DE2734806A1 - HYDRO-SOLUBLE TRISAZO DYES, METHOD FOR MANUFACTURING AND USING them - Google Patents
HYDRO-SOLUBLE TRISAZO DYES, METHOD FOR MANUFACTURING AND USING themInfo
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"Wasserlösliche Trisazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung""Water-soluble trisazo dyes, process for their preparation and their use"
Erfinden Alain AUROZO Andre SAILERInvent Alain AUROZO Andre SAILER
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wasserlösliche Trisazofarbstoffe, die zur Färbung von Tierfasern, im besonderen von Seide und Leder, geeignet sind.The present invention relates to new water-soluble trisazo dyes, which are suitable for coloring animal fibers, in particular silk and leather.
Man trifft selten Farbstoffe an, die eine gute Affinität für die unterschiedlichen Lederarten, welcher Art sie auch gegerbt sein mögen, auf v/eisen und auf diesen sehrYou rarely come across dyes that have a good affinity for the different types of leather, which type they are may also be tanned, on iron and on this very much
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verschiedenen Trägern eine genaue Einheitlichkeit der Färbungen hinsichtlich der Farbtönung liefern.different carriers provide an exact uniformity of the colorations with regard to the hue.
Es wurde nunmehr gefunden, daß die Farbstoffe der nachfolgenden allgemeinen Formel (I) diese Eigenschaft aufweisen It has now been found that the dyes of the following general formula (I) have this property
OH NH2 OH NH 2
SO3HSO 3 H
(D(D
worin A der Rest eines diazotierbaren primären Aminobenzole und B der Rest eines Kupplungsmittels der Fyrazolon- oder Acetessigsäurereihe ist. wherein A is the residue of a diazotizable primary aminobenzenes and B is the residue of a coupling agent of the fyrazolone or acetoacetic acid series.
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel (I), die ebenso eine ausgezeichnete Stabilität wie Farbechtheit gegenüber Säuren aufweisen, färben Leder in blauen oder grünen, lebhaften» sehr einheitlichen Farbtönungen mit guten Echtheitseigenschaften gegenüber Licht, Waschen und Trockenreinigung.The dyes of the general formula (I), which also have excellent stability and color fastness to acids have, dye leather in blue or green, lively »very uniform shades with good fastness properties to light, washing and dry cleaning.
Es wurde weiterhin gefunden, daß die Farbstoffe der allgemeinen Formel (I), die 3,4'-Diaminobenzolsulfanilidderivate sind, überlegene Eigenschaften gegenüber verwandten Farbstoffen aufweisen, die von 4-,4'-DiaminobenzolsulfanilidIt has further been found that the dyes of the general formula (I), which are 3,4'-diaminobenzenesulfanilide derivatives, have superior properties over related ones Have dyes derived from 4-, 4'-diaminobenzenesulfanilide
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abstammen und die in der Französischen Patentanmeldung 74 01 096 beschrieben sind. Diese Überlegenheit ist umso überraschender, als bekannt ist, daß die aia häufigsten verwendeten Diamine, um leistungsfähige Farbstoffe zu erhalten, symmetrischer liatur sind.and those in the French patent application 74 01 096 are described. This superiority is all the more surprising since it is known that the aia are most common Diamines used to obtain powerful dyes are symmetrical in liatur.
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel (I) können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, v/ozu man ein Mol Mononatriumsalz einer i-Amino-8-hydroxy-naphthalin-disulfonsäure mit dem bis-Diazoderivat eines Mols 3»4*-Diamino-benzol-sulfanilid der FormelThe dyes of the general formula (I) can be prepared by processes known per se, v / o to one Mol of the monosodium salt of an i-amino-8-hydroxynaphthalene-disulfonic acid with the bis-diazo derivative of a mole of 3 »4 * -diamino-benzene-sulfanilide the formula
SO2NH —< O ) NH0 (II)SO 2 NH - <O) NH 0 (II)
kuppelt, dann die so erhaltene Monoazo-diazoverbindung mit dem Diazoderivat eines Mols eines primären Aminobenzole then couples the monoazo-diazo compound thus obtained with the diazo derivative of one mole of a primary aminobenzenes
A-NH2 kuppelt, und schließlich die so erhaltene Disazodiazoverbindung mit einem Mol Kupplungsmittel B-H kuppelt.A-NH 2 couples, and finally the disazodiazo compound thus obtained is coupled with one mole of coupling agent BH.
Als Beispiele für diazotierbare primäre Aminobenzole A-NH« sind Anilin und seine nitrierten, chlorierten, methylierten, methoxylierten und/oder sulfonierten Derivate zu erwähnen. Examples of diazotizable primary aminobenzenes A-NH « are aniline and its nitrated, chlorinated, methylated, methoxylated and / or sulfonated derivatives.
Als Beispiele für Kupplungsmittel BH sind zu erwähnen: - Die Pyrazolonderivate, im besonderen 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, 4'-Sulfo-1-phenyl-3-mt!thyl-5-pyrazolon undAs examples of coupling agents BH are to be mentioned: - The pyrazolone derivatives, in particular 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone, 4'-sulfo-1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone and
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die 4·-SuIf0-1-phenyl-S-pyrazolon^-carbonsäure; - die Acetessigsäurederxvate, wie Acetylaceton, Äthylacetoacetat, Acetoacetanilid und seine Derivate, im besonderen die ii-Äcetoacetylanilin-3-3ulfonsaure.the 4 · -SuIf0-1-phenyl-S-pyrazolon ^ -carboxylic acid; - the acetoacetic acid derivatives, such as acetylacetone, ethyl acetoacetate, acetoacetanilide and its derivatives, in particular ii-acetoacetylaniline-3-3ulfonic acid.
Die nachfolgenden Beispiele, in denen sich die Teile auf das Gewicht beziehen, erläutern die Erfindung, ohne sie einzus chränken.The following examples, in which parts are by weight, illustrate the invention without it to restrict.
Man löst 26,3 Teile 3,4'-Diamino-benzol-sulfanilid in 400 Teilen Wasser mit Hilfe von 50 Teilen einer 30$igen Salzsäurelösung. Llan kühlt auf 5°C, gibt eine Lösung von 14 Teilen Hatriumnitrit in 28 Teilen Wasser zu, rührt das Gemisch eine Stunde bei 5 C und zerstört dann den leichten Überschuß an Salpetriger Säure durch Zugabe von ein wenig SuIfamidsäure. Man gibt dann im Verlauf von 15 Minuten, ohne 1O0C zu überschreiten, eine Lösung von 34,1 Teilen Mononatriumsalz von 1-Amino-8-hydroxy-naphthalin-3,6-disulfonsäure in 200 Teilen einer 7$igen Natriumhydroxydlösung zu. Danach gibt man im Verlauf einer halben Stunde eine 20$ige v/äßrige Natriumcarbonat lösung derart zu, daß man einen pH von etv/a 3 erhält. Man läßt solange reagieren, bis die Monokupplung beendet ist und gibt dann 60 Teile Natriumcarbonat zu. Danach gibt man im Verlauf von 15 Hinuten eine Diazoniumsalzlösung zu, die man mittels dem üblichen Verfahren aus 9,3 Teilen Anilin herstellt. Nach beendeter26.3 parts of 3,4'-diamino-benzene-sulfanilide are dissolved in 400 parts of water with the aid of 50 parts of a 30% hydrochloric acid solution. Llan cools to 5 ° C., adds a solution of 14 parts of sodium nitrite in 28 parts of water, stirs the mixture for one hour at 5 ° C. and then destroys the slight excess of nitrous acid by adding a little sulfamic acid. A solution of 34.1 parts of monosodium salt of is then added over 15 minutes without exceeding 1O 0 C, 1-amino-8-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid in 200 parts of a 7 $ sodium hydroxide solution to. Are then added in the course of half an hour, a 20 $ strength v / äßrige sodium carbonate solution to such in that a p H receives from etv / a 3. The reaction is allowed to take place until the monocoupling has ended and 60 parts of sodium carbonate are then added. A diazonium salt solution, which is prepared from 9.3 parts of aniline by the usual method, is then added over a period of 15 minutes. After finished
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-XT--XT-
Kupplung gibt man schnell eine Lösung von 17,7 Teilen I<Acetoacetylanilin in 100 Teilen "/asser und 100 Teilen einer 7/»igen Natriumhydroxydlösung zu. Man rührt 10 Stunden bei 10 G und isoliert dann den Farbstoff nach üblichen Verfahren. Er färbt Leder unterschiedlicher Gerbung in dunkelblauer Farbtönung.Coupling is quickly given a solution of 17.7 parts of I <acetoacetylaniline in 100 parts of water and 100 parts of a 7% sodium hydroxide solution. The mixture is stirred for 10 hours at 10 G and then isolates the dye by conventional methods. He dyes leather of different tannins in dark blue tint.
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Beispiele von Trisazofarbstoffen nach der Erfindung zusammengefaßt. Die Farbstoffe entsprechen der nachfolgenden Formel (III) und werden dadurch hergestellt, daß man wie in Beispiel 1 arbeitet, aber die 9,3 Teile Anilin durch eine molar-äquivalente Menge des diazotierbaren Amin A-ITHp, wie in der zv/eiten Spalte angegeben, und die 17,7 Teile N-Acetoacetylanilin durch eine molar-äquivalente Menge des Kupplungsmittels B-H, wie in der dritten Spalte angegeben, ersetzt.Further examples of trisazo dyes according to the invention are summarized in the table below. the Dyes correspond to the following formula (III) and are prepared by working as in Example 1, but the 9.3 parts of aniline by a molar equivalent amount of the diazotizable amine A-ITHp, as in the second column indicated, and the 17.7 parts of N-acetoacetylaniline by a molar equivalent amount of the coupling agent B-H, as indicated in the third column.
OH NH0 OH NH 0
I ι d I ι d
ToToI "ToIToToI "ToI
(III) HO5S ^^ ^^ SO3H ^ '(III) HO 5 S ^^ ^^ SO 3 H ^ '
S02NH_/ Q \_ N = N-IS0 2 NH_ / Q \ _ N = NI
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-/r-S- / r-S
Bei- Arain A-IiH, spiel 'For example, Arain A-IiH, play '
Kupplungsmittel B-H FarbtönungCoupling agent B-H color shade
auf Lederon leather
2 3 4 5 6 7 82 3 4 5 6 7 8
10 1110 11
12 1312 13
14 1514 15
1616
17 1817 18
19 2019 20
2-Nitroanilin2-nitroaniline
dt οdt ο
4-Nitroanilin4-nitroaniline
2-Nitroanilin2-nitroaniline
2,5-Disulfoanilin 2,5-disulfoaniline
dt οdt ο
2-Nitroanilin2-nitroaniline
4-Nitroanilin4-nitroaniline
2,5-Disulfoanilin2,5-disulfoaniline
2-Hitroanilin2-nitroaniline
4-Nitroanilin4-nitroaniline
2,5-Disulfoanilin2,5-disulfoaniline
2-Chloranilin 2T5-Dichloranilin2-chloroaniline 2 → 5-dichloroaniline
2-lIethyl-5-nitroanilin 2-lethyl-5-nitroaniline
2-Sulfo-4-nitroanilin 2-sulfo-4-nitroaniline
4-Sulfoanilin4-sulfoaniline
2-Methoxyanilin 2,5-Disulfoanilin Athylacetoacetat2-methoxyaniline 2,5-disulfoaniline Ethyl acetoacetate
H-AcetoacetylanilinH-acetoacetylaniline
AcetylacetonAcetylacetone
dto
N-Acetoacetylanilindto
N-acetoacetylaniline
N-Acetoacetyl-anilin-3-sulfonsäure N-acetoacetyl-aniline-3-sulfonic acid
1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone
dto
dtodto
dto
grünlichblau greenish blue
bläulichgrün bluish green
grünlichblau greenish blue
bläulichgrün bluish green
grünlichblau greenish blue
blaublue
gelblichgrün yellowish green
dto dtodto dto
4'-SuIf0-1-phenyl- sehr gelb-3-methyl-5-pyrazolon liches Grün4'-SuIf0-1-phenyl-very yellow-3-methyl-5-pyrazolone lush green
dto
dtodto
dto
dto
dtodto
dto
dtodto
dto
dtodto
dto
dtodto
2'-Chlor-5'-sulfo-1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon 2'-chloro-5'-sulfo-1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone
dunkelgründark green
grünschwarzgreenish black
grüngreen
gelblichgrünyellowish green
dtodto
dtodto
bläulichgrünbluish green
dunkelgründark green
bläulichgrünbluish green
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Tabelle (Ports.)
Bei- Amin A-UH9 Kupplungsmittel B-H Table (Ports.)
Bei-Amin A-UH 9 coupling agent BH
2-Nitroanilin 3'-Nitro-i-phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure 2-nitroaniline 3'-nitro-i-phenyl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid
dt οdt ο
4'-SuIfO-1-phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure 4'-SuIfO-1-phenyl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid
Farbtönung auf LederColor tint on leather
bläulichgrün bluish green
gelblichgrün yellowish green
Wenn man in Beispiel 1 die i-Amino-8-hydroxy-naphthalin-3,6-di8ulfonsäure durch die i-Amino-8-hydroxy-naphthalin-4,6-disulfonsäure ersetzt, erhält man einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften der nachfolgenden FormelIf one uses the i-amino-8-hydroxynaphthalene-3,6-di8ulfonic acid in Example 1 by i-amino-8-hydroxynaphthalene-4,6-disulfonic acid replaced, a dye with similar properties of the following formula is obtained
OH NH,OH NH,
(IV)(IV)
HOHO
CO-CH,CO-CH,
NH-/ Q \ N=N-CH-CO-:NH- / Q \ N = N-CH-CO-:
Man spült, neutralisiert und spült dann nochmals 100 Teile reines Chrom-Boxkalbleder. Man führt dieses dann in eine
Walkvorrichtung ein, die einen Teil Farbstoff von Beispiel 8 und 500 Teile Wasser von 600C enthält. Man klotzt 45 Minuten
bei 60 C und rührt dann eine Ledernahrung ein, die
man in 50 Teilen Wasser mit Hilfe eines Dispergierungsmittels in Suspension hält. Man klotzt vreitere 30 Minuten undIt is rinsed, neutralized and then rinsed again 100 parts of pure chrome box calf leather. You then lead this into a
Milling apparatus containing a part of the dye of Example 8 and 500 parts of water at 60 0 C. You puddle 45 minutes at 60 C and then stir in a leather food that
is kept in suspension in 50 parts of water with the aid of a dispersant. It takes 30 minutes and more
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unterwirft dann den üblichen Behandlungen.then subject to the usual treatments.
Boxkalbleder ist einheitlich in grüner Farbtönung gefärbt mit guten Echtheitseigenschaften gegenüber den üblichen Prüfungen.Box calf leather is uniformly colored in a green shade with good fastness properties compared to the usual Exams.
Man weicht in Gegenwart von ein wenig Ammoniak 100 Teile ränes Chromvelourleder ein, führt es dann in eine Walkvorrichtung ein, die eine Lösung von 10 Teilen Farbstoff von Beispiel 8 in 2000 Teilen V/asser von 600C enthält.In the presence of a little ammonia, soaks 100 parts Raene Chromvelourleder, then are introduced to a milling apparatus containing a solution of 10 parts of dye of Example 8 in 2000 parts v / ater of 60 0 C.
Man klotzt während einer Stunde bei 600C und führt dann 5 Teile einer 857Jigen Lösung von Ameisensäure ein. Man klotzt weitere 30 Minuten, spült, trocknet und unterwirft den üblichen Behandlungen. I.'an erhält ein Leder, das einheitlich und in der Tiefe in grüner Farbtönung gefärbt ist, mit guten Echtheitseigenschaften gegenüber den üblichen Prüfungen und entsprechend dem Boxkalbleder von Beispiel 24.One stock response for one hour at 60 0 C and then 5 parts of a lead 857Jigen solution of formic acid. Padding for another 30 minutes, rinsing, drying and subjecting to the usual treatments. A leather is obtained which is uniformly dyed in depth in a green shade, with good fastness properties compared to the usual tests and corresponding to the box calf leather of Example 24.
Man weicht in Gegenwart von ein wenig Ammoniak 100 Teile chromgegerbtes und mit Hilfe von synthetischem oder pflanzlichem Tanin nachgegerbtes Fell ein. Man bringt es danach. in eine Y/alkvorrichtung, die 6 Teile Farbstoff von Beispiel 8 in 2000 Teilen Wasser bei 600C enthält. Man klotzt eine Stunde bei 60 C und führt dann drei Teile 85$ige Lösung von Ameisensäure ein. Man klotzt weitere 30 Minuten beiIn the presence of a little ammonia, 100 parts of chrome-tanned hide that has been retanned using synthetic or vegetable tanin is soaked. You bring it afterwards. alkvorrichtung, contains in a Y / 6 parts of the dye of Example 8 in 2000 parts of water at 60 0 C. It is kept at 60 ° C. for an hour and then three parts of an 85% solution of formic acid are introduced. You pound in for another 30 minutes
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6O0C, spült und trocknet. Man erhält ein einheitlich in gleicher Grüntönung gefärbtes Pell, das farbecht ist gegenüber den üblichen Prüfungen wie das Boxkalbleder von Beispiel 24 und Velourleder von Beispiel 25.6O 0 C, rinses and dries. A pellet is obtained which is uniformly colored in the same shade of green and which is colourfast to the usual tests such as the box calf leather from Example 24 and suede from Example 25.
Zusammenfassend betrifft die vorliegende Erfindung wasser lösliche Trisazofarbstoffe der allgemeinen FormelIn summary, the present invention relates to water-soluble trisazo dyes of the general formula
A-N = NA-N = N
(D(D
worin A der Rest eines primären diazotierbaren Aminobenzole und B der Rest eines Kupplungsmittels der Pyrazolon- oder Acetessigsäurereihe ist.wherein A is the residue of a primary diazotizable aminobenzenes and B is the remainder of a coupling agent of the pyrazolone or acetoacetic acid series.
Die Farbstoffe sind verwendbar zur Färbung von Tierfasern, im besonderen von Seide und Leder.The dyes can be used for dyeing animal fibers, especially silk and leather.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OGA | New person/name/address of the applicant | ||
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |