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DE306906C - - Google Patents

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Publication number
DE306906C
DE306906C DENDAT306906D DE306906DA DE306906C DE 306906 C DE306906 C DE 306906C DE NDAT306906 D DENDAT306906 D DE NDAT306906D DE 306906D A DE306906D A DE 306906DA DE 306906 C DE306906 C DE 306906C
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DE
Germany
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solvent
water
ether
phosphatides
fats
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DENDAT306906D
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German (de)
Publication of DE306906C publication Critical patent/DE306906C/de
Active legal-status Critical Current

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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/565Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol

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  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Description

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

KLASSE 12^ GRUPPE 2&. .^%Ά CLASS 12 ^ GROUP 2 &. . ^% Ά

Corpus luteum oder Placenta.Corpus luteum or placenta.

Zusatz zum Patent 297392.Addendum to patent 297392.

Patentiert im Deutschen Reiche vom 13. Januar 1914 ab.Patented in the German Empire on January 13, 1914.

Nach dem Verfahren des Patentes 297392 werden stickstoffhaltige Verbindungen (Pentaminodiphosphatide) aus Ovarien, Corpus luteum oder Placenta dadurch gewonnen, daß das Gewebe im Vakuum getrocknet oder mit Salzen oder flüchtigen Lösungsmitteln entwässert wird, worauf man es mit wasserlösenden flüchtigen Lösungsmitteln, wie Aceton oder Alkohol, extrahiert, den Auszug einengt und mit einem mit' Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel, wie Petroläther oder Äther, ausschüttelt, um schließlich nachAccording to the process of patent 297392, nitrogen-containing compounds (pentaminodiphosphatides) obtained from ovaries, corpus luteum or placenta by drying the tissue in a vacuum or with Salts or volatile solvents are dehydrated, whereupon it is treated with water-dissolving volatile solvents, such as acetone or alcohol, are extracted, the extract is narrowed and with a 'water it is not Miscible solvents, such as petroleum ether or ether, are shaken out to finally post

: teilweiser oder vollkommener Abtreibung des Lösungsmittels mit geeigneten Fällungsmittem, wie z. B. Aceton, auszufällen. : partial or complete abortion of the solvent with suitable precipitants, such as. B. acetone to precipitate.

Es hat sich nun gezeigt, daß die auf diese Weise- gewinnbaren Phosphatide die von ihnen geäußerte physiologische Wirksamkeit nur kraft des Anhängens anderer Stoffe zeigen, die bei der Fällung mit Aceton1 von dem Phosphatid mitgerissen werden, der Hauptmenge nach aber in der Mutterlauge verbleiben. Behufs Gewinnung dieser Stoffe, die das eigentliche wirksame Prinzip darstellen, genügt es, die sich nach dem Verfahren des Hauptpatentes bei der Fällung der Phosphatide ergebende Mutterlauge bis zur siru- pösen Beschaffenheit einzuengen und mit heißem Wasser aufzunehmen. Beim Erkalten des Wassers rahmen sich.die Fette, auf. Die wässerige Lösung wird alsdann von diesen Ausscheidungen getrennt, vorteilhaft mit Kalkwasser bis zur alkalischen Reaktion versetzt, vom Niederschlag abfiltriert und im Vakuum stark eingeengt. Aus dem konzentrierten wässerigen Auszug können die gesuchten Stoffe durch erschöpfende Extraktion mit Äther gewonnen werden.It has now been shown that the phosphatides which can be obtained in this way show the physiological effectiveness they express only because of the attachment of other substances which are carried away by the phosphatide during precipitation with acetone 1 , but which remain in the mother liquor for the most part. In order to obtain these substances, which represent the actual effective principle, it is sufficient to concentrate the mother liquor resulting from the precipitation of the phosphatides in accordance with the method of the main patent to a syrupy consistency and to absorb it with hot water. When the water cools, the fats cream themselves up. The aqueous solution is then separated from these precipitates, advantageously mixed with lime water until an alkaline reaction occurs, the precipitate is filtered off and strongly concentrated in vacuo. The substances sought can be obtained from the concentrated aqueous extract by exhaustive extraction with ether.

Des ferneren wurde gefunden, daß behufs Isolierung dieser physiologisch wirksarnen Stoffe nicht' notgedrungen der ganze Gang des Verfahrens, wie er im Patent 297392 beschrieben, ist, eingehalten werden muß. Viel-, mehr kann die nach diesem Verfahren der Trocknung bzw. Entwässerung des Gewebes nachfolgende Extraktion mit wasserlösenden flüchtigen Lösungsmitteln entfallen. Es kann also im Sinne der vorliegenden weiteren Ausbildung des ursprünglichen Verfahrens das sorgfältig getrocknete oder mit Hilfe von Salzen oder flüchtigen Lösungsmitteln entwässerte Gewebe unmittelbar mit einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel, wie Petroläther oder Äther, ausgeschüttelt wer-It has also been found that they are physiologically effective for isolating them Substances are not necessarily the whole aisle of the procedure as described in patent 297392 must be followed. Much-, this method of drying or dewatering the tissue can do more subsequent extraction with water-dissolving volatile solvents is not necessary. It can So in the sense of the present further development of the original procedure that carefully dried or dehydrated with the help of salts or volatile solvents Tissue should be shaken out immediately with a water-immiscible solvent such as petroleum ether or ether.

Lagerexem'Storage exem '

den, worauf der1 Auszug in der angegebenen Weise weitörbehandelt wird.the, whereupon the 1 extract is treated further in the manner indicated.

Da es sich schließlich herausgestellt hat, daß die wirksamen Stoffe kochbeständig sind, kann man sie auch auf dem Wege isolieren, daß man die betreffenden Organe mit schwach angesäuertem Wasser auskocht und die wirksame Substanz in dieser Weise von der Hauptmasse der Eiweißkörper befreit. . DieSince it has finally been found that the active substances are resistant to boiling, they can also be isolated by making the organs concerned weak acidified water is boiled and the active substance is freed from the main mass of protein bodies in this way. . the

ίο wässerige Lösung wird hierauf eingeengt und eventuell nach vorherigem Zusatz von. Alkali mit Alkohol gefällt und die stark eingeengte alkoholische Lösung mit Äther oder einem gleichwertigen Lösungsmittel ausgeholt.ίο aqueous solution is then concentrated and possibly after the previous addition of. Alkali precipitated with alcohol and the strongly concentrated alcoholic solution with ether or an equivalent solvent.

Das in der einen oder anderen Weise hergestellte Produkt ist ein dickliches, bräunlich gefärbtes Öl, das alle Cholesterinreaktionen gibt. Die Substanz enthält außer Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff keine anderen Elemente. Sie ist in Wasser emulgierbar, aber nicht löslich, dagegen löslich in Aceton, Petroläther, Äther, Alkohol und teilweise . löslich in Methylalkohol. Beim Abkühlen kristallisieren CholesLerin und Cholesterinester aus; während der wirksame Bestandteil flüssig bleibt und durch Absaugen getrennt werden kann.The product made in one way or another is a plump, brownish colored oil that gives all cholesterol reactions. The substance contains no elements other than carbon, hydrogen and oxygen. It is emulsifiable in water, but not soluble, on the other hand soluble in acetone, petroleum ether, ether, alcohol and partially. soluble in methyl alcohol. When cooling down, cholesterol and cholesterol esters crystallize out ; while the active ingredient remains liquid and can be separated by suction.

Beispiel 1..Example 1..

5000 g im Vakuum getrocknete Placenten werden nach Beispiel I des Hauptpatentes 297392 mit Aceton extrahiert, worauf die acetonigwässerige Lösung im Vakuum bis auf iop ecm eingeengt und mit 500 ecm Petroläther ausgeschüttelt wird. Der Petroläther wird im Vakuum soweit als möglich abdestilliert, worauf man die Phosphatide aus dem Rückstand mit der vierfachen Menge Aceton ausfällt. Nunmehr wird die acetonige Mutterlauge von dem Lösungsmittel im Vakuum befreit. Alsdann "gießt man etwa 100 g des zurückbleibenden Öles in die 10- bis 2ofache . , Menge heißen Wassers unter starkem Rühren (am besten Turbinieren) ein. Nach dem Erkalten filtriert man durch nasse Filter oder , man zentrifugiert die Fette ab. Unter Umständen setzt man zur Abscheidung der freien Fettsäuren als . Kalkseifen, Kalkwasser bis zur schwach alkalischen Reaktion zu und filtriert eventuell nochmals. Nun engt man ohne .Rücksicht auf eintretende Trübung im Vakuum ein und extrahiert in einem kontinuierlich laufenden Extraktionsapparat für Flüssigkeiten mit der vierfachen Menge Äther oder eines gleichwertigen Lösungsmittels (wie z. B. Petroläther) durch 48 Stunden bei der Siedetemperatur des Lösungsmittels. Nach dem Abdampfen des letzteren verbleibt ein Sirup, der neben Cholesterin und Cholesterinestern die wirksamen Stoffe enthält. Beim Ausgehen von 5000 g getrockneten Placenten erhält man 30 bis 40 g dieses Sirups. 5000 g of placenta dried in vacuo are produced according to Example I of the main patent 297392 extracted with acetone, whereupon the acetone-aqueous solution in vacuo to iop ecm is concentrated and shaken out with 500 ecm petroleum ether. The petroleum ether will distilled off in vacuo as far as possible, whereupon the phosphatides from the residue precipitates with four times the amount of acetone. Now the acetone mother liquor becomes freed from the solvent in vacuo. Then "pour about 100 g of the remaining Oil by 10 to 2 times. , Amount of hot water while stirring vigorously (preferably turbine) a. After cooling, filter through a wet filter or , the fats are centrifuged off. Under certain circumstances one continues to deposit the free Fatty acids as. Lime soaps, lime water to a weakly alkaline reaction and filtered possibly again. Now, without taking into account the cloudiness that occurs, the Vacuum and extracted in a continuously running extractor for Liquids with four times the amount of ether or an equivalent solvent (such as petroleum ether) in 48 hours at the boiling point of the solvent. After the latter has evaporated, a syrup remains, which, in addition to cholesterol and cholesterol esters, are the active substances contains. Starting from 5000 g of dried placenta, 30 to 40 g of this syrup are obtained.

Beispiel 2.Example 2.

50 Stück Placenten werden, am besten im Vakuum, sorgfältig getrocknet und hierauf fein vermählen. Hierbei ergeben sich etwa ■5000 g Trockensubstanz, die in einem kontinuierlich wirkenden Extraktionsapparat unmittelbar mit Äther oder einem gleichwertigen Lösungsmittel völlig erschöpfend extrahiert werden. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels werden . aus dem Rückstand mit der vierfachen Menge Aceton die Phosphatide ausgefällt. Die acetonige Mutterlauge wird nach Beispiel 1 weiterbehandelt.50 pieces of placenta are carefully dried, preferably in a vacuum, and then placed on top finely ground. This results in about ■ 5000 g of dry substance, which in one continuous acting extraction apparatus directly with ether or an equivalent Solvent can be extracted completely exhaustively. After evaporation of the solvent be. from the residue with four times the amount of acetone precipitated the phosphatides. The acetone mother liquor is treated according to Example 1.

Beispiel 3..Example 3 ..

50 Stück Placenten im Gewichte von etwa 25 kg werden in die fünffache Menge mit Essigsäure schwach angesäuerten Wassers eingeworfen. Sodann wird die heiße Lösung samt den auf ihr schwimmenden Fetten von der Hauptmasse der Eiweißkörper abgeseiht. Dieses Verfahren wiederholt man etwa dreimal. Hierauf engt man die abgeseihte wässerige Lösung, ohne die Fette zu entfernen, im Vakuum ein und setztnun eventuell etwas Kalkwasser bis zur Neutralisation zu! Der Rückstand wird mit der vierfachen Menge Alkohol versetzt und die stark eingeengte alkoholische Lösung mit Äther ausgeholt. Nach dem Verdampfen des Äthers werden die Phosphatide mit.Aceton ausgefällt, worauf die acetonige Mutterlauge zur Isolierung der . wirksamen Stoffe nach Beispiel 1 weiterbehandelt wird.50 pieces of placenta weighing about 25 kg are included in five times the amount Acetic acid thrown in weakly acidic water. Then the hot solution together with the fats floating on it, separated from the bulk of the protein bodies. This procedure is repeated about three times. Then one concentrates the separated watery Solution, without removing the fats, use a vacuum and now possibly add some lime water until neutralization! The residue is with four times the amount of alcohol added and the strongly concentrated alcoholic solution extracted with ether. After evaporation of the ether, the phosphatides are precipitated with acetone, whereupon the acetone Mother liquor for isolating the. active substances according to Example 1 is further treated.

Claims (3)

Patent-An Sprüche:Patent-to sayings: 1. Verfahren zur Darstellung von physiologisch wirksamen Stoffen aus Ova1- * rien, Corpus luteum oder Placenta gemäß Patent 297392, dadurch gekennzeichnet, daß aus der sich bei der Ausfällung des Phosphatide ergebenden Mutterlauge behufs Gewinnung der in der Lösung verbleibenden wirksamen Substanz das flüchtige Lösungsmittel abgetrieben, der Rückstand im Wasser eingetragen, nach dem no Erkalten von den Fetten befreit, hernach eingeengt und mit Äther oder einem gleichwertigen Lösungsmittel ausgeholt wird.1. A process for the preparation of physiologically active substances from Ova 1 - * rien, corpus luteum or placenta according to Patent 297 392, characterized in that behufs from the resulting in the precipitation of the phosphatides mother liquor recovery of remaining in the solution active substance, the volatile solvent driven off, the residue entered in the water, freed from the fats after cooling, then concentrated and extracted with ether or an equivalent solvent. 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das sorgfältig getrocknete oder mit Hilfe von Salzen oder Lösungsmitteln entwässerte Ge\vebe unmittelbar mit einem Wasser nicht lösenden Lösungsmittel ausgezogen wird und der nach Ausfällung der Phosphatide und Verdampfen2. Embodiment of the method according to claim 1, characterized in that that the carefully dried or with the help of salts or solvents dehydrated tissues immediately with a water-insoluble solvent is extracted and after precipitation of the phosphatides and evaporation des Lösungsmittels verbleibende Rückstand in Wasser eingetragen, nach dem Erkalten von Fetten befreit, hernach eingeengt und mit Äther oder einem gleichwertigen Lösungsmittel ausgeholt wird. of the solvent remaining residue entered in water, after Cooling freed from fats, then concentrated and with ether or an equivalent Solvent is drawn out. 3. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewebe unmittelbar mit schwach angesäuertem Wasser extrahiert und die von den Eiweißkörpern abgeseihte, wässerige Lösung im Vakuum eingedampft wird, worauf man den Rest der Eiweißkörper und einzelnen Phosphatide zweck- ■ mäßig mit Alkohol fällt, die stark eingeengte Lösung mit Äther oder einem gleichwertigen Lösungsmittel ausholt, nach Fällung der Phosphatide und Verdampfen des Lösungsmittels den Rückstand in Wasser einträgt, nach dem Erkalten von den Fetten befreit, hernach einengt und mit Äther oder einem gleichwertigen Lösungsmittel ausholt.3. Embodiment of the method according to claim 1, characterized in that that the tissue is extracted immediately with weakly acidified water and the aqueous solution separated from the protein bodies is evaporated in vacuo whereupon the rest of the protein bodies and individual phosphatides are used falls moderately with alcohol, the strongly concentrated solution with ether or a equivalent solvent after precipitation of the phosphatides and evaporation of the solvent enters the residue in water after cooling freed from the fats, then constricted and with ether or an equivalent Solvent.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE973249C (en) * 1952-12-16 1959-12-31 Labopharma Dr Johannes Riesenb Process for the production of injectable solutions from fresh placenta

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE973249C (en) * 1952-12-16 1959-12-31 Labopharma Dr Johannes Riesenb Process for the production of injectable solutions from fresh placenta

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