DE29912882U1 - Medium for coloring keratin colors - Google Patents
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Description
Beschreibung Mitttel &igr; zur Färbung von keratinischen FarbenDescription Agent for coloring keratin colors
Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zur oxidativen Färbung von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren auf der Basis einer Entwicklersubstanz/Kupplersubstanz-Kombination, welche als Entwicklersubstanz bestimmte 2,5-Diamino-1 -(thienyl)benzol-Derivate enthalten.The present invention relates to agents for the oxidative coloration of keratin fibers, in particular human hair, based on a developer substance/coupler substance combination which contain certain 2,5-diamino-1-(thienyl)benzene derivatives as developer substance.
Auf dem Gebiet der Färbung von Keratinfasern, insbesondere der Haarfärbung, haben Oxidationsfarbstoffe eine wesentliche Bedeutung erlangt. Die Färbung entsteht hierbei durch Reaktion bestimmter Entwicklersubstanzen mit bestimmten Kupplersubstanzen in Gegenwart eines geeigneten Oxidationsmittels.Oxidation dyes have become very important in the field of coloring keratin fibers, especially hair coloring. The color is created by the reaction of certain developer substances with certain coupler substances in the presence of a suitable oxidizing agent.
An Oxidationsfarbstoffe, die zur Färbung menschlicher Haare verwendet werden, werden neben der Färbung in der gewünschten Intensität zahlreiche zusätzliche Anforderungen gestellt. So müssen die Farbstoffe in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein und die erzielten Haarfärbungen eine gute Lichtechtheit, Dauerwellechtheit, Säureechtheit und Reibeechtheit aufweisen. Auf jeden Fall aber müssen solche Färbungen ohne Einwirkung von Licht, Reibung und chemischen Mitteln über einen Zeitraum von mindestens 4 bis 6 Wochen stabil bleiben. Außerdem ist es erforderlich, daß durch Kombination geeigneter Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen eine breite Palette verschiedener Farbnuancen erzeugt werden kann.Oxidation dyes used to dye human hair must meet numerous additional requirements in addition to producing the desired intensity. The dyes must be safe from a toxicological and dermatological point of view and the hair dyes must be lightfast, permanent-wave-fast, acid-fast and rub-fast. In any case, such dyes must remain stable for a period of at least 4 to 6 weeks without exposure to light, friction and chemical agents. It is also necessary that a wide range of different color nuances can be produced by combining suitable developer substances and coupler substances.
Mit den derzeit eingesetzten Färbemitteln ist es jedoch nicht möglich, die vorgenannten Anfordemngen in allen Punkten zu erfüllen. Es besteht daher weiterhin ein Bedürfnis nach neuen Entwicklersubstanzen, welche die vorgenannten Anforderung in besonderem Maße erfüllen.However, it is not possible to meet all of the above requirements with the dyes currently in use. There is therefore still a need for new developer substances that meet the above requirements to a particularly high degree.
Hierzu wurde nun gefunden, daß bestimmte 2,5-Diamino-1-(thienyl)benzol-Derivate gemäß der allgemeinen Formel (I) die an Entwicklerkomponenten gestellten Anforderungen in besonders hohem Maße erfüllen. So werden unter Verwendung dieser Entwicklerkomponenten mit bestimmten Kupplerkomponenten äußerst farbstarke Farbnuancen erhalten, die außerordentlich lichtecht und waschecht sind.It has now been found that certain 2,5-diamino-1-(thienyl)benzene derivatives according to the general formula (I) meet the requirements placed on developer components to a particularly high degree. Thus, using these developer components with certain coupler components, extremely strong color shades are obtained which are extraordinarily lightfast and washfast.
Gegenstand der vorliegende Erfindung sind daher Mittel zur oxidativen Färbung von Keratinfasem, wie zum Beispiel Wolle, Pelzen, Federn oder Haaren, insbesondere menschlichen Haaren, auf der Basis einer Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombination, welche (a) als Entwicklersubstanz 2,5-Diamino-1-(thienyl)benzol-Derivate der allgemeinen Formel (I),The present invention therefore relates to agents for the oxidative coloration of keratin fibers, such as wool, furs, feathers or hair, in particular human hair, based on a developer substance-coupler substance combination which (a) as developer substance 2,5-diamino-1-(thienyl)benzene derivatives of the general formula (I),
R1R1
NH2 NH2
(I)(I)
R1, R2 gleich ein Wasserstoffatom, einem Chloratom, einerR1, R2 is equal to a hydrogen atom, a chlorine atom, a
C1-C2-Alkylgruppe, oder einer CrC2-Hydroxyalkyl-C 1 -C 2 -alkyl group, or a C r C 2 -hydroxyalkyl-
gruppe bedeuten;
oder deren physiologisch verträgliche, wasserlösliche Salze undgroup mean;
or their physiologically acceptable, water-soluble salts and
(b) mindestens eine Kupplersubstanz aus der Gruppe bestehend aus 1,3-Diaminobenzol, 2-Amino-4-(2'-hydroxyethyl)amino-anisol, 1,3-Diamino-4-(2'-Hydroxyethoxy)benzol, 2,4-Diamino-5-fluor-toluol, S-Amino^-methylamino-ö-methoxy-pyridin, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxypyridin, 2,4-Diamino-5-ethoxy-toluol, N-(3-Dimethylamino)phenylharnstoff, 1,3-Bis(2,4-Diaminophenoxy)-propan, 3-Amino-phenol, 5-Amino-2-methylphenol, S-Amino^-chlor-e-methyl-phenol, ö-Amino^-fluor^-methylphenol, 1-Naphthol, i-Acetoxy-2-methyl-naphthalin, 1,3-Dihydroxy-benzol, 2-Methyl-1,3-dihydroxy-benzol, i-Chlor^^-dihydroxy-benzol, 4-(2 '-Hydroxyethyl)amino-1,2-methylendioxybenzol, 3,4-Methylendioxyphenol und 2-Amino-5-methyl-phenol oder deren physiologisch verträglichen, wasserlöslichen Salzen enthalten.(b) at least one coupler substance from the group consisting of 1,3-diaminobenzene, 2-amino-4-(2'-hydroxyethyl)aminoanisole, 1,3-diamino-4-(2'-hydroxyethoxy)benzene, 2 ,4-Diamino-5-fluoro-toluene, S-Amino^-methylamino-δ-methoxy-pyridine, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxypyridine, 2,4-Diamino-5-ethoxy-toluene, N- (3-Dimethylamino)phenylurea, 1,3-bis(2,4-diaminophenoxy)-propane, 3-amino-phenol, 5-amino-2-methylphenol, S-amino^-chloro-e-methyl-phenol, ö -Amino^-fluoro^-methylphenol, 1-naphthol, i-acetoxy-2-methyl-naphthalene, 1,3-dihydroxy-benzene, 2-methyl-1,3-dihydroxybenzene, i-chloro^^-dihydroxybenzene, 4-(2 '-hydroxyethyl)amino-1,2-methylenedioxybenzene, 3,4-methylenedioxyphenol and 2-amino-5- methyl-phenol or their physiologically acceptable, water-soluble salts.
Als Verbindungen der Formel (I) können beispielweise genannt werden: 2,5-Diamino-1- (2-thienyl)benzol; 2,5-Diamino-i- (3-thienyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(3-(2-hydroxyethyl)-2-thienyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(3-chlor-2-thienyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(3-ethyl-2-thienyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(3-hydroxymethyl-2-thienyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(3-methyl-2-thienyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(4-(2-hydroxyethyl)-2-thienyl)benzol; 2,5-Diamino-i-(4-chlor-2-thienyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(4-ethyl-2-thienyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(4-hydroxymethyl-2-thienyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(4-methyl-2-thienyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(5-(2-hydroxyethyl)-2-thienyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(5-chlor-2-thienyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(5-ethyl-2-thienyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(5-hydroxymethyl-2-thienyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(5-methyl-2-thienyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(2-(2-hydroxyethyl)-3-thienyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(2-chlor-3-thienyl)benzol; 2,5-Diamino-1 (2-ethyl-3-thienyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(2-hydroxymethyl-3-thienyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(2-methyl-3-thienyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(4-(2-hydroxyethyl)-3-thienyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(4-chlor-3-Examples of compounds of formula (I) which may be mentioned are: 2,5-diamino-1-(2-thienyl)benzene; 2,5-diamino-i-(3-thienyl)benzene; 2,5-diamino-1-(3-(2-hydroxyethyl)-2-thienyl)benzene; 2,5-diamino-1-(3-chloro-2-thienyl)benzene; 2,5-diamino-1-(3-ethyl-2-thienyl)benzene; 2,5-diamino-1-(3-hydroxymethyl-2-thienyl)benzene; 2,5-diamino-1-(3-methyl-2-thienyl)benzene; 2,5-diamino-1-(4-(2-hydroxyethyl)-2-thienyl)benzene; 2,5-diamino-i-(4-chloro-2-thienyl)benzene; 2,5-diamino-1-(4-ethyl-2-thienyl)benzene; 2,5-diamino-1-(4-hydroxymethyl-2-thienyl)benzene; 2,5-diamino-1-(4-methyl-2-thienyl)benzene; 2,5-diamino-1-(5-(2-hydroxyethyl)-2-thienyl)benzene; 2,5-diamino-1-(5-chloro-2-thienyl)benzene; 2,5-diamino-1-(5-ethyl-2-thienyl)benzene; 2,5-diamino-1-(5-hydroxymethyl-2-thienyl)benzene; 2,5-diamino-1-(5-methyl-2-thienyl)benzene; 2,5-diamino-1-(2-(2-hydroxyethyl)-3-thienyl)benzene; 2,5-diamino-1-(2-chloro-3-thienyl)benzene; 2,5-diamino-1(2-ethyl-3-thienyl)benzene; 2,5-diamino-1-(2-hydroxymethyl-3-thienyl)benzene; 2,5-diamino-1-(2-methyl-3-thienyl)benzene; 2,5-diamino-1-(4-(2-hydroxyethyl)-3-thienyl)benzene; 2,5-Diamino-1-(4-chloro-3-
thienyl)benzol;2,5-Diamino-1-(4-ethyl-3-thienyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(4-hydroxymethyl-3-thienyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(4-methyl-3-thienyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(5-(2-hydroxyethyl)-3-thienyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(5-chlor-3-thienyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(5-ethyl-3-thienyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(5-hydroxymethyl-3-thienyl)benzol und 2,5-Diamino-1-(5-methyl-3-thienyl)benzol. thienyl)benzene; 2,5-diamino-1-(4-ethyl-3-thienyl)benzene; 2,5-diamino-1-(4-hydroxymethyl-3-thienyl)benzene; 2,5-diamino-1-(4-methyl-3-thienyl)benzene; 2,5-diamino-1-(5-(2-hydroxyethyl)-3-thienyl)benzene; 2,5-diamino-1-(5-chloro-3-thienyl)benzene; 2,5-diamino-1-(5-ethyl-3-thienyl)benzene; 2,5-diamino-1-(5-hydroxymethyl-3-thienyl)benzene and 2,5-diamino-1-(5-methyl-3-thienyl)benzene.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen R1 oder R2 Wasserstoff bedeutet und der andere Rest gleich einem Wasserstoffatom, einem Chloratom oder einer Methylgruppe ist.Preferred compounds of formula (I) are those in which R1 or R2 is hydrogen and the other radical is a hydrogen atom, a chlorine atom or a methyl group.
Besonders bevorzugte 2,5-Diamino-1-thienylbenzol-Derivate der Formel (I) sind 2,5-Diamino-1- (2-thienyl)benzol und 2,5-Diamino-1-(3-thienyl)benzol, oder deren physiologisch verträgliche Salze.Particularly preferred 2,5-diamino-1-thienylbenzene derivatives of the formula (I) are 2,5-diamino-1-(2-thienyl)benzene and 2,5-diamino-1-(3-thienyl)benzene, or their physiologically acceptable salts.
Die Verbindungen der Formel (I) können sowohl als freie Basen als auch in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, wie zum Beispiel Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Propionsäure, Milchsäure oder Zitronensäure, eingesetzt werden.The compounds of formula (I) can be used both as free bases and in the form of their physiologically acceptable salts with inorganic or organic acids, such as hydrochloric acid, sulphuric acid, phosphoric acid, acetic acid, propionic acid, lactic acid or citric acid.
Das 2,5-Diamino-1-(thienyl)benzol-Derivat der Formel (I) ist in dem erfindungsgemäßen Färbemittel in einer Menge von etwa 0,005 bis 20 Gewichtsprozent enthalten, wobei eine Menge von etwa 0,01 bis 10 Gewichtsprozent und insbesondere 0,1 bis 5 Gewichtsprozent bevorzugt ist.The 2,5-diamino-1-(thienyl)benzene derivative of the formula (I) is contained in the colorant according to the invention in an amount of about 0.005 to 20 percent by weight, with an amount of about 0.01 to 10 percent by weight and in particular 0.1 to 5 percent by weight being preferred.
Zur Erzielung von bestimmten Farbnuancen können dem erfindungsgemäßen Mittel weitere übliche Kupplersubstanzen, wie zuTo achieve certain colour nuances, other conventional coupling substances, such as
Beispiel 2,6-Diamino-pyridin, 2,4-Diamino-1 -methoxy-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-(2-hydroxyethoxy)-5-methyl-benzol, 2,4-Di[(2-hydroxyethyl)amino]-1,5-dimethoxy-benzol, 2,3-Diamino-6-methoxypyridin, 2,6-Diamino-3,5-dimethoxy-pyridin, S.ö-Diamino^.e-dimethoxypyridin, 2,4-Diamino-i ,5-di(2-hydroxyethoxy)-benzol, 1-(2-Aminoethoxy)-2,4-diamino-benzol, 2-Amino-1-(2-hydroxyethoxy)-4-methylamino-benzol, 2,4-Diaminophenoxy-essigsäure, 3-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-anilin, 4-Amino-2-di[(2-hydroxyethyl)amino]-1-ethoxy-benzol, 5-Methyl-2-(1-methylethyl)-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-anilin, 3-[(2-Aminoethyl)-amino]-anilin, Di(2,4-diaminophenoxy)-methan, 1,3-Diamino-2,4-dimethoxy-benzol, 2,6-Bis(2-hydroxyethyl)amino-toluol, 4-Hydroxyindol, 3-Dimethylamino-phenol, 3-Diethylamino-phenol, 5-Amino-4-methoxy-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-ethoxy-2-methyl-phenol, S-Amino^^-dichlorphenol, 5-Amino-2,4-dichlor-phenol, 3-Amino-2-methyl-phenol, 2-[(3-Hydroxyphenyl)amino]-acetamid, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-phenol, 3-[(2-Methoxyethyl)-amino]-phenol, ö-Amino^-ethyl-phenol, 2-(4-Amino-2-hydroxyphenoxy)-ethanol, 5-[(3-Hydroxypropyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2,3-Dihydroxypropyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methylphenol, 2-Amino-3-hydroxy-pyridin, S-Amino^-chlor^-methyl-phenol, 1,5-Dihydroxy-naphthalin, 1,7-Dihydroxy-naphthalin, 2,3-Dihydroxy-naphthalin, 2,7-Dihydroxy-naphthalin, 1,2-DiChIOr-S,o-dihydroxy^-methyl-benzol, 3,4-Methylendioxy-anilin, 6-Brom-1 -hydroxy-S^-methylendioxy-benzol, 3,4-Diamino-benzoesäure, 3,4-Dihydro-6-hydroxy-1,4(2H)-benzoxazin, 6-Amino-3,4-dihydro-1,4(2H)-benzoxazin, S-Methyl-i-phenyl-ö-pyrazolon, 5,6-Dihydroxy-indol, 5,6-Dihydroxy-indolin, 5-Hydroxy-indol, 6-Hydroxyindol,7-Hydroxy-indol und 2,3-lndolindion, zugesetzt werden.Example 2,6-diamino-pyridine, 2,4-diamino-1-methoxy-5-methyl-benzene, 2,4-diamino-1-(2-hydroxyethoxy)-5-methyl-benzene, 2,4-di [(2-hydroxyethyl)amino]-1,5-dimethoxy-benzene, 2,3-diamino-6-methoxypyridine, 2,6-diamino-3,5-dimethoxy-pyridine, S.ö-Diamino^.e- dimethoxypyridine, 2,4-diamino-i,5-di(2-hydroxyethoxy)-benzene, 1-(2-aminoethoxy)-2,4-diamino-benzene, 2-amino-1-(2-hydroxyethoxy)-4 -methylamino-benzene, 2,4-diaminophenoxy-acetic acid, 3-[di(2-hydroxyethyl)amino]-aniline, 4-Amino-2-di[(2-hydroxyethyl)amino]-1-ethoxy-benzene, 5-methyl-2-(1-methylethyl)-phenol, 3-[(2-hydroxyethyl)amino]-aniline, 3 -[(2-Aminoethyl)-amino]-aniline, di(2,4-diaminophenoxy)-methane, 1,3-diamino-2,4-dimethoxy-benzene, 2,6-bis(2-hydroxyethyl)amino- toluene, 4-hydroxyindole, 3-dimethylamino-phenol, 3-diethylamino-phenol, 5-amino-4-methoxy-2-methyl-phenol, 5-amino-4-ethoxy-2-methyl-phenol, S-amino^ ^-dichlorophenol, 5-amino-2,4-dichloro-phenol, 3-amino-2-methyl-phenol, 2-[(3-hydroxyphenyl)amino]-acetamide, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-phenol, 3-[(2-methoxyethyl)-amino]-phenol, δ-Amino^-ethyl -phenol, 2-(4-amino-2-hydroxyphenoxy)-ethanol, 5-[(3-hydroxypropyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2,3-dihydroxypropyl)amino]-2-methyl -phenol, 3-[(2-hydroxyethyl)amino]-2-methylphenol, 2-amino-3-hydroxy-pyridine, S-amino^-chloro^-methyl-phenol, 1,5-dihydroxy-naphthalene, 1, 7-Dihydroxy-naphthalene, 2,3-Dihydroxy-naphthalene, 2,7-Dihydroxy-naphthalene, 1,2-DiChIOr-S,o-dihydroxy^-methyl-benzene, 3,4-methylenedioxyaniline, 6-bromo-1-hydroxy-S^-methylenedioxybenzene, 3,4-diaminobenzoic acid, 3,4-dihydro-6-hydroxy-1,4(2H)-benzoxazine, 6-Amino-3,4-dihydro-1,4(2H)-benzoxazine, S-methyl-i-phenyl-ö-pyrazolone, 5,6-dihydroxy-indole, 5,6-dihydroxy-indoline, 5-hydroxy -indole, 6-hydroxyindole,7-hydroxyindole and 2,3-indolindione.
I'll.I'll. " ·" ·
Obwohl die vorteilhaften Eigenschaften der hier beschriebenen Diaminobenzol-Derivate der Formel (I) es nahelegen, diese als alleinige Entwicklersubstanz zu verwenden, ist es selbstverständlich auch möglich, die Diaminobenzol-Derivate der Formel (I) gemeinsam mit bekannten Entwicklersubstanzen, wie zum Beispiel 1,4-Diaminobenzol, 2,5-Diaminotoluol, 2,5-Diaminophenylethanol, 4-Aminophenol, 4-Amino-3-methylphenol, 4-Amino-2-aminomethyl-phenol, 4,5-Diamino-1 -(2'-hydroxyethyl)-pyrazol, N,N-Bis-(2'-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2,5-Diamino-1,1'-biphenyl oderTetraaminopyrimidinen, einzusetzen.Although the advantageous properties of the diaminobenzene derivatives of the formula (I) described here suggest that they should be used as the sole developer, it is of course also possible to use the diaminobenzene derivatives of the formula (I) together with known developer substances, such as, for example, 1,4-diaminobenzene, 2,5-diaminotoluene, 2,5-diaminophenylethanol, 4-aminophenol, 4-amino-3-methylphenol, 4-amino-2-aminomethylphenol, 4,5-diamino-1-(2'-hydroxyethyl)pyrazole, N,N-bis-(2'-hydroxyethyl)-p-phenylenediamine, 2,5-diamino-1,1'-biphenyl or tetraaminopyrimidines.
Die Kupplersubstanzen und Entwicklersubstanzen können in dem erfindungsgemäßen Färbemittel jeweils einzeln oder im Gemisch miteinander enthalten sein, wobei die Gesamtmenge an Kupplersubstanzen und Entwicklersubstanzen in dem erfindungsgemäßen Färbemittel (bezogen auf die Gesamtmenge des Färbemittels) jeweils etwa 0,005 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 0,01 bis 10 Gewichtsprozent und insbesondere 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, beträgt.The coupler substances and developer substances can be contained in the colorant according to the invention individually or in a mixture with one another, the total amount of coupler substances and developer substances in the colorant according to the invention (based on the total amount of the colorant) being in each case about 0.005 to 20 percent by weight, preferably about 0.01 to 10 percent by weight and in particular 0.1 to 5 percent by weight.
Die Gesamtmenge der in dem hier beschriebenen Färbemittel enthaltenen Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombination beträgt vorzugsweise etwa 0,01 bis 25 Gewichtsprozent, wobei eine Menge von etwa 0,02 bis 15 Gewichtsprozent und insbesondere 0,2 bis 8,0 Gewichtsprozent besonders bevorzugt ist. Die Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen werden im allgemeinen in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt; es ist jedoch nicht nachteilig, wenn die Entwicklersubstanzen diesbezüglich in einem gewissen Überschuß oder Unterschuß (beispielsweise in einem Verhältnis (Kuppler: Entwickler) von 1:2 bis 1:0,5) vorhanden sind.The total amount of the developer substance-coupler substance combination contained in the colorant described here is preferably about 0.01 to 25 percent by weight, with an amount of about 0.02 to 15 percent by weight and in particular 0.2 to 8.0 percent by weight being particularly preferred. The developer substances and coupler substances are generally used in approximately equimolar amounts; however, it is not disadvantageous if the developer substances are present in a certain excess or deficiency in this regard (for example in a ratio (coupler: developer) of 1:2 to 1:0.5).
Weiterhin kann das erfindungsgemäße Färbemittel zusätzlich andere Farbkomponenten, beispielsweise 6-Amino-2-methylphenol und 2-Amino-5-methylphenol, sowie ferner übliche direktziehende Farbstoffe, zum Beispiel Triphenylmethanfarbstoffe wie 4-[(4'-aminophenyl)-(4'imino-2",5"-cyclohexadien-V-ylidenJ-methyl^-methylaminobenzol-monohydrochlorid (Cl. 42 510) und 4-[(4'amino-3l-methyl-phenyl)-(4"-imino-3"-methyl-2",5"cyclohexadien-1"-yliden)-methyl]-2-methyl-aminobenzol monohydrochlorid (Cl. 42 520), aromatische Nitrofarbstoffe wie 4-(2'-hydroxyethyl)amino-nitrotoluol, 2-Amino-4,6-dinitrophenol, 2-Amino-5-(2'-hydroxyethyl)amino-nitrobenzol, 6-Chlor-2-(ethylamino)-4-nitrophenol, 4-Chlor-N-(2-hydroxyethyl-2-nitroanilin, 5-Chlor-2-hydroxy-4-nitroanilin, 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol und 1 -[(2'-Ureidoethyl)amino-4-nitrobenzol, Azofarbstoffe wie 6-[(4'-Aminophenyl)azo]-5-hydroxy-naphthalin-1-sulfonsäure-Natriumsalz (Cl. 14 805) oder 2,6-Diamino-3-((pyridin-3-yl)azo)pyridin und Dispersionsfarbstoffe wie beispielsweise 1,4-Diaminoanthrachinon, ein Gemisch von N-hydroxyethyl und N-hydroxypropyl-Derivat von 1,4-Diaminoanthrachinon enthalten. Die Färbemittel können diese Farbkomponenten in einer Menge von etwa 0,1 bis 4,0 Gewichtsprozent enthalten.Furthermore, the colorant according to the invention can additionally contain other color components, for example 6-amino-2-methylphenol and 2-amino-5-methylphenol, as well as conventional direct dyes, for example triphenylmethane dyes such as 4-[(4'-aminophenyl)-(4'imino-2",5"-cyclohexadien-V-ylideneJ-methyl^-methylaminobenzene monohydrochloride (Cl. 42 510) and 4-[(4'amino-3 l -methyl-phenyl)-(4"-imino-3"-methyl-2",5"cyclohexadien-1"-ylidene)-methyl]-2-methyl-aminobenzene monohydrochloride (Cl. 42 520), aromatic nitro dyes such as 4-(2'-hydroxyethyl)amino-nitrotoluene, 2-amino-4,6-dinitrophenol, 2-amino-5-(2'-hydroxyethyl)amino-nitrobenzene, 6-chloro-2-(ethylamino)-4-nitrophenol, 4-chloro-N-(2-hydroxyethyl-2-nitroaniline, 5-chloro-2-hydroxy-4-nitroaniline, 2-amino-6-chloro-4-nitrophenol and 1-[(2'-ureidoethyl)amino-4-nitrobenzene, azo dyes such as 6-[(4'-aminophenyl)azo]-5-hydroxy-naphthalene-1-sulfonic acid sodium salt (Cl. 14 805) or 2,6-diamino-3-((pyridin-3-yl)azo)pyridine and disperse dyes such as, for example, 1,4-diaminoanthraquinone, a mixture of N-hydroxyethyl and N-hydroxypropyl derivative of 1,4-diaminoanthraquinone. The colorants can contain these color components in an amount of about 0.1 to 4.0 percent by weight.
Selbstverständlich können die Kupplersubstanzen und Entwicklersubstanzen sowie die anderen Farbkomponenten, sofern es Basen sind, auch in Form der physiologisch verträglichen Salze mit organischen oder anorganischen Säuren, wie beispielsweise Salzsäure oder Schwefelsäure, beziehungsweise - sofern sie aromatische OH-Gruppen besitzen in Form der Salze mit Basen, zum Beispiel als Alkaliphenolate, eingesetzt werden.Of course, the coupler substances and developer substances as well as the other color components, if they are bases, can also be used in the form of physiologically acceptable salts with organic or inorganic acids, such as hydrochloric acid or sulfuric acid, or - if they have aromatic OH groups - in the form of salts with bases, for example as alkali phenolates.
Darüber hinaus können in den Färbemitteln, falls diese zur Färbung von Haaren verwendet werden sollen, noch weitere übliche kosmetische Zusätze, beispielsweise Antioxidantien wie Ascorbinsäure, Thioglykolsäure oder Natriumsulfit, sowie Parfümöle, Komplexbildner, Netzmittel, Emulgatoren, Verdicker und Pflegestoffe enthalten sein. Die Zubereitungsform des erfindungsgemäßen Färbemittels kann beispielsweise eine Lösung, insbesondere eine wäßrige oder wäßrigalkoholische Lösung sein. Die besonders bevorzugten Zubereitungsformen sind jedoch eine Creme, ein Gel oder eine Emulsion. Ihre Zusammensetzung stellt eine Mischung der Farbstoffkomponenten mit den für solche Zubereitungen üblichen Zusätzen dar.In addition, if the dyes are to be used to dye hair, they can also contain other conventional cosmetic additives, for example antioxidants such as ascorbic acid, thioglycolic acid or sodium sulfite, as well as perfume oils, complexing agents, wetting agents, emulsifiers, thickeners and care substances. The preparation form of the dye according to the invention can be, for example, a solution, in particular an aqueous or aqueous-alcoholic solution. The particularly preferred preparation forms, however, are a cream, a gel or an emulsion. Their composition represents a mixture of the dye components with the additives customary for such preparations.
Übliche Zusätze in Lösungen, Cremes, Emulsionen oder Gelen sind zum Beispiel Lösungsmittel wie Wasser, niedere aliphatische Alkohole, beispielsweise Ethanol, Propanol oder Isopropanol, Glycerin oder Glykole wie 1,2-Propylenglykol, weiterhin Netzmittel oder Emulgatoren aus den Klassen der anionischen, kationischen, amphoteren oder nichtionogenen oberflächenaktiven Substanzen wie zum Beispiel Fettalkoholsulfate, oxethylierte Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Alkyltrimethylammoniumsalze, Alkylbetaine, oxethylierte Fettalkohole, oxethylierte Nonylphenole, Fettsäurealkanolamide und oxethylierte Fettsäureester ferner Verdicker wie höhere Fettalkohole, Stärke, Cellulosederivate, Petrolatum, Paraffinöl und Fettsäuren, sowie außerdem Pflegestoffe wie kationische Harze, Lanolinderivate, Cholesterin, Pantothensäure und Betain. Die erwähnten Bestandteile werden in den für solche Zwecke üblichen Mengen verwendet, zum Beispiel die Netzmittel und Emulgatoren in Konzentrationen von etwa 0,5 bis 30 Gewichtsprozent, die Verdicker in einer Menge von etwa 0,1 bis 25 Gewichts-Common additives in solutions, creams, emulsions or gels are, for example, solvents such as water, lower aliphatic alcohols, for example ethanol, propanol or isopropanol, glycerin or glycols such as 1,2-propylene glycol, as well as wetting agents or emulsifiers from the classes of anionic, cationic, amphoteric or non-ionic surface-active substances such as fatty alcohol sulfates, oxyethylated fatty alcohol sulfates, alkyl sulfonates, alkylbenzenesulfonates, alkyltrimethylammonium salts, alkyl betaines, oxyethylated fatty alcohols, oxyethylated nonylphenols, fatty acid alkanolamides and oxyethylated fatty acid esters, as well as thickeners such as higher fatty alcohols, starch, cellulose derivatives, petrolatum, paraffin oil and fatty acids, as well as care substances such as cationic resins, lanolin derivatives, cholesterol, pantothenic acid and betaine. The components mentioned are used in the amounts customary for such purposes, for example the wetting agents and emulsifiers in concentrations of about 0.5 to 30 percent by weight, the thickeners in an amount of about 0.1 to 25 percent by weight.
Prozent und die Pflegestoffe in einer Konzentration von etwa 0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent.percent and the care ingredients in a concentration of about 0.1 to 5.0 percent by weight.
Je nach Zusammensetzung kann das erfindungsgemäße Färbemittel schwach sauer, neutral oder alkalisch reagieren. Insbesondere weist es einen pH-Wert von 6,8 bis 11,5 auf, wobei die basische Einstellung vorzugsweise mit Ammoniak erfolgt. Es können aber auch organische Amine, zum Beispiel Monoethanolamin und Triethanolamin, oder auch anorganische Basen wie Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid Verwendung finden. Für eine pH-Einstellung im sauren Bereich kommen anorganische oder organische Säuren, zum Beispiel Phosphorsäure, Essigsäure Zitronensäure oder Weinsäure, in Betracht.Depending on the composition, the colorant according to the invention can react in a slightly acidic, neutral or alkaline manner. In particular, it has a pH value of 6.8 to 11.5, with the basic adjustment preferably taking place with ammonia. However, organic amines, for example monoethanolamine and triethanolamine, or inorganic bases such as sodium hydroxide and potassium hydroxide can also be used. Inorganic or organic acids, for example phosphoric acid, acetic acid, citric acid or tartaric acid, can be used for pH adjustment in the acidic range.
Für die Anwendung zur oxidativen Färbung von Haaren vermischt man das vorstehend beschriebene Färbemittel unmittelbar vor dem Gebrauch mit einem Oxidationsmittel und trägt eine für die Haarfärbebehandlung ausreichende Menge, je nach Haarfülle, im allgemeinen etwa 60 bis Gramm, dieses Gemisches auf das Haar auf.For use in the oxidative coloring of hair, the dye described above is mixed with an oxidizing agent immediately before use and a sufficient amount of this mixture for the hair coloring treatment, depending on the thickness of the hair, generally about 60 to 100 grams, is applied to the hair.
Als Oxidationsmittel zur Entwicklung der Haarfärbung kommen hauptsächlich Wasserstoffperoxid oder dessen Additionsverbindungen an Harnstoff, Melamin, Natriumborat oder Natriumcarbonat in Form einer 3-bis 12prozentigen, vorzugsweise 6prozentigen, wässrigen Lösung, aber auch Luftsauerstoff in Betracht. Wird eine 6prozentige Wasserstoffperoxid-Lösung als Oxidationsmittel verwendet, so beträgt das Gewichtsverhältnis zwischen Haarfärbemittel und Oxidationsmittel 5:1 bis 1:2, vorzugeweise jedoch 1:1. Größere Mengen an Oxidationsmittel werden vor allem bei höheren Farbstoffkonzentrationen im Haarfärbemittel, oder wenn gleichzeitig eine stärkere Bleichung des HaaresThe oxidizing agents used to develop hair color are mainly hydrogen peroxide or its addition compounds with urea, melamine, sodium borate or sodium carbonate in the form of a 3 to 12 percent, preferably 6 percent, aqueous solution, but also atmospheric oxygen. If a 6 percent hydrogen peroxide solution is used as the oxidizing agent, the weight ratio between hair dye and oxidizing agent is 5:1 to 1:2, but preferably 1:1. Larger amounts of oxidizing agent are used primarily with higher dye concentrations in the hair dye, or if a stronger bleaching of the hair is required at the same time.
beabsichtigt ist, verwendet. Man läßt das Gemisch bei 15 bis 50 Grad Celsius etwa 10 bis 45 Minuten lang, vorzugsweise 30 Minuten lang, auf das Haar einwirken, spült sodann das Haar mit Wasser aus und trocknet es. Gegebenenfalls wird im Anschluß an diese Spülung mit einem Shampoo gewaschen und eventuell mit einer schwachen organischen Säure, wie zum Beispiel Zitronensäure oder Weinsäure, nachgespült. Anschließend wird das Haar getrocknet.is intended. The mixture is left to act on the hair at 15 to 50 degrees Celsius for about 10 to 45 minutes, preferably 30 minutes, then the hair is rinsed with water and dried. If necessary, the hair is washed with a shampoo after this rinse and possibly rinsed with a weak organic acid, such as citric acid or tartaric acid. The hair is then dried.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel mit einem Gehalt an (a) Diaminobenzol-Derivaten der Formel (I) als Entwicklersubstanz und (b) bestimmten Kupplersubstanzen ermöglichen Färbungen mit ausgezeichneter Farbechtheit, insbesondere was die Lichtechtheit, Waschechtheit und Reibeechtheit anbetrifft. Hinsichtlich der färberischen Eigenschaften bieten die erfindungsgemäßen Färbemittel je nach Art und Zusammensetzung der Farbkomponenten eine breite Palette verschiedener Farbnuancen, welche sich von blonden über braune, purpurne, violette bis hin zu blauen und schwarzen Farbtönen erstreckt. Hierbei zeichnen sich die Farbtöne durch ihre besondere Farbintensität aus. Die sehr guten färberischen Eigenschaften der Färbemittel gemäß der vorliegenden Anmeldung zeigen sich weiterhin darin, daß diese Mittel insbesondere auch eine Anfärbung von ergrauten, chemisch nicht vorgeschädigten Haaren problemlos und mit guter Deckkraft ermöglichen.The dyes according to the invention containing (a) diaminobenzene derivatives of formula (I) as developer substance and (b) certain coupler substances enable dyes with excellent color fastness, particularly with regard to light fastness, wash fastness and rubbing fastness. In terms of coloring properties, the dyes according to the invention offer a wide range of different color nuances, depending on the type and composition of the color components, which range from blonde to brown, purple, violet to blue and black shades. The shades are characterized by their particular color intensity. The very good coloring properties of the dyes according to the present application are also shown in the fact that these agents also enable gray hair that has not been chemically damaged to be colored easily and with good coverage.
Die in dem erfindungsgemäßen Mittel verwendeten 2,5-Diamino-1-phenylbenzol-Derivate der Formel (I) sind gut in Wasser löslich und ermöglichen in Kombination mit den erfindungsgemäßen Kupplersubstanzen Färbungen mit hoher Farbintensität und ausgezeichneter Farbechtheit, insbesondere was die Lichtechtheit, Waschechtheit und Reibeechtheit anbetrifft. Sie weisen weiterhin eineThe 2,5-diamino-1-phenylbenzene derivatives of formula (I) used in the agent according to the invention are readily soluble in water and, in combination with the coupler substances according to the invention, enable dyeings with high color intensity and excellent color fastness, in particular with regard to light fastness, wash fastness and rubbing fastness. They also have a
ausgezeichnete Lagerstabilität, insbesondere als Bestandteil der vorstehend beschriebenen Färbemittel, auf.excellent storage stability, especially as a component of the colorants described above.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen 2,5-Diamino-i-phenyllbenzol-Derivate der Formel (I) kann unter Verwendung von bekannten Syntheseverfahren erfolgen.The preparation of the 2,5-diamino-i-phenylbenzene derivatives of the formula (I) according to the invention can be carried out using known synthesis methods.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf zu beschränken.The following examples are intended to illustrate the subject matter of the invention in more detail without limiting it thereto.
Beispiele Beispiel 1 bis 256: Oxidationshaarfärbemittel Examples Example 1 to 256: Oxidation hair dyes
X g Entwicklersubstanz E1 bzw. EV der Formel (I) gemäß denX g developer substance E1 or EV of formula (I) according to
nachfolgenden Tabellen
U g Entwicklersubstanz E2 bis E9 gemäß den nachfolgendenfollowing tables
U g developer substance E2 to E9 according to the following
Y g Kupplersubstanz K gemäß den nachfolgenden Tabellen Z g Farbstoff D gemäß den nachfolgenden Tabellen 15,0 g Cetylalkohol
0,3 g Ascorbinsäure
3,5 g Natriumlaurylalkohol-diglycolethersulfat, 28%ige wäßrige LösungY g Coupler substance K according to the following tables Z g Dye D according to the following tables 15.0 g Cetyl alcohol
0.3 g ascorbic acid
3.5 g sodium lauryl alcohol diglycol ether sulfate, 28% aqueous solution
3,0 g Ammoniak 22%ige wäßrige Lösung 0,3 g Natriumsulfit, wasserfrei
ad 100 g Wasser3.0 g ammonia 22% aqueous solution 0.3 g sodium sulphite, anhydrous
ad 100 g water
; i . : &idigr;&iacgr;; i . : &idigr;&iacgr;
30 g der vorstehenden Färbecreme werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxid lösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf das Haar aufgetragen. Nach einer Einwirkzeit von 30 Minuten wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Die Färbeergebnisse sind den nachfolgenden Tabellen zu entnehmen.Immediately before use, 30 g of the above coloring cream are mixed with 30 g of a 6 percent hydrogen peroxide solution. The mixture is then applied to the hair. After 30 minutes, the hair is rinsed with water, washed with a commercially available shampoo and dried. The coloring results can be seen in the tables below.
Die in den nachfolgenden Tabellen verwendeten Kurzbezeichnungen haben folgende Bedeutung:The abbreviations used in the following tables have the following meaning:
1313
hydrochlorid4-(2'-Hydroxyethyl)amino-1,2-methylenedioxybenzene
hydrochlorid
stoffefabrics
braundark
brown
blondbright
blond
auberginebright
aubergine
braunwarm
brown
schwarzblue-
black
blondpearl silver-
blond
stoffefabrics
maha-
gonidark-
maha-
goni
braunpurple
brown
-braunblack
-brown
braunchocolate
brown
braunSahara
brown
do
brauncolor
do
brown
blondsilver
blond
stoffefabrics
braunmedium
brown
braundark
brown
maha-
gonidark-
maha-
goni
-braunblack
-brown
braunchocolate
brown
do
brauncolor
do
brown
stoffefabrics
blondsilver
blond
braunchocolate
brown
blondsilver
blond
Blondsilver-
Blond
·* *i * &iacgr; i &idigr; * **&idigr; **&idigr;·* *i * &iacgr; i &idigr; * **&idigr;**&idigr;
stoffefabrics
maha-
gonidark-
maha-
goni
braunpurple
brown
-braunblack
-brown
braunchocolate
brown
do-
brauncolora-
do-
brown
blondsilver
blond
stoffefabrics
braunmedium
brown
braundark
brown
maha-
gonidark-
maha-
goni
-braunblack
-brown
braunchocolate
brown
do
brauncolor
do
brown
• · * · i &idigr;• · * · i &idigr;
stoffefabrics
braunchocolate
brown
blondsilver
blond
blondsilver
blond
stoffefabrics
maha-
gonidark-
maha-
goni
braunpurple
brown
-braunblack
-brown
braunchocolate
brown
braunSahara
brown
do
brauncolor
do
brown
blondsilver
blond
stoffefabrics
braunfrosted
brown
braunmedium
brown
braundark
brown
maha-
gonidark-
maha-
goni
-braunblack
-brown
braunchocolate
brown
do
brauncolor
do
brown
stoffefabrics
blondsilver
blond
braunchocolate
brown
blondsilver
blond
blondsilver
blond
stoffefabrics
schwarzblue
black
violettred
violet
grünblue
green
braunmedium
brown
blaucold
blue
stoffefabrics
blauwarm
blue
violettred
violet
schwarzblue
black
braunmedium
brown
braunmedium
brown
stoffefabrics
schwarzblue-
black
schwarzblue
black
stoffefabrics
arzschw
arz
blondbright
blond
braundark
brown
arzschw
arz
blondbright
blond
braundark
brown
stoffefabrics
grünblue
green
braundark
brown
violettred
violet
violettred
violet
blondbright
blond
violettred
violet
violettred
violet
violettred
violet
violettred
violet
stoffefabrics
orangered-
orange
deauxboron
deaux
deauxboron
deaux
violettdark
violet
deauxboron
deaux
braunblue
brown
stoffefabrics
violettdark
violet
deauxboron
deaux
violettblue
violet
violettblue
violet
violettblue
violet
rot
violettdark
red
violet
stoffeColor
fabrics
violettred
violet
blau
violettdark
blue
violet
stoffefabrics
orangered
orange
es
gelbwarm
it
yellow
orangeyellow
orange
orangeyellow
orange
rotviolettdark
red-violet
gonimaha-
goni
braunred
brown
stoffefabrics
orangered
orange
deauxboron
deaux
deauxboron
deaux
gonimaha-
goni
gonimaha-
goni
gonimaha-
goni
stoffefabrics
braundark
brown
blondbright
blond
auberginebright
aubergine
braunwarm
brown
schwarzblue
black
blondpearl silver-
blond
stoffefabrics
maha-
gonidark-
maha-
goni
braunpurple
brown
-braunblack
-brown
braunchocolate
brown
braunSahara
brown
do
brauncolor
do
brown
blondsilver
blond
stoffefabrics
braunmedium
brown
braundark
brown
maha-
gonidark-
maha-
goni
-braunblack
-brown
braunchocolate
brown
do
brauncolor
do
brown
stoffefabrics
blondsilver
blond
braunchocolate
brown
blondsilver
blond
Blondsilver-
Blond
stoffefabrics
maha-
gonidark-
maha-
goni
braunpurple
brown
-braunblack
-brown
braunchocolate
brown
do
brauncolor
do
brown
blondsilver
blond
stoffefabrics
braunmedium
brown
braundark
brown
maha-
gonidark-
maha-
goni
-braunblack
-brown
braunchocolate
brown
do
brauncolor
do
brown
stoffefabrics
braunchocolate
brown
blondsilver
blond
blondsilver
blond
stoffefabrics
maha-
gonidark-
maha-
goni
braunpurple
brown
-braunblack
-brown
braunchocolate
brown
braunSahara
brown
do
brauncolor
do
brown
blondsilver
blond
stoffefabrics
braunfrosted
brown
braunmedium
brown
braundark
brown
maha-
gonidark-
maha-
goni
-braunblack
-brown
braunchocolate
brown
do
brauncolor
do
brown
stoffefabrics
blondsilver
blond
braunchocolate
brown
blondsilver
blond
blondsilver
blond
stoffefabrics
schwarzblue
black
violettred
violet
grünblue
green
braunmedium
brown
blaucold
blue
stoffefabrics
blauwarm
blue
violettred
violet
schwarzblue
black
braunmedium
brown
braunmedium
brown
stoffefabrics
schwarzblue
black
schwarzblue
black
stoffefabrics
arzschw
arz
blondbright
blond
braundark
brown
arzschw
arz
blondbright
blond
braundark
brown
stoffefabrics
grünblue
green
braundark
brown
violettred
violet
violettred-
violet
blondbright
blond
violettred
violet
violettred
violet
violettred
violet
violettred
violet
stoffefabrics
orangered
orange
deauxboron
deaux
deauxboron
deaux
violettdark
violet
deauxboron
deaux
braunblue
brown
stoffefabrics
violettdark
violet
deauxboron
deaux
violettblue
violet
violettblue
violet
violettblue
violet
rot
violettdark
red
violet
stoffefabrics
violettred
violet
blau
violettdark
blue
violet
stoffefabrics
orangered
orange
es
gelbwarm
it
yellow
orangeyellow
orange
orangeyellow
orange
rotviolettdark
red-violet
gonimaha-
goni
braunred
brown
stoffefabrics
orangered
orange
deauxboron
deaux
deauxboron
deaux
gonimaha-
goni
gonimaha-
goni
gonimaha-
goni
·· S·· S
56 Beispiele 257:56 Examples 257:
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:Hair dye solutions of the following composition are produced:
0,600 g 2,5-Diamino-1-(2-thienyl)benzol*2HCI0.600 g 2,5-diamino-1-(2-thienyl)benzene*2HCl
0,137 g 1,3-Dihydroxy-benzol0.137 g 1,3-dihydroxybenzene
0,150 g 1 -Chlor^-dihydroxybenzol0.150 g 1-chloro^-dihydroxybenzene
0,100 g 3-Aminophenol0.100 g 3-aminophenol
10,000 g Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung)10,000 g potassium oleate (8% aqueous solution)
10,000 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)10,000 g ammonia (22% aqueous solution)
10,000 g Ethanol10,000 g ethanol
0,300 g Ascorbinsäure0.300 g ascorbic acid
ad 100,000 g Wasserad 100,000 g water
30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 "Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Das Haar hat eine mittelblonde Färbung erhalten.Immediately before use, 30 g of the above dye solution are mixed with 30 g of a 6 percent hydrogen peroxide solution. The mixture is then applied to bleached hair. After a contact time of 30 minutes at 40 "Celsius, the hair is rinsed with water, washed with a commercially available shampoo and dried. The hair has been dyed medium blonde.
57 Beispiele 258:57 Examples 258:
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:Hair dye solutions of the following composition are produced:
0,600 g 2,5-Diamino-1-(3-thienyl)benzol*2HCI0.600 g 2,5-diamino-1-(3-thienyl)benzene*2HCl
0,137 g 1,3-Dihydroxy-benzol0.137 g 1,3-dihydroxybenzene
0,150 g 1-Chlor-2,4-dihydroxybenzol0.150 g 1-chloro-2,4-dihydroxybenzene
0,100 g 5-Amino-2-methylphenol0.100 g 5-amino-2-methylphenol
10,000 g Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung)10,000 g potassium oleate (8% aqueous solution)
10,000 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)10,000 g ammonia (22% aqueous solution)
10,000 g Ethanol10,000 g ethanol
0,300 g Ascorbinsäure0.300 g ascorbic acid
ad 100,000 g Wasserad 100,000 g water
30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 "Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Das Haar hat eine mittleblonde Färbung erhalten.Immediately before use, 30 g of the above dye solution are mixed with 30 g of a 6 percent hydrogen peroxide solution. The mixture is then applied to bleached hair. After a contact time of 30 minutes at 40 "Celsius, the hair is rinsed with water, washed with a commercially available shampoo and dried. The hair has been dyed medium blonde.
Beispiele 259:Examples 259:
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:Hair dye solutions of the following composition are produced:
0,40 g 2,5-Diamino-1-(2-thienyl)benzol*2HCI0.40 g 2,5-diamino-1-(2-thienyl)benzene*2HCl
0,20 g 1-Chlor-2,4-dihydroxybenzol0.20 g 1-chloro-2,4-dihydroxybenzene
0,05 g 3-Aminophenol0.05 g 3-aminophenol
0,09 g 1,3-Diamino-4-(2-hydroxyethoxy)benzol sulfat0.09 g 1,3-diamino-4-(2-hydroxyethoxy)benzene sulfate
10,00 g Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung)10.00 g potassium oleate (8% aqueous solution)
10,00 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)10.00 g ammonia (22% aqueous solution)
10,00 g Ethanol10.00 g ethanol
0,30 g Ascorbinsäure0.30 g ascorbic acid
ad 100,00 g Wasserad 100.00 g water
g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 "Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Das Haar hat eine blonde Färbung erhalten.Immediately before use, 100 g of the above dye solution are mixed with 30 g of a 6 percent hydrogen peroxide solution. The mixture is then applied to bleached hair. After a contact time of 30 minutes at 40 "Celsius, the hair is rinsed with water, washed with a commercially available shampoo and dried. The hair has been dyed blonde.
Beispiele 260: Examples 260:
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:Hair dye solutions of the following composition are produced:
0,40 g 2,5-Diamino-1-(3-thienyl)benzol*2HCI0.40 g 2,5-diamino-1-(3-thienyl)benzene*2HCl
0,20 g 1-Chlor-2,4-dihydroxybenzol0.20 g 1-chloro-2,4-dihydroxybenzene
0,05 g 5-Amino-2-methylphenol0.05 g 5-amino-2-methylphenol
0,05 g 4-(Di(2-hydroxyethylamino)anilin sulfat0.05 g 4-(Di(2-hydroxyethylamino)aniline sulfate
10,00 g Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung)10.00 g potassium oleate (8% aqueous solution)
10,00 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)10.00 g ammonia (22% aqueous solution)
10,Og Ethanol10.0g ethanol
0,30 g Ascorbinsäure0.30 g ascorbic acid
ad 100,00 g Wasserad 100.00 g water
30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 "Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Das Haar hat eine blonde Färbung erhalten.Immediately before use, 30 g of the above dye solution are mixed with 30 g of a 6 percent hydrogen peroxide solution. The mixture is then applied to bleached hair. After a contact time of 30 minutes at 40 "Celsius, the hair is rinsed with water, washed with a commercially available shampoo and dried. The hair has been dyed blonde.
Beispiele 261:Examples 261:
Es werden Haarfärbemittel in Cremeform der folgenden Zusammensetzung hergestellt:Hair dyes are produced in cream form with the following composition:
30 g der vorstehenden Färbecreme werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung30 g of the above colouring cream are mixed with 30 g of a 6% hydrogen peroxide solution immediately before use
vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Das Haar hat eine blonde Färbung erhalten.mixed. The mixture is then applied to bleached hair. After 30 minutes, the hair is rinsed with water, washed with a commercially available shampoo and dried. The hair has been dyed blonde.
Beispiele 262:Examples 262:
Es werden Haarfärbemittel in Cremeform der folgenden Zusammensetzung hergestellt:Hair dyes are produced in cream form with the following composition:
30 g der vorstehenden Färbecreme werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Das Haar hat eine mittelblonde Färbung erhalten.Immediately before use, 30 g of the above coloring cream are mixed with 30 g of a 6% hydrogen peroxide solution. The mixture is then applied to bleached hair. After 30 minutes, the hair is rinsed with water, washed with a commercially available shampoo and dried. The hair has been dyed medium blonde.
&phgr; ·φ ·
Beispiele 263:Examples 263:
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:Hair dye solutions of the following composition are produced:
0,40 g 2,5-Diamino-1-(2-thienyl)benzol*2HCI0.40 g 2,5-diamino-1-(2-thienyl)benzene*2HCl
0,20 g 5-((2-Hydroxyethyl)amino)-1,3-benzodioxol*HCI0.20 g 5-((2-Hydroxyethyl)amino)-1,3-benzodioxole*HCl
0,05 g 3-Aminophenol0.05 g 3-aminophenol
0,10 g 5-Amino-6-chlor-2-methylphenol0.10 g 5-amino-6-chloro-2-methylphenol
10,00 g Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung)10.00 g potassium oleate (8% aqueous solution)
10,00 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)10.00 g ammonia (22% aqueous solution)
10,00 g Ethanol10.00 g ethanol
0,30 g Ascorbinsäure0.30 g ascorbic acid
ad 100,00 g Wasserad 100.00 g water
30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 "Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Das Haar hat eine blonde Färbung erhalten.Immediately before use, 30 g of the above dye solution are mixed with 30 g of a 6 percent hydrogen peroxide solution. The mixture is then applied to bleached hair. After a contact time of 30 minutes at 40 "Celsius, the hair is rinsed with water, washed with a commercially available shampoo and dried. The hair has been dyed blonde.
Beispiele 264:Examples 264:
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:Hair dye solutions of the following composition are produced:
0,40 g 2,5-Diamino-1-(3-thienyl)benzol*2HCI0.40 g 2,5-diamino-1-(3-thienyl)benzene*2HCl
0,20 g 5-((2-Hydroxyethyl)amino)-1,3-benzodioxol*2HCI0.20 g 5-((2-Hydroxyethyl)amino)-1,3-benzodioxole*2HCl
0,05 g 5-Amino-2-methylphenol0.05 g 5-amino-2-methylphenol
0,10 g ö-Amino-e-chlor-^-methylphenol0.10 g ö-amino-e-chloro-^-methylphenol
10,00 g Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung)10.00 g potassium oleate (8% aqueous solution)
10,00 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)10.00 g ammonia (22% aqueous solution)
10,00 g Ethanol10.00 g ethanol
0,30 g Ascorbinsäure0.30 g ascorbic acid
ad 100,00 g Wasserad 100.00 g water
30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch aufgebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 "Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Das Haar hat eine blonde Färbung erhalten.Immediately before use, 30 g of the above dye solution are mixed with 30 g of a 6 percent hydrogen peroxide solution. The mixture is then applied to bleached hair. After a contact time of 30 minutes at 40 "Celsius, the hair is rinsed with water, washed with a commercially available shampoo and dried. The hair has been dyed blonde.
Beispiele 265:Examples 265:
Es werden Haarfärbemittel in Cremeform der folgenden Zusammensetzung hergestellt:Hair dyes are produced in cream form with the following composition:
1,02 g 2,5-Diamino-1 -(2-thienyl)benzol-hydrochlorid1.02 g 2,5-diamino-1-(2-thienyl)benzene hydrochloride
0,50 g 1,3-Dihydroxybenzol0.50 g 1,3-dihydroxybenzene
0,09 g 3-Aminophenol0.09 g 3-aminophenol
0,01 g 2,4-Diamino-5-fluor-toluol-sulfat0.01 g 2,4-diamino-5-fluoro-toluene sulfate
15,00 g Cetylalkohol15.00 g cetyl alcohol
3,00 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)3.00 g ammonia (22% aqueous solution)
0,30 g Natriumsulfit, wasserfrei0.30 g sodium sulphite, anhydrous
ad 100,00 g Wasserad 100.00 g water
30 g der vorstehenden Färbecreme werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 "Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Das Haar hat eine braune Färbung erhalten.Immediately before use, 30 g of the above coloring cream are mixed with 30 g of a 6 percent hydrogen peroxide solution. The mixture is then applied to bleached hair. After a contact time of 30 minutes at 40 "Celsius, the hair is rinsed with water, washed with a commercially available shampoo and dried. The hair has a brown color.
Beispiele 266:Examples 266:
Es werden Haarfärbemittel in Cremeform der folgenden Zusammensetzung hergestellt:Hair dyes are produced in cream form with the following composition:
1,02 g 2,5-Diamino-1 -(3-thienyl)benzol-hydrochlorid1.02 g 2,5-diamino-1-(3-thienyl)benzene hydrochloride
0,50 g 1,3-Dihydroxy-2-methylbenzol0.50 g 1,3-dihydroxy-2-methylbenzene
0,09 g 5-Amino-2-methylphenol0.09 g 5-amino-2-methylphenol
0,01 g 2,4-Diamino-5-fluor-toluol-sulfat0.01 g 2,4-diamino-5-fluoro-toluene sulfate
0,05 g 4-(Di(2-hydroxyethylamino)anilin-sulfat0.05 g 4-(Di(2-hydroxyethylamino)aniline sulfate
15,00 g Cetylalkohol15.00 g cetyl alcohol
3,00 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)3.00 g ammonia (22% aqueous solution)
3,50 g Natriumlaurylalkoholdiglykolethersulfat, 28prozentige3.50 g sodium lauryl alcohol diglycol ether sulfate, 28 percent
wäßrige Lösungaqueous solution
0,30 g Natriumsulfit, wasserfrei0.30 g sodium sulphite, anhydrous
ad 100,00 g Wasserad 100.00 g water
30 g der vorstehenden Färbecreme werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 "Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Das Haar hat eine braune Färbung erhalten.Immediately before use, 30 g of the above coloring cream are mixed with 30 g of a 6 percent hydrogen peroxide solution. The mixture is then applied to bleached hair. After a contact time of 30 minutes at 40 "Celsius, the hair is rinsed with water, washed with a commercially available shampoo and dried. The hair has a brown color.
Beispiel 267: Haarfärbemittel Example 267: Hair dye
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:Hair dye solutions of the following composition are produced:
2,5-Diamino-1-(2-thienyl)benzol*2HCI2,5-Diamino-1-(2-thienyl)benzene*2HCl
3-Amino-6-methoxy-2-(methylamino)pyridin*2HCI3-Amino-6-methoxy-2-(methylamino)pyridine*2HCl
1,3-Diamino-4-(2-hydroxyethoxy)benzol*HCI1,3-Diamino-4-(2-hydroxyethoxy)benzene*HCl
1,3-Dihydroxy-benzol1,3-Dihydroxybenzene
4-Amino-5-methylphenol4-Amino-5-methylphenol
Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung)Potassium oleate (8% aqueous solution)
Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)Ammonia (22% aqueous solution)
IsopropanolIsopropanol
AscorbinsäureAscorbic acid
WasserWater
30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 °Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen ShampooImmediately before use, 30 g of the above dye solution are mixed with 30 g of a 6% hydrogen peroxide solution. The mixture is then applied to bleached hair. After an exposure time of 30 minutes at 40 °Celsius, the hair is rinsed with water, washed with a commercially available shampoo
gewaschen und getrocknet. Das Haar hat eine rotbraune Färbung erhalten.washed and dried. The hair has a reddish brown color.
Beispiel 268: Haarfärbemittel Example 268: Hair dye
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:Hair dye solutions of the following composition are produced:
0,62 g 2,5-Diamino-1-(3-thienyi)benzol*2HCI0.62 g 2,5-diamino-1-(3-thienyi)benzene*2HCl
0,05 g 3-Amino-6-methoxy-2-(methylamino)pyridin*2HCI0.05 g 3-amino-6-methoxy-2-(methylamino)pyridine*2HCl
0,30 g 1-Chlor-2,4-dihydroxy-benzol0.30 g 1-chloro-2,4-dihydroxy-benzene
0,10 g 3-Aminophenol0.10 g 3-aminophenol
10,00 g Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung)10.00 g potassium oleate (8% aqueous solution)
10,00 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)10.00 g ammonia (22% aqueous solution)
10,00 g Isopropanol10.00 g isopropanol
0,30 g Ascorbinsäure0.30 g ascorbic acid
ad 100,00 g Wasserad 100.00 g water
30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 "Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Das Haar hat eine braune Färbung erhalten.Immediately before use, 30 g of the above dye solution are mixed with 30 g of a 6 percent hydrogen peroxide solution. The mixture is then applied to bleached hair. After a contact time of 30 minutes at 40 "Celsius, the hair is rinsed with water, washed with a commercially available shampoo and dried. The hair has a brown color.
66 Beispiel 269: Haarfärbemittel 66 Example 269: Hair dye
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:Hair dye solutions of the following composition are produced:
0,50 g 2,5-Diamino-1-(2-thienyl)benzol*2HCI0.50 g 2,5-diamino-1-(2-thienyl)benzene*2HCl
0,20 g 5-Methyl-2-(1-methylethyl)phenol0.20 g 5-methyl-2-(1-methylethyl)phenol
0,30 g 1,3-Dihydroxy-benzol0.30 g 1,3-dihydroxybenzene
0,05 g 5-Amino-2-methylphenol0.05 g 5-amino-2-methylphenol
10,00 g Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung)10.00 g potassium oleate (8% aqueous solution)
10,00 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)10.00 g ammonia (22% aqueous solution)
10,00 g Isopropanol10.00 g isopropanol
0,30 g Ascorbinsäure0.30 g ascorbic acid
ad 100,00 g Wasserad 100.00 g water
30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch aufgebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 °Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Das Haar hat eine blonde Färbung erhalten.Immediately before use, 30 g of the above dye solution are mixed with 30 g of a 6 percent hydrogen peroxide solution. The mixture is then applied to bleached hair. After a reaction time of 30 minutes at 40 °Celsius, the hair is rinsed with water, washed with a commercially available shampoo and dried. The hair has been dyed blonde.
Beispiel 270: Haarfärbemittel Example 270: Hair dye
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:Hair dye solutions of the following composition are produced:
0,62 g 2,5-Diamino-1-(3-thienyl)benzol*2HCI0.62 g 2,5-diamino-1-(3-thienyl)benzene*2HCl
0,06 g 5-Methyl-2-(1-methylethyl)phenol0.06 g 5-methyl-2-(1-methylethyl)phenol
0,30 g 1,3-Dihydroxy-benzol0.30 g 1,3-dihydroxybenzene
0,15 g 1 ,S-Dihydroxy^-methylbenzol0.15 g 1,S-Dihydroxy^-methylbenzene
10,00 g Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung)10.00 g potassium oleate (8% aqueous solution)
10,00 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)10.00 g ammonia (22% aqueous solution)
10,00 g Isopropanol10.00 g isopropanol
0,30 g Ascorbinsäure0.30 g ascorbic acid
ad 100,00 g Wasserad 100.00 g water
30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxid lösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 "Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Das Haar hat eine blonde Färbung erhalten.Immediately before use, 30 g of the above dye solution are mixed with 30 g of a 6 percent hydrogen peroxide solution. The mixture is then applied to bleached hair. After a contact time of 30 minutes at 40 "Celsius, the hair is rinsed with water, washed with a commercially available shampoo and dried. The hair has been dyed blonde.
Beispiele 271:Examples 271:
Es werden Haarfärbemittel in Cremeform der folgenden Zusammensetzung hergestellt:Hair dyes are produced in cream form with the following composition:
3,02 g 2,5-Diamino-1-(2-thienyl)benzol-hydrochlorid3.02 g 2,5-diamino-1-(2-thienyl)benzene hydrochloride
1,50 g 1,3-Dihydroxybenzol1.50 g 1,3-dihydroxybenzene
1,50 g 1,3-Diamino-4-(2-hydroxyethoxy)benzol-sulfat1.50 g 1,3-diamino-4-(2-hydroxyethoxy)benzene sulfate
0,30 g 3-Aminophenol0.30 g 3-aminophenol
15,00 g Cetylalkohol15.00 g cetyl alcohol
30 g der vorstehenden Färbecreme werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch aufgebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Das Haar hat eine svwarze Färbung erhalten.Immediately before use, 30 g of the above coloring cream are mixed with 30 g of a 6% hydrogen peroxide solution. The mixture is then applied to bleached hair. After 30 minutes, the hair is rinsed with water, washed with a commercially available shampoo and dried. The hair has a black color.
Beispiele 272:Examples 272:
Es werden Haarfärbemittel in Cremeform der folgenden Zusammensetzung hergestellt:Hair dyes are produced in cream form with the following composition:
30 g der vorstehenden Färbecreme werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Das Haar hat eine schwarze Färbung erhalten.Immediately before use, 30 g of the above coloring cream are mixed with 30 g of a 6% hydrogen peroxide solution. The mixture is then applied to bleached hair. After 30 minutes, the hair is rinsed with water, washed with a commercially available shampoo and dried. The hair is now black.
Beispiel 273: HaarfärbemittelExample 273: Hair dye
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:Hair dye solutions of the following composition are produced:
2,5-Diamino-1-(2-thienyl)benzol*2HCI 1-Chlor-2,4-dihydroxybenzol 4,5-Diamino-1-(2'-hydroxyethyl)-1H-pyrazol-sulfat 1-Naphtol2,5-Diamino-1-(2-thienyl)benzene*2HCl 1-Chloro-2,4-dihydroxybenzene 4,5-Diamino-1-(2'-hydroxyethyl)-1H-pyrazole sulfate 1-Naphtol
Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung) Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung) Isopropanol
Ascorbinsäure
WasserPotassium oleate (8% aqueous solution) Ammonia (22% aqueous solution) Isopropanol
Ascorbic acid
Water
30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch aufgebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 °Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen ShampooImmediately before use, 30 g of the above dye solution are mixed with 30 g of a 6% hydrogen peroxide solution. The mixture is then applied to bleached hair. After an exposure time of 30 minutes at 40 °Celsius, the hair is rinsed with water, washed with a commercially available shampoo
gewaschen und getrocknet. Das Haar hat eine rotbraune Färbung erhalten.washed and dried. The hair has a reddish brown color.
Beispiel 274: Haarfärbemittel Example 274: Hair dye
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:Hair dye solutions of the following composition are produced:
0,30 g 2,5-Diamino-1-(3-thienyl)benzol*2HCI0.30 g 2,5-diamino-1-(3-thienyl)benzene*2HCl
0,18g 1 ,S-Dihydroxy^-methylbenzol0.18g 1,S-Dihydroxy^-methylbenzene
0,30 g 4-Amino-2-(aminomethyl)phenol-hydrochloride0.30 g 4-amino-2-(aminomethyl)phenol hydrochloride
0,30 g 1-Naphtol0.30 g 1-naphthol
10,00 g Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung)10.00 g potassium oleate (8% aqueous solution)
10,00 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)10.00 g ammonia (22% aqueous solution)
10,00 g Isopropanol10.00 g isopropanol
0,30 g Ascorbinsäure0.30 g ascorbic acid
ad 100,00 g Wasserad 100.00 g water
30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 "Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Das Haar hat eine rotbraune Färbung erhalten.Immediately before use, 30 g of the above dye solution are mixed with 30 g of a 6 percent hydrogen peroxide solution. The mixture is then applied to bleached hair. After a contact time of 30 minutes at 40 "Celsius, the hair is rinsed with water, washed with a commercially available shampoo and dried. The hair has a reddish-brown color.
** «Si** «Si
71 Beispiel 275: Haarfärbemittel 71 Example 275: Hair dye
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:Hair dye solutions of the following composition are produced:
0,30 g 2,5-Diamino-1-(2-thienyl)benzol*2HCI0.30 g 2,5-diamino-1-(2-thienyl)benzene*2HCl
0,18 g 1,3-Dihydroxybenzol0.18 g 1,3-dihydroxybenzene
0,30 g 4,5-Diamino-1 -(2'-hydroxyethyl)-1 H-pyrazol-sulfat0.30 g 4,5-diamino-1-(2'-hydroxyethyl)-1 H-pyrazole sulfate
0,30 g Essigsäure-(-methylnaphthalin-1-yl)ester0.30 g Acetic acid (methylnaphthalen-1-yl) ester
10,00 g Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung)10.00 g potassium oleate (8% aqueous solution)
10,00 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)10.00 g ammonia (22% aqueous solution)
10,00 g Isopropanol10.00 g isopropanol
0,30 g Ascorbinsäure0.30 g ascorbic acid
ad 100,00 g Wasserad 100.00 g water
30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 "Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Das Haar hat eine rotbraune Färbung erhalten.Immediately before use, 30 g of the above dye solution are mixed with 30 g of a 6 percent hydrogen peroxide solution. The mixture is then applied to bleached hair. After a contact time of 30 minutes at 40 "Celsius, the hair is rinsed with water, washed with a commercially available shampoo and dried. The hair has a reddish-brown color.
Beispiel 276: Haarfärbemittel Example 276: Hair dye
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:Hair dye solutions of the following composition are produced:
0,30 g 2,5-Diamino-1-(3-thienyl)benzol*2HCI0.30 g 2,5-diamino-1-(3-thienyl)benzene*2HCl
0,18 g 1,3-Dihydroxybenzol0.18 g 1,3-dihydroxybenzene
0,30 g 4-Amino-3methylphenol0.30 g 4-amino-3methylphenol
0,30 g Essigsäure-(-methylnaphthalin-1-yl)ester0.30 g Acetic acid (methylnaphthalen-1-yl) ester
10,00 g Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung)10.00 g potassium oleate (8% aqueous solution)
10,00 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)10.00 g ammonia (22% aqueous solution)
10,00 g Isopropanol10.00 g isopropanol
0,30 g Ascorbinsäure0.30 g ascorbic acid
ad 100,00 g Wasserad 100.00 g water
g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 "Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Das Haar hat eine rotbraune Färbung erhalten.Immediately before use, 100 g of the above dye solution are mixed with 30 g of a 6 percent hydrogen peroxide solution. The mixture is then applied to bleached hair. After a contact time of 30 minutes at 40 "Celsius, the hair is rinsed with water, washed with a commercially available shampoo and dried. The hair has a reddish-brown color.
Beispiel 277: Haarfärbemittel Example 277: Hair dye
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:Hair dye solutions of the following composition are produced:
1,30 g 2,5-Diamino-1 -(2-thienyl)benzol*hydrochlorid1.30 g 2,5-diamino-1-(2-thienyl)benzene*hydrochloride
0,08 g 5-Amino-2-methylphenol0.08 g 5-amino-2-methylphenol
0,05 g 1,3-Diamino-4-(2-hydroxyethoxy)-benzol*sulfat0.05 g 1,3-diamino-4-(2-hydroxyethoxy)-benzene*sulfate
0,01 g 3-Aminophenol0.01 g 3-aminophenol
0,50 g 1,3-Dihydroxy-benzol0.50 g 1,3-dihydroxybenzene
0,10 g 4-Amino-5-methylphenol0.10 g 4-amino-5-methylphenol
0,02 g 2-Amino-5-methylphenol0.02 g 2-amino-5-methylphenol
0,02 g 2-amino-6-chlor-4-nitro-phenol-hydrochlorid0.02 g 2-amino-6-chloro-4-nitrophenol hydrochloride
10,00 g Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung)10.00 g potassium oleate (8% aqueous solution)
10,00 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)10.00 g ammonia (22% aqueous solution)
10,00 g Isopropanol10.00 g isopropanol
0,30 g Ascorbinsäure0.30 g ascorbic acid
ad 100,00 g Wasserad 100.00 g water
g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vorder Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch aufgebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 "Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Das Haar hat eine braune Färbung erhalten.Immediately before use, 100 g of the above dye solution are mixed with 30 g of a 6 percent hydrogen peroxide solution. The mixture is then applied to bleached hair. After a contact time of 30 minutes at 40 "Celsius, the hair is rinsed with water, washed with a commercially available shampoo and dried. The hair has a brown color.
Beispiele 278:Examples 278:
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:Hair dye solutions of the following composition are produced:
0,60 g 2,5-Diamino-1-(2-thienyl)benzol*2HCI0.60 g 2,5-diamino-1-(2-thienyl)benzene*2HCl
0,30 g 1,3-Dihydroxy-benzol0.30 g 1,3-dihydroxybenzene
0,01 g 2-Amino-5-methylphenol0.01 g 2-amino-5-methylphenol
0,10 g 5-Amino-6-chlor-2-methylphenol0.10 g 5-amino-6-chloro-2-methylphenol
0,05 g 6-Chlor-2-(ethylamino)-4-nitrophenol0.05 g 6-chloro-2-(ethylamino)-4-nitrophenol
10,00 g Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung)10.00 g potassium oleate (8% aqueous solution)
10,00 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)10.00 g ammonia (22% aqueous solution)
10,0Og Ethanol
0,30 g Ascorbinsäure
ad 100,00 g Wasser10.0Og ethanol
0.30 g ascorbic acid
ad 100.00 g water
30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 "Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Das Haar hat eine mittelblonde Färbung erhalten.Immediately before use, 30 g of the above dye solution are mixed with 30 g of a 6 percent hydrogen peroxide solution. The mixture is then applied to bleached hair. After a contact time of 30 minutes at 40 "Celsius, the hair is rinsed with water, washed with a commercially available shampoo and dried. The hair has been dyed medium blonde.
Beispiele 279:Examples 279:
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:Hair dye solutions of the following composition are produced:
0,90 g 2,5-Diamino-1-(2-thienyl)benzol*2HCI0.90 g 2,5-diamino-1-(2-thienyl)benzene*2HCl
0,40 g 1,3-Dihydroxy-benzol0.40 g 1,3-dihydroxybenzene
0,01 g 2-Amino-5-methylphenol0.01 g 2-amino-5-methylphenol
0,10 g 3-Aminophenol0.10 g 3-aminophenol
0,02 g 2-Amino-6-chlor-4-nitro-phenol*HCI0.02 g 2-amino-6-chloro-4-nitro-phenol*HCl
0,01 g 2-Amino-4,6-dinitrophenol0.01 g 2-amino-4,6-dinitrophenol
10,00 g Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung)10.00 g potassium oleate (8% aqueous solution)
10,00 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)10.00 g ammonia (22% aqueous solution)
10,00 g Ethanol10.00 g ethanol
0,30 g Ascorbinsäure0.30 g ascorbic acid
ad 100,00 g Wasserad 100.00 g water
g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 "Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Das Haar hat eine braune Färbung erhalten.Immediately before use, 100 g of the above dye solution are mixed with 30 g of a 6 percent hydrogen peroxide solution. The mixture is then applied to bleached hair. After a contact time of 30 minutes at 40 "Celsius, the hair is rinsed with water, washed with a commercially available shampoo and dried. The hair has a brown color.
Beispiele 280:Examples 280:
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:Hair dye solutions of the following composition are produced:
0,90 g 2,5-Diamino-1-(2-thienyl)benzol*2HCI0.90 g 2,5-diamino-1-(2-thienyl)benzene*2HCl
0,40 g 1,3-Dihydroxy-benzol0.40 g 1,3-dihydroxybenzene
0,40 g 1 ,S-Dihydroxy^-methylphenol0.40 g 1,S-dihydroxy^-methylphenol
0,10 g 5-Amino-2-methylphenol0.10 g 5-amino-2-methylphenol
0,05 g 5-Amino-6-chlor-2-methylphenol0.05 g 5-amino-6-chloro-2-methylphenol
0,40 g 2,5-Diamino-phenylethanol-sulfat0.40 g 2,5-diamino-phenylethanol sulfate
0,05 g 4-Amino-3-methylphenol-hydrochlorid0.05 g 4-amino-3-methylphenol hydrochloride
0,01 g 2-Amino-4,6-dinitrophenol0.01 g 2-amino-4,6-dinitrophenol
0,07 g 6-Chlor-2-(ethylamino)-4-nitrophenol0.07 g 6-chloro-2-(ethylamino)-4-nitrophenol
10,00 g Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung)10.00 g potassium oleate (8% aqueous solution)
10,00 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)10.00 g ammonia (22% aqueous solution)
10,00 g Ethanol10.00 g ethanol
0,30 g Ascorbinsäure0.30 g ascorbic acid
ad 100,00 g Wasserad 100.00 g water
·* * ti &Lgr; &Lgr;-&idiagr;!·* * ti ? Λ-idiagr;!
g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 °Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Das Haar hat eine braune Färbung erhalten.Immediately before use, 100 g of the above dye solution are mixed with 30 g of a 6 percent hydrogen peroxide solution. The mixture is then applied to bleached hair. After a contact time of 30 minutes at 40 °Celsius, the hair is rinsed with water, washed with a commercially available shampoo and dried. The hair has been dyed brown.
Beispiele 281:Examples 281:
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:Hair dye solutions of the following composition are produced:
0,90 g 2,5-Diamino-1-(3-thienyl)benzol*2HCI0.90 g 2,5-diamino-1-(3-thienyl)benzene*2HCl
0,50 g 2,5-Diamino-toluol-sulfat0.50 g 2,5-diamino-toluene sulfate
0,40 g 1,3-Dihydroxy-benzol0.40 g 1,3-dihydroxybenzene
0,40 g 4-Amino-3-methylphenol0.40 g 4-amino-3-methylphenol
0,10 g 5-Amino-2-methylphenol0.10 g 5-amino-2-methylphenol
0,10 g 5-((2-Hydroxyethyl)amino-2-methoxyanilin-sulfat0.10 g 5-((2-Hydroxyethyl)amino-2-methoxyaniline sulfate
0,10 g 3-Aminophenol0.10 g 3-aminophenol
0,05 g 1,3-Diamino-4-(2-hydroxyethoxybenzol-sulfat0.05 g 1,3-diamino-4-(2-hydroxyethoxybenzene sulfate
0,07 g 2-Amino-6-chlor-4-nitro-phenol-hydrochlorid0.07 g 2-amino-6-chloro-4-nitro-phenol hydrochloride
10,00 g Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung)10.00 g potassium oleate (8% aqueous solution)
10,00 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)10.00 g ammonia (22% aqueous solution)
10,00 g Ethanol10.00 g ethanol
0,30 g Ascorbinsäure0.30 g ascorbic acid
ad 100,00 g Wasserad 100.00 g water
30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der
Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung
vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare
aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 "Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Das Haar hat eine braune Färbung erhalten.30 g of the above staining solution are added immediately before
Application with 30 g of a 6% hydrogen peroxide solution
Then the mixture is applied to bleached hair
After an exposure time of 30 minutes at 40 "Celsius, the hair is rinsed with water, washed with a commercially available shampoo and dried. The hair has a brown color.
Alle Prozentangeaben stellen soweit nicht anders angegeben
Gewichtsprozente dar.All percentages are unless otherwise stated
percentages by weight.
Claims (9)
worin
R1, R2 gleich ein Wasserstoffatom, einem Chloratom, einer C1-C2-Alkylgruppe, oder einer C1-C2 -Hydroxyalkylgruppe bedeuten;
oder deren physiologisch verträgliche, wasserlösliche Salze und (b) mindestens eine Kupplersubstanz aus der Gruppe bestehend aus 1,3-Diaminobenzol, 2-Amino-4-(2'-hydroxyethyl)amino-anisol, 1,3-Diamino-4-(2'-Hydroxyethoxy)benzol, 2,4-Diamino-5-fluor-toluol, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-pyridin, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxy- pyridin, 2,4-Diamino-5-ethoxy-toluol, N-(3-Dimethylamino)phenylharnstoff, 1,3-Bis(2,4-Diaminophenoxy)-propan, 3-Aminophenol, 5-Amino-2-methyl- phenol, 3-Amino-2-chlor-6-methyl-phenol, 5-Amino-4-fluor-2-methyl- phenol, 1-Naphthol, 1-Acetoxy-2-methyl-naphthalin, 1,3-Dihydroxy-benzol, 2-Methyl-1,3-dihydroxy-benzol, 1-Chlor-2,4-dihydroxy-benzol, 4-(2'-Hydroxyethyl)amino-1,2-methylendioxybenzol, 3,4-Methylendioxyphenol und 2-Amino-5-methyl-phenol oder deren physiologisch verträglichen, wasserlöslichen Salzen enthält. 1. Agent for the oxidative coloration of keratin fibers based on a developer substance-coupler substance combination, characterized in that it contains (a) as developer substance 2,5-diamino-1-(thienyl)-benzene derivatives of the general formula (I),
wherein
R1, R2 represent a hydrogen atom, a chlorine atom, a C 1 -C 2 alkyl group or a C 1 -C 2 hydroxyalkyl group;
or their physiologically acceptable, water-soluble salts and (b) at least one coupling substance from the group consisting of 1,3-diaminobenzene, 2-amino-4-( 2' -hydroxyethyl)aminoanisole, 1,3-diamino-4-( 2' -hydroxyethoxy)benzene, 2,4-diamino-5-fluorotoluene, 3-amino-2-methylamino-6-methoxypyridine, 3,5-diamino-2,6-dimethoxypyridine, 2,4-diamino-5-ethoxytoluene , N-( 3 -dimethylamino)phenylurea, 1,3-bis( 2,4 -diaminophenoxy)propane, 3-aminophenol, 5-amino-2-methylphenol, 3-amino-2-chloro-6-methylphenol, 5-amino-4-fluoro-2-methylphenol, Contains 1-naphthol, 1-acetoxy-2-methylnaphthalene, 1,3-dihydroxybenzene, 2-methyl-1,3-dihydroxybenzene, 1-chloro-2,4-dihydroxybenzene, 4-( 2' -hydroxyethyl)amino-1,2-methylenedioxybenzene, 3,4-methylenedioxyphenol and 2-amino-5-methylphenol or their physiologically acceptable, water-soluble salts.
Priority Applications (1)
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| DE29912882U DE29912882U1 (en) | 1999-07-23 | 1999-07-23 | Medium for coloring keratin colors |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DE29912882U DE29912882U1 (en) | 1999-07-23 | 1999-07-23 | Medium for coloring keratin colors |
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| DE29912882U1 true DE29912882U1 (en) | 1999-09-30 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE29912882U Expired - Lifetime DE29912882U1 (en) | 1999-07-23 | 1999-07-23 | Medium for coloring keratin colors |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
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Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10102084A1 (en) * | 2001-01-18 | 2002-08-01 | Wella Ag | New 1,4-diamino-2- (thiazol-2-yl) benzene derivatives and colorants containing these compounds |
| US12097274B2 (en) | 2022-02-25 | 2024-09-24 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Oxidative dyeing agent for keratin fibers comprising novel dye precursor combinations |
| US12102704B2 (en) | 2022-02-25 | 2024-10-01 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Oxidative dyeing agent for keratin fibers comprising novel dye precursor combinations |
| US12109291B2 (en) | 2022-02-25 | 2024-10-08 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Oxidative dyeing agent for keratin fibers comprising novel dye precursor combinations |
| US12178897B2 (en) | 2022-02-25 | 2024-12-31 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Oxidative dyeing agent for keratin fibers comprising novel dye precursor combinations |
-
1999
- 1999-07-23 DE DE29912882U patent/DE29912882U1/en not_active Expired - Lifetime
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| US6875873B2 (en) | 2001-01-18 | 2005-04-05 | Wella Aktiengesellschaft | 1,4-Diamino-2-(thiazol-2-yl)benzene derivatives, and dyes containing said compounds |
| DE10102084B4 (en) * | 2001-01-18 | 2006-06-29 | Wella Ag | Hair colorants containing 1,4-diamino-2- (thiazol-2-yl) benzene derivatives |
| US12097274B2 (en) | 2022-02-25 | 2024-09-24 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Oxidative dyeing agent for keratin fibers comprising novel dye precursor combinations |
| US12102704B2 (en) | 2022-02-25 | 2024-10-01 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Oxidative dyeing agent for keratin fibers comprising novel dye precursor combinations |
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| US12178897B2 (en) | 2022-02-25 | 2024-12-31 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Oxidative dyeing agent for keratin fibers comprising novel dye precursor combinations |
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