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DE2743066C3 - Farbstoffpräparationen - Google Patents

Farbstoffpräparationen

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DE2743066C3
DE2743066C3 DE2743066A DE2743066A DE2743066C3 DE 2743066 C3 DE2743066 C3 DE 2743066C3 DE 2743066 A DE2743066 A DE 2743066A DE 2743066 A DE2743066 A DE 2743066A DE 2743066 C3 DE2743066 C3 DE 2743066C3
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DE
Germany
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dyes
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ground
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DE2743066A
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Reinhold Dr. 5000 Koeln Hoernle
Vaclav Dipl.-Ing. 5000 Koeln Kaspar
Hans Heinz Dr. Moells
Reinhard Dr. Nebeling
Hans Werner Petroll
Richard Dr. 5090 Leverkusen Schwaebel
Karlheinz Dr. Wolf
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Bayer AG
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Bayer AG
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Priority to FR7827286A priority patent/FR2404032A1/fr
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    • D06P1/62General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds with sulfate, sulfonate, sulfenic or sulfinic groups
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Description

(SOjX)1^
(SO3X)1.
(I)
ist, wonn
R für Wasserstoff oder Methyl, X für Lithium, Kalium, Natrium oder N(R')* und R' für Wasserstoff, C, -Q-Alkyl oder
(CHj-CH2-O)1-JH
stehen.
2. Farbstoffpräparationen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie Salze der Diaryläthersulfonsäuren enthalten, die hergestellt worden sind durch Umsetzung von Diphenyl- oder Ditolyläthern mit Schwefelsäure im Molverhältnis 1 :13—23 bei 80-1200C.
3. Farbstoff präparationen nach Anspruch 1—2, dadurch gekennzeichnet, daß sie Salze der Diarylsulfonsäure enthalten, die hergestellt worden sind durch Umsetzung von Isomeren von Ditolyläthern mit bevorzugt -CH3 in 2.2'-. 23'- und 33' Stellung, wie sie als Isomerengemisch als Nebenprodukte bei der Herstellung von Kresolen anfallen.
4. Farbstoff präparationen nach Anspruch 1, enthaltend 3—85 Gew.-%. vorzugsweise 5—60Gew.-% Diarylsulfonsäure-Sal/
5. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffpräparationen nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet daß man die Farbstoffe mit den Salzen der Diaryläthersulfonsäuren trocken vermählt oder die gemahlenen Komponenten vermischt.
6. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffpräparationen nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß man die wäßrigen Lösungen oder Dispersionen der Komponenten trocknet.
7 Verwendung der Farbstoffpräparationen nach Anspruch I. zur Herstellung vrn Klotzflotten. Färbebädern oder Druckpasten.
Gegciistanu der Erfindung sind feste Farbstoffpräparationen. die aus anionischen, wasserlöslichen Farbstoffen oder Entwicklungsfarbstoffen, einem Hilfsmittel und gegebenenfalls üblichen Zusätzen bestehen. Sie sind dadurch gekennzeichnet, daß das Hilfsmittel ein Salz ίο ist, worin
R für Wasserstoff oder Methyl, X für Lithium, Kalium, Natrium oder N(R')4 und R' für Wasserstoff, Ct-Q-Alkyl oder
(CH2-CH2-O)1-SH
stehen,
die Herstellung dieser Farbstoffpräparationen sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Klotzflotten.
Färbebädern und Druckpasten.
Als anionische, wasserlösliche Farbstoffe kommen Farbstoffe in Frage, die als wasserlöslich machende Gruppe die COOH-Gruppe bevorzugt aber die SO3H-Gruppe oder deren Salze enthalten sowie 1:1- oder insbesondere l : 2-Metallkomplexfarbstoffe, wie 1 :1-Nickelkomplexe, 1 :1-Kobaltkomplexe, 1 :1-Kupferkomplexe, 1 :1 -Chromkomplexe oder symmetrische oder asymmetrische 1 :2-Kobaltkomplexe oder 1 :2-Chromkomplexe von insbesondere o-Carboxyo'-hydroxy- oder o,o-Dihydroxyazofarbstoffen des
Benzol-azo-benzol-, Naphthalin-azo-naphthalin-, Ben-
zol-azo-naphthalin-, Benzol-azo-pyrazol- oder Benzolazo-acetessigsäureamid-Typs.
Als saure Farbstoffe kommen z. B. Phthalocyanin-,
Nitro-, Di- oder Triaryl-methan-, Oxazin-, Thiazin-, Dioxazin-, Xanthen- und Anthrachinonfarbstoffe und vorzugsweise Azofarbstoffe der Monoazo-, Diazo- und Polyazoreihe in Betracht. Außerdem sind Farbstoffe, die im Molekül faserreaktive Gruppen enthalten, bevorzugt. Ganz besonders bevorzugt sind solche faserreaktive Farbstoffe, die im Druck eingesetzt werden. Faserreaktive Gruppen enthaltende Farbstoffe werden beispielsweise von E. Siegel in »Chimia« (Supplementum 1968) Seiten 100-114 und K. Venkataraman in »The Chemistry of Synthetic Dyes« (1972) Vol. Vl beschrieben.
Von diesen Farbstoffen sind insbesondere die Farbstoffe der DE-PS 1544499 und DE-OS 1644 171 zu nennen.
•n Entwicklungsfarbstoffe sind beispielsweise im Colour Index (II. Edition). Vol. 2. Seiten 2569-2678 und in Ulimanns Encyklopädie der technischen Chemie (4. Auflage). Bd. 8. Seiten 286-297 beschrieben, wobei bevorzugt Kombinationen von Diazoaminoverbin-
r, düngen mit 2-Hydroxy 3 naphthoe'.äureanilid (Seite ι 295-296) für die erfindungsgemäßen Farbstoffpräpa rate eingesetzt werden.
Diese Salze der Formel (I) werden nach üblichen Ver fahren durch Sulfonierung von Diaryläthern und an-
w> schließende Neutralisation mit Alkalien, wie den entsprechenden Alkalilaugen oder -carbonaten, Ammoniak oder den entsprechenden Aminen, bevorzugt Natronlauge, hergestellt.
Bevorzugt wird I Mol Diphenyläther oder Ditolyl-
h'i äther in Form seiner möglichen Isomeren, jedoch ganz besonders bevorzugt die Isomeren mit -CH3 in der 2.2'-, 2,3'- und 3,3'Stellung wie sie als Isomerengemisch als Nebenprodukte bei der Herstellung von Kresolen
anfallen, mit 1 —3 Mol Schwefelsäure, bevorzugt 1,8 bis 23 Mol Schwefelsäure bei Temperaturen von 60— 1800C, bevorzugt bei 80—12O0C sulfoniert Bevorzugt sind Sulfonierungsprodukte mit einem Salzgehalt kleiner 10% bevorzugt kleiner 5%.
Das Endprodukt wird für seinen Verwendungszweck getrocknet, bevorzugt sprühgetrocknet.
Die Farbstoffpräparationen enthalten vorzugsweise 3—85 Gew.-% Diaryläthersulfonsäure-Salz, insbesondere 5-60 Gew.-%.
Neben den Salzen (I) können die Präparationen weitere Zusätze wie übliche Stellmittel wie Dextrin, Harnstoff, Zucker, anorganische Salze wie Natriumchlorid, Natriumsulfat, Soda, Trinatriumphosphat, anionische Tenside wie Lignirtsulfonsäuren, Alkylschwefelsäuren, Alkylnaphthalinsulfonsäure oder Alkylbenzolsulfonsäuren bzw. deren Salze, nichtionogene Tenside wie Äthylenoxidaddukte an langkettige Alkohole oder Alkylphenole, sowie Entlaubungsmittel wie öl-Emulgator-Miscaungen oder Phthalsäureester.
Zur Herstellung der Farbstoffpräparate werden die trockenen Farbstoffe mit den trockenen Salzen der Sulfonsäuren gemischt und gemahlen oder die gemahle-
IO
15
20 nen Komponenten gemischt Man kann aber auch die wäßrigen Dispersionen oder bevorzugt Lösungen der beiden Komponenten trocknen und mahlen oder bevorzugt sprühtrocknen mit Einstoff- oder Zweistoffdüsen oder Zerstäuberscheiben.
Gegenüber den bekannten Einstellmitteln haben die Salze (I) den Vorteil, daß sie die Wirkung der Egalisiermittel nicht beeinträchtigen und bei Farbstoffen mit faserreaktiven Gruppen nicht mit dem Farbstoff reagieren. Außerdem wird die Löslichkeit der Farbstoffe verbessert ohne daß die Oberflächenspannung der Farbstofflösungen erniedrigt wird. Dadurch wird im Färbebad eine unerwünschte Schaumbildung vermieden.
Die Farbstoffpräparationen, speziell solche mit faserreaktive Gruppen enthaltenden Farbstoffen, sind mit besonderem Vorteil zur Herstellung von Druckpasten geeignet, insbesondere zur Herstellung von Druckpasten auf der Basis von Emulsionen sowohl vom Wasser-in-öl-Typs als auch vom öl-in-Wasser-Typs.
Die in den Beispielen angegebenen Colour-index-Nummern beziehen sich auf die 3. Auflage (1971).
78 g des Farbstoffs der Formel
Beispiel 1
HOjS
SO2-CH,
SO3H
werden mit
20 g Dilolyläthersulfonai, hergestellt nach Beispiel 11 und
2 g einer Öl-Emulgator-Mischung aus 8 Gewichtsteilen Weißöl und 2 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes aus Nonylphenol und 6 Mol Äthylenoxid gemahlen und gemischt.
Man erhält eine Farbstoffmischung, die sich sehr gut zum Drucken und Färben von Textilien aus Cellulosefasern in einem gelben Farbton eignet Gute Ergebnisse werden auch erzielt wenn anstelle des Ditolyläthers ein nach dem Beispiel 12 hergestelltes Produkt verwendet
45 wird.
Beispiel 2 82 g des 1 :2-Kobaltkomplexes des Monoazofarbstoffs der Formel
SO3-NH-CH2-CH2-OSOjH
-N = N
H2N
CH1
werden mit
15 g Dilolylälhcrsulfonat, hergestellt nach Beispiel 11 und
2 g einer Öl/Emulgator-Mischung des Beispiels
gemahlen und gemischt.
66 g des Farbstoffs der Formel
SOjH
Beispiel 3
SO2-CH3
Cl CH3
SO3H
werden mit
34 g Ditolyläthersulfonat, hergestellt nach Beispiel 11 wie in Beispiel 1 gemahlen und gemischt
Beispiel 4 78 g des Farbstoffs der Formel
SO3H
N = N
HO3S
SO3H
werden mit
22 g Ditolyläthersulfonat, hergestellt nach Beispiel 11 wie in Beispiel 1 gemahlen und gemischt.
Beispiel 5
30,0 g stabilisiertes Diazoniumsalz mit CI. Nr. 37 175 (1 Mol) und
20.7 g Naphthol mit CI. Nr. 37 585 (1 Mol) werden mit 493 g Ditolyläthersulfonat, hergestellt nach Beispiel 11,
gemahlen und gemischt
Man erhält eine Einstellung <*"·, Entwicklungsfarbstoffs, die sehr gut zum Färben und Bedrucken von Baumwolle geeignet ist
Beispiel 6
553? stabilisiertes Diazoniumsalz mit CI. Nr. 37 120 " (1 Mol),
28.8 g Naphthol mit CI. Nr. 37 600 (0,87 Mol),
8,0 g Natriumhydroxid und
7,7 g Ditolyläthersulfonat, hergestellt nach Beispiel 11, werden gemahlen und gemischt
Beispiel 7
46,0 g stabilisiertes Diazoniumsalz mit CI. Nr. 37 125 (1 Mol),
8,6 g Naphthol mit CI. Nr. 37 590 (031 Mol),
15.9 g Naphthol mit CL Nr. 37 595 (0,62 Mol) werden
mit
29^ g Ditolyläthersulfonat, hergestellt nach Beispiel 11, gemahlen und gemischt
40
Beispiel 8
80 g Farbstoff der folgenden Konstitution
NaSO3
N = N
werden mit
20 g Ditolyläthersulfonat hergestellt nach Beispiel 11, gemahlen und gemischt.
Man erhält eine Farbstoffeinstellung, die sehr gut zum Färben von Wolle geeignet ist
Beispiel 10
40 g des grünen 1 :2-Chrom-Mischkomplexfarbstoffs, hergestellt aus je 1 Mol der folgenden Monoazofarbstoffe:
CH3
B e i s ρ i e I 9
47 g Farbstoff mit Cl. Nr. 14 680, 5 g LiOH · H2O und
48 g Ditolyläthersulfonat, hergestellt nach Beispiel II,
werden gemahlen und gemischt.
Man erhält eine Farbstoffeinstellung, die sehr gut zum Färben von Wolle geeignet ist.
65
NO2
HO
OH
SO2NH2 N = N-CH
OH O
CH3
werden mit
2 g Di-sek.-butylnaphthalinsulfonat,
5 g Natriumlaurylsulfonat,
40 g Tri-natriumphosphat und
13g Ditolyläthersulfonat, hergestellt nach Beispiel ti, gemahlen und gemischt.
Man erhält eine in kaltem und heißem Wasser gut lösliche Farbstoffeinstellung für die Färbung von Wolle.
Beispiel Il
370 g Ditolyläther (Isomerengemisch, Nebenprodukt aus der Umsetzung von reinem o-Chlortoluol zu Kresolen mit bevorzugtem Anteil an 2,2'-, 23'- und 3^'-Komponenten) werden mit 386 g Schwefelsäure 100%ig (Monohydrat) 3 Stunden unter Rühren bei ca. 1050C umgesetzt. Bei Tritration von 5 g des vorliegenden Produktes, verdünnt mit 50 ml Wasser, mit t nor-
NaO3S
N = N
maler Natronlauge bis zum pH-Wert von 635 ergibt sich ein Verbrauch von ca. 32 ml 1 n-NaOH. Das erhaltene Reaktionsgemisch von Ditolyläthersulfonsäure wird auf ca. 70°C abgekühlt und mit 1000 ml Wasser -, verdünnt. Das Produkt wird anfangend bei ca. 50°C mit 390 g 50%iger Natronlauge bis zum pH-Wert von ca. 7 neutralisiert. Das erhaltene Reaktionsgemisch wird sprühgetrocknet. Ausbeute ca. 690 g Ditolyläthersulfonsalz-Pulver.
Beispiel 12
198 g Ditolyläther (Isomerengemisch, Nebenprodukt aus der Umsetzung von Chlortoluol-50 (ca. 50% o-Chlortoluol) zu Kresolen) werden mit 206 g Schwefel-
1-5 säure 100%ig (Monohydrat) 3 Stunden unter Rühren bei ca. 1050C umgesetzt. Bei Titration von 5 g des vorliegenden Produktes, verdünnt mit 50 ml Wasser, mit 1 normaler Natronlauge bis zum pH-Wert von 6,35 ergibt sich ein Verbrauch von ca. 34 ml 1 n-NaOH. Das erhaltene Reaktionsgemisch von Ditolyläthersulfonsäuren wird auf ca. 700C abgekühlt und mit ca. 600 ml Wasser verdünnt. Das Produkt wird mit ca. 240 g 50%iger Natronlauge anfangend b^i ca. 50°C auf pH-Wert ca. 7 eingestellt. Das erhaltene Reaktions-
2% gemisch wird sprühgetrocknet. Ausbeute ca. 320 g DitolylSthersalz-Pulver.
Beispiel 13
80 g Farbstoff der folgenden Konstitution
OH
NH2
SO3Na
werden mit 20 g Ditolyläthersulfonat hergestellt nach RAic!"ttol 1 1 nemoklttn *tni\ «»er·*»*·«!»»
1 --, ο — ο"·"——■ -
Man erhält eine in kaltem und heißem Wasser gut
lösliche Farbstoffeinstellung für die Färbung von /^„ιι..ιΛ—r —

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Feste Farbstoffpräparationen, bestehend aus anionischen, wasserlöslichen Farbstoffen oder Entwicklungsfarbstoffen, einem Hilfsmittel und gegebenenfalls üblichen Zusätzen, dadurch gekennzeichnet, daß das Hilfsmittel ein Salz einer Diaryläthersulfonsäure der allgemeinen Formel
einer Diaryläthersulfonsäure der allgemeinen Formel
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