DE2724677A1 - 2-Benzyloxy-methyl-tetra:hydro-furan used as a herbicide - esp. against grassy weeds in crops such as beet, cotton, maize or rice - Google Patents
2-Benzyloxy-methyl-tetra:hydro-furan used as a herbicide - esp. against grassy weeds in crops such as beet, cotton, maize or riceInfo
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Abstract
Description
Herbizides Mittel Herbicidal agent
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung des bekannten 2-Benzyloxymethyl-tetrahydrofurans als herbizides, insbesondere selektiv-herbizides Mittel.The present invention relates to the use of the known 2-benzyloxymethyl-tetrahydrofuran as a herbicidal, in particular selective herbicidal agent.
Es ist bereits bekannt geworden, daß Chloracetanilide, wie beispielsweise 2-Aethyl-6-methyl-N-(l'-methyl-2'-methoxyäthyl)-chloracetanilid, als Herbizide, insbesondere zur Bekämpfung von grasartigen Unkräutern, verwendet werden können (vergleiche DT-OS 2 328 340). Diese Verbindungen sind in ihrer Selektivität jedoch nicht immer befriedigend.It has already become known that chloroacetanilides such as 2-ethyl-6-methyl-N- (l'-methyl-2'-methoxyethyl) chloroacetanilide, as herbicides, in particular for combating grass-like weeds can be used (compare DT-OS 2 328 340). These compounds are in their selectivity, however not always satisfactory.
Es wurde gefunden, daß das bekannte 2-Benzyloxymethyl-tetrahydrofuran der Formel gute herbizide, insbesondere selektiv-herbizide Eigenschaften aufweist.It has been found that the known 2-benzyloxymethyl-tetrahydrofuran of the formula has good herbicidal, especially selective herbicidal properties.
Ueberraschenderweise ist das 2-Benzyloxymethyl-tetrahydrofuran den bekannten Gräserbekämpfungsmitteln, wie beispielsweise 2-Aethyl-5-methyl-N-(l'-methyl-22-methoxyäthyl)-chloracetanilid, in der herbiziden Wirkung überlegen und zeigt-außerdem eine deutlich bessere Selektivität in wichtigen Kulturpflanzen. Die neue Verwendung des Wirkstoffs stellt somit eine wesentliche Bereicherung der herbiziden Mittel gegen Gräser dar.Surprisingly, 2-benzyloxymethyl-tetrahydrofuran is the known herbicides, such as 2-ethyl-5-methyl-N- (l'-methyl-22-methoxyethyl) chloroacetanilide, superior in terms of herbicidal action and also shows significantly better selectivity in important crops. The new use of the active ingredient thus represents a essential enrichment of herbicidal agents against grasses.
Der erfindungsgemäß zu verwendende Stoff der Formel (I) ist bekannt (siehe J.Am.Chem.Soc. 2gS 3251-56 (1930)} ebenso seine Herstellung. So erhält man die Verbindung, wenn man Tetrahydrofurfurylalkohol in einem inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise Dioxan, mit Benzylchlorid oder -bromid in Gegenwart starker Basen, wie beispielsweise Kaliumhydroxid oder Natriumhydroxid, bei vorzugsweise 60 bis 1000C umsetzt.The substance of the formula (I) to be used according to the invention is known (see J.Am.Chem.Soc. 2gS 3251-56 (1930)} also its production the compound when you put tetrahydrofurfuryl alcohol in an inert organic Solvent, for example dioxane, with benzyl chloride or bromide in the presence strong bases such as potassium hydroxide or sodium hydroxide, preferably 60 to 1000C converts.
Die Verbindung (I) kann auch hergestellt werden, indem man Tetrahydrofurfurylalkohol in einem inerten organischen Lösungsmittel, z.B. einem Äther wie Dioxan, zunächst mit Natriumhydrid (Bildung des entsprechenden Alkoholats) und anschließend mit einem Benzylhalogenid, z.B. Benzylchlorid, umsetzt und in üblicher Weise aufarbeitet; diese Umsetzungen werden bevorzugt im Temperaturbereich zwischen Raumtemperatur und Rückflußtemperatur durchgeführt (vgl. Herstellungsbeispiel).The compound (I) can also be prepared by adding tetrahydrofurfuryl alcohol in an inert organic solvent, e.g. an ether such as dioxane, first with sodium hydride (formation of the corresponding alcoholate) and then with a Benzyl halide, e.g. benzyl chloride, reacted and worked up in the usual way; these reactions are preferred in the temperature range between room temperature and reflux temperature carried out (see. Preparation example).
Der erfindungsgemaße Wirkstoff beeinflusst das Pflanzenwachstum und kann deshalb als Defoliant , Desiccant , Krautabtötungsmittel, Keimhemmungsmittel und insbesondere als Unkrautverriichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.The active ingredient according to the invention influences plant growth and can therefore be used as a defoliant, desiccant, haulm killer, sprout inhibitor and particularly used as weed killers. Under weeds in the broadest sense all plants are to be understood that grow in places where they are undesirable. Whether the substances according to the invention as total or selective The effect of herbicides depends essentially on the amount used.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Labkraut (Galium), Sternmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Hundskamille (Anthemis), Knopfkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio), Fuchsschwanz (Amaranthus), Portulak (Portulaca), Spitzklette (Xanthium), Winde (Convolvulus), Prunkwinde (Ipomoea), Knöterich (Polygonum), Sesbanie (Sesbania), Ambrosie (Ambrosia), Kratzdistel (Cirsium), Distel (Carduus), Gänsedistel (Sonchus), Nachtschatten (Solanum), Sumpfkresse (Rorippa), Rotala, Büchsenkraut (Lindernia), Taubnessel (Lamium), Ehrenpreis (Veronica), Schönmalve (Abutilon), Emex, Stechapfel (Datura), Veilchen (Viola), Hanfnessel, Hohlzahn (Galeopsis), Mohn (Papaver), Flockenblume (Centaurea).The active ingredient according to the invention can be used, for example, in the following plants are used: dicot weeds of the genera: mustard (Sinapis), cress (Lepidium), Bedstraw (Galium), chickweed (Stellaria), chamomile (Matricaria), dog chamomile (Anthemis), Button herb (Galinsoga), goose foot (Chenopodium), nettle (Urtica), ragwort (Senecio), foxtail (Amaranthus), purslane (Portulaca), pointed burdock (Xanthium), Morning glory (Convolvulus), morning glory (Ipomoea), knotweed (Polygonum), sesbania (Sesbania), Ambrosia (Ambrosia), scrub thistle (Cirsium), thistle (Carduus), goose thistle (Sonchus), Nightshade (Solanum), pond cress (Rorippa), Rotala, boxweed (Lindernia), Dead nettle (Lamium), speedwell (Veronica), beautiful mallow (Abutilon), Emex, thorn apple (Datura), violets (Viola), hemp nettle, hollow tooth (Galeopsis), poppy seeds (Papaver), knapweed (Centaurea).
Dicotyle Kulturen der Gattungen: Baumwolle (Gossypium), Sojabohne (Glycine), Rübe (Beta), Möhre (Daucus), Gartenbohne (Phaseolus), Erbse (Pisum), Kartoffel (Solanum), Lein (Linum), Prunkwinde (Ipomoea), Bohne (Vicia), Tabak (Nicotiana), Tomate (Lycopersicon), Erdnuß (Arachis), Kohl (Brassica), Lattich (Lactuca), Gurke (Cucumis), Kürbis (Cuburbita).Dicot cultures of the genera: cotton (Gossypium), soybean (Glycine), turnip (Beta), carrot (Daucus), kidney bean (Phaseolus), pea (Pisum), Potato (Solanum), flax (Linum), morning glory (Ipomoea), bean (Vicia), tobacco (Nicotiana), Tomato (Lycopersicon), peanut (Arachis), cabbage (Brassica), lettuce (Lactuca), cucumber (Cucumis), Pumpkin (Cuburbita).
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Hühnerhirse (Echinochloa), Borstenhirse (Setaria), Hirse (Panicum), Fingerhirse (Digitaria), Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine, Brachiaria, Lolch (Lolium), Trespe (Bromus), Hafer (Avena), Zypergras (Cyperus), Mohrenhirse (Sorghum), Quecke (Agropyron), Hundszahngras (Cynodon), Monocharia, Fimbristylis, Pfeilkraut (Sagittaria), Sumpfried (Eleocharis), Simse (Scirpus), Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Straußgras (Agrostis), Fuchsschwanzgras (Alopecurus), Windhalm (Apera).Monocot weeds of the genera: barn millet (Echinochloa), bristle millet (Setaria), millet (Panicum), fingergrass (Digitaria), timothy grass (Phleum), bluegrass (Poa), fescue (Festuca), Eleusine, Brachiaria, Lolch (Lolium), Trespe (bromus), oats (Avena), sedge grass (Cyperus), black millet (sorghum), couch grass (Agropyron), dog tooth grass (Cynodon), monocharia, fimbristylis, arrowhead (Sagittaria), Sumpfried (Eleocharis), cornices (Scirpus), Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Ostrich grass (Agrostis), foxtail grass (Alopecurus), wind stalk (Apera).
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Reis (Oryza), Mais (Zea), Weizen (Triticum), Gerste (Hordeum), Hafer (Avena), Roggen (Secale), Mohrenhirse (Sorghum), Hirse (Panicum), Zuckerrohr (Saccharum), Ananas (Ananas), Spargel (Asparagus), Lauch (Allium).Monocot cultures of the genera: rice (Oryza), maize (Zea), wheat (Triticum), barley (Hordeum), oats (Avena), rye (Secale), black millet (sorghum), Millet (Panicum), sugar cane (Saccharum), pineapple (pineapple), asparagus (Asparagus), leek (Allium).
Die Verwendung des erfindungsgemäßen Wirkstoffs ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.However, the use of the active ingredient according to the invention is by no means limited to these genera, but extends in the same way to other plants.
Die Verbindung eignet sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso kann die Verbindung zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen z.B. Forst-, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuss-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.Depending on the concentration, the compound is suitable for Total weed control e.g. on industrial and rail systems and on paths and squares with and without trees. Likewise, the connection to weed control in permanent crops e.g. forest, ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, Rubber, oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants and for selective weed control be used in annual crops.
Der erfindungsgemäBe Wirkstoff weist insbesondere starke herbizide Wirkungen gegen Gräser auf, ohne eine Reihe wichtiger Kulturpflanzen zu schädigen. Er kann deshalb vorzugsweise zur selektiven Ungräserbekämpfung eingesetzt werden. Als Kulturen kommen insbesondere infrage: Rüben, Sojabohnen, Bohnen, Baumwolle, Raps, Erdnüsse, Gemüse, Mais und Reis.The active ingredient according to the invention has, in particular, strong herbicides Effects against grasses without damaging a number of important crops. It can therefore preferably be used for selective weed control. The following crops are particularly suitable: beets, soybeans, beans, cotton, Canola, peanuts, vegetables, corn and rice.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Clycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinamehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel; nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-ther, z.B. Alkylaryl-polyglycol-ther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin - Sulfitablaugen und Methylcellulose.The active ingredient according to the invention can be used in the customary formulations such as solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes and granulates. These are made in a known manner, e.g. B. by mixing the active ingredients liquefied pressurized liquids with extenders, i.e. liquid solvents Gases and / or solid carriers, optionally using surface-active substances Agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents Means. In the case of the use of water as an extender, z. B. also organic Solvents can be used as co-solvents. As a liquid solvent are essentially: aromatics, such as xylene, toluene, benzene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, Chlorethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. B. petroleum fractions, alcohols such as butanol or glycol and their Ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or Cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, as well as water; with liquefied gaseous extenders or carriers such liquids are meant which are at normal temperature and under normal pressure are gaseous, e.g. B. aerosol propellants such as dichlorodifluoromethane or trichlorofluoromethane; as solid carrier materials: natural stone powders such as kaolins, clays, talc, Chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock flour, such as finely divided silica, aluminum oxide and silicates; as an emulsifier; non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and Protein hydrolysates; as a dispersant: e.g. B. Lignin - sulphite waste liquors and methyl cellulose.
ter erfindungsgemäße Wirkstoff kann als solcher oder in seinen Formulierungen zur Verstärkung und Ergänzung seinesWirkungsspektrums je nach beabsichtigter Verwendung mit anderen herbiziden Wirkstoffen kombiniert werden, wobei Fertigformulierung oder Tankmischung möglich ist.The active ingredient according to the invention can be used as such or in its formulations to reinforce and supplement its range of effects depending on the intended use can be combined with other herbicidal active ingredients, with finished formulation or Tank mixing is possible.
Besonders hervorzuheben ist die Kombination des erfindungsgemäßenWirkstoffs mit 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-on (Metamitron) für Rübenkulturen, 4-Amino-6-tert.-butyl-3-methylthio-l,2,4-triazin-5(4H)-on (Metribuzin) für Sojabohnen, Tomaten und Kartoffeln und 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin (Atrazin) für Mais und Sorghum mit 3-(3,4-Dichlor= phenyl)-1,1-dimethylharnstoff (Diuron) und 3-(3-Trifluormethylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff (Fluo methuron) für Baumwolle.Particularly noteworthy is the combination of the active ingredient according to the invention with 4-amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5 (4H) -one (Metamitron) for beet crops, 4-Amino-6-tert-butyl-3-methylthio-l, 2,4-triazin-5 (4H) -one (Metribuzin) for soybeans, Tomatoes and potatoes and 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine (atrazine) for maize and sorghum with 3- (3,4-dichloro = phenyl) -1,1-dimethylurea (diuron) and 3- (3-trifluoromethylphenyl) -1,1-dimethylurea (fluomethuron) for cotton.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight Active ingredient, preferably between 0.5 and 90 percent by weight.
Der Wirkstoff kann als solcher, in Form seiner Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Spritzen, Sprühen, Stäuben, Streuen und Gießen.The active ingredient can be used as such, in the form of its formulations or the application forms prepared from it, such as ready-to-use solutions, emulsions, Suspensions, powders, pastes and granules can be used. The application happens in the usual way, e.g. by spraying, spraying, dusting, scattering and watering.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann sowohl nach als auch insbesondere vor dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden, Er kann auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.The active ingredient according to the invention can both after and in particular be applied before the emergence of the plants, it can also be applied before sowing in the Soil to be incorporated.
Die aufgewandte Wirkstoffmenge kann in größeren Bereichen schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegt die Aufwandmenge zwischen 0,1 und 10 kg Wirkstoff pro ha. vorzugsweise zwischen 0,1 und 5 kg/ha.The amount of active ingredient used can fluctuate over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. In general the application rate is between 0.1 and 10 kg of active ingredient per hectare. Preferably between 0.1 and 5 kg / ha.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff besitzt nicht nur herbizide Eigenschaften, sondern darüberhinaus auch eine fungizide und insektizide Wirksamkeit.The active ingredient according to the invention not only has herbicidal properties, but also a fungicidal and insecticidal activity.
Die guten herbiziden Wirkungen des erfindungsgemäßen Wirkstoffs und seine selektiven Einsatzmöglichkeiten gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor.The good herbicidal effects of the active ingredient according to the invention and its selective uses can be seen from the following examples.
Beispiel A Pre-emergence-Test Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.Example A Pre-emergence test Solvent: 5 parts by weight of acetone Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether Active ingredient preparation is mixed 1 part by weight of active ingredient with the specified Amount of solvent, add the specified amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired concentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen.Seeds of the test plants are sown in normal soil and after Doused with the active ingredient preparation for 24 hours.
Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise
konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend
ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird
der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung
der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten: 0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte
Kontrolle) 100 , = totale Vernichtung Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen
aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
T a b e l l e: A
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE19772724677 DE2724677A1 (en) | 1977-06-01 | 1977-06-01 | 2-Benzyloxy-methyl-tetra:hydro-furan used as a herbicide - esp. against grassy weeds in crops such as beet, cotton, maize or rice |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE19772724677 Pending DE2724677A1 (en) | 1977-06-01 | 1977-06-01 | 2-Benzyloxy-methyl-tetra:hydro-furan used as a herbicide - esp. against grassy weeds in crops such as beet, cotton, maize or rice |
Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE2724677A1 (en) |
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-
1977
- 1977-06-01 DE DE19772724677 patent/DE2724677A1/en active Pending
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Legal Events
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---|---|---|---|
OHN | Withdrawal |