DE3247927A1 - Process for the preparation of aromatic polyester carbonates - Google Patents
Process for the preparation of aromatic polyester carbonatesInfo
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Abstract
Description
Verfahren zur Herstellung aromatischer PolyestercarbonateProcess for the production of aromatic polyester carbonates
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung aromatischer Polyestercarbonate mit verminderter Neigung zur Spannungsrißkorrosion durch Schmelzumesterung einer Polyester/Polycarbonat-Mischung in Gegenwart bestimmter Katalysatoren Aromatische Polyestercarbonate sind bekannt (G.S. Kolesnikov et al., J.Polym.Sci. USSR, Vol. 9, 1705-1711 (1967); US-PS 3 030 331, 3 169 211, 3 409 704, DE-OS 2 714 544, 2 758 030, 2 007 934). Sie werden vorzugsweise nach dem Zweiphasengrenzflächenverfahren aus Diphenolat, Dicarbonsäuredichlorid und Phosgen hergestellt.The invention relates to a process for the production of aromatic Polyester carbonates with a reduced tendency to stress corrosion cracking due to melt transesterification a polyester / polycarbonate mixture in the presence of certain aromatic catalysts Polyester carbonates are known (G.S. Kolesnikov et al., J. Polym. Sci. USSR, Vol. 9: 1705-1711 (1967); U.S. Patents 3,030,331, 3,169,211, 3,409,704, DE-OS 2,714,544, 2,758 030, 2 007 934). They are preferably made by the two-phase interface process made from diphenolate, dicarboxylic acid dichloride and phosgene.
Während z.B. die Coextrusion aromatischer Polyester und aromatischer Polycarbonate normalerweise zu Polyester/ Polycarbonat-Legierungen führt (vgl. z.B DE-OS 2 211 202, US-PS 3 398 212, 3 399 172), kann das Zusammenschmelzen in Gegenwart von Umesterungskatalystatoren, wie z.B Zinkacetat, Antimontrioxid, Titantetraisopropylat oder Germaniumtetrabutylat, inner- halb kurzer Zeit (ca. 5 Minuten), z.B. in einem Extruder, zu aromatischen Polyestercarbonaten führen (US-PS 3 998 908). Spritzt man aus den so erhaltenen aromatischen Polyestercarbonaten beispielsweise Normkleinstäbe, so beobachtet man nach dem Entformen, oft erst nach längerem Lagern, Risse entlang den Kanten der Formkörper.While e.g. the coextrusion of aromatic polyesters and aromatic Polycarbonates normally lead to polyester / polycarbonate alloys (see e.g. DE-OS 2 211 202, US Pat. No. 3,398,212, 3,399,172), the melting together can be carried out in the presence of transesterification catalysts such as zinc acetate, antimony trioxide, titanium tetraisopropoxide or germanium tetrabutylate, internal half a short time (approx. 5 minutes), e.g. in an extruder, lead to aromatic polyester carbonates (US-PS 3,998 908). For example, the aromatic polyester carbonates obtained in this way are injected Standard small rods, as one observes after demoulding, often only after prolonged storage, Cracks along the edges of the moldings.
Da man vermuten kann, daß die Ursache dieser Risse während des Abkühlens der Formkörper entstandene Spannungen sind, betrachten wir diese Erscheinung als spezielle Art der Spannungsrißkorrosion.As one can guess that the cause of these cracks is during cooling the molded body are the resulting stresses, we consider this phenomenon as special type of stress corrosion cracking.
Es bestand ein Bedarf nach einem Verfahren zur Herstellung aromatischer Polyestercarbonate, das möglichst einfach sein und zu Produkten mit stark verminderter Neigung zur Spannungsrißkorrosion führen sollte. Uberraschenderweise haben wir gefunden, daß man dann Polyestercarbonate der gewünschten Eigenschaft erhält, wenn man einen Polyester und ein Polycarbonat in Gegenwart eines Katalysators, der aus einer eng begrenzten Gruppe auszuwählen ist, coextrudiert.There was a need for a method of making aromatics Polyester carbonate, which should be as simple as possible and to products with greatly reduced Tendency to stress corrosion cracking. Surprisingly we found that you then get polyester carbonates of the desired property if you have a Polyester and a polycarbonate in the presence of a catalyst, which consists of a closely limited group is to be selected, coextruded.
Gegenstand der Erfindung ist also ein Verfahren zur Herstellung aromatischer Polyestercarbonate aus a) 1 bis 20 Gew.-Teilen aromatischem Polyester und b) 1 bis 20 Gew.-Teilen aromatischem Polycarbonat, vorzugsweise aus a) 1 bis 9 Gew.-Teilen aromatischem Polyester und b) 1 bis 9 Gew.-Teilen aromatischem Polycarbonat, durch Coextrusion in Gegenwart von 0,001 bis 0,2 Gew.-%, bezogen auf die Summe a) + b) eines Umesterungskatalysators, dadurch gekennzeichnet, daß der Umesterungskatalysator aus der Gruppe Zinn- (1V) -salicylat, Zinksalicylat, Aluminiumsalicyklat, Calciumsalicylat, Magnesiumsalicylat, Zinkacetylacetonat, Mangan-(II)-acetylacetonat, Berylliumacetylacetonat, Zirkonacetylacetonat, Magnesiumacetylacetonat, Aluminiumacetylacetonat ausgewählt wird Bevorzugte Umesterungskatalysatoren sind Zinksalicylat, Magnesiumacetylacetonat und Zinkacetylacetonat Für die Coextrusion wählt man vorzugsweise Temperaturen von 280 bis 420°C, insbesondere von 300 bis 360°C. Die Umesterung erfolgt innerhalb 0,5 bis 8 Minuten, meistens innerhalb 1 bis 5 Minuten Verglichen mit nach dem Zweiphasengrenzflächenverfahren hergestellten aromatischen Polyestercarbonaten weisen die erfindungsgemäß hergestellten aromatischen Polyestercarbonate eine erhöhte Glasübergangstemperatur auf.The invention therefore relates to a process for the production of aromatic substances Polyester carbonates from a) 1 to 20 parts by weight of aromatic polyester and b) 1 to 20 parts by weight of aromatic polycarbonate, preferably from a) 1 up to 9 parts by weight of aromatic polyester and b) 1 to 9 parts by weight of aromatic Polycarbonate, by coextrusion in the presence of 0.001 to 0.2 wt .-%, based on the sum a) + b) of a transesterification catalyst, characterized in that the Transesterification catalyst from the group tin (1V) salicylate, zinc salicylate, aluminum salicylate, Calcium salicylate, magnesium salicylate, zinc acetylacetonate, manganese (II) acetylacetonate, Beryllium acetylacetonate, zirconium acetylacetonate, magnesium acetylacetonate, aluminum acetylacetonate is selected. Preferred transesterification catalysts are zinc salicylate, magnesium acetylacetonate and zinc acetylacetonate. Temperatures of preferably are chosen for the coextrusion 280 to 420 ° C, in particular from 300 to 360 ° C. The transesterification takes place within 0.5 to 8 minutes, usually within 1 to 5 minutes Compared with aromatic polyester carbonates produced by the two-phase interface process the aromatic polyester carbonates produced according to the invention have an increased Glass transition temperature.
Die Glasübergangstemperatur kann beispielsweise durch Schubmodulmessungen an aus Lösungen hergestellten Folien bestimmt werden.The glass transition temperature can be determined, for example, by measurements of the shear modulus can be determined on films made from solutions.
Aromatische Polyester (a) im Sinne der Erfindung sind Polyester enthaltend Iso- undioder Terephthalsaurereste, Diphenolreste, Reste von Kettenabbrechern und gegebenenfalls von Verzweigungsmitteln mit relativen Viskositäten von 1,18 bis 2,0, vorzugsweise von 1,2 bis 1,5 (gemessen an einer Lösung von 0,5 g Polyester in 100 ml Dichlormethan-Lösung bei 250C). Sie werden z.B. in der Monographie "Polyesters" von V.V. Korshak und S.V. Vinogradova, Pergamon Press, Oxford 1965, S. 494, 485-486, 454-455 beschrieben.For the purposes of the invention, aromatic polyesters (a) contain polyesters Iso- undioder terephthalic acid residues, diphenol residues, residues of chain terminators and optionally branching agents with relative viscosities of 1.18 to 2.0, preferably from 1.2 to 1.5 (measured on a solution of 0.5 g polyester in 100 ml dichloromethane solution at 250C). They are e.g. in the monograph "Polyesters" by V.V. Korshak and S.V. Vinogradova, Pergamon Press, Oxford 1965, pp. 494, 485-486, 454-455.
Bevorzugte Diphenole für die Herstellung der aromatischen Polyester (a) sind Verbindungen der Formel HO - Z - OH (1) worin Z einen zweiwertigen ein- oder mehrkernigen aromatischen Rest mit 6-30 C-Atomen bedeutet, wobei Z derart gebaut ist, daß die beiden OH-Gruppen direkt an je ein C-Atom eines aromatischen Systems gebunden sind.Preferred diphenols for the production of the aromatic polyesters (A) are compounds of the formula HO - Z - OH (1) where Z is a divalent mono or polynuclear aromatic radical with 6-30 carbon atoms, where Z is built in this way is that the two OH groups are directly attached to a carbon atom of an aromatic system are bound.
Besonders bevorzugte Diphenole.sind Verbindungen der Formel in der Y eine Einfachbindung, einen Alkylen- oder Alkylidenrest mit 1-7 C-Atomen, einen Cycloalkylen- oder Cycloalkylidenrest mit 5-12 C-Atomen, -0-, -5-, -SO2-, oder bedeutet, sowie deren kernalkylierte und kernhalogenierte Derivate, z.B.Particularly preferred diphenols are compounds of the formula in which Y is a single bond, an alkylene or alkylidene radical with 1-7 carbon atoms, a cycloalkylene or cycloalkylidene radical with 5-12 carbon atoms, -0-, -5-, -SO2-, or means, as well as their nucleus alkylated and nucleus halogenated derivatives, eg
Hydrochinon, Resorcin, Dihydroxydiphenyle, Bis-(hydroxyphenyl)-alkane, Bis-(hydroxyphenyl)-cycloalkane, Bis-(hydroxyphenyl)-sulfide, Bis-(hydroxyphenyl)-ether, Bis- (hydroxyphenyl) ketone, Bis-(hydroxyphenyl)-sulfoxide, Bis-(hydroxyphenyl)-sulfone und α,α'-Bis-(hydroxyphenyl)-diisopropylbenzole sowie deren kernalkylierte und kernhalogenierte Verbindungen. Diese und weitere geeignete Diphenole sind z.B. Hydroquinone, resorcinol, dihydroxydiphenyls, bis (hydroxyphenyl) alkanes, Bis (hydroxyphenyl) cycloalkanes, bis (hydroxyphenyl) sulfides, bis (hydroxyphenyl) ethers, Bis (hydroxyphenyl) ketones, bis (hydroxyphenyl) sulfoxides, bis (hydroxyphenyl) sulfones and α, α'-bis (hydroxyphenyl) diisopropylbenzenes and their nucleus alkylated and nuclear halogenated compounds. These and other suitable diphenols are e.g.
in den US-Patentschriften 3 028 3652 3 275 601, 3 148 172, 3 062 781, 2 991 273, 3 271 367, 2 999 835, 2 970 131 und 2 999 846, in den deutschen Offenlegungsschriften 1 570 703, 2 063 050, 2 063 052, 2 211 956, 2 211 957, der frank Patentschrift 1 651 518 und in der Monographie H. Schnell, "Chemistry and Physics of Polycarbonates, Interscience Publishers, New York 1964, beschrieben.in U.S. Patents 3,028,3652,3 275,601, 3,148,172, 3,062,781, 2 991 273, 3 271 367, 2 999 835, 2 970 131 and 2 999 846, in the German Offenlegungsschriften 1 570 703, 2 063 050, 2 063 052, 2 211 956, 2 211 957, the frank patent specification 1 651 518 and in the monograph H. Schnell, "Chemistry and Physics of Polycarbonates, Interscience Publishers, New York 1964.
Die wichtigsten Diphenole seien nachfolgend namentlich aufgezählt: Bisphenol A, Tetramethylbisphenol A, 1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-isobutan, 1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexan, 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfid, 4,41 -Dihydroxydiphenyl, 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfon sowie deren di- und tetrahalogenierte Derivate. Besonders bevorzugt ist Bisphenol A. Es können auch beliebige Mischungen der vorgenannten Diphenole verwendet werden.The most important diphenols are listed below by name: Bisphenol A, tetramethylbisphenol A, 1,1-bis- (4-hydroxyphenyl) -isobutane, 1,1-bis- (4-hydroxyphenyl) -cyclohexane, 4,4'-dihydroxydiphenyl sulfide, 4,41-dihydroxydiphenyl, 4,4'-dihydroxydiphenyl sulfone and their di- and tetrahalogenated derivatives. Bisphenol is particularly preferred A. Any mixtures of the aforementioned diphenols can also be used.
Bevorzugte aromatische Polyester (a) enthalten Iso- und Terephthalsäurereste im Verhältnis 7:3 bis 3:7, vorzugsweise etwa 1:1.Preferred aromatic polyesters (a) contain iso- and terephthalic acid residues in a ratio of 7: 3 to 3: 7, preferably about 1: 1.
Aromatische Polycarbonate (b) im Sinne der Erfindung sind Homo- und Copolycarbonate auf Basis der Diphenole I bzw. II, Phosgen, Kettenabbrechern und gegebenenfalls Verzweigungsmitteln und mit einem als Gewichtsmittel bestimmten Molekulargewicht M von 10 000 bis w 200 000, vorzugsweise von 20 000 bis 80 000, ermittelt durch Lichtstreuung.Aromatic polycarbonates (b) for the purposes of the invention are homo- and Copolycarbonates based on diphenols I or II, phosgene, chain terminators and optionally branching agents and having a molecular weight determined as weight average M from 10,000 to w 200,000, preferably from 20,000 to 80,000, determined by Light scattering.
Außer den oben für die Herstellung der Polyester (a) genannten Diphenole sind für die Herstellung der Polycarbonate (b) die folgenden Diphenole besonders bevorzugt: 2,4-Bis-(4-hydroxyphenyl)-2-methylbutan, 2,2-Bis-(3-methyl-4-hydroxyphenyl)-propan, 2,2-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propan und α,α'-Bis-(4-hydroxyphenyl)-p-diisopropylbenzol . Bevorzugte Polycarbonate (b) sind Copolycarbonate auf Basis von Bisphenol A und einem der oben als bevorzugt genannten Diphenole; besonders bevorzugt sind Polycarbonate, die als Diphenolreste nur Bisphenol-A-reste enthalten.Except for the diphenols mentioned above for the preparation of the polyester (a) The following diphenols are particular for the production of the polycarbonates (b) preferred: 2,4-bis- (4-hydroxyphenyl) -2-methylbutane, 2,2-bis- (3-methyl-4-hydroxyphenyl) propane, 2,2-bis- (3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl) -propane and α, α'-bis- (4-hydroxyphenyl) -p-diisopropylbenzene . Preferred polycarbonates (b) are copolycarbonates based on bisphenol A and one of the diphenols mentioned above as being preferred; Polycarbonates are particularly preferred, which only contain bisphenol A residues as diphenol residues.
Die aromatischen Polyester a) und die aromatischen Polycarbonate b) werden im allgemeinen in fester Form gemeinsam mit dem Umesterungskatalysator vorgemischt und anschließend dem Extruder zugeführt Die Reaktion ist beendet, sobald das Produkt nur noch eine Glasübergangstemperatur aufweist Die erfindungsgemäß hergestellten besonders bevorzugten aromatischen Polyestercarbonate aus Bisphenol-A-Polycarbonat und Iso-/Terephthalsäure (1:1 Gew-Teile)/Bisphenol-A-Polyester besitzen eine Glasübergangstemperatur, die sich nach folgender Funktion errechnet: TG = [146.15 + 40 (X1 - 1.2) 9 50 . X2] °C (III) worin X1 die relative Viskosität des hergestellten Polyestercarbonats (gemessen an einer Lösung von 0,5 g Polyestercarbonat in 100 ml Dichlormethan-Lösung bei 25QC) und X2 den Gewichtsanteil der Polyarylatstruktur bezogen auf 1 Gew.-Teil Polyestercarbonat, bedeuten.The aromatic polyesters a) and the aromatic polycarbonates b) are generally premixed in solid form together with the transesterification catalyst and then fed to the extruder. The reaction is ended as soon as the product only has a glass transition temperature. A-polycarbonate and iso- / terephthalic acid (1: 1 parts by weight) / bisphenol-A-polyester have a glass transition temperature which is calculated according to the following function: TG = [146.15 + 40 (X1 - 1.2) 9 50. X2] ° C (III) where X1 is the relative viscosity of the polyester carbonate produced (measured on a solution of 0.5 g of polyester carbonate in 100 ml of dichloromethane solution at 25 ° C.) and X2 is the weight fraction of the polyarylate structure based on 1 part by weight of polyester carbonate.
Der Geltungsbereich der oben angegebenen Gleichung reicht für X1 von 1,2 bis 1,4 und für X2 von 0,048 bis 0,952. Die mittlere Abweichung für die errechnete Glasübergangstemperatur vom experimentell ermittelten Wert beträgt + 20C.The scope of the equation given above is for X1 from 1.2 to 1.4 and for X2 from 0.048 to 0.952. The mean deviation for the calculated Glass transition temperature from the experimentally determined value is + 20C.
Die erfindungsgemäß hergestellten aromatischen Polyestercarbonate besitzen relative Viskositäten von 1,220 bis 1,400 (gemessen an Lösungen von 0,5 g Substanz in 100 ml Dichlormethanlösung).The aromatic polyester carbonates produced according to the invention have relative viscosities of 1.220 to 1.400 (measured on solutions of 0.5 g substance in 100 ml dichloromethane solution).
Die erfindungsgemäß hergestellten Polyestercarbonate finden vornehmlich zur Herstellung von Formkörpern Verwendung, die hohe Wärmeformbeständigkeit und hohe Kerbschlagzähigkeit aufweisen sollen, z.B. Steckerleisten, Lampenhalterungen, Scheinwerfergehäuse.The polyester carbonates produced according to the invention are mainly used for the production of moldings use, the high heat resistance and should have high impact strength, e.g. connector strips, lamp holders, Headlight housing.
Die Verarbeitung erfolgt in der Regel durch Spritzguß bei Massetemperaturen von 280 bis 3600C und bei Formtemperaturen von 100 bis 2000C.Processing is usually carried out by injection molding at melt temperatures from 280 to 3600C and at mold temperatures from 100 to 2000C.
Beispiele Die in den nachfolgenden Beispielen verwendeten aromatischen Polyester sind Polyester aus Bisphenol-A, Iso- und Terephthalsäure (Gewo-verhaltnis der beiden Säuren 1:1) und p-tert. -Butylphenol als Kettenabbrecher Die aroma tischen Polyester werden im folgenden mit "APE" bezeichnet.Examples The aromatic ones used in the examples below Polyesters are polyesters made from bisphenol A, isophthalic acid and terephthalic acid (weight ratio of the two acids 1: 1) and p-tert. -Butylphenol as a chain terminator The aromatic Polyesters are referred to below as "APE".
Die in den nachfolgenden Beispielen verwendeten aroma tischen Polycarbonate wurden aus Bisphenol Ap Phosgen und p-tert.-Butylphenol als Kettenabbrecher hergestellt; sie werden im folgenden mit "PC" bezeichnet.The aromatic polycarbonates used in the following examples Phosgene and p-tert-butylphenol were produced as chain terminators from bisphenol Ap; they are referred to as "PC" in the following.
Die Prüfung der Kerbschlagzähigkeit ak nach Charpy erfolgte an Norinkleinstäben gemäß DIN 53 453 bei 23"C jeweils an 10 Prüfkörpern. Die Messung der Wärmeformbeständigkeit erfolgte durch Bestimmung der Vicat-B-Erweichungstemperatur gemäß DIN 53 460. Die Fließfähigkeit der Polymeren in der Schmelze wird durch Messung des Schmelzindex (MFI) bei 3200C und 21,6 kg Belastung gemäß DIN 53 735 beurteilt.The Charpy notched impact strength ak was tested on Norinklein rods in accordance with DIN 53 453 at 23 ° C. on 10 test specimens each time. The measurement of the heat resistance was carried out by determining the Vicat B softening temperature in accordance with DIN 53 460. The The flowability of the polymer in the melt is determined by measuring the melt index (MFI) at 3200C and a load of 21.6 kg according to DIN 53 735.
APE und PC, jeweils in Granulatform, wurden mit dem Katalysator vorgemischt
und auf einem Vakuum-Doppelwellenextruder bei 3400C coextrudiert, wobei die Verweilzeit
90 sec betrug. Die Mengenverhältnisse, die Art der eingesetzten Komponenten und
die Meßergebnisse gehen aus der untenstehenden Tabelle hervor.
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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Family Applications (1)
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |