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DE2838271A1 - Azoreaktivfarbstoffe - Google Patents

Azoreaktivfarbstoffe

Info

Publication number
DE2838271A1
DE2838271A1 DE19782838271 DE2838271A DE2838271A1 DE 2838271 A1 DE2838271 A1 DE 2838271A1 DE 19782838271 DE19782838271 DE 19782838271 DE 2838271 A DE2838271 A DE 2838271A DE 2838271 A1 DE2838271 A1 DE 2838271A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dyes
hydrogen
formula
amino
sulfo
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19782838271
Other languages
English (en)
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DE2838271C2 (de
Inventor
Horst Dr Jaeger
Klaus Dr Wunderlich
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19782838271 priority Critical patent/DE2838271A1/de
Priority to GB7929918A priority patent/GB2029853B/en
Priority to IT7925389A priority patent/IT7925389A0/it
Priority to CH3325/85A priority patent/CH659819A5/de
Priority to JP10979479A priority patent/JPS5536287A/ja
Priority to FR7922036A priority patent/FR2434850B1/fr
Publication of DE2838271A1 publication Critical patent/DE2838271A1/de
Priority to US06/202,230 priority patent/US4446067A/en
Application granted granted Critical
Publication of DE2838271C2 publication Critical patent/DE2838271C2/de
Granted legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08—Azo dyes
    • C09B62/085—Monoazo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

BAYER AKTIENGESELLSCHAFT Zentralbereioh
Leverkuseny Bayerwerk, den
■My/
Azoreaktivfarbstoffe
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind faserreaktive Azofarbstoffe der Foreel
D-N=N
HO3S
(D
worin
D = R3-Q-
wobei
R3 für Halogen wie Fluor, Chlor oder Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-AIkOXy, eine SuIfο-, Carboxy-, Acylamino- oder 4-Sulfopbenylazogruppe steht,
LeA 19112
030011/0352
Hg- für Wasserstoff, Me«h^Ir Et&yl: ötfer Aeylaeino stebt,
S%B
B ~ f^.
SOL5H SO3H
wobei 8, für Wasserstoff oder eine Sulfogruppe steht,
H m Wasserstoff, Cf-C4-Älkylr
B1, B8 = Wasserstoff, ggf. substituiertes Allyl, Cyclo= 10 alkyl oder
B1 und R3 bilden ggf. unter Einschluß eines weiteren Hetero: atoae mit dee Stickstoffatom einen Ring·
LeA 19112
030011/0352
Beispiele für Amine der Fomel
"•v
D-NH2 (II)
die den Farbstoffen zugrunde liegen sind folgende:
5 l—Amino—2,k—disulfo—benzol,
l-Amino-2-sulfo-4-methyI-benzol, l-Amino-2-sulfo-4-ethyl, benzol, l-Amino^-sulfo-Jt-methoxy-benzol, l-Amino-2-sulfo-4-äthoxy-benzol, l-Amino-2-sulf o-4-propoxy-beiizol, l-Amino-2-sulfo-4-iso-propoxy-benzol, l-Amino-2-sulfo-k ehlor-benzol, l-Aaino-2,5-disulfo-benzol, 2-Amino-l-sulfo- naphthalin, 2-Anino-l,5-disulfo-naphthalin, 2-Amino-l,5,7-trisulfo-naphthalin, 2-Amino-3,6-disulfo-naphthalin, 2-Amiao-3,6,8-trisulfo-naphthalin, l-Amino-2-sulfo-4-oarb= oxy-benzol, l-Amino-2—sulfo-4-acetylamino-benzol, 1-Amino- 2-sulfo-4— {h*— sulf ophenylazo-)benzoly 1—Amino-2,5—disulf o—k— methyl-bensol, l-Amino-2,5-disulfo-4-aoetylamino-benzol. Geeignete ggf. substituierte Alkylreste R1 und R2 sind beispielsweise: Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, η-Butyl, iso-Butyl, t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, ß-Oxyethyl, ß-Methoxyethyl, ß-Ethoxyethyl, Carboxymethyl, ß-Sulfoethyl, Phenylmethyl, ß-Phenylethyl und Cyclohexyl.
Bevorzugte Alkylreste R1 und R2 sind C1-C4-Alkyl. Beispiele für ringgesohlossene Verbindungen der Formel
2 5 -N sind folgende:
CH2 -CH2 .^-CH2 -CH2 CH2 -CH2
I , -N ^CH2 , -Nx ~t^
CH2 -CH2 CH2 -CH2 CH2 -CH2
LeA 19112
03001 1/0352
Bevorzugte Verbindungen sind Verbindungen der Formel
(III) HO3S
worin
R, = Methyl, Chlor, Acetylamino, SuIfο,
5 Carboxy, Methoxy, Ethoxy oder 4-Sulfophenylazo,
R7 = Wasserstoff oder Methyl,
R8 = Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl,
R9 = Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl,
SO3H
/ OH R4-f3-N=N I (IV)
H0*S HO3S^
ο worin
R4 = Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Acetylamino, R7 = Wasserstoff oder Methyl, R8 = Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, R, = Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl,
bedeuten.
Besonders bevorzugt sind Farbstoffe der Formel (ill) und (IV), in denen R7 , R8 und R9 für Wasserstoff stehen^
XeA 19112
030011/0352
-y-
HO3S
worin
R7 = Wasserstoff oder Methyl, R1 = Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, R, = Wasserstoff oder C1-C4-AIlCyI,
(V)
HO3S
SO3H
N=N
HO3S
(VI)
worin
R8 die oben angegebene Bedeutung hat, R7 = Wasserstoff oder Methyl, R8 = Wasserstoff oder C1-C4-AIlCyI, R1 = Wasserstoff oder C1-C4-AIlCyI,
worin
R8 die oben angegebene Bedeutung hat, R7 = Wasserstoff oder Methyl,
LeA 19112
(VII)
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R8 a Wasserstoff oder C1-C4- R9 = Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formeln (ν) bis (VII), in denen
R8 und R9 = Wasserstoff.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Forael (i). Er besteht darin, dass «an Farbstoffeder Forael
(viii)
worin I) und R die oben angegebene Bedeutung hat, mit 2,%,6~Trifluor-lt3,5-triazin unter Abspaltung von Flußsäure kondensiert und die resultierende Difluorverbindungen mit einem Amin der Formel
H-Nn (IX)
mnter Abspaltung von Flußsäure zu (i) umsetzt«
Die Kondensation der Farbstoffe (VIII) mit dem s-Trifluor= triazin erfolgt vorzugsweise in wäßriger Lösung oder Suspen= sion, bei niedriger Temperatur und bei schwach saurem, neutralem bis schwach alkalischem pH-Wert.
Vorteilhaft wird die Kondensation im pH-Bereich von 3-5 ausgeführt. Der freiwerdende Fluorwasserstoff wird duroh
LeA 19112
030011/0352
Zugabe wäßriger Alkalihydroxyde, -carbonate oder -nate abgestumpft. Die Umsetzung der Bifluorverbindung mit den Aminen (IX) erfolgt ebenfalls vorzugsweise in wäßriger Lösung oder Suspension, bei niedriger Temperatur und bei neutralem bis schwach alkalischem pH-Wert· Der bei der Koniensation freiwerdende Fluorwasserstoff wird duroh Zu= gäbe wäßriger Alkalihydroxyde, —carbonate oder -bicarbonate neutralisiert· Vorteilhaft kann man die Neutralisation auch mit einem zweiten Aequivalent Amin (IX) vornehmen, insbe= sondere mit Ammoniak, Auf eine Isolierung der Difluorverbin dung wird im allgemeinen verzichtet.
Die Farbstoffe (VIII) werden erhalten durch Kupplung der diazotierten Amine (il) mit I-Säure unter solchen Bedin= gungen, dass die Kupplung bevorzugt in o-Stellung zur Hydroxylgruppe der I-Säure erfolgt. Es wird jedooh im allgemeinen die Kupplung mit einer N-acylierten I-Säure vorgezogen, wobei anschließend der Acylrest duroh Erwär= men im sauren oder alkalischen Medium abgespaltet wird. Ale Aoylrest kommen insbesondere Acetyl, Carbamoyl, Meth= oxycarbonyl, Ethoxyoarbonyl oder -CO-d-Säure-harnstoff durch Umsetzung mit Phosgen) infrage.
Beispiele für Amine (IX) sind folgende: Ammoniak, Methylamin, Ethylamin, n-Propylamin, iso-Propyl=
amin, n-Butylamin, iso-Butylamin, t-Butylamin, n-Pentyl= 5 amin, n-Hexylamin, Cyolohexylamin, Dimethylamin, Diethyl= amin, Di-n-propylamin, Di-iso-propylamin, Methylethylamin, Ethanolamin, Diethanolamin, ß-Methoxyethylamin, ß-Ethoxy= ethylamin, Aminoessigsäure, N-Methylaminessigsäure, Taurin, thyltaurin, Benzylamin, ß-Phenylethylamin, N-Methy1-
30 benzylamin, Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin.
LeA 19112
030011/0352
Gegenstand der Erfindung sind weiterhin Farbstoffe der Formel
HO3S
worin 5 R die oben angegebene Bedeutung hat und
B11 = Wasserstoff, ggf. substituiertes C2-C4-Alkyl oder R10 und R11 bilden ggf. unter Einsohluß eines weiteren Heteroatoms nit dem Stickstoffatom einen Ring.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von Hydroxyl- oder Amidgruppen enthaltenden Materialien, wie Textilfasern-| Fäden und Geweben aus Wolle, Seide, synthetischen Polyamid-, und Polyurethanfasern und zum waschechten Färben und Bedrucken von nativer oder regenerierter Cellulose, wobei die Behandlung von Cellulosematerialien zweckmäßigerweise in Gegenwart säurebindender Mittel und gegebenenfalls durch Hitzeeinwirkung nach den für Reaktivfarbstoffe bekanntgewordenen Verfahren erfolgt.
Die angegebenen Formeln der Farbstoffe sind die der entsprechenden freien Säuren. Die Farbstoffe wurden im allgemeinen in Form der Alkalisalze, insbesondere der Na-Salze isoliert und zum Färben eingesetzt.
LeA I9II2
030011/0352
Beispiel 1
45,3 g des Farbstoffs 2-Sulfo-4-methoxy-benzol <Cl azo 2> l-Hydroxy-S-sulfo-ö-amino-naphthalin werden in einem Ge= misch aus 400 ml Wasser und 300 g Eis angerührt. Man tropft 13,5 g 5-Trifluortriazin ein, wobei man die frei= werdende Flußsäure duroh Zugabe einer 20%igen Sodalösung in dem Maße abstumpft, dass ein pH-Wert von 3,5 - 4,5 eingehalten wird. Man rührt einige Minuten naoh und überzeugt sich durch eine Diazotierungsprobe von der Vollständigkeit der Acylierung.
Beispiel IA
Die erhaltene klare Lösung stellt man dann mit 12%iger Ammoniaklösung auf pH 9 und tropft bei 0-5° solange Ammoniak naoh, bis keine pH-Aenderung mehr eintritt. Zur Abscheidung des Farbstoffs wird die klare Lösung mit 10 Vo1% Kochsalz versetzt. Nach dem Absaugen, Trocknen und Mahlen erhält man ein in Wasser gut lösliches rotes Färbstoffpulver. Der Farbstoff entsprioht der Formel
/S03H
HO3S NH NH2
LeA I9II2
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Beispiel IB
Die erhaltene klare Farbstofflösung wird tropfenweise mit 9,9 g Cyolohexylamin auf pH 9 gestellt. Anschließend gibt man verdünnte Natronlauge zu, so dass sich der pH bei 9 hält. Die Temperatur liegt während der 2.Kondensationsstufe bei 0-10°· Die Kondensation ist beendet, wenn keine Na= tronlauge mehr verbraucht wird» Man salzt aus, saugt ab und trocknet. Nach dem Mahlen erhält man ein rotes Farbstoffpulver, das sich mit gelbstichig roter Farbe in Wasser löst. Der Farbstoff entspricht der Formel
nh-(h}
Der als Ausgangsmaterial verwendete Farbstoff wird erhal= ten durch Diazotieren von l-Amino-2-sulio-4-methoxy-benzol, Kuppeln mit N-Aoetyl-I-Säure im sohwach sauren bis neutra= len pH-Bereich, anschließende Verseifung der Acetylgruppe mit verd»Natronlauge bei 60-90° und Isolierung durch Aussalzen im schwach alkalischen Bereich·»
LeA 19112
03001 1/Ü352
χ-
Farbebeispiele Druckvorschrift
Wenn man Baumwollnessel mit einer Druckpaste bedruckt, die im Kilogramm 20 g des nach BeispieliA dargestellten Farbstoffs, 100 g Harnstoff, 300 ml Wasser, 500 g Alginatverdickung (60 g Natriumalginat / kg Verdickung) und 10 g Soda enthält, und die mit Wasser auf 1 kg aufgefüllt wurde, trocknet, 1 Minute bei 103°C dämpft, mit heißem Wasser spült und kochend seift, so erhält man einen klaren, gelbstichig roten Druck von guter Naß- und Licht= eohtheit.
Klotzvorschrift
30 Teile des nach Beispiel! A dargestellten Farbstoffs werden in 1000 Teilen Wasser gelöst. Mit dieser Lösung wird ein Baumwollgewebe fouladiert und bis zu einer Gewichtsabnahme von 90 % abgepreßt. Die noch feuchte Baumwolle wird bei 70° während 30 Minuten in einem Bad welches in 1000 Teilen Wasser 300 Teile kalziniertes Natriumsulfat und 10 Teile kalziniertes Natriumcarbonat gelöst enthält, behandelt. Anschließend wird die Färbung in üblicher Weise fertiggestellt. Man erhält ein brillan:
tes Soharlach mit vorzüglichen Naß— und Lichtechtheiten.
Färbevorschrift
In einem Färbebecher von 300 ml Inhalt, der sich in einem beheizbaren Wasserbad befindet, werden 168 ml Wasser von - 25 vorgelegt. Man teigt 0,3 g des nach Beispiel -fA erhaltenen Farbstoffs mit 2 ml kaltem Wasser gut an und fügt 30 ml heißes Wasser (70°) zu; dabei löst sich der Farbstoff auf. Die Farbstofflösung wird dem vorgelegten Wasser zugegeben und 10 g Baumwollgarn in dieser Färbeflotte ständig in Bewegung gehalten. Innerhalb von 10 Minu-
LeA 19112
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-rf-
ten erhöht man die Temperatur der Färbeflotte auf 40 50 , setzt 10 g wasserfreies Natriumsulfat zu und färbt 30 Minuten weiter. Dann fügt man der Färbeflotte 4 g wasserfreies Natriumcarbonat zu und färbt 60 Minuten bei ■> 40 - 50°. Man entnimmt dann das gefärbte Material der Färbeflotte, entfernt die anhaftende Flotte durch Auswringen oder Abpressen und spült das Material zunächst mit kaltem Wasser und dann mit heißem Wasser so lange, bis die Spülflotte nicht mehr angeblutet wird- Anschließend wird das gefärbte Material in 200 ml einer Flotte, die 0,2 g Natriumalkylsulfat enthält, während 20 Minuten bei Siedetemperatur geseift, erneut gespült und bei 60 - 70. in einem Trockenschrank getrocknet. Man erhält ein brillan= tes Scharlach von guter Wasch- und Liohteohtheit.
Wenn man naoh den Angaben von Beispiel 1 verfährt, jedoch anstelle des dort verwendeten Aminoazofarbstoffs Verbin= düngen einsetzt, die durch Diazotieren der in Spalte 1 aufgeführten Diazokomponenten, Kupplung mit den Acetyl= Verbindungen der in Spalte 2 genannten Kupplungskomponen= ten und Verseifung der Acetylgruppe erhältlich sind und anstelle von Ammoniak oder Cyclohexylamin eines der in Spalte 3 beschriebenen Amine nach der Variante A oder B verwendet, so resultieren gleichfalls wertvolle Färb= stoffe, die Baumwolle nach einem der aufgeführten Färbe= 5 verfahren in einem der in Spalte 4 aufgeführten Tönen färben.
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Beispiel I Spalte 1 η Spalte 2 Spalte 3 Variante Spalte k
2 Λ 9 l-Amino-2-sulfο- π l-Hydroxy-3-sulfo- Methylamin A Scharlach
ι 10 4-tnethoxy~benzol π 6—amino-naphthalin
3 11 π π η Ethylamin A ti
12 η Il It Dimethylamin A η
5 13 η η ti Ethanolamin A π
6 Ik η l-Amino-2-sulf0-4- π i s o-Propylamin B η
7 15 η ethoxy-benzol Il n-Butylamin B It
8 l-Amino-2-sulfο- η η Ammoniak A gelbst «Orange
16 benzol Il
17 l-Amino-2-sulfo-h- η Methylamin A It
18 chlor-benzol η Ethylamin A Il
η Il Dimethylamin A It
19 π Ethanolamin B Il
η iso-Propylamin B •1
π n—Butylamin B It
η Ammoniak A Soharlach
η Methylamin A η
It Ethylamin B η
η Ammoniak A gelbst.Orange
η Methylamin Λ Il
Beispiel Spalte 1 Spalte 2 Spalte 3 Variante Spalte k
20 l-Amino-2-sulfo-4- l-Hydroxy-3-sulfo- Ethanolamin A gelbst«Orange
ohlor-benzol 6-amino-naphthalin
21 η η Diethylamin B Π
22 l-Amino-2-sulfo- η Ammoniak A rotst.Orange
4-methyl-benzol
23 Il π Methylamin A η
2k H π Aminoessigsäure B Il
25 π π Taurin B Il
26 η π N-Methyltaurin B Il
ι 27 It Il Ethanolamin B R
2 28 η π Diethanolamin B If
I 29 l-Amino-2,4- It Ammoniak A gelbst.Orange
disulfo—benzol
30 »ι π Cyolohexylamin B ti -
31 η η Ethylamin B it 4·
32 N η i s o-Propylamin B Il
33 η η n-Butylamin B ti
3k l-Amino-2,5- π Ammoniak A η
disulfo-benzol
35 η π Cyolohexylamin B " iH
36 η R Ethylamin B π C\
ft
37 η " iso-propylamin B
38 η It n-Butylamin B It M
Beispiel ι
IA		 Spalte 1 Spalte 2 It Spalte 3 Variante B Spalte 4
39 r-\ l-Amino-2,5- l-Hydroxy-3-sulfo- η n-nexylamin gelbst.Orange
1 46 disulfο—benzol 6-amino-naphthalin ti B
40 47 η η π Morpholin B It
41 48 π η tt Cyclohexylamin B η
42 49 π π l-Hydroxy-3-sulfο- Benzylamin B π
43 50 η η 6-amino-naphtha1in ß-Phenylethylamin B η
44 51 π η It N-Me thy1-benzy1- π
It amin A
45 52 2-Amino-l-sulfo- l-Hydroxy-3-sulfo- It Ammoniak stark rotst.Orange
53 naphthalin 6-methylamino-naph= η
5* thaiin η A
55 π Methylamin A ti
56 η Ethanolamin B η
η Diethanolamin B n
π Morpholin A 11
η Dimethylamin A It
η Ammoniak Il
A
η Methylamin B tt
η Aminoessigsäure B M ca
η Taurin B ^^
11 O~\
η N-M»thylamin B tt ^3,
η Ethanolamin It H>3
Beispiel Spalte
Spalte 2
Spalte 3
Variante
Spalte
57
58 59
60 61 62
« 63
vo 64
pH
. 65 66 67
68 69 70 71 72
73 74 75
2-Amino-l-sulf onaphthalin
2-Amino-l,5-di = sulfo-naphtha1 in
η η ti η
π η
ti
ti
η η π
π η π
l-Hydroxy-3-sulfο-6-amino-naphtha1in
ti
l-Hydroxy-3-sulfo-
6-methylamino—
naphthalin
Il ti
π η η it η
l-Hydroxy-3-sulfο-
6-amino-naphthalin π
ti π π n
π η
Diethanolamin
ß-Methoxyethylamin B
stark rotst.Orange
Ammoniak A rotst.Orange
Methylamin A π
Ethylamin A It
Ethanolamin A It
Cyclohexylamin B π
Morpholin B W
n-Propylamin B π
i s o—Propylamin B π
Ammoniak A η
Methylamin A π
Ethylamin A π
Ethanolamin B Il
Diethanolamin B η
ß-Me thoxye thy1 = B It
amin
Morpholin B η
n-Propylamin B η
iso-Propylamin B π
76
77 78 79 80 81 82
|83
85 86 87 88
89 90
91
2-Amino-l,5,7-tri= sulfo-naphthalin
η η π π π
2-Amino-3,6-di= sulfo-naphthalin
Il Il
Il
π n
2-Amino-3 »6,8-
trisulfo-naphtha:
lin
Spalte 2 Spalte 3 Variante Spalte k
1-Hydroxy~3-Bulfo- Ammoniak A Orange
b-amino-naphtha1in
n Methylamin A π
η Ethylamin B π
11 iso-Propylamin B η
Il Cyclohexylamin B η
π Benzylamin B Il
η Ammoniak A Scharlaoh
η Methylamin A η
ti Dimethylamin A Il
η Ethanolamin A η
Il Diethanolamin B η
η Ethylamin A η
l-Hydroxy-3-sulfo- Ammoniak A η
6-me thylamino-
naphthalin ff
η Methylamin A
l-Hydroxy-3-sulfo- Ammoniak A η
6-amino-nophtha1in
η Methylamin A η
M r-i ON
Beispiel ι Spalte 1 π 11 Spalte 2 Spalte 3 Variante Spalte 4 t
92 QO
H		 2-Amino-3,6,8-tri= ti 11 l-IIydroxy-3-suif o- Dimethylamin Λ Scharlach \J>
αοο sulfo-naphtha1in η 6-amino-naphthalin
93 101 π η ti Ethylamin A 11
94 102 • It ti Diethylamin B Il
95 103 It π ti Ethanolamin B Il CJ
96 104 π l-Amino-2-sulfo-4- ti Diethanolamin B π r-t
iH
97 105 Il (4'-sulfophenylazo)- Il iso-Propylamin B Il O>
H
98 106 it benzol Il n-Propylamin B 11 LeA
99 l-Amino-2-sulfo- π Ammoniak A blaust.Schar.lach
4-acetylamino-
107 benzol
108 11 Methylamin A π
η Ethylamin A η
ti Ethanolamin B η
η Diethanolamin B η
η Cyclohexylamin B ti
ti Morpholin B η
ti Ammoniak A gelbst.Rot
η Methylamin A ti
ti Ethylamin A Μ
Beispiel Spalte 1
Spalte 2
bpalte 3 Variante A Spalte 4
Dimethylarain B gelbst.Rot
Diethylamin B η
Ethanolamin B π
Morpholin B π
iso-Propylamin A Il
Ammoniak Orange
Methylamin π
Dimethylamin π
Ehtylamin η
iso-Propylamin η
Cyo1ohexylamin η
Ethanolamin π
Ammoniak Scharlach
Methylamin η
Ethylamin η
Ethanolamin π
Cyo1ohexylamin π
iso-Propylamin η
109 l-Amino^-sulfo-^- l-Hydroxy-3-sulf ο-(4*-sulf ophenylaζο)- 6-amino-naphtha1in benzol
110 π η η
111 η η π
112 η π η
113 η η η
114 l-Amino-2 f 5-disul= π
f o-4-me thy1-benzο1
JlI5 n η
'-llö π η
Ί17 η π
118 η η
119 η η
120 η η
121 l-Amino-2,5-disuls η
ίο—4-aoetylamino—
benzol
122 π
123 η
124 η
125 π
126
Beispiel 127
50,3 g des Azofarbstoffe 2,5—Disulf o-benzol ~<1 azo 2Γ~> l-hydroxy~3-sulfo-6-amino-naphthalin werden in einem Gemisch aus 250 ml Wasser und 150 g Eis gelöst. Man tropft dann 13,5g 5-Trifluortriazin zu und hält dabei durch gleichzeitige Zugabe von 20%iger Sodalösung den pH—Wert zwischen 3,5 und 4,5. Nach beendigter Kondensa= tion rührt man einige Minuten nach, setzt 13,6 g Cyolo= hexylamin-hydrochlorid zu und stellt dann mit verd.
Natronlauge den pH-Wert auf 9. Man rührt solange bei pH 8,5-9, bis kein e Natronlauge mehr verbraucht wird. Die Temperatur liegt konstant der zweiten Kondensation zwischen 2 und 10°. Der Farbstoff wird ausgesalzen, ab= gesaugt, getrocknet und gemahlen. Er ist identisch mit
15 dem nach Beispiel 35 erhaltenen Produkt.
LeA 19112
030011/0352

Claims (1)

  1. Pa tentansprüche
    l) Farbstoffe der Formel
    OH
    D-N=N
    Ho3 s Ka-- \
    worin /°3H
    wobei
    R3 für Halogen wie Fluor, Chlor oder Brom,
    C1-C4-AIkOXy, eine Sulfo-, Carboxy-, Acylamino= gruppe oder 4-Sulfophenylazogruppe steht. /SO3H
    10 D = RX'i
    SO3H
    wobei R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Acylamino steht.
    SO3H SO3H
    D= I , R. I
    Xr
    HO3S
    SO3H
    wobei
    R5 für Wasserstoff oder eine Sulfogruppe steht,
    R = Wasserstoff, C1-C4-Alkyl,
    R1J R2 = Wasserstoff, ggf. substituiertes Alkyl, Cyclo: alkyl oder R1 Jind R2 bilden ggf. unter Einschluß eines weiteren Heteroatoms mit dem Stickstoffatom einen Ring.
    LeA 19112
    030011/0352
    2) Farbstoffe der Formel
    SO3H
    HO3S
    worin
    R# = Methyl, Chlor, Aoetylauino, Sulfo, Carboxy, Methoxy,
    Ethoxy oder 4-Sulfophemylazo, R7 = Wasserstoff oder Methyl, R8 = Wasserstoff oder C1-C4-AIlCyI, R9 = Wasserstoff oder C1-C4-AIlCyI
    3) Farbstoffe der Formel
    SO3H
    y oh
    worin &7 » Hg und Rf die in Anspruch 2) angegebene Bedeutung
    haben und R4 = Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Acetylamino
    LeA 19112
    .03001 1/0352
    J Farbstoffe
    iMr' %
    angejgeT)eöe Bedeutung
    5) Farbstoffe der
    ÖH
    HO8
    worin
    R8 die in Anspruch l) und
    10 B7 , Β, f B9 die in Anspruch 2) angegebene Bedeutung haben·
    6) Farbstoffe der Formel
    worin
    B5 die in Anspruch l) und
    0T» 8S» Bfdie in Anspruch 2) angegebene Bedeutung haben« LeA 19112
    03001 1/03"S2
    7} Farbstoffe der Anspräche 2jund 3t,*n denen %* % on« für Wasserstoff stehen.
    S) Farbstoffe der Ansprüche 4^5) und fij>in denen H^ und E für-. Vasserstoff stehen.
    5- 9% Farbstoffe der Formel
    BOxS
    worin
    R die in Anspruch 1) angegebene Bedeutung hat und E16 ,E11 = Wasserstoffr ggf. subst.C2-C4-Alkyl oder H1^ und H11 bilden ggf· unter Einschluß eines weiteren Heteroatoms nit dem Sticks βtoffatorn einen Hing»
    10) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Formel
    D -N=N
    HQ3S
    worin
    D und
    R9 E1 und B2 die in Anspruch 1) angegebene Bedeutung
    haben, dadurch gekennzeichnet, dass nan Farbstoffe
    der Formel
    Le A 19 112
    03001 1/0352
    OH
    D -N=N I
    HO, S- " N-H
    j R
    mit 2,^,6-Trifluor-l,3,5-triazin unter Abspaltung von 1 Mol Flußsäure umsetzt und die erhaltene Difluorver=
    bindung mit Aminen der Formel / *,
    H-N
    worin
    R1 und R2 die in Anspruch l) angegebene Bedeutung ha= ben, unter Abspaltung von 1 Mol Flußsäure konden=
    siert.
    | Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche l) bis 9) zum Färben und Bedrucken von hydroxylgruppenha 1 tigen Faser.-materialien.
    Le A 19 112
    030011/0352
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