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DE2825517A1 - Metallkomplexfarbstoffe - Google Patents

Metallkomplexfarbstoffe

Info

Publication number
DE2825517A1
DE2825517A1 DE19782825517 DE2825517A DE2825517A1 DE 2825517 A1 DE2825517 A1 DE 2825517A1 DE 19782825517 DE19782825517 DE 19782825517 DE 2825517 A DE2825517 A DE 2825517A DE 2825517 A1 DE2825517 A1 DE 2825517A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
metal complex
dye
complex dyes
sodium
Prior art date
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Granted
Application number
DE19782825517
Other languages
English (en)
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DE2825517C2 (de
Inventor
Hans Dipl Chem Dr Baumann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
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Priority to IT22676/79A priority patent/IT1113366B/it
Priority to JP5922579A priority patent/JPS54162727A/ja
Priority to FR7914422A priority patent/FR2428065B1/fr
Priority to CH527479A priority patent/CH639408A5/de
Priority to GB7920024A priority patent/GB2026521B/en
Priority to US06/047,246 priority patent/US4280955A/en
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Application granted granted Critical
Publication of DE2825517C2 publication Critical patent/DE2825517C2/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14—Monoazo compounds
    • C09B45/20—Monoazo compounds containing cobalt

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

BASF Aktiengesellschaft O. Z. 0050/033221
rMetallkomplexfarbstoffe
Die Erfindung betrifft die 1:2-Kobaltkomplexverbindung des Farbstoffes der Formel
HO3S 0H H0
Cl
sowie deren Alkali- oder Ammoniumsalze.
Der Begriff Ammoniumsalze umfaßt dabei auch am Stickstoff beispielsweise durch Alkyl, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Hydroxyäthyl oder Hydroxypropyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl substituierte Derivate.
Auf Wolle und Polyamiden erhält man damit gelbe Färbungen, die sich durch hohe Naßechtheiten und sehr gute Lichtechtheit auszeichnen.
Gegenüber ähnlichen Acetoacetarylamid-Farbstoffen erhält man einen grünstichigeren Farbton und bessere Naßeohtheiten, gegenüber Acetoacetalkylamid-Farbstoffen bessere Lichtechtheit.
Die Diazotierung der 4-Chlor-2-aminophenol-6-sulfoneäure erfolgt nach bekannten Verfahren, die Kupplung in üblicher u 9098B1/0U9
BASF Aktiengesellschaft -J- O.Z. 0050/03322I
Weise im schwach sauren bis schwach alkalischen pH Bereich,Ί z.B. in Gegenwart von Natriumacetat, Natriumformiat oder Natriumhydrogencarbonat.
Die Überführung des Kupplungsproduktes wird mit oder ohne Zwischenisolierung bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise 50 bis 90°, durch Einwirkung von Kobalt-II-Salzen im schv sauren bis alkalischen Milieu vorgenommen.
Zur Einstellung eines geeigneten pH-Bereiches von 5 bis 9 verwendet man Alkalisalze aliphatischer Carbonsäuren, Ammoniak oder Alkanolamine.
Die Komplexbildung wird vorteilhaft in Gegenwart von Oxidationsmitteln, wie Luftsauerstoff oder Wasserstoffperoxid, vorgenommen.
Als Kobalt-II-salze verwendet man die Chloride, Sulfate oder Acetate.
Die Komplexbildung erfolgt vorzugsweise in wäßriger Lösung oder Suspension. Durch Verwendung, gegebenenfalls in Mischung mit Wasser, organischer Solventien, wie aliphatischen Carbonsäureamiden, Lactamen, Glykolen oder Glykoläthern kann man mit Hilfe von Alkanolaminen als pH-Regulatoren lagerstabile Lösungen des Komplexfarbstoffes erhalten.
Beispiel
22,3> Teile 4-Chlor-2-aminophenol-6-sulfonsäure werden in Teilen Eiswasser mit 4,0 Teilen Natriumhydroxid neutral gelöst und nach Zugabe von 6,9 Teilen Natriumnitrit mit 350 Teilen einer 5n-Salzsäure versetzt. Nach beendeter Diazotierung rührt man die Diazoverbindung in eine Lösung von 19*5 Teilen Acetoacetylbenzylamid, 4,2 Teilen Natriumhydroxid und
9Ü98B1/0U9
BASF Aktiengesellschaft -4- O. Z. 0050/033221
16,2 Teilen Natriumhydrogencarbonat in 200 Teilen Eiswasser"1 ein. Das entstandene Kupplungsprodukt wird nach Zugabe von 40 Teilen 5n-Salzsäure abgesaugt und auf dem Filter mit Wasser gewaschen. Anschließend rührt man das Filtergut in 300 Teile Wasser von 60° ein und durch Neutralisation mit Natriumhydroxidlösung wird der Farbstoff in Lösung gebracht; nach Zugabe einer wäßrigen Lösung von 11,9 Teilen Kobalt-II-chlorid (CoCl2*6 H3O),tropft man dann bei 70° unter Rühren 35 Teile 5prozentige wäßrige Wasserstoffperoxidlösung zu.
Wenn das Dunnschichtchromatogramm die Beendigung der Komplexbildung anzeigt, läßt man abkühlen und versetzt mit 80 Teilen Natriumchlorid; man saugt den abgeschiedenen Farbstoff ab und trocknet ihn bei 80°. Man erhält so 48 Teile des 1:2-Kombaltkomplexfarbstoffs, der Wolle und Polyamidfasern in neutralen Gelbtönen färbt. Die Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Licht- und Naßechtheiten aus.
Wenn man das Kupplungsprodukt (den Monoazofarbstoff) in 200 ml wäßriger 2n-Ammoniaklösung anrührt und bei 60° unter
Durchleiten von Luft mit einer Lösung von 11,9 Teilen Kobalt-II-chlorid in 70 Teilen Wasser versetzt, dann erhält man nach beendeter Komplexbildung und Aufarbeitung den Farbstoff mit gleichem färberischem Verhalten.
25
909851/0149

Claims (2)

BASF Aktiengesellschaft 0. Z. 0050/033221 Patentansprüche
1. 1:2-Kobaltkomplexverbindung des Farbstoffes der Formel
HO,S OH HO.
ei o \=/
10 sowie deren Alkali-und Ammoniumsalze.
2. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamiden.
909351/0U9
,214/78 Bg/ah 08.06.1978
ORIGINAL INSPECTED
DE2825517A 1978-06-10 1978-06-10 Metallkomplexfarbstoffe und deren Verwendung Expired DE2825517C2 (de)

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JP5922579A JPS54162727A (en) 1978-06-10 1979-05-16 Metal complex compound dye
FR7914422A FR2428065B1 (fr) 1978-06-10 1979-06-06 Colorants complexes metalliques utilisables en particulier dans la teinture des polyamides
CH527479A CH639408A5 (de) 1978-06-10 1979-06-06 Metallkomplexfarbstoffe.
GB7920024A GB2026521B (en) 1978-06-10 1979-06-08 Metal complex dyes
US06/047,246 US4280955A (en) 1978-06-10 1979-06-11 Sulfo, chloro phenolazoacetoacetylbenzamide dyes

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CH (1) CH639408A5 (de)
DE (1) DE2825517C2 (de)
FR (1) FR2428065B1 (de)
GB (1) GB2026521B (de)
IT (1) IT1113366B (de)

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1 Färbetafel mit Erläuterungen, eingeg. am 01.02.86 wurde zur Einsicht bereitgehalten

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