DE2855506B2 - Verfahren zur Herstellung von Methyl-nomyl-acetaldehyd - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Methyl-nomyl-acetaldehydInfo
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Description
Methyl-nonyl-acetaldehyd (2-Methylundecanal)
ist aufgrund seines starken Geruchs nach Orangen und Weihrauch ein in der Parfümerie gefragter Grundstoff.
Zur Herstellung von Methyl-nonyl-acetaldehyd sind eine Reihe Verfahren bekannt. So setzt man nach
einer Arbeitsweise Methyl-nonyl-keton mit Chloressigester zum disubstituierten Glycidester um, der
Ester wird anschließend mit Natronlauge verseift und nach Ansäuern durch Wasserdampfdestillation in den
Aldehyd übergeführt (vgl. Ullmanns Enzyklopädie der technischen Chemie, 3. Aufl., Band 14, Seite 737).
Eine andere Synthese geht von n-Undecanol aus, das mit Methanol in Gegenwart von Natriummethylat
umgesetzt wird. Es bildet sich 2-MethyIundecanol,
den man anschließend zum Aldehyd dehydriert (Chemical Abstracts Vol. 74 [1971], 12552 X).
Die Herstellung von α-Methylenaldehyden ist in der DT-PS 1618528 beschrieben. Danach setzt man
Aldehyde der allgemeinen Formel RCH2CHO (wobei
R Alkylgruppen mit 7-10 Kohlenstoffatomen bedeutet)
mit Formaldehyd oder Substanzen die Formaldehyd bilden, in Gegenwart einer katalytischen Menge
von Ammoniak oder einem primären oder sekundären Amin oder deren Salzen um. Durch Hydrierung
gelangt man dann zu den entsprechenden a-Methylaldehyden, für die der a-Methylnonyl-acetaldehyd
ein Beispiel ist.
Die bekannten Verfahren zur Gewinnung von Methyl-nonyl-acetaldehyd
erfordern den Einsatz schwer zugänglicher und reiner Ausgangsstoffe. Es bestand daher die Aufgabe, ein Verfahren zur Herstellung des
genannten Aldehyds zu entwickeln, das die Verwendung von Einsatzstoffen erlaubt, die aus technischen
Prozessen kostengünstig zur Verfügung stehen.
Die Erfindung besteht in einem Verfahren zur Herstellung
von Methyl-nonyl-acetaldehyd aus Undecanal und Formaldehyil oder einer Formaldehyd bildenden
Substanz in Gegenwart katalytischer Mengen eines sekundären Amins unter Bildung von 2-Methylenundecanal
und dessen partieller Hydrierung, wobei Undecanal in Form des bei der Hydroformulierung
von 1-Deccn erhaltenen Reaktionsgemische* und als Katalysator Di-n-butylamin eingesetzt wird,
das Mol-Verhältnis von Katalysator zu Undecanal 0,025 bis 0,050 zu 1 beträgt und die Reaktion bei
90 bis 100° C durchgeführt wird.
Die erfindungsgemäße Arbeitsweise hat gegenüber bekannten Verfahren den Vorteil, von einem leicht
verfügbaren Rohstoff, dem n-Decen auszugehen. Die Hydroformulierung dieses Olefins, d, h. seine Umsetzung
mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff ist eine bekannte und vielfach geübte Reaktion (J. Am. Chem.
ίο Soc. 78, 5401-5, [1956] J. Wender/Chem. Ber.
1969, 102 [7], 2238-40, Heil, Marko). Üblicherweise arbeitet man mit Metallen der achten Gruppe
des Periodensystems als Katalysator, insbesondere mit Kobalt oder Rhodium. Die Reaktionsbedingungen
is sind von der Art des Katalysators abhängig. Die Kobalt-katalysierie
Umsetzung erfordert Drücke zwischen 180 und 260 bar und Temperaturen von 100-150° C. Der Kobalt-Katalysator wird. a!s Metal!
berechnet, in einer Menge von etwa 1 Gew.-% bezogen auf eingesetztes Olefin verwendet. Das Rhodium
gelangt in geringerer Konzentration zum Einsatz, nämlich in einer Menge von 1 bis 100 mg Rh/kg verwendetes
Olefin. Üblicherweise arbeitet man in diesem Fall mit etwa 10 mg Rh/kg Olefin bei Temperatu-
renvon90bis 150° C, vorzugsweise 120-130° Cund
Drücken von 150 bis 300 bar, vorzugsweise 270-290 bar.
Das bei der Hydrofonnylierung erhaltene Reaktionsprodukt
ist nicht einheitlich. Neben n- und iso-Aldehyd erhält man Decan sowie Ester und Alkohole.
Für das bei der Kobalt-katalysierte Hydrofonnylierung anfallende Reaktionsprodukt ist folgende quantitative
Zusammensetzung charakteristisch:
Kohlenwasserstoffe 8,0%
Kohlenwasserstoffe 8,0%
Isoundecanal 22,0%
n-Undecanal 53,0%
Ester u. Alkohole 17,0%
Bei der Verwes, ang von Rhodium als Katalysator
fällt ein Gemisch an, das etwa wie folgt zusammenge-
setzt ist:
Kohlenwasserstoffe 2,0%
Isoundecanal 65,0%
n-Undecanal 32,0%
Ester u. Alkohole 1,0%
Erfindungsgemäß wird das vom Katalysator befreite Reaktionsgemisch ohne vorherige Trennung in
seine Bestandteile unmittelbar mit Formaldehyd bzw. einer Formaldehyd bildenden Substanz, z. B. Paraformaldehyd
in Gegenwart von Di-n-butylamin bei
so 90-100° C umgesetzt. Die Reaktion kann kontinuierlich
oder diskontinuierlich im Rührkessel durchgeführt werden, wobei die für die Synthese notwendige
Formaldehyd- bzw. Di-n-butylaminmenge auf Grund der im Hydroformylierungsprodukt enthaltenen
Menge n-Undecanal berechnet wird. Nach 60-120 Minuten ist die Reaktion beendet. Es ist ein besonderer
Vorteil der neuen Arbeitsweise, daß durch Auswahl eines bestimmten Katalysators sowie optimaler
Temperaturbedingungen ein hoher Umsatz - bis zu
M) 98% des eingesetzten Aldehyds werden in das gewünschte
Reaktionsprodukt umgewandelt - erzielt wild. Nach Phasentrennung wird das Reaktionsprodukt
mit Hilfe von Katalysatoren partiell hydriert. Geeignet für diese Wasserstoffanlagerung sind Edel-
fi5 metallkatalysatoren, insbesondere Palladium- oder
Platinkatalysatoren die AI2O, oder Aktivkohle als
Trägerund 0,2 bis 5 Gew.-% Metall, bezogen auf den gesamten Katalysator, enthalten. Aus diesem etwa
50%igen Robprodukt ist Methyl-nonyl-acetaldehyd anschließend durch Rektifikation zugänglich.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch das folgende Beispiel näher erläutert:
1000 g eines aus 1-Decen durch Kobalt-katalysierte
Hydroformylierung gewonnenen Rohproduktes, mit einem Gehalt von 55,2% n-Undecanal, werden
mit 357 g 30%igem Formalin und 21 g Di-n-butyiamin in einem Kolben über einen Zeitraum
von 90 Minuten bei Rückflußtemperatur gerührt. Anschließend
kühlt man ab und trennt die Phasen. Die gaschromatographische Analyse der organischen
Phase ergibt einen Gehalt an 2-Methylen-undecanaI von 55,4% neben 1,2% nicht umgesetzten n-Undecanal,
Die Ausbeute bezogen auf 1-Decen beträgt 54%,
Im zweiten Reaktionsschritt wird das Reaktionsgeroisch
mit Hilfe von 1 Gew.-% Katalysator (5% Pd auf Aktivkohle) bezogen auf eingesetzten Aldehyd
partiell hydriert. Man erhält ein Rohprodukt folgender Zusammensetzung:
Vorlauf 1,1%
Isoundecanal 29,2%
ίο n-Undecanal C,5%
2-Methylen-undecanal <0,l%
Methyl-nonyl-acetaldehyd 53,6%
Nachlauf 15,5%
Durch fraktionierte Destillation kann Methyl-nonyl-acetaldehyd
aus diesem Rohprodukt in einer Reinheit von >95% isoliert werden.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Methyl-nonylacetaldehyd aus Undecanal und Formaldehyd oder einer Formaldehyd bildenden Substanz in Gegenwart katalytischer Mengen eines sekundären Amins unter Bildung von 2-Methylenundecanal und dessen partieller Hydrierung, dadurch gekennzeichnet, daß- Undecanal in Form des bei der Hydroformylierung von 1-Decen erhaltenen Reaktionsgemisches, und- als Katalysator Di-n-butylamin eingesetzt wird,- das Mol-Verhältnis von Katalysator zu Undecanal 0,025 bis 0,050 zu 1 beträgt, und- die Reaktion bei 90 bis 100° C durchgeführt wird.
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