DE3313797C2 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft Monoazofarbstoffe zum Färben
von Polyesterfasern und insbesondere Azofarbstoffe,
mit denen man Polyesterfasern rot bis blau-grün mit
ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, insbesondere
Lichtechtheit, Sublimationsechtheit, sowie Wasser-
und Alkalibeständigkeit, färben kann.
Benzthiazolyl-Azofarbstoffe mit Anilin als Kupplungskomponente,
die als Substituenten einen Carbonesterrest aufweisen
und die zum Anfärben von Synthesefasern geeignet sind,
werden in der JP-OS 56-76 456 und JP-OS 56-37 378 beschrieben.
Aufgabe der Erfindung ist es, verbesserte Monoazofarbstoffe
der vorgenannten Art zur Verfügung zu stellen, die insbesondere
eine verbesserte Sublimationsechtheit aufweisen.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind wasserunlösliche
Azofarbstoffe der allgemeinen Formel (I)
worin bedeuten:
D eine substituierte oder unsubstituierte Thiazolyl-,
Benzothiazolyl-, Thiadiazolyl- oder Pyridylgruppe,
X ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, eine Methylgruppe, eine Methoxygruppe oder eine Acylaminogruppe,
Y ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, eine Methylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Alkoxyalkylgruppe,
R¹ ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Alkenyl- oder Arylgruppe, und
R² eine Phenoxymethyl-, eine Phenoxyethyl-, eine Benzyl- oder eine Tetrahydrofurfurylgruppe.
X ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, eine Methylgruppe, eine Methoxygruppe oder eine Acylaminogruppe,
Y ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, eine Methylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Alkoxyalkylgruppe,
R¹ ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Alkenyl- oder Arylgruppe, und
R² eine Phenoxymethyl-, eine Phenoxyethyl-, eine Benzyl- oder eine Tetrahydrofurfurylgruppe.
Beispiele für substituierte oder unsubstituierte Thiazolyl-,
Benzothiazolyl- und Pyridylgruppen für D sind
eine Thiazolylgruppe; eine Benzothiazolylgruppe; eine
Thiazolyl- oder Benzothiazolylgruppe, die durch eine
Methylgruppe, ein Chloratom, ein Bromatom, eine Nitrogruppe,
eine Niedrigalkoxycarbonylgruppe, eine Methoxycarbonylgruppe,
eine Ethoxycarbonylgruppe, eine Trifluormethylgruppe,
eine Methylsulfonylgruppe, eine
Formylgruppe, eine β,β-Dicyanovinylgruppe oder eine β-Cyano-
β-alkoxycarbonylvinylgruppe substituiert
ist; eine Thiadiazolylgruppe; eine Thiadiazolylgruppe,
die durch eine Niedrigalkylgruppe, eine Phenylgruppe,
eine Benzylgruppe, eine Phenethylgruppe, eine
Cycloalkylgruppe, eine Niedrigalkylthiogruppe, eine
Niedrigalkylsulfinylgruppe, eine Niedrigalkylsulfonylgruppe,
eine Cyanogruppe, ein Chloratom, eine Arylthiogruppe,
eine Arylsulfinylgruppe oder eine Arylsulfonylgruppe
substituiert ist; eine Pyridylgruppe; und
eine Pyridylgruppe, die durch ein Chloratom, ein Bromatom,
eine Nitrogruppe, eine Methylgruppe, eine Methylsulfonylgruppe
oder eine Cyanogruppe substituiert
ist.
Beispiele für die Acylaminogruppe in X sind eine Acetylaminogruppe,
eine Chloroacetylaminogruppe, eine Benzoylaminogruppe,
eine Methylsulfonylaminogruppe, eine
Chloropropionylaminogruppe, eine Ethoxycarbonylaminogruppe,
eine Ethylaminocarbonylaminogruppe und dergleichen.
Beispiele für die Alkoxygruppe in Y sind eine Methoxygruppe
und eine Ethoxygruppe.
Beispiele für die Alkoxyalkylgruppe in Y sind eine
Methoxymethylgruppe und eine Ethoxyethylgruppe.
Die unsubstituierte Alkylgruppe in R¹ schließt eine
Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine geradkettige oder
verzweigte Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-
oder Octylgruppe ein.
Beispiele für die substituierte Alkylgruppe in R¹ sind
eine Niedrigalkoxyalkylgruppe (z. B. eine Methoxyethylgruppe,
eine Ethoxyethylgruppe, eine Butoxyethylgruppe;
eine Niedrigalkoxyalkoxyalkylgruppe (z. B. eine
Methoxyethoxyethylgruppe, eine Ethoxyethoxyethylgruppe;
eine Phenoxyalkylgruppe (z. B. eine Phenoxyethylgruppe);
eine Aralkyloxyniedrigalkylgruppe,
die substituiert sein kann (z. B. eine Benzyloxyethylgruppe,
eine Chlorobenzyloxyethylgruppe); eine
Hydroxyalkylgruppe, die substituiert sein kann (z. B.
eine Hydroxyethylgruppe, eine Hydroxypropylgruppe,
eine Hydroxybutylgruppe, eine Hydroxyhexylgruppe,
eine 2-Hydroxy-3-methoxypropylgruppe); eine
Cyanoniedrigalkylgruppe (z. B. eine Cyanomethylgruppe,
eine Cyanoethylgruppe); eine Acyloxyniedrigalkylgruppe,
die substituiert sein kann (z. B. eine Acetyloxyethylgruppe,
eine Chloroacetyloxyethylgruppe, eine
Chloropropionyloxyethylgruppe, eine Benzoyloxyethylgruppe);
eine Alkoxycarbonyloxyniedrigalkylgruppe
(z. B. eine Methoxycarbonyloxymethylgruppe, eine
Methoxyethoxycarbonylethylgruppe); eine Carbamoylniedrigalkylgruppe
(z. B. eine Carbamoylmethylgruppe,
eine Carbamoylethylgruppe); eine Alkoxycarbonylniedrigalkylgruppe,
die substituiert sein kann (z. B.
eine Methoxycarbonylmethylgruppe, eine Ethoxycarbonylmethylgruppe,
eine Methoxycarbonylethylgruppe, eine
Ethoxycarbonylethylgruppe, eine Methoxycarbonylpropylgruppe,
eine Ethoxycarbonylpropylgruppe, eine Methoxyethoxycarbonylmethylgruppe,
eine Benzyloxycarbonylmethylgruppe);
eine Aralkylgruppe, die substituiert
sein kann (z. B. eine Benzylgruppe, eine Phenethylgruppe,
eine Chlorobenzylgruppe); eine Allyloxycarbonylniedrigalkylgruppe
(z. B. eine Allyloxycarbonylethylgruppe,
eine Allyloxycarbonylmethylgruppe);
eine Tetrahydrofurfurylgruppe; eine Succinimidoniedrigalkylgruppe
(z. B. eine Succinimidoethylgruppe);
eine Phthalimidoniedrigalkylgruppe (z. B. eine Phthalimidoethylgruppe);
eine Cyanoalkoxyniedrigalkylgruppe
(z. B. eine Cyanoethoxyethylgruppe, eine
Cyanomethoxyethylgruppe); und eine halogenierte
Niedrigalkylgruppe (z. B. eine Chloroethylgruppe).
Beispiele für die Alkenylgruppe in R¹ sind eine Allylgruppe
und eine Crotylgruppe.
Beispiele für die Arylgruppe in R¹ sind eine Phenylgruppe
und eine Chlorophenylgruppe, eine Tolylgruppe.
Die erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffe der allgemeinen
Formel (I) kann man herstellen, indem man ein Amin
der allgemeinen Formel (II)
D-NH₂ (II)
worin D die vorher angegebene Bedeutung hat, diazotiert
und das erhaltene Produkt mit einer Verbindung der
allgemeinen Formel (III)
worin X, Y, R¹ und R² die vorher angegebenen Bedeutungen
haben, kuppelt.
Fasern, die man mit den erfindungsgemäßen Azofarbstoffen
färben kann, sind Polyesterfasern, wie Polyethylenterephthalat,
ein Polykondensat aus Terephthalsäure
und 1,4-Bis(hydroxymethyl)cyclohexan und dergleichen,
sowie gemischte oder Mischfasern der vorerwähnten Polyesterfasern
mit natürlichen Fasern, wie Baumwolle, Seide
oder Wolle.
Zum Färben von Polyesterfasern unter Verwendung der
erfindungsgemäßen Farbstoffe stellt man ein Färbebad
oder eine Druckpaste her, indem man den Farbstoff der
allgemeinen Formel (I) in einem wäßrigen Medium in
üblicher Weise, unter Verwendung eines Dispersionsmittels,
wie einem Kondensat aus Naphthalinsulfonsäure
und Formaldehyd, einem höheren Alkohol-Schwefelsäureester
oder einem höheren Alkylbenzolsulfonat, dispergiert,
weil der Farbstoff wasserunlöslich oder nur sehr
schwach löslich ist, und indem man dann mit einem derart
hergestellten Farbbad oder einer so hergestellten
Druckpaste die Färbung durch Eintauchen oder Bedrucken
vornimmt. Beim Eintauchfärben werden die Polyesterfasern
oder Mischfasern davon mit hoher Echtheit gefärbt,
indem man übliche Färbeverfahren anwendet, z. B. Hochtemperaturfärbeverfahren,
Färbeverfahren unter Verwendung
eines Trägers oder ein Thermosolfärbeverfahren.
In diesem Fall ergibt die Zugabe einer sauren Substanz,
wie Ameisensäure, Essigsäure, Phosphorsäure oder
von Ammoniumsulfat zu dem Färbebad in einigen Fällen
bessere Ergebnisse.
Die Farbstoffe gemäß der allgemeinen Formel (I) können
in Kombination miteinander oder mit solchen, die anders
aufgebaut sind, verwendet werden. In einigen Fällen ergibt
eine Mischung von zwei oder mehr Farbstoffen der
allgemeinen Formel (I) sehr gute Ergebnisse, z. B.
eine Verbesserung der Färbeeigenschaften.
Die Erfindung wird in den nachfolgenden Beispielen
anhand von bevorzugten Ausführungsformen näher beschrieben.
Alle Prozentsätze, Teile, Verhältnisse und
dergleichen sind auf das Gewicht bezogen.
0,5 g eines Farbstoffs der Formel
werden in 3 l Wasser, enthaltend 1 g eines Naphthalinsulfonsäure-
Formaldehyd-Kondensats und 2 g eines höheren
Alkohol-Schwefelsäureesters, unter Ausbildung eines
Färbebades dispergiert. 100 g Polyesterfasern werden
in dieses Färbebad bei 130°C während 60 Minuten eingetaucht
und anschließend wird nachgeseift und mit Wasser
gewaschen und dann getrocknet. Man erhielt klare,
blaugefärbte Stoffproben. Diese gefärbten Stoffe zeigten
gute Lichtechtheit, sowie Sublimations- und Wasserbeständigkeit
und der Farbstoff wies eine gute Temperaturstabilität
und pH-Stabilität beim Färben auf.
Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wurde wie
folgt hergestellt:
8,7 g 2-Amino-5-nitrothiazol wurden in 18 ml Essigsäure
gelöst und die Diazotierung wurde bei -3°C mit
42%iger Nitrosylschwefelsäure durchgeführt. Bei
0°C wurde die erhaltene Diazoniumsalzlösung zu einer
Lösung aus 81,3 g N-Butyl-N-phenoxyethoxycarbonylethyl-
m-toluidin in 250 ml Methanol gegeben und der ausgefallene
Farbstoff wurde durch Filtrieren gewonnen, mit
Wasser gewaschen und getrocknet. Dieses Produkt zeigte
ein λ max (Aceton) von 605 nm.
0,5 g des Farbstoffs der Strukturformel
wurden mit 3 g Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-
Kondensat und 4 g Wasser vermischt und die Mischung
wurde 10 Stunden in einer Sandmühle gemahlen. Die
erhaltene Farbstoffdispersion und 2 g eines Trägers
(Meiprinter Y-25; Handelsname, hergestellt von Meisei
Chemical Industries, Ltd.) wurden in 90 g einer Druckpaste
unter Erhalt einer Farbpaste eingemischt.
Diese Farbpaste wurde auf ein Polyesterfasermaterial
aufgetragen und unmittelbar darauf bei 100°C während
2 Minuten getrocknet und dann 7 Minuten bei 170°C
wasserdampfbehandelt, um den Farbstoff zu fixieren. Es
wurde dann ein Nachseifen, Waschen mit Wasser und
Trocknen durchgeführt. Die erhaltenen Stoffproben waren
klar blau gefärbt und wiesen eine hohe Lichtechtheit
und Sublimationsechtheit auf.
Der verwendete Farbstoff hatte ein λ max (Aceton) von
607 nm.
Polyesterfasern wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 1
gefärbt, jedoch unter Verwendung eines Farbstoffs der
Formel
Man erhielt einen Stoff mit einem klaren rot-blauen
Farbton. Dieser gefärbte Stoff zeigte eine gute Lichtechtheit,
Sublimationsechtheit und Wasserbeständigkeit
und der oben erwähnte Farbstoff zeigte eine gute Temperaturabhängigkeit
und pH-Stabilität beim Färben.
Der verwendete Farbstoff wurde wie in Beispiel 1 hergestellt
und zeigte ein λ max (Aceton) von 587 nm.
Polyesterfasern wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 1
gefärbt, wobei man jedoch die in Tabelle 1 aufgeführten
Farbstoffe verwendete und man Farbtöne, wie
sie in der Tabelle gezeigt werden, erhielt.
Gefärbte Stoffproben wurden zwischen weißte Stoffstücke aus
Polyester gegeben und auf 81°C während 30 Sekunden erhitzt.
Das Ausmaß der Färbung des weißen Polyesterstoffes wurde
mit Hilfe einer Grauwertskala gemessen. Grad 5 bedeutet:
keine Färbung, d. h. er veranschaulicht die bestmöglichen
Bedingungen.
Wie sich aus den Ergebnissen ergibt, haben die erfindungsgemäßen
Farbstoffe, auch wenn sie den Farbstoffen vom Stand
der Technik (JP-OS 56-76 456 und JP-OS 56-37 378) hinsichtlich
ihres Grundgerüstes nahekommen, eine Sublimationsechtheit
von Grad 4 bis 5 oder von Grad 5, wenn R² Phenoxyethyl
oder Tetrahydrofuryl ist. Wenn andererseits R²
Alkyl (Vergleichsbeispiele 1 und 2), Alkoxyalkyl (Vergleichsbeispiel 3)
und Alkenyl (Vergleichsbeispiel 4) ist,
wie in den Entgegenhaltungen JP-OS 56-76 456 und JP-OS
56-37 378 beschrieben, so sinkt die Sublimationsechtheit auf
den Grad 3 oder auf den Grad 3 bis 4. Die erfindungsgemäßen
Verbindungen sind somit aufgrund der Wahl der Substituenten
R² den Verbindungen vom Stand der Technik hinsichtlich
Sublimationsechtheit überraschend überlegen.
Claims (1)
- Monoazofarbstoffe zum Färben von Polyesterfasern der allgemeinen Formel worin bedeuten:
D eine substituierte oder unsubstituierte Thiazolyl-, Benzothiazolyl-, Thiadiazolyl- oder Pyridylgruppe,
X ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, eine Methylgruppe, eine Methoxygruppe oder eine Acylaminogruppe,
Y ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, eine Methylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Alkoxyalkylgruppe,
R¹ ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Alkenyl- oder Arylgruppe, und
R² eine Phenoxymethyl-, eine Phenoxyethyl-, eine Benzyl- oder eine Tetrahydrofurfurylgruppe.
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