DE2713275A1 - Prepn. of insecticidal pyrophosphoric acid tetrakis-di:methylamide - also having rodenticidal activity, by heating phosphoric acid tris(dimethylamide) - Google Patents
Prepn. of insecticidal pyrophosphoric acid tetrakis-di:methylamide - also having rodenticidal activity, by heating phosphoric acid tris(dimethylamide)Info
- Publication number
- DE2713275A1 DE2713275A1 DE19772713275 DE2713275A DE2713275A1 DE 2713275 A1 DE2713275 A1 DE 2713275A1 DE 19772713275 DE19772713275 DE 19772713275 DE 2713275 A DE2713275 A DE 2713275A DE 2713275 A1 DE2713275 A1 DE 2713275A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dimethylamide
- phosphoric acid
- tetrakis
- tris
- pyrophosphoric acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N diphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(O)=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 16
- 229940005657 pyrophosphoric acid Drugs 0.000 title claims abstract description 16
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 11
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 title abstract 2
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 title 1
- MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N methylazanide Chemical compound [NH-]C MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 230000001119 rodenticidal effect Effects 0.000 title 1
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 14
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003128 rodenticide Substances 0.000 abstract description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 abstract description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- SPUCQBCMTXYUBA-UHFFFAOYSA-N bis(dimethylamino)phosphinic acid hydrochloride Chemical compound Cl.CN(C)P(O)(=O)N(C)C SPUCQBCMTXYUBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- NXCCAUPITMYQCP-UHFFFAOYSA-N [O-]P([O-])(=O)OP(=O)([O-])[O-].C[NH2+]C.C[NH2+]C.C[NH2+]C.C[NH2+]C Chemical compound [O-]P([O-])(=O)OP(=O)([O-])[O-].C[NH2+]C.C[NH2+]C.C[NH2+]C.C[NH2+]C NXCCAUPITMYQCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N dimethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CNC IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N triphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940048102 triphosphoric acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 1
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
- C07F9/24—Esteramides
- C07F9/2404—Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/2433—Compounds containing the structure N-P(=X)n-X-acyl, N-P(=X)n-X-heteroatom, N-P(=X)n-X-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1)
- C07F9/245—Compounds containing the structure N-P(=X)n-X-acyl, N-P(=X)n-X-heteroatom, N-P(=X)n-X-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1) containing the structure N-P(=X)n-X-P (X = O, S, Se; n = 0, 1)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Verfahren zur Herstellung von PyrophosPhor- Process for the production of PyrophosPhor-
säure-tetrakis-(dimethylamid). acid tetrakis (dimethylamide).
Pyrophosphorsäure-tetrakis-(dimethylamid), das als systemisches Insektizid und als Rodentizid Verwendung findet, kann auf verschiedenen Wegen hergestellt werden (vgl."Methoden der organischen Chemie", Houben-Weyl, Bd. 12/2, 4.Pyrophosphoric acid tetrakis (dimethylamide) used as a systemic insecticide and used as a rodenticide can be prepared in a number of ways (cf. "Methods of Organic Chemistry", Houben-Weyl, Vol. 12/2, 4.
Auflage 1964, Seite 922 bis 927), von denen jedoch aufgrund relativ einfach zugänglicher Ausgangsprodukte praktisch nur die Hydrolyse von Phosphorsäure-bis-(dimethylamid)-chlorid in Gegenwart säurebindender Mittel, wie Pyridin, tert.Edition 1964, pages 922 to 927), of which, however, due to relative Easily accessible starting materials practically only the hydrolysis of phosphoric acid bis (dimethylamide) chloride in the presence of acid-binding agents such as pyridine, tert.
Amine oder anorganische Basen, technische Bedeutung erlangt hat. Gegebenenfalls kann hierbei auf die Reinisolierung des als Zwischenprodukt benötigten Phosphorsäure-bis-(dimethylamid)-chlorids verzichtet werden, sodaß Pyroph-osphorsäure-tetrakis-(dimethylamid) auch direkt aus Phosphoroxychlorid und Dimethylamin in Gegenwart der erforderlichen Menge Wasser gewonnen werden kann.Amines or inorganic bases, has attained technical importance. Possibly can refer to the pure isolation of the phosphoric acid bis (dimethylamide) chloride required as an intermediate can be omitted, so that pyrophosphoric acid tetrakis (dimethylamide) also directly from phosphorus oxychloride and dimethylamine in the presence of the required amount of water can be won.
Bei diesem sogenannten Eintopfverfahren, das in Gegenwart von Kohlenwasserstoffen oder chlorierten gohlenwasserstoffen durchgeführt wird, bereitet jedoch die Abtrennung des in der ersten Stufe als Nebenprodukt anfallenden Dimethylammoniumchlorids wegen seiner feinkörnigen und voluminösen Beschaffenheit und seiner zwar geringen, aber signifikanten Löslichkeit im Lösungsmittel zusätzliche Schwierigkeiten. Es wurde daher bereits versucht, den in der ersten Stufe freiwerdenden Chlorwasserstoff durch Zugabe eines tert. Amins zu binden, wobei dann aber das Einleiten von gasförmigem Ammoniak als zusätzliche Maßnahme erforderlich istivgl. GB-PS 652 981).In this so-called one-pot process, which takes place in the presence of hydrocarbons or chlorinated hydrocarbons is carried out, but prepares the separation of the dimethylammonium chloride obtained as a by-product in the first stage its fine-grained and voluminous nature and its small, but significant solubility in the solvent added difficulties. It was therefore already tried to pass through the hydrogen chloride released in the first stage Addition of a tert. To bind amine, but then the introduction of gaseous Ammonia is required as an additional measure GB-PS 652 981).
Es wurde nw£- ein neuer Weg gefunden, der die Herstellung von Pyrophosphorsäure-tetrakis-Cdimethylamid) aus einem chlorfreien Produkt in einer Verfahrensstufe ermöglicht, wodurch die Nachteile entfallen, die durch Mitverwendung von Basen zur Bindung von freiwerdendem Chlorwasserstoff verursacht werden, wie Abwasserbelastung und Abtrennungsschwierigkeiten der anfallenden Salze.It was found nw £ - a new way of producing pyrophosphoric acid-tetrakis-Cdimethylamide) from a chlorine-free product in one process stage, eliminating the disadvantages eliminated by the use of bases to bind released hydrogen chloride caused, such as wastewater pollution and separation difficulties of the accumulating Salts.
Das erflndungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Pyrophosphorsäure-tetrakis-(dimethylamid) ist dadurch gekennzeichnet, daß Phosphorsäure-tris-(dimethylamid) mit der 0,01 bis 0,05-fachen Menge Wasser, bezogen auf das Gewicht von Phosphorsäure-tris-(dimethylamid),auf 1600 bis 2600C drucklos erhitzt und nach beendeter Dimethylaminentwicklung das gebildete Pyrophosphorsäure-tetrakis-(dimethylç amid) gegebenenfalls durch Destillation unter vermindertem Druck gereinigt wird.The inventive method for the preparation of pyrophosphoric acid tetrakis (dimethylamide) is characterized in that phosphoric acid tris (dimethylamide) with the 0.01 to 0.05 times the amount of water, based on the weight of phosphoric acid tris (dimethylamide) Heated from 1600 to 2600C without pressure and after the evolution of dimethylamine the formed Pyrophosphoric acid tetrakis (dimethyl amide), if necessary by distillation under is cleaned under reduced pressure.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann durch die folgende Reaktionsgleichung veranschaulicht werden; (worin Me einen Methylrest bedeutet). Es ermöglicht daher die Herstellung von Pyrophosphorsäure-tetrakis-(dimethylamid ) auf einfache Weise in einer Verfahrensstufe ohne Abtrennung störender Nebenprodukte durch aufwendige und zeitraubende Maßnahmen, da das gebildete Nebenprodukt Dimethylamin gasförmig entweicht.The method according to the invention can be illustrated by the following reaction equation; (where Me is methyl). It therefore enables the production of tetrakis (dimethylamide) pyrophosphoric acid in a simple manner in one process stage without the separation of troublesome by-products by costly and time-consuming measures, since the by-product dimethylamine formed escapes in gaseous form.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird vorteilhaft Phosphorsäure-tris-(dimethylamid) vorgelegt, auf die Temperatur im angegebenen Bereich erhitzt und mit dem Wasser in kleinen Anteilen versetzt. Das Wasser kann jedoch auch im Gemisch mit Phosphorsäure-tris-(dimethylamid) eingetragen werden. Die Wasserzugabe wird dabei zweckmäßig so langsam bemessen, daß das Reaktionsgemisch im angegebenen Temperaturbereich gehalten werden kann, ohne daß die Gefahr besteht, daß dieses durch Rückfluß des Wassers abgekühlt wird. Unterhalb von 1600C scheinen reines Phosphorsäuretris-(dimethylamid) und Wasser nicht miteinander zu reagieren. Die besten Ausbeuten werden im Bereich von 2200 bis 0 250°C erzielt. Diese Temperaturen lassen sich ohne Überdruck halten, wenn der Anteil des Wassers im Reaktionsgemisch 1 % nicht übersteigt. Das Fortschreiten der Reaktion ist an der Entwicklung des gasförmigen Dimethylamins zu erkennen,die beispielsweise mittels eines Strömungsmessers oder durch Absorption in einem Lösungsmittel und Bestimmen der Gewichtszunahme der Lösung oder durch Titration mit Säure festgestellt werden kann. Im bevorzugten Temperaturbereich entspricht die freigesetzte Menge an Dimethylamin praktisch quantitativ der Stöchiometrie gemäß der oben angegebenen Reaktionsgleichung, desgleichen die Ausbeute an technischem Pyrophosphorsäure-tetrakis- (dimethylamid), die nach beendeter Dimethylaminentwicklung erzielt wird. Unter technischem Pyrophosphorsäure-tetrakis-(dimethylamid) ist ein Produkt zu verstehen, das bis zu etwa 10 Gewichtsprozent Triphosphorsäure-pentakis-(dimethylamid) enthalten kann. Dieses technische Produkt, das hinsichtlich seines Reinheitsgrades dem nach bekannten Verfahren hergestellten technischen Pyrophosphorsäure-tetrakis-(dimethylamid) entspricht, kann in dieser Form, gegebenenfalls nach Abziehen von überschüssigem Phosphorsäure-.-is-(dimethylamid),unter vermindertem Druck direkt verwendet werden.When carrying out the method according to the invention is advantageous Phosphoric acid tris (dimethylamide) submitted to the temperature in the specified range heated and mixed with the water in small portions. The water can, however can also be entered in a mixture with phosphoric acid tris (dimethylamide). The addition of water is expediently measured so slowly that the reaction mixture in the specified Temperature range can be maintained without the risk that this is cooled by refluxing the water. Below 1600C, pure phosphoric acid tris (dimethylamide) and water do not react with each other. The best yields will be in the area from 2200 to 0 250 ° C. These temperatures can be maintained without excess pressure, if the proportion of water in the reaction mixture does not exceed 1%. The progression the reaction can be recognized by the evolution of gaseous dimethylamine for example by means of a flow meter or by absorption in a solvent and determining the weight gain of the solution or by titration with acid can be. The amount released corresponds to the preferred temperature range of dimethylamine practically quantitatively the stoichiometry according to that given above Reaction equation, as well as the yield of technical pyrophosphoric acid tetrakis- (dimethylamide), which is obtained after the evolution of dimethylamine has ended. Under technical Is pyrophosphoric acid tetrakis (dimethylamide) understand a product which contain up to about 10 percent by weight triphosphoric acid pentakis (dimethylamide) can. This technical product, which in terms of its degree of purity according to known processes produced technical pyrophosphoric acid tetrakis (dimethylamide) corresponds, can in this form, optionally after removing excess Phosphoric acid -.- is- (dimethylamide), can be used directly under reduced pressure.
In der Praxis wurde bisher im allgemeinen auf eine weitere Reinigung durch Destillation unter vermindertem Druck verzichtet, da sich die Verbindung während der Destillation teilweise zersetzt, sodaß Pyrophosphorsäure-tetrakis-(dimethylamid) hierdurch nur mit einem Reinheitsgrad von etwa 94 % erhalten werden kann, Es wurde jedoch festgestellt, daß aus dem nach dem erfindungsgemäßeniVerfahren hergestellten technischen Pyrophosphorsäure-tetrakis-(dimethylamid), nach dem Abziehen von überschüssigem Phosphorsäure-tris-(dimethylamid), ein Produkt mit einem Reinheitsgrad von 98 bis 99 % erhalten werden kann, wenn bei der Destillation unter einem Druck von höchstens 5 mm Hg ei-0 ne Topftemperatur von 180 C nicht überschritten wird und aus dem so erhaltenen Destillat bei einer Topftemperatur von maximal 1200C unter einem Druck von höchstens 5 mm Hg die flüchtigen Zersetzungsprodukte entfernt werden.In practice, further cleaning has generally been the case up to now dispensed by distillation under reduced pressure, since the compound during partially decomposed after distillation, so that pyrophosphoric acid tetrakis (dimethylamide) as a result, it can only be obtained with a degree of purity of about 94% however, found that from that prepared by the process of the present invention technical pyrophosphoric acid-tetrakis- (dimethylamide), after stripping off excess Phosphoric acid tris (dimethylamide), a product with a purity of 98 to 99% can be obtained when in the distillation under a pressure of at most 5 mm Hg a pot temperature of 180 C is not exceeded and from the so obtained distillate at a pot temperature of a maximum of 1200C under pressure the volatile decomposition products are removed from a maximum of 5 mm Hg.
Durch das erfindungsgemäße Verfahren ist daher Pyrophosphorsäure-tetrakis-(dimethylamid) auf einem neuen Weg zugänglich, der sich von den bisher bekannten Verfahren durch seine Wirtschaftlichkeit und Umweltfreundlichkeit auszeichnet, da hierbei weder Hilfsbasen noch zeitraubende Maßnahmen für die Abtrennung von störenden Nebenprodukten erforderlich sind, und der darüberhinaus die Herstellung der Verbindung in einem bisher praktisch nicht erreichten Reinheitsgrad ermöglicht.The inventive method is therefore pyrophosphoric acid tetrakis (dimethylamide) accessible in a new way, which differs from the previously known method its economic efficiency and environmental friendliness, because here neither Auxiliary bases still time consuming measures for separation of disturbing By-products are required and, moreover, the preparation of the compound in a previously practically unattained degree of purity.
Beispiel 194,0 g Pho3phorsäure-tris-(dimethylamid) [1,08 Mole und 2 g Wasser *-~~en auf 2250 bis 2300C erhitzt. Sobald die einsetzende Casentwicklung abztilingen begann, wurden bei 2300 bis 24com aus einer Bürette weitere 4 g Wasser so rasch zugetropft, daß die Abgasgeschwindigkeit 2 bis 4 l/h betrug.Example 194.0 g of phosphoric acid tris (dimethylamide) [1.08 moles and 2 g water * - ~~ en heated to 2250 to 2300C. As soon as the onset of Cas development abztilingen began, at 2300 to 24com a burette became another 4 g of water so quickly added dropwise that the exhaust gas velocity was 2 to 4 l / h.
Nach beendeter Aminentwicklung wurde der Überschuß an Phosphorsäure-tris-(dimethylamid) unter einem Druck von 2 mm Hg abdestilliert, bis die Kopftemperatur 1000C erreichte. Es blieben 93,1 g technisches Pyrophosphorsäure-tetrakis-(dimethylamid) zurück, was einer nahezu quantitativen Ausbeute entspricht.After the amine evolution had ended, the excess of phosphoric acid tris (dimethylamide) distilled off under a pressure of 2 mm Hg until the head temperature reached 1000C. 93.1 g of technical pyrophosphoric acid tetrakis (dimethylamide) remained, which corresponds to an almost quantitative yield.
Durch Destillation des technischen Pyrophosphorsäure-tetrakis-(dinethylamid) unter einem Druck von 1 - 2 mm Hg bis 170°C Ölbadtemperatur wurden 83,3 g farbloses Destillat und 9,5 g brauner Rückstand erhalten. Das Destillat ergab nach Abziehen leichter flüchtiger Nebenprodukte bis 1100C/3 mm Hg Blasentemperatur 72,7 g Pyrophosphorsäuretetrakis-(dimethylamid) mit einer gaschromatographisch bestimmten Reinheit von 98,2 % (Ausbeute: 75 r d.Th.).By distilling the technical pyrophosphoric acid tetrakis (dinethylamide) under a pressure of 1-2 mm Hg up to an oil bath temperature of 170 ° C., 83.3 g were colorless Obtained distillate and 9.5 g of brown residue. The distillate gave after taking off more volatile by-products up to 1100C / 3 mm Hg bubble temperature 72.7 g pyrophosphoric acid tetrakis (dimethylamide) with a purity of 98.2% determined by gas chromatography (yield: 75 r of theory).
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772713275 DE2713275A1 (en) | 1977-03-25 | 1977-03-25 | Prepn. of insecticidal pyrophosphoric acid tetrakis-di:methylamide - also having rodenticidal activity, by heating phosphoric acid tris(dimethylamide) |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772713275 DE2713275A1 (en) | 1977-03-25 | 1977-03-25 | Prepn. of insecticidal pyrophosphoric acid tetrakis-di:methylamide - also having rodenticidal activity, by heating phosphoric acid tris(dimethylamide) |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2713275A1 true DE2713275A1 (en) | 1978-09-28 |
Family
ID=6004699
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19772713275 Withdrawn DE2713275A1 (en) | 1977-03-25 | 1977-03-25 | Prepn. of insecticidal pyrophosphoric acid tetrakis-di:methylamide - also having rodenticidal activity, by heating phosphoric acid tris(dimethylamide) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2713275A1 (en) |
-
1977
- 1977-03-25 DE DE19772713275 patent/DE2713275A1/en not_active Withdrawn
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE869956C (en) | Process for the preparation of organodisiloxanes | |
| DE914248C (en) | Process for the preparation of amidothiophosphoric acid esters | |
| DE894554C (en) | Process for the preparation of 1,4-dichloro- or 1,4-dibromobutane | |
| DE855567C (en) | Process for the preparation of insecticidal phosphorus compounds | |
| EP0025829B1 (en) | Process for the preparation of alkyl chlorides | |
| DE2160783C3 (en) | Phosphoric acid esters of polyfluorinated alcohols | |
| DE2713275A1 (en) | Prepn. of insecticidal pyrophosphoric acid tetrakis-di:methylamide - also having rodenticidal activity, by heating phosphoric acid tris(dimethylamide) | |
| DE3789558T2 (en) | Manufacture of organic phosphinites. | |
| DE2507882A1 (en) | PROCESS FOR MANUFACTURING BIS (TRIMETHYLSILYL) UREA | |
| EP0157270A2 (en) | Process for the preparation of tetrachloro-benzo-1,4-dioxenes | |
| EP0227918A1 (en) | Process for preparing phosphonic-acid dichlorides | |
| DE2027822C3 (en) | Process for the preparation of substituted chloroacylanilides | |
| DE3830351A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING (ALPHA) AMINO ALCANOLS | |
| DE2062119A1 (en) | New 2 Chlorathanphosphonsaure diamid, process for its production, as well as purification | |
| DE942149C (en) | Process for the preparation of substituted glycine amides | |
| DE2927133A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING 2-FORMYL-3,3-DIMETHYL-CYCLOPROPAN1-CARBONIC ACID ESTERS | |
| DE1156779B (en) | Process for the preparation of complex compounds from carboxamides and dialkyl sulfates | |
| DE1075609B (en) | Process for the production of new O - aryl O - methylthiophosphoric acid amide esters | |
| EP0171046A2 (en) | Process for the preparation of pantolactone | |
| DE2720911B2 (en) | Process for the production of n-hexyl carborane | |
| EP0132681A1 (en) | Process for the preparation of fluorocarboxylic acids | |
| DE959910C (en) | Process for the preparation of alkyl-, aryl- or aralkyl-alkoxy- or -aryloxysilanes in addition to ammonium fluoride | |
| AT254901B (en) | Process for the preparation of the new O-methyl-S-methyl-phosphoroamidothioate | |
| DE1247294B (en) | Process for the preparation of 2-chloro-3-oxobutyric acid amides | |
| DE2800536A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING SQUARE CLAMP ON 1,1-DITHIENYL- (3) -1-HYDROXYPROPYL- (3) SQUARE CLAMP ON - SQUARE CLAMP ON 1-PHENYL-1-HYDROXY-PROPYL- (2) SQUARE CLAMP ON -AMINE AND SQUARE CLAMP ON 1,1-DITHIENYL- (3) -PROPEN- (1) - YL- (3) SQUARE CLAMP CLOSE - SQUARE CLAMP ON 1-PHENYL-PROPYL- (2) SQUARE CLAMP CLOSE -AMINE |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |