DE2711230A1 - N-(4-benzyloxyphenyl)-n'-methyl-n'- methoxyharnstoff, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung als herbizid insbesondere in sojabohnenkulturen - Google Patents
N-(4-benzyloxyphenyl)-n'-methyl-n'- methoxyharnstoff, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung als herbizid insbesondere in sojabohnenkulturenInfo
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Description
n N-(Λ-BenzyloxyphenyI)-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff, Verfahren
zu seiner Herstellung und seine Verwendung als Herbizid insbesondere in Sojabohnenkulturen w
Die Sojabohne ist eine in Ostasien beheimatete Nahrungspflanze,
die heute zu den Weltwirtschaftspflanzen zählt. Neben bis zu 48 % Eiweiß und 24 % Kohlenhydraten enthalten die Samen etwa
19 % öl wertvoller Qualität. Die Art wird deshalb oft unter den
Ölpflanzen aufgeführt. Die Ernteerträge werden durch Unkräuter und Ungräser erheblich vermindert. Deshalb werden in Sojabohnenkulturen
Herbizide eingesetzt. Als Herbizide werden im allgemeinen Bodenherbizide, und zwar Vorauflauf-Herbizide verwendet.
Die herbizide Wirkung wird deshalb auf die sehr frühen Stufen der Kultur beschränkt. Dementsprechend können später
während des Wachstums der Unkräuter und Ungräser Blattherbizide angewendet werden. E3 gibt verhältnismäßig wenige Herbizide
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dieser Art, die außerdem hinsichtlich Anwendungszeit und Anwendungsart
aufgrund ihrer phytotoxischen Wirkung gegenüber der Sojabohnenpflanze beschränkt sind. Beispielsweise werden Chloro
xuron, d. h. N'-JJ-O-ChlorphenoxyJ-phenyl-NjN-dimethylharnstoff,
und Bentazon, d. h. 3-Isopropyl-lH-2,l,3-benzothiadiazin-4-(3H)-on-2,2-dioxid,
als selektive Blattherbizide in Sojabohnenkulturen eingesetzt. Chloroxuron hat Jedoch den Nachteil,
daß es gegenüber Sojabohnen im einblättrigen bis frühen drei-
als Kontaktherbizid blättrigen Stadium im Nachauflaufverfahren/eingesetzt eine beträchtliehe
Phytotoxizität aufweist. Deshalb ist diese Verbindung hinsichtlich des Einsatzzeitpunktes beschränkt. Bentazon
zeigt keine ausreichende herbizide Wirkung gegenüber Ungräsern sowie gegenüber einigen wichtigen breitblättrigen Unkräutern in
Sojabohnenkulturen, wie Fuchsschwanz und Purpurwinde.
N -Methoxyharnstoffe sind als Herbizide bekannt; vgl.R.Wegler,
Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, Springer-Verlag Berlin, Heidelberg, New York, 1970, Bd. 2, S.
2^9 bis 251« Dort ist beschrieben, daß Linuron, d. h. N-O1 1J-DichlorphenyD-N'-methoxy-N'-methylharnstoff,
als Bodenherbizid und mit mittlerer Wirkung als Blattherbizid sowohl im Vorauf lauf verfahren als auch im Nachauflaufverfahren in Sojabohnenkulturen
eingesetzt wird.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine neue N -Methoxyharnstoffverbindung
zu schaffen, die sich durch eine starke herbizide Wirkung speziell in Sojabohnenkulturen auszeichnet
und die hinsichtlich der Anwendungszeit nicht sehr beschränkt
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ist. Die Lösung dieser Aufgabe besteht in der Schaffung des N-Cl-BenzyloxyphenyD-N'-methyl-N'-methoxyharnstoffs der Formel
I
/~~Λ /T~\ f\ /°°Η3
(D
Die Erfindung betrifft somit den in den Ansprüchen gekennzeichneten
Gegenstand.
Aus der JA-OS 2269/1971 ist eine strukturell sehr ähnliche Verbindung
mit herbizider Wirkung bekannt, nämlich der N-(4-Benzyloxyphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff
der Formel
Diese Verbindung wird nachstehend als Vergleichsverbindung (1)
bezeichnet. Nach den Angaben in dieser Offenlegungsschrift besitzt
diese Verbindung keine selektive herbizide Wirkung in Sojabohnenkulturen.
Aus der CH-PS 532 89I sind ferner der N-(3-Chlor-^-benzyloxyphenyl)-N'-methyl-N1-methoxyharnstoff
der Formel
Cl
25 /F\ y\ ΐ/
y (2)
nachstehend mit Vergleichsverbindung (2) bezeichnet, und der
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- 6 N-(4-Phenoxyphenyl)-Nf-methyl-N'-methoxyharnstoff
der Formel
A /-NHCN (3)
\=S CH3
nachstehend als Vergleichsverbindung (3) bezeichnet, beschrieben. Diese Verbindungen zeichnen sich durch eine besonders starke
phytotoxische Wirkung gegenüber Sojabohnenpflanzen aus. Wie nachstehend in den Beispielen 1 und 2 gezeigt wird, haben diese
Vergleichsverbindungen (1), (2) und (3) keine/selektive herbizide Wirkung in Sojabohnenkulturen. Sojabohnenpflanzen werden
vernichtet, wenn diese Verbindungen in Dosen eingesetzt werden, die eine herbizide Wirkung gegenüber Unkräutern und Ungräsern
entfalten.
Die Verbindung der Erfindung zeigt eine starke herbizide Wirkung gegenüber den verschiedensten Unkräutern/ wie Rauhhaar-Fuchsschwanz
(Amaranthus retroflexus), Gänsefuß (Chenopodium album), Spitzklette (Xanthium strumarium), Vogelmiere
(Stellaria media), Kleinblütiges Hornkraut (Cerastium viscosum), Sternmiere (Stellaria alsine), Schaumkraut (Cardamine flexuosa),
Ampfer-Knöterich (Polygonum lapathifolium), Portulak (Portulaca oleracea), Bluthirse (Digitaria sanguinalis) , Hühnerhirse
(Echinochloa crus-galli), Einjähriges Rispengras (Poa annua), Grüne Borstenhirse (Setaria viridis) Und Cypergras (Cyperus
diffomis) im Wachs-
tura3stadium. Die Verbindung der Erfindung zeichnet sich ferner gegenüber den bekannten Verbindungen dadurch aus, daß sie auf
Sojabohnenpflanzen ohne Gefahr einer Schädigung aufgebracht werden kann. Beispielsweise kann die Verbindung in herbizid
wirksamen Dosen von 2,5 bis 40 g/Ar auf die Blätter zu Jedem
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j Zeitpunkt der Wachstumsperiode von Sojabohnenpflanzen ohne Schä
digung aufgebracht werden· Selbst bei höheren Dosen wird nur eine geringe Schädigung der Sojabohnenpflanze verursacht.
Nachstehend werden die Verfahren zur Herstellung von Ν-(4-BenzyloxyphenyD-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff
gemäß Anspruch 2 näher erläutert.
Gemäß Verfahre ns Variante (a) wird iJ-Benzyloxyphenylisocyanat
der Formel II mit N,O-Dimethy!hydroxylamin der Formel III gemäß
folgendem Reaktions schema umgesetzt:
,OCH,
[II]
(f y-CH-O-/' T-NHCN
0 OCH3
•2- \ / N
20 lI]
Die Umsetzung wird gewöhnlich in einem inerten Lösungsmittel
bei Raumtemperatur durchgeführt. Beispielsweise wird eine Lö-
sung von 4-Benzyloxyphenylisocyanat (II) in Benzol bei Raumtem-
tropfenweise
peratur/mit einer Lösung von N,O-Dimethy!hydroxylamin (III) in Benzol versetzt. Die Reaktionsteilnehmer werden in äquimolaren Mengen umgesetzt. Sodann wird das Gemisch 1 Stunde gerührt. Hierauf wird das Lösungsmittel abdestilliert. Es hinterbleibt die Verbindung der Formel I in hoher Ausbeute.
peratur/mit einer Lösung von N,O-Dimethy!hydroxylamin (III) in Benzol versetzt. Die Reaktionsteilnehmer werden in äquimolaren Mengen umgesetzt. Sodann wird das Gemisch 1 Stunde gerührt. Hierauf wird das Lösungsmittel abdestilliert. Es hinterbleibt die Verbindung der Formel I in hoher Ausbeute.
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Gemäß Verfahrensvariante (b) wird ein 4-Benzyloxyphenylcarbamyl·
halogenid der Formel IV mit Ν,Ο-Dimethylhydroxylamin der Formel
III nach folgendem Reaktionsschema umgesetzt:
ff W
NHCX
HN
/0CH3
[IVJ
CH3 [III]
*f~X.
NHCN
[I]
X bedeutet ein Halogenatom, beispielsweise ein Chlor- oder Bromatom.
Die Umsetzung wird gewöhnlich in einem inerten Lösungsmittel unter Rückflußkochen durchgeführt. Vorzugsweise wird
die Umsetzung auch in Gegenwart eines Säureacceptors, beispielsweise einer organischen Base, durchgeführt. Beispielsweise
wird eine Lösung des ^-Benzyloxyphenylcarbamylhalogenids
(IV) in Benzol tropfenweise mit einem Gemisch von Ν,Ο-Dimethylhydroxylamin
(III) und Triäthylamin versetzt. Die Reaktionsteilnehmer und das Triäthylamin werden in äquimolaren Mengen
eingesetzt. Das Gemisch wird sodann 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt und danach auf Raumtemperatur abgekühlt. Das als Nebenprodukt
entstandene Triäthylamin-hydrochlorid wird mit Wasser ausgeschüttelt. Sodann wird das Lösungsmittel abdestilliert.
Es hinterbleibt die Verbindung der Formel I in hoher Ausbeute.
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Gemäß der Verfahrensvariante (c) wird N-(1I-Hydroxyphenyl)-N1-methyl-N'-methoxyharnstoff
der Formel V mit einem Benzylhalogenid der Formel VI nach folgendem Reaktionsschema umgesetzt:
CH2X + HO
r\.... I y
OCH3
IVi] [V]
// v\ / \ ίϊ ,OCH.
VcH2°-<
V-NHCNx
[I]
X hat die vorstehend angegebene Bedeutung. Die Umsetzung wird gewöhnlich in einem inerten Lösungsmittel unter Rückflußkochen
und in Gegenwart eines Halogenwasserstoffacceptors, beispielsweise
einer anorganischen Base, durchgeführt. Beispielsweise wird eine Lösung von N-O-HydroxyphenyD-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff
(V) in Benzol mit dem Benzylhalogenid (VI) versetzt.
Sodann wird 50prozentige Natronlauge zugegeben. Die Reaktions-
teilnehmer sowie das Natriumhydroxid werden in äquimolaren Mengen zugegeben* Das Gemisch wird unter Rückfluß erhitzt, sodann
mit Wasser gewaschen und eingedampft. Es hinterbleibt die Verbindung der Formel I in hoher Ausbeute.
Die Verbindung der Erfindung kann entweder allein oder konfektioniert
in Form eines herbiziden Mittels mit üblichen Verdünnungsmitteln und/oder TrSgerstoffen eingesetzt werden. Beispiele
für feste Trägerstoffe oder Verdünnungsmittel sind TaI-
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-ΙΟΙ kaii, Bentonit, Ton, Kaolin, Diatomeenerde, Vermiculit und Calciumhydroxid.
Beispiele für flüssige Verdünnungsmittel oder Trägefstoffe sind Wasser, Benzol, Alkohole, Aceton, Xylol, Methylnaphthalin,
Dioxan, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Äthylacetat und Acetonitril. Beispiele für herbizide Mittel sind
Stäubemittel, benetzbare Pulver, ölspritzmittel, Aerosolpräparate,
Tabletten, emulgierbare Konzentrate sowie grobe und feine Granulate. Ferner kann die Verbindung der Erfindung zusammen
mit anderen landwirtschaftlichen Chemikalien, wie Herbiziden, mikrobiellen Pestiziden, Insektiziden des Pyrethrintyps oder
anderen Insektiziden, Fungiziden oder Düngemitteln eingesetzt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Teile und Prozentangaben
beziehen sich auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben ist.
N-(4-Benzyloxyphenyl)-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff
20
Eine Lösung von 22,5 g ^-Benzyloxyphenylisocyanat in 60 ml
Benzol wird bei 20 bis 30°C tropfenweise mit einer Lösung von 12 g Ν,Ο-Dimethylhydroxylamin in 60 ml Benzol versetzt. Nach
beendeter Zugabe wird das Gemisch weitere 30 Minuten bei der gleichen Temperatur gerührt. Hierauf wird das Lösungsmittel unter
vermindertem Druck abdestilliert. Es hinterbleiben 24 g
der rohen Titelverbindung. Nach zweimaliger Umkristallisation aus Methanol werden 12g der Titelverbindung in Form von weißen
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- 11 1 Nadeln vom P. 104,5 bis 1O5°C erhalten.
Beispiel 2 Herstellung von herbiziden Mitteln 5
a) Benetzbares Pulver
50 Teile der Verbindung der Erfindung, 5 Teile eines Netzmittels vom Alkylbenzolsulfonattyp und 45 Teile Diatomeenerde werden
gründlich vermischt und pulverisiert. Es wird ein benetzbares Pulver erhalten.
b) Emulgierbares Konzentrat
20 Teile der Verbindung der Erfindung, 30 Teile Cyclohexanon, 30 Teile Dimethylformamid und 20 Teile eines Polyäthylenglykoläthers
werden gründlich miteinander vermischt. Es wird ein
emulgierbares Konzentrat erhalten.
emulgierbares Konzentrat erhalten.
c) Stäubemittel
10 Teile der Verbindung der Erfindung und 90 Teile Ton werden gründlich miteinander vermischt und pulverisiert. Es wird ein
Stäubemittel erhalten.
Bei der Anwendung der Verbindung der Erfindung als Herbizid
hängen das Anwendungsverfahren und die Dosis von der Art des herbiziden Mittels, der Art der zu bekämpfenden Unkräuter und. Ungräser sowie den Wetterbedingungen ab. Vorzugsweise wird die Verbindung im Nachauflaufverfahren auf die gesamte Sojabohnenkultur aufgebracht. Sie kann Jedoch auch unmittelbar nach der
hängen das Anwendungsverfahren und die Dosis von der Art des herbiziden Mittels, der Art der zu bekämpfenden Unkräuter und. Ungräser sowie den Wetterbedingungen ab. Vorzugsweise wird die Verbindung im Nachauflaufverfahren auf die gesamte Sojabohnenkultur aufgebracht. Sie kann Jedoch auch unmittelbar nach der
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Aussaat bis zum/dreiblättrigem Stadium der Sojabohnenpflanze eingesetzt werden. Die Dosis beträgt im allgemeinen etwa 2 bis
8o g, vorzugsweise 5 bis 40 g der Verbindung der Erfindung pro
Ar.
Beispiel 3 Herbizide Wirkung durch Blattbehandlung und Phytotoxizität
Blumentöpfe aus Kunststoff einer Fläche von 0,1 ra werden mit
Ackererde gefüllt. Sodann werden in Jeden Blumentopf Samen von Rauhhaar-Fuchsschwanz, Gänsefuß, Spitzklette, Baumwolle,
Hühnerhirse und Bluthirse
ausgesät und 19 Tage im Gewächshaus bei 25°C keimen gelassen. In gleicher Weise werden Rettiche, Sonnenblumen, Sojabohnen
5 und Mais 12 Tage keimen gelassen.
Die zu untersuchende Verbindung wird gemäß Beispiel 2 b) zu einem 20prozentlgen emulgierbaren Konzentrat konfektioniert und
mit Netzmittel enthaltendem Wasser zu einem Spritzvolumen von 10 Liter/Ar verdünnt. Die erhaltene Testlösung wird
auf die Blätter der Pflanzen mittels eines kleinen Handspritzgerätes versprüht. Nach dem Versprühen werden die Pflanzen weitere
23 Tage im Gewächshaus belassen, und es wird die herbizide Wirkung bestimmt. Das Ausmaß der Phytotoxizität und die Überlebensrate
der Pflanzen wird bestimmt. Die herbizide Wirkung der Testverbindung wird anhand einer Skala von O bis 5 folgendermaßen
ausgewertet:
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- 13 Phytotoxizität Prischtgewicht, %
| keine | (die Pflanzen sich) |
100 | 99 |
| schwach erholen |
80 - | 79 | |
| niedrig | 50 - | 49 | |
| mäßig | 20 - | 19 | |
| stark | vollständiges Absterben | 1 - | |
| 0 | |||
0 1
it
Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengefaßt.
709839/087?
-ι
| Testver- | Dosis, | Versuchspflanze, | Wachstumsstadium und Höhe der Pflanze bei | Rettich, | Sonnen | der Blattbehandlung | Baumwolle, | |
| Dindung | g/Ar | Rauhhaar- | Gänsefuß | lblättriges | blumen, | Spitz | Cotyledonen- | |
| Fuchs schv/anz | 4blättriges | Stadium, | 2blättriges | klette | stadium. | |||
| 2blattriges | Stadium, | 5 cm | Stadium, 15 cm |
2blättriges | 7 cm | |||
| Verbin | 40 20 |
Stadium 3 cm |
2 cm | Ul Ul | 5 5 |
Stadium, • 6 cm |
5 5 |
|
| dung der | 10 | 5 5 |
5 5 |
5 | 5 | 5 5 |
5 | |
| Erfin | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| dung (I) | 2.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| Ver | 40 20 |
5 | 5 | 5 5 |
ui ui | 4 | 5 5 |
|
| O | gleichs- | 10 | 5 5 |
ui ui | 5 | 5 | 5 5 |
5 |
| CU | verbin | 5 | 5 . | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| dung (1) | 2.5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 5 | |
| co (Π |
7er- | 40 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 |
| gleichs- | 20 10 |
5 | 5 | 5 5 |
5 5 |
5 | 5 5 |
|
| α OQ |
verbin- | 5 | 5 5 |
5 5 |
5 | 5 | 5 " 5 |
5 |
| *■* | dung (2) | 2.5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 |
| Nl | Ver- | 40 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 |
| gleichs- | 20 10 |
5 | 5 | 5 5 |
5 5 |
5 | 5 5 |
|
| verbin- | 5 | 5 5 |
5 5 |
4 | 4 | 5 5 |
4 | |
| dung (3) | 2.5 | 5 | 5 | 2 | 3 | 4 | 3 | |
| 40 | 5 | 4 | 5 | 5 | 3 | 5 | ||
| 3entazon | 20 10 |
5 | 5 | 5 5 |
5 5 |
5 | 5 5 |
|
| 5 | 4 3 |
Ul Ul | 5 | 5 | 5 5 |
5 | ||
| 2.5 | 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | ||
| Chloro- | 40 | 2 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| xuron | 20 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 10 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||
| 2.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||
| 5 | 5 | 4 | ||||||
Tabelle I - Fortsetzung
(D 00 CaJ CO
| Versuchspflanze, Wachstumsstadium und Höhe der Pflanze bei der Blattbehandlung |
Hühnerhirse, 2blättriges Stadium, 7 cm |
Bluthirse hirse, 2 1/2 blätt riges Stadium, 6 cm |
Mais, 2 1/2 blättri ges Stadium, 20 cm |
| Sojabohnen, primäres Blattstadium 12 cm |
5 5 5 5 5 |
KJt V) KJ\ KJt KJt | 5 5 5 5 5 |
| 1 0 0 0 0 |
5 5 5 4 3 |
5 5 5 4 4 |
5 5 5 4 4 |
| 5 5 4 4 3 |
5 5 5 5 4 |
5 5 ' 5 4 4 |
5 5 • 4 4 3 |
| UlUl U) U) U) | 4 4 3 2 · 1 |
5 4 4 2 0 |
5 5 5 4 3 |
| 5 5 4 • 2 2 |
3 2 0 0 0 |
2 1 0 0 0 |
2 1 1 0 0 |
| 2 1 0 0 0 |
5 5 5 5 3 |
Ul U) Ul Ul Ul | 5 5 5 5 5 |
| 5 4 3 2 2 |
1 Beispiel*!
Phytotoxizität gegenüber Sojabohnenpflanzen
Blumentöpfe mit einer Fläche von 1/5000 Ar werden mit Ackererde
gefüllt. In die Blumentöpfe werden Sojabohnensamen ausgesät und bei 25°C im Gewächshaus keimen gelassen. Die Sojabohnenpflanzen
werden für die Versuche bis zum primären Blattstadium! dem ersten dreiblättrigen Blattstadium und dem zweiten
dreiblättrigen Blattstadium gezogen. 10
Die Test verbindung wird gemäß Beispiel 2 b) zu einem 20prozentigen
emulgierbaren Konzentrat verarbeitet und mit Netzmittel enthaltendem Wasser auf ein Spritzvolumen von 10 Liter/Ar verdünnt.
Sodann wird die Testlösung auf die Blätter der Versuchs- ^ pflanzen mittels eines- kleinen Handspritzgerätes versprüht.
Nach dem Besprühen werden die Testpflanzen weitere 25 Tage im Gewächshaus gezogen. Die Phytotoxizität wird nach den in Beispiel
3 angegebenen Kriterien bestimmt. Die Ergebnisse sind in
Tabelle II zusammengefaßt. 20
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- 17 Tabelle II
| Testver bindung |
Dosis, g/Ar |
Wachstumsstadium und Höhe der Pflan zen bei der Blattbehandlung |
erstes drei blättriges Blattstadium, I1* cm |
zweites dreiblätt riges Blatt stadium, 17 cm |
| Verbin dung der Erfin dung (I) |
40 20 10 5 |
primäres Blattsta dium, 11 cm |
ο ο ο ο | O O O O |
| Ver- gleichs- verbin- dung(l) |
40 20 10 5 |
1 0 0 0 |
5 4 3 3 |
5 4 3 2 |
| Ver- gleichs- verbin- dung(2) |
40 20 10 5 |
5 5 4 4 |
5 5 5 5 |
5 5· 5 4 |
| Ver gleichs- verb in - dung(3) |
40 20 10 5 |
5 5 5 5 |
4 4 3 2 |
4 3 3 1 |
| Bentazon | 40 20 10 5 |
5 5 4 3 |
O O O O | O O O O |
| Chloro- xuron |
40 20 10 5 |
1 1 0 0 |
3 3 2 2 |
3 2 * 2 1 |
| 5 4 3 3 |
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1 Beispiel5
Herbizide Wirkung gegenüber Unkräutern bei verschiedenen Wachstumsstadien
Blumentöpfe mit einer Fläche von 1/5000 Ar werden mit Ackererde gefüllt. Sodann werden die Samen von Bluthirsen und Rauhhaar-Fuchsschwanz
ausgesät und bei 25°C im Gewächshaus keimen gelassen.
10 Die Verbindung der Erfindung wird gemäß Beispiel 2 b) zu
einem 20prozentigen emulgierbaren Konzentrat verarbeitet und
mit Netzmittel enthaltendem Wasser zu einem Spritzvolumen von 10 Liter/Är verdünnt. Sodann wird die Testlösung auf die Blumentöpfe
unmittelbar nach dem Säen oder auf die 6 cm, 11 cm, 15 oder 20 cm hohe Bluthirse aufgebracht. Auf diese Weise
wird die Beziehung zwischen dem Wachstumsstadium des Unkrauts und der herbiziden Wirkung untersucht.
Diese Wachstumsstadien der Unkräuter entsprechen denen von Sojabohnenpflanzen, nämlich dem Stadium unmittelbar nach dem
Aussäen, dem primären Blattstadium sowie dem ersten, zweiten und dritten dreiblättrigen Blattstadium. 25 »Tage nach der Behandlung
wird die herbizide Wirkung nach den in Beispiel 3 angegebenen Kriterien bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle
zusammengefaßt.
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|
Testver
bindung |
Dosis,
g/Ar |
Versuchspflanze und Höhe der Pflanze bei der Behandlung, cm |
6 | 11 | 15 | 20 | Rauhhaar-Fuchs schwanz |
3 | 4 | 5 | 7 |
|
Verbin
dung der Erfin dung (I) |
40
20 10 5 |
Bluthirse | 5 5 5 5 |
5 5 5 5 |
5 5 5 4 |
5 5 4 4 |
0 | 5 5 5 5 |
5 5 5 5 |
5 5 5 5 |
5 5 5 5 |
| 0 | 5 5 5 5 |
||||||||||
|
5
5 5 5 |
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Claims (2)
1. J N-C^-BenzyloxyphenylJ-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff der
2P Formel
CH.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder
(a) ^-Benzyloxyphenyllsocyanat mit N,0-Dimethylhydroxylamin
(a) ^-Benzyloxyphenyllsocyanat mit N,0-Dimethylhydroxylamin
oder
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ORIGINAL
(b) ein ^-Benzyloxyphenylcarbamylhalogenid mit Ν,Ο-Dimethylhydroxylamin
oder
(c) N-(1I-Hydroxyphenyl)-N•-methyl-N'-methoxyharnstoff mit
einem Benzylhalogenid umsetzt.
3, Verwendung der Verbindung nach Anspruch 1 als Herbizid
insbesondere in Sojabohnenkulturen.
709839/0872
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2899976A JPS52111542A (en) | 1976-03-16 | 1976-03-16 | Substituted phenylurea derivatives and selective herbicides containing same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2711230A1 true DE2711230A1 (de) | 1977-09-29 |
Family
ID=12264097
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19772711230 Withdrawn DE2711230A1 (de) | 1976-03-16 | 1977-03-15 | N-(4-benzyloxyphenyl)-n'-methyl-n'- methoxyharnstoff, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung als herbizid insbesondere in sojabohnenkulturen |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4144049A (de) |
| JP (1) | JPS52111542A (de) |
| AR (1) | AR219070A1 (de) |
| AU (1) | AU505829B2 (de) |
| BR (1) | BR7701584A (de) |
| CA (1) | CA1083604A (de) |
| CH (1) | CH628017A5 (de) |
| DE (1) | DE2711230A1 (de) |
| FR (1) | FR2344530A1 (de) |
| GB (1) | GB1516616A (de) |
| HU (1) | HU176020B (de) |
| IL (1) | IL51513A (de) |
| MX (1) | MX4586E (de) |
| NL (1) | NL7702865A (de) |
| SU (1) | SU651645A3 (de) |
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