DE3113989A1 - Water-soluble disazo compounds, preparation thereof and use thereof as dyes - Google Patents
Water-soluble disazo compounds, preparation thereof and use thereof as dyesInfo
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Abstract
Description
Wasserlösliche Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Her-Water-soluble disazo compounds, process for their preparation
stellung und ihre Verwendung als Farbstoffe Die Erfindung liegt auf dem technischen Gebiet der wasserlöslichen Azofarbstoffe, die faserreaktive Eigenschaften besitzen.position and their use as dyes The invention is based on the technical field of water-soluble azo dyes, the fiber-reactive properties own.
Mit der vorliegenden Erfindung wurden neue, wertvolle wasserlösliche Disazoverbindungen gefunden, die die allgemeine Formel (1) besitzen. In dieser Formel (1) bedeutet M ein Wasserstoffatom oder das Äquivalent eines Metalls, wie insbesondere eines Alkalimetalls oder Erdalkalimetalls, wie beispielsweise des Natriums, Kaliums und Calciums, die beiden Formelreste X haben zueinander gleiche oder voneinander verschiedene Bedeutungen und jedes X steht für die Vinylgruppe oder die ß-Sulfatoäthyl-Gruppe (entsprechend der Formel -CH2-CH2-OSO3M mit M der obengenannten Bedeutung) oder die -Thiosulfatoäthyl-Gruppe (entsprechend der Formel -CH2-CH2-S-SO3M mit M der obengenannten Bedeutung) und R ist jeweils eine Äthoxy-, bevorzugt eine Methoxygruppe.With the present invention, new, valuable water-soluble disazo compounds have been found which have the general formula (1) own. In this formula (1), M denotes a hydrogen atom or the equivalent of a metal, such as, in particular, an alkali metal or alkaline earth metal, such as sodium, potassium and calcium, the two formula radicals X have the same or different meanings and each X stands for the vinyl group or the ß-sulfatoethyl group (corresponding to the formula -CH2-CH2-OSO3M with M as defined above) or the -thiosulfatoethyl group (corresponding to the formula -CH2-CH2-S-SO3M with M as defined above) and R is in each case an ethoxy, preferably a methoxy group.
Die neuen Disazoverbindungen können sowohl in saurer Form als auch in Form ihrer Salze vorliegen. Bevorzugt sind sie in Form der Salze, insbesondere der Alkali- und Erdalkalimetallsalze, und finden auch bevorzugt in Form dieser Salze Verwendung zum Färben und Bedrucken von hydroxy- oder carbonamidgruppenhaltigen Fasern oder von Leder.The new disazo compounds can be both in acidic form and are in the form of their salts. They are particularly preferred in the form of the salts the alkali and alkaline earth metal salts, and are also preferably found in the form of these salts Use for dyeing and printing products containing hydroxyl or carboxamido groups Fibers or leather.
Die neuen Verbindungen der Formel (1) zeichnen sich gegenüber dem bekannten Farbstoff ähnlicher Konstitution entsprechend der Formel (in Form der freien Säure geschrieben) in überraschender Weise insbesondere durch ihre neutralere Abendfarbe aus.The new compounds of the formula (1) are distinguished from the known dye of similar constitution according to the formula (written in the form of the free acid) in a surprising way, in particular by their more neutral evening color.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der obengenannten und definierten Disazoverbindungen der allgemeinen Formel (1). Diese ist dadurch gekennzeichnet, daß man zunächst ein aromatisches Amin der allgemeinen Formel (2) mit X der obengenannten Bedeutung diazotiert und mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (3) mit M der obengenannten Bedeutung in stark saurem Medium, vorzugsweise wäßrigem Medium, bevorzugt bei einem pH-Wert zwischen 0 und 2,5, kuppelt und sodann diese Monoazoverbindung der allgemeinen Formel (4) mit M und X der obengenannten Bedeutung in schwach saurem bis schwach alkalischem Medium, vorzugsweise wäßrigem Medium, bevorzugt bei einem pH-Wert zwischen 4 und 7, mit einem diazotierten aromatischen Amin der allgemeinen Formel (5) mit R und X der obengenannten Bedeutung kuppelt.The present invention further relates to a process for the preparation of the above-mentioned and defined disazo compounds of the general formula (1). This is characterized in that an aromatic amine of the general formula (2) diazotized with X of the above meaning and with a compound of the general formula (3) with M as defined above in a strongly acidic medium, preferably an aqueous medium, preferably at a pH between 0 and 2.5, and then this monoazo compound of the general formula (4) with M and X as defined above in a weakly acidic to weakly alkaline medium, preferably an aqueous medium, preferably at a pH between 4 and 7, with a diazotized aromatic amine of the general formula (5) with R and X of the abovementioned meaning couples.
Die Diazotierung der aromatischen Amine (2)- und (5) kann in üblicher, bekannter Weise erfolgen, beispielsweise in salzsaurem, wäßrigem Medium mittels Natriumnitrit bei einer Temperatur zwischen -50C und +150C. Ebenso werden die beiden Kupplungsreaktionen in an und für sich bekannter Verfahrensweise durchgeführt. Die Kupplungsreaktion in der ersten Stufe erfolgt im stark sauren Bereich und bevorzugt bei einer Temperatur zwischen 5 und 300C; die Kupplungsreaktion in der zweiten Stufe erfolgt bevorzugt im schwach sauren bis neutralen Bereich und bevorzugt bei einer Temperatur zwischen 5 und 300C. -Als säurebindende Mittel zur Einstellung des pR-Bereiches bei der zweiten Kupplungsreaktion werden vorzugsweise die Alkali- oder Erdalkalimetallsalze von schwachen anorganischen oder organischen Säuren, so der Kohlensäure, der Essigsäure, der Borsäure, der Oxalsäure, oder die sauren Salze der Phosphorsäure verwendet. Insbesondere eignen sich hierfür Natrium- und Kaliumcarbonat, Natriumacetat, Natrium- borat und besonders vorteilhaft Natriumhydrogencarbonat.The diazotization of the aromatic amines (2) - and (5) can be carried out in the usual take place in a known manner, for example by means of hydrochloric acid, aqueous medium Sodium nitrite at a temperature between -50C and + 150C. So will the two Coupling reactions carried out in a procedure known per se. the The coupling reaction in the first stage takes place in the strongly acidic range and is preferred at a temperature between 5 and 30 ° C; the coupling reaction in the second stage takes place preferably in the weakly acidic to neutral range and preferably in one Temperature between 5 and 300C. -As an acid-binding agent to adjust the pR range the alkali or alkaline earth metal salts are preferably used in the second coupling reaction of weak inorganic or organic acids, such as carbonic acid, acetic acid, boric acid, oxalic acid, or the acidic salts of phosphoric acid are used. Sodium and potassium carbonate, sodium acetate, sodium borate and particularly advantageously sodium hydrogen carbonate.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (1), in welcher X für die ß-Sulfatoäthylgruppe steht, können auch in der Weise erfindungsgemäß hergestellt werden, daß man in der oben angegebenen Verfahrensweise eine oder beide der aromatischen Amine der allgemeinen Formeln (2) und (5), in welchen jedoch eines der beiden Formelglieder X oder beidexFormelglieder X für die B-Hydroxyäthylgruppe stehen, mit der 1-Amino-8-naphthol-3 , 6-disulfonsäure der Formel (3) kuppelt und die so hergestellte Disazoverbindung mit der Konstitution der allgemeinen Formel (1), in welcher jedoch eines der beiden X oder beide für die P-Hydroxyäthylgruppe stehen, in an und für sich bekannter Verfahrensweise mit einem Sulfatierungsmittel, wie beispielsweise konzentrierter Schwefelsäure oder Chlorsulfonsäure, in die erfindungsgemäße Sulfatoverbindung entsprechend der Formel (1) überführt.The compounds of the general formula (1) according to the invention, in which X stands for the ß-sulfatoethyl group can also be used in the manner according to the invention be prepared that one or both of the above procedure the aromatic amines of the general formulas (2) and (5), but in which one of the two formula members X or both x formula members X for the B-hydroxyethyl group stand, with the 1-amino-8-naphthol-3, 6-disulfonic acid of the formula (3) couples and the disazo compound thus prepared having the constitution of the general formula (1), in which, however, one of the two X or both for the P-hydroxyethyl group stand, in a procedure known per se with a sulfating agent, such as concentrated sulfuric acid or chlorosulfonic acid, in the invention Sulphato compound converted according to the formula (1).
Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich aus ihren Syntheseansätzen nach ihrer Herstellung nach allgemein bekannten Methoden für wasserlösliche Verbindungen isolieren, so beispielsweise durch Ausfällen aus dem Reaktionsmedium mittels eines Elektrolyten, wie beispielsweise Natriumchlorid oder Kaliumchlorid, mit anschließender Filtration oder aber durch Eindampfen der Reaktionslösung selbst, beispielsweise durch Sprühtrocknung. Falls die letztgenannte Art der Isolierung der erfindungsgemäßen Verbindungen gewählt wird, empfiehlt es sich in Fällen, in denen die Reaktionslösung größere Sufatmengen enthält, vor dem Eindampfen das in den Lösungen vorhandene Sulfat durch Fällung als Cälciumsulfat und Abtrennung durch Filtration zu entfernen. In manchen Fällen kann es auch wünschenswert sein, die Reaktionslösung mit dieser Verbindung der Formel (1), gegebenenfalls nach Aufkonzentrierung und/oder Zusatz von Puffersubstanzen, direkt als Flüssigpräparation der färberischen Verwendung zuzuführen.The compounds according to the invention can be derived from their synthetic approaches after their preparation by generally known methods for water-soluble compounds isolate, for example by precipitation from the reaction medium by means of a Electrolytes, such as sodium chloride or potassium chloride, with subsequent Filtration or else by evaporating the reaction solution itself, for example by spray drying. If the latter type of isolation of the invention Compounds is chosen, it is recommended in cases where the reaction solution contains larger amounts of sulfate, the sulfate present in the solutions before evaporation to be removed by precipitation as calcium sulfate and separation by filtration. In In some cases it may also be desirable to use this compound in the reaction solution of the formula (1), if necessary after concentration and / or addition of buffer substances, directly as a liquid preparation for dyeing use.
Die neuen Verbindungen der vorliegenden Erfindung eignen sich hervorragend als Farbstoffe, insbesondere als faserreaktive Farbstoffe, zum Färben oder Bedrucken von Materialien aus hydroxy- oder carbonamidgruppenhaltigen Fasern oder von Leder, wie beispielsweise von Fasermaterialien aus nativer oder regenerierter Cellulose oder aus natürlichen, regenerierten oder synthetischen Polyamiden, wie beispielsweise Baumwolle, Hanf, Leinen, Jute, Viskosekunstseide, Wolle, Seide, Polyamid-6, Polyamid-6,6, Polyamid-11 und Polyamid-4. Besonders geeignet sind die neuen Verbindungen zum Färben und Bedrucken von Cellulosefasermaterialien.The new compounds of the present invention are eminently suitable as dyes, in particular as fiber-reactive dyes, for dyeing or printing of materials made of fibers containing hydroxyl or carboxamide groups or of leather, such as fiber materials made from native or regenerated cellulose or from natural, regenerated or synthetic polyamides, such as Cotton, hemp, linen, jute, viscose rayon, wool, silk, polyamide-6, polyamide-6,6, Polyamide-11 and polyamide-4. The new compounds are particularly suitable for dyeing and printing on cellulosic fiber materials.
Die neuen Verbindungen werden auf die genannten Substrate analog bekannten und üblichen Färbe- und Druckverfahren für wasserlösliche, insbesondere faserreaktive, Farbstoffe appliziert und fixiert. Sie liefern grünstichig schwarze Färbungen und Drucke von hoher Farbstärke und Egalität sowie sehr guten Echtheiten. Von den Echtheiten sind besonders hervorzuheben die Lichtechtheit, die Waschechtheiten, die alkalische und saure Schweißechtheit, die Bügel-, Plissier-und Dekatierechtheiten, die Lösemittel- und Trockenreinigunysechtheiten, die Wasser und Meerwasserechtheiten, die 'hlorbadewasserechtheit sowie die Säure- und Alkaliechtheiten.The new compounds are known analogously to the substrates mentioned and usual dyeing and printing processes for water-soluble, especially fiber-reactive, Dyes applied and fixed. They provide greenish black colorations and Prints of high color strength and levelness as well as very good fastness properties. From the authenticity Particularly noteworthy are the lightfastness, the washfastness, the alkaline and acidic perspiration fastness, ironing, pleating and decoration fastness, solvent- and dry cleaning fastness properties, the water and sea water fastness properties, the chlorine bath water fastness as well as the acid and alkali fastness properties.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit weiterhin die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen zum Färben oder Bedrucken der obengenannten Fasermaterialien oder von Leder bzw. ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken der obengenannten Fasermaterialien oder von Leder, bei welchen die erfindungsgemäßen Verbindungen analog bekannten und üblichen Verfahrensweisen der Färberei- und Druckereiindustrie auf das Fasermaterial appliziert und anschließend fixiert werden. Beispielsweise werden diese Verfahren so ausgeführt, daß man Cellulosefasermaterialien in einem wäßrigen, gegebenenfalls übliche Färbehilfsmittel enthaltenden Bad nach dem Ausziehverfahren aus langer Flotte unter Verwendung von alkalisch wirkenden Mitteln behandelt, insbesondere bei Temperaturen zwischen 60 und 1050C, wobei das Fasermaterial in sehr guten Farbausbeuten gefärbt wird.The present invention thus further relates to the use of the compounds according to the invention for dyeing or printing the abovementioned fiber materials or of leather or a process for dyeing or printing the abovementioned fiber materials or of leather, in which the compounds according to the invention are known analogously and usual procedures of the dyeing and printing industry on the fiber material applied and then fixed. For example, these procedures so executed that cellulose fiber materials are in an aqueous, bath optionally containing customary dyeing auxiliaries by the exhaust process treated from a long liquor using alkaline agents, in particular at temperatures between 60 and 1050C, the fiber material in very good color yields is colored.
Mit den Klotzverfahren, die in der Technik bekannt und üblich sind, werden auf Cellulosefasermaterialien ebenfalls Färbungen mit ausgezeichneten Farbausbeuten erhalten; deses Verfahren kann ein- oder zweiphasig durchgeführt werden, sodaß die Fixierung mit Hilfe des alkalisch wirkenden Mittels, das gleichzeitig oder nachträglich zur Applikation des Farbstoffes auf das Fasermaterial aufgebracht wurde, oder durch Verweilen des geklotzten Fasermaterials für 5 Minuten bis 20 Stunden bei Raumtemperatur oder Temperaturen bis zu 600C oder durch Dämpfen oder durch Behandlung mit Trockenhitze durchgeführt werden kann. Nicht fixierte Farbstoffanteile lassen sich leicht auswaschen.With the block processes that are known and customary in the art, dyeings with excellent color yields are also used on cellulose fiber materials obtain; this process can be carried out in one or two phases, so that the Fixation with the help of the alkaline agent, which can be done at the same time or afterwards for application of the dye was applied to the fiber material, or by Residence of the padded fiber material for 5 minutes to 20 hours at room temperature or temperatures up to 600C or by steaming or by treatment with dry heat can be carried out. Unfixed dye components can be easily washed out.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in Druckverfahren erfolgt analog den bekannten und üblichen Druck- und Fixiermethoden zum Färben von Cellulosefasern.The use of the compounds according to the invention in printing processes takes place analogously to the known and customary printing and fixing methods for dyeing Cellulose fibers.
Man kann hierbei bevorzugt so vorgehen, daß einphasig in Anwesenheit von Natriumbicarbonat oder anderer säurebindender Mittel, wie Kaliumbicarbonat, Natrium- oder Kaliumcarbonat, Natronlauge, Kalilauge oder Natriumtrichloracetat, in der Druckpaste und anschließendem Dämpfen bei 101 bis 1030C oder zweiphasig unter Bedrucken mit einer neutralen oder schwach sauren Druckpaste und anschließender Fixierung durch ein heißes, elektrolythaltiges, alkalisches Bad oder durch überklotzen mit einer alkalischen, elektrolythaltigen Flotte und anschließendem Verweilen, Dämpfen oder Behandlung mit Trockenhitze arbeitet; man erhält farbstarke Drucke mit gutem Stand der Konturen und einem klaren Weißfond. Die Drucke zeigen unabhängig von den Fixierbedingungen eine hohe Nuancenkonstanz.One can preferably proceed in such a way that single-phase in the presence of sodium bicarbonate or other acid binding agents, such as potassium bicarbonate, Sodium or potassium carbonate, caustic soda, potassium hydroxide or sodium trichloroacetate, in the printing paste and subsequent steaming at 101 to 1030C or in two phases Printing with a neutral or weakly acidic printing paste and then Fixation by a hot, electrolyte-containing, alkaline bath or by padding over with an alkaline, electrolyte-containing liquor followed by lingering, steaming or dry heat treatment works; strongly colored prints are obtained with good Stand of the contours and a clear white background. The prints show regardless of the Fixing conditions a high constancy of nuances.
Das Färben der Polyamid- oder Polyurethanfasern wird üblicherweise aus saurem Millieu ausyeführt. Man kann beispielsweise dem Färbebad Essigsäure oder einen Puffer aus Essigsäure und Ammoniumacetat zufügen, um den gewünschten pH-Wert zu erhalten. Zwecks Erreichung einer brauchbaren Egalität der Färbungen empfiehlt sich ein Zusatz an üblichen Egalisierhilfsmitteln. Die Färbungen können sowohl bei Siedetemperatur als auch bei 110 bis 1200C ausgeführt werden. Zur Fertigstellung der Färbungen kann eine ammoniakalische Nachbehandlung vorteilhaft sein.The dyeing of the polyamide or polyurethane fibers is common out of an acidic environment. You can, for example, the dyebath or acetic acid Add a buffer of acetic acid and ammonium acetate to the desired pH to obtain. To achieve a useful level of dyeing is recommended an addition of customary leveling aids. The staining can be done both at Boiling temperature as well as 110 to 1200C. To completion For the colorations, an ammoniacal aftertreatment can be advantageous.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Die dort angegebenen Teile sind Gewichtsteile, die Angaben in Prozent beziehen sich auf Gewichtsprozent, sofern nichts anderes vermerkt. Volumenteile verhalten sich zu Gewichtsteilen wie Liter zu Kilogramm.The following examples serve to illustrate the invention. The parts given there are parts by weight, the percentages relate to on percent by weight, unless otherwise noted. Volume parts behave to parts by weight as well as liters to kilograms.
Beispiel 1 Eine wäßrige Lösung mit einem pH von 5,0 bis 5,5 von 200 Teilen 4-8-Sulfatoäthylsulfonyl-anilin in 200 Teilen Wasser wird mit 240 Teilen Eis und 155 Teilen einer 31-%igen, wäßrigen Salzsäure versetzt. Die Anilinverbindung wird durch Zugabe von 94,5 Volumenteilen einer wäßrigen, 40 %igen Natriumnitritlösung innerhalb von 40 Minuten bei einer Temperatur von OOC bis 5"C diazotiert. Es wird noch einige Zeit bei 5 bis 80C weitergerührt und ein geringer überschuß an salpetriger Säure durch Zugabe von wenig Amidosulfonsäure zerstört. Zu dieser Diazoniumsalzlösung werden 227 Teile 1-Amino-8-hydroxy-naphthalin-3,6-disulfonsäure eingestreut; der pH-Wert des Ansatzes liegt danach bei etwa 1,5. Man rührt 16 Stunden bei 15 bis 190C weiter und stellt sodann mittels 78 Teilen Natriumcarbonat einen pH-Wert von 6,3 bis 6,8 ein.Example 1 An aqueous solution with a pH of 5.0 to 5.5 of 200 Parts of 4-8-sulfatoethylsulfonyl-aniline in 200 parts of water are mixed with 240 parts Ice and 155 parts of a 31% strength aqueous hydrochloric acid are added. The aniline compound is made by adding 94.5 parts by volume of an aqueous 40% sodium nitrite solution diazotized within 40 minutes at a temperature of OOC to 5 "C. It is Stirred for some time at 5 to 80C and a small excess of nitrous Acid destroyed by adding a little sulfamic acid. About this diazonium salt solution 227 parts of 1-amino-8-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid are sprinkled in; the The pH of the batch is then around 1.5. The mixture is stirred at 15 bis for 16 hours 190C further and then using 78 parts of sodium carbonate a pH value of 6.3 to 6.8 a.
Diese fast neutrale Suspension der Monoazoverbindung wird sodann unter Rühren mit einer Diazoniumsalzlösung versetzt, die in üblicher Weise aus 243 Teilen 4--Sulfatoäthylsulfonyl-2,5-dimethoxy-anilin hergestellt und danach mit Natriumbicarbonat auf einen pH-Wert von 5,3 bis 5,8 eingestellt wurde. Dieser Reaktionsansatz wird einige Stunden bei einem pH-Wert von 5,8 bis 6,3 und einer Temperatur von 15 bis 180C weitergerührt. Nach Zugabe von 10 Teilen Kieselgur wird die Reaktionslösung geklärt und das Filtrat unter reduziertem Druck bei 600C zur Trockne eingedampft. Nach Mahlen erhält man ein schwarzes, elektrolythaltiges (vorwiegend Natriumchlorid) Pulver, das 710 Teile der Verbindung der Formel enthält. Diese Verbindung eignet sich ausgezeichnet als Farbstoff und färbt in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln nach den für faserreaktive Farbstoffe üblichen Färbe- und Druckverfahren, Cellulosefasermaterialien in grünstichig schwarzen Farbtönen von hohen Fabrikations- und Gebrauchsechtheiten.This almost neutral suspension of the monoazo compound is then mixed with a diazonium salt solution, which is prepared in the usual manner from 243 parts of 4-sulfatoethylsulfonyl-2,5-dimethoxy-aniline and then with sodium bicarbonate to a pH of 5.3-5 , 8 was discontinued. This reaction mixture is stirred for a few hours at a pH of 5.8 to 6.3 and a temperature of 15 to 180C. After adding 10 parts of kieselguhr, the reaction solution is clarified and the filtrate is evaporated to dryness under reduced pressure at 60.degree. After grinding, a black, electrolyte-containing (predominantly sodium chloride) powder containing 710 parts of the compound of the formula is obtained contains. This compound is eminently suitable as a dye and, in the presence of alkaline agents by the dyeing and printing processes customary for fiber-reactive dyes, dyes cellulose fiber materials in greenish black shades of high manufacturing and usage fastness.
Beispiel 2 Man verfährt in der im Beispiel 1 angegebenen Verfahrensweise, ersetzt jedoch das dort verwendete 4-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2,5-dimethoxy-anilin durch 173 Teile 4-Vinylsulfonyl-2,5-dimethoxy-anilin. Man erhält ein schwarzes, elektrolythaltiges Pulver, das 630 Teile der Verbindung der Formel enthält. Sie hat ebenso sehr gute Farbstoffeigenschaften und liefert auf Cellulosefasermaterialien grünstichig schwarze Färbungen von hohen Fabrikations- und Gebrauchsçchtheiten. Die Eigenschaften dieser Disazoverbindung des Beispieles 2 sind mit denen der Disazoverbindung des Beispieles 1 praktisch gleich.Example 2 The procedure given in Example 1 is repeated, but the 4-β-sulfatoethylsulfonyl-2,5-dimethoxy-aniline used there is replaced by 173 parts of 4-vinylsulfonyl-2,5-dimethoxy-aniline. A black, electrolyte-containing powder is obtained which contains 630 parts of the compound of the formula contains. It also has very good dye properties and provides greenish-tinged black dyeings on cellulose fiber materials with high manufacturing and practical properties. The properties of this disazo compound of Example 2 are practically the same as those of the disazo compound of Example 1.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8141 | Disposal/no request for examination |