyl-1-penten zu ergeben.
(2) 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3-trifluor-methylphenyl)-4- methylpentan
Zu 25 ml Ethylacetat wurden 1,2 g eines Gemischs von 70% 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3-trifluormethylphenyl)-4-methyl-2- penten und 30% 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3-trifluormethylphenyl)- 4-methyl-1-penten und 0,40 g 5% Pd/C gegeben, und das Gemisch wurde unter einem Überdruck von 20 bar (20 kg/cm² G) mit Wasserstoffgas bei 65°C gerührt. Nach 3 h wurde das PD/C abfiltriert und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck eingeengt, um 1,2 g Rückstand zu ergeben.
Der Rückstand wurde säulenchromatographisch an 25 g Kieselgel gereinigt (1 : 2-Lösungsmittelgemisch aus Benzol und Hexan als Elutionsmittel), um 0,8 g 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3-trifluor- methylphenyl)-4-methylpentan zu ergeben.
Synthesebeispiel 3 Synthese von 1-(3-Phenoxy-4-fluorphenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)- 4-methylpentan
Die Synthese erfolgte nach folgender Arbeitsweise:
(1) 1-(3-Phenoxy-4-fluorphenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-4-methyl- 2-penten und 1-(3-Phenoxy-4-fluorphenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-4- methyl-1-penten
(a) Wie unter (1a) des Sythesebeispiels 2 beschrieben, wurden 12,0 g des Rückstands unter Verwendung von 6,2 g 2-(Ethoxyphenyl)- 2-methyl-3-butanon und 6,5 g 3-Phenoxy-4-fluorbenzaldehyd erhalten. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch an 200 g Kieselgel gereinigt (Elutionsmittel Benzol), um 5,8 g 1- 3-Phenoxy-4-fluorphenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-4-methyl-1-penten- 3-on zu ergeben.
(b) Wie unter (1b) des Synthesebeispiels 2 beschrieben, wurden 3,9 g des Rückstands unter Verwendung von 4,1 g 1-(3- Phenoxy-4-fluorphenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-4-methyl-1-penten-3- on, hergestellt nach obigem Abschnitt (a), erhalten. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch an 80 g Kieselgel (2 : 3-Lösungsmittelgemisch aus Benzol und Hexan als Elutionsmittel) gereinigt, um 1,44 g eines Gemischs von 45% 1-(3-Phenoxy-4-fluorphenyl)- 4-(4-ethoxyphenyl)-4-methyl-2-penten und 55% 1-(3-Phenoxy- 4-fluorphenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-4-methyl-1-penten zu ergeben.
(2) 1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-4- methylpentan
Wie unter (2) des Synthesebeispiels 2 beschrieben, wurden 0,9 g eines Gemischs aus 45% 1-(3-Phenoxy-4-fluorphenyl)-4- (4-ethoxyphenyl)-4-methyl-2-penten und 55% 1-(3-Phenoxy-4- fluorphenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-4-methyl-1-penten zu 1,0 g Rückstand reduziert. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch an 20 g Kieselgel (2 : 3-Lösungsmittelgemisch aus Benzol und Hexan als Elutionsmittel) gereinigt, um 0,80 g 1-(3-Phenoxy-4-fluorphenyl)- 4-(4-ethoxyphenyl)-4-methylpentan zu ergeben.
Synthesebeispiel 4 Synthese von 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3,4-methylendioxyphenyl)- 4-methylpentan
Die Synthese erfolgte nach folgender Arbeitsweise:
(1) 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3,4-methylendioxyphenyl)-4- methyl-1-penten und 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3,4-methylendioxyphenyl)- 4-methyl-2-penten
(a) Ein Gemisch aus 10 g 2-(3,4-Methylendioxyphenyl)-2- methyl-3-butanon, 9,6 g 3-Phenoxybenzaldehyd, 50 ml Ethanol und 2 g KOH wurde 30 min bei 60°C gerührt. Dann wurde das Reaktionsgemisch in 300 ml Wasser gegossen und mit Benzol extrahiert. Der Benzolextrakt wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet, und das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck zu 23 g Rückstand eingeengt. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch an Kieselgel (Elutionsmittel Benzol) gereinigt, um 15,3 g reines 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3,4-methylendioxyphenyl)-4-methyl-1- penten-3-on zu ergeben.
(b) Wie unter (1b) des Synthesebeispiels 1 beschrieben, wurden 12 g 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3,4-methylendioxyphenyl)-4- methyl-1-penten-3-on, erhalten nach obigem Abschnitt (a), behandelt, um 2,0 g eines Gemischs aus 40% 1-(3-Phenoxyphenyl)-4- (3,4-methylendioxyphenyl)-4-methyl-2-penten und 60% 1-(3-Phenoxyphenyl)- 4-(3,4-methylendioxyphenyl)-4-methyl-1-penten zu ergeben.
(2) 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3,4-methylen-dioxyphenyl)-4- methylpentan
Wie unter (2) des Synthesebeispiels 1 beschrieben, wurde das Gemisch von 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3,4-methylendioxyphenyl)-4- methyl-1-penten und 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3,4-methylendioxyphenyl)- 4-methyl-2-penten, erhalten nach obigem Abschnitt 1b), behandelt, um quantitativ 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3,4-methylendioxyphenyl)- -4-methylpentan zu ergeben.
Synthesebeispiel 5 Synthese von 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-4- methylpentan
Die Synthese erfolgte nach folgender Arbeitsweise:
(1) 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1- penten und 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2- penten
(a) Ein Gemisch von 10 g 2-(4-Methoxyphenyl)-2-methyl-3- butanon, 33,7 g 3-Phenoxybenzaldehyd, 80 ml Methanol und 4,0 g KOH wurde 2 h bei 40°C gerührt und dann in der gleichen Weise, wie unter (1a) des Synthesebeispiels 1 behandelt, um 25 g 1-(3- Phenoxyphenyl)-4-(methoxyphenyl)-4-methyl-1-penten-3-on zu ergeben.
(b) Wie unter (1b) des Synthesebeispiels 1 beschrieben, wurden 23,7 g 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1- penten-3-on, erhalten nach obigem Abschnitt a), behandelt, um 9,0 g eines Gemischs aus 40% 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)- 4-methyl-2-penten und 60% 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)- 4-methyl-1-penten zu ergeben.
(2) 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-4-methylpentan
In der gleichen Weise, wie unter (2) des Synthesebeispiels 1 beschrieben, wurde das Gemisch aus 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4- methoxyphenyl)-4-methyl-2-penten und 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4- methoxyphenyl)-4-methyl-1-penten, erhalten nach obigem Abschnitt (1), behandelt, um quantitativ 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)- 4-methylpentan zu ergeben.
Synthesebeispiel 6 Synthese von 1-(3-Phenoxy-4-fluorphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)- 4-methylpentan
(1) Ein Gemisch aus 7,6 g 2-(4-Methoxyphenyl)-4-methyl- 3-butanon, 8,5 g 3-Phenoxy-4-fluorbenzaldehyd, 30 ml Methanol und 2 g KOH wurde 2 h bei 60°C gerührt. Wie unter 1a) des Synthesebeispiels 1 beschrieben, wurde das Reaktionsgemisch behandelt, um 5 g 1-(3-Phenoxy-4-fluorphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1-penten- 3-on zu ergeben.
Wie unter 1b) des Synthesebeispiels 1 beschrieben, wurden 4,2 g 1-(3-Phenoxy-4-fluorphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-4-methyl- 1-penten-3-on, erhalten nach obigem Abschnitt (1), behandelt, um 2,8 g eines Gemischs aus 50% 1-(3-Phenoxy-4-fluorphenyl)-4-(4- methoxyphenyl)-4-methyl-2-penten und 50% 1-(3-Phenoxy-4-fluor- phenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1-penten zu ergeben.
(2) Wie unter (2) des Synthesebeispiels 1 beschrieben, wurde das Gemisch aus 1-(3-Phenoxy-4-fluorphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)- 4-methyl-2-penten und 1-(3-Phenoxy-4-fluorphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)- -4-methyl-1-penten, erhalten nach obigem Abschnitt (1), behandelt, um quantitativ 1-(3-Phenoxy-4-fluorphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)- 4-methylpentan zu ergeben.
Synthesebeispiel 7 Synthese von 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-chlorphenyl)-4- methylhexan
In der im Synthesebeispiel 2 beschriebenen Weise wurden 3-(4-Chlorphenyl)-3-methyl-2-pentanon und 3-Phenoxybenzaldehyd behandelt, um 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-chlorphenyl)-4-methylhexan zu ergeben.
Synthesebeispiel 8 Synthese von 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-chlorphenyl)-4- methylpentan
Wie im Synthesebeispiel 2 beschrieben, wurde das Äquivalentgemisch von α,α-Dimethyl-(4-chlorphenyl)acetaldehyd und 3-Phenoxyacetophenon behandelt, um 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4- chlorphenyl)-4-methylpentan zu ergeben.
Synthesebeispiel 9 Synthese von 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-isopropoxyphenyl)- 4-methylpentan
(1) Ein Gemisch aus 5,0 g 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)- 4-methylpentan, 30 ml 47%iger wäßriger HBr und 30 ml Essigsäure wurde unter Erwärmen 8 h rückflußgekocht. Das Reaktionsgemisch wurde in Wasser gegossen und mit Benzol extrahiert. Der Benzolextrakt wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abgezogen und der Rückstand säulenchromatographisch an Kieselgel (Elutionsmittel Benzol) gereinigt, um 4,2 g 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)- 4-methylpentan zu ergeben.
(2) Ein Gemisch aus 0,5 g 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)- 4-methylpentan, 1,5 g K₂CO₃, 3 ml Isopropylbromid und 20 ml Dimethylformamid wurde 2 h bei 130°C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde in Wasser gegossen und mit Benzol extrahiert. Der Benzolextrakt wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abgezogen und der Rückstand säulenchromatographisch an Kieselgel (Elutionsmittel Benzol) gereinigt, um 0,3 g 1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-isopropoxyphenyl)- 4-methylpentan zu ergeben.
Synthesebeispiel 10 Synthese von 1-(3-Phenoxy-4-fluorphenyl)-4-(4-difluormethoxyphenyl)- 4-methylpentan
(1) In der im Synthesebeispiel 9 beschriebenen Weise wurde 1 g 1-(3-Phenoxy-4-fluorphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-4-methylpentan behandelt, um 0,6 g 1-(3-Phenoxy-4-fluorphenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)- 4-methylpentan zu ergeben.
(2) Chlordifluormethan wurde in ein Gemisch aus 0,5 g 1-(3- Phenoxy-4-fluorphenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)-4-methylpentan, erhalten nach obigem Abschnitt (1), 1,0 g KOH und 20 ml Acetonitril unter 30 min Rühren bei 60°C geperlt. Das Reaktionsgemisch wurde in Wasser gegossen und mit Benzol extrahiert. Der Benzolextrakt wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abgezogen und der Rückstand säulenchromatographisch an Kieselgel (Elutionsmittel Benzol) gereinigt, um 0,4 g 1-(3-Phenoxy-4-fluorphenyl)-4-(4- difluormethoxyphenyl)-4-methylpentan zu ergeben.
Synthesebeispiel 11 Synthese von 1-(3-Phenoxy-4-fluorphenyl-4-(4-ethoxyphenyl)- 4-methylpentan
Die Synthese erfolgte nach folgender Arbeitsweise:
(1) Zu 6,4 g 3-Phenoxy-4-fluorbenzylbromid wurden 7 ml Triethylphosphit gegeben, und das Gemisch wurde 7 h bei 140°C gerührt. Nach dem Abkühlen wurden 13,1 g des Reaktionsgemischs säulenchromatographisch an Kieselgel (Elutionsmittel Benzol) gereinigt, um 6,3 g Diethyl-3-phenoxy-4-fluorbenzylphosphonat zu ergeben.
(2) 1-(3-Phenoxy-4-fluorphenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-4-methyl- 1-penten
In eine Lösung von 0,36 g 60%igem Natriumhydrid in 10 ml trockener Dimethylcellosolve wurde eine Lösung von 3,0 g Diethyl- 3-phenoxy-4-fluorbenzylphosphonat in 10 ml trockener Dimethylcellosolve getropft und das Gemisch 30 min bei 50°C gerührt. Dann wurde eine Lösung von 1,55 g 3-(4-Ethoxyphenyl)-3- methyl-butyraldehyd in 5 ml trockener Dimethylcellosolve in das Gemisch getropft und 1 h bei 50°C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde in Wasser gegossen und mit Benzol extrahiert. Der Benzolextrakt wurde mit Wasser gewaschen und mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel abgedampft und der Rückstand säulenchromatographisch an Kieselgel gereinigt, um 2,49 g 1-(3-Phenoxy-4-fluorphenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-4-methyl-1-penten zu ergeben.
(3) 1-(3-Phenoxy-4-fluorphenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-4-methylpentan
Ein Gemisch von 2,0 g 1-(3-Phenoxy-4-fluorphenyl)-4-(4- ethoxyphenyl)-4-methyl-1-penten, 0,2 g 5% Pd/C und 40 ml Ethylacetat wurde in einen 200 ml-Autoklaven gebracht und mit Wasserstoffgas auf einen Überdruck von 10 bar gesetzt und 3 h bei 80°C gerührt. Nach dem Abkühlen wurde das Reaktionsgemisch filtriert, das Lösungsmittel abgedampft und der Rückstand säulenchromatographisch an Kieselgel gereinigt, um 1,7 g 1-(3-Phenoxy-4-fluorphenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-4-methylpentan zu ergeben.
Das IR- und NMR-Spektrum des obigen Produkts war mit denen des nach dem Synthesebeispiel 3 hergestellten Produkts identisch.
Synthesebeispiel 12
Triphenylphosphin und eine geringe Überschußmenge an 3-Phenoxy-4-fluorbenzylbromid wurden in Benzol in einem Kolben bei -10°C gemischt. Der dicht verstopfte Kolben konnte über Nacht bei Raumtemperatur stehen, sodaß Kristalle entstanden. Die Kristalle wurden durch Filtrieren gesammelt, mit Benzol gewaschen und getrocknet. 40 mMol des erhaltenen Bromids wurden zu einer Lösung von 40 mMol Phenyllithium in 150 ml trockenem Ether in einem Stickstoffstrom gegeben und das Gemisch in einem Stickstoffstrom 3 h gerührt. Das ausgefallene Lithiumbromid wurde abfiltriert und das Filtrat mit 40 mMol 3-(4-Ethoxyphenyl)- 3-methyl-butyraldehyd unter Kühlen versetzt; das Gemisch wurde zur Entfernung von Ether erhitzt und 3 h bei 65°C gerührt. Dann wurde das Reaktionsgemisch in Wasser gegossen und mit Benzol extrahiert, der Benzolextrakt wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet, das Lösungsmittel abgedampft und der Rückstand säulenchromatographisch an Kieselgel gereinigt, um 1-(3-Phenoxy-4- fluorphenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-4-methyl-1-penten zu ergeben.
Das IR- und NMR-Spektrum des obigen Produkts war identisch mit denen des nach (2) des Synthesebeispiels 11 erhaltenen Produkts.
Synthesebeispiel 13 Synthese von 1-(3-Benzoylphenyl)-4-(3-brom-4-ethoxyphenyl)- 4-methylpentan
Die Synthese erfolgte nach folgender Arbeitsweise:
(1) 1-(3-Benzoylphenyl)-4-(3-brom-4-ethoxyphenyl)-4-methyl- 1-penten
Zu 5 ml wasserfreier Dimethylcellosolve wurde 0,1 g 60%iges Natriumhydrid gegeben, dazu wurden 0,9 g Diethyl- 3-Benzoylbenzylphosphonat (hergestellt nach (1) des Synthesebeispiels 11) zugetropft und das Gemisch 30 min bei 50°C gerührt. Dann wurde eine Lösung von 0,6 g 3-(3-Brom-4-ethoxyphenyl)- 3-methylbutanal in 2 ml Dimethylcellosolve zum Gemisch getropft und eine Stunde bei 80°C gerührt. Nach dem Abkühlen wurde das Reaktionsgemisch in Wasser gegossen und mit Benzol extrahiert, der Benzolextrakt mit Wasser gewaschen und getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch an Kieselgel (Elutionsmittel Benzol) gereinigt, um 0,7 g des gewünschten Produkts zu ergeben.
(2) 1-(3-Benzoylphenyl)-4-(3-brom-4-ethoxyphenyl)-4-methylpentan
Nach der in (2) des Synthesebeispiels 2 beschriebenen Weise wurde 1-(3-Benzoylphenyl)-4-(3-brom-4-ethoxyphenyl)-4-methylpenten behandelt, um 1-(3-Benzoylphenyl)-4-(3-brom-4-ethoxyphenyl)- 4-methylpentan zu ergeben.
Synthesebeispiel 14 Synthese von 1-(3-Benzylphenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-4- methylpentan
Die Synthese erfolgte nach folgender Arbeitsweise:
(1) 1-(3-Benzylphenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-4-methyl-1-penten
Zu 5 ml trockenem Ether wurde 0,1 g Lithiumaluminiumhydrid gegeben, dazu eine Lösung von 0,7 g Aluminiumchlorid in 10 ml trockenem Ether. Eine Lösung von 0,54 g 1-(3-Benzoylphenyl)-4-(4- ethoxyphenyl)-4-methyl-1-penten (hergestellt nach (1) des Synthesebeispiels 12) in 2 ml trockenem Ether wurde in das Gemisch getropft und 30 min rückflußgekocht. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde Ethylacetat zu dem Gemisch getropft. Es wurde in Eiswasser gegossen und mit Benzol extrahiert. Der Benzolextrakt wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet, unter vermindertem Druck abgezogen und säulenchromatographisch an Kieselgel (1 : 2-Lösungsmittelgemisch aus Benzol und Hexan) gereinigt, um 0,45 g des gewünschten Produkts zu ergeben.
(2) 1-(3-Benzylphenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-4-methylpentan
Wie in (2) des Synthesebeispiels 2 beschrieben, wurde 1-(3-Benzylphenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-4-methyl-1-penten, hergestellt nach obigem Abschnitt (1), zu 1-(3-Benzylphenyl)-4- (4-ethoxyphenyl)-4-methylpentan reduziert.
Die typischen Synthesebeispiele für 2-Aryl-2-methyl-3- butanon, das ein Ausgangsmaterial ist, sind nachfolgend wiedergegeben.
Synthesebeispiel 15 Herstellung von 2-(4-Methylphenyl)-2-methyl-3-butanon
Zu 50 ml trockenem Ether wurden 9,0 g Magnesiumspäne und 100 ml J₂ als Katalysator gegeben, dazu wurden nach und nach 25 ml Methyljodid getropft. Das Reaktionsgemisch wurde 30 min rückflußgekocht. Dann wurde das Reaktionsgemisch mit 200 ml trockenem Benzol versetzt und auf 80°C erwärmt, um Ether aus dem Reaktionsgemisch zu entfernen. Dazu wurde eine Lösung von 45,6 g α,α-Dimethyl-4-methylbenzylnitril in 50 ml Benzol getropft. Nach 3-stündigem Rückflußkochen wurden 150 ml 6 n HCl sorgfältig in das Reaktionsgemisch unter Eiswasserkühlung getropft. Nach einstündigem Rückflußkochen wurde das Gemisch auf Raumtemperatur gekühlt und die Benzolschicht abgetrennt. Die Benzollösung wurde mit Wasser gewaschen und mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, das Benzol unter vermindertem Druck abgezogen, um 45,2 g des Rückstands zu ergeben. Der Rückstand wurde unter vermindertem Druck destilliert, um 20,0 g (94 bis 95°C/6,7 mbar reines 2-(4-Methylphenyl)-2-methyl-3-butanon zu ergeben.
Synthesebeispiel 16 Herstellung von 2-(4-Chlorphenyl)-2-methyl-3-butanon
Zu 100 ml trockenem Ether wurden 13,0 g Magnesiumspäne und J₂ in einer als Katalysator geeigneten Menge gegeben, und dazu wurden 66 g Methyljodid sorgfältig getropft und das Reaktionsgemisch 1 h rückflußgekocht. Dann wurde das Reaktionsgemisch mit 150 ml trockenem Benzol versetzt und auf 80°C erwärmt, um Ether aus dem Reaktionsgemisch zu entfernen.
Eine Lösung von 45 g α,α-Dimethyl-4-chlorbenzylnitril in 30 ml Benzol wurde in das Reaktionsgemisch getropft, und es wurde 3 h rückflußgekocht. 270 ml 6 n HCl wurden sorgfältig zum Reaktionsgemisch unter Eiswasserkühlung gegeben. Dann wurde das Gemisch 48 h rückflußgekocht. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde die Benzolschicht abgetrennt. Die Benzollösung wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet, das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abgezogen, um 52 g Rückstand zu ergeben. Der Rückstand wurde destilliert, um 43,0 g (104°C/6,7 mbar) reines 2-(4-Chlorphenyl)-2-methyl-3-butanon zu ergeben.
Synthesebeispiel 17 Herstellung von 2-(4-Methoxyphenyl)-2-methyl-3-butanon
Wie im Synthesebeispiel 15 beschrieben, wurden 51,4 g (106-111°C/53 mbar) reines 2-(4-Methoxyphenyl)-2-methyl-3- butanon unter Verwendung von 58 g α,α-Dimethyl-4-methoxybenzylnitril erhalten.
Synthesebeispiel 18 Herstellung von 2-(3,4-Methylendioxyphenyl)-2-methyl-3- butanon
In der im Synthesebeispiel 15 beschriebenen Weise wurden 83,2 g (116-117°C/0,9 mm Hg) reines 2-(3,4-Methylendioxyphenyl)- 2-methyl-3-butanon unter Verwendung von 93 g α,α-Dimethyl-3,4- methylendioxybenzylnitril erhalten.
Synthesebeispiel 19 Herstellung von 2-(4-Ethoxyphenyl)-2-methyl-3-butanon
In der im Synthesebeispiel 15 beschriebenen Weise wurden 44,0 g (115°C/5,3 mbar) reines 2-(4-Ethoxyphenyl)-2-methyl-3- butanon erhalten.
Synthesebeispiel 20 Herstellung von 2-(3-Trifluormethylphenyl)-2-methyl-3- butanon
In der im Synthesebeispiel 16 beschriebenen Weise wurden 10 g α,α-Dimethyl-3-trifluormethylbenzylnitril behandelt, um 9,6 g Rückstand zu ergeben. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch an 200 g Kieselgel gereinigt (Elutionsmittel Benzol), um 4,3 g reines 2-(3-Trifluormethylphenyl)-2-methyl-3-butanon zu ergeben.
Typische Beispiele für erfindungsgemäße Verbindungen sind in Tabelle I wiedergegeben:
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben eine aktive Struktur, die recht verschieden ist von denen herkömmlicher Landwirtschaftschemikalien. Sie besitzen eine ausgezeichnete insektizide Aktivität gegenüber Sanitär-Insektenplagen, wie Fliegen, Moskitos und Schaben sowie Landwirtschafts-Insektenplagen, wie Pflanzenhüpfer (planthoppers), Singzikaden, Würmer, Motten, Blatthalter (leaf holders), Aphiden, Bohrer und Milben, insbesondere die grüne Reis- Singzikade, und ferner sind sie wirksam zur Kontrolle von Insektenbefall gelagerten Getreides, wie der Geteidemilbe, der indischen Mehlmotte und des Reis-Getreidekäfers, tierparasitischer Milben und Läuse und anderen Insektenbefalls. Ferner sind die erfindungsgemäßen Verbindungen ausgezeichnet in der schnell-wirkenden Eigenschaft und Restaktivität und haben eine Spülwirkung. Weiter haben die erfindungsgemäßen Verbindungen nicht nur eine niederschmetternde Wirkung, indem sie Insektenbefall töten, sondern auch eine abstoßende Wirkung auf Insektenbefall von Wirtsorganismen. Weiter sind die erfindungsgemäßen Verbindungen insofern vorteilhaft, als die Phytotoxizität gegenüber Pflanzen von Solanaceen, wie sie bei Fenvalerat, einem typischen Vertreter synthetischer Pyrethroide, beobachtet wird, überhaupt nicht beobachtet wird. Außerdem sind die erfindungsgemäßen Verbindungen von sehr geringer Toxizität gegenüber Säugetieren. Weiter haben manche erfindungsgemäße Verbindungen ein hohes Maß an Sicherheit gegenüber Fischen, und sie werden in geeigneter Weise eingesetzt zum Kontrollieren von Insektenbefall in Reisfeldern und von Wasserinsektenbefall, wie Larven von Moskitos und Mücken, und sie werden auch für Luftanwendung über großen Flächen, einschließlich Seen, Sümpfen, Teichen und Flüssen, ohne eine Ausrottung von Fischen befürchten zu müssen, eingesetzt.
Somit können insektizide und akarizide Mittel mit erfindungsgemäßen Verbindungen sehr breit in verschiedenen Bereichen angewandt werden und haben eine sehr hohe Kontrolllwirkung für Landwirtschafts- und Garten-Insektenplaten, Insekten von Lagergetreide, Sanitär-Insektenplagen, Haushalts-Insektenplagen, Forst- Insektenplagen und Wasser-Insektenplagen. Ferner sind sie sehr sicher und können zu niedrigen Kosten in Form verschiedener Zusammenstellungen geliefert werden.
Insektenplagen, bei denen das erfindungsgemäße insektizide und akarizide Mittel angewandt werden kann, werden nachfolgend beschrieben:
(Wissenschaftlicher Name - gewöhnlicher Name)
  • 1. Hemiptera:
    Nephotettix cincticeps Uhler - Green rice leafhopper
    Sogata furcifera Horvth - White-backed rice planthopper
    Nilaparvata lugens Stl - Brown rice planthopper
    Laodelphas striatellus Fall´n - Small brown planthopper
    Eurydema rugosum Motschulsky - Cabbage bug
    Eysarcoris parvus Uhler - Whitespotted spined bug
    Haryomorpha mista Uhler - Brown-marmorated stink bug
    Lagynotomus elongatus Dallas - Rice stink bug
    Nezara viridula Linn - Southern green stink bug
    Cletus trigonus Thunberg - Slender rice bug
    Stephanitis nashi Esaki et Takeya - Japanese pear lace bug
    Stephanitis pyrioides Scott - Azalea lace bug
    Psylla pyrisuga Förster - Pear sucker
    Psylla mali Schmidberger - Apple sucker
    Aleurolobus taonabae Kuwana - Grape whitefly
    Dialeurodes citri Ashmead - Citrus whitefly
    Trialeurodes vaporariorum Westwood - Greenhouse whitefly
    Aphis gossypii Glover - Cotton aphid
    Brevicoryne brassicae Linn - Cabbage aphid
    Myzus persicae Sulzer - Green peach aphid
    Rhopalosiphum maidis Fitch - Corn leaf aphid
    Icerya purchasi Maskell - Cottonycushion scale
    Planococcus citri Risso - Citrus mealybug
    Unaspis yanonensis Kuwana - Arrowhead scale
  • 2. Lepidoptera:
    Canephora asiatica Staudinger - Mulberry bagworm
    Spulerina astaurcta Meyrick - Pear bark miner
    Phyllonorycter ringoneela Matsumura - Apple leafminer
    Plutella xylostella Linn - Diamond back moth
    Promalactis insopisema Butler - Cotton seedworm
    Adoxophyes orana Fischer von Röslerstamm - Smaller tea tortrix
    Bactra furfurana Haworth - Mat rush worm
    Leguminivora glycinivorella Matsumura - Soybean pod borer
    Cnaphoalocrocis medinales Guene - Rice leaf roller
    Etiella zinckenella Treitschke - Lima-bean pod borer
    Ostrinia furnacalis Guene - Oriental corn borer
    Pleuroptya derogata Fabricius - Cotton leaf roller
    Hyphantria cunea Drury - Fall webworm
    Abraxas miranda Butler - Magpie moth
    Lymantria dispar japonica Motschulsky - Gypsy moth
    Phalera fiavescens Bremer et Grey - Cherry caterpillar
    Agrotis segetum Denis et Schiffermüller - Cutworm
    Helicoverpa armigera Hübner - Cotton boll worm
    Pseudaletia separata Walker - Armyworm
    Mamestra brassicae Linn - Cabbage armyworm
    Plusia nigrisigna Walker - Beet semi-looper
    Spodoptera litura Fablicius - Common cutworm
    Parnara guttata Bremer et Grey - Rice skipper
    Pieris rapae crucivora Boisduval - Common cabbageworm
    Chilo suppressalis Walker - Rice stem borer
  • 3. Coleptera:
    Melanotus fortnumi Candze - Sweetpotato wireworm
    Anthraenus verbasci Linn - Varied carpet beetle
    Tenebroides mauritanicus Linn - Cadelle
    Lyctus brunneus Stephens - Powder post beetle
    Henosepilachna vigintioctopunctata Fablicius - 28-Spotted lady beetle
    Monochamus alternatus Hope - Japanese pine sawyer
    Xylotrechus pyrrhoderus Bates - Grape borer
    Aulacophora femoralis Motschulsky - Cucurbit leaf beetle
    Oulema oryzae Kuwayama - Rice leaf beetle
    Phyllotreta striolata Fablicius - Striped flea beetle
    Callosobruchus chinensis Linn - Azuki bean weevil
    Echinocnemis squameus Billberg - Rice plant weevil
    Sitophilus oryzae Linn´ - Rice weevil
    Apoderus erythrogaster Vollenhoven - Small black leaf-cut weevil
    Rhynchites heros Roelofs - Peach curculio
    Anomala cuprea Hope - Cupreous chafer
    Popillia japonica Newman - Japanese beetle
  • 4. Hymenoptera:
    Athalia rosae japonensis Rohwer - Cabbage sawfly
    Arge similis Vollenhoven - Azalea argid sawfly
    Arge pagata Panzer - Rose argid sawfly
  • 5. Diptera:
    Tipula aino Alexander - Rice crane fly
    Culex pipiens fatigans Wiedemann - House mosquito
    Aedes aegypti Linn - Yellow-fever mosquito
    Asphondylia sp. - Soybean pod gall midge
    Hylemya antiqua Meigen - Onion maggot
    Hylemya platura Meigen - Seed corn maggot
    Musca domestica vicina Macquart - House fly
    Dacus cucurbitae Coquillett - Melon fly
    Chlorops oryzae Matsumura - Rice stem maggot
    Agromyza oryzae Munakata - Rice leafminer
  • 6. Siphonaptera:
    Pulex irritans Linn - Human flea
    Xenopsylla cheopsis Rothschild - Tropical rat flea
    Ctenocephalides canis Curtis - Dog flea
  • 7. Thysanoptera:
    Scirtothrips dorsalis Hood - Yellow tea thrips
    Thrips tabaci Lindemann - Onion thrips
    Chloethrips oryzae Williams - Rice thrips
  • 8. Anoplura:
    Pediculus humanus corporis De Geer - Body louse
    Phthirus pubis Linn´ - Crab louse
    Haematopinus euryternus Nitzsh - Short-nosed cattle louse
  • 9. Psocoptera:
    Trogium pulsatsrium Linn - Larger pale bookhouse
    Liposcelis bostrychophilus Badonnel - Flattened booklice
  • 10. Orthoptera:
    Gryllotalpa africana palisot de Beuvois - African mole cricket
    Locusta migratoria danica Linn - Asiatic locust
    Oxya yezoensis Shiraki - Short-Winged rice grass hopper
  • 11. Dictyoptera:
    Blattella germanica Linn - German cockroach
    Periplaneta fuliginosa Serville - Smokybrown cockroach
  • 12. Acarina:
    Boophilus microplus Canestrini - Bull tick
    Polyphagotarsonemus latus Banks - Broad mite
    Panonychus citri McGregos - Citrus red mite
    Tetranychus cinnabarinus Boisduval - Carmine spider mite
    Tetranychus urticae Koch - Two-spotted spider mite
    Rhizoglyphus echinophus Fumouze et Robin - Bulb mite
Beim praktischen Einsatz der erfindungsgemäßen Verbindung kann sie einzeln ohne Einarbeiten anderer Bestandteile verwendet werden. Gewöhnlich jedoch wird, um die Anwendung zu erleichtern, die erfindungsgemäße Verbindung mit einem Träger gemischt, um eine geeignete Zusammenstellung herzustellen, und diese Rezeptur wird je nach Notwendigkeit vor der Anwendung verdünnt. Zur Herstellung einer Zusammenstellung der erfindungsgemäßen Verbindung ist kein besonderer Zustand nötig, aber im Einklang mit dem Fachmann auf dem Gebiet der Herstellung von Landwirtschaftschemikalien bekannten Methoden kann die erfindungsgemäße Verbindung gegebenenfalls zu jeder Art verschiedener Zusammenstellungen hergestellt werden, wie zu emulgierbaren Konzentraten, benetzbaren Pulvern, Staub, Granula, feinen Granula, Ölen, Aerosolen, beim Erwärmen räuchernden Mitteln (Moskitoschlange und elektrische Brandsätze), Rauchmitteln, wie Vernebelungsmitteln, nichterhitzenden Räuchermitteln und giftiger Spezialkost. Diese Zusammenstellungen können je nach den beabsichtigten Zielen verschieden verwendet werden.
Ferner kann eine verstärkte insektizide und akarizide Wirkung durch die Verwendung von zwei oder mehr der erfindungsgemäßen Verbindungen in Kombination erzielt werden. Auch können Mehrzweckmittel mit ausgezeichneten Aktivitäten durch Kombinieren der erfindungsgemäßen Verbindungen mit anderen physiologisch aktiven Substanzen erhalten werden, z. B. mit Allethrin, N- (Chrysanthemoylmethyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid, 5-Benzyl- 3-furylmethyl-chrysanthemat, 3-Phenoxybenzyl-chrysanthemat, 5- Propargylfurfuryl-chrysanthemat, anderen bekannten Cyclopropancarbonsäureestern, wie 3-Phenoxybenzyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2- dimethyl-cyclopropan-1-carboxylat, 3-Phenoxy-α-cyano-benzyl-3- (2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropan-1-carboxylat, 3-Phenyloxy- α-cyano-benzyl-3-(2,2-dibromvinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropan- 1-carboxylat, anderen synthetischen Pyrethroiden, wie 3-Phenoxy- α-cyanobenzyl-α-isopropyl-4-chlorphenylacetat und dessen Isomeren, Pyrethrum-Extrakten, Organophosphat-Insektiziden, wie O,O- Diethyl-O-(3-oxo-2-phenyl-2H-pyridazin-6-yl)-phosphorothioat ("Ofunack" der Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.), O,O-Dimethyl-O- (2,2-dichlorvinyl)phosphat (DDVP), O,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4- nitrophenyl)phosphorothiat, Diazinon, O,O-Dimethyl-O-4-cyanophenylphosphorothioat, O,O-Dimethyl-S-[α-(ethoxycarbonyl)benzyl]- phosphorodithioat, 2-Methoxy-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-2- sulfid und O-Ethyl-O-4-cyanophenyl-phenyl-phosphonothioat, Carbamat- Insektiziden, wie 1-Naphthyl-N-methylcarbamat (NAC), m- Tolyl-N-methylcarbamat (MTMC), 2-Dimethylamino-5,6-dimethyl- pyrimidin-4-yl-dimethylcarbamat (Pyrimer), 3,4-Dimethylphenyl-N- methylcarbamat und 2-Isopropoxyphenyl-N-methylcarbamat, Arylpropylether- Insektiziden, wie 3-Phenoxybenzyl-2-(4-chlorphenyl)- 2-methylpropylether, 3-Phenoxy-4-fluorbenzyl-2-(4-chlorphenyl)- 2-methylpropylether, 3-Phenoxybenzyl-2-(4-ethoxyphenyl)-2-methyl- propylether, 3-Phenoxy-4-fluorbenzyl-2-(4-ethoxyphenyl)-2- methylpropylether, anderen Insektiziden, Akariziden, Fungiziden, Nematoziden, Herbiziden, Pflanzenwachstumsregulatoren, Düngern, BT-Mitteln, Insektenhormonen und anderen Landwirtschaftschemikalien. Ferner sind synergistische Wirkungen durch Kombinieren der erfindungsgemäßen Verbindungen mit diesen physiologisch aktiven Substanzen zu erwarten.
Weiter können die Wirkungen der erfindungsgemäßen Verbindungen durch deren Kombination mit Synergisten für Pyrethroide vervielfacht werden, wie z. B. α-[2-(2-Butoxyethoxy)-ethoxy]-4,5- methylendioxy-2-propyltoluol (Piperonylbutoxid), 1,2-Methylendioxy- 4-[2-(octylsulfinyl)propyl]benzol (Sulfoxid), 4-(3,4- Methylendioxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan (Safroxan), N-(2-ethylhexyl)- bicyclo(2,2,1)-hepta-5-en-2,3-dicarboxyimid (MGK-264), Octachlordipropylether (S-421) und Isobornylthiocyanoacetat (Sarnit). Wenngleich die erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber Licht, Wärme und Oxidation äußerst stabil sind, können Mittel mit stark stabilisierten Aktivitäten durch Mischen der erfindungsgemäßen Verbindungen mit geeigneten Mengen an Antioxidantien oder UV-Absorbern erhalten werden, z. b. Phenolderivaten, wie BHT (2,6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol) und BHA (Butylhydroxyanisol), Bisphenol-Derivaten, Arylaminen, wie Phenyl-α-naphthylamin, Phenyl-β-naphthylamin und Phenetidin, Aceton-Kondensaten hiervon und Benzophenon-artigen Verbindungen als Stabilisatoren, je nach Notwendigkeit.
In dem insektiziden und akariziden Mittel gemäß der Erfindung ist das oben erwähnte Ether- oder Thioether-Derivat in einer Menge von 0,001 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 50 Gew.-%, enthalten.
Das erfindungsgemäße insektizide und akarizide Mittel wird nachfolgend im einzelnen unter Bezugnahme auf die folgenden Rezepturbeispiele beschrieben. Alle "Teile" sind auf das Gewicht bezogen, und die erfindungsgemäßen Verbindungen sind mit den in Tabelle I genannten Zahlen bezeichnet.
Rezeptur-Beispiel 1
20 Teile der erfindungsgemäßen Verbindung, 10 Teile eines Gemischs eines nicht-ionischen, grenzflächenaktiven Mittels und eines anionischen, grenzflächenaktiven Mittels (Sorpol 355S der Toho Chemical Industrial Co., Ltd.) und 70 Teile Xylol werden gemischt und zu einem emulgierbaren Konzentrat gerührt.
Rezeptur-Beispiel 2
In 10 Teilen Aceton wurde ein Teil der erfindungsgemäßen Verbindung gelöst, und 99 Teile Ton für einen Staub wurde zu der Lösung gegeben und das Aceton abgedampft, um einen Staub zu ergeben.
Rezeptur-Beispiel 3
Zu 20 Teilen der erfindungsgemäßen Verbindung wurden 5 Teile eines grenzflächenaktiven Mittels gegeben, und das Gemisch wurde ausreichend gemischt und mit 75 Teilen Diatomeenerde versetzt. Das Gemisch wurde in einem Brecher zu einem benetzbaren Pulver zusammengemischt.
Rezeptur-Beispiel 4
Zu 0,2 Teilen der erfindungsgemäßen Verbindung wurden 2 Teile m-Tolyl-N-methylcarbamat und 0,2 Teile saures Isopropylphosphat (PAP der Nippon Chemical Industrial Co., Ltd.) als eigenschaftsmodifizierendes Mittel gegeben. Das Gemisch wurde in 10 Teilen Aceton gelöst, und 97,6 Teile Ton für einen Staub wurde zur Lösung gegeben. Das Gemisch wurde in einem Brecher zusammengemischt und Aceton abgedampft, um einen Staub zu liefern.
Rezeptur-Beispiel 5
Zu 0,2 Teilen der erfindungsgemäßen Verbindung wurden 2 Teile O,O-Diethyl-O-(3-oxo-2-phenyl-2H-pyridazin-6-yl)-phosphorothioat (Ofunack der Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.) und ferner 0,2 Teile PAP gegeben. Das Gemisch wurde in 10 Teilen Aceton gelöst, und 97,6 Teile Staubton wurden zur Lösung gegeben. Das Gemisch wurde in einem Brecher zusammengemischt, und Aceton wurde abgedampft, um einen Staub zu ergeben.
Rezeptur-Beispiel 6
Zu 0,1 Teil der erfindungsgemäßen Verbindung wurden 0,5 Teile Piperonylbutoxid gegeben, und das Gemisch wurde in Kerosin so gelöst, daß die Gesamtmenge 100 Teile einer Öllösung war.
Rezeptur-Beispiel 7
Zu einem Gemisch aus 0,5 Teilen der erfindungsgemäßen Verbindung und 5 Teilen O,O-Diethyl-O-(3-oxo-2-phenyl-2H-pyridazin- 6-yl)-phosphorothioat (Ofunack) wurden 5 Teile des Gemischs eines nicht-ionischen und eines anionischen grenzflächenaktiven Mittels (Sorpol SM-200) gegeben und das Gemisch in 89,5 Teilen Xylol zu einem emulgierbaren Konzentrat gelöst.
Rezeptur-Beispiel 8
Eine Lösung, hergestellt durch Mischen von 0,4 Teilen der erfindungsgemäßen Verbindung und 2,0 Teilen Piperonylbutoxid mit 6 Teilen Xylol und 7,6 Teilen geruchsbefreiten Kerosins wurde in einen Aerosolbehälter gebracht, an dem ein Ventil angebracht wurde, und 84 Teile eines Treibmittels (verflüssigtes Erdgas) wurde unter Druck durch das Ventil eingebracht, um ein Aerosol zu liefern.
Rezeptur-Beispiel 9
In einer geeigneten Menge Chloroform wurden 0,05 g der erfindungsgemäßen Verbindung gelöst, und die Lösung wurde gleichförmig auf der Oberfläche einer Asbestplatte in einer Größe von 2,5 cm × 1,5 cm × 0,3 mm (Dicke) adsorbiert, um ein auf eine Heizplatte zu bringendes, beim Erhitzen räucherndes Insektizid zu bilden.
Rezeptur-Beispiel 10
In 20 ml Methanol wurden 0,5 g der erfindungsgemäßen Verbindung gelöst, und die Lösung wurde unter Rühren mit 99,5 g eines Bandträgers (3 : 5 : 1-Gemisch eines Koksofenstaubs, Pyrethrummarkpulver und Holzmehl) vermischt. Methanol wurde abgedampft, und 150 ml Wasser wurden zugesetzt. Das Gemisch wurde ausreichend geknetet und das geknetete Gemisch geformt und getrocknet, um eine Moskitoschlange zu ergeben.
Rezeptur-Beispiel 11
Zu einem Gemisch aus einem Teil der erfindungsgemäßen Verbindung, 3 Teilen O,O-Diethyl-O-(3-oxo-2-phenyl-2H-pyridazin- 6-yl)-phosphorothioat (Ofunack), 2 Teilen Carboxymethylcellulose (Serogen 7A der Dai-ichi Kogyo Seiyaku) und 2 Teilen Natriumlignosulfonat (Sunekisu der Sanyo Kokusaku Pulp) wurden 92 Teile Ton gegeben, und eine geeignete Menge Wasser wurde zugesetzt und das Gemisch granuliert und gesiebt, um ein Granulat zu ergeben.
Rezeptur-Beispiel 12
Die nachfolgend beschriebenen emulgierbaren Konzentrate wurden in der gleichen Weise, wie für das Rezeptur-Beispiel 1 beschrieben, hergestellt.
Durch Mischen von Bestandteilen werden emulgierbare Konzentrate jeweils mit der gewünschten Menge an aktivem Bestandteil hergestellt. Die emulgierbaren Konzentrate mit hoher Menge, nämlich 95% an aktivem Bestandteil, können durch Mischen aktiven Bestandteils mit grenzflächenaktivem Mittel ohne Lösungsmittel hergestellt werden, und so erhaltene emulgierbare Konzentrate sind brauchbar für die Anwendung in der Luft, wo eine geringere Menge zum Verstreuen verwendet wird.
Rezeptur-Beispiel 13
In den Fällen von 5, 20 und 60 Teilen der erfindungsgemäßen Verbindung wurden vernetzbare Pulver ebenso, wie für das Rezeptur- Beispiel 3 beschrieben, hergestellt.
Die erfindungsgemäße Verbindung wird gewöhnlich zu 1-300 g, vorzugsweise 2-100 g, insbesondere bevorzugt 5-20 g, als aktiver Bestandteil auf 10 Ar eingesetzt.
Um zu zeigen, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen ausgezeichnete insektizide und akarizide Aktivitäten besitzen und von sehr geringer Toxizität für Fische sind, werden nun die Ergebnisse von Tests beschrieben.
Die nachfolgend beschriebenen Verbindungen (a) bis (g) wurden als Vergleichsverbindungen in gleicher Weise wie die erfindungsgemäßen Verbindungen getestet. Alle Tests wurden doppelt durchgeführt, jedes Ergebnis wurde nämlich durch einen Durchschnittswert von zwei Daten ausgedrückt.
  • (a) O,O-Dimethyl-O-(2,2-dichlorvinyl)-phosphat (DDVP)
  • (b) O,O-Diethyl-O-(3-oxo-2-phenyl-2H-pyridazin-6-yl)-phosphorothioat (Ofunack)
  • (c) Diazinon
  • (d) Methomyl
  • (e) Kelthan
  • (f) PCP-Natriumsalz
  • (g) Fenvalerat
  • Pesticide Science Bd. 7, 241 (1977)
Test 1 (Einfluß auf die gemeine Eulenfalterraupe)
Das emulgierbare Konzentrat der Testverbindung, hergestellt nach der im Rezeptur-Beispiel 1 beschriebenen Methode, wurde mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration verdünnt. Süßkartoffelblätter wurden genügend in die Verdünnung eingetaucht. Die Süßkartoffelblätter wurden getrocknet und in einen Kunststoffbehälter mit einem Durchmesser von 10 cm gebracht, und 10 Larven des dritten Larvenstadiums der gemeinen Eulenfalterraupe wurden in jeden Behälter gesetzt. 48 h danach wurden die Zahlen der getöteten und lebenden Larven gezählt und die Mortalität errechnet.
Die Ergebnisse sind in Tabelle II gezeigt. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind durch die in Tabelle I wiedergegebenen Verbindungszahlen nachfolgend bezeichnet:
Tabelle II
Tabelle II (Fortsetzung)
Test 2 (Einfluß auf grüne Reis-Singzikaden)
Vier oder fünf Paddy-Reis-Keimlinge mit drei Blättern wurden gebündelt, und darauf wurde die gleiche Verdünnung des emulgierbaren Konzentrats, wie beim Test 1 verwendet, in einer Menge von 3 ml gesprüht. Das Bündel wurde getrocknet und mit einem Metallnetzzylinder bedeckt, und 10 weibliche erwachsene grüne Reis-Singzikaden wurden im Zylinder freigesetzt. 48 h danach wurde die Zahl der getöteten erwachsenen Zikaden gezählt.
Die Ergebnisse zeigt Tabelle III.
Tabelle III
Tabelle III (Fortsetzung)
Tabelle III (Fortsetzung)
Test 3 (Einfluß auf die deutsche Küchenschabe
Ein ml einer Acetonlösung einer Testverbindung einer bestimmten Konzentration wurde in eine hohe Petrischale mit einem Durchmesser von 9 cm und einer Höhe von 9 cm gegossen. Die Petrischale wurde stehengelassen, wodurch das Aceton verdunstete. Der obere Teil der Innenwand der Petrischale wurde mit Butter behandelt, um die ausgewachsenen Küchenschaben am Entkommen aus der Petrischale zu hindern. 10 weibliche ausgewachsene deutsche Küchenschaben wurden in jeder Petrischale freigesetzt. 48 h später wurde die Zahl der getöteten erwachsenen Schaben gezählt.
Die Ergebnisse sind in Tabelle IV wiedergegeben.
Tabelle IV
Tabelle IV (Fortsetzung)
Test 4 (Einfluß auf die zweifleckige Blattspinnmilbe)
Eine Blattscheibe der weißen Bohne (20 mm im Durchmesser), perforiert mit einem Korkbohrer, wurde auf eine wasser-imprägnierte absorbierende Baumwolle gebracht, und 20 ausgewachsene zweifleckige Blattspinnmilben wurden darauf freigelassen, und das ganze konnte rund um die Uhr stehen bleiben. Die gleiche Verdünnung des emulgierbaren Konzentrats einer Testverbindung mit einer Konzentration von 200 ppm, wie beim Test 1 und Test 2 verwendet, wurde durch einen Applikator mit einem Durchmesser von 20 cm und einer Höhe von 60 cm in einer Menge von 3 ml aufgebracht. 24 h später wurde die Zahl der getöteten ausgewachsenen Blattspinnmilbe gezählt.
Die Ergebnisse zeigt Tabelle V.
Tabelle V
Test 5 (Fisch-Toxizität)
Ein Wasserbehälter mit einer Breite von 60 cm, einer Länge von 30 cm und einer Höhe von 40 cm wurde mit Wasser gefüllt, und 10 Jährlingskarpfen mit einer Körperlänge von etwa 5 cm wurden in den Behälter gesetzt und konnten sich an die Behälterumgebung gewöhnen. Eine Acetonlösung einer Testverbindung wurde in das Wasser gebracht, so daß sich eine Konzentration von 1 oder 0,1 ppm in Wasser ergab, indem die Acetonlösung zu einem Volumenteil pro 100 Volumenteile Wasser gegeben wurde. 48 h später wurde die Zahl der getöteten und lebenden Karpfen gezählt und der Einfluß einer Testverbindung auf Karpfen untersucht.
Tabelle VI

Claims (6)

1. Aromatische Alkanderivate der allgemeinen Formel (I) worin Ar für eine Phenyl- oder Naphthylgruppe, die durch ein Halogenatom, eine Nitro- oder Cyanogruppe oder eine Niederalkyl-, Niederalkoxy-, Niederacyl-, Methylendioxy-, Ethylendioxy-Gruppe oder die Polymethylen-Gruppe mit drei bis fünf Kohlenstoffatomen, eine Niederhalogenalkyl-, 3,4-Difluor-methylendioxy- oder eine 3,4-Trifluorethylendioxy-Gruppe substituiert sein können, oder eine Gruppe gemäß folgender Auflistung:
Phenyl, 4-Methylphenyl, 3,4-Dimethylphenyl, 4-Trifluormethylphenyl, 3-Methylphenyl, 3-Trifluormethylphenyl, 4-Chlorphenyl, 3,4-Dichlorphenyl, 4-Nitrophenyl, 4-Methylthiophenyl, 4-Methoxyphenyl, 3,4-Dimethoxyphenyl, 3,4-Methylendioxyphenyl, 4-Difluormethylthiophenyl, 4-Trifluormethylthiophenyl, 3,4-Difluormethylendioxyphenyl, 4-Cyanophenyl, 4-Fluorphenyl, 4-Bromphenyl, 3,4-Difluorphenyl, 3,4-Dibromphenyl, 4-Chlor-3-fluorphenyl, 3-Chlor- 4-fluorphenyl, 3-Chlor-4-methylphenyl, 3-Brom-4-chlorphenyl, 4- Difluormethoxyphenyl, 3,4-Bis(difluormethoxy)phenyl, 4-Trifluormethoxyphenyl, 3,4-Bis(trifluormethoxy)phenyl, 4-Methoxy-3,5-dimethylphenyl, 3,4-Trifluorethylendioxyphenyl, 4-tert.-Butylphenyl, 4-Ethylphenyl, 4-Isopropylphenyl, 3,4-Difluorethylendioxyphenyl, 4-Isopropenylphenyl, 4-Vinylphenyl, 4-(2,2-Dichlorvinyl)phenyl, 4-Chlor-3-methylphenyl, 3-Brom-4-fluorphenyl, 2-Naphthyl, 3- Fluor-4-bromphenyl, 4-Fluor-3-methylphenyl, 3-Fluor-4-methylphenyl, 3-Brom-4-methylphenyl, 3,4-Diethylphenyl, 3,4-Diisopropylphenyl, 3-Ethyl-4-methylphenyl, 4-Isopropyl-3-methylphenyl, 4-Methylsulfinylphenyl, 4-Allylphenyl, 4-Acetylphenyl, 4-Ethoxycarbonylphenyl, 4-Ethoxyphenyl, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-7-yl, 3,5-Dichlor-4-methylphenyl, Indan-5-yl, 4-Propargylphenyl, 3- Methoxy-4-methylphenyl, 4-Methoxymethylphenyl, 4-(1-Chlorethylen- 1-yl)phenyl, 4-(2-Chlorallyl)phenyl, 4-Isobutyrylphenyl, 4- Methoxycarbonylphenyl, 3-Nitro-4,5-dimethylphenyl, 3-Ethoxy-4-bromphenyl, 3-Chlor-4-methoxyphenyl, 4-Brom-3-chlorphenyl, 3,4-(Di- tert.-butyl)phenyl, 4-Ethyl-3-methylphenyl, 4-tert.-Butyl-3- methylphenyl, 4-(1,1,2,2-Tetrafluorethoxy)phenyl, 4-(2,2-Dichlorvinyloxy)phenyl, 4-(2,2,2-Trifluorethoxy)phenyl, 4-Pentafluorethoxyphenyl, 4-(Chlordifluormethoxy)phenyl, 4-(Chlorfluormethoxy)phenyl, 4-(Dichlorfluormethoxy)phenyl, 4-(1,1-Difluorethoxy)phenyl, 4-(1,2,2-Trichlor-1,2-difluorethoxy)phenyl, 4- (2-Brom-1,1,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl, 4-(2-Propinyloxy)phenyl, 4-(1-Propinyloxy)phenyl, 4-Allyloxyphenyl, 4-Ethinyloxyphenyl, 4-(2-Chlorethinylen)phenyl, 4-(n-Propoxy)phenyl, 4- Isopropoxyphenyl, 4-Cyclopentyloxyphenyl, 4-(n-Amyloxy)phenyl, 4-Isobutoxyphenyl, 4-Jodphenyl, 4-Vinyloxyphenyl, 4-Biphenyl, 4-(n-Butoxy)phenyl, 4-(sec.-Butoxy)phenyl, 6-Methyl-2-naphthyl, 4-Phenoxyphenyl, 4-(2-Jod-1,1-difluorethoxy)phenyl, 4-Cyclohexyloxyphenyl, 3-Chlor-4-ethoxyphenyl, 4-Formylphenyl, 4-Ethoxymethylphenyl, 4-Trifluoracetyloxyphenyl, 4-(1-Ethoxyethyl)phenyl, 4-(1-Methoxyethyl)phenyl, 4-Ethoxy-3-methylphenyl, 4- (2-Methylpropenyl)phenyl, 4-(1,2,2-Trichlorvinyloxy)phenyl, 3,4- Diethoxyphenyl, 4-Ethinylphenyl, 4-Ethoxy-3,5-dimethylphenyl, 4- Ethoxy-3-methoxyphenyl, 4-Ethylthiophenyl, 4-(2,2,2-Trifluorethoxycarbonyl)phenyl, 4-(2-Chlorethoxy)phenyl, 4-(1-Ethylvinyl)phenyl, 4-(1-Methyl-1-propenyl)phenyl, 4-Methoxymethylthiophenyl, 4- (1,2-Dichlorvinyloxy)phenyl, 4-(2,3-Dichlorallyloxy)phenyl, 4- (2-Jod-1-fluorvinyloxy)phenyl, 4-(2-Fluorethoxy)phenyl, 4-(2- Chlor-1,1-difluorethoxy)phenyl, 4-(2-Chlor-1-fluorvinyloxy)phenyl, 4-Isopropylthiophenyl, 4-(2,2-Dichlor-1,1-difluorethoxy)phenyl, 4-(2,2-Dichlor-1-fluorvinyloxy)phenyl, 4-(1,1,2,2-Tetrafluorethoxy)phenyl, 3-Chlor-4-ethoxyphenyl, 4-(Tetrahydro-3- furyloxy)phenyl, 4-Ethylthio, 3-Ethoxyphenyl, 4-Allyloxyphenyl, 4-Methoxymethylthiophenyl, 4-(2,2-Dichlorvinyloxy)phenyl, 4-(1,1,1- trifluorethoxy)phenyl
steht, R¹ für eine Methyl-, Ethyl- oder Isopropyl-Gruppe und R² für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe steht oder R¹ und R² zusammen mit dem jeweils daran gebundenen Kohlenstoffatom eine Cycloalkylgruppe mit drei bis sechs Kohlenstoffatomen bedeuten, die durch ein Halogenatom oder eine Methylgruppe substituiert sein kann, und worin R³ eine der durch die folgenden allgemeinen Formeln wiedergegebenen Gruppen bedeutet: worin R⁴ für ein Wasserstoffatom oder eine Ethinyl- oder Cyanogruppe steht, R⁵ für eine Allyl-, Propargyl-, Benzyl-, Thenyl-, Furylmethyl-, Phenoxy-, Phenylmercapto-, Benzoyl- oder Pyridyloxygruppe steht, die gegebenenfalls durch ein Halogenatom substituiert sein kann, oder für eine Cyano- oder Nitrogruppe, R⁶ für ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Cyano- oder Nitrogruppe steht, n für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht, mit der Maßgabe, daß dann, wenn n eine ganze Zahl nicht kleiner als 2 ist, die Gruppen R⁶ unabhängig voneinander ausgewählt sind, A für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder -CH=CH- steht, R⁷ für ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Methylgruppe steht, R⁸ für eine Phthalimid-, Thiophthalimid-, Dihydrophthalimid- oder Tetrahydrophthalimid-Gruppe steht, oder worin R³ eine Gruppe der allgemeinen Formel (VI) ist: worin R⁴, R⁶ und n wie vorstehend definiert sind, R¹¹ für ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Cyano- oder Nitrogruppe steht, und m für eine ganze Zahl von 1 bis 5 steht, mit der Maßgabe, daß dann, wenn m eine ganze Zahl nicht kleiner als 2 ist, die Gruppen R¹¹ unabhängig voneinander ausgewählt sind, oder worin R³ eine Gruppe gemäß folgender Auflistung bedeutet:
5-Benzyl-3-furylmethyl, 3-Phenoxybenzyl, 3-(4-Fluorphenoxy)benzyl, 3-(4-Bromphenoxy)benzyl, 3-(4-Chlorphenoxy)benzyl, 3-(3-Fluorphenoxy)benzyl, 3-(2-Bromphenoxy)benzyl, 3-(3-Chlorphenoxy)benzyl, 3-(4-Methylphenoxy)benzyl, 3-(2-Fluorphenoxy)benzyl, 3-(2-Chlorphenoxy)benzyl, 3-(3-Bromphenoxy)benzyl, 3-(3-Methoxyphenoxy)benzyl, 3-(2-Methylphenoxy)benzyl, 3-(4-Ethoxyphenoxy)benzyl, 3- (4-Methoxyphenoxy)benzyl, 3-(3-Methylphenoxy)benzyl, 3-(2-Methoxyphenoxy)benzyl, 3-Phenylthiobenzyl, 3-Benzoylbenzyl, 3- Benzylbenzyl, 3-(4-Chlorbenzyl)benzyl, 3-(4-Fluorbenzyl)benzyl, 3-(3,5-Dichlorphenoxy)benzyl, 3-(3,4-Dichlorphenoxy)benzyl, 3- (4-Chlor-2-methylphenoxy)benzyl, 3-(2-Chlor-5-methylphenoxy)benzyl, 3-(4-Chlor-3-methylphenyoxy)benzyl, 3-(4-Ethylphenoxy)benzyl, 3-(3-Chlor-5-methoxyphenoxy)benzyl, 3-(4-Fluorphenylthio)benzyl, 3-(3-Fluorphenylthio)benzyl, 3-(3,5-Dichlorbenzoyl)benzyl, 3-(3,4-Dichlorbenzoyl)benzyl, 3-(2,5-Dichlorbenzoyl)benzyl, 3-(4-Methylbenzyl)benzyl, 3-(4-Isopropoxyphenoxy)benzyl, 3-Phenoxy-4-fluorbenzyl, 3-Phenoxy-4-chlorbenzyl, 3-Phenoxy-4- brombenzyl, 3-(4-Fluorphenoxy)-4-fluorbenzyl, 3-(4-Bromphenoxy)- 4-Fluorbenzyl, 4-(4-Chlorphenoxy)-4-fluorbenzyl, 3-(3-Bromphenoxy)- 4-fluorbenzyl, 3-(3-Chlorphenoxy)-4-fluorbenzyl, 3-(4-Methylphenoxy)- 4-fluorbenzyl, 3-(4-Methoxyphenoxy)-4-fluorbenzyl, 3-(2-Fluorphenoxy)-4-fluorbenzyl, 3-Phenoxy-5-methoxybenzyl, 3-(3-Methoxyphenoxy)-4-fluorbenzyl, 3-Phenoxy-2-fluorbenzyl, 3- (4-Fluorphenoxy)-2-fluorbenzyl, 3-(3-Fluorphenoxy)-2-fluorbenzyl, 3-(2-Fluorphenoxy)-2-fluorbenzyl, 3-(4-Fluorphenoxy)-5-fluorbenzyl, 3-(3-Fluorphenoxy)-4-fluorbenzyl, 3-(3-Fluorphenoxy)-5-fluorbenzyl, 3-(2-Fluorphenoxy)-5-fluorbenzyl, 3-Phenoxy-4-methylbenzyl, 3-(4-Methylphenoxy)-5-fluorbenzyl, 3-(3-Methoxyphenoxy)-5-fluorbenzyl, 3-(2-Fluorphenoxy)-6-fluorbenzyl, 3-(3-Fluorphenoxy)-6- fluorbenzyl, 3-(4-Fluorphenoxy)-6-fluorbenzyl, 3-Phenoxy-2-fluorbenzyl, 3-Phenoxy-5-fluorbenzyl, 3-Phenoxy-6-fluorbenzyl, 3-Phenoxy- 6-chlorbenzyl, 3-Phenoxy-5-fluorbenzyl, 3-Phenoxy-2-chlorbenzyl, 3-(3-Methylphenoxy)-4-chlorbenzyl, 3-(4-Fluorphenoxy)- 4-chlorbenzyl, 3-Phenoxy-5-chlorbenzyl, 3-Phenoxy-6-brombenzyl, 3-Phenoxy-4-brombenzyl, 3-Phenoxy-5-brombenzyl, 3-(4-Ethoxyphenoxy)- 4-fluorbenzyl, Phthalimidomethyl, 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimidomethyl, 6-Phenoxy-2-pyridylmethyl, 6-(4-Fluorphenoxy)- 2-pyridylmethyl, 6-(4-Chlorphenoxy)-2-pyridylmethyl, 6- (4-Bromphenoxy)-2-pyridylmethyl, 6-(4-Methylphenoxy)-2-pyridylmethyl, 6-(3-Fluorphenoxy)-2-pyridylmethyl, 6-(2-Fluorphenoxy)- 2-pyridylmethyl, 6-(2-Chlorphenoxy)-2-pyridylmethyl, 6-(2-Bromphenoxy)- 2-pyridylmethyl, 6-(3-Chlorphenoxy)-2-pyridylmethyl, 6-(3-Bromphenoxy)-2-pyridylmethyl, 6-(4-Ethoxyphenoxy)-2-pyridylmethyl, 6-(4-Methoxyphenoxy)-2-pyridylmethyl, 6-(3-Methoxyphenoxy)- 2-pyridylmethyl, 3-(2-Pyridyloxy)benzyl, 3-(3-Pyridyloxy)benzyl, 3-(2-Pyridyloxy)-4-fluorbenzyl, 3-(3-Pyridyloxy)-4- fluorbenzyl, 3-(2-Pyridyloxy)-4-chlorbenzyl, 3-(2-Pyridyloxy)- 4-methylbenzyl, 3-(2-Pyridyloxy)-4-brombenzyl, 3-(3-Pyridyloxy)- 4-chlorbenzyl, 3-(3-Pyridyloxy)-4-brombenzyl, 3-(3-Pyridyloxy)- 4-methylbenzyl, 3-Phenoxy-4-trifluormethylbenzyl, 3-Phenoxy-α- cyano-benzyl, 3-Phenoxy-α-ethinyl-benzyl, 3-(4-Fluorphenoxy)-α- cyano-benzyl, 3-(4-Fluorphenoxy)-α-ethinyl-benzyl, 3-(4-Bromphenoxy)- α-cyano-benzyl, 3-(4-Bromphenoxy)-α-ethinyl-benzyl, 3-(4-Chlorphenoxy)-α-cyano-benzyl, 3-(4-Chlorphenoxy)-α-ethinyl- benzyl, 3-(3-Fluorphenoxy)-α-cyano-benzyl, 3-(3-Fluorphenoxy)- α-ethinyl-benzyl, 3-(2-Bromphenoxy)-α-cyano-benzyl, 3-(2-Bromphenoxy)- α-ethinyl-benzyl, 3-(3-Chlorphenoxy)-α-cyano-benzyl, 3-(3-Chlorphenoxy)-α-ethinyl-benzyl, 3-(4-Methylphenoxy)-α- cyano-benzyl, 3-(4-Methylphenoxy)-α-ethinyl-benzyl, 3-(4-Ethoxyphenoxy)- α-cyano-benzyl, 3-(4-Ethoxyphenoxy)-α-ethinyl-benzyl, 3-(4-Methoxyphenoxy)-α-cyano-benzyl, 3-(4-Methoxyphenoxy)-α- ethinyl-benzyl, 3-Phenylthio-α-cyano-benzyl, 3-Phenylthio-α- ethinyl-benzyl, 3-Benzoyl-α-cyano-benzyl, 3-Benzoyl-α-ethinylbenzyl, 3-Benzyl-α-cyano-benzyl, 3-Benzyl-α-ethinyl-benzyl, 3- (4-Chlorbenzyl)-α-cyano-benzyl, 3-(4-Chlorbenzyl)-α-ethinyl- benzyl, 3-(4-Fluorbenzyl)-α-cyano-benzyl, 3-(3,4-Dichlorphenoxy)- α-cyano-benzyl, 3-(4-Florphenylthio)-α-cyano-benzyl, 3- (4-fluorphenylthio)-α-ethinyl-benzyl, 3-Phenoxy-4-fluor-α-cyano- benzyl, 3-Phenoxy-4-fluor-α-ethinyl-benzyl, 3-Phenoxy-4-chlor- α-cyano-benzyl, 3-Phenoxy-4-chlor-α-ethinyl-benzyl, 3-Phenoxy- 4-brom-α-cyano-benzyl, 3-Phenoxy-4-brom-α-ethinyl-benzyl, 3-(4- Fluorphenoxy)-4-fluor-α-cyano-benzyl, 3-(4-Fluorphenoxy)-4-fluor- α-ethinyl-benzyl, 3-(4-Bromphenoxy)-4-fluor-α-cyano-benzyl, 3- (4-Bromphenoxy)-4-fluor-α-ethinyl-benzyl, 3-(4-Chlorphenoxy)-4- fluor-α-cyano-benzyl, 3-(4-Chlorphenoxy)-4-fluor-α-ethinyl- benzyl, 3-(3-Bromphenoxy)-4-fluor-α-cyano-benzyl, 3-(3-Bromphenoxy)- 4-fluor-α-ethinyl-benzyl, 3-(3-Chlorphenoxy)-4-fluor- α-cyano-benzyl, 3-(3-Chlorphenoxy)-4-fluor-α-ethinyl-benzyl, 3-(4-Methylphenoxy)-4-fluor-α-cyano-benzyl, 3-(4-Methylphenoxy)- 4-fluor-α-ethinyl-benzyl, 3-(4-Methoxyphenoxy)-4-fluor-α-cyano- benzyl, 3-(4-Methoxyphenoxy)-4-fluor-α-ethinyl-benzyl, 3-(2- Fluorphenoxy)-4-fluor-α-cyano-benzyl, 3-(2-Fluorphenoxy)-4- fluor-α-ethinyl-benzyl, 3-Phenoxy-5-methoxy-α-cyano-benzyl, 3- Phenoxy-5-methoxy-α-ethinyl-benzyl, 3-(3-Methoxyphenoxy)-4- fluor-α-cyano-benzyl, 3-(3-Methoxyphenoxy)-4-fluor-α-ethinyl- benzyl, 3-(3-Fluorphenoxy)-4-fluor-α-cyano-benzyl, 3-(3-Fluorphenoxy)- 4-fluor-α-ethinyl-benzyl, 3-Phenoxy-4-methyl-α-cyano- benzyl, 3-Phenoxy-4-methyl-α-ethinyl-benzyl, 3-(3-Methylphenoxy)- 4-chlor-α-cyano-benzyl, 3-(3-Methylphenoxy)-4-chlor-α- ethinyl-benzyl, 3-(4-Fluorphenyl)-4-chlor-α-cyano-benzyl, 3- (4-Fluorphenoxy)-4-chlor-α-ethinyl-benzyl, 3-Phenoxy-4-brom-α- cyano-benzyl, 3-Phenoxy-4-brom-α-ethinyl-benzyl, 3-(4-Ethoxyphenoxy)- 4-fluor-α-cyano-benzyl, 3-(4-Ethoxyphenoxy)-4-fluor-α- ethinyl-benzyl, 6-Phenoxy-α-cyano-2-pyridylmethyl, 6-Phenoxy- α-ethinyl-2-pyridylmethyl, 6-(4-Fluorphenoxy)-α-cyano-4-pyridylmethyl, 6-(4-Fluorphenoxy-α-ethinyl-4-pyridylmethyl, 6-(4- Chlorphenoxy-α-cyano-2-pyridylmethyl, 6-(4-Chlorphenoxy)-α- ethinyl-2-pyridylmethyl, 6-(4-Bromphenoxy)-α-cyano-2-pyridylmethyl, 6-(4-Bromphenoxy)-α-ethinyl-2-pyridylmethyl, 6-(4- Methylphenoxy)-α-cyano-2-pyridylmethyl, 6-(4-Methylphenoxy)- α-ethinyl-2-pyridylmethyl, 6-(3-Fluorphenoxy)-α-cyano-2- pyridylmethyl, 6-(3-Fluorphenoxy)-α-ethinyl-2-pyridylmethyl, 6-(2-Fluorphenoxy)-α-cyano-2-pyridylmethyl, 6-(2-Fluorphenoxy)- α-ethinyl-2-pyridylmethyl, 6-(2-Chlorphenoxy)-α-cyano-2-pyridylmethyl, 6-(2-Chlorphenoxy)-α-ethinyl-2-pyridylmethyl, 6-(3- Chlorphenoxy)-α-cyano-2-pyridylmethyl, 6-(3-Chlorphenoxy)-α- ethinyl-2-pyridylmethyl, 6-(3-Bromphenoxy)-α-cyano-2-pyridylmethyl, 6-(3-Bromphenoxy)-α-ethinyl-2-pyridylmethyl, 6-(4- Ethoxyphenoxy)-α-cyano-2-pyridylmethyl, 6-(4-Ethoxyphenoxy)-α- ethinyl-2-pyridylmethyl, 6-(4-Methoxyphenoxy)-α-cyano-2-pyridylmethyl, 6-(4-Methoxyphenoxy)-α-ethinyl-2-pyridylmethyl, 6-(3- Methoxyphenoxy)-α-cyano-2-pyridylmethyl, 6-(3-Methoxyphenoxy)- α-ethinyl-2-pyridylmethyl, 3-(2-Pyridyloxy)-α-cyano-benzyl, 3-(2-Pyridyloxy)-α-ethinylbenzyl, 3-(3-Pyridyloxy)-α-cyano-benzyl, 3-(3-Pyridyloxy)-α-ethinylbenzyl, 3-(2-Pyridyloxy)-4-fluor-α- cyano-benzyl, 3-(2-Pyridyloxy)-4-fluor-α-ethinyl-benzyl, 3-(3- Pyridyloxy)-4-fluor-α-cyanobenzyl, 3-(3-Pyridyloxy)-4-fluor-α- ethinyl-benzyl, 3-(2-Pyridyloxy)-4-chlor-α-cyano-benzyl, 3-(2-Pyridyloxy)-4-methyl-α-cyano-benzyl, 3-(2-Pyridyloxy)- 4-methyl-α-ethinyl-benzyl, 3- (2-Pyridyloxy)-4-brom-α-cyano-benzyl, 3-(2-Pyridyloxy)-4-brom- α-ethinyl-benzyl, 3-(3-Pyridyloxy)-4-chlor-α-cyano-benzyl, 3-(3- Pyridyloxy)-4-chlor-α-ethinyl-benzyl, 3-(3-Pyridyloxy)-4-brom- α-cyano-benzyl, 3-(3-Pyridyloxy)-4-brom-α-ethinylbenzyl, 3-(3- Pyridyloxy)-4-methyl-α-cyano-benzyl, 3-(3-Pyridyloxy)-4-methyl- α-ethinyl-benzyl, 3-Phenoxy-4-trifluormethyl-α-cyano-benzyl, 3-Phenoxy-4-trifluormethyl-α-ethinyl-benzyl, 3-Phenylthio-4- fluorbenzyl, 3-Phenylthio-4-fluor-α-cyano-benzyl, 3-Phenylthio- 4-fluor-α-ethinyl-benzyl, 3-Benzyl-4-fluorbenzyl, 3-Benzyl-4- fluor-α-cyano-benzyl, 3-Benzyl-4-fluor-α-ethinyl-benzyl, (2- Allyl-3-methylcyclopentenon)-4-yl, 5-Propargyl-2-methyl-3-furyl.
2. Aromatisches Alkanderivat nach Anspruch 1 aus der Reihe gemäß der folgenden Aufstellung:
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4-fluor-phenyl)-4- methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-4- methylhexan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4-fluor-phenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4-methylphenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Brom-phenoxy)phenyl]-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Brom-phenoxy)phenyl]-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-phenyl-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-phenyl-4-methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-chlor-phenyl)-4-methylhexan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4-ethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylhexan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(3,4-dimethylphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3,4-dimethylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3,4-methylen-dioxyphenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Methoxyphenoxy)phenyl]-4-(4-methylthiophenyl)- 4-methylpentan,
1-[3-(3-Chlor-phenoxy)phenyl]-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(3-Chlor-phenoxy)phenyl]-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylhexan,
1-[3-(3-Chlor-phenoxy)phenyl]-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(3-Chlor-phenoxy)phenyl]-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylhexan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4-difluor-methoxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4-difluor-methoxyphenyl)- 4-methylhexan,
1-(5-Benzyl-3-furyl)-4-(4-chlor-phenyl)-4-methylpentan,
1-(5-Benzyl-3-furyl)-4-(4-chlor-phenyl)-4-methylhexan,
1-[3-(4-Methoxyphenoxy)phenyl]-4-phenyl-4- methylpentan,
1-[3-(4-Methoxyphenoxy)phenyl]-4-phenyl-4-methylhexan,
1-[3-(2-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(3-chlor-4- methylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenylthiophenyl)-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-trifluor-methylthiophenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Brom-phenoxy)phenyl]-4-(4-fluor-phenyl)-4- methylhexan,
1-[3-(4-Brom-phenoxy)phenyl]-4-(4-fluor-phenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-trifluor-methylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-trifluor-methylphenyl)-4- methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-trifluor-methylthiophenyl)- 4-methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(3,4-dichlor-phenyl)- 4-methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(3,4-dichlor-phenyl)- 4-methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-difluor-methoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4- difluor-methylthiophenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-difluor-methoxyphenyl)-4- methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Chlor-phenoxy)phenyl]-4-(4-cyanophenyl)- 4-methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(3,4-difluor-phenyl)- 4-methylhexan,
1-[3-(4-Methylphenoxy)phenyl]-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Methylphenoxy)phenyl]-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-chlor-phenyl)-4-methylpentan,
1-[3-(2-Brom-phenoxy)phenyl]-4-(3,4-dibrom-phenyl)- 4-methylpentan,
1-[3-(2-Chlor-phenoxy)phenyl]-4-(4- trifluor-methoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-[3-(3-Methoxyphenoxy)phenyl]-4-(4-ethylphenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(2-Methylphenoxy)phenyl]-4-(4-isopropylphenyl)- 4-methylpentan,
1-[3-(4-Brom-phenoxy)phenyl]-4-(3,4-dichlor-phenyl)- 4-methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4- trifluor-methylthiophenyl)-4-methylpentan,
1-[3-(4-Brom-phenoxy)phenyl]-4-(3,4-dichlor-phenyl)- 4-methylhexan,
1-[3-(3-Brom-phenoxy)phenyl]-4-(1,2,3,4- tetrahydronaphthalin-7-yl)-4-methylpentan,
1-[3-(4-Chlor-benzyl)phenyl]-4-(4-ethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(3,5-Dichlor-phenoxy)phenyl]-4-(indan-5-yl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-difluor-methylthiophenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-4-methylhexan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4-ethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-4,5- dimethylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-hexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-5-methylhexan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4-ethoxyphenyl)-4- methylhexan,
1-[3-(4-Chlor-phenoxy)phenyl]-4-(4-ethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Brom-phenoxy)phenyl]-4-(4-ethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(3-Fluor-phenyoxy)phenyl]-4-(4-ethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(2-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4-ethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Benzoylphenyl)-4-(4-chlor-phenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Benzoylphenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Benzoylphenyl)-4-(4-chlor-phenyl)-4-methylhexan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(3- trifluor-methylphenyl)-4-methylpentan,
1-[3-(3-Fluor-phenylthio)phenyl]-4-(3-methylphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-methylthiophenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-methylthiophenyl)-4- methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-pentafluor-ethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3,4- difluor-methylen-dioxyphenyl)-4-methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4- pentafluor-ethoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-[3-(3-Chlor-phenoxy)phenyl]-4-(4- difluor-methoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-[3-(3-Chlor-phenoy)phenyl]-4-(4- difluor-methoxyphenyl)-4-methylhexan,
1-[3-(3-Methyl-4-chlor-phenoxy)phenyl]-4-(4- allylphenyl)-4-methylpentan,
1-[3-(3,5-Dichlor-phenoxy)phenyl]-4-(4-tert.- butylphenyl)-4-methylpentan,
1-[3-(4-Chlor-phenoxy)phenyl]-4-(3-chlor-4- fluor-phenyl)-4-methylpentan,
1-[3-(3-Methylphenoxy)phenyl]-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Methoxyphenoxy)phenyl]-4-(4-methoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-benzyl)phenyl]-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(3,4-Dichlor-phenoxy)phenyl]-4-(4-isobutyrylphenyl)- 4-methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-phenyl-4-methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-phenyl-4-methylpentan,
1-[3-(3-Chlor-phenoxy)phenyl]-4-(3-methylphenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Brom-phenoxy)phenyl]-4-(4-difluor-methoxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-[3-(4-Brom-phenoxy)phenyl]-4-(4-difluor-methoxyphenyl)- 4-methylhexan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4-tert.-butylphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(2-naphthyl)-4-methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4- isopropenylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(2-naphthyl)-4-methylhexan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4-methoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4-chlor-3- methylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[3,4-di(trifluor-methoxy)phenyl]- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3,5-dimethyl-4-methyoxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-[3-(4-Brom-phenoxy)phenyl]-4-(4-methylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(2,2-dichlor-vinyloxy)phenyl]- 4-methylpentan,
1-[3-(4-Methoxyphenoxy)phenyl]-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenylthio)phenyl]-4-(4-chlor-phenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(1,1,2,2-tetrafluor-ethoxy)- phenyl]-4-methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(3-methylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-chlor-phenyl)-4-methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3,4-dichlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3,4-dichlor-phenyl)-4- methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3-brom-4-chlor-phenyl)-4- methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(2,2,2-trifluor-ethoxy)phenyl]- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(2,2,2-trifluor-ethoxy)phenyl]- 4-methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(2,2-dichlor-1,1- difluor-ethoxy)phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenylthiophenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3-trifluor-methylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3-chlor-4-methoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Methoxyphenoxy)phenyl]-4-(4-brom-phenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Methoxyphenoxy)phenyl]-4-(3,4- dichlor-phenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(6-methyl-2-naphthyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(3-brom-4- chlor-phenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(2,2-dichlor-vinyl)phenyl]- 4-methylpentan,
1-[3-(4-Brom-phenoxy)phenyl]-4-(3- trifluor-methylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)-4-methylhexan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(3-fluor-4- methylphenyl)-4-methylpentan,
1-[3-(4-Methoxyphenoxy)phenyl]-4-(4-methylphenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(3,4-diethylphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-dichlor-fluor-methoxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-brom-phenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3-chlor-4-methylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3,4-dibrom-phenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-tert.-butylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-fluor-phenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-ethylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-chlor-3-methylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-tert.-butylphenyl)-4- methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3,4-dimethylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3-chlor-4-methylphenyl)-4- methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)-4-methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3-chlor-4-fluor-phenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3,4-difluor-phenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3-brom-4-fluor-phenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-brom-3-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3-fluor-4-methylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3-brom-4-methylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3,4-diethylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-isopropylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-isopropylphenyl)-4- methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3,4-diisopropylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3,4-di-tert.-butylphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3-ethyl-4-methylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3-methyl-4-tert.-butylphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-cyanophenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3,5-dichlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-n-propoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-n-propoxyphenyl)-4- methylhexan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(3-chlor-4- fluor-phenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-isopropoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-isopropoxyphenyl-4-methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-acetylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-cyclopentyloxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-cyclopentyloxyphenyl)-4- methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-n-pentyloxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-n-pentyloxyphenyl)-4- methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-isobutyloxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-jodphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-jodphenyl)-4-methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-vinyloxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-biphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-n-butoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(1-methylpropoxy)phenyl]- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-phenoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-phenoxyphenyl)-4- methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-cyclohexyloxy)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(1,1-difluor-2- jodethoxy)phenyl]-4-methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)phenyl]-4-(4-isopropylphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3-chlor-4-ethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3-chlor-4-ethoxyphenyl)-4- methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(1,1-difluor-ethoxy)phenyl]- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-methoxymethylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-ethoxymethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-ethoxymethylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-methoxymethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(1-ethoxyethyl)phenyl]-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-ethoxycarbonylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(1-methoxyethyl)phenyl]-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-isopropenylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(2-ethoxyethoxy)phenyl]-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-ethoxy-3-methylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-ethoxy-3-methylphenyl)-4- methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(2-methyl-1-propenyl)phenyl]- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(1,2,2-trichlor-vinyloxy) phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(2-chlor-1-fluor-vinyloxy)- phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3,4-diethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3,4-diethoxyphenyl)-4- methylhexan,
1-[3-(4-Ethoxyphenoxy)phenyl]-4-(4-chlor-phenyl)- 4-methylpentan,
1-[3-(4-Ethoxyphenoxy)phenyl]-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-ethinylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-ethoxy-3,5-dimethylphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-propargyloxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-ethylthiophenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-ethylthiophenyl)-4- methylhexan,
1-[3-(4-Ethoxyphenoxy)phenyl]-4-(4-ethoxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-[3-(4-Ethoxyphenoxy)phenyl]-4-(4-ethoxyphenyl)-4- methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(1-chlor-vinyl)phenyl]-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-vinylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(2,2,2- trifluor-ethoxycarbonyl)phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(2-chlor-ethoxoyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(1-ethylvinyl)phenyl]-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(1-methyl-1-propenyl)phenyl]-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3-ethoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-[4-(4-chlor-phenoxy)phenyl]-4-(3-ethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Brom-phenoxy)phenyl]-4-(3-ethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-isopropylthiophenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(1-methoxyiminoethyl)phenyl]- 4-methylpentan,
1-[3-(4-Isopropoxyphenoxy)phenyl]-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-allyloxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(2-methylallyloxy)phenyl]- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(3-methyl-2-buten-1-yl)phenyl]- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(2,3-dichlor-allyloxy)phenyl]- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(2,2-dichlor-vinyloxy)phenyl]- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(1-fluor-2-jodethyl)phenyl]- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(2,2-dicyanovinyl)phenyl]-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl-4-(4-cyanomethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-trimethylsilyloxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-methoxymethylthiophenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(2-fluor-ethoxy)phenyl]-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(3-tetrahydrofuryloxy)phenyl]- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-pentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-chlor-phenyl)-pentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(1,1,2,2-tetrafluor-ethoxy) phenyl]-4-methylhexan,
1-[3-(4-Nitrophenoxy)phenyl]-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(2-chlor-1,1-difluor-ethoxy) phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(2,2-dichlor-1,1- difluor-ethoxy)phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(2,2-dichlor-1- fluor-ethoxy)phenyl]-4-methylpentan,
1-(3,4,5,6-Tetrahydrophthalimido)-4-(4-ethoxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Benzoylphenyl)-4-(3-brom-4-ethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Benzylphenyl)-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Benzylphenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-chlor-phenyl)-5- methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-5- methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-difluor-methoxyphenyl)-5- methylhexan,
1-(6-Phenoxy-2-pyridyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(6-Phenoxy-2-pyridyl)-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-(6-Phenoxy-2-pyridyl)-4-(4-difluor-methoxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(3-chlor-phenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-3-[1-(4-ethoxyphenyl)cyclobutyl]- propan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-[4-(2-chlor-1,1-difluor-ethoxy) phenyl]-4-methylpentan,
1-[6-(4-Fluor-phenoxy)-2-pyridyl]-4-(4-ethoxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-4-(4-chlor-phenyl)-4,5- dimethylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-3-[1-(4-chlor-phenyl)-2,2- dichlor-cyclopropyl]-propan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-3-[1-(4-chlor-phenyl)cyclopropyl]- propan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-3-[1-(4-ethoxyphenyl)cyclopropyl]- propan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-3-[1-(4-ethoxyphenyl)cyclopentyl]- propan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-3-[1-(4-ethoxyphenyl)cyclohexyl]- propan,
1-[4-(2-Allyl-3-methylcyclopenten-1-on)-yl]-3- (4-ethoxyphenyl)-3-methylbutan,
1-(5-Propargyl-2-methyl-3-furyl)-4-(4-ethoxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-[4-(2-Allyl-3-methylcyclopenten-1-on)-yl]-3- (4-chlor-phenyl)-3-methylbutan,
1-(5-Propargyl-2-methyl-3-furyl)-4-(4-chlor-phenyl)- 4-methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)-4-fluor-phenyl]-4-(4- chlor-phenyl)-4-methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)-4-fluor-phenyl]-4-(4- chlor-phenyl]-4-methylhexan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-phenyl-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-chlor-phenyl)-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-chlor-phenyl)- pentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-chlor-phenyl)-4,5,- dimethylhexan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-ethoxymethylphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-methoxymethoxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[4-(1-ethoxyethyl)phenyl]- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-ethoxycarbonylphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[4-(1-methoxyethyl)- phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[4-(2-ethoxyethoxy)- phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-ethoxy-3- methylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[4-(2-methyl-1-propenyl) phenyl]-4-methylpentan
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[4-(1,2,2- trichlor-vinyloxy)phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3,4-diethoxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-ethinylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-ethoxy-3,5- dimethylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3,4-dimethylphenyl)- 4-methylpentan,
1-[3-(4Fluor-phenoxy)-4-fluor-phenyl]-4-(4- methoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-chlor-phenyl)- hexan,
1-(3-Phenoxy-6-chlor-phenyl)-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-chlor-phenyl)-5- methylhexan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)-4-fluor-phenyl]-4-(3,4- dichlor-phenyl)-4-methylhexan,
1-(3-Phenoxy-5-methoxyphenyl)-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(3-Chlor-phenoxy)-4-fluor-phenyl]-4-(4- chlor-phenyl)-4-methylpentan,
1-[3-(3-Chlor-phenoxy)-4-fluor-phenyl]-4-(3,4- dimethylphenyl)-4-methylhexan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(2-Fluor-phenoxy)-4-fluor-phenyl]-4-(3-chlor- 4-fluor-phenyl)-4-methylpentan,
1-[3-(2-Fluor-phenoxy)-4-fluor-phenyl]-4-(4- chlor-phenyl)-4-methylpentan,
1-[3-(2-Fluor-phenoxy)-4-fluor-phenyl]-4-(4- ethoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(2-naphthyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-methoxy-3,5- dimethylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-tert.-butylphenyl)- 4-methylpentan,
1-[3-(4-Methoxyphenoxy)-4-fluor-phenyl]-4-(4- chlor-phenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3,4-dimethylphenyl)- 4-methylpentan,
1-[3-(4-Brom-phenoxy)-4-fluor-phenyl]-4-(4- ethoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-isopropenylphenyl)- hexan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenoxy)-4-(3- trifluor-methylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-brom-phenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-methylphenyl)-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3-methylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-5-fluor-phenyl)-4-(3,4-diethylphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[(1,2,3,4- tetrahydronaphthalin)-7-yl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-indan-5-yl)-4- methylpentan,
1-[3-(3-Fluor-phenoxy)-4-fluor-phenyl]-4-(4-methoxy- 3-methylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3-brom-4- ethoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-chlor-phenyl)- 4-methylhexan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3,4- methylendioxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4- difluor-methoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4- difluor-methoxyphenyl)-4-methylhexan,
1-[3-(3-Methylphenoxy)-4-fluor-phenyl)-4-(4- chlor-phenyl)-4-methylpentan,
1-[3-(3-Chlor-phenoxy)-5-fluor-phenyl)-4-(3,4- dimethyl-5-nitrophenyl)-4-methylpentan,
1-[3-(2-Fluor-phenoxy)-4-fluor-phenyl]-4-(4- methylthiophenyl)-4-methylpentan,
1-[3-(3-Fluor-phenoxy)-5-fluor-phenyl]-4-(3-chlor- 4-methoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-6-brom-phenyl)-4-(4-methylphenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)-4-fluor-phenyl]-4-(3,4- dichlor-phenyl)-4-methylpentan,
1-[3-(4-Methylphenoxy)-5-fluor-phenyl]-4-(4- methylsulfinylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-2-fluor-phenyl)-4-phenyl-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-chlor-phenyl)- 4,5-dimethylhexan,
1-(3-Phenoxy-6-brom-phenyl)-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)-2-fluor-phenyl)-4-phenyl- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-methylthiophenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-methylphenyl)- 4-methylpentan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)-5-fluor-phenyl]-4-(4- chlor-phenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-fluor-phenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-5-fluor-phenyl)-4-(4-chlor-phenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-2-fluor-phenyl)-4-(4- trifluor-methylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-nitrophenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-5-fluor-phenyl)-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-6-chlor-phenyl)-4-(4-methylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3,4- methylen-dioxyphenyl)-4-methylhexan,
1-[3-(3-Chlor-phenoxy)-4-fluor-phenyl]-4-(4- chlor-phenyl)-hexan,
1-(3-Phenoxy-6-fluor-phenyl)-4-(4-chlor-phenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3-chlor-4- methylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4- trifluor-methylthiophenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4- difluor-methoxyphenyl)-hexan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-cyanophenyl)-4- methylpentan
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3,4- difluor-phenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3,4-dibrom-phenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4- trifluor-methoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-ethylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-isopropylphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)- hexan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4- pentafluor-ethoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4- difluor-methoxyphenyl)-4,5-dimethylhexan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-4- methylhexan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-allylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4- methoxymethylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-5-chlor-phenyl)-4-(4-methylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-isobutyrylphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3,5-dichlor-phenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3,4-di-tert.- butylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4- difluor-methoxyphenyl)-4-methylhexan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[3,4- bis(trifluor-methoxy)phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-methoxy-3,5- dimethylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[4-(2,2- dichlor-vinyloxy)phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)- 4,5-dimethylhexan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[4-(1,1,2,2- tetrafluor-ethoxy)phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3-brom-4- chlor-phenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[4-(2,2,2- trifluor-ethoxy)phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(6-methylnaphthalin- 2-yl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[4-(2,2- dichlor-vinylphenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3-fluor-4- methylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4- dichlor-fluor-methoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4- difluor-methoxyphenyl)-5-methylhexan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3-chlor-4- methylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3-brom-4- fluor-phenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3-fluor-4- methylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-5- methylhexan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3-brom-4- methylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-isopropylphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3,4- diisopropylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3-ethyl-4- methylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-tert.-butyl-3- methylphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-n-propoxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-n-propoxyphenyl)- 4-methylhexan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-isopropoxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-isopropoxyphenyl)- 4-methylhexan,
1-[3-(4-Fluor-phenoxy)-4-fluor-phenyl]-4-(4- ethoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-acetylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-cyclopentyloxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-n-pentyloxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-isobutoxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-jodphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-jodphenyl)-4- methylhexan,
1-[3-(4-Brom-phenoxy)-4-fluor-phenyl)-4-(4- ethoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-vinyloxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-biphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-n-butoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[4-(2-butoxy)phenyl]- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-phenoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3-chlor-4- fluor-phenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-cyclohexyloxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[4-(1,1,-difluor-2- jodethoxy)phenyl]-4-methylpentan,
1-[3-(4-Chlor-phenoxy)-4-fluor-phenyl]-4-(4- ethoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3-chlor-4- ethoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[4-(1,1- difluor-ethoxy)phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-methoxymethylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-ethoxymethoxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-propargyloxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-ethoxy-3- methoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(3-ethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[3,4- bis(difluor-ethoxy)phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-ethylthiophenyl)- 4-methylpentan,
1-[3-(4-Ethoxyphenoxy)-4-fluor-phenyl]-4-(4- ethoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[4-(2-chlor-vinyl) phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4-vinylphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[4-(2,2,2- trifluor-ethoxycarbonyl)phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[4-(2-chlor-ethoxy) phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[4-(1-methyl-1-propenyl) phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[4-(1-ethylvinyl) phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4- isopropylthiophenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-(4- methoxymethylthiophenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-4-[4-(2-fluor-ethoxy) phenyl]-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-1-cyano-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-1-ethinyl-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-1-cyano-4-(4-ethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-1-ethinyl-4-(4-ethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-1-cyano-4-(4-ethoxyphenyl)-4- methylhexan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-1-cyano-4-(4- difluor-methoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxyphenyl)-1-ethinyl-4-(4- difluor-methoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-1-cyano-4-(4- chlor-phenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-1-ethinyl-4-(4- chlor-phenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-1-cyano-4-(4- ethoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-1-ethinyl-4-(4- ethoxyphenyl)-4-methylpentan,
1-(3-Phenylthio-4-fluor-phenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-3-[1-(4-ethoxyphenyl) cyclobutyl]propan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-3-[1-(4-ethoxyphenyl) cyclopropyl]propan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-3-[1-(4-ethoxyphenyl) cyclopentyl]propan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-3-[1-(4-ethoxyphenyl) cyclohexyl]propan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-3-[1-(4-chlor-phenyl) cyclobutyl]propan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-3-[1-(4-chlor-phenyl) cyclopropyl]propan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-3-[1-(4-chlor-phenyl) cyclopentyl]propan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-3-[1-(4-chlor-phenyl) cyclohexyl]propan,
1-[3-(2-Pyridyloxy)phenyl]-4-(4-chlor-phenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(2-Pyridyloxy)phenyl-4-(4-ethoxyphenyl)-4- methylpentan,
1-[3-(2-Pyridyloxy)-4-fluor-phenyl]-4-(4-ethoxyphenyl)- 4-methylpentan,
1-(3-Phenoxy-4-fluor-phenyl)-1-cyano-3-[1-(4- ethoxyphenyl)cyclobutyl]propan.
3. Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Alkanderivats nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein Keton der allgemeinen Formel (VII) worin Ar, R¹ und R² wie vorstehend definiert sind, mit einem Aldehyd der folgenden allgemeinen Formel (VIII)R¹²CHO (VIII)worin R¹² dem um eine CH₂-Gruppe verminderten Rest R³ entspricht, zu einer α,β-ungesättigten Carbonylverbindung der allgemeinen Formel (IX) worin Ar, R¹, R² und R¹² wie vorstehend definiert sind, umgesetzt und das erhaltene Keton (IX) reduziert wird.
4. Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Alkanderivats nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein Aldehyd der allgemeinen Formel (X) worin Ar, R¹ und R² wie vorstehend definiert sind, mit einem Keton der allgemeinen Formel (XI) worin R¹² wie vorstehend definiert ist, zu einer α,β-ungesättigten Carbonylverbindung der allgemeinen Formel (XII) worin Ar, R¹, R², R¹² wie vorstehend definiert sind, umgesetzt und die erhaltene α,β-ungesättigte Carbonylverbindung (XII) reduziert wird.
5. Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Alkanderivats nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein Aldehyd der allgemeinen Formel (XIII) worin Ar, R¹ und R² wie vorstehend definiert sind, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (XIV) oder (XV) worin R³ und R¹² wie vorstehend definiert sind, R¹³ für eine Alkyl- oder Phenylgruppe und R¹⁴ für eine Alkylgruppe steht, zu einem Olefin der allgemeinen Formel (XVI) oder (XVII) worin Ar, R¹, R², R¹² und R³ wie vorstehend definiert sind, umgesetzt und das erhaltene Olefin (XVI) oder (XVII) reduziert wird.
6. Insektizides und akarizides Mittel mit einem Träger und/oder grenzflächenaktiven Mittel und als aktivem Bestandteil wenigstens einem der aromatischen Alkanderivate nach Anspruch 1 und 2.
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