DE2709908A1 - Carbamoyloxysubstituierte pyrimidinyl(thiono)-(thiol)-phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide - Google Patents
Carbamoyloxysubstituierte pyrimidinyl(thiono)-(thiol)-phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizideInfo
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-
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Description
Es ist bereits bekannt geworden, daß Pyrimidinylmono- bzw. -dithiophosphorsäureester, z.B. 0,0-Dimethyl-O-[2-äthyi-4-äthoxy-pyrimidin(6)ylj-
bzw. 0,0-Diäthyl-0-([2-iso-propyl-4-methyl-r>yrimidin(6)yl]
-thionophosphorsäureester und O-Äthyl-S-n-propyl-0-[J2-iso-propyl-4-methyl-pyrimidin(6)yl]-thionothiolphosphorsäureester
insektizide und acarizide Eigenschaften haben (vergleiche US-Patentschriften 2 754 243 und
3 862 188 und deutsche Offenlegungsschrift 2 36o 877).
Es wurden neue carbamoyloxysubstituierte Pyrimidinyl(thiono)-(thioiJ-phosphorCphosphonJ-säureester
bzw. -esteramide der Formel
Le A 17 894
809837/0077
(D
gefunden,
in welcher
R für Alkyl,
R1 für Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Alkyl oder Phenyl,
R2 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino
oder Phenyl,
R^ und R für gleiches oder verschiedenes Alkyl,
R^ für Wasserstoff, Alkyl oder Halogen unrl
X für Sauerstoff oder Schwefel stehen.
Diese neuen Verbindungen zeichnen sich durch starke insektizide und akarizide Eigenschaften aus.
Weiterhin wurde gefunden, daß die carbamoyloxysubstituierten Pyrimidinyl(thiono)(thiol)-phosphor(phosphon)-säureester bzw.
-esteramide der Formel (I) erhalten werden, wenn man
a) 6-Hydroxy-pyrimidinyl(thi ono)(thiol)-pho sphor(pho sphon)-säureester
bzw. -esteramide der Formel (ii)
Le A 17 894 - 2 -
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Ϊί/OR
0-p; Λ
R1
in welcher
12 5
R, R , R , R und X die oben angegebene Bedeutung haben,
R, R , R , R und X die oben angegebene Bedeutung haben,
mit NjN-Dialkylcarbamidsäurehalogeniden der Formel (III)
L/ N-CO-HaI (III)
IC'
in welcher
R ^ und R die oben angegebene Bedeutung haben und Hai für Halogen, vorzugsweise Chlor steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls
in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt oder
b) (Thiono)(Thiol)Phosphor(phosphon)-säureester- bzw. -esteramidhalogenide der Formel
X OR
1 ti / wri
HaI-P ; . (IV)
Le A 17 894 - 3 -
809837/0077
in weicher
R, R und X die oben angegebene Bedeutung haben und
Hai für Halogen, vorzugsweise Chlor, steht,
mit Ν,Ν-Dialkyicarbamidsäureestern der Formel (V)
(V)
in welcher
2^4 5
R , R , R und R die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
R , R , R und R die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen carbamoyloxysubstituierten
Pyrimidinyl(thiono)(thiol)-phosphor(phosphon)-säureester
bzw. -esteramide eine erheblich bessere insektizide und akarizide Wirkung als die entsprechenden
Pyrimidinyl-mono- bzw. -dithiophosphorsäureester analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung. Die Produkte
vorliegender Erfindung stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man beispielsweise nach der VerfahrensVariante a)
OtO-Diäthyl-0-Q5-methyl-6-hydroxy-pyrimidin(4)yf]-thionophosphorsäureester
und Ν,Ν-Diäthylcarbamidsäurechlorid und nach der Verfahrensvariante b) O-Äthyl-thionophenylphosphonsäureesterchlorid
und N,N-Diäthyl-0-Q2-iso-propyl-4-hydroxy-
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Γ/09908
pyrimidine6)yj~]-carbamidsäureester als Ausgangsmaterialien,
so kann der Reaktionsablauf durch die folgenden Reaktionsschemata wiedergegeben werden:
S
P-P(OC0H.)
P-P(OC0H.)
21V 2 akzep-
f f*\ TT \ »T /"Ί f\ ft "J V"U X
HCr ^' ~HC1 (C2H5J2N-CO-O
b)
^ Säureakzeptor
η / OC2H5
C1"P /Γ\ + (C2H5)2N-C0-0 MJHISO "HC1
C1"P /Γ\ + (C2H5)2N-C0-0 MJHISO "HC1
i)2N-C0-0/ ^ ^C3H7-IsO
Die zu verwendenden Ausgangsstoffe sind durch die Formeln (II) bis (V) allgemein definiert. Vorzugsweise stehen darin
jedoch
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4, Kohlenstoffatomen,
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl bzw. Alkoxy mit 1 bis 5» insbesondere 1 bis 3, Kohlenstoffatomen
je Alkyl- bzw. Alkoxykette, geradkettiges oder verzweigtes Alkylthio bzw. Monoalkylamino mit 1 bis 6,
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2700908
insbesondere 1 bis 4, Kohlenstoffatomen je Alkylrest
oder Phenyl,
R für Wasserstoff, Phenyl, geradkettiges oder verzweigtes
AlKyI bzw. Alkoxy mit 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4, Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkylthio
bzw. Dialkylamino mit 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3, Kohlenstoffatomen je Alkylrest,
R3 und
R für gleiches, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen,
R·5 für Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom und
X für Schwefel.
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden 6-Hydroxy-pyrimidinyl-(thiono)(thiol)-phosphor(phosphon)-säureester
bzw. -esteramide (II) können nach allgemein üblichen, in der Literatur beschriebenen
Verfahren hergestellt werden, z.B. indem man 4,6-Dihydroxy-pyrimidine mit (ThionoKThiolJPhosphorCphosphon)-säureester-
bzw. -esteramidhalogeniden gegebenenfalls in Gegenwart eings Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart
eines Lösungsmittels nach folgendem Formelschema umsetzt:
Säureakzeptor
-HHaI1
worin
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809837/00
12 5 1
R, R , R , R , X und Hal die oben angegebene Bedeutung haben,
Als Beispiele dafür seien im einzelnen genannt:
O- [6-Hydroxy-pyrimidin(4)ylJ-, O- [ä-Methyl-e-hydroxy-pyrimidinC4)yj]-,
0- [2-Äthyl-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl]-, 0- [2-n-Propyl-6-hydroxy-pyrimidin(4)ylj-,
0- [2-iso-Propyl-6-hydroxy-pyrinudin(4)yl]-»
0- [2-n-Butyi-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl]-, 0- [2-iso-Butyl-6-hydroxy-pyrimidin(4)ylJ-,
0- [2-sek.-Butyl-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl]-, 0- [2-tert.-Butyl-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl]-,
0-[2-Methoxy-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl] -,
0-[2-Äthoxy-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl]-, 0- [2-n-Propoxy-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl]-,
0- [^-iso-Propoxy-6-hydroxy-pyrimidin(4)yi]-, 0- [2-n-Butoxy-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl]-,
0-^-iso-Butoxy-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl] -,
0- Q>-sek.-Butoxy-6-hydroxy-pyrimidin(4)yi] -, 0- |j2- tert. -Butoxy-6-hydroxy-pyrimidin (4) y\\ -,
0-[2-Methylthio-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl]-, 0- (j2-Äthy I thio-6-hydroxy-pyrimidin( 4) ylj -,
0- [^-n-Propylthio-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl] -,
0- [2-iso-Propylthio-6-hydroxy-pyrimidin(4)ylj-, 0- [2-Dimethyiamino-6-hydroxy-pyrimidin(4)yi] -,
0- [2-Diäthylamino-6-hydroxy-pyriinidin(4)yi] -, 0- [2-Di-n-propylamino-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl]-,
0- [2-Phenyl-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl3 -, 0-[5-Methyl-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl] -,
0- [5-Chlor-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl]-,
0- jjj-Brom-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl]-,
0- [2-Methyi-5-chlor-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl] -,
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809837/0 0 77
0-L2-Äthyl-5-chlor-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl~]-,
0-£2-n-Propyl-5-chlor-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl]-,
O-[2-iso-Propyl-5-chlor-6-hydroxy-pyrimidin(4)ylJ-,
O-[2-n-Butyl-5-chlor-6-hydroxy-pyrimidin(4)yi] -, O- Q2-iso-Butyl-5-chlor-6-hydroxy-pyrimidin(4)ylj -,
O-[2-sek.-Butyl-5-chlor-6-hydroxy-pyrimidin(4)yi] -,
0-Q>-tert.-Butyl-5-chlor-6-hydroxy-pyrimidin(4)yi] -,
O-[2-Methoxy-5-chlor-6-hydroxy-pyrimidin(4)yi] -,
0- (2-Äthoxy-5-chlor-6-hydroxy-pyrimidin(4)y3T]-,
O- (an-Propoxy-5-chlor-6-hydroxy-pyrimidin(4)y]T] -,
0-[2-iso-Propoxy-5-chlor-6-hydroxy-pyrimidin(4)yi3 -,
0- Jj-n-Butoxy-5-chlor-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl] -, 0-[2-iso-Butoxy-5-chlor-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl]-,
0-[2-sek.-Butoxy-5-chlor-6-hydroxy-pyrimidin(4)yr] -,
0- [2-tert.-Butoxy-5-chlor-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl]-,
0- [2-Methylthio-5-chlor-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl] -,
0-J2-Äthylthio-5-chlor-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl] -,
0- [2-n-Propylthio-5-chlor-6-hydroxy-pyriinidin(4)yl] -,
O-[2-iso-Propylthio-5-chlor-6-hydroxy-pyrimidin(4)yi] -,
0-[2-Dimethylamino-5-chlor-6-hydroxy-pyrimidin(4)yi] -,
0-[2-Diäthylamino-5-chlor-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl] -,
0-[2-Di-n-propylamino-5-chlor-6-hydroxy-pyrimidin(4)ylJ-,
0- [2-Phenyl-5-chlor-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl]-,
0-[2-Methyl-5-brom-6-hydroxy-pyrimidin(4)yi] -,
0- |j-Äthyl-5-brom-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl]-,
0- U2-n-Propyl-5-l3rom-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl]-,
0- (2-iso-Propyl-5-brom-6-hydroxy-pyrimidin(4)y]T]-,
0-[2-n-Butyl-5-brom-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl] -,
0-[2-iso-Butyl-5-brom-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl] -,
0-[2-sek.-Butyl-5-brom-6-hydroxy-pyrimidin(4)yi] -,
0-[2-tert.-Butyl-5-brom-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl]-,
Le A 17 894 - 8 -
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0-Q2-Methoxy-5-brom-6-hydroxy-pyrimidin(4)y]T]->
0-(l2-Äthoxy-5-brom-6-hydroxy-pyrimidin(A)yl]-,
O-[2-n-Propoxy-5-brom-6-hydroxy-pyrimidin(4)yI]-,
O- jj2-iso-Propoxy-5-brom-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl]-,
O-[2-n-Butoxy-5-brom-6-hydroxy-pyrimidin(4)yi] -,
O- [2-iso-Butoxy-5-brom-6-hydroxy-pyrimidin(4)yi]-,
O- [2-sek.-Butoxy-5-brom-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl]-,
0- [2-tert.-Butoxy-5-brom-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl]-,
0- [2-Methyithio-5-brom-6-hydroxy-pyrimidin(4)yr] -,
O-J2-Äthylthio-5-brom-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl]-, 0- [|-n-Propylthio-5-brom-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl]-,
O- |^-iso-Propylthio-5-brom-6-hydroxy-pyrimidin(4)yi]-,
0- [2-Dimethylamino-5-brom-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl] -,
0- [2-Diäthylamino-i?-brom-6-hydroxy-pyrimidin( 4 )yl] -,
0- [2-Di-n-propylamino-5-brom-6-hydroxy-pyrimidin(4)yi]
0-d-Phenyl-5-brom-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl]-»
0- [2,5-Dimethyl-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl] -, 0- [2-ÄthyI-5-methyl-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl] -,
0- [2-n-PropyI-5-methyI-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl]-, 0- [2-iso-Propyl-5-methyl-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl]-,
0- [2-n-Butyl-5-methyl-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl] -, 0-L2-iso-Butyl-5-methyl-6-hydroxy-pyrimidin(4)yi]-,
0- |j-sek.-Butyl-5-methyl-6-hydroxy-pyrimidin(4)yr]-,
0-L2-tert.-Butyl-S-methyl-e-hydroxy-pyrimidinC 4)yl]-,
0-[2-Methoxy-5-methyl-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl]-,
0-[2-Äthoxy-5-methyl-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl]-,
0- [2-n-Propoxy-5-methyl-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl]-, 0- {2-iso-Propoxy-5-methyl-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl]-,
0- (i-n-Butoxy-5-methyl-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl]-,
0- [2-iso-Butoxy-5-methyl-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl]-,
0- jj-sek.-Butoxy-5-methyl-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl] -,
O- li-tert.-Butoxy-5-methyl-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl]-,
O- (2-Methylthio-5-methyl-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl]-,
O-[2-Äthylthio-5-methyl-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl]-,
Le A 17 894 - 9 -
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2VÜÜ908
O- [2-n-Propylthio-5-methyl-6-hydroxy-pyrimidin(4)yI] -,
0-[2-iso-Propylthio~5-methyI-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl]-,
0- Q>-Dimethyiamino-5-methyl-6-hydroxy-pyrimidin(4)yf] -,
0- L2-Diäthylamino-5-methyi-6-hydroxy-pyrimidin(4)yl]-,
0- l2-Di-n-propyiamino-5-methyl-6-hydroxy-pyrimidin(4)yi]-,
0-{2-Phenyl-5-methyi-6-hydroxy-pyrimidin(4)yi] -,
-0,0-dimethyl-, -0,0-diäthyl-, -O.O-di-n-propyl-, -0,0-di-isopropyl-t-0,0-di-n-butyl-,
-0,0-di-iso-butyl-, -0,0-di-sek.-butyl-,
-O-methyl-0-äthyl-, -O-methyl-0-n-propyl-, -0-methyl-O-iso-propyi-,
-O-methyl-O-n-butyl-, -O-methyl-O-iso-butyl-,
-0-methyl-O-seK.-butyl-, -O-methyi-0-tert.-butyl-, -O-äthyi-0-n-propyi-,
-O-äthyl-O-iso-propyx-, -O-äthyl-0-n-butyl-,
-O-äthyl-0-sek.-butyl-, -O-äthyl-0-iso-butyl-, -0-n-propyl-O-butyl-
bzw. -O-iso-propyl-O-butylphosphorsäureester und
die entsprechenden Thionoanalogen, ferner -O.S-dimethyl-, -O.S-diäthyl-, -CS-di-n-propyl-, -O,S-diiso-propyl-,
O,S-di-n-butyl-, -O.S-di-iso-butyl-, -O,S-ditert.-butyl-,
-O-äthyl-S-n-propyl-, -O-äthyl-S-iso-propyl-,
-O-äthyl-S-n-butyl-, -O-äthyl-S-sek.-butyl-, -O-n-propyl-S-äthyl-,
-O-n-propyl-S-iso-propyl-, -O-n-butyl-S-n-propyl-
und -O-sek.-butyi-S-äthylthiolphosphorsäureester und die
entsprechenden Thionoanalogen, ferner
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-O-raethyl-, -0-äthyi-, -O-n-propyi-, -O-iso-propyl-, -O-nbutyl-,
-O-iso-butyl-, -O-sek.-butyl-, -O-tert.-butyl-methan-
bzw. -äthan-^ -n-propan-, -iso-propan-, -n-butan-, -iso-butan-,
-tert.-butan-, -sek.-butan- bzw. -pheny.-phosphonsäureester
und die entsprechenden Thionoanalogen, ferner -O-methyi-N-methyl-,-O-methyl-N-äthyl-,-O-methyl-N-n-propyl-,
-O-methyl-N-iso-propyl-, -O-äthyl-N-methyl-, -O-äthyl-N-äthyl-,-O-äthyl-K-n-propyl-,
-O-äthyl-N-iso-propyl-, -O-npropyl-N-methyl-,
-O-n-propyl-N-äthyl-, -O-n-propyl-N-npropyl-,
-O-n-propyl-N-iso-propyl-, -O-iso-propyl-N-methyl-,
-O-iso-propyl-N-äthyl-, -O-iso-propyl-N-äthyl-, -O-iso-propyl-N-n-propyl-,
-O-iso-propyl-N-iso-propyl-, -O-n-butyl-N-methyl-,
-O-n-butyi-N-äthyl-, -O-n-butyl-N-n-propyl-, -O-n-butyl-N-isopropyi-,
-O-tert.-butyi-N-methyl-, -O-tert.-butyl-N-äthyl-,
-O-tert.-butyi-N-n-propyl-, -O-tert.-butyl-N-iso-propyl-,
-O-iso-butyl-N-methyl-, -O-iso-butyl-N-äthyl-, -O-sek.-butyl-N-methyl-,
O-sek.-butyl-N-äthylphoaphorsäureesteramid und die
entsprechenden Thionoanalogen.
Die weiterhin als Ausgangsstoffe zu verwendenden N,N-Dialkylcarbamidsäurehalogenide
(III) sind bekannt und nach literaturbekannten Verfahren auch technisch gut herzustellen. Als
Beispiele dafür seien im einzelnen genannt: Ν,Ν-Dimethyl- und Ν,Ν-Diäthylearbamidsäurechlorid.
Weiterhin wurden als Ausgangsprodukte die (Thiono)(Thiol)-Phosphor(phosphon)-säureester-
bzw. -esteramidhalogenide (IV) verwendet, die literaturbekannt sind.
Als Beispiele dafür seien im einzelnen genannt: 0,0-Dimethyl-, 0,0-Diäthyl-, 0,0-Di-n-propyl-, 0,0-Di-isopropyl-,
O-Methyl-0-äthyl-, 0-Methyl-O-n-propyl-, O-Methyl-O-iso-propyl-,
O-Methyl-0-n-butyl-, O-Methyl-O-iso-butyl-,
O-Methyl-0-sek.-butyl-, O-Methy1-0-tert.-butyl-, O-Äthyl-O-n-propyl-,
O-Äthyl-0-iso-propyl-, O-Äthyl-0-n-butyl-, O-Äthyl-
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809837/0077
O-sek.-butyi-, O-Äthyl-0-iso-butyi-, O-n-Propyl-O-butyl- bzw.
O-iso-Propyl-O-butylphosphorsäurediesterchlorid und die entsprechenden
Thionoanalogen, ferner
O-Methyl-, O-Äthyl-, O-n-Propyl-, O-iso-Propyl-, O-n-Butyl-,
O-iso-Butyl-, O-sek.-Butyl- bzw. O-tert.-Butyl-methan- bzw.
-äthan-, -n-propan-, -iso-propan-, -n-butan-, -iso-butan-,
-tert.-butan-, -sek.-butan- bzw. -phenylphosphonsäureesterchlorid und die entsprechenden Thionoanalogen, außerdem
O,S-Dimethyl-, O,S-Diäthyl-, O.S-Di-n-propyl-, 0,S-Di-isopropyi-,
O,S-Di-n-butyl-, 0,S-Di-iso-butyl-, O-Äthyl-S-npropyl-,
O-Äthyl-S-iso-propyl-, O-Äthyl-S-n-butyl-, O-Äthyl-S-sek.-buty;-,
O-n-Propyl-S-äthyl-, O-n-Propyl-S-iso-propyl-,
O-n-Butyl-S-n-propyl- und O-sek.-Butyl-S-äthylthiolphosphorsäurediesterchlorid
und die entsprechenden Thionoanalogen und O-Methyl-N-methyl-, O-Mexhyl-N-äthyl-, O-Methyl-N-n-propyl-,
O-Methyl-N-iso-propyl-, O-Äthyl-N-methyl-, O-Äthyl-N-äthyl-,
O-Äthyl-N-n-propyl-, O-Äthyl-N-iso-propyl-, O-n-Propyl-N-methyl-,
O-n-Propyl-N-äthyl-, 0-n-Propyl-N-n-propyl-, 0-n-Propyl-N-iso-propyl-,
O-iso-Propyl-N-methyl-, O-iso-Propyl-N-äthyl-,
O-iso-Propyl-N-n-propyl-, O-iso-Propyl-N-iso-propyl-,
O-n-Butyx-N-methyl-, O-n-Butyl-N-äthyl-, O-n-Butyl-N-n-propyl-,
O-n-Butyl-N-iso-propyl-, O-iso-Butyl-N-methyl-, O-iso-Butyl-N-äthyx-,
O-iso-Butyl-N-n-propyl-, O-iso-Butyl-N-iso-propyl-,
O-sek.-Butyl-N-methyl-, O-sek.-Butyl-N-äthyl-, O-sek.-Butyl-N-n-propyl-
und O-sek.-Butyl-N-iso-propylphosphorsäuremonoesteramidchlorid
und die entsprechenden Thionoanalogen.
Außerdem werden die Ν,Ν-Dialkylcarbamidsäureester (V) als
Ausgangsprodukte verwendet, die aus den bekannten 4,6-Dihydroxypyrimidinderivaten
durch Umsetzen mit N,N-Dialkylcarbamidsäurehalogenid bzw. mit Phosgen und anschließend mit
Dialkylaminen gewonnen werden.
Als Beispiele seien im einzelnen genannt:
O-[4-Hydroxy-pyrimidin(6)yl)-,
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O- [2-Methyl-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl] -,
O- [2-Äthyl-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-, O- (2-n-Propyl-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl[]-f
O- [|-iso-Propyl-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-,
O- [2-n-Butyl-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-,
O- (2-iso-Butyl-4-hydroxy-pyrimidin(6)yij-,
0- {2-sek.-Butyl-4-hydroxy-pyrimidin(6)y]T]-,
0-J2-tert.-Butyl-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl] -,
0- [2-Methoxy-4-hydroxy-pyrimidin(6)yi] -,
O- (2-Äthoxy-4-hydroxy-pyrimidin(6)y:Q -, 0- [2-n-Propoxy-4-hydroxy-pyrimidin(6)ylj-,
0- [2-iso-Propoxy-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl] -,
0- [g-n-Butoxy-4-hydroxy-pyrimidin(6)ylj-,
0- [2-iso-Butoxy-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-, 0- (2-sek.-Butoxy-4-hydroxy-pyrimidin(6)yi]-,
0- |2-tert.-Butoxy-4-hydroxy-pyrimidin(6)ylj-,
0- [2-Methylthio-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl] -, 0- [i-Äthylthio-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-,
0- [2-n-Propylthio-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-,
0- [2-iso-Propylthio-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-, 0- [2-Dimethylamino-4-hydroxy-pyriinidin(6)yi] -,
0- l2-DiäthyIainino-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl] -,
0- [i-Phenyl-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl] -, 0- (3-Methyl-4-hydroxy-pyrimidin(6)yi] -,
0- [5-Chlor-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-,
0- [5-Brom-4-hydroxy-pyrimidin(6)yi] -,
O- (1,5-Di-methyl-4-hydroxy-pyrimidin(6)ylj-,
0- (2-Äthyl-5-methyl-4-hydroxy-pyrimidin^)ylj-,
0- [2-n-Propyl-5-methyl-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-,
0- [2-iso-Propyl-5-methyl-4-hydroxy-pyrimidin(6)yi]-,
0- (2-n-Butyl-5-methyl-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-,
0- [2-iso-Butyl-5-methyl-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-,
0- l2-sek.-Butyl-5-methyl-4-hydroxy-pyTimidin(6)yl]-,
0-(2-tert.-Butyl-5-methyl-4-hydroxy-pyrimidin(6)ylJ-,
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O- [^-Methoxy-5-niethyi-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl] -,
O-(2-Äthoxy-5-methyl-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-,
0- [2-n-Propoxy-5-methyi-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl] -,
0- [2-iso-Propoxy-5-methyl-4-hydroxy-pyrimidin(6)yi] -,
0- [2-n-Butoxy-5-methyl-4-hydroxy-pyrimidin(6)ylJ-,
0- [2-iso-Butoxy-5-methyl-4-hydroxy-pyrimidin(6)yi] -,
0- [^-sek.-Butoxy-S-methyi-A-hydroxy-pyrimidiniejylJ-,
0-[2-tert.-Butoxy-5-methyl-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-,
0-[2-Methylthio-5-methyl-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl] -,
0-[2-Äthylthio-5-methyl-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-,
0- [2-n-Propylthio-5-methyl-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-,
0-(2-iso-Propylthio-5-methyx-4-hydroxy-pyrinidin(6)yl]-,
0- [2-DimethyIamino-5-methyl-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-,
0- [2-Diäthylamino-5-methyl-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-,
0-[2-Phenyl-5-methyl-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl3-,
0-[2-Methyl-5-chlor-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-,
0-[2-Äthyl-5-chlor-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-,
0- (2-n-Propyl-5-chlor-4-hydroxy-pyrimidin(6)ylT)-,
0-[2-iso-Propyl-5-chlor-4-hydroxy-pyrimidin(6)yi] -,
0-[2-n-ButyI-5-chlor-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-,
0- [2-iso-Butyl-5-chlor-4-hydroxy-pyriinidin(6)yl] -,
0-[2-sek.-Butyl-5-chlor-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-,
0- [2-tert.-Butyl-5-chlor-4-hydroxy-pyriiiidin(6)yl]-,
0- [2-Äthoxy-5-chlor-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-,
0- [2^-Methoxy-5-chlor-4-hydroxy-pyTimidin(6)yl]-,
0- [|-n-Propoxy-5-chlor-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-,
0-(2-iso-Propoxy-5-chlor-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl] -,
0-l2-n-Butoxy-5-chlor-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-,
0- [2-iso-Butoxy-5-chlor-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-,
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O- Q'-sek.-Butoxy-S-chlor-^-hydroxy-pyrimidiniejyl]-,
0- [2-tert. -Butoxy-5-chlor-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl[]-,
0-L2-Methylthio-5-chlor-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-,
0- [2-AthyIthio-5-chlor-4-hydroxy-pyrimidin(6)yr]-, 0- r2-n-Propylthio-5-chlor-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl~)-,
0- [^-iso-Propylthio-5-chlor-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-,
0- [2-Dimethylamino-5-chlor-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-,
0- f2-Diäthylamino-5-chlor-4-hydroxy-pyrimidin(6)ylT] -,
0-[2-Phenyl-5-chlor-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-,
0- [2-Methyi-5-brom-4-hydroxy-pyrimidin(6)y]T]-,
0- [2-Athyl-5-brom-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-,
0-[2-n-Propyl-5-brom-4-hydrüxy-pyrimidin(6)yl]-,
0- [2-iso-Propyl-5-brom-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-,
0-L2-n-Butyl-5-brom-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-,
0- [2-iso-Butyl-5-brom-4-hydroxy-pyrimidin(6)yir]-f
0- i2-sek.-Butyl-5-brom-4-hydroxy-pyrimidin(6)yi] -,
0- [2-tert.-Butyl-5-brom-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-,
0- [2-Methoxy-5-brom-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-,
0- [2-Äthoxy-5-brom-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl] -,
0- [j-n-Propoxy-5-brom-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl] -,
0- [2-iso-Propoxy-5-brom-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-,
0- (j-n-Butoxy-5-brom-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-,
0- [2-iso-Butoxy-5-brom-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-,
0- [2-sek.-Butoxy-5-brom-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-,
0- [2-tert.-Butoxy-5-brom-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-,
0- d-Methylthio-5-brom-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-»
0- [2-Äthylthio-5-brom-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-,
0- [2-n-Propylthio-5-brom-4-hydroxy-pyrimidin(6)ylJ-,
0- Ü-iso-Propylthio-5-brom-4-hydroxy-pyrimidin(6)yi]-ι
0- [2-Dimethylamino-5-brom-4-hydroxy-pyrimidin(6)yi]-,
0- [2-Diäthylamino-5-brom-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]-,
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O- d-Phenyl-5-brom-4-hydroxy-pyrimidin(6)yi] -Ν,Ν-dimethyl- bzw.
-N,N-diäthyl-carbamidsäureester.
Beide Verfahrensvarianten zur Herstellung der erfindungsgemäßen
Verbindungen werden bevorzugt unter Mitverwendung geeigneter Lösungs-oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche
kommen praktisch alle inerten organischen Solventien infrage.
Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol,
Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, oder Äther, z.B. Diäthyl- und
Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone, beispielsweise Aceton, Methyläthyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon,
außerdem Nitrile, wie Aceto- und Propionitril.
Als Säureakzeptoren können alle üblichen Säurebindemittel Verwendung finden. Besonders bewährt haben sich Alkalicarbonate
und -alkoholate, wie Natrium- und Kaliumcarbonat, Natrium- und Kaliummethylat bzw. -äthylat, ferner aliphatische,
aromatische oder heterocyclische Amine, beispielsweise Triäthylamin,
Trimethylamin, Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin
und Pyridin.
Die Reaktionstemperatur kann bei beiden Verfahrensvarianten innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen
arbeitet man zwischen 0 und 12o°C, vorzugsweise bei 35 bis 600C.
Die Umsetzung läßt man im allgemeinen bei Normaldruck ablaufen.
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Zur Durchführung der Verfahrensvarianten setzt man die Ausgangskomponenten
vorzugsweise im äquimolaren Verhältnis ein. Ein Überschuß der einen oder anderen Reaktionskomponente
bringt keine wesentlichen Vorteile. Die Reaktionskomponenten werden im allgemeinen in einem der oben angegebenen Lösungsmittel
zusammengegeben und meist bei erhöhter Temperatur mehrere Stunden gerührt.
Danach gibt man ein organisches Lösungsmittel zur Reaktionsmischung, z.B. Toluol, und arbeitet die organische Phase wie
üblich durch Waschen, Trocknen und Abdestillieren des Lösungsmittels
auf.
Die neuen Verbindungen fallen in Form von Ölen an, die sich
zum Teil nicht unzersetzt destillieren lassen, jedoch durch sogenanntes "Andestiilieren", d.h. durch längeres Erhitzen
unter vermindertem Druck auf mäßig erhöhte Temperaturen von den letzten flüchtigen Anteilen befreit und auf diese Weise
gereinigt werden. Zu ihrer Charakterisierung dient der Brechungsindex.
Wie bereits mehrfach erwähnt, zeichnen sich die erfindungsgemäßen carbamoyloxysubstituierten Pyrimidinyl(thiono)(thiol)-phosphor(phosphon)-säureester
bzw. -esteramide durch eine hervorragende insektizide und akarizide Wirksamkeit aus. Sie
wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge, sondern auch auf dem veterinär-medizinisehen Sektor
gegen tierische Parasiten (Ektoparasiten). Sie besitzen bei geringer Phytotoxizität sowohl eine gute Wirkung gegen
saugende als auch fressende Insekten und Milben.
Aus diesem Grunde können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit Erfolg im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene-, Vorratsschutz- und Veterinärsektor als Schädlingsbekämpfungsmittel
eingesetzt werden.
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Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Fflanzenverträglichkeit
und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen
Schädlingen, insbesondere Insekten und Spinnentieren,
die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen
normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten
Schädlingen gehören:
dium vulgäre, Porcellio scaber.
mlgratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca
gregaria.
Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae,
Xe A 17 894 - 1β -
809837/0 0 77 ORIGINAL INSPECTED
ζ ν ü y ü υ 8
Doralis pomi, Erlös oma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum
avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi,
Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium
corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata
lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp.,
Psylla spp..
Aus der Ordnung der Lepldoptera z. B. Pectinophora goasypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobla brumeta, Llthocolletle blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennia, Malacoaoma neustrla, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria app., Bucculatrix thurberiella, Phyllocniatis citrella, Agrotia app., Euxoa app., Feltia app., Earlae insulana, Hellothls app., Laphygma exigua, Mamestra brasaicae, Panolia flammea, Prodenla Iitüra, Spodoptera spp., Trichoplusla ni, Carpocapsa pomonella, PierIs app., Chilo spp., Pyrauata nubilalia, Epheatla kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecla podana, Capua reticulana, Choriatoneura fumiferana, Clyaia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix virldana. Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidiua obtectua, Acanthoacelidea ob tee tue, Hylotrupea bajulus, Agelaatlca alni, Leptinotaraa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Paylliodea chryaocephala, Epilachna variveatia, Atomarla spp., Oryzaephilua aurlnamenaia, Anthonomua spp., Sitophilus app., Otiorrhynchua aulcatua, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimllia, Hypera poatica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenua spp., Lyetue spp., Mellgethes aeneus, Ptlnus spp., Niptus hololeucua, Gibblum psylloidea, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotea spp., Conoderua app., Melolontha melolontha, Amphimallon solatitialia, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Lepldoptera z. B. Pectinophora goasypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobla brumeta, Llthocolletle blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennia, Malacoaoma neustrla, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria app., Bucculatrix thurberiella, Phyllocniatis citrella, Agrotia app., Euxoa app., Feltia app., Earlae insulana, Hellothls app., Laphygma exigua, Mamestra brasaicae, Panolia flammea, Prodenla Iitüra, Spodoptera spp., Trichoplusla ni, Carpocapsa pomonella, PierIs app., Chilo spp., Pyrauata nubilalia, Epheatla kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecla podana, Capua reticulana, Choriatoneura fumiferana, Clyaia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix virldana. Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidiua obtectua, Acanthoacelidea ob tee tue, Hylotrupea bajulus, Agelaatlca alni, Leptinotaraa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Paylliodea chryaocephala, Epilachna variveatia, Atomarla spp., Oryzaephilua aurlnamenaia, Anthonomua spp., Sitophilus app., Otiorrhynchua aulcatua, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimllia, Hypera poatica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenua spp., Lyetue spp., Mellgethes aeneus, Ptlnus spp., Niptus hololeucua, Gibblum psylloidea, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotea spp., Conoderua app., Melolontha melolontha, Amphimallon solatitialia, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion app., Hoplocampa
spp·, Lasiua spp., Monomorlum pharaonia, Vespa app.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp.,
Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp.,
Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp.,
Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp.,
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2703908
Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia sop., Pegomyia
hyoscyami, Ceratitis capitate, Dacus oleae, Tipula paludosa.
praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp..
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27Ü9908
2fr .
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt
werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver,
Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsionskonzentrate, Saatgut-
?vcer , Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe,
Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für
Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Raucherpatronen, -dosen, -Spiralen u.a. sowie ULV-KaIt- und Wannnebel-Formulierungen.
Biese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, 2.3. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also
flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verv/endung
von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
In Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. euch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmjttel verwendet
werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage:
Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alky!naphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine,
z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon,
Kethylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfcxid,
sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckr.ittein oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint,
welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwas-
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7U99Ü8
serstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie
Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und
Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate: gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie
Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie
Granulate aus organischem Material wie Sägemehle, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier-
und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther,
Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige
oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe,
wie Alizarin-, Azo-Metallphthalocyaninfarbstoffe und
Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen
0,5 und 90 *.
Le A 17 894 - 22 -
8098 37/007?
2/ÜD908 2b
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe erfolgt in
Form ihrer handelsüblichen Formulierungen und/oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen
bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von
0,0000001 bis zu 100 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 Gew.-96 liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnen sich die Wirkstoffe durch eine hervorragende Residualwirkung
auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus.
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809837 /Ot)II
ORIGINAL INSPECTED
21
Beispiel A
Plutella-Test
Plutella-Test
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton
Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt
man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt
das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (3rassica oleracea) taufeucht und besetzt sie mit Raupen der
Kohlschabe (Plutella maculipennis).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt.
Dabei bedeutet 100 96, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und
Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle A hervor:
Le A 17 894 - 24 -
809837/0077 ORIGINAL INSPECTED
f. ι
Tabelle A (pflanzenschädigende Insekten) Plutella - Test
Wirkstoffe
Wirkstoffzentration
in %
in %
Abtötungsin % nach 3 Tagen
CH.
CH
M/OC2Ht
^C2H5-0,1
0,01
0,01
100 0
(bekannt)
CH,
o-co-N; s
ti
0-P
0,1
0,O1
0,O1
100 1OO
0-CO-N
/CH3
-I
N^X)-P (OC2H5)
(5)
0,1
O,O1
O,O1
100 100
CH, 0-CO-N7
(10)
0,1
0,01
0,01
100 100
Le A 17 894
- 25 -
809837/00 7 7
ORIGINAL INSPECTED
/709908
Tabelle A (Fortsetzung) (pflanzenschädigende Insekten)
Plutella - Test
Wirkstoffe
Wirkstoffkon- Abtötungsgrad zentration in % nach in % 3 Tagen
C1H O-CO-N' 3
C2H5
ι λ r, (8)
o-p(oc0Hc)
2H5 0,1
0,01
0,01
1OO 100
O-CO-N-'CH3
CH.
CH.
;n
(15)
2 5'2 0,1
0,01
0,01
100
100
0-CO-N Ä
CH, 7
11
iso- C3H7^N^O-P (OC2H5)
(3)
0,1
0,01
0,01
100 100
0-CO-
CH.
CH.
-P (OCH3) (1)
0,01
1OO 100
Le A 17 ff94
- 26 -
809837/007?
Tabelle A (Fortsetzung)
(pflanzenschädigende Insekten) Plutella - Test
Wirkstoffe
Wirkstoffzentration
in %
in %
Abtötungsgrad in % nach Tagen
-CO-N
ISO-C3H7
VN
.^OC2H5
XC2H5
0,1
0,01
0,01
100 100
0-CO-N
SC3H7-n
0,1
O,O1
O,O1
100 100
XSO-C3H7'
0-CO-N
CH. 0,1
0,01
0,01
100 100
Le A 17 894
- 27 -
809837/0077
r/09908 34
Tetranychus-Test (resist«nt;
Lösungsmittel: t> Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt
man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und
verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration .
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnenpflanzen (Phaseolus
vulgaris), die stark von allen Entwicklungsstadien der gemeinen Spinnniilbe oder Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae)
befallen sind, tropfnaß besprüht.
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt.
Dabei bedeutet 100 %, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden;
0 Ji bedeutet, daß keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und
Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle B hervor:
Le A 17 894 - 28 -
809837/0H77
ORIGINAL INSPECTED
TabelleB (pflanzenschädigende Milben)
Tetranychus-Test
/7U99Ü8
Wirkstoffe Wirkstoffkonzentration in %
Abtötungsin % nach 2 Tagen
OC2H5
Jl H ^"""Nj
-P (OCH 0,1 0,01
98 0
(bekannt]
CH-
XSO-C3H7-""
(bekannt)
-P (OC2H5)
O,1 0,01
95 0
XSO-C3 H7
(bekannt)
CH
η ,0C2 H
/CH
0,1 0,01
0,1 0,01
98
100
60
0-CO-Nx.,,
(1.1
o,1 Γι, öl
100 80
Lo Λ 17 8')
8 0 9 S 3 7 / 0 Ί '/ 7
Tabelle B (Fortsetzung)
{pflanzenschädigende Milben) Tetranychus-Test
| Wirkstoff | o-co-n' | H3 | (4) | Wirkstoffkon zentration in % |
Abtotungsgrad in % nach 2 Tagen |
| J s | OC H -i | 0,1 | 100 | ||
| O-P C | 'vJII^ 7 | 0,01 | 100 | ||
| iso-C-JL· | |||||
8 0 9 8 3 7 / 0 Π 7
Hersteliungsbeispiele „ 0-P(OCH3)
Beispiel 1: (CH^)2N-CO-O
Zu einer Mischung aus 27,6 g (o,i Mol) 0,0-Diinethyl-O-[2-isopropyi-6-hydroxy-pyrimidin(4)yiJ
-thionophosphorsäureester, 2o,7 g (o,15 Mol) Kaliumcarbonat und 3oo ml Acetonitril werden
lo,ö g (o,l Mol) N,N-Dimethylcarbamidsäurechlorid getropft.
Man rührt das Reaktionsgemisch 18 Stunden bei 45-5o°C nach und gie^t es dann in 4oo ml Toluol. Die Toluollösung wird
zweimal mit je 3oo ml Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet, anschließend das Lösungsmittel im Vakuum abgezogen
und der Rückstand andestilliert. Man erhält so 24 g (69 % der Theorie) 0,0-Dimethyl-O-[^-isopropyl-ö-dimethyi-
carbamoyloxy-pyrimidin(4)yl -thionophosphorstiureester in
23 Form eines gelben Öles mit dem Brechungsindex n^ : I,5l6o.
(CH3J2N-CO-O'
17,3 g (o,l Mol) O-Äthyl-äthanthionophosphonsäureesterchlorid
tropft man zu einer Mischung aus 22,5 g (o,l Mol) N,N-Dimethyl-0-[2-isopropyl-4-hydroxy-pyrimidin(6)yl]
-carbamidsäureester, 2o,7 g (o,15 Mol) Kaliumcarbonat und 3oo ml Acetonitril, rührt das Reaktionsgemisch 4 Stunden bei 450C
nach und gießt es dann in 4oo ml Toluol. Die Toluollösung wird zweimal mit je 3oo ml Wasser gewaschen und über Natriumsulfat
getrocknet, dann das Lösungsmittel im Vakuum abgezogen und der Rückstand andestilliert. Man erhält so 2o,2 g (5ό %
Le A 17 894 - 31 -
809837/0077
Q.yX'.'S'r."J.-'\ JA!-'.:'''TO
der Theorie) O-Äthyl-0- [_2-isopropyi-ß-dimethyj carbarnoyloxypyriinidin(4)yf|
-thionoäthanphosphonsiureester in Form eines r,e ben Oies mit dem Brechungsindex n^0: 16
Analog einem der Beispiele ι oder Z Können die folgenden
VerDindunrren der i?'ormei
Il
0-P'
(I) N-CO-O'
hergeste l ■. i verden:
809837/0077 ORIGINAL INSPECTED
| CD | |
| , S | a |
| S3 | |
| -33 | CO |
| m | Jj |
| 5S | -J |
| ro | Bei- | R | R1 |
| > -j |
spie± Nr. |
C2H5 | OC2H5 |
| 894 | CTH7-iso | CH3 | |
| 4 | C2H5 | OC2H5 | |
| 5 | C2H5 | OC2H5 | |
| 6 | C2H5 | OC2H5 | |
| I | 7 | ΓΛ TT | OC2H5 |
| Ul U) I |
d | C2H5 | OC2H5 |
| 9 | C2H5 | OC2H5 | |
| Io | C2H5 | OC2H5 | |
| 11 | C2H | ||
| 12 | |||
R-
Ausbeute
<# der , Brechungs-X
ltieorieJ index:
C3H7-ISO CH3
CH3 CH3
C2H5
ö6
C3H7-ISO CH3 CH3 H S 61
s 9:
CH3 CH3 H S 79 CH3 CH3 H S 75
CH3 CH3 H S 72
CH3 H S 75
OC2H5 CH3 CH3 H S 78
C3H7-ISO CH3 CH3 H 0 35
C3H7-ISO CH3 CH3 H S 87
n23:I,537o
11D ·"
n24:1,5061
n2^:1,5115
n22:1,5465 n22:1,5121
n£°:l,467o n24:1,5134
i3
C3H7-ISO CH7, CH3 H
84
2
'J:
: 1,5
ro bei-
> spiel - Mr. R
, c- (% der brechun.c;s-R-5
R R λ Theorie) index:
oo
VO
CUn1
xH7-ISO CH-. Ch- H
Jl
J
J
5462
'2"5
OC2H5
Cn3 H
co
JD
OO
-•j
U! Λ-
i7
2o
H3
C2H5
C2H5
OC2H5
OCH3
Cn-
CH
C2H5
OC2H5
C3Hr7-ISO C2H5 C2HC
C,K^-iso Ch, CK,-
Jl
J
J
C3K7-ICO CK3 CH3
C3H7-ISO CH- CH3
N(CK3)2 CH3 CK3
| H | 5 | 74 |
| H | S | 85 |
| H | ο | όβ |
| H | S | 62 |
| CH3 | S |
11^:1,5012
1 Q _ _ „ -.
-21.χ
D '
D '
TiV'-1.51^9
.21. -L
D -1'
D -1'
Oo
22
C2H5
OC2H5
OC2H5
C-H7-ISO CH3 CH3 Cl S
C3H7-ISO CH3 CH3 Br S
Die a_i s Ausgangsmaterialien zu verwendenden 6-Hydroxy-pyrimidinyi(thiono)(thioi)-phosphor(phosphon)-säureester
bzw. -esteramide (II) können z.B. wie folgt hergestellt werden:
■" ,-iso
Ein Gemisch aus 18,4 g (o,12 Mol) 2-Isopropyi-4,6-dihydroxypyrimidin,
12,5 g (o,125 Mol) Triäthylamin und 6o rnl Methylenchlorid
wird eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Dann kühlt man die Reaktionsmischung auf ungefähr 5 C ab und tropft
bei dieser Temperatur 16 g (o,l Mol) 0,0-Dimethyl-thionophosphorsäurediesterchiorid
zu. Anschliei3end wird 2o Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt, dann wird die Mischung filtriert
und das Fi!trat im Vakuum eingedampft. Den Rückstand verreir
man mit Wasser und saugt das kristallisierte Produkt ab. Man erhält so 22,7 g (ö2 % der Theorie) 0,0-Dimethyl-O-[2-isopropyl-6-hydroxy-pyrimidin(4)ylJ-thionophosphorsaureester
in Form farbloser Kristalle mit dem Schmelzpunkt 123°C
In analoger Weise können die folgenden Verbindungen der Formel
ΐ OR
f N
HO
hergestellt werden:
LeA 17 894 - 35 -
809837/0077 ORIGINAL INSPECTED
»J
OD
OO
CD
OC
U)
| Bei spiel Nr. |
R |
| b | C2H5 |
| C | CH3 |
| d | C2H5 |
| e | C2H5 |
| f | C3H7 |
| g | C2H5 |
| h | C2H5 |
| i | C2H5 |
| CJ. | C2H5 |
| k | C2H5 |
| 1 | C2H5 |
| m | C2H5 |
| η | C2H5 |
| O | C2H5 |
| P | C2H5 |
| q | C2H5 |
Ausbeute Physiiaj..Daten
(% der (Brechungsindex; X Theorie) Schmelzpunkt oc)
•ISO
GC2H5
OCH3 OC2H5
OC2H5
CH
C2H5
OC
3Hy-n
OC2H5 Oc2H5
OC2H5 OC2H5
Oc2H5
OC2H5 NH-C3H7-ISo
C3H7-ISo
SCH^
C3H7-ISO
C3H7-ISO
C3H7-ISO C3H7-ISO
ISO
C3H7-I
OC2H5
C3H7-ISO
M(CH,)O
CH
C2H5
H H H H H H H H
Br
S 98
S 9
S 35
S 26
S 18
S 52
S 60
S 63
S 75
S 2o
S 43
S 2o
S 7
S 12
S 80
3 52
94
Ho
83 136
88
njp:l,5l6d
nj*3: 1,5479
116 loi 117 132
79 118
51 iol
OO
CD CD CO O OO
Dxe ebenfalls als Ausgangsmateriaiien einzusetzenden N,N-DialKyicarbamidsäureester
(V) können z.B. wie folgt hergestellt werden:
OH
Beispiel b: fl MAT 3465
)2N-C0-0/^ ^C3H7
Verfahren I:
Ein Gemisch aus 44,8 g (o,29 Mol) 2-Isopropyl-4,6-dihydroxypyrimidin,
3o,3 g (o,3 Mol) Triäthylamin und 4oo ml Methylenchlorid wird bei 0-5°C mit 24 g (o,24 Mol) Phosgen versetzt.
Man rührt eine Stunde unter Kühlung nach und leitet dann bei 0-50C bis zur stark alkalischen Reaktion Dimethylamin ein.
Anschließend wird 18 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, dann destilliert man das Lösungsmittel im Vakuum ab. Den
Rückstand verreibt man mit Wasser unt saugt das ausgefallene Produkt ab. Man erhält so 24,7 g (46 % der Theorie) N,N-Dimethyl-0-[2-isopropyl-4-hydroxy-pyrimidin(6)ylj
-carbamidsäureester in Form farbloser Kristalle mit dem Schmelzpunkt 164°C.
Zu einer siedenden Mischung aus 3o8 g (2 Mol) 2-Isopropyl-4,6-dihydroxypyrimidin,
3o3 g (3 Mol) Triäthylamin und 1,5 1 Äthylenchlorid tropft man 258 g (2,4 Mol) Ν,Ν-Dimethylcarbamidsäurechlorid und kocht dann das Reaktionsgemisch 18 Stunden
unter Rückfluß nach. Dann wird auf Raumtemperatur abgekühlt,
Le A 17 894 -37-
809837/0077
vom Triäthylammoniumchlorid abgesaugt und mit ca. 1 1 Äthylenchlorid
nachgewaschen. Das Filtrat schüttelt man 2 mal mit je 3oo ml Wasser, trocknet die organische Phase über Natriumsulfat
und destilliert das Lösungsmittel im Vakuum ab. Zurückbleiben 22o g (49% der Theorie) N,N-Dimethyl-O-[^-i
^-hydroxy-pyrimidinCejylJ -carbamidsäureester.
Le A 17 894
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Claims (6)
1. Carbamoyloxysubstituierte Pyrimidinyl(thiono)-(thiol)-phosphor(phosphon)-säureester
bzw. -esteramide der Formel
.OR R1
(D
in welcher
R1
R2
R und R
R5 X
für Alkyl,
für Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Alkyl oder
Phenyl,
für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio,
Alkylamino oder Phenyl,
für gleiches oder verschiedenes Alkyl,
für Wasserstoff, Alkyl oder Halogen und
für Sauerstoff oder Schwefel stehen.
2. Verfahren zur Herstellung von carbamoyloxysubstituierten Pyrimidinyl(thiono)(thiol)-phosphor(phosphon)-säureestern
bzw. -esteramiden gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) 6-Hydroxy-pyrimidinyl(thiono)(thiol)-phosphor(phosphon)-säureester
bzw. -esteramide der Formel
in welcher
(II)
Le A 17 894
- 39 -
809837/0077
R, R^ , R , R und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung
haben,
mit Ν,Ν-Dialkylcarbamidsäurehalogeniden der Formel
mit Ν,Ν-Dialkylcarbamidsäurehalogeniden der Formel
R3
K .^N-CO-HaI (III)
in welcher
3 4
R und R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung
R und R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung
haben und
Hai für Halogen, vorzugsweise Chlor,steht,
Hai für Halogen, vorzugsweise Chlor,steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls
in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt oder
b) (Thiono)(Thiol)Phosphor(phosphon)-säureester- bzw.
-esteramidhalogenide der Formel
1 »/0R
Hal-PsR1 (IV)
Hal-PsR1 (IV)
in welcher
R, R und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Hai für Halogen, vorzugsweise Chlor, steht,
mit N,N-Dialkylcarbamidsäureestern der Formel
R5 0H
3 Ii .» (V)
in welcher
und R5
haben,
2 3 4 5
R , R , R und R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung
R , R , R und R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung
Le A 17 894 - 40 -
809837/0077
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls
in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
3. Insektizide und akarizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäß Anspruch
4. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und Spinnentieren, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß
Anspruch 1 auf Insekten und Spinnentiere oder deren Lebensraum einwirken läßt.
5. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, zur Bekämpfung von Insekten und Spinnentieren .
6. Verfahren zur Herstellung von Insektiziden und akariziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß
Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
Le A 17 894 - 41 -
809837/0077
Priority Applications (16)
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| US05/879,423 US4188383A (en) | 1977-03-08 | 1978-02-21 | Combating arthropods with O-alkyl-O-(6-dialkyl-carbamoyloxy-pyrimidin-4-yl)-(thiono)(thiol)-phosphoric (phosphonic) acid esters and ester-amides |
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| DK100578A DK100578A (da) | 1977-03-08 | 1978-03-07 | Carbamoyloxysubstituerede pyrimidinyl(thiono) (thiol)-phosphor(phosphon)-syreestere eller esteramider fremgangsmaade til deres fremstilling og deres anvendelse som insecticider og acarcider |
| FR7806488A FR2383195A1 (fr) | 1977-03-08 | 1978-03-07 | Nouveaux esters ou amides d'esters de carbamoyloxy-pyrimidinyle d'acide (thino) (thiol)-phosphorique(phosphonique), leur procede de preparation et leur application comme insecticides et acaricides |
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Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DE19772709908 DE2709908A1 (de) | 1977-03-08 | 1977-03-08 | Carbamoyloxysubstituierte pyrimidinyl(thiono)-(thiol)-phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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