DE2610094C3 - Dye preparations and processes for their production - Google Patents
Dye preparations and processes for their productionInfo
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Description
IlIl
R-C-YVR-C-YV
worinwherein
R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat,R has the meaning given in claim 1,
Y für O oder N H undY for O or N H and
V für-(CH2)P-SO3XV for - (CH 2 ) P-SO 3 X
oder -(CH2-CH2-O)9-Hor - (CH 2 -CH 2 -O) 9 -H
oder -CH2-CH2-N(CH2-CH2OH)2 or -CH 2 -CH 2 -N (CH 2 -CH 2 OH) 2
stehen,stand,
worinwherein
ρ eine ganze Zahl von 2—4, ρ is an integer from 2—4,
q eine ganze Zahl > 3 bedeuten und q mean an integer> 3 and
X für H oder den Rest eines Kations steht,X stands for H or the remainder of a cation,
verwendet.used.
Gegenstand der Erfindung sind leicht verteilbare pulvrige Präparationen von bei 100 —230° C sublimierbaren Dispersions-Farbstoffen oder Farbstoffbasen zur Herstellung von Transferdruckfarben auf Basis organischer Lösungsmittel und die Herstellung der Präparationen. The invention relates to easily spreadable powdery preparations which can be sublimated at 100-230 ° C Disperse dyes or dye bases for the production of transfer printing inks based on organic Solvents and the preparation of the preparations.
r> Die Präparationen sind dadurch gekennzeichnet, daß sie als Belegungsmittel Verbindungen der Formelr> The preparations are characterized in that they use compounds of the formula
R ZR Z
-tu enthalten,-tu included,
worinwherein
R einen gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen, verzweigten oder cyclischen Alkyl-Rest mit mindestens 5 C-Atomen,R is a saturated or unsaturated, straight-chain, branched or cyclic alkyl radical with at least 5 carbon atoms,
Z die Gruppen -COOH, -OH, -NX1X2 oder
- NH(CH2)mNX,X2, bedeuten, wobei m für 2 -6 und
Xi/X2 für H oder C, - C4-Alkyl stehen,
mit der Maßgabe, daß R einen nichtcyclischen aliphatischen Rest darstellt, wenn Z für COOH steht.Z denotes the groups -COOH, -OH, -NX 1 X 2 or -NH (CH 2 ) m NX, X 2 , where m is 2-6 and Xi / X 2 is H or C, -C 4 -alkyl stand,
with the proviso that R represents a non-cyclic aliphatic radical when Z represents COOH.
Die neuen Präparationen werden beispielsweise erhalten, indem man die wäßrigen Dispersionen der Farbstoffe bzw. die wäßrigen Lösungen oder Dispersionen der Farbstoffvorprodukte mit den Verbindungen der Formel R-Z vermischt, gegebenenfalls die Farbstoffvorprodukte in die entsprechenden Farbstoffe überführt und die wäßrigen Mischungen in an sich bekannter Weise in die trockene pulverige Form überführt.The new preparations are obtained, for example, by the aqueous dispersions of Dyes or the aqueous solutions or dispersions of the dye precursors with the compounds of the formula R-Z mixed, optionally the dye precursors into the corresponding dyes transferred and the aqueous mixtures in a conventional manner in the dry powdery form convicted.
Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind solche der FormelPreferred compounds of the formula I are those of the formula
ir Z'ir Z '
worinwherein
R' fürCio-C2(i-Alky!undR 'for Cio-C 2 (i-Alky! And
Z' für NH2, NH(CH2)I-NH2 oder bevorzugt OH stehen.Z 'represents NH 2 , NH (CH 2 ) I-NH 2 or, preferably, OH.
Beispielhaft seien folgende Verbindungen der Formel I genannt:The following compounds of the formula I may be mentioned as examples:
Cetylalkohol, Laurylalkohol, Stearylalkohol,
Oleylalkohol, Abietylalkohol,
Hydrobietylalkohol, Cyclohexanol,
Abietylamin, Sterylamin, Oleylamin,
Hydroabietylamin,Cyclohexylamin,
N-StearyIpropylendiamin-1,3,
N-Cyclohexylpropylendiamin-13,
ölsäure, Stearinsäure.Cetyl alcohol, lauryl alcohol, stearyl alcohol,
Oleyl alcohol, abietyl alcohol,
Hydrobietyl alcohol, cyclohexanol,
Abietylamine, sterylamine, oleylamine,
Hydroabietylamine, cyclohexylamine,
N-stearylpropylenediamine-1,3,
N-Cyclohexylpropylenediamine-13,
oleic acid, stearic acid.
Die wasserunlöslichen Typen der Formel I werden bevorzugt in Form ihrer wäßrigen Dispersionen eingesetzt, zu deren Herstellung übliche nichtionische oder anionische Dispergiermittel verwendet werden.The water-insoluble types of formula I are preferred in the form of their aqueous dispersions used, for their preparation conventional nonionic or anionic dispersants are used.
Eine besondere Variante des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht schließlich darin, daß die Verbindungen der Formel I in Form solcher modifizierter wasserlöslicher Derivate vorliegen, die unter den Bedingungen der Aufarbeitung der o. g. wäßrigen Mischungen unter dem Einfluß von Säuren oder Alkali in die (freien) Verbindungen der Formel I aufspalten.Finally, a special variant of the process according to the invention consists in that the compounds of the formula I are in the form of those modified water-soluble derivatives which are under the Conditions for working up the above aqueous mixtures under the influence of acids or alkali split into the (free) compounds of formula I.
Solche hydrolisierbaren Derivate der Verbindungen der Formel I sind beispielsweise in den Ansprüchen
3-10 der britischen Patentschrift 13 68 385 beschrieben. Bevorzugt sind die verseifbaren Carbonsäure- und
Schwefelsäureester.
Beispielhaft seien genannt:
Schwefelsäurehalbester des Kokosfettalkohols,
Bernsteinsäuremono-(2-äthylhexyl)-ester,
Sulfobernsteinsäure-die-(2-äthylhexyl)-ester,
4-Sulfophthalsäuredi-(2-äthylhexyl)-ester,
Schwefelsäuremono-(j9-undecylsulfonylamino)-Such hydrolyzable derivatives of the compounds of the formula I are described, for example, in claims 3-10 of British Patent 13 68 385. The saponifiable carboxylic acid and sulfuric acid esters are preferred.
Examples are:
Sulfuric acid half-esters of coconut fatty alcohol,
Succinic acid mono- (2-ethylhexyl) ester,
Sulfosuccinic acid-die- (2-ethylhexyl) -ester,
4-sulfophthalic acid di (2-ethylhexyl) ester,
Sulfuric acid mono- (j9-undecylsulfonylamino) -
äthylester,ethyl ester,
Laurinsäure-0-sulfoäthylester,
ölsäure-jS-sulfoäthylester,
Ölsäurepolyglykolester mit 8 Äthylenoxid,
Dimethylbenzylammoniumessigsäurehexadecyl-Lauric acid-0-sulfoethyl ester,
oleic acid sulfoethyl ester,
Oleic acid polyglycol ester with 8 ethylene oxide,
Dimethylbenzylammoniumacetic acid hexadecyl-
ester,
N-Hexadecyl-N'-dimethylamidinium-ester,
N-hexadecyl-N'-dimethylamidinium-
methosulfat.methosulfate.
Die Spaltung dieser Verbindung erfolgt mit üblichen verdünnten anorganischen oder organischen Säuren bzw. mit verdünnten Laugen bei erhöhten Temperaturen (vgl. ebenfalls die vorstehend zitierte Patentschrift). Die Verbindungen der Formel I bzw. deren modifizierten Derivate werden im allgemeinen in Mengen von 0,1 bis 50, bevorzugt 1 —10%, bezogen auf den reinen Farbstoff, eingesetzt.This compound is cleaved with customary dilute inorganic or organic acids or with dilute alkalis at elevated temperatures (cf. also the patent cited above). The compounds of the formula I or their modified derivatives are generally used in Amounts of 0.1 to 50, preferably 1-10%, based on the pure dye, are used.
Als wäßrige Dispersionen von Farbstoffen, die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden, kommen vorzugsweise wäßrige Preßkuchen in Betracht, wie sie üblich bei der Fabrikation anfallen oder auf üblichen Naßverkleinerungsaggregaten, bevorzugt schnell laufenden Rührwerkskugelmühlen gemahlene wäßrige Farbstoffdispersionen.As aqueous dispersions of dyes which are used in the process according to the invention, Aqueous press cakes are preferably used, such as are customarily obtained during manufacture or ground on conventional wet size reduction units, preferably high-speed agitator ball mills aqueous dye dispersions.
Außer den erfindungsgemäßen Zusätzen können den Farbstoffdispersionen auch übliche Hilfsmittel, wie anionische, nichtionische oder kationische Tenside zugesetzt werden.In addition to the additives according to the invention, the dye dispersions can also use customary auxiliaries, such as anionic, nonionic or cationic surfactants are added.
Der Zusatz dieser Tenside, sowie der Verbindungen I bzw. deren verseifbare Derivate kann auch bereits während der Herstellung der Farbstoffe erfolgen. Auch die Spaltung der verseifbaren Derivate kann während oder nach der Herstellung der Farbstoffe herbeigeführt werden.The addition of these surfactants, as well as the compounds I or their saponifiable derivatives, can also already be used take place during the manufacture of the dyes. The cleavage of the saponifiable derivatives can also occur during or after the preparation of the dyes.
Die Aufarbeitung der mit den Zusätzen versehenen wäßrigen Dispersionen erfolgt nach üblicher Methode, z. B. durch Absaugen (mit und ohne Nachwaschen), Trocknen (z.B. im Trockenschrank, durch Walzen-, Sprüh- oder Gefriertrocknung) und gegebenenfalls Mahlen. Man kann aber auch die wäßrigen Dispersionen ohne Absaugen trocknen und gegebenenfalls mahlen.The aqueous dispersions provided with the additives are worked up by the customary method, z. B. by vacuuming (with and without rewashing), drying (e.g. in a drying cabinet, by roller, Spray or freeze drying) and, if necessary, grinding. But you can also use the aqueous dispersions dry without vacuuming and grind if necessary.
Präparationen von Azofarbstoffe werden mit besonderem Vorteil dadurch hergestellt, daß man die Verbindungen I bzw. deren spaltbare Derivate zu der Lösung der Kupplungskomponente gibt, diese gegebenenfalls nach Ausfällung durch Säurezusatz mit derPreparations of azo dyes are produced with particular advantage that the Compounds I or their cleavable derivatives are added to the solution of the coupling component, these optionally after precipitation by addition of acid with the
ίο Diazoniumsalzlösung vereinigt und den Farbstoff isoliertίο Diazonium salt solution combined and the dye isolated
Geeignete Farbstoffe zur Herstellung der erfindungsgemäßen Zubereitungen sind Dispersionsfarbstoffe der verschiedensten Farbstoff- und Aufhellerklassen, vorSuitable dyes for the production of the preparations according to the invention are disperse dyes various classes of dyes and brighteners
ι > allem Verbindungen der Azo- und Anthrachinonreihe. Besonders bevorzugte Farbstoffe sind im Bereich von 160-2200C sublimierende Farbstoffe, wie sie üblicherweise, im Transferdruck verwendet werden (vgl. z. B. GB-PS 12 21 126).ι> all compounds of the azo and anthraquinone series. Particularly preferred dyes are in the range of 160-220 0 C sublimating dyes, as are commonly used in transfer printing (see, for. Example, GB-PS. 12 21 126).
Beispielhaft seien genannt:Examples are:
Auch sublimierbare Carbinolbasen sowie Carbinolbasenderivate (besonders Äther) von kationischen Farbstoffen sind geeignet (vgl. DE-OS 23 23 538, 23 24 017, 23 25 154 und 23 25 155).Also sublimable carbinol bases and carbinol base derivatives (especially ethers) of cationic dyes are suitable (cf. DE-OS 23 23 538, 23 24 017, 23 25 154 and 23 25 155).
Aus der GB-PS 13 68 385, FR-PS 14 96 298, DE-ASFrom GB-PS 13 68 385, FR-PS 14 96 298, DE-AS
14 69 782 und den deutschen Offenlegungsschriften14 69 782 and the German Offenlegungsschriften
15 92 872, 2121673 sowie 23 12 301 sind bereits Präparationen von Pigmenten bekannt, deren Oberflächen mit Verbindungen der Formel R-Z bzw. mit Verbindungen dieses Typs belegt wurden.15 92 872, 2121673 and 23 12 301 are already known preparations of pigments, their surfaces with compounds of the formula R-Z or with compounds of this type.
Da die erfindungsgemäß eingesetzten Dispersionsfarbstoffe bzw. Farbbasen im Gegensatz zu jenen Pigmenten eine gewisse Löslichkeit in organischen Medien besitzen, war zu befürchten, daß die in den beanspruchten Präparationen enthaltenen Farbkörper durch Einwirkung der Verbindungen R-Z zumindest teilweise in Lösung gehen und beim Lagern unter Teilchenvergrößerung rekristallisieren, was bei der Verwendung von Drucktinten auf der Basis derartiger Präparationen zum Bedrucken von Hilfsträgern für den Transferdruck zu unscharfen Druckbildern und damit zu unscharfen Umdrucken auf den Substraten führen kann.Because the disperse dyes or color bases used according to the invention are in contrast to those Pigments have a certain solubility in organic media, it was feared that those in the claimed preparations contained color bodies by the action of the compounds R-Z at least partially go into solution and recrystallize with particle enlargement during storage, which occurs in the Use of printing inks based on such preparations for printing auxiliary carriers for the Transfer printing can lead to blurred print images and thus to blurred transfer printing on the substrates.
Überraschenderweise wurde nun aber gefunden, daß die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel R-Z nicht den erwarteten Löseeffekt zeigen, sondern vielmehr die Farbstoffpartikel derart verändern, daß sie sich bei der Herstellung von Transferdrucktinten sehr leicht in den dabei verwendeten organischen Lösungsmitteln dispergieren lassen.Surprisingly, however, it has now been found that the compounds to be used according to the invention of the formula R-Z do not show the expected dissolving effect, but rather the dye particles in this way change that they are very easy in the manufacture of transfer printing inks in the used Allow organic solvents to disperse.
Darüber hinaus sind aus der DE-AS 21 00 439 und der DE-OS 23 48 518 Präparationen, welche Dispersionsfarbstoffe, Verbindungen vom Typ der Formel R-Z sowie anionische Dispergiermittel enthalten, zur Herstellu: ■ wäßriger Färbeflotten bekannt, die jedoch anwendungstechnisch nicht mit den wasserfreien Transferdruckfarben vergleichbar sind.In addition, DE-AS 21 00 439 and DE-OS 23 48 518 are preparations which disperse dyes, Compounds of the type of formula R-Z as well as anionic dispersants contain, for the preparation: ■ Aqueous dye liquors known, but not technically with the anhydrous Transfer printing inks are comparable.
In den folgenden Beispielen bedeuten »Teile« Gewichtsteile.In the following examples, "parts" mean parts by weight.
160 Teile eines wasserhaltigen Preßkuchens, der aus 60 Teilen Wasser und 100 Teilen dts blauen Farbstoffs der Formel160 parts of a water-containing press cake made from 60 parts of water and 100 parts of dts blue dye the formula
O OHO OH
1010
CH3CH3
besteht, rührt man in 237 Teilen Wasser unter Zusatz von 3 Teilen Natriumsalz des Kokosfettalkoholmonoschwefelsäureesters an. Diese Anschlämmung wird anschließend in einer schnellaufenden Rührwerkskugelmühle, wie sie beispielsweise in der Zeitschrift »Farbe und Lack« 71,(1965),Seite377 ff.und75(1969), Seite953 ff, sowie in der DE-AS 12 30 657 beschrieben ist, 60 Minuten mit Glasperlen des Durchmessers 0,3 - 0,4 mm gemahlen. Nach Abtrennung der Glasperlen wird die Farbstoffdispersion durch Zugabe von verdünnter Salzsäure auf einen pH-Wert von 1 gestellt und 4 Stunden lang auf 80-90°C erhitzt, um den Schwefelsäureester des Kokosfettalkohols zu verseifen. Anschließend wird der Farbstoff abgesaugt, neutral gewaschen und bei 50 —6O0C unter vermindertem Druck getrocknet. J5consists, it is stirred in 237 parts of water with the addition of 3 parts of the sodium salt of coconut fatty alcohol monosulfuric acid ester. This slurry is then in a high-speed agitator ball mill, as described for example in the magazine "Farbe und Lack" 71, (1965), page 377 ff. And 75 (1969), page 953 ff, and in DE-AS 12 30 657, 60 Minutes milled with glass beads of diameter 0.3-0.4 mm. After the glass beads have been separated off, the dye dispersion is adjusted to a pH of 1 by adding dilute hydrochloric acid and heated to 80-90 ° C. for 4 hours in order to saponify the sulfuric acid ester of coconut fatty alcohol. The dye is then filtered off with suction, washed neutral and dried at 50 0 C -6O under reduced pressure. J5
Rührt man 80 g der so hergestellten Präparation in ein Gemisch bestehend aus 650 g Äthanol, 50 g Äthylenglykolmonoäthyläther, 150 g eines Maleinatharzes, 50 g Äthylcellulose N4 und 20 g Polyäthylenwachs zehn Minuten mittels eines Dissolvers an, so erhält man eine Flexodruckfarbe guter Feinverteilung, mit der konturenscharfe, stippenfreie, für den Transferdruck hervorragend geeignete Pastelltöne auf beidseitig mit 7 g/m2 Stärke gestrichenem Papier (80 g/m2) als Hilfsträger gedruckt werden können. Der Thermoumdruck auf textile oder nicht-textile, synthetische Materialien erfolgt nach bekannten Verfahren, wie sie beispielsweise in der deutschen Offenlegungsschrift 17 69 757 beschrieben sind.If 80 g of the preparation produced in this way is stirred into a mixture consisting of 650 g of ethanol, 50 g of ethylene glycol monoethyl ether, 150 g of a maleinate resin, 50 g of ethyl cellulose N4 and 20 g of polyethylene wax for ten minutes using a dissolver, a flexographic printing ink with good fine distribution is obtained the sharp-outlined, speck-free pastel shades that are ideally suited for transfer printing can be printed on paper (80 g / m 2 ) coated on both sides with a thickness of 7 g / m 2 as an auxiliary carrier. Thermal transfer printing onto textile or non-textile, synthetic materials is carried out using known methods, as described, for example, in German laid-open specification 17 69 757.
Man löst 100 Teile des blauen Dispersionsfarbstoffs gemäß Colour-Index Nr. 63 305 wie er räch seiner üblichen Herstellung als Rohware anfällt in 500 Teilen 96%iger Schwefelsäure und läßt diese Lösung unter Rühren in 4000 Teile Eiswasser, in dem 5 Teile Natriumsalz des Kokosfettalkoholmonoschwefelsäureesters gelöst wurden, einlaufen. Diese Farbstoffdi- bo spersion wird 30 Minuten auf 80-900C erhitzt. Der repräzipitierte Farbstoff wird abfiltriert, mit 1000 Teilen Wasser gewaschen, erneut in 2000 Teilen Wasser angerührt, durch Zugabe von wenig Natronlauge auf pH 7 eingestellt, abfiltriert, sulfatfrei gewaschen und bei 50 - 6O0C unter vermindertem Druck getrocknet.100 parts of the blue disperse dye according to Color Index No. 63 305 as it is obtained as raw material because of its customary production are dissolved in 500 parts of 96% strength sulfuric acid and this solution is dissolved, with stirring, in 4000 parts of ice water in which 5 parts of the sodium salt of coconut fatty alcohol monosulphuric acid ester are dissolved were received. This Farbstoffdi- bo spersion is heated 30 minutes 80-90 0 C. The repräzipitierte dye is filtered off, washed with 1000 parts of water, stirred again in 2000 parts of water, adjusted by adding a little sodium hydroxide to pH 7, filtered, washed free of sulphate and 50 - 6O 0 C dried under reduced pressure.
Aus dieser Präparation erhält man analog Beispiel 1 eine hervorragende Flexodruckfarbe.As in Example 1, this preparation gives an excellent flexographic printing ink.
a) Man verrührt 100 Teile des roten Farbstoffs der Formela) 100 parts of the red dye of the formula are stirred
O NH,O NH,
O OHO OH
in einer Lösung von 2 Teilen eines Kondensats aus Formaldehyd und Naphthalinsulfonsäure in 298 Teilen V/asser. Diese Anschlämmung wird in einer schnellaufenden Rührwerksmühle 30 Minuten mit Glasperlen des Durchmessers 0,3-0,4 mm gemahlen. Die Farbstoffdispersion wird durch Absieben von den Glasperlen getrennt.in a solution of 2 parts of a condensate of formaldehyde and naphthalenesulfonic acid in 298 Share V / ater. This slurry is used in a high-speed agitator mill for 30 minutes Milled glass beads with a diameter of 0.3-0.4 mm. The dye dispersion is made by sieving separated from the glass beads.
b) Unter Rühren läuft zu der nach a) hergestellten Farbstoffdispersion eine Lösung von 5 Teilen Natriumsalz des Kokosfettalkoholmonoschwcfelsäurehalbesters in 500 Teilen Wasser. Man säuert durch Zugabe von verdünnter Salzsäure auf pH 1 an und erhitzt 4 Stunden lang auf 80-90° C. Anschließend wird der Farbstoff abgesaugt, neutral gewaschen und bei 50 —6O0C unter vermindertem Druck getrocknet.b) With stirring, a solution of 5 parts of the sodium salt of coconut fatty alcohol monosulfuric acid monoester in 500 parts of water runs into the dye dispersion prepared according to a). The mixture is acidified by addition of dilute hydrochloric acid to pH 1 and heated for 4 hours at 80-90 ° C. The dye is then filtered off with suction, washed neutral and dried at 50 0 C -6O under reduced pressure.
c) Zu der unter a) beschriebenen Farbstoffdispersion läuft eine Emulsion, die durch Rühren mittels eines Dissolvers aus 10 Teilen eines Fettalkoholgemisches, dessen aliphatische Alkylketten 12 — 14 Kohlenstoffatome enthalten, 2 Teilen Nonylphenol-hexaglykoläther und 500 Teilen Wasser hergestellt wird. Die Isolierung des Farbstoffs erfolgt wie unter b) beschrieben.c) To the dye dispersion described under a) runs an emulsion, which is stirred by means of a Dissolver from 10 parts of a fatty alcohol mixture, the aliphatic alkyl chains of which are 12-14 Contains carbon atoms, 2 parts nonylphenol hexaglycol ether and 500 parts of water is made. The dye is isolated as follows described under b).
d) Aus den nach b) oder c) erhaltenen Präparationen lassen sich nach bekannten Verfahren leicht Buch- und Offsetdruckfarben herstellen, die zum Bedrukken von Zwischenträgern für den Thermoumdruck hervorragend geeignet sind.d) From the preparations obtained according to b) or c), book- and produce offset printing inks that are used for printing intermediate carriers for thermal transfer printing are excellently suited.
a) 138 Teile p-Nitroanilin diazotiert man bei 10-150C in einem Gemisch bestehend aus 2500 Teilen Eiswasser und 250 Teilen 36%iger Salzsäure durch Zugabe einer Lösung, die 69 Teile Natriumnitrit in 250 Teilen Wasser gelöst enthält. Diese Diazoniumsalzlösung wird durch Zugabe von ca. 2000 Teilen Eis auf -50C abgekühlt und läuft anschließend zu einer Lösung von 00C, die aus 180 Teilen N-Äthyl-N-cyanäthyl-anilin, 130 Teilen 36%iger Salzsäure und 700 Teilen Eiswasser hergestellt wird. Nach etwa 12 Stunden ist die Kupplungsreaktion beendet.a) 138 parts of p-nitroaniline are diazotized at 10-15 ° C. in a mixture consisting of 2500 parts of ice water and 250 parts of 36% strength hydrochloric acid by adding a solution which contains 69 parts of sodium nitrite dissolved in 250 parts of water. This diazonium salt solution is cooled by addition of about 2000 parts of ice to -5 0 C, and then, 130 parts runs to a solution of 0 0 C, consisting of 180 parts of N-ethyl-N-cyanoethyl-aniline, 36% hydrochloric acid and 700 Share ice water is made. The coupling reaction has ended after about 12 hours.
b) Die nach a) hergestellte Farbstoffanschlämmung wird mit einer Lösung aus 15 Teilen N-Talg-propylendiamin-1,3 in verdünnter Essigsäure versetzt. Unter Rühren wird durch Zugabe von Natronlauge pH 8 eingestellt. Der Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser salzfrei gewaschen und bei 50 —6O0C unter vermindertem Druck getrocknet.b) A solution of 15 parts of N-tallow-1,3-propylenediamine in dilute acetic acid is added to the dyestuff suspension prepared according to a). The pH is adjusted to 8 by adding sodium hydroxide solution while stirring. The dye is filtered off, washed with water until salt free and dried at 50 0 C -6O under reduced pressure.
c) Aus der nach a) hergestellten Anschlämmung wird der Farbstoff durch Absaugen isoliert. Der saure Nutschkuchen wird in 5000 Teilen Wasser verrührtc) The dye is isolated from the slurry prepared according to a) by suction. The sour one Nutschkuchen is stirred in 5000 parts of water
und nach Zugabe einer Lösung von 15 Teilen Natriumsalz des Kokosfettalkoholmonoschwefelsäurehalbesters in 1500 Teilen Wasser 2 Stunden lang auf 80-900C erhitzt. Anschließend wird der Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und bei 50-60°C unter vermindertem Druck getrocknet.and, after addition of a solution of 15 parts of sodium salt of coconut fatty alcohol mono sulfuric monoester in 1500 parts of water for 2 hours at 80-90 0 C. The dye is then filtered off with suction, washed neutral with water and dried at 50-60 ° C. under reduced pressure.
d) Nach dem im Beispiel 1 angegebenen Verfahren erhält man aus den nach b) bzw. c) hergestellten Präparationen orange Flexodruckfarben, die auf für den Transferdruck geeigneten Zwischenträgern ausgezeichnete Drucke liefern.d) According to the process given in Example 1, one obtains from those prepared according to b) or c) Preparations of orange flexographic printing inks on intermediate carriers suitable for transfer printing deliver excellent prints.
Teile Mono-acetyl-p-phenylendiamin diazotiert man bei 0 — 5° C in einem Gemisch bestehend aus 1600 Teilen Eiswasser und 270 Teilen 36%iger Salzsäure durch Zugabe einer Lösung, die 69 Teile Natriumnitrit in 250 Teilen Wasser gelöst enthält. Diese Diazoniumsalz lösung läuft unter Rühren zu einer 0-5°C warmer Lösung, die aus 113,4 Teilen p-Kresol, 3000 Teiler Eiswasser,40 Teilen Natriumhydroxid, 170 Teilen Natri umcarbonat und 7 Teilen Natriumalkylsulfonat, desser aliphatische Alkylketten 12—18 Kohlenstoffatomt enthalten, hergestellt wird. Nach etwa 10 Minuten ist die Kupplungsreaktion beendet. Unter Rühren gibt mar eine Lösung zu, die aus 27 Teilen Stearinsäure, 5 Teiler Natriumhydroxid und 300 Teilen Wasser besteht. Mar rührt 30 Minuten nach, stellt durch Zugabe vor verdünnter Salzsäure auf pH 1 ein, filtriert den gelber Farbstoff ab, wäscht den Nutschkuchen mit Wassei neutral und trocknet bei 50 —600C unter verminderterr Druck.Parts of mono-acetyl-p-phenylenediamine are diazotized at 0-5 ° C. in a mixture consisting of 1600 parts of ice water and 270 parts of 36% strength hydrochloric acid by adding a solution which contains 69 parts of sodium nitrite dissolved in 250 parts of water. This diazonium salt solution runs with stirring to a 0-5 ° C warm solution, which consists of 113.4 parts of p-cresol, 3000 parts of ice water, 40 parts of sodium hydroxide, 170 parts of sodium carbonate and 7 parts of sodium alkyl sulfonate, desser aliphatic alkyl chains 12-18 carbon atoms contain, is produced. The coupling reaction has ended after about 10 minutes. A solution consisting of 27 parts of stearic acid, 5 parts of sodium hydroxide and 300 parts of water is added with stirring. Mar stirred for 30 minutes, set by the addition of dilute hydrochloric acid prior to pH 1, filtered off the yellow dye, washing the filter cake with Wassei neutral and dried at 50 -60 0 C under verminderterr pressure.
Aus dieser Präparation erhält man entsprechend Beispiel 1 eine ausgezeichnete Flexodruckfarbe, die zum Bedrucken von Zwischenträgern für den Thermoumdruck hervorragend geeignet ist.According to Example 1, this preparation gives an excellent flexographic printing ink which is used for Printing of intermediate carriers for thermal transfer printing is ideal.
Claims (8)
mit der Maßgabe, daß R einen nichtcyclischen aliphatischen Rest darstellt, wenn Z für COOH steht.Z denotes the groups -COOH, -OH, -NXiX 2 or -NH (CH 2 ) m NX, X 2 , where m is 2-6 and X1 / X2 is H or C 1 - d-alkyl],
with the proviso that R represents a non-cyclic aliphatic radical when Z represents COOH.
verwendet.X stands for H or the remainder of a cation,
used.
SO, It (O (.(kr-CO-B-CO
■.i'-hi. worm It einen niedrig Alkylen- oder Ar /li-tiM-u liivlriitct.riur gegebenenfalls insbesonde-SO,, Ι'ίχΟΙΙ), -SO 2 -B-SO 2 -,
SO, It (O (. (Kr-CO-B-CO
■ .i'-hi. worm It is a low alkylene or Ar / li-tiM-u liivlriitct.riur, where appropriate, especially
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