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DE2752116A1 - Disubstituiertes aliphatisches carbonsaeureamidamin, verfahren zu seiner herstellung und es enthaltende mittel - Google Patents

Disubstituiertes aliphatisches carbonsaeureamidamin, verfahren zu seiner herstellung und es enthaltende mittel

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Publication number
DE2752116A1
DE2752116A1 DE19772752116 DE2752116A DE2752116A1 DE 2752116 A1 DE2752116 A1 DE 2752116A1 DE 19772752116 DE19772752116 DE 19772752116 DE 2752116 A DE2752116 A DE 2752116A DE 2752116 A1 DE2752116 A1 DE 2752116A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
disubstituted
atom
disubstituted aliphatic
aliphatic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19772752116
Other languages
English (en)
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DE2752116C2 (de
Inventor
Daini Saika
Toshio Takahashi
Susumu Tomidokoro
Toshiyuki Ukigai
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lion Corp
Original Assignee
Lion Fat and Oil Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lion Fat and Oil Co Ltd filed Critical Lion Fat and Oil Co Ltd
Publication of DE2752116A1 publication Critical patent/DE2752116A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2752116C2 publication Critical patent/DE2752116C2/de
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Description

Disubstituiertes aliphatisches Carbonsäureamidamln, Verfahren zu seiner Herstellung und es enthaltende Mittel.
Die Erfindung betrifft neue Verbindungen, die als amphotere oberflächenaktive Mittel geeignet sind, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und die Verwendung der Verbindungen. Insbesondere betrifft die Erfindung neue disubstituierte aliphatische Carbonsäureamidamine mit der nachstehenden allgemeinen Formel:
O I
R-C-N
C2H4OH
y C2H4COOM
C2H4N^
C2H4COOM
(D
mit
R = aliphatischer C,,.. ,,-Kohlenwasserstoff rest, M = Wasserstoffätom oder Alkalimetallatom, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, Detergentien und Zusammensetzungen für Toilettenartikel (toiletry), die die Verbindungen
O24-(77-1OS)-Bo-Ho
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mit der allgemeinen Formel (I) als Wirkstoffe enthalten.
Bisher sind Verbindungen mit der nachstehenden allgemeinen Formel:
CH2CH2OH R1 - CON <T (H)
CH2CH2NHCh2COOM'
R1 = langkettiger aliphatischer Kohlenwasserstoffrest, M* = Waaserstoffatom oder Allcalimetallatom, die man durch Umsetzung eines geradkettigen aliphatischen Carbonsäureesters, mit Aminoäthyläthanolamin erhält, als amphotere oberflächenaktive Mittel vom Typ der substituierten Amidamine bekannt (US-PSen 3 262 951 und 3 941 817).
Derartige amphotere oberflächenaktive Mittel verwendet man z.B. als Detergenzien, Faserbehandlungsmittel, antistatische Mittel, Grundlagen für Toilettenartikel. Wenn man oberflächenaktive Mittel als Grundlagen für z.B. Shampoo, spülmittel , flüssige Geeichtsseife und ähnliche Toilettenartikel verwendet, dürfen derartige oberflächenaktive Mittel keine oder nur geringe Reizungseigenschaften für Haut, Augen und Schleimhäute haben. Die amphoteren oberflächenaktiven Mittel vom Typ der substituierten Amidamine mit der allgemeinen Formel (II) sind jedoch in dieser Hinsicht nicht zufriedenstellend und demgemäß als Grundlagen für Toilettenartikel ungeeignet.
Als Ergebnis ausgedehnter Untersuchungen zur Entwicklung von amphoteren oberflächenaktiven Mitteln, die weniger die Haut, die Augen und die Schleimhäute reizen und damit als Grundstoffe für Toilettenartikel geeignet sind, wurde erfindungsgemäß festgestellt, daß neue Verbindungen mit der obigen allgemeinen For-
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mel (I) für diesen Zweck geeignet sind, und daß man die neuen Verbindungen mit der allgemeinen Formel (I) zweckmäßig dadurch herstellen kann, daß man das Produkt der Umsetzung eines 1-hydroxyäthyl-2-substituierten Imidazoline, eines Alkylacrylates und Wasser mit einem Alkalihydroxid verseift. Die Erfindung führte man auf der Grundlage der obigen Peststellungen durch.
Die Erfindung betrifft also neue d!substituierte aliphatische Garbonsäureamidamine mit der allgemeinen Formel (I), ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen mit der allgemeinen Formel (I), wobei man Imidazolinderivatemit der nachstehenden allgemeinen Formel:
^. N - CH2
R-C
(III)
N - CH,
I
C2H4OH
R = Bedeutungen wie oben,
mit einem Alkylacrylat und Wasser umsetzt und danach das Reaktionsprodukt mit einem Alkalihydroxid verseift, und Detergenzien und Zusammensetzungen für Toilettenartikel, die die Verbindungen mit der allgemeinen Formel (I) als Wirkstoffe enthalten.
Demgemäß ist es Aufgabe der Erfindung, neue oberflächenaktive Mittel vorzusehen, die die Haut, die Augen und die Schleimhäute weniger reizen.
Ferner ist es Aufgabe der Erfindung, ein Herstellungsverfahren für die neuen oberflächenaktiven Mittel vorzusehen.
Ferner ist es Aufgabe der Erfindung, Detergenzien vorzusehen, die die Haut, die Augen und die Schleimhäute weniger reizen.
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Schließlich ist es Aufgabe der Erfindung, Toilettenartikel vorzusehen, die die Haut, die Augen und die Schleimhäute weniger reizen.
Aufgabe, Merkmale und Vorteile der Erfindung werden nachstehend zusammen mit den beigefügten Zeichnungen näher erläutert:
Figur 1 ist ein NMR-Absorptionsspektrum einer erfindungsgemäßen Verbindung.
Figuren 2 und 3 sind IR-Absorptionsspektren der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Figuren 4 und 5 sind Diagramme, die die Beziehung zwischen dem molaren Verhältnis des verwendeten Ausgangsmaterials und der Menge der Verunreinigungen im Produkt des erfindungsgemäßen Verfahrens zeigen.
Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen mit der allgemeinen Formel (I) sind: N-(2-Hydroxyäthyl)-N-/di-(2-carboxyäthyl)· aminoäthylA-octancarbonsäureamid, N-(2-Hydroxyäthyl)-N-/di-(2-carboxyäthyl)-aminoäthyl/-decancarbonsäureamid, N-(2-Hydroxyäthyl)-N-/di-(2-carboxyäthyl)-aminoäthyl/-undecancarbonsäureamid, N-(2-Hydroxyäthyl)-N-/di-(2-carboxyäthyl)-aminoäthyl/-dodecancarbonsäureamid, N-(2-Hydroxyäthyl)-N-/di-(2-carboxyäthyl)-aminoäthyl/-stearinsäureamid, N-(2-Hydroxyäthyl)-N-/d i-(2-carboxyäthyl)-aminoäthyl/-laurinsäureamid, N-(2-Hydroxyäthyl)-N-/di-(2-carboxyäthyl)-aminoäthyl/-fettsäureamide aus Kokosöl und ihre Natrium- und Kaliumsalze.
Erfindungsgemäß kann man die Verbindungen mit der obigen allgemeinen Formel (I) dadurch herstellen, daß man ein Imidazolinderivat mit der nachstehenden allgemeinen Formel:
s, N - CH2
R ~ c- (in)
N - CH2 C2H4OH
809826/0SA3
R = Bedeutungen wie oben,
mit einem Alkylacrylat und Wasser umsetzt und danach das Reaktionsprodukt mit einem Alkalihydroxid verseift.
Beispiele für die Imidazolinderivate mit der obigen allgemeinen Formel (III) sind: 1-(2-Hydroxyäthyl)-imidazoline, die in Stellung 2 durch einen Alkylrest, z.B. einen Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Pentadecyl-, Hexadecyl- oder Heptadecylrest, oder durch einen Alkenylrest substituiert sind, wie z.B. einen Octenyl-, Decenyl- oder Pentadecenylrest.
Bevorzugte Beispiele des Alkylacrylates, das man mit dem Imidazolinderivat umsetzt, sind z.B. Methylacrylat, Äthylacrylat und ähnliche niedrige Alkylacrylate. Dieses Alkylacrylat verwendet man in einer Menge von 1,3 bis 2,0 Mol pro Mol des Imidazollnderivates. Wenn die Menge des Alkylacrylates 2,0 Mol übersteigt, ist eine große Menge von nicht·umgesetzter Acrylsäure als Alkalisalz im Produkt vorhanden. Wenn andererseits die Menge weniger als 1,3 Mol beträgt, steigt die Menge des nicht umgesetzten Amins an und bewirkt damit eine Verminderung der Ausbeute des Produkts.
Die Wassermenge, die man zusammen mit dem Alkylacrylat dem Reaktionssystem zuführt, beträgt mindestens 1 Mol und liegt vorzugsweise im Bereich von 2,0 bis 3,0 Mol pro Mol des Imidazolinderivates. Wenn die Wassermenge weniger als 1 Mol beträgt, steigt die Menge des nicht umgesetzten Amins an und bewirkt damit eine Verminderung der Ausbeute des Produkts.
Die Umsetzung des Imidazolinderivates mit dem Alkylacrylat und Wasser führt man bei einer Temperatur im Bereich von Raumtemperatur bis 100 0C, vorzugsweise im Bereich von 60 bis 80 0C durch. Die benötigte Zeit für die Reaktion liegt gewöhnlich im Bereich von 30 min bis 4 h. In der Mehrzahl der Fälle kann man eine Umwandlung von etwa 99 % dadurch erzielen, daß man die
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Umsetzung 60 min durchführt. Die Umsetzung kann man gegebenenfalls In Gegenwart eines alkalischen Katalysators durchführen, aber die Verwendung eines derartigen alkalischen Katalysators 1st nicht speziell notwendig.
Bas so erhaltene Additionsprodukt unterwirft man, ohne es zu Isolieren, der nachfolgenden VerseIfungsbehandlung mit einem Alkalihydroxid. Diese VerseIfungsbehandlung führt man dadurch aus, daß man zum Reaktionsprodukt ein Alkalihydroxid in einer nahezu äqulmolaren Menge (bezogen auf das Alkylacrylat) zugibt und die Mischung bei 50 bis 100 0C erwärmt. Sie Zeit, die man für eine derartige Verseifung braucht, beträgt gewöhnlich etwa 2 h bei 70 0C.
Bas so erhaltene Reaktionsprodukt destilliert man unter vermindertem Druck, entfernt darin enthaltene niedermolekulare Bestandteile und ertiält das Endprodukt oder ein Reaktionsprodukt, das vorwiegend aus dem Endprodukt besteht, als weißen Feststoff . Das Endprodukt, das man auf diese Weise als
weißen Peststoff erhält, unterwirft man einer Bünnsohichtchromatographle, wobei man einen Fleck entdeckt, und wodurch man bestätigt, daß das Produkt rein 1st. Die Ergebnisse der IR-Absorptlonsspektralanalyse, der KMR-Abeorptionsspektralanalyse und der Elementaranalyse zeigen, daß das Endprodukt die Struktur der obigen allgemeinen Formel (I) hat.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind durch ihre extrem geringen Reizungseigenschaften gegenüber der Haut, den Augen und den Schleimhäuten charakterisiert, verglichen mit den bekannten oberflächenaktiven Mitteln mit einer ähnlichen Struktur.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind z.B. als Betergenzlen, Faserbehandlungsmittel und antistatische Mittel vorteilhaft, insbesondere als Grundstoffe für Toilettenartikel, beispielsweise Shampoo, Haarspülmittel und flüssige Gesichtsseife. Wenn man die erfindungsgemäßen Verbindungen zur Herstellung von Toilettenartikeln verwendet, arbeitet man In die Verbindungen verschiedene übliche Zusatzstoffe und gegebenenfalls andere oberflächenaktive Mittel ein und erzielt eine gewünschte Zusammensetzung
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der Toilettenartikel.
Der Anteil der erfindungsgemäßen Verbindung in derartigen Zusammensetzungen wird gemäß der beabsichtigten Verwendung der Zusammensetzung bestimmt. Man gibt jedoch üblicherweise die erfindungsgemäße Verbindung in einer Menge von 0,1 bis 30 Gew.-^ zu, bezogen auf die Zusammensetzung. Insbesondere verwendet man die Verbindung vorzugsweise in einer Menge von 0,5 bis 25 Gew.-$, wenn man Detergenzien herstellt, und vorzugsweise in einer Menge von 1 bis 20 Gew.-^, wenn man Zusammensetzungen für Toilettenartikel herstellt.
Die Erfindung betrifft also d!substituierte aliphatisch^ Carbonsäureamidamine mit der nachstehenden allgemeinen Formel:
C2H4OH
C2H4COOM
C2H4N
~ C2H4COOM
R = aliphatischer C7-1 ,,-Kohlenwasserstoffrest, M = Wasserstoffatom oder ein Alkalimetallatom. Detergenzien und Zusammensetzungen für Toilettenartikel, welche die disubstituierten aliphatischen Carbonsäureamidamine eingearbeitet enthalten, haben eine extrem geringe Reizungseigenschaft gegenüber der Haut, den Augen und den Schleimhäuten.
Nachstehend wird die Erfindung durch Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
In einen 2 1-Vierhalskolben mit einem Rührer, einem Kühler und einem Thermometer gab man 263 g (1,0 Mol) 1-Hydroxyäthyl-2-undecylimidazolin und 200 g (2,0 Mol) Äthylacrylat. Die Mischung
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AA
rührte man 30 min bei 25 bis 35 °C und gab 36 g (2,0 Mol) Wasser zu, und die Temperatur stieg dadurch auf 70 0C an. Die Mischung ließ man bei dieser Temperatur 2 h reagieren, gab 400 ml Äthylalkohol und 90 g (2,0 Mol) Natriumhydroxid zu und ließ danach die Mischung bei 70 0C 3 h weiter reagieren und bewirkte die Verseifung. Nach der Beendigung der Reaktion destillierte man die Reaktionsmischung unter vermindertem Druck, entfernte den Äthylalkohol, und erhielt 473 g des Dinatriumsalzes von N-(2-Hydroxyäthyl)-N-/di-(2-carboxyäthyl)-aminoäthyl/- lavrinsäureamid. Eine Dünnschichtchromatographie, wobei das Produkt nur einen Fleck zeigte, bestätigte, daß dieses Produkt eine einzelne Substanz war. Die Analyse zur Bestimmung von Kohlenstoff und Wasserstoff zeigte einen Gehalt von Kohlenstoff und Wasserstoff in diesem Produkt von 55»62 # (55,67 f« berechneter Wert) bzw. 8,39 $> (8,50 f> berechneter Wert). Den Stickstoffgehalt dieser Verbindung bestimmte man und erhielt 5,73 # (5,90 % berechneter Wert) in einer Stickstoffanalyse gemäß der Kjeldahl-Methode.
Ein NMR-Absorptionsspektrum (60 MHz, DgO) und ein IR-Absorptionsspektrum (Nujol-Methode) dieser Verbindung zeigen die Figuren 1 bzw. 2. Ein IR-Absorptionsspektrum eines Produktes, das man durch Neutralisieren dieser Verbindung mit Salzsäure erhielt, zeigt ferner Figur 3.
Beispiel 2
In den gleichen Kolben wie in Beispiel 1 gab man 268 g (1,0 Mol) i-Hydroxyäthyl-2-alkylimidazolin, das man aus Fettsäuren aus Kokosöl (durchschnittliches Molekulargewicht 200, AV 290) hergestellt hatte, und 200 g (2,0 Mol) Athylacrylat. Die Mischung rührte man 30 min bei 25 bis 30 0C, gab 36 g (2,0 Mol) Wasser danach zu und erhöhte dadurch die Temperatur der Mischung auf 70 0C. Die Mischung ließ man 2 h bei dieser Temperatur reagieren und gab danach 539 g Wasser zu. Ferner gab man 160 g (2,0 Mol) einer wässerigen Lösung von Natriumhydroxid (50 #) zu, erwärmte die Mischung bei 70 0C 2 h und bewirkte die Verseifung. Die Reaktionsmischung destillierte man danach unter vermindertem
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Druck und erhielt 39,4 $ Verdampfungsrückstand. Auf diese Weise erhielt man das Dinatriumsalz des N-(2-Hydroxyäthyl)-N-/di-(2-carboxyäthyl)-aminoäthyl/-fettsäureamides von Kokosöl, das einen pH-Wert von 12,6 zeigte. Dieses Produkt enthielt 0,2 Gew.-^ nicht umgesetztes Amin und 0,1 Gew.-^ Natriumacrylat.
Beispiel 3
Mit der Ausnahme, daß die Menge des Äthylacrylates 150 g (1,5 Mol) die Menge des während der Verse ifungsreaktion zugegebenen Wassers 494 g und die Menge der wässerigen Lösung von Natriumhydroxid (50 io) 120 g (1,5 Mol) betrug, wiederholte man den Versuch von Beispiel 2 unter den gleichen Bedingungen und erhielt ein Reaktionsprodukt, das einen pH-Wert von 12,9 zeigte, als Verdampfungsrückstand (40 Gew.-%). Dieses Produkt war eine Mischung von 60 Gew.-io Dinatriumsalz von N-(2-Hydroxyäthyl)-N-/di-(2-carboxyäthyl)-aminoäthyl/-fettsäureamid von Kokosöl und 40 Gew.-# Natriumsalz von N-(2-Hydroxyäthyl)-N-(2rcarboxyäthylaminoäthyl)-fettsäureamid von Kokosöl und enthielt jeweils 0,3 Gew.-# nicht umgesetztes Amin und Natriumacrylat.
Beispiel 4
Mit der Aufnahme, daß man 352 g (1,0 Mol) 1-Hydroxyäthyl-2-heptadecylimidazolin als eingesetztes Imidazolinderivat verwendete, führte man die Behandlung in der gleichen Weise wie in Beispiel 2 durch und erhielt eine wässerige Lösung des Dinatriumsalzes von N-(2-Hydroxyäthyl)-N-/di-(2-carboxyäthyl)-aminoäthyl/-stearinsäureamid . Diese Lösung zeigte einen pH-Wert von 12,5 und ergab 43,3 Gew.-% eines Verdampfungsrückstandes,der als Verunreinigungen 0,2 Gew.-io nicht umgesetztes Amin und 0,1 Gew.-^ Natriumacrylat enthielt.
Beispiel 5
Mit der Ausnahme, daß man 263 g (1,0 Mol) 1-Hydroxyäthyl-2-undecylimidazolin und 172 g (2,0 Mol) Methylacrylat verwendete, wiederholte man den Versuch von Beispiel 2 unter den gleichen
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Bedingungen und erhielt das Dinatrlumsalz von N-(2-Hydroxyäthyl)-N-/di-(2-oarboxyäthyl)-aminoäthyl/-undecancarbonsäureamid. Dieses Produkt zeigte einen pH-Wert von 12,5, und der Verdampfungsrtickstand betrug 40,3 Gew.-^ und enthielt 0,2 Gew.-£ nicht umgesetztes AmIn und 0,1 Gew.-^ Natriumacrylat.
Vergleichsbeispiel 1
Gemäß der Methode, die in der US-FS 3 941 817 beschrieben ist, gab man 214 g (1,0 Hol) Kokosölfettsäuremethylester, den man aus einer Kokosölfettsäure mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 200 erhalten hatte, 107 g (1,03 Mol) Aminoäthyläthanolamin und eine Natriummethoxidlösung (25 #) in Methylalkohol in einen 1 1-Vierhalskolben mit einem Rührer, einem Thermometer, einem Gaseinleitrohr für Stickstoff und einem RückfluSkühler, der mit einer Vakuumpumpe verbunden war. Die Mischung erwärmte man nach und nach unter vermindertem Druck von 206,15 mbar (150 mmHg), während man Stickstoff einleitete. Bei einer Temperatur von 100 bis 150 0C gewann man 31 g des Methylalkohols zurück und erzielte 236 g des N-Hydroxyäthyläthylendlamins mit acryliertem Kokosöl am Stickstoff (N-coconut oil acrylated-H-hydroxyethylethylenediaoine) als Rückstand.
Das Einleitrohr für Stickstoff ersetzte man danach durch einen Tropftrichter und gab 375 g Wasser und 94,5 g (1,0 Mol) Monochloressigsäure nach und nach zu und kühlte die Mischung auf 45 0C. Zu dieser Mischung gab man vorsichtig innerhalb von 10 min 160 g (2,0 Mol) einer wässerigen Lösung von Natriumhydroxid (50 Gew.-5t), so daß die Außentemperatur 55 0C nicht überstieg. Nach der Zugabe der Lösung ließ man die Mischung 3 h bei 50 bis 60 0C und danach 2 h bei 80 bis 90 0C reagieren. Das Natriumsalz von N-(2-Hydroxyäthyl)-N-(2-carboxymethyl)-aminoäthylfettsäureamid von Kokosöl erhielt man auf diese Weise.
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ft
Vergleichsbeispiel 2
Die Verbindung (Probe A) aus Beispiel 1, die Verbindung (Probe B) aus Beispiel 3 bzw. die Verbindung (Probe C) aus dem Vergleichsbeispiel 1 löste man in Wasser und erhielt eine wässerige Lösung von 3 Gew.-^ jeder Probe. Eine Gruppe aus drei weißen männlichen Kaninchen behandelte man mit 0,1 ml der wässerigen Lösung, und man führte einen Augenreizungstest gemäß der Draize-Methode durch. Das Testergebnis zeigt die Tabelle 1:
Tabelle 1
Cornea 43 72 1 63 3 Hyperämie
der Iris		 43 72 1 63 Conjunctiva 43 72 163 24 Gesamt 72 1 63 163
Beobach
tungs-
zeit (h)		 24 0 0 0 24 0 0 0 24 3 2 1 5 43 2 1 11
Probe A 0 2 0 0 0 0 0 0 5 4 1 0 10 3 1 O 17
Probe B 2 15 13 1 0 3 5 2 3 9 7 3 27 6 30 13 92
Probe C 13 3 11 29
Im Fall der Probe A, d.h. der erfindungsgemäßen Verbindung, traten keine Beschwerden in der Cornea auf und man fand keine Hyperämie der Iris. Man beobachtete nur ein leichtes ödem der Conjunctiva, aber es war nicht so schwer. Derart wurde festgestellt, daß die erfindungsgemäße Verbindung eine extrem geringe Augenreizung bewirkte.
Beispiel 6
Mit der Ausnahme, daß man das molare Verhältnis von Äthylacrylat zum 1-Hyäroxyäthyl-2-undecylimidazolin variierte, führte man die Reaktion unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 durch und stellte das Dinatriumsalz von N-(2-Hydroxyäthyl)-N-/di-( 2-carboxyäthyl )-aminoäthyl/-laurinsäureamid her.
Die Figur 4 ist ein Diagramm, das die Beziehung zwischen dem molaren Verhältnis und der Menge von Acrylsäure (Natriumacrylat) zeigt, die sich durch Hydrolyse des nicht umgesetzten Äthylacry-
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/ei
lates in der obigen Umsetzung bildete. Figur 5 ist ein Diagramm, das die Beziehung zwischen dem molaren Verhältnis und der Menge eines sekundären Amins zeigt, das als Nebenprodukt gebildet wurde.
Aus diesen Diagrammen ergibt sich, daß das molare Verhältnis eines Alkylacrylates zum Imidazolinderivat vorzugsweise im Bereich von 1,3 bis 2,0 liegt.
Die nachstehenden Beispiele zeigen Detergenzien und Zusammensetzungen für Toilettenartikel, in welchen man die erfindungsgemäßen Verbindungen verwendete.
Beispiel ?
Unter Verwendung des Dinatriumsalzes von N-(2-Hydroxyäthyl)-N-/di-(2-carboxyäthyl)-aminoäthyl/-fettsäureamid von Kokosöl, als typische erfindungsgemäße Verbindung, stellte man ein schwach reizendes Shampoo gemäß der nachstehenden Mischungsvorschrift her:
Bestandteile Gew.-#
erfindungsgemäße Verbindung 15
Diäthanolamld einer Fettsäure aus Kokosöl 3
Zitronensäuremonohydrat 2
Äthyl-p-hydroxybenzoat 0,5
Konservierungsmittel, Parfüm und Farbstoff adäquate Menge
entionisiertes Wasser Rent
Beispiel 3
Unter Verwendung der gleichen Verbindung wie in Beispiel 7 stellte man ein Haarspülmittel (hair rinse) vom Emulsionstyp gemäß der nachstehenden Mischungsvorschrift her:
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Bestandteile Gew.
erfindungsgemäße Verbindung 2
Distearyldimethylammoniumchlorid 3
Äthylenglycolmonostearat 1
Polyoxyäthylenoleylallcohol 1
Glycerin 5
Parfüm und Farbstoff adäquate
Menge
ent ionisiertes Wasser Rest
Dieses Haarspülmittel reizte wesentlich weniger die Augen und bewirkte eine erleichterte Anwendung eines Kammes für gespültes Haar.
Beispiel 9
Unter Verwendung der gleichen Verbindung wie in Beispiel 7 stellte man eine flüssige Gesichtsseife gemäß der nachstehenden Mischungsvorschrift her:
Bestandteile Gew.-^
erfindungsgemäße Verbindung 18
Laurinsäurediäthanolamid 5
Zitronensäuremonohydrat 1
Parfüm und Farbstoff adäquate
Menge
ent ionisiertes Wasser Rest
Diese Seife zeigte keine Augenreizung.
Beispiel 10
Unter Verwendung der gleichen Verbindung wie in Beispiel 7 stellte man ein flüssiges Detergenz für den Hausgebrauch gemäß der nachstehenden Mischungsvorschrift her:
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Bestandteile Gew.-sS
erfindungsgemäße Verbindung 9
Laurlnsäurediäthanolamld 3
Lauryläthernatr luais ulf at (sodium lauryl ether 10
Natriumchlorid sulfate) 1
Zitronensäuremonochlorid 1
Parfüm und Farbstoff adäquate
Menge
entionisiertes Wasser Rest
Dieses Setergenz entsprach in seiner oberflächenaktiven Wirksamkeit jenen des Standes der Technik, war Ihnen aber in seiner geringen Reizungswirkung überlegen.
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Leerseite

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Disubstituiertes aliphatisches Carbonsäureamidamin mit der nachstehenden Formel:
    O ^ C2H4OH
    R-C- N<
    \ - C2H4COOM
    C2H4N <^
    ^ C2H4COOM
    R = aliphatischer C„ ^„-Kohlenwasserstoffrest, M = Wasserstoffatom oder Alkalimetailatora.
    2. Disubstituiertes aliphatisches Carbonsäureamidamin nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch M gemäß Anspruch^= Natriumatom.
    3. Disubstituiertes aliphatisches Carbonsäureamidamin nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch M gemäß Anspruch'V= Kaliumatom.
    809826/05Λ1
    4. Üiaubst ltuiertes aliphatich.es Carbonsäureamidamin nach einem der vorhergehenden Ansprüche, gekennzeichnet durch R gemäß Anspruch 1 = C7_..7-Alkylre3t.
    5. Disubstituierten aliphatisches Carbonsäureamidamin nach einem der vorhergehenden Ansprüche, gekennzeichnet durch R gemäß Anspruch 1 = C7 .7-Alkenylrest.
    6. Disubstituiertes aliphatisches Carbonsäureamidamin nach einem der vorhergehenden Ansprüche, gekennzeichnet durch Acyl^ruppe R-C-O der Formol frem'-iß Anr;prMch 1 = I<n>i roy'l-, Stearoyl oder Acy!gruppe, die von Kokosöl-Fettsäuren abgeleitet \pt.
    ?. Herstellungsverfahren für Carbonsäureamiden ine f^emäß ei n^m der vorhergehenden Ansprüche, dadurch p-ekennzei chnet, daß man ein Imidazolinderivat mit der nachstehenden allgemeinen Formel:
    y C2H4OH
    R-C-N
    C2H4COOM
    C2H4N <Q
    C2H4COOM
    R = Bedeutungen gemäß Anspruch 1,
    mit einem Alkylacrylat und Wasser umsetzt und danach das Reaktionsprodukt mit einem Alkalihydroxid verseift.
    3. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man 1,3 bis 2,0 Mol de3 Alkylacrylates und mindestens 1,0 Mol Wasser pro Mol de3 Imidazolinderivates verwendet.
    9. Verfahren nach Anspruch 7 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Methyl- oder Äthylacrylat als Alkylacrylat verwendet.
    809826/0541
    10. Detergenz, gekennzeichnet durch einen Gehalt an ei nein di nuY rti tui erten aliphatischen Carbonsäurrnrrn dami η mit der Formel r*r:riäß Anspruch 1 mit
    M = Alkaiimetnllatom
    air Wirkstoff.
    11. Detergenz nach Anspruch 10, gekennzeichnet durch M gemäß Anspruch 1 = Natriumatom.
    1?. Detergenz nach Anspruch 10 oder 11, dadurch r°k«nnzei chnet
    daß er· das d i sub.qti tui erte ali phatinche CarbonFnur^ami darni η mit dnr Formel pemgß Anspruch 1 in einer Menfce von 0,1 b' π ^O Gew.-% enth;) ! t.
    13- ZuRammen.setzunß für Toilettenartikel, gekennzeichnet durch
    einen Gehalt an einem DialkalimetalI sal ζ eines disubntituierten alipliatischen CarbonRäureamidami ns mit der Formel p-emriß Anspruch
    Vi = Al kai i rnetallatom
    els Wi rkstoff.
    V*. Zusammensetzung für Toilettenartikel nach Anrpruch 13i gekennzeichnet durch
    M gemäß Anspruch 1 = Natriumatom.
    15- Zusammensetzung für Toilettenartikel nach Anspruch 13 oder 14, dadurch gekennzeichnet, daß das disubstituierte aliphatisehe Carbonsäureamidamiη mit der Formel gemäß Anspruch 1 in einer Menge von 0,1 bis 30 Gcv.-% enthalten ist.
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0040346A1 (de) * 1980-05-13 1981-11-25 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Verfahren zur Raffination des rohen Kondensationsproduktes aus Aminoalkylalkanolaminen und Fettsäuren sowie gewünschtenfalls zur anschliessenden Gewinnung von Amphotensiden mit erhöhter Lagerstabilität
DE3144342A1 (de) * 1980-11-10 1982-06-16 Kao Soap Co., Ltd., Tokyo (alpha)-substituiertes carboxylamidoamin, verfahren zu seiner herstellung und reinigungsmittelmasse, welche diese verbindung enthaelt
EP0322741A2 (de) * 1987-12-28 1989-07-05 Kao Corporation Wenig reizbares Reinigungsmittel
EP0392320A2 (de) * 1989-04-14 1990-10-17 Kao Corporation Shampoozusammensetzung
US5211883A (en) * 1989-04-14 1993-05-18 Kao Corporation Shampoo composition

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NO150275C (no) * 1977-08-18 1984-09-19 Albright & Wilson Organiske nitrogenholdige forbindelser og fremgangsmaate til deres fremsilling, samt anvendelse av forbindelsene i sjampo
JPS5525436A (en) * 1978-08-11 1980-02-23 Lion Fat Oil Co Ltd Shampoo composition
JPS5525458A (en) * 1978-08-13 1980-02-23 Lion Fat Oil Co Ltd Shampoo composition with good low irritation
JPS5938942B2 (ja) * 1980-11-10 1984-09-20 花王株式会社 新規なα置換カルボン酸アミドアミン及びその製造法
JPS5920718B2 (ja) * 1980-11-27 1984-05-15 花王株式会社 低刺激性洗浄剤
US4438045A (en) 1982-12-15 1984-03-20 Texaco Inc. Amphoteric surfactants
US5547990A (en) * 1994-05-20 1996-08-20 Lonza, Inc. Disinfectants and sanitizers with reduced eye irritation potential

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3941817A (en) * 1974-09-03 1976-03-02 Gaf Corporation Tertiary amide amphoteric surface active agents and process for their manufacture

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3262951A (en) * 1960-11-25 1966-07-26 Katz Jacob High molecular weight fatty acid amido amine surfactant and preparation thereof
US3555041A (en) * 1966-03-09 1971-01-12 Jacob Katz Imidazoline surfactant having amphoteric properties
US4044034A (en) * 1975-07-22 1977-08-23 The Miranol Chemical Company, Inc. Nitrogenous condensation products

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3941817A (en) * 1974-09-03 1976-03-02 Gaf Corporation Tertiary amide amphoteric surface active agents and process for their manufacture

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0040346A1 (de) * 1980-05-13 1981-11-25 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Verfahren zur Raffination des rohen Kondensationsproduktes aus Aminoalkylalkanolaminen und Fettsäuren sowie gewünschtenfalls zur anschliessenden Gewinnung von Amphotensiden mit erhöhter Lagerstabilität
DE3144342A1 (de) * 1980-11-10 1982-06-16 Kao Soap Co., Ltd., Tokyo (alpha)-substituiertes carboxylamidoamin, verfahren zu seiner herstellung und reinigungsmittelmasse, welche diese verbindung enthaelt
EP0322741A2 (de) * 1987-12-28 1989-07-05 Kao Corporation Wenig reizbares Reinigungsmittel
EP0322741A3 (en) * 1987-12-28 1990-05-02 Kao Corporation Low irritant detergent composition
EP0392320A2 (de) * 1989-04-14 1990-10-17 Kao Corporation Shampoozusammensetzung
EP0392320A3 (de) * 1989-04-14 1992-03-04 Kao Corporation Shampoozusammensetzung
US5211883A (en) * 1989-04-14 1993-05-18 Kao Corporation Shampoo composition

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