DE3222343C2 - - Google Patents
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Description
Es ist bekannt, daß Naphtholactam-Farbstoffe der Formeln I bzw. Ia
Produkte darstellen, die auf Polyacrylnitrilmaterialien gute, blaue
Ausfärbungen ergeben, welche aber oftmals eine schlechte Abendfarbe
besitzen, indem im Kunstlicht ein Farbumschlag nach rot erfolgt.
Es ist ferner bekannt, daß Oxazinfarbstoffe der Formel II
Produkte mit geringerem Echtheitsniveau als die Farbstoffe der Formeln
I und Ia darstellen, welche ebenfalls auf Polyacrylnitrilmaterialien
blaue Ausfärbungen ergeben, aber vielfach auch eine schlechte Abendfarbe
besitzen, indem sie im Kunstlicht einen Farbumschlag nach grün
ergeben.
Es wurde nun gefunden, daß Mischungen der Farbstoffe I und II oder
Ia und II auf Polyacrylnitrilmaterialien Ausfärbungen ergeben, die
überraschenderweise die gesuchten neutralen, klaren Blautöne mit sehr
guter Abendfarbe aufweisen; zudem weisen die erhältlichen klaren
Blautöne eine hohe Farbstärke und sehr gute Allgemeinechtheiten auf.
In den Formeln I, Ia und II haben die Symbole die folgende Bedeutung:
R einen C₁-C₄-Alkylrest, der substituiert ist durch CN, COO-Alkyl- C₁-C₄, CONH₂, CONH(Alkyl C₁-C₄) oder CON(Alkyl C₁-C₄)₂,
R₁ unabhängig voneinander einen unsubstituierten C₁-C₄-Alkylrest oder einen C₁-C₄-Alkylrest, der substituiert ist durch CN, OH, C₁-C₄- Alkoxy, COO-Alkyl-C₁-C₄, CONH₂, CONH(Alkyl-C₁-C₄), CON(Alkyl-C₁-C₄)₂ oder die beiden R₁ in der Formel I bilden zusammen mit dem N-Atom einen heterocyclischen 5- oder 6-Ring,
R₂ Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten C₁-C₄-Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Arylrest. Als Substituenten im Alkylrest R₂ kommen beispielsweise C₁-C₄-Alkoxygruppen und als Substituenten im Arylrest R₂ beispielsweise C₁-C₄-Alkylgruppen, C₁-C₄- Alkoxygruppen oder Halogen in Frage,
R₃ und R₅ unabhängig voneinander Wasserstoff, eine C₁-C₄-Alkylgruppe, die gegebenenfalls substituiert ist durch CN, OH, Aryl, Halogen, C₁-C₄-Alkoxygruppe oder eine Alkenylgruppe mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R₄ und R₆ unabhängig voneinander eine C₁-C₄-Alkylgruppe, die gegebenenfalls substituiert ist durch CN, OH, Aryl, Halogen oder eine C₁-C₄- Alkoxygruppe, oder eine Alkenylgruppe mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen; oder R₄ und R₆ bedeuten unabhängig voneinander eine unsubstituierte Phenylgruppe oder eine Phenylgruppe die substituiert ist z. B. durch eine C₁-C₄-Alkylgruppe, eine C₁-C₄-Alkoxygruppe oder durch Halogen und R₆ kann zudem Wasserstoff bedeuten,
R₇ und R₈ unabhängig voneinander Wasserstoff, eine C₁-C₄-Alkylgruppe oder eine C₁-C₄-Alkoxygruppe und
X ein Anion.
R einen C₁-C₄-Alkylrest, der substituiert ist durch CN, COO-Alkyl- C₁-C₄, CONH₂, CONH(Alkyl C₁-C₄) oder CON(Alkyl C₁-C₄)₂,
R₁ unabhängig voneinander einen unsubstituierten C₁-C₄-Alkylrest oder einen C₁-C₄-Alkylrest, der substituiert ist durch CN, OH, C₁-C₄- Alkoxy, COO-Alkyl-C₁-C₄, CONH₂, CONH(Alkyl-C₁-C₄), CON(Alkyl-C₁-C₄)₂ oder die beiden R₁ in der Formel I bilden zusammen mit dem N-Atom einen heterocyclischen 5- oder 6-Ring,
R₂ Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten C₁-C₄-Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Arylrest. Als Substituenten im Alkylrest R₂ kommen beispielsweise C₁-C₄-Alkoxygruppen und als Substituenten im Arylrest R₂ beispielsweise C₁-C₄-Alkylgruppen, C₁-C₄- Alkoxygruppen oder Halogen in Frage,
R₃ und R₅ unabhängig voneinander Wasserstoff, eine C₁-C₄-Alkylgruppe, die gegebenenfalls substituiert ist durch CN, OH, Aryl, Halogen, C₁-C₄-Alkoxygruppe oder eine Alkenylgruppe mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R₄ und R₆ unabhängig voneinander eine C₁-C₄-Alkylgruppe, die gegebenenfalls substituiert ist durch CN, OH, Aryl, Halogen oder eine C₁-C₄- Alkoxygruppe, oder eine Alkenylgruppe mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen; oder R₄ und R₆ bedeuten unabhängig voneinander eine unsubstituierte Phenylgruppe oder eine Phenylgruppe die substituiert ist z. B. durch eine C₁-C₄-Alkylgruppe, eine C₁-C₄-Alkoxygruppe oder durch Halogen und R₆ kann zudem Wasserstoff bedeuten,
R₇ und R₈ unabhängig voneinander Wasserstoff, eine C₁-C₄-Alkylgruppe oder eine C₁-C₄-Alkoxygruppe und
X ein Anion.
Bei den im Zusammenhang mit den Symbolen R und R₁ bis R₈ genannten
C₁-C₄-Alkylresten handelt es sich um unverzweigte oder verzweigte
Alkylreste wie der Methyl-, Äthyl-, n- oder iso-Propyl-, n- oder
sec. oder tert.-Butylrest.
Beim C₁-C₄-Alkoxyrest in den Symbolen R₁ bis R₈ handelt es sich um
unverzweigte oder verzweigte Alkoxyreste wie der Methoxy-, Äthoxy-,
n- und iso-Propoxy- oder n- und iso-Butoxyrest.
Unter einen Arylrest in den Symbolen R₂ bis R₆ sei vor allem der
Phenyl- und auch der α- und β-Naphthylrest verstanden; handelt es
sich bei diesen Symbolen R₂ bis R₆ um ein Halogenatom, so ist das
Fluor-, Chlor- oder Bromatom gemeint.
Bedeuten R₃ bis R₆ einen C₃-C₄-Alkenylrest so handelt es sich vor
allem um den Allylrest.
Bilden die beiden Reste R₁ in der Formel I zusammen mit dem N-Atom
einen heterocyclischen 5- oder 6-Ring so handelt es sich beispielsweise
um den Pyrrolidinring (5-Ring) oder um den Morpholinring (6-Ring).
Als Anionen X kommen die für kationische Verbindungen üblichen
organischen und anorganischen Anionen in Betracht. Es handelt sich
z. B. um Halogen, wie Chlorid-, Bromid- oder Jodid-, ferner Sulfat-,
Methylsulfat-, Aminosulfonat-, Perchlorat-, Carbonat-, Bicarbonat-,
Phosphat-, Phosphormolybdat-, Phosphorwolframat-, Phosphorwolframmolybdat-,
Benzolsulfonat-, 4-Chlorbenzolsulfonat-, Naphthalinsulfonat-,
Oxalat-, Maleinat-, Acetat-, Propionat-, Lactat-, Succinat-, Chloracetat-,
Tartrat-, Methansulfonat- oder Benzoationen, oder komplexe
Anionen, wie das von Chlorzinkdoppelsalzen.
Bevorzugt sind Farbstoffmischungen, die einen Farbstoff der Formel I
enthalten, worin R einen CN substituierten C₁-C₄-Alkylrest, vor
allem den Äthylrest und die beiden R₁ je den gleichen unsubstituierten
Alkylrest, insbesondere den Äthylrest darstellen oder Farbstoffmischungen
die einen Farbstoff der Formel Ia enthalten, worin das am
Naphtholactamkern gebundene R₁ einen unsubstituierten C₁-C₄-Alkylrest,
insbesondere CH₃-Rest, R₂ Wasserstoff, den Methyl- oder Phenyl-
Rest und das am N-Atom des Morpholinorestes gebundene R₁ einen durch
C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₁-C₄-Alkylrest, insbesondere den
β-Methoxyäthylrest darstellt. Die bevorzugten Oxazinfarbstoffe der
Formel II in den Farbstoffmischungen sind solche, worin R₃, R₄, R₅
und R₆ je den gleichen unsubstituierten C₁-C₄-Alkylrest vor allem den
C₂H₅-Rest und R₇ und R₈ je Wasserstoff darstellen.
Die Farbstoffe der Formel I sowie deren Herstellung sind z. B. aus
der DE-OS 19 44 797 und GB-PS 9 73 259 bekannt und diejenigen der Formel
Ia z. B. aus der Europäischen Patentanmeldung 17 621; ebenso sind die
Farbstoffe der Formel II z. B. aus der Europäischen Patentanmeldung
Nr. 5451 bekannt und können z. B. nach den dort genannten Verfahren
erhalten werden.
Die interessantesten Mischungsverhältnisse der Farbstoffe I und II
bzw. Ia und II liegen zwischen 20-90 Gew.-% des Farbstoffes I bzw.
Ia und 80-10 Gew.-% des Farbstoffes II und vorzugsweise zwischen
50-80 Gew.-% des Farbstoffes I bzw. Ia und 50-20 Gew.-% des
Farbstoffes II.
Die Farbstoffmischungen aus den Farbstoffen I und II bzw. Ia und II
eignen sich zum Färben und Bedrucken von mit kationischen Farbstoffen
anfärbbaren Materialien, insbesondere Textilmaterialien, die vollständig
oder überwiegend aus polymerisierten ungesättigten Nitrilen wie
Acrylnitril und Vinylidencyanid oder aus sauer modifizierten Polyestern
oder aus sauer modifizierten Polyamiden bestehen. Ferner sind diese
Mischungen zum Färben von Mischgewebe und Mischgarn vor allem aus Polyacrylnitril
und Wolle und auch zum Färben von Naßkabel, Kunststoffmassen,
Leder und Papier geeignet.
Man färbt diese Materialien vorzugsweise aus wäßrig neutralem oder
saurem Medium nach dem Ausziehverfahren gegebenenfalls unter Druck oder
nach dem Kontinueverfahren. Das Textilmaterial kann dabei in verschiedenartigster
Form vorliegen, beispielsweise als Faser, Faden,
Gewebe, Gewirke, Stückware und Fertigware. Schließlich können die
sublimierunechten erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen noch
im Transferdruck eingesetzt werden.
Durch die Applikation der neuen Farbstoffmischungen lassen sich auf
den genannten Materialien farbstarke blaue Färbungen bzw. Drucke herstellen,
die sich durch sehr gute Allgemeinechtheiten, wie Licht-,
Dekatur-, Wasch- und Schweißechtheit bei guter Abendfarbe und durch
eine gute Wollreserve auszeichnen.
Die Erfindung betrifft ferner noch die Farbstoffmischungen die einen
Naphtholactamfarbstoff der Formel I und einen Oxazinfarbstoff der
Formel II bzw. einen Naphtholactamfarbstoff der Formel Ia und einen
Oxazinfarbstoff der Formel II enthalten, wobei als bevorzugte
Mischungsverhältnisse das angegebene in Betracht kommt.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile (T) Gewichtsteile, die
Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden
angegeben.
0,42 T des Farbstoffes der Formel
und 0,18 T des Farbstoffes der Formel
werden in 2000 T Wasser unter Zusatz von 4 T 40%iger Essigsäure
gelöst. Man gibt 1 T krist. Natriumacetat und 10 T wasserfreies
Natriumsulfat zu. In dieses so erhaltene Färbebad geht man bei 60°
mit 100 T Polyacrylnitrilfasern ein, erhöht die Temperatur innert
½ Std. auf 100° und färbt 1 Std. bei Kochtemperatur. Nach dem
Spülen und Trocknen erhält man eine neutrale Blaufärbung, die
keinen Kunstlichtumschlag zeigt und eine ausgezeichnete Dekaturechtheit
aufweist.
0,3 T des Farbstoffes der Formel
und 0,2 T des Farbstoffes der Formel
werden in 2000 T Wasser unter Zusatz von 4 T 40%iger Essigsäure
gelöst. Man gibt 1 T krist. Natriumacetat und 10 T wasserfreies Natriumsulfat
zu. In dieses so erhaltene Färbebad geht man bei 60° mit 100 T
Polyacrylnitrilfasern ein, erhöht die Temperatur innert ½ Std. auf
100° und färbt 1 Std. bei Kochtemperatur. Nach dem Spülen und Trocknen
erhält man eine neutrale Blaufärbung, die keinen Kunstlichtumschlag
zeigt, eine ausgezeichnete Dekaturechtheit und eine gute Lichtechtheit
aufweist.
Ausgezeichnete blaue Ausfärbungen mit denselben guten Echtheiten erhält
man auch, wenn man wie im Beispiel 2 vorgeht, jedoch die in der folgenden
Tabelle angeführten Farbstoffgemische verwendet.
Eine Lösung von 3 T Ammonsulfat und 1 T Egalisiermittel
(bestehend aus Fettamin-Äthoxylat-Sulfat, Fettamin-Äthoxylat und Di-
2-Äthylhexyl-Sulfo-Succinat) in 3000 T Wasser wird mit Essigsäure
auf pH 4,5 gestellt. Bei 50° geht man mit 100 T Mischgarn aus Polyacrylnitril/
Wolle (50/50) ein und läßt 10 Minuten vorlaufen. Dann
setzt man 1,2 T des Farbstoffes der Formel
und 0,45 T des Farbstoffes der Formel
zu und erwärmt in 30 Minuten auf 80°. Nach 20 Minuten bei 80° wird
eine Mischung, bestehend aus 0,3 T des Farbstoffes der Formel
und 0,2 T des Farbstoffes der Formel
zugegeben und während 45 Minuten auf 100° aufgeheizt. Man färbt
während 60 Minuten bei 100°, kühlt dann langsam ab, spült und trocknet.
Man erhält ein blaugefärbtes Mischgarn, welches keine Anschmutzung
des Wollanteils aufweist. Diese Ausfärbung weist eine einwandfreie
Licht-, Reib- und Naßechtheit auf.
I. Naphtholactamfarbstoff gemäß Beispiel 1
II. Naphtholactamfarbstoff gemäß Beispiel 2
III. Naphtholactamfarbstoff gemäß DE-A-26 31 928 (Beispiel 1)
IV. Oxazinfarbstoff gemäß den Beispielen 1 und 2
bzw. DE-A-26 31 928 (Beispiel 1)
1. 0,42 g des Farbstoffs I und 0,18 g des Farbstoffs IV werden in 2000 g
Wasser unter Zusatz von 4 g 40%iger Essigsäure gelöst. Man gibt 1 g
krist. Natriumacetat und 10 g wasserfreies Natriumsulfat zu. In dieses
so erhaltene Färbebad geht man bei 60°C mit 100 g Polyacrylnitrilfasern
und 1 g Wollgewebe ein. Man erhöht die Temperatur innert ½ Stunde auf
100°C und färbt 1 Stunde bei Kochtemperatur. Nach dem Spülen und Trocknen
erhält man eine neutrale Blaufärbung der Polyacrylnitrilfasern. Die
Anschmutzung des Wollgewebes wird visuell bewertet, wobei die Noten
folgende Bedeutungen aufweisen:
5 = nicht angeschmutzt,
4 = Spur angeschmutzt,
3 = etwas angeschmutzt,
2 = erheblich angeschmutzt,
1 = ganz bedeutend angeschmutzt.
4 = Spur angeschmutzt,
3 = etwas angeschmutzt,
2 = erheblich angeschmutzt,
1 = ganz bedeutend angeschmutzt.
2. Eine analoge Färbung wurde durchgeführt mit 0,42 g des Farbstoffs II
und 0,18 g des Farbstoffs IV.
3. Eine analoge Färbung wurde durchgeführt mit 0,42 g des Farbstoffs III
und 0,18 g des Farbstoffs IV.
Die folgende Tabelle zeigt die Bewertung der Anschmutzung des Wollgewebes:
Während bei Färbungen mit den Farbstoffen I und II das Wollgewebe nur eine
Spur angeschmutzt wurde, wurde es bei der Färbung mit dem Farbstoff III
erheblich angeschmutzt.
Claims (11)
1. Farbstoffmischungen, enthaltend einen Oxazinfarbstoff der Formel II
und einen Naphtholactamfarbstoff der Formel I oder Ia
worin bedeuten:
R einen C₁-C₄-Alkylrest der substituiert ist durch CN, COO-Alkyl- C₁-C₄, CONH₂, CONH(Alkyl C₁-C₄) oder CON(Alkyl C₁-C₄)₂,
R₁ unabhängig voneinander einen unsubstituierten C₁-C₄-Alkylrest oder einen C₁-C₄-Alkylrest der substituiert ist durch CN, OH, C₁-C₄- Alkoxy, COO-Alkyl-C₁-C₄, CONH₂, CONH(Alkyl-C₁-C₄), CON(Alkyl-C₁-C₄)₂ oder die beiden R₁ in der Formel I bilden, zusammen mit dem N-Atom einen heterocyclischen 5- oder 6-Ring,
R₂ Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten C₁-C₄-Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Arylrest,
R₃ und R₅ unabhängig voneinander Wasserstoff, eine C₁-C₄-Alkylgruppe, die gegebenenfalls substituiert ist durch CN, OH, Aryl, Halogen, C₁-C₄-Alkoxygruppe oder eine Alkenylgruppe mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R₄ und R₆ unabhängig voneinander eine C₁-C₄-Alkylgruppe, die gegebenenfalls substituiert ist durch CN, OH, Aryl, Halogen oder eine C₁-C₄- Alkoxygruppe, oder eine Alkenylgruppe mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen; oder R₄ und R₆ bedeuten unabhängig voneinander eine unsubstituierte Phenylgruppe oder eine Phenylgruppe die substituiert ist durch eine C₁-C₄-Alkylgruppe, eine C₁-C₄-Alkoxygruppe oder durch Halogen, und R₆ kann zudem Wasserstoff bedeuten,
R₇ und R₈ unabhängig voneinander Wasserstoff, eine C₁-C₄-Alkylgruppe oder C₁-C₄-Alkoxygruppe und X ein Anion.
R einen C₁-C₄-Alkylrest der substituiert ist durch CN, COO-Alkyl- C₁-C₄, CONH₂, CONH(Alkyl C₁-C₄) oder CON(Alkyl C₁-C₄)₂,
R₁ unabhängig voneinander einen unsubstituierten C₁-C₄-Alkylrest oder einen C₁-C₄-Alkylrest der substituiert ist durch CN, OH, C₁-C₄- Alkoxy, COO-Alkyl-C₁-C₄, CONH₂, CONH(Alkyl-C₁-C₄), CON(Alkyl-C₁-C₄)₂ oder die beiden R₁ in der Formel I bilden, zusammen mit dem N-Atom einen heterocyclischen 5- oder 6-Ring,
R₂ Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten C₁-C₄-Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Arylrest,
R₃ und R₅ unabhängig voneinander Wasserstoff, eine C₁-C₄-Alkylgruppe, die gegebenenfalls substituiert ist durch CN, OH, Aryl, Halogen, C₁-C₄-Alkoxygruppe oder eine Alkenylgruppe mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R₄ und R₆ unabhängig voneinander eine C₁-C₄-Alkylgruppe, die gegebenenfalls substituiert ist durch CN, OH, Aryl, Halogen oder eine C₁-C₄- Alkoxygruppe, oder eine Alkenylgruppe mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen; oder R₄ und R₆ bedeuten unabhängig voneinander eine unsubstituierte Phenylgruppe oder eine Phenylgruppe die substituiert ist durch eine C₁-C₄-Alkylgruppe, eine C₁-C₄-Alkoxygruppe oder durch Halogen, und R₆ kann zudem Wasserstoff bedeuten,
R₇ und R₈ unabhängig voneinander Wasserstoff, eine C₁-C₄-Alkylgruppe oder C₁-C₄-Alkoxygruppe und X ein Anion.
2. Farbstoffmischungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das
Mischungsverhältnis der Farbstoffe I zu II oder Ia zu II zwischen 20 bis
90 Gew.-% des Farbstoffes I bzw. Ia und 80 bis 10 Gew.-% des Farbstoffes II
liegt.
3. Farbstoffmischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das
Mischungsverhältnis der Farbstoffe I zu II oder Ia zu II zwischen 50 bis
80 Gew.-% des Farbstoffes I bzw. Ia und 50 bis 20 Gew.-% des Farbstoffes II
liegt.
4. Farbstoffmischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
Farbstoffe der Formel I verwendet, worin R einen durch CN substituierten
C₁-C₄-Alkylrest und die beiden R₁ je den gleichen unsubstituierten Alkylrest
darstellen.
5. Farbstoffmischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
Farbstoffe der Formel I verwendet, worin R einen durch CN substituierten
Äthylrest und die beiden R₁ je den Äthylrest darstellen.
6. Farbstoffmischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
Farbstoffe der Formel Ia verwendet, worin das am Naphtholactamkern gebundene
R₁ einen unsubstituierten C₁-C₄-Alkylrest, R₂ Wasserstoff, Methyl oder
Phenyl und das am N-Atom des Morpholinorestes gebundene R₁ einen durch
C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₁-C₄-Alkylrest darstellt.
7. Farbstoffmischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
Farbstoffe der Formel Ia verwendet, worin das am Naphtholactamrest gebundene
R₁ den CH₃-Rest, R₂ Wasserstoff und das am N-Atom des Morpholinorestes
gebundene R₁ den β-Methoxyäthylrest darstellt.
8. Farbstoffmischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
Farbstoffe der Formel II verwendet, worin R₃, R₄, R₅ und R₆ je den gleichen
unsubstituierten C₁-C₄-Alkylrest und R₇ und R₈ je Wasserstoff darstellen.
9. Farbstoffmischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
Farbstoffe der Formel II verwendet, worin R₃, R₄, R₅ und R₆ je den C₂H₅-Rest
und R₇ und R₈ je Wasserstoff darstellen.
10. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyacrylnitrilmaterialien, oder
Mischgeweben enthaltend, Polyacrylnitrilmaterialien, dadurch gekennzeichnet,
daß man eine Mischung der Farbstoffe der Formeln I und II oder Ia und II
gemäß Anspruch 1 verwendet.
11. Verfahren gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß man ein
Polyacrylnitril-Woll-Mischgewebe mit einer Farbstoffmischung, die einen
Naphtholactamfarbstoff der Formel Ia und einen Oxazinfarbstoff der Formel
II gemäß Anspruch 1 enthält, färbt.
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