DE2812307A1 - Zubereitungen von dispersionsfarbstoffen - Google Patents
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Description
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Die Anmeldung betrifft rieselfähige Zubereitungen von Dispersionsfarbstoffen, deren Herstellung und Verwendung zum Färben von synthetischem
Fasermaterial.
Dispersionsfarbstoffe kommen bei den verschiedenen kontinuierlichen
und diskontinuierlichen Färbeverfahren in zwei prinzipiell unterschiedlichen Applikationsformen zur Anwendung. In der Regel werden
die Farbstoffe in Form feinteiliger Dispersionen im Färbebad vorgelegt. Dabei ist der Feinverteilungsgrad der Farbstoffe für deren
Verwendbarkeit von ausschlaggebender Bedeutung, Durch mechanische Zerkleinerung der bei der Synthese erhaltenen Farbstoffe wird nach
bekannten Verfahren z.B. in Rührwerkskugelmühlen oder Knetern, in Gegenwart von Tensiden eineFeinverteilung im Teilchengrößenbereich
von 0,1 bis 5*0 Mikron erreicht. Die zugesetzten Tenside haben
einerseits die Aufgabe, den mechanischen Zerkleinerungsprozeß zu beschleunigen, zum anderen besteht ihre Aufgabe darin, den erzielten,
thermodynamisch jedoch instabilen Feinverteilungszustand der
Farbstoffe im Färbebad aufrechtzuerhalten.
Die mechanischen Zerkleinerungsverfahren erfordern einen hohen Aufwand
an Apparaturen und Energie bei geringer Raum-Zeit-Ausbeute. Der durch mechanische Zerkleinerungsverfahren erreichbare Teilchengrößenbereich
ist nach unten auf ca. 0,1/um begrenzt.
Prinzipiell anders erfolgt die Anwendung der Dispersionsfarbstoffe
bei der in der DE-OS 23 42 659 beschriebenen Verfahrensweise. Bei
dieser werden die Farbstoffe aus einem zuvor gefärbten wasserunlöslichen Polymermaterial, das zu dem Farbstoff eine geringere Affinität
als das zu färbende Textilmaterial aufweist und das als Farbstoffdepot wirkt, an das Färbebad abgegeben, aus dem die Farbstoffe dann
auf das zu färbende Fasermaterial aufziehen.
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Durch die Kursfärbeverfahren sind in den letzten Jahren die Anforderungen
an den Peinverteilungsgrad und die Stabilität der dispergierten Farbstoffe in der Färbeflotte stark gestiegen.
Besonders hohe Ansprüche an die Feinverteilung und Stabilität stellt das Färben von Wickelkörpern bei Temperaturen im Bereich
zwischen 120 und l40°C (HT-Färbeverfahren) und die kontinuierlichen
Trockenfärbeverfahren, bei denen die Farbstoffe bei Temperaturen zwischen 180 und 2200C auf den Fasern fixiert werden.
Färbstoffdispersionen der beschriebenen Art sind jedoch thermodynamisch
instabil und neigen unter Färbebedingungen, insbesondere unter den Bedingungen der HT-Färbeverfahren, durch Rekristallisation
oder Agglomeration zur Bildung gröberer Partikel. Letzteres führt zu Störungen des Färbeprozesses durch Abfiltration und damit zu
unbefriedigenden, unegalen Färbungen der Textilmaterialien. Auch durch Zugabe zusätzlicher Mengen Dispergiermittel aus den Gruppen
der Kondensationsprodukte aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd, aus Kresol oder Phenol und/oder Phenolsulfonsäuren mit Formaldehyd
oder deren Sulfomethylierungsprodukte oder von Ligninsulfonaten
werden unter den erschwerten Bedingungen der HT-Färbeverfahren häufig keine befriedigenden Färbeergebnisse erzielt.
Bei der in der DE-OS 23 42 659 beschriebenen Verfahrensweise werden
die bei Verwendung disperser Färbeflotten auftretenden Nachteile zwar vermieden, dafür treten andere Nachteile in den Vordergrund.
So können die in dieser OS beschriebenen FärbeZubereitungen, die
in Form wasserunlöslicher makroskopischer polymerer Formkörper angewendet werden, z.B. nicht in Klotzprozessen, wie sie bei kontinuierlichen
Färbeverfahren üblich sind, verwendet werden. Die Verwendung hydrophober und damit wasserunlöslicher Polymersubstanzen
als Farbstoffträger hat außerdem den Nachteil, daß das Polymere nach
dem Aufziehverhalten des oder der Farbstoffe auf das ebenfalls hydrophobe synthetische Fasermaterial ausgewählt werden muß, da
sonst wegen des ungünstigen Nernstschen Verteilungskoeffizienten die Färbeausbeute beeinträchtigt wird und nur eine unbefriedigende
Farbstofferschöpfung der Färbezubereitung erfolgt. Die in der
DE-OS beschriebenen Farbstoffpräparate erfordern weiterhin speziell
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konstruierte Färbeapparate, in denen es möglich ist, das grobteilige
erschöpfte Färbepräparat nach der Färbung vom Textilgut zu trennen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, eine rieselfähige Zubereitungsform
für Dispersionsfarbstoffe aufzufinden, mit der Wickelkörper nach dem HT-Verfahren homogen ohne Abfiltration von Farbstoff
gefärbt werden können und die für das Thermosol-Färbeverfahren geeignet ist.
Es wurde gefunden, daß man für die vorstehend genannten Verfahren hervorragend geeignete Färbebäder erhält, wenn man zur Herstellung
der Färbebäder rieselfähige Zubereitungen von Dispersionsfarbstoffen verwendet, die aus
(a) mindestens einem fein verteilten Dispersionsfarbstoff,
(b) mindestens einem in Wasser und organischen Lösungsmitteln löslichen
oder colloidal löslichen Polymeren und gegebenenfalls
(c) weiteren zum Färben von hydrophobem Fasermaterial aus wäßriger
Phase verwendeten Hilfsmitteln und wobei die Zubereitung aus
einer Lösung, welche (a), (b) und gegebenenfalls (c) enthält und wobei (a) molekulardispers gelöst sein muß, in einem oder mehreren
organischen Lösungsmitteln durch Entfernen des oder der Lösungsmittel erhalten worden ist.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffzubereitungen enthalten den Farbstoff
(a) in molekulardisperser oder äußerst feiner Verteilung, so daß die Farbstoffe im Röntgenspektrum röntgenamorph erscheinen.
Die neuen Farbstoffzubereitungen lösen sich spontan beim Einbringen
in das Färbebad unter Bildung eines hochdispersen Hydrosols mit einer mittleren Teilchengröße
<0,l/um. Diese für die genannten Färbeprozesse ideale Feinverteilung in der Dispersion (Färbebad) kann
durch herkömmliche mechanische Zerkleinerungsprozesse nicht erzielt
werden. Bei den erfindungsgemäßen Farbstoffpräparaten wird die extreme Feinverteilung dadurch erzielt, daß die Farbstoffe bei der
Herstellung der Zubereitung in der Poiymerma-crix in Form einer
festen Lösung molekulardispers oder in äußerst feinteiliger Form eingeschlossen werden.
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Die erfindungsgemäßen Farbstoffpräparate können grundsätzlich bei allen üblichen Färbeverfahren verwendet werden. Besondere Vorteile
bieten die neuen Zubereitungen jedoch beim Färben von synthetischen Fasermaterialien nach dem HT-Verfahren, da aufgrund der im Färbebad
vorhandenen extremen Feinverteilung der Farbstoffe einwandfreie, egale Wickelkörperfärbungen ohne Abfiltration erhalten werden.
Beim Thermosolverfahren worden bei Verwendung der erfindungsgemäßen
Farbstoffzubereitungen ebenfalls einwandfreie egale Färbungen erzielt'.
Als Dispersionsfarbstoffe (a) kommen für die erfindungsgemäßen Zubereitungen solche aus der Monoazoreihe, aus der Reihe der Chinophthalone
and deren nicht wasserlösliche Derivate, Anthrachinonfarbstoffe sowie Farbstoffe aus anderen Verbindungsklassen, die in
Wasser schwer löslich sind und die auf synthetisches Fasermaterial aus wäßrigem Bad aufziehen, oder Gemische dieser Farbstoffe in
Betracht.
Der Farbstoffgehalt der neuen Zubereitungen liegt bei 5 bis 40,
vorzugsweise bei 10 bis 30 Gewichtsprozent, bezogen auf die Zubereitung.
Als in Wasser und in organischen Lösungsmitteln lösliche Polymere (b) kommen prinzipiell alle in Betracht, die folgende Bedingungen
erfüllen:
1. Sie müssen sich in den zum Färben von hydrophoben Fasermaterial
verwendeten Färbebädern und sich unter den in diesen Bädern herrschenden Bedingungen lösen, wobei es ohne Bedeutung ist, ob
sich das Polymere molekulardispers oder colloidal löst. D.h., das Polymere soll sich in V/asser im Bereich zwischen pH 1 und S,
vorzugsweise zwischen pH 4 und 7 lösen;
2. der Erweichungspunkt muß oberhalb 25, insbesondere oberhalb von
500C liegen;
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J>. das Polymere muß in organischen Lösungsmitteln löslich sein,
wobei Molekulargewicht oder Vernetzungsgrad so eingestellt sind, daß mindestens noch jjgewichtsprozentige Lösungen gießbar
und pumpfähig sind und die Lösungen noch durch Versprühen getrocknet werden können.
Pur die erfindungsgemäßen Zubereitungen kommen sowohl wasserlösliche
Homopolymere als auch wasserlösliche Copolymere in Betracht. Als wasserlösliche Polymere sind z.B, zu nennen:
Poly-N-vinylpyrrolidon, Poly-N-vinylimidazole, PoIy-N-vinylcaprolactam,
Poly(meth)-acrylamid, das partiell hydrolysiert sein kann und deren wasserlösliche N-C,- bis C^-Alkylderivate, PoIyvinylpyridine,
gegebenenfalls mit C1- bis C^-Alkylierungsmitteln
oder Epoxiden· quaternierte Polymere von primären, sekundären oder
tertiären basischen Stickstoff enthaltenden Monomeren, wie Dimethylaminoäthylmethacrylat,
Diäthylamino-äthylacrylat, N-(Dimethylaminopropyl)-acrylamid
und deren Copolymerisatej Copolymerisate aus Acrylsäure
und Salzen der Vinylsulfonsäure, z.B. den Alkalimetallsalzen, wie das Natrium- oder Kaliumsalz.
Weiterhin sind auch Copolymerisate geeignet, die neben hydrophilen
Gruppen hydrophobe Gruppen enthalten, wobei das Verhältnis der beiden Gruppen so eingestellt ist, daß das Copolymere in Wasser löslich ist.
Zur Herstellung solcher Copolymerisate geeignete hydrophile Comonomere
sind z.B. N-Vinyllactarne, wie N-Vinylpyrrolidon, N-Vlnylcaprolactam;
N-Vinylimidazole, N-Vinylimidazoline, N-Vinylharnstoffe,
N-Vinylurethane; Hydroxy-C2- bis C^-alkyl-(meth)-acrylate; Allylalkohol,
Methallylalkohol; Mono- und Diallylamine und deren Salze; . (Meth)acrylamid sowie deren N-Alkylderivate wie N-Methylacrylamid,
N-tert. Butylacrylamid; Methylvinyläther; Sulfonsäuregruppen enthaltende olefinisch ungesättigte Verbindungen,
wie Vinylsulfonsäure, Acrylamidopropansulfonsäure, Styrolsulfonsäure und deren Salze; Epoxygruppen enthaltende olefinische ungesättigte
Verbindungen, die durch Hydrolyse in Hydroxygruppen enthaltende Verbindungen überführt werden wie Allylglycidyläther, Glycidyl-(meth)-
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acrylate; olefinisch ungesättigte Verbindungen, die eine Dicarbonsäureanhydridgruppe
enthalten und die nach der Polymerisation in Halbamide, in Imide oder Halbester überführt werden können, wie
Maleinsäureanhydrid, Itaconsäureanhydrid, Tetrahydrophthalsäureanhydrid;
primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppen enthaltende olefinisch ungesättigte Verbindungen und deren Salze, wie Amino-C2
bis Ch-alkyl-(meth)acrylate und deren N-Mono- und N,N-Dialkylderivate,
z.B. Dimethylaminoäthyl-(meth)acrylat, Diäthylaminoäthyl-(meth)acrylat, Dimethylaminopropyl-(meth)acrylamid; mono- und Diester
der Maleinsäure und Itaconsäure mit Dimethyl- oder Diäthylaminoäthanol; Amide oder Imide der Maleinsäure und Itaconsäure mit
Dimethyl- und Diäthylaminopropylamin und olefinisch ungesättigte Carbonsäuren, wie Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, Itaconsäure
und Maleinsäure.
Als Comonomere mit hydrophoben Gruppen kommen die bekannten in
Betracht. Insbesondere sind zu nennen:
C2- bis C^-Alkylvinyläther, wie Äthyl und Butylvinyläther; Vinylester
von Carbonsäuren mit insgesamt 2 bis 14 C-Atomen, wie Vinylacetat,
Vinylpropionat, Vinylbutyrat und Versaticsäurevinylester, wobei in den Polymerisaten ein Teil der Estergruppen verseift sein kann;
C1- bis C2Q-Alkyl-(meth)acrylate wie Methyl-, Äthyl-, Isobutyl-,
tert.-Butyl-(meth)acrylate; Hydroxy-C2 bis C^-alkyl-(meth)acrylate;
Vinylchlorid, Vinylidenchlorid; Acrylnitril, Methacrylnitril; Styrol Methylstyrol, Inden; 1-Olefine mit bis 20 C-Atomen, wie
Isobutylen, Diisobutylen, Penten-(l), Hexen-(1) und Äthylen.
In wäßrigem Medium im pH-Bereich zwischen 1 und 9 lösliche Copolymere
enthalten in der Regel etwa 20 Gewichtsprozent und mehr an einem oder mehreren hydrophile Gruppen tragenden Comonomeren, wobei
die Mindestmenge von der Art des oder der hydrophoben Comonomeren sowie vom Molekulargewicht des Copolymeren und gegebenenfalls von
dessen Vernetzungsgrad abhängig ist.
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Wasserlösliche (Co)-Polymerisate können auch durch polymeranaloge Umsetzung erhalten werden. So können Ester- oder Amidgruppen enthaltende
Polymere wie Polyvinylacetat oder Polyacrylamid zu wasserlöslichen Polymeren verseift werden. Weiterhin führt die Mannich-Reaktion
von Carbonamidgruppen enthaltenden Polymeren,wie Polyacrylamid mit Aldehyden und Aminen sowie die Quaternierung von primären,
sekundären oder tertiäre Aminogruppen enthaltenden (Co)-Polymeren mit Protonensäuren, C,- bis Ch-Alkylierungsmitteln oder Epoxiden
ebenfalls zu wasserlöslichen (Co)-Polymeren.
Die Herstellung der wasser'löslichen Polymeren und Copolymeren
erfolgt in bekannter Weise durch Reaktion in Lösung, Substanz, Emulsion oder Suspension, vorzugsweise durch radikalische Polymerisation.
Außer den genannten, im wesentlichen durch radikalische Polymerisation
aufgebaute Polymere, sind auch Poly-Cg/C^-alkylenoxide und
gegebenenfalls Polyathylenoxidbausteine enthaltende Polymere geeignet,
wobei die Molekulargewichte bei 1000, vorzugsweise oberhalb von 1000 liegen. Solche Copolymere werden z.B. durch anionische
(Co)-Polymer! sat ion oder Block-Copolymerisation von Ä'thylenoxid und
Propylenoxid, durch Block-Copolymerisation von Äthylenoxid und Styrol, Vinylpyridin, Methylmethacrylat oder durch Umsetzen von
Äthylenoxid mit Carbonsäure-, Carbonsäureamide Amino-, Hydroxy-
und/oder Mercaptogruppen enthaltenden (Co)-Polymeren erhalten.
Weiterhin sind auch Polymere, die durch Blockcopolymerisation von Äthylenoxid oder Propylenoxid und Äthylenoxid mit Di- und Polyalkylendiaminen
oder Polyolen erhalten werden (DE-OS 21 56 603 und 22 36 906)
und deren Umsetzungsprodukte mit Schwefeltrioxid, Chlorsulfonsäure
oder Sulfopropionsaureanhydrid, wobei SuIfonsäuregruppen enthaltende
Polymere bzw. deren Salze entstehen (DE-OS 25 57 5^3)>
geeignet, wobei das Molekulargewicht dieser Polymeren größer als 1000 ist. Als
Polymere sind außerdem auch solche geeignet, die Polyäthyleniminbausteine enthalten und die gegebenenfalls alkyliert oder quaterniert
sind.
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Geeignete Alkylierungsmittel hierfür und für die vorher genannten
Alkylierungen oder Quaternierungen sind z.B. Dialkylsulfate, wie
Dimethyl-, Diäthyl-, Dipropylsulfat, Alkyl- oder Arylsulfonsäure-C1-bis
C^-ester,-wie die Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylester
der Methansulfonsäure, Eenzolsulfonsäure oder Toluolsulfonsäure;
Benzylhalogenide, wie Benzylchlorid oder -bromid, und Alky!halogenide,
wie Methylchlorid, Methylbromid, Äthylchlorid, Äthylbromid; Epoxide, wie Äthylenoxid, Propylenoxid, Styroloxid, 1,2-Epoxybutan, Glycid,
(Alkyl-JPhenylglycidyläther.
Ferner sind als Polymere auch solche geeignet, die 'durch PoIy-Menschutkin-Reaktionen
z.B. aus Diaminen und Dihalogeniden nach den DE-OS 25 21 898 oder 25 21 960 erhalten werden.Außer den
oben genannten Copolymeren kommen als Polymere auch modifizierte natürliche Polymere z.B. modifizierte Cellulose, wie Methyl-,
Hydroxypropyl-, Hydroxyäthyl- und Carboxymethylcellulose und Schellack in Betracht.
Aus wirtschaftlichen und technischen Gründen sind als wasserlösliche
Polymere bevorzugt:
Poly-N-vinylpyrrolidon und N-Vinylpyrrolidon enthaltende Copolymerisate;
basische primäre, sekundäre, tertiäre oder quaternare Aminogruppen
enthaltende Polymethacrylate und/oder Poly(meth)acrylamide,
Copolymere, die aus diesen basischen Aminogruppen enthaltenden Monomeren und hydrophoben Comonomeren und/oder weiteren hydrophile
Gruppen enthaltenden Comonomeren aufgebaut sind ,und Ethylenoxid
und gegebenenfalls Propylenoxid enthaltende Blockcopolymere mit Molekulargewichten von größer als 1000 oder Gemische davon. Die
Menge an (b) liegt im allgemeinen zwischen 95 und 40, vorzugsweise zwischen 50 und 90 Gewichtsprozent, bezogen auf die Zubereitung.
Als weitere zum Färben von hydrophobem Fasermaterial verwendete Hilfsmittel (c) kommen z.B. in Betracht: Dispergiermittel, wie
Ligninsulfonate, Kondensationsprodukte von Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd und andere anionische Dispergiermittel, nicnt
ionische Dispergiermittel mit Molekulargewichten bis zu 1000,
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Netzmittel, pH-regulierende Mittel, wie Puffersubstanzen und/oder
die Peinverteilung stabilisierende Zusätze.
Die Mengen an (c) können - bezogen auf die Zubereitung (a+b+c) 0 bis 50, vorzugsweise 0 bis ^O Gewichtsprozent, betragen. Die
Menge an nicht ionischem Dispergiermittel wird dadurch begrenzt, daß die isolierte Zubereitung pulverförmig ist und bei der Lagerung
pulverförmig bleibt.· Die obere Menge an den vorstehend genannten nicht ionischen Dispergiermitteln sollte daher in der Regel 20
Gewichtsprozent, bezogen auf die Zubereitung, nicht überschreiten.
Die neuen Zubereitungen werden aus Lösungen, welche die Komponenten
(a), (b) und gegebenenfalls (c) in einem oder mehreren organischen Lösungsmitteln gelöst enthalten, durch Entfernen des oder der
Lösungsmittel erhalten.
Die organische Lösung kann durch Mischen der Lösungen der einzelnen
Komponenten oder durch Lösen einer Mischung aus (a), (b) und gegebenenfalls (c) direkt hergestellt werden.
Löst man die Komponenten getrennt, so können Lösungsmittel verwendet
werden, welche die einzelnen Komponenten gut lösen. Mit Hilfe solcher Stammlösungen können unterschiedliche Zubereitungen durch
Mischen und anschließendes Entfernen der Lösungsmittel hergestellt werden.
Die Farbstoffe (a) werden in Form der wasserfeuchten Preßkuchen oder vorzugsweise in getrockneter Form zur Herstellung der Lösungen
verwendet. Der Lösevorgang wird vorteilhafterweise durch Erwärmen beschleunigt. Im ersteren Fall muß das Wasser aus der Lösung entfernt
werden. Dies kann, wenn das Lösungsmittel mit Wasser nicht mischbar ist, durch Dekantieren oder durch azeotrope Destillation
erfolgen. Andernfalls muß das Wasser durch Erwärmen auf Temperaturen zwischen 100° und 1500C entfernt werden. Das Entfernen des Wassers
kann dann gleichzeitig mit dem Löseprozeß erfolgen.
Die Lösung des Polymeren (b) und der weiteren Hilfsmittel (c) wird
in üblicher Weise, gegebenenfalls durch Erwärmen der Komponenten in
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gut lösenden organischen Lösungsmitteln auf Temperaturen bis etwa 1500C erhalten. Verwendet man Polymere (b), die durch Polymerisation
in Lösung hergestellt werden, so können diese Polymeren in Form der bei der Herstellung anfallenden Lösung verwendet werden.
Als organische Lösungsmittel kommen z.B. in Betracht: aliphatische Carbonsäuren mit 1 bis 3 C-Atomen, deren Amide, deren
Mono-C,- bis C^-alkyl- und Di-C,- bis C2,-alkylamide, chlorierte
aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, Alkohole mit 1 bis 5 C-Atomen; Ketone mit 3 bis 6 C-Atomen, aromatische Kohlenwasserstoffe,
N-alkylierte Lactame oder Gemische davon in Betracht. Wegen
des guten Lösungsvermögens werden Methanol, Äthanol, Ameisensäure, Formamid, Dimethylformamid, Dimethylpropionamid, N-Methylpyrrolidon,
Dichlormethan, Chloroform, 1,2-Dichloroäthan, Chlorbenzol, Toluol,
Xylol, Methyläthylketon, Methylisopropyiketon,
Methylisobutylketon oder Gemische davon bevorzugt als Lösungsmittel verwendet.
Das Entfernen des bzw. der Lösungsmittel erfolgt vorteilhafterweise
durch Sprühtrocknen. Die Lösungen können auch in einem Wirbelschichttrockner von Lösungsmittel befreit werden. Im letzteren Fall erhält
man eine körnige Zubereitung, die Korngrößen zwischen 0,1 und 5 mm
aufweisen.
Die Zubereitungen gemäß der Erfindung können in gleicher Weise wie
die Zubereitungen des Standes der Technik, welche die Dispersionsfarbstoffe mit nicht ionischen und/oder anionischen Dispergiermitteln
enthalten, angewendet werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern. Die
im folgenden genannten Teile und Proζentangaben beziehen sich auf
das Gewicht.
90 Teile Polyvinylpyrrolidon (M. 5000) und 10 Teile des Farbstoffes der Formel
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O NH2
O OK
werden in 400 Teilen Dimethylformamid gelöst und die molekulardisperse Lösung in einem Sprühtrockner getrocknet (Gaseingangstemperatur
l80 C, Gasaustrittstemperatur 80°C). Man erhält eine pulverförmige, lagerstabile Zubereitung, die sich beim Eintragen
in ein wäßriges Färbebad, das gegebenenfalls weitere übliche Färbereihilfsmittel
enthält, sofort unter Bildung eines extrem feinteiligen Farbstoff-Hydrosols löst. Die Partikelgrößenanalyse der Färbeflotte
nach dem Verfahren der quasielastischen Laserlichtstreuung (B. Chu "Laser Light Scatting" Academic Press, New York 1974)
ergibt eine mittlere Teilchengröße von <0,l/um.
Dementsprechend ergeben diese Färbeflotten im Saugfiltertest (H. Leube, H. Uhrig, "Textilveredlung"9, Seite 101 (1974)) ein
einwandfreies Ergebnis.
Mit dieser Farbstoffzubereitung erhält man Färbebäder, mit denen Wickelkörper nach dem HT-Verfahren homogen durchgefärbt werden
und keine Abfiltration des Farbstoffs erfolgr.
Mit Hilfe der Zubereitung hergestellte Klotzflotten ergeben auf Polyestergewebe
nach dem Thermosol-Verfahren einwandfreie egale und abriebechte Färbungen.
Man verfährt entsprechend den Angaben im Beispiel 1, verwendet jedoch
die in der Tabelle 1 angegebenen Polymere,
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Beispiel Polymeres
2 Polyvinylpyrrolidon Mn 40 000
3 Copolymerisat aus Vinylpyrrolidon und Vinylacetat (1:1 Teile).
4 Bloekcopolymerisat aus Propylenoxid und Äthylenoxid (1:4 Mol) M 16 000.
5 Copolymerisat aus 30 # Styrol, 30 # Acrylsäure und
40 # Diäthylaminoäthylacrylat.
6 Copolymerisat aus 40 # Styrol, 20 % Acrylsäure und
40 % Dimethylaminoathylmethacrylat.
7 Umsetzungsprodukt von Äthylendiamin mit Propylenoxid und Xthylenoxid (1:1 Mol) M 3000.
Durch Sprühtrocknung erhält man aus den Lösungen pulverförmige Zubereitungen, die lagerstabil sind und die sich beim Eintragen
in Wasser unter Umrühren rasch lösen und dispergieren. Die erhaltenen Zubereitungen haben die gleichen vorteilhaften Eigenschaften
wie die nach dem Beispiel 1 erhaltenen.
20 Teile des Polymeren aus Beispiel 4, 70 Teile des Polymeren aus Beispiel 3 und 10 Teile des Farbstoffs aus Beispiel 1 werden in
400 Teilen Dimethylformamid (DMP) gelöst und die Farbstoffzubereitung
aus der homogenen Lösung durch Einsprühen in einem Wirbelschichttrockner isoliert. Man erhält ein rieselfähiges, nicht
staubendes lagerstabiles Granulat, das sich beim Eintragen in Wasser rasch löst. Mit der Zubereitung, gegebenenfalls unter Zusatz
üblicher Färbereihilfsmittel, hergestellte Färbebäder oder Klotzflotten ergeben aufgrund der extremen Feinverteilung des Farbstoffs
einwandfreie Wickelkörper- und Thermosol-Färbungen auf Polyesterfasermaterial
.
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ο.ζ. 33 093
8θ Teile des Polymeren aus Beispiel 1 und
20 Teile des Farbstoffes der Formel
werden in 400 Teilen DMF gelöst und die Zubereitung durch Sprühtrocknung
aus der Lösung isoliert.
Die erhaltene pulverförmige Zubereitung ist lagerstabil und löst sich beim Eintragen in Wasser sehr rasch auf. Mit der Zubereitung
hergestellte Färbebäder ergeben bei der Kreuzspulfärbung nach dem
HT-Verfahren gleichmäßig gefärbtes Fasermaterial ohne Abfiltration
von Farbstoff. Bei der Färbung von Wickelkörper aus texturierten! Polyesterfasermaterial erhält man ebenfalls eine homogene Durchfärbung.
Bei der Fixierung nach dem Thermosolprozeß erhält man mit der Zubereitung egale und echte Färbungen. Verwendet man anstelle
des oben genannten Polymeren die gleiche Menge der in den Beispielen 2 bis 6 genannten Polymeren, so erhält man Zubereitungen, welche
die gleichen Eigenschaften aufweisen wie die oben erhaltenen.
60 Teile des Polymeren aus Beispiel 1, 20 Teile des Polymeren aus
Beispiel 7 und 20 Teile des Farbstoffes der Formel
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-16- O.Z. Zö 093
werden in 400 Teilen DMF gelöst. Die Zubereitung wird durch Trocknung im Sprühturm isoliert. Die erhaltene Farbstoffzubereitung
ist lagerstabil und ergibt einwandfreie Wickelkörperfärbungen und egale Färbungen nach dem Thermosolprozeß.
Isoliert man die Zubereitung durch Einsprühen in einen Wirbelbettrockner,
so erhält man ein nicht staubendes Granulat, das die gleichen anwendungstechnisehen Eigenschaften wie das durch Sprühtrocknung
erhaltene Pulver aufweist,
10 Teile des in Beispiel 1 genannten Farbstoffs, 50 Teile des
Polymeren aus Beispiel j5j 20 Teile des Polymeren aus Beispiel 4
angegebenen Polymeren werden in 400 Teilen DMF gelöst. Zu dieser Lösung wird eine Lösung von 10 Teilen Ligninsulfonat in 100
Teilen Formamid gegeben. Die Zubereitung wird aus der vereinigten Lösung durch Einsprühen in einem Wirbelbetttrockner in fester Form isoliert.
Die erhaltene Zubereitung ist lagerstabil. Beim Eintragen in
Wasser löst sich die Zubereitung momentan unter Bildung eines sehr
feindispersen Hydrosols des Farbstoffs auf. Die Farbstoffteilchen
in der wäßrigen Dispersion weisen Teilchengrößen im Eereich von unterhalb 0,1 /um auf. Mit der Zubereitung hergestellte Färbebäder
geben nach dem HT-Verfahren homogen durchgefärbte Wickelkörper ohne
Abfiltration von Farbstoff. Klotzflotten, die mit der Zubereitung hergestellt wurden, ergeben auf Polyestermaterial nach dem Fixieren
nach dem Thermosclverfahren egale und echte Färbungen.
Eine Zubereitung mit den gleichen guten anwendungstechnisehen Eigenschaften
erhält man, wenn man die Lösung im Sprühturm trocknet.
5 Teile des Farbstoffs der Formel
-17-
909840/ΟΟίΠ
O.Z. 33 093
HC
werden in 700 Teilen DMP in der Wärme gelöst. Zu dieser Lösung
werden 45 Teile des Polymeren aus Beispiel 5 in 45 Teilen DlVIF
gegeben und die Zubereitung aus der vereinigten Lösung durch Sprühtrocknung isoliert. Die erhaltene Zubereitung ist lagerstabil
und gibt in V/asser, das übliche Färbehilfsmittel enthalten kann, bei pH-Werten
<7 Färbe- oder Klotzflotten, die einwandfreie Wickelkör pe rfärbungen bzw. egale Färbungen nach dem Thermosolverfahren
liefern.
Durch Trocknung der Lösung in einem Wirbelbettrockner erhält man die ZTibereitung in Form eines Granulats, das die gleichen vorteilhaften
Eigenschaften aufweist, wie die durch Sprühtrocknung isolierte.
BASF Aktiengesellschaft
Claims (6)
1. Rieselfähige Zubereitungen von Dispersionsfarbstoffen zum Färben von hydrophobem Fasermaterial aus wäßrigem Ead,
bestehend aus
(a) mindestens einem fein verteilten Dispersionsfarbstoff, (Td) mindestens einem in Wasser und organischen Lösungsmitteln
löslichen oder colloidal löslichen Polymeren und (c) gegebenenfalls weiteren zum Färben von hydrophobem Fasermaterial
aus wäßriger Phase verwendeten Hilfsmitteln, und wobei die Zubereitung aus einer Lösung, welche (a), (b) und (c)
gegebenenfalls (c) enthält und wobei (a) molekulardispers gelöst sein muß, in einem oder mehreren organischen Lösungsmitteln
durch Entfernen des oder der Lösungsmittel hergestellt worden ist.
2. Zubereitungen gemäß Anspruch 1, bestehend - bezogen auf die Zubereitung - aus:
5 bis 40 Gewichtsprozent (a),
40 bis 95 Gewichtsprozent (b) und
0 bis 50 Gewichtsprozent (c).
40 bis 95 Gewichtsprozent (b) und
0 bis 50 Gewichtsprozent (c).
3* Zubereitungen gemäß Anspruch 1, bestehend - bezogen auf die
Zubereitung - aus:
10 bis J)O Gewichtsprozent (a)
50 bis 90 Gewichtsprozent (b) und
0 bis 30 Gewichtsprozent (c).
10 bis J)O Gewichtsprozent (a)
50 bis 90 Gewichtsprozent (b) und
0 bis 30 Gewichtsprozent (c).
4. Zubereitungen gemäß den Ansprüchen 1 bis J>, dadurch gekennzeichnet
, daß diese als (h) Poly-N-vinylpyrrolidon, N-Vinylpyrrolidon
enthaltende Copolymerisate, basische primäre,
286/77 -2-
ORIGINAL INSPECTED
2Θ12307
-2- ο.ζ. 33 093
sekundäre, tertiäre oder quaternäre Aminogruppen enthaltende
Poly(meth)-acrylate und/oder Poly(meth)acrylamide, Copolymere,
welche aus basischen Aminogruppen enthaltende Monomeren und hydrophoben Monomeren und/oder weitere hydrophile Gruppen enthaltenden
Monomeren aufgebaut sind^und Äthylenoxid und gegebenenfalls Propylenoxid enthaltende Blockcopolymerisate mit Molekulargewichten
größer als 1000 oder Gemische davon enthalten.
5· Verfahren zur Hersteilung von Zubereitungen gemäß Anspruch I3
dadurch gekennzeichnet,daß man eine Lösung von (a), (b) und
gegebenenfalls von (c) in einem oder einem Gemisch aus mindestens zwei Lösungsmitteln herstellt, wobei (a) in der
Lösung molekulardispers gelöst sein muß und aus der erhaltenen Lösung das oder die Lösungsmittel entfernt.
6. Verwendung der Zubereitungen gemäß den Ansprüchen 1 bis 4 zum
Färben von synthetischem Fasermaterial.
909840/0094
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0028379A1 (de) * | 1979-10-30 | 1981-05-13 | Ciba-Geigy Ag | Granulate wasserlöslicher Farbstoffe, Verfahren zur Herstellung und Verwendung zum Färben |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL8000173A (nl) * | 1980-01-11 | 1981-08-03 | Akzo Nv | Toepassing van in water dispergeerbare, hydrofobe kleurstoffen als label in immunochemische testen. |
| CH658667A5 (de) * | 1984-05-04 | 1986-11-28 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von farbstoffgranulaten. |
| JPS649272A (en) * | 1987-07-01 | 1989-01-12 | Nippon Kayaku Kk | Non-flying granular dye |
| EP0447352B1 (de) * | 1990-03-15 | 1994-12-21 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Verbesserung der Ausbeute und der Nassechtheiten von mit anionischen Farbstoffen auf Cellulosefasermaterial erzeugten Färbungen oder Drucken |
| DE19815129A1 (de) * | 1998-04-03 | 1999-10-07 | Basf Ag | Präzipitierte, wasserunlösliche Farbstoffe in kolloid-disperser Form |
| US6624219B1 (en) | 2000-08-17 | 2003-09-23 | Basf Aktiengesellschaft | Surface active random radical (co)polymer and dispersion method for using the same |
| JP2006503418A (ja) * | 2002-10-18 | 2006-01-26 | アイファイア テクノロジー コーポレーション | カラー・エレクトロルミネセンス表示装置 |
| US20080282642A1 (en) * | 2005-06-07 | 2008-11-20 | Shah Ketan N | Method of affixing a design to a surface |
| US7776108B2 (en) * | 2005-06-07 | 2010-08-17 | S.C. Johnson & Son, Inc. | Composition for application to a surface |
| US8846154B2 (en) | 2005-06-07 | 2014-09-30 | S.C. Johnson & Son, Inc. | Carpet décor and setting solution compositions |
| US8061269B2 (en) | 2008-05-14 | 2011-11-22 | S.C. Johnson & Son, Inc. | Multilayer stencils for applying a design to a surface |
| US8557758B2 (en) | 2005-06-07 | 2013-10-15 | S.C. Johnson & Son, Inc. | Devices for applying a colorant to a surface |
| US7727289B2 (en) | 2005-06-07 | 2010-06-01 | S.C. Johnson & Son, Inc. | Composition for application to a surface |
| CN102229756B (zh) * | 2011-04-29 | 2013-12-25 | 浙江闰土股份有限公司 | 一种中温型分散蓝染料组合物 |
| CN109749008A (zh) * | 2018-12-28 | 2019-05-14 | 常州安达环保科技有限公司 | 一种丹宁酸改性的聚合物分散剂及其制备方法 |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3454347A (en) * | 1964-05-12 | 1969-07-08 | Heberlein & Co Ag | Fabric dyeing by transferring by heating or solubilizing a dye from an electrostatically deposited,heat or solvent fused water soluble dielectric carrier |
| CH500270A (de) * | 1966-06-17 | 1970-12-15 | Ciba Geigy Ag | Handelsfähiges Farbstoffpräparat |
| CH490467A (de) * | 1966-09-09 | 1970-05-15 | Ciba Geigy | Neue Pigment-Lack-Trockenpräparate und ein Verfahren zur Herstellung solcher |
| BE744162A (fr) * | 1969-01-16 | 1970-06-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | Procede d'encapsulage |
| NL7006385A (de) * | 1969-04-30 | 1970-11-03 | ||
| US3669922A (en) * | 1970-05-21 | 1972-06-13 | Nat Distillers Chem Corp | Process for the preparation of colored polymer powders of controlled charge and printing characteristics |
| DE2236906C3 (de) | 1972-07-27 | 1979-12-20 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Wäßrige Pigmentdispersionen |
| US3841888A (en) * | 1971-11-15 | 1974-10-15 | Basf Ag | Aqueous pigment dispersions |
| US3947287A (en) * | 1971-11-15 | 1976-03-30 | Badische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft | Aqueous pigment dispersions |
| US3844806A (en) * | 1972-01-07 | 1974-10-29 | Ciba Geigy Ag | Process for the production of highly concentrated dyestuff and pigment preparations |
| JPS523342B2 (de) * | 1972-01-26 | 1977-01-27 | ||
| JPS5129956B2 (de) * | 1972-05-10 | 1976-08-28 | ||
| CH569070A5 (de) | 1973-06-18 | 1975-11-14 | Ciba Geigy Ag | |
| GB1446735A (en) | 1972-08-29 | 1976-08-18 | Ciba Geigy Ag | Dyestuff preparations and processes for the dyeing of textiles and similar materials |
| DE2341292C3 (de) * | 1973-08-16 | 1978-08-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Farbstoffpräparationen, konzentrierte Lösungen dieser Farbstoffpräparationen und deren Verwendung |
| CH597335A5 (de) * | 1973-09-14 | 1978-03-31 | Ciba Geigy Ag | |
| DE2348518B2 (de) * | 1973-09-27 | 1978-06-29 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Pulverförmige, hochkonzentrierte und dispersionsstabile Farbstoffzubereitungen und Verfahren zu deren Herstellung |
| IT1036214B (it) | 1974-05-16 | 1979-10-30 | Oreal | Polimeri quaternizzati e procedimento per la loro preparazione |
| CH611156A5 (de) | 1974-05-16 | 1979-05-31 | Oreal | |
| IT1059828B (it) | 1974-05-16 | 1982-06-21 | Oreal | Diammine loro sali di addizione e procedimento per la loro preparazione e loro applicazione in composizioni farmaceutiche igieniche o cosmetiche |
| FR2311820A1 (fr) * | 1975-05-22 | 1976-12-17 | Eastman Kodak Co | Compositions de colorants et de matieres thermoplastiques pouvant etre dispersees dans l'eau et leur application a l'impression par report thermique |
| DE2557563A1 (de) | 1975-12-20 | 1977-06-30 | Basf Ag | Dispersionsstabile waessrige zubereitungen von dispersionsfarbstoffen |
| DE2628445A1 (de) | 1976-06-24 | 1978-01-05 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von farbstoffpraeparationen und deren verwendung |
| GB1598254A (en) * | 1977-03-21 | 1981-09-16 | Rohner Ag | Process for the preparation of concentrated formulations which can be dispersed in aqueous media |
| DE2732500C2 (de) * | 1977-07-19 | 1984-11-15 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von in Wasser dispergierbaren pulverförmigen Farbstoffzubereitungen |
-
1978
- 1978-03-21 DE DE19782812307 patent/DE2812307A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-03-08 US US06/018,765 patent/US4286959A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-03-12 IT IT20920/79A patent/IT1111717B/it active
- 1979-03-16 CH CH251579A patent/CH642673A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-03-20 GB GB7909690A patent/GB2018835B/en not_active Expired
- 1979-03-21 FR FR7907120A patent/FR2420558B1/fr not_active Expired
- 1979-03-22 JP JP3241979A patent/JPS54130625A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0028379A1 (de) * | 1979-10-30 | 1981-05-13 | Ciba-Geigy Ag | Granulate wasserlöslicher Farbstoffe, Verfahren zur Herstellung und Verwendung zum Färben |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2420558A1 (fr) | 1979-10-19 |
| GB2018835B (en) | 1982-08-18 |
| GB2018835A (en) | 1979-10-24 |
| IT7920920A0 (it) | 1979-03-12 |
| FR2420558B1 (fr) | 1986-02-21 |
| US4286959A (en) | 1981-09-01 |
| JPS54130625A (en) | 1979-10-11 |
| CH642673A5 (de) | 1984-04-30 |
| IT1111717B (it) | 1986-01-13 |
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