DE2829751C2 - - Google Patents
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- DE2829751C2 DE2829751C2 DE2829751A DE2829751A DE2829751C2 DE 2829751 C2 DE2829751 C2 DE 2829751C2 DE 2829751 A DE2829751 A DE 2829751A DE 2829751 A DE2829751 A DE 2829751A DE 2829751 C2 DE2829751 C2 DE 2829751C2
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- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
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Description
Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches
Aufzeichnungsmaterial mit einem Photoleiter sowie einem
Sensibilisierungsmittel für den Photoleiter, bestehend aus einem
Pyryliumsalz, das Strahlung einer Wellenlänge von größer als
680 nm absorbiert.
Es ist allgemein bekannt, im Rahmen elektrophotographischer Verfahren
elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit einem
Schichtträger und einer hierauf aufgetragenen Schicht aus
einem im Normalzustand isolierenden Material, dessen elektrischer
Widerstand sich in Abhängigkeit von der Menge einfallender
Strahlung verändert, zu verwenden. Die zur Herstellung
derartiger Aufzeichnungsmaterialien verwendeten, im Normalzustand
isolierenden Stoffe werden auch als Photoleiter verwendet.
Bei ihrer Verwendung werden derartige, als
elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien
bezeichnete Aufzeichnungsmaterialien auf ihrer Oberfläche
zunächst gleichförmig aufgeladen, und zwar nach einer
Dunkelanpassung. Daraufhin wird das Aufzeichnungsmaterial bildweise
mit aktinischer Strahlung belichtet, wobei das Oberflächenpotential
in Abhängigkeit von der Energie der Strahlung vermindert
wird. Das auf diese Weise erhaltene latente elektrostatische
Bild wird dann durch Inkontaktbringen der Oberfläche
des Aufzeichnungsmaterials mit einem geeigneten
elektroskopischen Entwicklungsmaterial oder Toner entwickelt. Die
Entwickler- oder Tonerteilchen, gleichgültig, ob sie in einer
isolierenden Flüssigkeit oder einem trockenen Träger zur
Anwendung gebracht werden, lassen sich auf der belichteten
Oberfläche, und zwar entweder entsprechend dem Ladungsmuster
oder in den entladenen Bezirken niederschlagen. Die
niedergeschlagenen Tonerteilchen können dann auf der Oberfläche
des Aufzeichnungsmaterials permanent fixiert werden, z. B.
durch Einwirkung von Wärme, Druck oder Lösungsmitteldämpfen.
Andererseits können die Tonerteilchen jedoch auch auf ein
Bildempfangsmaterial übertragen werden, auf dem sie in
entsprechender weise fixiert werden können. Schließlich ist es
auch möglich, das zunächst erzeugte latente elektrostatische
Bild auf ein Bildempfangsmaterial zu übertragen und hier zu
entwickeln.
Es ist bekannt, zur Herstellung elektrophotographischer
Aufzeichnungsmaterialien die verschiedensten photoleitfähigen
isolierenden Stoffe zu verwenden. So ist es beispielsweise
bekannt, zur Herstellung elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien
auf einem geeigneten Schichtträger Selendämpfe
oder Dämpfe von Selenlegierungen abzuscheiden. Des
weiteren ist es beispielsweise bekannt, zu Vervielfältigungszwecken
elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit
einer photoleitfähigen Schicht zu verwenden, die aus in
einem filmbildenden polymeren Bindemittel dispergierten
Zinkoxidpartikeln besteht.
Es ist des weiteren bekannt, daß eine große Anzahl
organischer Verbindungen einen gewissen Grad von Photoleitfähigkeit
aufweisen. Viele organische Verbindungen, wie beispielsweise
Poly(vinylcarbazol), weisen einen solchen
Photoleitfähigkeitsgrad auf, daß sie sich zur Herstellung
elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien eignen. Als
besonders vorteilhaft hat sich dabei die Verwendung von optisch
klaren, organische Photoleiter enthaltenden Aufzeichnungsmaterialien
erwiesen, da derartige Aufzeichnungsmaterialien
gegebenenfalls auch - wird ein transparenter Schichtträger
verwendet - durch diesen belichtet werden können, so daß
zur Belichtung der Aufzeichnungsmaterialien Geräte verschiedener
Konstruktion verwendet werden können. Werden organische
Photoleiter enthaltende Beschichtungsmassen in Form eines
Filmes oder einer Schicht auf einen geeigneten Träger
aufgetragen, so können d erartige Aufzeichnungsmaterialien auch
mehrfach verwendet werden, d. h. in ihnen können nach
Entfernung der Tonerteilchen eines zunächst erzeugten Bildes
durch Übertragung und/oder Reinigung weitere Bilder erzeugt
werden.
Da die organischen Photoleiterverbindungen eigene
Lichtempfindlichkeit in der Regel vergleichsweise gering ist, ist
es oftmals wünschenswert oder sogar notwendig, sensibilisierende
Verbindungen zuzusetzen, um die elektrophotographische
Empfindlichkeit der unter Verwendung der Photoleiter
hergestellten Aufzeichnungsmaterialien zu erhöhen.
Es ist bekannt, als Sensibilisierungsmittel für organische
Photoleiter Pyryliumverbindungen zu verwenden, beispielsweise
des aus der US-PS 39 38 994 oder des aus der DE-AS 22 39 877 bekannten Typs. Bei diesen für
die Sensibilisierung organischer Photoleiter geeigneten
Verbindungen handelt es sich jedoch im allgemeinen um farbige
Verbindungen. Infolgedessen eignen sie sich nicht besonders
zur Herstellung farbloser, transparenter elektrophotographischer
Aufzeichnungsmaterialien oder elektrophotographischer
Aufzeichnungsmaterialien mit einem Schichtträger aus Papier, die das Aussehen von einfachem Papier haben.
Aufgabe der Erfindung war es daher, elektrophotographische
Aufzeichnungsmaterialien mit einem organischen Photoleiter
anzugeben, der mit einem oder mehreren Pyryliumverbindungen
sensibilisiert ist, die zu keiner oder höchstens einer nur
sehr geringen visuell feststellbaren Verfärbung führen.
Der Erfindung lag die Erkenntnis zugrunde, daß sich zur
Sensibilisierung von Photoleitern elektrophotographischer
Aufzeichnungsmaterialien hervorragend neue Pyrylium-,
Thiapyrylium- und Selenapyryliumsalze eignen, die durch eine
Trimethinkette mit einem Aryl-Substituenten an mindestens
einem der Kohlenstoffatome der Trimethinkette gekennzeichnet
sind. Es wurde gefunden, daß sich derartige Pyryliumsalze
in vorteilhafter Weise und unerwarteter Weise von solchen
Pyryliumsalzen unterscheiden, deren Trimethinkette durch
keinen Arylrest substituiert ist.
Gegenstand der Erfindung ist demzufolge ein elektrophotographisches
Aufzeichnungsmaterial mit einem Photoleiter
sowie einem Sensibilisierungsmittel für den Photoleiter,
bestehend aus einem Pyryliumsalz, das Strahlung einer
Wellenlänge von größer als 680 nm absorbiert, das dadurch
gekennzeichnet ist, daß es als Sensibilisierungsmittel ein
Pyryliumsalz der folgenden Formel enthält:
in der bedeuten:
X¹ und X²jeweils ein Sauerstoff-, Schwefel- oder
Selenatom, wobei gilt, daß X¹ und X² die
gleiche oder eine voneinander verschiedene
Bedeutung haben können;
Y¹ und Y²die zur Vervollständigung eines
gegebenenfalls substituierten, ungesättigten
heterocyclischen Kernes mit 6 oder 10 Ringatomen
erforderlichen Atome, wobei gilt, daß Y¹
und Y² die gleiche oder eine voneinander
verschiedene Bedeutung haben können;
R¹, R² und R³jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom
oder einen Cyano- oder Nitrorest oder
einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder
einen Arylrest, wobei gilt, daß mindestens
einer der Substituenten R¹, R² und R³ ein
Arylrest ist und
Z R ein Anion.
Bei Verwendung dieser Pyryliumsalze lassen sich beträchtlich
höhere Lichtempfidnlichkeiten erreichen als bei Verwendung
von strukturell sehr ähnlichen, eine Trimethinkette
enthaltenden Pyryliumsalzen. Dabei führen diese Pyryliumsalze
zu keiner oder einer höchstens nur sehr geringen
visuell erkennbaren Verfärbung, so daß sie sich in besonders
vorteilhafter Weise zur Herstellung strahlungsempfindlicher
Aufzeichnungsmaterialien eignen, zu deren Herstellung
Verbindungen geringer Eigenfarbe verwendet werden sollen. So
eignen sich die erfindungsgemäß verwendeten Pyryliumsalze
beispielsweise in hervorragender Weise als Sensibilisierungsmittel
für die Herstellung von (a) praktisch farblosen,
transparenten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien mit einem organischen
Photoleiter und (b) elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien mit
einem Schichtträger aus Papier, die das Aussehen
von einfachem Papier aufweisen.
In vorteilhafter Weise stehen in der angegebenen Formel Y¹
und Y² für die Atome, die zur Vervollständigung von
gegebenenfalls substituierten heterocyclischen ungesättigten
Ringen mit 6 oder 10 Ringatomen erforderlich sind, die als
Heteroringatom ein Selen-, Schwefel- oder Sauerstoffatom
aufweisen und 5 bzw. 9 Kohlenstoffringatome.
Stehen in der angegebenen Formel R¹, R² und/oder R³ für
Halogenatome, so können diese beispielsweise aus Chlor-
oder Bromatomen bestehen.
Der durchR¹, R² und R³ dargestellte Alkylrest kann gegebenenfalls
substituiert sein. Das gleiche gilt für den durch R¹,
R² und R³ dargestellten Arylrest, der beispielsweise aus
einem gegebenenfalls substituierten Phenylrest bestehen kann,
beispielsweise einem Alkoxyphenylrest.
Z R kann beispielsweise ein Perchlorat-, Fluoroborat- oder
Hexafluoroboratanion sein oder ein anderes Anion, wie es
in typischer Weise in bekannten Pyryliumsalzen oder
Pyrylliumfarbstoffsalzen vorliegen kann.
Der durch R¹, R² und/oder R³ dargestellte Arylrest kann
beispielsweise durch Alkyl- und/oder Alkoxyreste mit 1 bis 4
C-Atomen substituiert sein und/oder Aminogruppen, einschließlich
alkyl- und phenyl-substituierten Aminogruppen, z. B.
Dialkylaminogruppen, wobei die Alkylreste derartiger Aminogruppen
in vorteilhafter Weise 1 bis 4 C-Atome aufweisen.
Typische substituierte Aminogruppen, durch die die Arylreste
substituiert sein können, sind ferner Dibenzylamino-,
Diphenylamino- und Ditolylaminogruppen sowie äquivalente
Gruppen hiervon.
Typische substituierte Alkylreste, für die R¹, R² und R³
stehen können, sind beispielsweise durch Phenylreste oder
Alkoxy- oder Aminoreste substituierte Alkylreste und
Äquivalente hiervon. Als besonders vorteilhaft hat sich die
Verwendung von Pyryliumsalzen der angegebenen Formel erwiesen,
in der R¹, R² und R³ die Bedeutung von Wasserstoffatomen,
Alkylresten mit 1 bis 4 C-Atomen, Phenyl- oder Alkoxyphenylresten
haben, wobei gilt, daß mindestens einer der Reste R¹,
R² und R³ ein Phenyl- oder Alkoxyphenylrest ist. Besonders
vorteilhafte Pyryliumsalze sind des weiteren solche der
angegebenen Struktur, in denen der durch Y¹ vervollständigte
Ring einer der folgenden Formeln II oder III entspricht und
der durch Y² vervollständigte Ring einer der folgenden Formeln
IV oder V entspricht.
worin bedeuten:
X¹ und X²jeweils ein Sauerstoff- oder
Schwefelatom, wobei gilt, daß X¹ und X² die
gleiche oder eine voneinander verschiedene
Bedeutung haben können und
R⁴, R⁵, R⁶, R⁷,
R⁸ und R⁹jeweils ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen in der Alkylgruppe, z. B. durch einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 C-Atomen substituierte Alkylreste oder Alkylreste, die durch einen gegebenenfalls substituierten Aminorest des bereits angegebenen Typs substituiert sind oder einen Phenylrest; oder einen gegebenenfalls substituierten Arylrest wie für R¹, R² und R³ angegeben, oder jeweils zwei der Substituenten R⁴ bis R⁹, die an aneinander benachbarten C-Atomen sitzen gemeinsam die zur Vervollständigung eines gegebenenfalls substituierten Arylringes erforderlichen Atome, wobei dieser Arylring beispielsweise kein Arylring wie für R¹ bis R³ angegeben sein kann. Zhat die bereits angegebene Bedeutung.
R⁸ und R⁹jeweils ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen in der Alkylgruppe, z. B. durch einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 C-Atomen substituierte Alkylreste oder Alkylreste, die durch einen gegebenenfalls substituierten Aminorest des bereits angegebenen Typs substituiert sind oder einen Phenylrest; oder einen gegebenenfalls substituierten Arylrest wie für R¹, R² und R³ angegeben, oder jeweils zwei der Substituenten R⁴ bis R⁹, die an aneinander benachbarten C-Atomen sitzen gemeinsam die zur Vervollständigung eines gegebenenfalls substituierten Arylringes erforderlichen Atome, wobei dieser Arylring beispielsweise kein Arylring wie für R¹ bis R³ angegeben sein kann. Zhat die bereits angegebene Bedeutung.
Ein wesentliches Merkmal der erfindungsgemäß verwendbaren
Pyryliumsalze ist, wie bereits dargelegt, das Vorhandensein
eines aromatischen Substituenten an der Trimethinkette.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Pyryliumsalze lassen sich
nach verschiedenen Methoden herstellen, wie sie im folgenden
näher beschrieben werden. Die Thiypyrylium- und Selenapyryliumanalogen
dieser Salze lassen sich nach entsprechendem Verfahren
herstellen, wobei in diesen Fällen jedoch das
Sauerstoffatom des Pyrylium- oder Flavylium-Ausgangssalzes durch
ein Schwefel- oder Selen-Heteroatom ersetzt ist.
Nach einem allgemein anwendbaren Verfahren lassen sich
symmetrische Salze nach folgendem Reaktionsschema herstellen:
wobei R² die angegebene Bedeutung hat.
Verschiedene substituierte Pyryliumsalze mit Substituenten,
die durch die Reste R⁴ bis R⁶ und R⁷ bis F⁹ in den Formeln
II bis V dargestellt sind, lassen sich nach dem angegebenen
Reaktionsschema VI durch Verwendung entsprechend substituierter
Ausgangsverbindungen herstellen. Beispielsweise lassen
sich symmetrische Pyryliumsalze, ausgehend von entweder
2- oder 4-Methylflavyliumsalzen, nach dem im folgenden
angegebenen Reaktionsschema VII herstellen:
worin R² die bereits angegebene Bedeutung hat.
Unsymmetrische Pyryliumsalze lassen sich beispielsweise durch
Kondensation eines 4-Arylacylidenpyrans mit einem 2- oder 4-
Methylflavyliumsalz oder mit einem 2- oder 4-Methyl-substituierten
Pyryliumsalz in Gegenwart von Essigsäureanhydrid nach
den folgenden Reaktionsschemen VIII bzw. IX herstellen:
worin R² und R⁴ bis R⁷ die bereits angegebene Bedeutung haben.
worin R², R⁴ bis R⁶ und R⁷ bis R⁹ die bereits angegebene
Bedeutung haben.
Pyryliumsalze, die Substituenten in der α- oder γ-Position
der Trimethinkette aufweisen, anstelle der β-Position der
Kette wie in den Reaktionsschemen VI bis IX dargestellt,
lassen sich herstellen durch Umsetzung eines
Formylmethylenpyranderivates mit einem 4-Alkylpyrylium in auf
Rückflußtemperatur erhitztem 1,2,3-Trichlorpropan nach dem
folgenden Reaktionsschema X:
worin R¹, R³, R⁴ bis R⁶ und R⁷ bis R⁹ die angegebene
Bedeutung haben.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Pyryliumsalze können
gemeinsam mit den verschiedensten üblichen bekannten organischen
und anorganischen Photoleitern zur Herstellung elektrophotographischer
Aufzeichnungsmaterialien verwendet werden.
Photoleitfähige Beschichtungsmassen zur Herstellung der
Aufzeichnungsmaterialien lassen sich herstellen durch Vermischen
einer Dispersion oder Lösung einer Photoleiterverbindung mit
einem elektrisch isolierenden, filmbildenden Bindemittel
oder Harz, falls erforderlich oder wünschenswert, und Auftragen
der Beschichtungsmasse auf einen Träger oder Verformen
derselben zu einer selbsttragenden Schicht. Dabei wird eine
entsprechende Menge des Pyryliumsalzes mit der photoleitfähigen
Beschichtungsmasse vermischt, so daß nach gründlichem
Vermischen das Pyryliumsalz gleichförmig in der erzeugten
photoleitfähigen Schicht vorliegt. Die im einzelnen optimale
Konzentration an Sensibilisierungsmittel, die in die
Photoleiterschicht eingearbeitet werden kann, um die Empfindlichkeit
wirksam zu erhöhen, kann sehr verschieden sein. Die optimale
Konzentration hängt im Einzelfalle von dem im Einzelfalle
verwendeten Photoleiter und der sensibilisierenden Verbindung
ab.
Als zweckmäßig hat es sich erwiesen, das Sensibilisierungsmittel
in einer Konzentration von 0,001 bis 30
Gew.-%, bezogen auf das Trockengewicht der filmbildenden
Beschichtungsmasse, zu verwenden. Als besonders vorteilhaft
hat es sich erwiesen, das Sensibilisierungsmittel der
Beschichtungsmasse in einer Konzentration von 0,005 bis
10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Beschichtungsmasse,
zuzusetzen.
Mit den erfindungsgemäß verwendbaren Pyryliumsalzen läßt
sich die elektrophotographische Empfindlichkeit einer Vielzahl
von organischen und anorganischen Photoleitern steigern,
insbesondere die Empfindlichkeit von organischen Photoleitern,
einschließlich metallorganischen Photoleitern. Typische
organische Photoleiter, die zur Herstellung erfindungsgemäßeer
Aufzeichnungsmaterialien verwendet werden können und sich
durch die erfindungsgemäß verwendeten Pyryliumsalze in
vorteilhafter Weise sensibilisieren lassen, sind:
- 1. Photoleiter vom Arylamintyp, wozu gegebenenfalls substituierte Arylamine, Diarylamine, nicht-polymere Triarylamine und polymere Triarylamine gehören, beispielsweise Photoleiter des aus den US-PS 32 40 597 und 31 80 730 bekannten Typs;
- 2. Photoleiter vom Polyarylalkantyp, wie sie beispielsweise aus den US-PS 32 74 000, 35 42 547 und 35 42 544 bekannt sind;
- 3. 4-Diarylamino-substituierte Chalcone, beispielsweise des aus der US-PS 35 26 501 bekannten Typs;
- 4. nicht-ionogene Cycloheptenylverbindungen, z. B. des aus der US-PS 35 33 786 bekannten Typs;
- 5. Verbindungen mit einem Kern, beispielsweise des aus der US-PS 35 42 546 bekannten Typs;
- 6. organische Verbindungen mit einem 3,3′-Bis-aryl-2-pyrazolinkern, z. B. des aus der US-PS 35 27 602 bekannten Typs;
- 7. Triarylamine, bei denen mindestens einer der Arylreste substituiert ist, und zwar durch entweder einen Vinylrest oder einen Vinylenrest mit mindestens einer ein aktives Wasserstoffatom aufweisenden Gruppe, beispielsweise des aus der US-PS 35 67 450 bekannten Typs;
- 8. Triarylamine, bei denen mindestens einer der Arylreste durch einen Rest mit einem aktiven Wasserstoffatom substituiert ist, beispielsweise des aus der BE-PS 7 28 563 bekannten Typs und
- 9. die verschiedensten anderen organischen Verbindungen, die photoleitfähige Eigenschaften aufweisen, z. B. des aus der australischen Patentschrift 2 48 402 bekannten Typs, und
- die verschiedensten polymeren Photoleiter, z. B. photoleitfähigen Carbazolpolymeren, beispielsweise des aus der US-PS 34 21 891 bekannten Typs.
Zur Herstellung der photoleitfähigen Schichten können des
weiteren übliche bekannte Polymere mit mäßig hoher dielektrischer
Festigkeit verwendet werden, die gute elektrisch
isolierende filmbildende Eigenschaften aufweisen. Typische
polymere Bindemittel, die zur Herstellung der
Aufzeichnungsmaterialien verwendet werden können, sind beispielsweise
Styrol-Butadien-Copolymere; Siliconharze; Styrol-Alkydharze;
Silicon-Alkydharze; Soja-Alkydharze; Poly(vinylchlorid);
Poly(vinylidenchlorid); Vinylidenchlorid-Acrylnitril-Copolymere;
Poly(vinylacetat); Vinylacetat-Vinylchlorid-Copolymere;
Poly(vinylacetale), z. B. Poly(vinylbutyral); Polyacrylsäure-
und Polymethacrylsäureester, z. B. Poly(methylmethacrylat),
Poly(n-butylmethacrylat) oder Poly(isobutylmethacrylat);
Polystyrol; nitriertes Polystyrol; Polymethylstyrol;
Isobutylenpolymere; Polyester, z. B. Poly(äthylenalkaryloxyalkylenterephthalate);
Phenol-Formaldehydharze; Ketonharze;
Polyamide; Polycarbonate; Polythiocarbonate; Poly(äthylenglykol-
co-bishydroxyäthoxyphenylpropanterephthalat); nuklear-
substituierte Polyvinylhalcarylate.
Andere Typen von Bindemitteln, die zur Herstellung der
photoleitfähigen Schichten verwendbar sind, sind beispielsweise
Paraffin und Mineralwachse. Wird zur Herstellung einer
photoleitfähigen Schicht ein polymerer Photoleiter verwendet, so
kann die Herstellung der photoleitfähigen Schicht ohne Zusatz
eines Bindemittels erfolgen.
Zur Herstellung der Beschichtungsmassen lassen sich die
verschiedensten üblichen organischen Beschichtungslösungsmittel
verwenden. Vorteilhafte Flüssigkeiten zur Herstellung der
Beschichtungsmassen sind aus Kohlenwasserstoffen bestehende
Lösungsmittel, einschließlich solcher mit oder aus substituierten
Kohlenwasserstofflösungsmitteln. Als besonders vorteilhaft
hat sich die Verwendung von halogenierten Kohlenwasserstofflösungsmitteln
erwiesen. Die Lösungsmittel sollen dabei
den Pyryliumfarbstoff lösen und des weiteren die polymeren
Bestandteile der Beschichtungsmasse lösen oder löslich machen
oder mindestens stark zum Quellen bringen. Des weiteren hat
es sich als zweckmäßig erwiesen, wenn das verwendete Lösungsmittel
flüchtig ist und in vorteilhafter Weise einen Siedepunkt
von unter etwa 200°C aufweist. Besonders vorteilhafte
Lösungsmittel sind halogenierte kurzkettige Alkane mit 1 bis
3 C-Atomen, z. B. Dichlormethan, Dichloräthan, Dichlorpropan,
Trichlormethan, Trichloräthan, Tribrommethan,
Trichlormonofluormethan, Trichlortrifluoräthan sowie ferner
aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Benzol, Toluol und
halogenierte Benzolverbindungen, z. B. Chlorbenzol, Brombenzol
und Dichlorbenzol sowie ferner Ketone, z. B. Dialkylketone
mit 1 bis 3 C-Atomen in dem Alkylrest, z. B. Dimethylketon
und methyläthylketon, sowie Äther, wie z. B. Tetrahydrofuran.
Auch können Mischungen von den angegebenen Lösungsmitteln
oder anderen Lösungsmitteln verwendet werden.
Als zweckmäßig hat es sich erwiesen, zur Herstellung der
erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien Beschichtungsmassen
zu verwenden, in denen der Photoleiter in einer Konzentration
von mindestens 1 Gew.-%, bezogen auf das Trockengewicht der
Beschichtungsmasse, vorliegt. Die obere Konzentrationsgrenze
des Photoleiters kann sehr verschieden sein. In den Fällen,
in denen ein Bindemittel verwendet wird, ist es normalerweise
erforderlich, daß der Photoleiter in einer Konzentration von
1 Gew.-% bis 99 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der
Beschichtungsmasse, vorliegt. Bei Verwendung eines polymeren
Photoleiters ist die Vewendung eines zusätzlichen Bindemittels
nicht unbedingt erforderlich. Als besonders vorteilhaft
hat es sich erwiesen, wenn der Photoleiter in der
Beschichtungsmasse in einer Konzentration von 10 bis
60 Gew.-% vorliegt (jeweils bezogen auf das Trockengewicht).
Die Herstellung der Aufzeichnungsmaterialien können des
weiteren übliche bekannte Schichtträger verwendet werden, d. h.
die verschiedensten elektrisch leitenden Schichtträger,
z. B. Papier (bei einer relativen Feuchtigkeit oberhalb 20%);
Aluminium-Papierlaminate, Metallfolien, z. B. aus Aluminium
oder Zink, Metallplatten, z. B. aus Aluminium, Kupfer, Zink,
Messing sowie galvanisierte Platten sowie Träger mit im
Vakuum abgeschiedenen Metallschichten, z. B. aus Silber,
Nickel oder Aluminium, wobei das Trägermaterial aus
Papier oder einem üblichen photographischen Filmschichtträger,
beispielsweise Celluloseacetat oder Polystyrol, bestehen
kann. Leitende Stoffe, wie beispielsweise Nickel, lassen
sich in vorteilhafter Weise im Vakuum auf transparente
Filmschichtträger auch in so dünnen Schichten niederschlagen,
daß die Herstellung elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien
ermöglicht wird, die von beiden Seiten her belichtet
werden können.
Besonders vorteilhafte leitende Schichtträger lassen sich
des weiteren beispielsweise herstellen durch Beschichten
eines Trägers, z. B. aus Poly(äthylenterephthalat), mit einer
leitenden Schicht aus einem in einem Bindemittel dispergierten
Halbleiter. Derartige leitende Schichten mit und
ohne isolierende Trennschicht sind beispielsweise aus der
US-PS 32 45 833 bekannt. In entsprechender Weise lassen sich
vorteilhafte leitende Schichten beispielsweise herstellen
aus dem Natriumsalz eines Carboxyesterlactones von
Maleinsäureanhydrid und einem Vinylacetatpolymeren. Derartige leitende
Schichten und Verfahren zu ihrer Herstellung sind
beispielsweise aus den US-PS 30 07 901 und 32 62 807 bekannt.
Die Beschichtungsstärke der photoleitfähigen Schicht auf
dem Träger kann sehr verschieden sein. Als zweckmäßig hat
es sich erwiesen, wenn die Beschichtungsstärke bei etwa 10
bis etwa 300 Mikron vor dem Auftrocknen der Schicht liegt.
Als besonders vorteilhaft haben sich Schichtstärken von
etwa 50 bis etwa 150 Mikron vor dem Trocknen erwiesen,
obgleich vorteilhafte Ergebnisse auch mit Schichtstärken
außerhalb dieses Bereiches erzielt werden können. Die
Trockendichte der Schichten liegt vorzugsweise bei 1 Mikron
bis 50 Mikron, obgleich sich gute Ergebnisse auch mit
Schichtstärken, trocken gemessen, von 0,5 bis
200 Mikron erzielen lassen.
Die erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien lassen sich
im Rahmen der üblichen bekannten elektrophotographischen
Verfahren verwenden, zu deren Durchführung photoleitfähige
Schichten verwendet werden. Ein derartiges Verfahren ist
das elektrophotographische Verfahren, wie es beispielsweise aus
der US-PS 39 38 994 bekannt ist.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen:
Eine Mischung aus 5 g 4-Methyl-2,6-diphenylpyryliumperchlorat,
10 ml Acetonitril, 10 ml Benzoylchlorid und 5 ml Pyridin
wurde 5 Minuten lang auf Rückflußtemperatur erhitzt und danach
abgekühlt. Der ausgefallene Niederschlag wurde abfiltriert
und in einem Soxhlet-Extraktor mit Acetonitril extrahiert.
Das erhaltene Reaktionsprodukt wurde als das angegebene
Pyryliumsalz mit einem Schmelzpunkt von 303-304°C und
einer empirischen Formel von C₄₃H₃₁ClO₆ identifiziert.
Eine Mischung aus 1 g 2,6-Diphenyl-4-phenacyliden-4H-pyran,
1,3 g 4-Methylflavyliumperchlorat sowie 20 ml Essigsäureanhydrid
wurde 15 Minuten lang auf Rückflußtemperatur erhitzt
und danach abgeschreckt. Der ausgefallende feste Niederschlag
wurde abgetrennt und durch Extraktion gereinigt. Das erhaltene
Reaktionsprodukt hatte einen Schmelzpunkt von 299-300°C.
Es bestand aus dem Pyryliumsalz der angegebenen Formel mit
der empirischen Formel C₄₁H₂₉ClO₆.
Dieses Pyryliumsalz wurde nach dem im Herstellungsbeispiel 1
beschriebenen Verfahren hergestellt, mit der Ausnahme jedoch,
daß das im Herstellungsbeispiel 1 verwendete Pyryliumperchlorat-
Ausgangssalz durch 4-Methylflavyliumperchlorat ersetzt
wurde. Das erhaltene Pyryliumsalz hatte die angegebene Formel
und wies einen Schmelzpunkt von 298-299°C bei einer
empirischen Formel von C₃₉H₂₇ClO₆ auf.
Dieses Pyryliumsalz wurde nach dem im Herstellungsbeispiel 1
beschriebenen Verfahren hergestellt, mit der Ausnahme jedoch,
daß das im Herstellungsbeispiel 1 verwendete Benzoylchlorid
durch p-Anisoylchlorid ersetzt wurde. Das hergestellte Salz
hatte die angegebene Formel und einen Schmelzpunkt von 312
bis 313°C. Die empirische Formel lautet C₄₄H₃₃ClO₇.
Es wurden die Absorptionsspektren der vier hergestellten
Pyryliumsalze in Methylenchloridlösung unter Verwendung
eines Spektrometers bestimmt. Die lange
Wellenlängen-Absorptionsbande b der Salze war wie folgt:
Es wurden mehrere photoleitfähige Beschichtungsmassen,
ausgehend von einem der folgenden Photoleiter, hergestellt:
- A. Triphenylamin
- B. 4,4′-Bis(diäthylamino)-2,2′-dimethyltriphenylmethan
- C. 4,4′-Bis(diphenylamino)chalcon
Vermischt wurden jeweils 0,25 Gew.-Teile des Photoleiters
mit 0,01 Gew.-Teilen einer der folgenden Verbindungen:
- 1. 4-[3-(2,6-Diphenyl-4H-pyran-4-yliden)-2-phenylpropen- 1-yl]-2,6-diphenylpyryliumperchlorat;
- 2. 4-[3-(2,6-Diphenyl-4H-pyran-4-yliden)-2-phenylpropen- 1-yl]flavyliumperchlorat;
- 3. 4-[3-(4H-Benzopyran-4-yliden)-2-phenylpropen-1-yl]- flavyliumperchlorat;
- 4. 4-[3-(2,6-Diphenyl-4H-pyran-4-yliden)-2-(p-methoxyphenyl)- propen-1-yl]-2,6-diphenylpyryliumperchlorat.
Die Mischung wurde dann gemeinsam mit 1,0 Gew.-Teilen eines
harzförmigen Polyesterbindemittels durch Verrühren in
Dichlormethan gelöst. Die erhaltenen Mischungen wurden dann
von Hand auf transparente Schichtträger mit einer polymeren
Carboxyesterlactonschicht aufgetragen. Das verwendete
Polyesterbindemittel bestand in allen Fällen aus Poly(4,4′-
isopropyliden-bis-phenoxyäthylen-co-äthylenterephthalat) im
Verhältnis 50 : 50.
Die Beschichtungsstärke, naß gemessen, betrug 0,01 cm
(100 Mikron). Nach dem Auftrocknen der Schichten wurden
Proben der hergestellten elektrophotographischen
Aufzeichnungsmaterialien in einem üblichen elektrophotographischen
Verfahren getestet, bei dem die Prüflinge zunächst einer
positiven Corona-Entladung ausgesetzt wurden, bis das
Oberflächenpotential der Prüflinge, gemessen mittels eines
Elektrometers, 600 Volt erreicht hatte. In entsprechender
Weise wurdenProben der Einwirkung einer negativen Corona-
Entladung ausgesetzt, bis das Oberflächenpotential -600 Volt
erreicht hatte. Die Prüflinge wurden dann von der Rückseite
her durch eine transparente Grauskala mit Dichtestufen mit
einer Wolframlampe von 3000°K belichtet. Die Beleuchtungsstärke
am Belichtungspunkt betrug 215,3 lx. Durch die
Beleuchtung erfolgte eine Verminderung des Oberflächenpotentials
unter jeder Stufe der Grauskala vom ursprünglichen Potential
V₀ auf ein geringeres Potential V, dessen genauer Wert von
der tatsächlichen Lichtmenge abhing, die auf die Oberfläche
auftraf. In einem Diagramm wurde dann das Oberflächenpotential
in Abhängigkeit vom Loagrithmus der Belichtung im Falle
einer jeden Stufe aufgetragen.
Die tatsächliche Empfindlichkeit eines jeden Aufzeichnungsmaterials
läßt sich dann ausdrücken in Form des Umkehrwertes
der Belichtung, die erforderlich ist, um das Oberflächenpotential
auf einen willkürlich festgelegten Wert zu vermindern.
Die im folgenden angegebenen Schulter-Empfindlichkeiten
sind der Quotient von 10⁴, dividiert durch die Belichtung
in lux·sec, die erforderlich ist, um das Potential
um 100 Volt zu vermindern. Die im folgenden angegebenen
Empfindlichkeiten im Durchhangbereich sind der Quotient
von 10⁴, dividiert durch die Belichtung in lux·sec,
die erforderlich ist, um die Ausgangsspannung V₀
auf einen absoluten Wert von 100 Volt zu vermindern. Die
Ergebnisse der Empfindlichkeitsmessungen sind in
Tabelle I zusammengestellt.
Zu Vergleichszwecken wurden die Versuche mit den Photoleitern
A, B und C wiederholt, wobei jedoch diesmal keine Sensibilisatoren
zugesetzt wurden. Die ermittelten Empfindlichkeiten
ergeben sich aus Tabelle II.
Zu Vergleichszwecken wurden weitere Versuche mit Pyryliumsalzen
mit einer Trimethinkette durchgeführt. Die getesteten Pyryliumsalze
entsprachen in struktureller Hinsicht den Verbindungen 1
bis 4 mit der Ausnahme, daß sie keinen Aryl-Substituenten an
einem Kohlenstoffatom der Methinkette aufwiesen. Die Pyryliumsalze
wurden in der beschriebenen Weise mit den Photoleitern A,
B und C getestet. Die mit diesen Pyryliumsalzen als
Sensibilisierungsmitel erhaltenen Ergebnisse sind in
Tabelle III zusammengestellt.
Bei der Verbindung I handelte es sich um 4-[1,3-Dimethyl-
3-(2,6-diphenyl-4H-pyran-4-yliden)propen-1-yl]-2,6-diphenylpyryliump-erchlorat
der folgenden Formel:
Bei der Verbindung II handelte es sich um 4-[2-Methyl-3-
(2,6-diphenyl-4H-pyran-4-yliden)propen-1-yl]-2,6-diphenylpyryliumper-chlorat
der folgenden Formel:
Bei der Verbindung III handelte es sich um 4-[3-(4H-Benzopyran-
4-yliden)-2-äthylenpropen-1-yl]flavyliumperchlorat
der folgenden Formel:
Bei der Verbindung IV handelte es sich um 4-[2-Äthyl-3-
(2,6-diphenyl-4H-pyran-4-yliden)propen-1-yl]-2,6-diphenylpyryliumper-chlorat
der folgenden Formel:
Bei der Verbindung V handelte es sich um 4-[3-(2,6-Diphenyl-
4H-pyran-4-yliden)propen-1-yl]-2,6-diphenylpyryliumperchlorat
der folgenden Formel:
Bei der Verbindung VI handelte es sich um 4-[3-(4H-Benzopyran-
4-yliden)-2-methylpropen-1-yl]flavyliumperchlorat
der folgenden Formel:
Bei der Verbindung VII handelte es sich um 4-[3-Methyl-3-
(2,6-diphenyl-4H-pyran-4-yliden)propen-1-yl]-2,6-diphenylpyryliumper-chlorat
der folgenden Formel:
Bei der Verbindung VIII handelte es sich um 2,6-Di-t.-butyl-
4-[3-2,6-di-t.-butyl-4H-pyran-4-yliden)propen-1-yl]pyryliumperchlora-t
der folgenden Formel:
Wie sich aus einem Vergleich der Ergebnisse der Tabelle I
mit den Ergebnissen der Tabelle III ergibt, lassen sich bei
Verwendung von Pyryliumsalzen mit einer Trimethinkette mit
einem Arylsubstituenten beträchtlich höhere
Lichtempfindlichkeiten erzielen als bei Verwendung von
strukturell sehr ähnlichen Pyryliumsalzen, die keinen
Arylsubstituenten in der Trimethinkette aufweisen.
Claims (4)
1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem Photoleiter
sowie einem Sensibilisierungsmittel für den Photoleiter,
bestehend aus einem Pyryliumsalz, das Strahlung einer Wellenlänge
von größer als 680 nm absorbiert, dadurch gekennzeichnet,
daß es als Sensibilisierungsmittel ein Pyryliumsalz der folgenden
Formel enthält:
in der bedeuten:
X¹ und X²jeweils ein Sauerstoff-, Schwefel- oder
Selenatom, wobei gilt, daß X¹ und X² die
gleiche oder eine voneinander verschiedene
Bedeutung haben können;
Y¹ und Y²die zur Vervollständigung eines
gegebenenfalls substituierten, ungesättigten
heterocyclischen Kernes mit 6 oder 10 Ringatomen
erforderlichen Atome, wobei gilt, daß Y¹
und Y² die gleiche oder eine voneinander
verschiedene Bedeutung haben können;
R¹, R² und R³jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom
oder einen Cyano- oder Nitrorest oder einen
Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen
Arylrest, wobei gilt, daß mindestens einer
der Substituenten R¹, R² und R³ ein Arylrest
ist und
Z R ein Anion.
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß es ein Pyryliumsalz der angegebenen Formel enthält, in
der der durch Y¹ vervollständigte Ring der folgenden Struktur:
oder
und der durch Y² vervollständigte Ring der folgenden Struktur
entspricht:
oder
worin bedeuten:
X¹ und X²jeweils ein Sauerstoff- oder Schwefelatom,
wobei X¹ und X² die gleiche oder eine voneinander
verschiedene Bedeutung haben können;
R⁴, R⁵, R⁶, R⁷,
R⁸ und R⁹jeweils einzeln ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen Phenylrest oder jeweils zwei der Substituenten R⁴-R⁹, die an einander benachbarten C-Atomen sitzen, gemeinsam die zur Vervollständigung eines Arylrestes erforderlichen Atome, wobei wiederum gilt, daß R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ und R⁹ die gleiche oder eine voneinander verschiedene Bedeutung haben können.
R⁸ und R⁹jeweils einzeln ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen Phenylrest oder jeweils zwei der Substituenten R⁴-R⁹, die an einander benachbarten C-Atomen sitzen, gemeinsam die zur Vervollständigung eines Arylrestes erforderlichen Atome, wobei wiederum gilt, daß R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ und R⁹ die gleiche oder eine voneinander verschiedene Bedeutung haben können.
3. Aufzeichnungsmaterial nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch
gekennzeichnet, daß es ein Pyryliumsalz der angegebenen Formel
enthält, in der R¹, F² und R³ jeweils für ein Wasserstoffatom,
einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, einen Phenylrest oder
einen Alkoxyphenylrest stehen, wobei wiederum gilt, daß R¹,
R² und R³ die gleiche oder eine voneinander verschiedene
Bedeutung haben können.
4. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß es als Pyryliumsalz enthält:
4-[3-(2,6-Diphenyl-4H-pyran-4-yliden)-2-phenylpropen-1-yl]- 2-2,6-diphenylpyryliumperchlorat;
4-[3-(2,6-Diphenyl-4H-pyran-4-yliden)-2-phenylpropen-1-yl]- flavyliumperchlorat;
4-[3-(4H-Benzopyran-4-yliden)-2-phenylpropen-1-yl]flavyliumperchlora-t oder
4-[3-(2,6-Diphenyl-4H-pyran-4-yliden)-2-(p-methoxyphenyl)- propen-1-yl]-2,6-diphenylpyryliumperchlorat.
4-[3-(2,6-Diphenyl-4H-pyran-4-yliden)-2-phenylpropen-1-yl]- 2-2,6-diphenylpyryliumperchlorat;
4-[3-(2,6-Diphenyl-4H-pyran-4-yliden)-2-phenylpropen-1-yl]- flavyliumperchlorat;
4-[3-(4H-Benzopyran-4-yliden)-2-phenylpropen-1-yl]flavyliumperchlora-t oder
4-[3-(2,6-Diphenyl-4H-pyran-4-yliden)-2-(p-methoxyphenyl)- propen-1-yl]-2,6-diphenylpyryliumperchlorat.
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Date | Code | Title | Description |
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