DE2722046A1

DE2722046A1 - Kohleverfluessigungsverfahren

Info

Publication number: DE2722046A1
Application number: DE19772722046
Authority: DE
Inventors: Karl W Plumlee; Lonnie W Vernon
Original assignee: Exxon Research and Engineering Co
Current assignee: ExxonMobil Technology and Engineering Co
Priority date: 1976-05-17
Filing date: 1977-05-16
Publication date: 1977-12-08
Also published as: AU2519077A; AU509219B2; ZA772746B; US4051012A; JPS531202A; CA1079662A

Description

DR. JlERG DIPL-ING. SlAPF DIPL-ING. 3CHWA3E DR. DR. SANDMAIR

PATENTANWÄLTE 9799DAR Postfach 86 02 45, 8000 München 86

Dr. Bai DipL-Ing- SlafiT und Partner, R O. Box «602 45, 8000 München 86 ' "»3 ·»

Ihr Zeichen Unser Zeichen 8 MÜNCHEN K

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16. MAi 1977

Anwaltsakte 28 112

Exxon Research and Engineering Company, Linden, New Jersey / USA

"Kohleverflüssigungsverfahren"

Verfahren zur Umwandlung von Kohle in brauchbare petrolähnliche flüssige Produkte sind seit vielen Jahren bekannt. Von besonderem Interesse sind Verfahren, die eine Wasserst off Überführung oder ein Wasserstoffdonatorlösungsmittel zur Hydrierung und Verflüssigung der Kohle verwenden. In solchen Verfahren wird die zerkleinerte Kohle bei erhöhten Temperaturen und Drücken mit einem Lösungemittel in

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Kontakt gebracht, häufig einer flüssigen Fraktion, die in dem Verfahren anfällt, das als Wasserstoffdonator wirkt. Das Lösungsmittel führt den wasserstoffehlenden Kohlemolekülen in dem Maße Wasserstoff zu, wie die Moleküle thermisch gekrackt und von den zerfallenden Kohlenfeststoffen abgespalten werden.

Beim Aufspalten der Kohlemoleküle führt, weil Kohle weitgehend aus polymerisierten mehrringigen aromatischen Strukturen besteht, jeder Bindungsbruch zur Bildung von extrem reaktionsfähigen freien Radikalen. Wenn diese Teile auereichend klein sind und früh stabilisiert werden durch Zugabe eines Wasserstoffatoms werden sie als ein Teil des flüssigen Produkts entwickelt. Wenn die Teile übermäßig groß werden, wenn beispielsweise die Teile polymere Produkte bilden, verbleiben die Fragmente bei der Kohle oder dem Koks, der gebildet wird. Wenn Wasserstoff nicht ausreichend zur Verfügung steht oder wenn der Wasserstoff in nicht wirksamer Weise verwendet wird, tritt eine erneute Polymer isierung der Teile auf, wodurch Kohle oder Koks oder beides gebildet wird.

Vorgeschlagen wurden Fänger für Kohlenetoffrestβ zur Verwendung in Kohleverflüssigungsreaktionen, wie sie in der US-Patentschrift 3*700.583 beschrieben sind. Es ist auch ein Verfahren beschrieben, bei dem Chinone, im besonderen Chinonderivate von mono- und/oder polynuklearen aromati-

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sehen Verbindungen und bestimmte Halogeneund Halogenhalogenide verwendet werden als Kohlenstoff-Radikalfänger, wobei sie dem Wasserstoffdonatorlösungsmittel zu der Kohleverflüssigungszone zugegeben werden, um die Menge des flüssigen Produkts zu erhöhen, die gemessen wird durch eine Erhöhung der Gesamtmenge der benzollöslichen Flüssigkeiten in dem Produkt. Ein bevorzugtes Verfahren der Zugabe von Chinonen zu dem Lösungsmittel nach diesem Verfahren besteht darin, eine indigohaltige 7OO-1OOO°F (ca. 370 bis 54O⁰C ) Fraktion des flüssigen Produkts in einer Oxidationszone unter Bildung von Chinonen oder Kohlenstoff-Radikalfängern in situ zu behandeln. In einer solchen Stufe wird die verdampfte 700 - 1000⁰F (370 - 540⁰C) Fraktion mit Luft in Gegenwart eines Oxidationskatalysators bei Temperaturen von etwa 800 - 1000⁰F (ca. 430 - 540⁰C) bei atmosphärischem Druck in Kontakt gebracht. Eine zweite interne Lösungsmittelfraktion mit niedererem Siedepunkt oder eine Fraktion mit Siedetemperaturen im Bereich von etwa 400⁰F bis 700⁰F (ca. 200 - 370°C), die bei der Kohleverflüssigung gebildet wird, wird in einer Hydrierungszone erneut hydriert durch Kontakt mit einem heterogenen Katalysator oder einem Katalysator, der eine Hydrierungskomponente eines Metalls der Gruppe VZB und/ oder VIII des Periodensystems enthält. Die Produkte dieser Reaktionen werden im Kreislauf der Kohleverflüssigungezone wieder zugeführt. Die flüssige Ausbeute an benzollöslichen Kohlenwasserstoffen wird um etwa 7 bis 10 Gew.ji

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(MAP-Kohle) verbessert.

Die heterogenen Hydrierungskatalysatoren haben in der Industrie eine breite Verwendung gefunden, weisen aber trotzdem eine Anzahl von Nachteilen auf, die bei Verwendung dieser Katalysatoren auftreten. Diffusionseinschränkungen sind möglicherweise an erster Stelle als Nachteil von heterogenen Katalysatoren zu erwähnen.Die Reaktionspartner müssen so in die Poren derartiger Katalysatoren diffundieren, daß sie die reaktionsfähigen Stellen des Katalysators erreichen und die Produkte dieser Reaktion müssen aus den Foren der Katalysatoren entfernt werden. Darüberhlnaus entstehen beträchtliche Herstellungs- und Erhaltungskosten bei der Herstellung, Behandlung und Regenerierung der heterogenen Katalysatoren, um sie geeignet zu machen und die Aktivität derartiger Katalysatoren zur Verwendung in irgendeinem gegebenen Verfahren beizubehalten. Darüberhinaus nehmen diese festen Materialien ein beträchtliches Reaktorvolumen ein und neigen daher dazu, die Kapitalkosten für irgendein gegebenes Verfahren zu erhöhen.

Es ist demgemäß ein Hauptgegenstand der vorliegenden Erfindung, diese und andere Nachteile, die mit derartigen Katalysatoren verbunden sind, zu beheben.

Ein besonderer Gegenstand besteht darin, ein neues und verbessertes Kohleverflüssigungsverfahren zu schaffen, besonders ein Verfahren bei dem man besser Kohlebeschiokun-

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gen zur Bildung größerer Mengen brauchbarerer Flüssigkeiten verwenden kann, ohne daß die Verwendung heterogener Katalysatoren erforderlich ist.

Dieser und andere Gegenstände erreicht man nach der vorliegenden Erfindung im allgemeinen bei einem Verfahren zur Verflüssigung einer Kohlebeschickung unter Bildung von brauchbaren petrolähnlicher flüssiger Produkte, wozu man

(a) in einer Verflüssigungszone die Kohlebeschickung mit einem Wasserstoffdonatorlösungsmittel in Kontakt bringt bei Temperaturen und Drücken, die ausreichend sind, die Kohle mit Wasserstoff umzuwandeln und zu verflüssigen,

(b) das Produkt aus der Verflüssigungszone durch Destillation in Fraktionen, einschließlich einer flüssigen Lösungsmittelfraktion, die wenigstens 30 Gew.#, und vorzugsweise wenigstens 50 Gew.# Wasserstoffdonatorverbindung enthält, abtrennt, im besonderen in Fraktionen mit einem Siedebereich von etwa 350 - 85O⁰F (ca. 180 - 4-55⁰C) und vorzugsweise etwa 4-00 - 700⁰F (205 - 37O°C), (c) die flüssige Lösungsmittelfraktion in einer Hydrierzone in Gegenwart eines Chinonkatalysators hydriert, und (d) die flüssige Lösungsmittelfraktion und vorzugsweise den Chinonkatalysator zu der Kohleverflüssigungszone im Kreislauf zurückführt.

Eine Chinonverbindung oder ein Gemisch von Chinonverbindungen wird innerhalb der Lösungsmittelfraktion so disper-

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giert oder gelöst, daß diese innerhalb der Hydrierzone hydriert werden kann, wobei das Chinon in wirksamer Weise die Hydrierungsreaktion katalysiert.

Das Chinon ist eine zyklisohe Verbindung, die gekennzeichnet ist durch die Gegenwart der Chinoidstruktur oder des Chinoidystems, worin zwei Keto- oder Hydroxygruppen duroh ein System von konjugierten Doppelbindungen verbunden sind. Es handelt sich eine mono- oder polyzyklische Kohlenwasserstoffverbindung, die zwei Sauerstoffatome enthält, die entweder die Ortho- oder Paraateilungen, ein Sauerstoffatom im Verhältnis zum anderen, einnehmen. Sofern das Chinon polyzyklisch ist, können die das Molekül bildenden Binge kondensiert oder nicht kondensiert sein oder sie können sowohl kondensierte als auch nicht kondensierte Ringe enthalten. Das Chinon enthält im allgemeinen 1 bis etwa 6 Ringe, vorzugsweise 1 bis etwa 3 Ringe im Gesamtmolekül, wobei insbesondere 1 oder 2 Ringe bevorzugt werden. Die Ringe können substituiert oder unsubstituiert sein und im Hinblick auf Kohlenstoffatome kann das Gesamtmolekül 6 bis etwa 36, vorzugsweise 6 bis etwa 14 Kohlenstoff atome aufweisen. Sterisch ungehinderte Moleküle werden bevorzugt und es sollten daher, sofern Substituenten vorhanden sind, große verzweigte Substituentenketten und stark polare Gruppen im allgemeinen vermieden werden. Die Keto- oder Hydroxygruppen können während sie Ortho- oder Parastellun— gen zueinander einnehmen, an dem gleichen Ring oder an ver-

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schiedenen Ringen angeordnet sein. Polynukleare Polychinone, im besonderen Dichinone, sind ebenso zufriedenstellend. Zu Beispielen von Chinonverbindungen, die für die Durchführung dieser Erfindung geeignet sind, gehören o-Benzoohinon, p-Benzochinon, 2,5-Dichlor-p-benzochinon, Tetrachlor-p-benzochinon, 1,2-Naphthochinon, 1,4-Naphthochinon, 2-Methyl-1,4-naphthochinon, 2,6-Naphthochinon, 1,2-Anthrachinon, 1,4-Anthrachinon, 1,7-Anthrachinon, 9, 10-Anthrachinon, Phenanthrenohinon, Acenaphthenchinon, Chrysenchinon, 4,4'-Diphenochinon, 2,2'-Diphenochinon, 4,4'-Stilbenchinon, 1,2,3,4-Naphthodichinon, 1,4,5,8-Naphthodichinon und dergleichen. Die Orthochinone werden gegenüber den Parachinonen bevorzugt.

Die Chinonverbindung oder ein Gemisch derartiger Verbindungen wird in einer bevorzugten Ausführungsform einer flüssigen Fraktion zugegeben, die von den flüssigen Produkten, die innerhalb dem Verfahren erhalten werden, abgetrennt wurde, geeigneterweise einer Fraktion mit einem Siedebereich von etwa 350 bis etwa 85O⁰F (ca_o 180 bis ca. 455⁰C) und vorzugsweise etwa 400⁰F bis etwa 700⁰F (ca. 205 bis ca. 37O⁰C). Es wurde festgestellt, daß diese Fraktionen besonders als Lösungsmitteldonator, Lösungsmitteldonatorvehikel oder -prekursor geeignet sind, wobei sie im allgemeinen etwa 30 # und am häufigsten etwa 50 i» ein Gemisch von Wasserstoffdonatorverbindungen, ausreichend um für den erforderlichen Wasserstoff unter den Kohlever-

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flüBsigungsbedingungen zu sorgen, enthalten, bezogen auf das Gesamtgewicht des im Kreislauf geführten Lösungsmittels. Sofern derartige Mengen an Wasserstoffdonatorverbindungen in einem gegebenen Lösungsmittelträger nicht vorhanden sind, können zusätzliche Mengen an solchen Materialien gebildet werden. Geeigneterweise gibt man die Chinonverbindung der Lösungsmittelfraktion in einer Menge im Bereich von etwa 0,01 bis etwa 5, vorzugsweise etwa 0,1 bis etwa 2 %, bezogen auf das Gewicht der Gesamtlösungsmittelbeschickung in der Kohleverflüssigungszone, zu.

Die bevorzugten Wasserstoffdonatorverbindungen werden zugegeben oder in situ aus Prekursoren gebildet, die in einem geeigneten Lösungsmitteldonatorträger enthalten sind, wobei hierzu gehören Indan, Dihydronaphthalin, ^c-jo~^C12~ Tetrahydronaphthaline, Hexafluorwasserstoff, die Dehydro-, Tetrahydro-, Hexahydro- und Octahydro-Phenanthrene, C₁₂-C₁,Acenaphthene, die Tetrahydro-, Hexahydro- und Decahydro-Pyrene, die Ditetra- und Ootahydro-Anthraoene und andere Derivate teilgesättigter aromatischer Verbindungen. In Bezug auf das Wasserstoffdonatorpotential enthält das Lösungsmittel, dem die Chinonverbindung zugegeben wurde, zum Zeitpunkt seiner Einführung in oder zur Verwendung innerhalb der Kohleverflüssigungszone, notwendigerweise wenigstens etwa 0,8 und vorzugsweise etwa 1,2 bis etwa 3 i> abgebbaren Wasserstoff, bezogen auf das Gewicht des in die Kohleverflüssigungszone eingeführten Gesamtlösungsmittels.

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ΛΛ

Das bevorzugte Wasserstoffdonatorlösungsmittel wird innerhalb des Kohleverflüssigungsverfahrens hergestellt und ist ein solches, das ausreichende Mengen an Wasserstoff donatorprekursoren enthält.

Die beste Verfahrensweise zur Durchführung der vorliegenden Erfindung besteht darin, daß man eine Chinonverbindung oder ein Gemisch derartiger Verbindungen als homogenen Katalysator zur Hydrierung einer Wasserstoffdonatorlösungsmittelfraktion, die innerhalb des Kohleverflüssigungsverfahrens hergestellt wurde, verwendet. In einem solchen Verfahren, das schematisch durch die Zeichnung erläutert wird, beinhalten die erforderlichen Verfahrensstufen (a) eine Mischzone 10, innerhalb der partikelförmige Kohle mit einer intern, d.h. innerhalb des Verfahrens gebildeten flüssigen Lösungsmitteldonatorfraktion aufgeschlämmt wird, (b) eine Kohleverflüssigungszone 20, in die die Kohleaufschlämmung eingeführt und in der die Kohle verflüssigt wird, (c) eine Destillations- und Abtrennzone für Peststoffe 30, worin eine flüssige Lösungsmittelfraktion, eine 1000⁰P+ (über ca. 54O⁰C) schwere Sumpffraktion und eine flüssige Produktfraktion getrennt werden, und (d) eine katalytisch^ Lösungsmittelhydrierungszone 40, worin die flüssige Lösungsmittelfraktion in Gegenwart des Chinonkatalysators hydriert wird und das hydrierte Lösungsmittel als Wasserstoffdonatorlösungsmittel der Kohleverflüssigungszone im Kreislauf wieder zugeführt wird. Vorzugsweise

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wird der Chinonkatalysator mit dem Lösungsmittel der Kohleverflüssigungszone im Kreislauf zugeführt, er kann aber auch, wenn gewünscht, aus dem im Kreislauf geführten Lösungsmittel entfernt werden.

In der Mischzone 10 wird partikelförmige Kohle mit einem Partikelgrößendurchmesser bis zu etwa 3,1 mm, geeigneterweise mit einer Siebgröße von 2,3 mm lichter Maschenweite, in dem im Kreislauf geführten Lösungsmittel aufgeschlämmt. Das Lösungsmittel und die Kohle werden in einem Lösungsmittel-zu-Kohleverhältnis von etwa 0,8i1 bis etwa 2*1, vorzugsweise etwa 1,2»1 bis etwa 1,6x1, bezogen auf das Gewicht, vermischt. Das Lösungsmittel weist den Siedebereich von etwa 350 bis etwa 85O⁰P (175 - 455⁰C), vorzugsweise etwa 400⁰P bis etwa 700⁰P (205 - 37O⁰C) auf. Die Kohleaufschlämmung wird mit molekularem Wasserstoff in die Kohleverflüssigungszone 20 eingeführt.

Innerhalb der Kohleverflüssigungszone 20 herrschen VerflUssigungsbedingungen, nämlich eine Temperatur im Bereioh von etwa 700 bis eta 95O⁰P (370 - 510⁰C), vorzugsweise etwa 800 bis etwa 900⁰P (425 - 485⁰C), Drücke im Bereich von etwa 300 psig bis etwa 3000 psig (20 bis etwa 215 kg/cm²), vorzugsweise etwa 800 bis etwa 2000 psig (55 bis etwa 145 kg/cm ). Vorzugsweise wird molekularer Wasserstoff weiterhin der Verflüssigungezone 20 mit einer Geschwindigkeit von etwa 1 bis etwa 6 Gew.£(auf MAP-Kohlebasis) mit flüssigen Ver-

weilzeiten von etwa 5 bis etwa 130 Minuten und vorzugsweise etwa 10 bis etwa 60 Minuten zugeführt.

Das Produkt der Kohleverflüssigungszone 20 besteht aus Gasen und Flüssigkeiten, wobei die Flüssigkeiten ein Gemisch von nicht erschöpftem Wasserstoff-Donatorlösungsmittel, erschöpftem Wasserstoff-Donatorlösungsmittel, gelöster Kohle, ungelöster Kohle und mineralischem Material aufweisen. Das flüssige Gemisch wird in eine Trennzone überführt, wo leichte Fraktionen mit einem Siedebereich unter 400⁰F (2O5°C), die als Heizgas brauchbar sind, gewonnen werden und die intermediären Fraktionen mit Siedepunkten z.B. von 400⁰F bis 850⁰F (205 - 455°C) zur Verwendung als Wasserstoffdonatorlösungsmittel gewonnen werden. Schwerere Fraktionen mit Siedebereichen von etwa bis etwa 1000⁰P (370 - 54O⁰C) werden ebenso gewonnen und Sumpffraktionen mit Siedebereichen über 10000⁰F (54O⁰C) einschließlich Kohle, werden zur Verwendung in dem Vergasungsverfahren oder zur Verkokung, wie gewünscht, abgezogen.

Die Lösungsmittelfraktion oder die Fraktion von 400 bis 850⁰F (205 - 455°C) wird in die Lösungsmittelhydrierzone 40 eingeführt und in Gegenwart eines Chinonkatalysatore hydriert, um den Wasserstoffgehalt dieser Fraktion zu erhöhen. Die in der Hydrierzone 40 erhaltenen Bedingungen dienen einer wirksamen Hydrierung und wenn gewünscht, kön-

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nen Bedingungen, die ein wesentliches Kracken bewirken, vorgesehen werden. Die Temperaturen liegen normalerweise im Bereich von etwa 500 bis etwa 1000⁰P (255 - 54O°C), vorzugsweise etwa 750 bis etwa 900⁰P (400 - 485°C) und die Drücke geeigneterweise im Bereich von etwa 650 bis etwa 2000 psig (47 bis etwa 142 kg/cm ), vorzugsweise etwa 1000 bis etwa 1400 psig (71 bis etwa 991CgZCm). Die Wasserstoffbehandlungsgesohwindigkeit liegt im allgemeinen im Bereioh von etwa 500 bis etwa 10.000 SCP/B (89 bis etwa 1780 "Bm?/n?)_t vorzugsweise etwa 1000 bis etwa 5000 SCP/B (178 bis etwa 890 N m³A³).

Diese und andere Gegenstände des vorliegenden Verfahrens sind besser mittels der folgenden Beispiele zu verstehen. Alle Einheiten beziehen sich auf das Gewicht, es sei denn, daß dies anders angegeben ist.

Beispiele 1 - 7

Zur Demonstration wird eine Reihe von Versuchen durchgeführt, um die katalytische Aktivität der verschiedenen Chinonkatalysatoren zur Herstellung von hydroaromatisehen Verbindungen aus Naphthalin zu untersuchen. Die gebildeten hydroaromatischen Verbindungen sind typisch für Verbindungen, die Wasserstoff in Donatorlösungsmitteln spenden. Die relative Aktivität eines jeweiligen Chinonkatalysators im Hinblick auf die Herstellung von Molekülen des Donatorlösungsmitteltyps aus Naphthalin kann als seine relative

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Aktivität zur Regenerierung des Donatorlösungsmitteis als solchen angesehen werden.

Bei der Durchführung dieser Versuchsreihe gibt man 2,0 g Fortionen von Naphthalinbeschickung mit 0,1 g zugegebenem Chinonkatalysator (5 Gew.^ zugegebenes Chinon) in einen Röhrenreaktor aus rostfreiem Stahl mit einem Innenvolumen von 30 ecm. Man drückt den Behälter mit 500 psig molekula-

rem Wasserstoffgas (36 kg/cm ) bei Raumtemperatur ab, verschließt und hält ihn in horizontaler Einlagerung bei konstanter Temperatur in einem Sandbad, um die gewünschte Reaktionstemperatur zu erreichen₀ Während der Versuche werden die Druckbehälter mit 120 Ppm 130 Minuten in einem verwirbelten Sandbad bewegt, das ausreichend erhitzt ist, daß man eine Temperatur von 84O⁰P (449°C) erhält. Der Gesamtdruck beträgt 1500 psig bei 84O⁰P (106 kg/cm² bei 449°C) Die Produkte analysiert man unter Verwendung von Massenspektrometrie, wobei die in der nachfolgenden Tabelle I angegebenen Ergebnisse erhalten wurden.

Tabelle I

Katalysator # gebildete hydroaromatisohe Verbindung

kein 2

9,10 Anthraohinon 5

p-Hydrochinon 7

p-Hydrochinon 9

Tetraohlor-p-benzochinon 10

p-Chinhydron 14

o-Hydrochinon 20

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4U

Beispiele 8-9

Eine weitere Reihe von Druckgefäßen, wie in den vorausgehenden Beispielen verwendet, wurden mit 3 g Portionen eines verbrauchten Wasserstoffdonatorlösungsmittels beschickt. Zu allen außer einer dieser Druckgefäße wurde 5 Gew.# Tetrachlor-p-benzochinon zugegeben. Alle Druckbehälter wurden mit 500 psig (36 kg/cm ) molekularem Wasserstoffgas abgedrückt und der Versuch wie vorausgehend angegeben, d.h. bei 84O⁰F, 1500 psig (449°C, 106 kg/cm²) Gesamtdruck und bei einer Reaktionszeit von 130 Minuten zur Hydrierung der Beschiokung durchgeführt. Die Produkte wurden analysiert, um den Prozentsatz an verfügbarem Wasserstoff zu bestimmen, der zur Bildung hydroaromatisoher Donatorlösungsmittelmoleküle zur Verfugung steht· Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II angegeben

Tabelle II Katalysator # verbrauchter Wasserstoff

kein 35,1

Tetraohlor-p-benzochinon 62,5

Es ist klar, daß verschiedene Modifikationen in dem Verfahren vorgenommen werden könne, ohne von dem Erfindungsgedanken abzuweionen.

Pat entansprüohe t 709849/0829

Claims

Patentansprüche :

\1/ Verfahren zur Verflüssigung einer partikelförmigen Kohlebeschickung unter Bildung brauchbarer petrolähnlicher flüssiger Produkte, dadurch gekennzeichnet, daß man (a) in einer Verflüssigungszone die Kohlebeschickung mit einem Wasserstof fdonatorlösungsmittel bei Temperaturen und Drücken in Kontakt bringt, die ausreichend sind, die Kohle in eine Wasserstof form zu überfuhren und zu verflüssigen, (b) das Produkt aus der Verflüssigungszone in Fraktionen trennt, einschließlich der flüssigen Lösungsmittelfraktion, die wenigstens 30 Gew.S* Wasserstoffdonatorverbindungen enthält, (c) die flüssige Lösungsmittelfraktion in einer Hydrierzone in Gegenwart eines zugegebenen Chinonkatalysators hydriert, und (d) das hydrierte flüssige LS-sungsmittelgemisch der Kohleverflüssigungszone im Kreislauf zuführt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß man eine flüssige Lösungsmittelfraktion verwendet, die wenigstens 30 Gew.jt Wasserstoff donatorverbindungen enthält·
3. Verfahren gemäß einem der vorausgehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man eine flüssige Lösungsmittelfraktion mit einem Siedebereich von etwa 350 bis 850°P (175 - 455°C) verwendet.

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ORIGINAL INSPECTED
4. Verfahren gemäß einem der vorausgehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man die Chinonverbindung zu dem Lösungsmittel in einer Konzentration von etwa 0,01 bis etwa 5 Gew.ji, bezogen auf das Gewicht der Beschickung, zugibt.
5. Verfahren gemäß einem der vorausgehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die flüssige Lösungsmittelfraktion nach dem Hydrieren wenigstens etwa 0,8 Jt abgebbaren Wasserstoff enthält.
6. Verfahren zur Verflüssigung einer partikelförmigen Kohlebeschickung, im wesentlichen wie vorausgehend unter besonderem Hinweis auf die Beispiele beschrieben.

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