DE2604680C2 - Addukt und seine Verwendung als Bindemittel in Anstrichmitteln und Druckfarben - Google Patents
Addukt und seine Verwendung als Bindemittel in Anstrichmitteln und DruckfarbenInfo
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- DE2604680C2 DE2604680C2 DE19762604680 DE2604680A DE2604680C2 DE 2604680 C2 DE2604680 C2 DE 2604680C2 DE 19762604680 DE19762604680 DE 19762604680 DE 2604680 A DE2604680 A DE 2604680A DE 2604680 C2 DE2604680 C2 DE 2604680C2
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Description
wobei die Carboxylgruppen bzw. die Säureanhydrid-.gruppen
des Addukts mit mindestens einem Alkohol mit 1 bis 27 Kohlenstoffatomen aus der Gruppe der
ungesättigten oder gesättigten einwertigen Alkohole, aromatischen Alkohole oder Ätheralkohole als
Veresterungskomponente in den Diester oder mit mindestens einem primären aliphatischen oder
aromatischen Amin mit I bis 27 Kohlenstoffatomen als Imidierungskomponente in das Imid umgewandelt
sind und die Säurezahl des Addukts höchstens lObeträgt.
2. Addukt nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das flüssige Polymerisat oder Copolymeri-
«.at ein flüssiges Polybutadien, Polyisopren, Butadien
Styrol oder Iiopren-Styrol Copolymensat ist.
i. Verwendung des Addukts nach Anspruch I als Bindemittel in Anstrichmitteln und Druckfarben.
Dmckfjrben enthalten im allgemeinen ein Pigment,
ein Bindemittel und Hilfssloffe. um die Verarbeitbarken
und die "Irocknupgscigensch.iften zu steuern. Als
Bindemittel werden gewöhnlich trocknende Öle. Natur
harze, modifizierte Naturharze. Kunstharze, bituminöse
Substanzen. W.ichse. C elluloscdcriv jtc. kautschtikartige
Polymerisat«.·. Lösungsmittel und Weichmacher vcrwen
det. '\ls trocknendes ()l wird hauptsächlich Leinöl
eingesetzt. Joih können auch chinesisches Holzöl
Penllaol oder Soi.ibohncnol verwende: werden Als
Natirliarze iin.l niinlifi/icrtc Naturharze kommen
Kolophonium, gehärtetes Kolophonium, polvmensiei
tes Kolophonium Kolophoniiimcster. Maleinsaurehar
ze und Schetl.uk in F r.igc Die Kunstharze können
Pheroirtarze. mn Kolophonium modifizierte Phennlhar
ze. Xvlolh.iize. modifiziert«· Alkydharze. CoI. a mit harze
und ( umaroM Indenhar/e sein I s können auch noch
andere Hindenittu'lkomponentei· verwendet werden
wie chloriert« -ι Kautschuk, cvclisicrter Kautschuk
Nitro« ellulosc iirul vers. hicdene I oMingsiinttel
Al·, llillvstiiffe werde'i Trockenstoffe zur Beschleiini
gling der Irocknung, beispielsweise Blcinaphl.henat
oder Kobaltnaphthcnat, oder Trocknungsinhibitoren, Riechstoffe und/oder ultraviolettes Licht absorbierende
Verbindungen verwendet.
Anstrichfarben enthalten ebenfalls ein Pigment, ein Bindemittel, wie ein trocknendes Öl, beispielsweise
chinesisches Holzöl. Leinöl oder dehydratisierles Castoröl, halbtrocknende Öle, wie Sojabohnenöl, Tallöl
oder Fisehol. Naturharze, wie Kolophonium, Copal-Dammarharz
oder Schellack, und Kunstharze, wie Phenolharze, Melaminharze. Harnstoffharze, Cumaron-
> harze, Acrylharze. Polyesterharze, Vinylchlorid-Polymerisate
oder Alkydharze. Ferner enthalten die Anstrichfarben ein Lösungsmittel und ein Metallsalz als
Trockenstoff.
Die für Anstrichmittel eingesetzten natürlichen
in trocknenden und halbtrocknenden öle haben den
Nachteil, daß ihre Zugänglichkeit vom Wetter bzw. der Ernte abhängt. Es ist schwierig, Produkte mit gleichbleibend
guter Qualität konstant in großen Mengen zur Verfügung zu stellen. Es ist daher erwünscht, ein
ι· synthetisches Öl zu schaffen, das gegenüber den natürlichen trocknenden oder halbtrocknenden Ölen die
gleichen oder bessere Eigenschaften aufweist.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein verbessertes Bindemittel für Anstrichstoffe, vvie Drucken
farben oder Anstrichmittel, wie Anstrichfarben, zu schaffen. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung
gelöst.
Die Erfindung betrifft somit den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
·") Die Komponente (a) des Adducts der Erfindung,
nämlich das flüssige Polymerisat eines konjugierten Diolefins oder das flüssige Copolymerisat aus Butandien
oder Isopren und Styrol hat einen eis- 1.4-Antcil von
mindestens 50%. Dies bedeutet, daß das flüssige
«' Polymerisat oder Copolymerisat eine wesentlich niedrigere
Viskosität aufweist, als die bekannten flüssigen Polymerisate mit überwiegend Vinyl-Struktur. Es ist
bekannt, dal Derivate von niedermolekularen Polybutadienen
mit überwiegend Vinyl-Struktur in Anstrich-
ii farben eingesetzt werden. Diese Derivate haben κ doch
gewöhnlich eine hohe Viskosität und finden daher im allgemeinen nur beschrankt Verwendung Die erfin
dungsgcmaß eingesetzten flussigen Polymerisate oder
Copolymerisate mit brciicm Moiekulargcwichtsbereich
i" und überwiegend eis I.4-Striiktur können in flüssigem
Zustand mit einer \J ungesättigten Dicarbonsaure
oder deren Anhydrid umgesetzt werden. Auch nach der Veresterung der Carboxylgruppen, der Imid- oder
Diamidbildung werden flussige Produkte mit niedriger
ι· Viskosität erhalten, die ohne Verwendung eines
Lösungsmittels als Bindemittel in Druckfarben oder Anstrichfarben eingesetzt werden können Die erhalle
neu Vnsirichfilmc zeichnen sich «lurch ausgezeichnete
Zäh. '.cit. Plastizität und Haftfestigkeit aus Die
vi Verwendung von flüssigen Pol.Sutadienen mn uberwie
gcnd ι is-1.4 Struktur h.n den zusätzlichen Vorteil, daß
diis Addiikt bei seiner Verwendung zur Herstellung von
Driivkl.irben leicht aushärtet wenn die Druckfarbe in
einer Dicke vor, i bis 5 Mikron au! ein Substrat
'■' aufgetragen wini
D.is rrfiruliingsfi'iiiiitf verwendete flii'sige Polymerisat
eines konjugierten Diolefins oder das ( Ortolwncrisat
enthüll mindestens i0".'n c,s 1.4 Struktur und ().·>
bis 10"'» Viml Struktur Der KtM liegt in der tr,ins I 4-Struktur
w' vor Im lalle von Polvsnpren hetr.igr der Anteil an
3.4 Struktur weniger ,il· SO"., |),is /<· hlenmitlel des
Molekulargewichts der Polymerisate beträgt 150 bis
3000, die Viskosität 2 bis 5000 cP, vorzugsweise 2 bis 200OcP bei 300C
61» Spezielle Beispiele für verwendbare flüssige Polymerisate
sind flüssiges Polybutadien, ein flüssiges Polyisopren und ein flüssiges Copolymerisat aus Butadien oder
Isopren und Styrol.
Im Falle der Copolymerisate von Butadien oder Isopren mit Styrol enthält das flüssige Copolymerisat
höchstens 40 Gewichtsprozent Styrol. Diese flüssigen Polymerisate auf der Basis konjugierter Diolefine
können nach dci in den JP-Offenlegungsschriften
43 084/1973. 26 396/1974 und 89 788/1974 hergestellt
werden. Die Polymerisate können jedoch auch nach anderen Verfahren erhalten werden.
Die Komponente (b) des erfindungsgemäßen Addukts, das heißt die «,^-ungesättigte Dicarbonsäure
oder deren Anhydrid kann beispielsweise Maleinsäure, Maleinsäureanhydrid, Fumarsäure, Itaconsäure oder
Citraconsäure sein. Bevorzugt sind Maleinsäure und Maleinsäureanhydrid.
Das Addukt der Erfindung wird vorzugsweise durch Erhitzen eines Gemisches mindestens eines flüssigen
Polymerisats eines konjugierten Diolefins oder des flüssigen Copoiymerisats mit mindestens einer ^-ungesättigten
Dicarbonsäure oder deren Anhydrid unter einem Schul/gas während I bis IO Stunden auf
Temperaturen von 151 bis 250rC in Abwesenheit von
γ2tii!vs2toren heri7esie!!t. Be! dieser Umsetzung l2tTert
sich die &,ß-ungesäuigie Dicarbonsäure oder deren
Anhydrid quantitativ an das flüssige Polymerisat des konjugierten Diolefins oder das flüssige Copolymerisat
an.
Das Addukt der Erfindung enthält 3 bis 50. insbesondere 10 bis 40 Gewichtsprozent ^-ungesättigte
Dicarbonsäure oder deren Anhydrid. Bei einem Gehalt von weniger als 3 Gewichtsprozent ^-ungesättigte
Dicarbonsäure oder deren Anhydrid zeigt das an beiden Carboxylgruppen veresterte oder das in das lmid
oder Diamid überführte Produkt unterlegene Eigenschaften, insbesondere eine unzureichenue Vertraglich
keil mit natürlichen Ölen und leiten oder natürlichen
oder synthetischen Harzen und unzureichende Frock
nungseigenschaften und filmbildcnde Eigenschaften Bei
einem Gehalt von mehr als 50 Gewichtsprozent hat das Produkt eine zu hohe Viskosität und ist in der Praxis
rieht verwendbar.
Die Veresterungskomponente fur da-, Addukt ist ein
Alkohol mit I bis 27 Kohlenstoffatomen Spezielle Beispiele für verwendbare Alkohole sind gesättigte
einwertige Alkohole, wie Methanol. Äthanol. Propanol. Isopropanol, Butanol. Isobutanol, sek Butanol. tert.-Butanol.
η-Amylalkohol, sek. Amylalkohol, Diathvlineiha
nol Isoamylalkohol.ten.-Amylalkohol.ten-Butylmetha
nol. Melhylisopropylmethanol. η Hexylalkohol Methvl
isobutvlcarbinol. Methylamykarbinol. η-Hepty !alkohol
Methvl η amylcarbinol. n-Octylalkohol. C'aprv!alkohol.
2 Athvl-n-hcxylalkohol. Isooctylalkohol. n-Nonvlalkn
hol η Detvlalkohol. n-Undecylalkohol. n-Dodetvlaiko
(ιοί. Ii Tridecylalkohol. n-Tetradccylalkohol. η Penlade
^ ν'alkohol. ( etvlalkohol, Stearvlalkohol. n-Nonadetvl.il
kohol. Bchcnvl.tlk■
>hol und Cyclohexanol, ungesättigte
■.■inweriige Alk >-<ile. wie Allylalkohol. Propargvlalko
ιοί ( roivUlk hol. Olcvlalkohoi Flaidvlalkohol. lino
" ind (>craniol, aromatisch«. Alkohnle. wie
R'ih. ■! ,i l'henvlathylalkohol oder Hvdro/imal
ohol. Aihcr.iikohole. wie Ath-.kngKkolmonomethvi
tfuT, \ thvkrii»lvkoltnonoalhv lather. AthvlengKkolnv ■
jnoisopropylälher, Äthylenglykolmonobuiyläther, Digälhylenglykalnionometnyläthcr,
Diälhylcilgtykölmofioßäthyla^her.Triälhylenglykolmorioniethyläther.
Furfurylalkohol und Tetrahydrofurfurylalkohol. Die Alkohole ι
!können allein oder im Gemisch verwendet werden. !Bevorzugt sind Alkohole mit 2 bis 18 Kohlenstoff atoimen.
Die Veresterung des Addukis mit den Alkoholen
kann nach üblichen Methoden durchgeführt werden, beispielsweise durch Umsetzung des Addukts mit einer
überschüssigen Menge, vorzugsweise einer 20 bis 50 Molproz.cnt überschüssigen Menge des Alkohols bei
Temperaturen von 50 bis 250 C. vorzugsweise 100 bis 200 C. Die Reaktionszeit kann 30 Minuten bis 8 Stunden
betragen. Die Veresterung kann in Gegenwart eines Katalysators, beispielsweise einer anorganischen Säure,
wie Schwefelsäure oder Salzsäure, oder einer organischen Säure, wie p-Toluolsulfonsaure, durchgeführt
werden. Das als Nebenprodukt entstehende Reaktionswasser wird aus dem Reaktiunssystem abdestilliert. Die
Umsetzung kann in einem Lösungsmittel durchgeführt werd-n.
Die Herstellung des Imids des Addukts wird mit Aminen mit 1 bis 27 Kohlenstoffatomen durchgeführt.
Spezielle Beispiele für verwendbare Amine sind Methylamin, Äthylamin, Propylamin. Butylamin, Amylamin.
Hexylamin. Ociylamin. Nonylamin. Decylamin.
Undecylamin. Dodecylamin. Tridecylamin. Tetradecyl-3f!S!n,
PcjitadcLvIa
jitadcLvIamiR. Hcxiidcwiamin. f icptadjiyiamin.
Oetudecylai.iin. Docosylamin. Isopropylamin. Isobutylamm.
sek.-Butvlamin. teri.-Huiylamin. 2-Aniinopentan.
i-Aminopentan, l-Amino-2-mclhyIbutan, 2-Amino-2-methyIbutan.
3-Amino-2-methylbutan.4-Amino-2-methylbutan. l-Amino-2,2-dimethylpropan. 5-Amino-2-me·
thylpentan otier andere pn.aare Amine, die mindestens
eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom oder einen
aromatischen Rest als Substituenten im Alkylrest
aufweisen. Ferner können Anilin oder alkylsubstituierte Aniline verwendet werden. Die Amine können allein
oder im Gemisch eingesetzt werden. Besonders bevorzugt sind prirr.äre Amine mit 2 bis 18 Kohlenstoff
atomen.
Die Herstellung der lmidgruppicrung kann nach
Ublkhen Metho'ien durchgeführt werden, bcispieiswei
se durch I imse.zung des Addukis mit einem Üb ι rschiill
vorzugsweise einem 20- bis jOinolprozentigen I Ibei
sthuß des Amin^ bei Temperaturen von « .<
bis 250 ( vorzugsweise 100 bis 200 C . wahrend 30 Minuten bis K
Stunden unter einem Schutzgas Das bei djr Umsetzung
entstehende Reakiionswasser wird abdestilliert. Die
Umsetzung kann m einem Lösungsmittel durchgeführt
werden
Nat h der Veresterung, der Bildung von Imidgruppen
hat das Addukt der f rfindun^ das heilit das modifizierte
Polymere, wegen seines Gehalis .in freien ( arboxvl
gruppen oder ( irbonsaureanhvdrKltrriippen cmc Sau
rezahl von höchstens 10 Bei einer Saurez.ihl von
oberhalb 10 hat das Produkt eine unbefriedigendi
Wasserbeständigen Wenn das modifizierte PoIv. mere Imidgrupnen enthalt, h.i' es wegen des Ciehalls ,i'i
frcem Amin einen iin,in>!enehin>.n Cieruth Deshalb soli
der Cu'saintamin-Wert des f'olvtners vorzugsweise
ho» hstens 3 belr.i^-er
/ir Herstellung von Addukier der f rhndiin>: mit ilr·
erf irderlii hen t i^enseh.iflen fur Ansirichmii'el iir■■'
Dr.iikfarben müssen die vorginannte'i Bedifiijnnpe'
eingehalten werden
I · siitJ einige flüssige f'olv ni'Tisate keinmal·, nc·
Diolefine bekannt. Diese Polymerisate eignen sich jedoch nicht als Bindemittel für Anstrichstoffe wegen
ihfer schlechteren Dispergierbarkcil mit Pigmenten und
schlechteren Verträglichkeit mit den verschiedensten anderen Harzen, natürlichen trocknenden oder halbirocknenden
Ölen. Bei Verwendung der üblichen flüssigen Polymerisate konjugierter Diolefine für
Anstrichmittel in l'urm von Addukten mit i\,//-ungesftt·
tigten Diciirbonsiiuren udor deren Anhydriden ist zwat
die Dispergierbarkeit mit Pigmenten und die Venräglichkeit mit anderen Harzen verbessert, die Säurezahl
dieser Addukte hnt jedoch einen Wert von mindestens > 30. Dies hai zur Folge, daß die Stabilität der Gemische
aus den Addukten mit Pigmenten beträchtlich vermindert ist. Dies führt zu Phasentrennung. Aufgrund der
raschen Viskositätszunahme dieser Addukte werden sie in der Praxis nur selten als Bindemittelkomponcntc für in
Druckfarben oder Anstrichfarben eingesetzt. Zur Verminderung der Viskosität können die Addukte der
herkömmlichen flüssigen Polymerisate konjugierter Diolefine mit rtji-vingesattigten Dicarbonsäuren oder
deren Anhydriden mit einem Alkohol umgesetzt r> werden. Es werden partiell veresterte Produkte
erhalten, die jedoch für Anstrichmittel noch nicht befriedigen, da sie auf Grund ihrer hohen Säurezahl im
Gemisch mit Pigmenten nicht ausreichend stabil sind und außerdem eine unbefriedigende Wasserbeständig- jo
keil besitzen.
Das Adduki der Erfindung eignet sich als Bindemittel
für Druckfarben und Anstrichmittel. Bei Verwendung des Addukts als Bindemiuelkomponent· in Druckfarben
oder Anstrichfarben zeigt es ausgezeichnete y< Verträglichkeit mit den verschiedenen anderen Harzkomponenten,
und die Druckfarben und Anstrichfarben haben ausgezeichnete Eigenschaften. Bei seiner Verwendung
zur Herstellung von Druckfarben für Offsetdruck zeigt die Druckfarbe eine ausgezeichnete ;n
Haftfestigkeit an Papier und besonders gute Trocknungseigenschaften. Es können daher gute Drucke mit
ausge7eichnet'-m filanz hergestellt werden Im Vergleich
zur herkömmlichen Druckfarbe, die ein trockende·»
Öl enthält, zeichnet sich die erfindungsgemäüe
Druckfarbe auch dadurch aus. daß Verschmutzungen eliminiert werden, die auftreten können, wenn die
Ausgewogenheil zw ischcn der Anfeuchtelösung und der
/ugesctzien Menge an Druckfarbe während des Druckes verlorengeht. Anstrichfarben, die das Addukt -ii.
der Erfindung enthalten, ergeben einen glänzenden AnstrieKilm mit ausgezeichneien Eigenschaften.
In Druckfarben wird das Addukt der Erfindung in
einer Menge von 3 bis 50 Gewichtsprozent verwendet. I erner können übliche andere Bestandteile in üblichen π
Mengen verwendet werden, wie Pigmente. Lösungsmitlei.
Harze, beispielsweise Naturharze. Phenolharze oder XyIoIh irze.Trockenstoffe und t.V-Absorber.
Zur Herstellung von Anstrichfarben wird das Adotikt
der Erfindung in einer Menge von ι bis 80 ·ι>
(iewichtsprozcni verwendet Die Anstrichfarbe kann
übliche weitere Zc.atzc enthalten, wie Pigmente.
l.<« ingsmitiel. Harze, beispielsweise Phenolharze
und «κ vr Alkuili.n/e. .ind MtldlUd'o. dls Trockcnm.i
IeI
Die Beispiele erläutern die Frfindurg.
In einen W· ml fassenden Dn ihalskolbcn. der mit
einem Rührwerk, einem Thermometer und einem
Drciwi |_'h,ihn ,nisgeriislet ist. werncn 2S0g flüssiges
PoKhutddicn einer Viskosität von 102eP bei 30C.
einem ZahlenmiUcl des Molekulargewichts (gemessen
durch Dnnipfdrückosiriomcirie) von lOOO, einer Jodzahl
(Wijs-Mcthodc) von 463 und mit 56% cis-l,4-Struktur(
33% trans- 1,4-Striik(ür und !1% Vinyl-Strukttir, sowie
120 g Maleinsäureanhydrid gegeben. Nach dem Verdrängen der Luft im Kolben durch Stickstoff wird das
Genmcli 4 Stunden unter Stickstoff auf |90"C erhitzt
und gerührt. Es wird ein Addukt mit einer üardner-Farbe von 5 bis b erhallen.
100 g des erhaltenen Maleinsäurc-Addukts ur.d 120 g 2-AthyIhcxanol werden in einen 300 ml fassenden
Vierhalskolben vorgelegt, der mit einem Rührwerk, einem Thermometer, einem Rückflußkühler und einem
Gaseinleitungsrohr ausgerüstet ist. Sodann werden 0,3 ml 50prozentige Schwefelsäure als VeresterungSKotalysator
zugegeben. Das Gemisch wird auf 150 bis 170"C erhitzt, bis die Säurezahl des Reaktionsgemisches
einen Wert von höchstens 10 angenommen hat. Die Säurezahl aufgrund des Schwefelsäuregehalts wird vom
gemessenen Wert abgezogen. Das bei der Veresterung entstehende Reaktionswasser wird durch den Rückflußkühler
entnommen. Nach beendeter Umsetzung wird der Katalysator mit einer Base neutralisiert und
anorganische Verbindungen werden abfiltriert. Das Filtrat wird unter verminderten- Druck eingedampft. Es
hinterbleibt das Veresterungsprodukt.
Das Verestcrungsprodukl hat eine Säurezahl von 3,1,
eine Verseifungszahl von 160 "^d eine Viskosität von
380OrP hei 251C". Fs ist in einen' weiten Mischungsverhältnis
ausgezeichnet verträglich mit einem Kohlenwasserstoffgemisch,
das einen Flammpunkt oberhalb 38°C. einen Siedepunkt von 150 bis 210rC und einen
Anilinpunkt von etwa 73 besitzt (im folgenden: K vV-Gemisch). Das Gemisch ist durchsichtig.
100 Gewichtsteile des Veresterungsproduktes werden mit 100 Gewichtsteilen Titandioxid. 0.03 Gewichtsteilen Kobaltnaphlhenat. bezogen auf das Metall, und
03 Gewichtsteilen Bleinaphthenat. Dezogen auf das Metall, gründlich vermischt. Die erhaltene Anstrichfarbe
wird in einer Dicke von etwa 0,04 mm auf eine Glasplatte aufgetragen und bei Raumtemperatur
trocknen gelassen. Nach etwa 3 Stunden ist der Anstrichfilm klebfrei und von gutem Glanz.
Zum Vergleich wird anstelle des Veresterungsproduktes Leinöl verwendet. Der Anstrichfilm ist erst nach
6 Stunden klebfrei. Dies zeigt, daß dir mit dem
erfindungsgemaüen Vereslerungsprodukt hergestellte Anstrichfarbe ausgezeichnete Trocknungseigenschaften
besitzt.
Unter Verwendung des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Veresterungsprodukts wird ein Bindemittel für Druckfarben
nach folgender Rezeptur hergestellt:
(a) mit Kolophonium
modifiziertes Phenolharz
modifiziertes Phenolharz
(b) Veresterungsprodukt
(c) KW -Gemach
30 Gewichtsteile
35 Gewichtsteile
30 Gewichtsteile
35 Gewichtsteile
30 Gewichtsteile
Die Bestandteile (a) und (b) werden miteinander vermischt und 30 Minuten auf 250±3'C erhitzt. Nach
dem Abkühlen wird das Gemisch mit d^m K W-Gemisch
versetzt Es wird das Bindemittel A erhalten.
Eine Druckfarbe wird in an sich bekannter Weise
nach folgender Rezeptur hergestellt:
Kuß
Bindemitlei A
Eisenblau
KW-Gemisch
Eisenblau
KW-Gemisch
20 Gewichtsteile
65 Gewichtsteile
3G'iwichlsteile
I2Gewichtsle1le
Die Druckei^fnschaflen der erhaltenen Druckfarbe
werden unter folgenden Bedingungen geprüft:
Druckverfahren:
Druckgeschwindigkeit:
Bildträger:
Anfeuchtiösung:
Papier:
Zahl der bedruckten
Blätter:
Lithographie mit
Zufuhr des Papiers,
Einfarbendruck
5000 Blatt/Stunde
PS-Druckplatte
pH 5,5
Kunstdfuckpäpief
Zufuhr des Papiers,
Einfarbendruck
5000 Blatt/Stunde
PS-Druckplatte
pH 5,5
Kunstdfuckpäpief
20 000
w- 1 _:--u
i-.t... i=o η... I ..~Λ η ι «*t cn»«
IUM.3, UO g ll-uutaiiui uiiu V1** iiir vvj/iv
zenlige Schwefelsäure vorgelegt. Das Gemisch wird so
lange auf 100 bis 105°C erhitzt, bis die Säurezahl höchstens 10 beträgt. Der Wert für die Schwefelsäure
wird vom gemessenen Wert abgezogen. Nach beendeter Umsetzung wird der Katalysator neutralisiert, das
Gemisch filtriert und entsalzt. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck eingedampft. Es hinterbleibt ein
Veresterungsprodukl mit einer Säurezahl von 2,2, einer Verseifungszahl von 170 und einer Viskosität von
2200 cP bei 25°C. Das Veresterungsprodukt ist in einem
breiten Mischungsverhältnis ausgezeichnet verträglich mit dem KW-Gemisch (Anilinpunkt etwa 73). Das
Gemisch ist durchsichtig.
100 Gewichtsteile des Vereslerungsproduktes werden mit 100 Gewichtsteilen Titandioxid, 0,03 Gewichtsteiten
Kobaltnaphthanat und 0,3 Gewichtsteilen Bleinaphthenat gründlich vermischt. Die erhaltene Anstrichfarbe
wird gemäß Beispiel 1 bei Raumtemperatur auf ihre Trocknungseigenschaften untersucht. Der
Anstrichfilm ist nach etwa 3 Stunden klebfrei und nach etwa 7 Stunden vollständig ausgehärtet. Es wird ein
Anstrichfilm mit gutem Glanz erhalten.
In einen 500 ml fassenden Dreihalskolben, der mit
einem Rührwerk, einem Thermometer und einem Dreiweghahn ausgerüstet ist, werden 280 g flüssiges
Polybutadien mit einer Viskosität von 102 cP bei 300C einem Zahlenmittei des Molekulargewichts (gemessen
durch Dampfdruckosmometrie) von 930, einer Jodzahl (Wijs-Methode) von 463 und 56% eis-1,4-Struktur. 33%
trans-1,4-Struktur und Jl% Vinyl-Struktur sowie 120 g
Maleinsäureanhydrid vorgelegt Nach dem Verdrängen der Luft im Kolben durch Stickstoff wird das Gemisch 4
Stunden unter schwachem Stickstoffüberdruck auf 1900C erhitzt Es wird ein Maleinsäure-Addukt mit einer
Gardnerfarbe von 5 bis 6 erhalten.
100 g des erhaltenen Maleinsäure-Addukts und 31 g Hexalamin werden in einen 300 ml fassenden Vierhalskolben
vorgelegt, der mit einem Rührwerk, einem Thermometer, einem Rückflußkühler und einem Gaseinleitungsrohr
ausgerüstet ist Das Gemisch wird so lange auf 120 bis 1300C erhitzt, bis die Aminzahl des
Reaktionsgemisches höchstens 1,0 beträgt Das bei der Umsetzung entstehende Reaktionswasser wird aus dem
Reaktionssystem abdestilliert Nach beendeter Umsetzung wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem
Druck eingedampft Es hinterbleibt ein hellbraun
Di« Druckfarbe läßt sich gut verdrucken und es
werden Drucke guter Qualität erhalten.
In einen 300 ml fassenden Vierhalskolben, der mit einem Rührwerk, einem Thermometer, einem Rückflußkühler
und einem Gaseinleitungsrohr ausgerüstet ist, werden 100 g des gernäß Beispiel 1 hergestellten
gefärbtes Imid. Das Imid hat eine Aminzahl von 0,9, eine
Viskosität von 12 00OcP bei 25°C und eine Gardnerzahl
von 7 bis 8. Es ist in einem breiten Mischungsverhältnis ausgezeichnet verträglich mit dem KW-Gemisch
(Änilinpunkt etwa 73). Das Gemisch ist durchsichtig.
Unter Verwendung des Imids wird gemäß Beispiel 2 eine Druckfarbe hergestellt, deren Druckeigenschaften
untersucht Werden. Die Druckfarbe hat befriedigende Eigenschaften, und die Drucke sind von guter Qualität.
In einen 500 fril fassenden Dreihalskolben, der mit
einem Rührwerk, einem Thermometer und einem Dreiweghahn ausgerüstet ist. werden 36Og des in
Beispiel 1 eingesetzten flüssigen Polybutadiens und 40 g Maleinsäureanhydrid vorgelegt. Das Gemisch wird
gemäß Beispiel I umgesetzt. Es wird ein Maleinsäure-Addukt mit einer Viskosität von 85OcP bei 25°C und
einer Gardnerfarbe von 4 bis 5 erhallen.
is !0Cg des erhaltene," Maleinsäure-Adduk!» werden
mit 42 g Dodecylalkohol gemäß Beispiel 1 verestert. Das Veresterungsprodukt hat eine Viskosität von
53OcP bei 25°C, eine Säurezahl von 3.9. eine Verseifungszahi von 70 und eine Gardnerfarbe von 3 bis
4. Das Veresterungsprodukt ist in einem breiten Mischungsverhältnis ausgezeichnet verträglich mit dem
KW-Gemisch (Anilinpunkt etwa 73). Das Gemisch ist durchsichtig.
Das Veni„«rungsprodukt wird gemäß Beispiel 1 zu
einer Anstrichfarbe verarbeitet, deren Trocknungseigenschaften bei Raumtemperatur gemäß Beispiel 1
bestimmt werden. Der AnstrichfilTi ist nach 4'/2
Stunden klebfrei.
Gemäß Beispiel 1 wird ein Maleinsäure-Addukt unter Verwendung eines flüssigen Polybutadiens einer Viskosität
von 42 cP bei 30° C. einem Zahlenmittel des Molekulargewichts (gemessen durch Dampfdruckosmometrie)
von 600. einer Jodzahl (Wijs-Melhode) von 450 und 62% eis-1,4-Struktur. 29% trans-1.4-Struktur und
9% Vinyl-Struktur hergestellt. Es werden 40 g Maleinsäureanhydrid mit 160 g des flüssigen Polybutadiens
umgesetzt
98 g des erhaltenen Maleinsäure-Addukts werden mit 53,6 g Oleylamin bei 150 bis 1600C unter einem
Schutzgas so lange umgesetzt, bis die Aminzahl höchstens 13 beträgt Das bei der Umsetzung
entstehende Reaktionswasser wird abdestilliert. Das
so erhaltene Imid hat eine Aminzahl von 1,0, eine Jodzahl von 241 und eine Viskosität von 1150 cP bei 25° C. Es ist
in einem breiten Mischungsverhältnis ausgezeichnet verträglich mit dem KW-Gemisch (Anilinpunkt etwa
73). Das Gemisch ist durchsichtig.
100 Gewichtsteile des Imids werden mit 100 Gewichtsteilen Titandioxid, 0,03 Gewichtsteilen Kobaltnaphthenat
und 03 Gewichtsteilen Bleinaphthenat gründlich vermischt Die erhaltene Anstrichfarbe wird
gemäß Beispiel 1 bei Raumtemperatur auf ihre
Trocknungseigenschaften untersucht Der Anstrichfilm ist nach etwa 4 Stunden klebfrd. Es wird ein guter,
glänzender Anstrich erhalten.
In einen 500 ml fassenden Dreihalskolben, der mit einem Rührwerk, einem Thermometer und einem
Dreiweghahn ausgerüstet ist werden 352 g flüssiges Polybutadien einer Viskosität von 102 cP bei 30°C
einem Zahlenmittel des Mnlckuliirgcwuhi
durch Dampfdruckosmonictrie) von <)30. einer Jod/iihl (Wijs-Melhode) von 463 und 56% eis-1.4 Struktur S J°/n Irans-1,4-Struktur und 11% Vinyl-Struktur sowie 48 g Maleinsäureanhydrid vorgelegt. Nach dem Verdrängen der Luft im Kolben durch Stickstoff wird das Gemisch unter Stickstoff 4 Stunden auf 190°C erhitzt. Es wird ein Maleinsäure-Addukt mit einer Gardnerfarbe von 5 bis 6 ;,*n einer Viskosität von 980 cP bei 25°C erhalten.
durch Dampfdruckosmonictrie) von <)30. einer Jod/iihl (Wijs-Melhode) von 463 und 56% eis-1.4 Struktur S J°/n Irans-1,4-Struktur und 11% Vinyl-Struktur sowie 48 g Maleinsäureanhydrid vorgelegt. Nach dem Verdrängen der Luft im Kolben durch Stickstoff wird das Gemisch unter Stickstoff 4 Stunden auf 190°C erhitzt. Es wird ein Maleinsäure-Addukt mit einer Gardnerfarbe von 5 bis 6 ;,*n einer Viskosität von 980 cP bei 25°C erhalten.
ΒΊ.7 g des erhaltenen Maleinsäure-Addukts und 26,8 g
Olleylamin werden in einen 300 ml fassendem Vierhalskcilben
vorgelegt, der mit eitlem Rührwerk. Thermome*
ter. Rückflußkühler und Gaseinleitungsrohr ausgerüstet ist. Das Gemisch wird so lange auf 150 bis 170°C erhitzt,
bis die Aminzahl höchstens 1,0 beträgt. Das bei der Umsetzung entstehende Reaktionswasser wird abdestilliert.
Nach beendeter Umsetzung wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingedampft Es
hi nterbleibt das Imid.
Jodzahl(Wijs-Methode) von 314 und eine Viskosität von
59OcP bei 25°C. Es ist in einem breiten Mischungsverhältnisausgezeichnet
verträglich mit dem KW-Gemisch (Anilinpunkt etwa 73). Das Gemisch ist durchsichtig.
100 Gewichtsteile des Imids werden mit 100 G ewichtsteilen Titandioxid, 0.03 Gewichtsteilen Kobaltnaphthenat
und 03 Gewichtsleilen Bleinaphthenat gründlich vermischt. Die erhaltene Anstrichfarbe wird
in einer Dicke von etwa 0,04 mm auf eine Glasplatte aufgetragen und bei Raumtemperatur stehengelassen.
Nach etwa 4 Stunden ist der Anstrichfilm klebfrei. Es ,fird ein gut glänzender Anstrich erhalten.
Bei Verwendung von Leinöl zur Herstellung der Anstrichfarbe ist der Anstrichfilm erst nach etwa 6
Sunden klebfrei. Dies zeigt, daß die unter Verwendung
des Imids der Erfindung hergestellte Anstrichfarbe bessere Trocknungseigenschaften besitzt
BO Gewichtsteile des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Imids werden mit 40 Gewichtsteilen eines mit
Kolophonium modifizierten Phenolharzes, 100 Gewichtsteilen Titandioxid, 0,03 Gewichtsteilen Kobaltnaphthenat
und 03 Gewichtsteilen Bleinaphthenat gründlich vermischt Die erhaltene Anstrichfarbe wird
gemäß Beispiel 1 bei Raumtemperatur auf ihre Trocknungseigenschaften untersucht Der Anstrichfilm
ist nach etwa 4 Stunden klebfrei und nach etwa 8 Stunden vollständig ausgehärtet Es wird ein guter
glänzender Anstrich erhalten.
Bei Verwendung von Leinöl zur Herstellung der Anstrichfarbe ist der Anstrichfilm erst nach etwa 6
Stunden klebfrei und nach etwa 20 Stunden vollständig ausgehärtet
In einen 30OmI fassenden Vierhalskolben, der mit
einem Rührwerk, Thermometer, Rückflußkühler und Gciseinleitungsrohr ausgerüstet ist, werden 100 g des
gemäß Beispiel 1 erhaltenen Maleinsäure-Addukts und 30 g n-Hexylamin vorgelegt Das Gemisch wird so lange
■Ulf 120 bis 130°C erhitzt bis die Aminzahl höchstens 1,0 beträgt Nach beendeter Umsetzung wird das Reaktionsgemisch
gemäß Beispiel 1 aufgearbeitet Es wird ein hellgelb gefärbtes Imid erhalten, das eine Aminzahl
von 0,7, eine Jodzahl von 350 und eine Viskosität von 70OcP bei 25°C besitzt Es ist in einem breiten.
Mischungsverhältnis ausgezeichnet verträglich mit dem KW (iiMiusch (Anilinpunkt etwa 7 1 C). Das Gemisch ist
durchsichtig.
100 (jewichtsieile des Imids werden mit 100
(iewidilslcileri Titandioxid.0.03 Gewichlsleilen Kuban's naphthcnal und OJ Gewichlsleilen Bleinaphthenaf
gründlich vermischt. Die erhaltene Anstrichfarbe svird in einer Dicke von etwa 0.04 mm auf eine Glasplatte
aufgetragen und bei Raumtemperatur getrocknet. Der Anstrichfilm ist nach etwa 4>/2 Stunden klcbfrei. Es wird
ein guter, glänzender Anstrich erhalten.
Gemäß Beispiel 1 wird ein Maleinsäure-Addukt unter Verwendung von 140 g des in Beispiel 4 eingesetzten
flüssigen Polybutadiene und 60 g Maleinsäureanhydrid hergestellt.
50 g des erhaltenen Maleinsäure-Addukts werden mit 17,0 g n-Hexylamin unter einem Schutzgas auf 125 bis
130°C erhitzt. Das bei der Umsetzung entstehende
on RralctinrKwasser wird abdestilliert Nach beendeter
Umsetzung wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingedampft. Das erhaltene Imid hat eine
Aminzahl von 1.8 und eine Viskosität von 27 000 cP. Es ist ausgezeichnet verträglich mit dem KW-Gemisch
(Anilinpunkt etwa 73). Das Gemisch ist durchsichtig.
Nach dem Verkochen des erhaltenen Imids während 30 Minuten bei 250°C mit Kolophonium-modifizierten
Phenolharzen oder Alkydharzen werden homogene Gemische erhalten.
In einen 500 ml fassenden Dreihalskolben, der mit einem Rührwerk, Thermometer und Dreiweghahn
ausgerüstet ist, werden 320 g flüssiges Polybutadien einer Viskosität von 102 cP bei 30° C. einem Zahlenmittel
des Molekulargewichts (gemessen durch Dampfdruckosmometrie) von 1000, einer Jodzahl (Wijs-Methode)
von 463 und mit 56% cis-1.4-Struktur, 33% trans-1,4-Struktur und 11% Vinyl-Struktur sowie 80 g
Maleinsäureanhydrid vorgelegt Nach dem Verdrängen der Luft im Kolben durch Stickstoff wird das Gemisch 4
Stunden unter Stickstoff auf 190°C erhitzt Es wiru ein
Maleinsäure-Addukt mit einer Gardnerfarbe von 5 bis 6 und einer Viskosität von 55 000 cP bei 25° C erhalten.
100 g des erhaltenen Maleinsäure-Addukts und 64 g 2-Äthylhexanol werden in einen 300 ml fassenden
Vierhalskolben vorgelegt, der mit einem Rührwerk, Thermometer. Rückflußkühler und Gaseinleitungsrohr
ausgerüstet ist Das Gemisch wird mit 03 ml 50prozenti-
So ger Schwefelsäure versetzt und so lange auf 150 bis
170°C erhitzt bis die Säurezahl höchstens 10 beträgt Die Säurezahl der Schwefelsäure wird vom gemessenen
Wert abgezogen. Das bei der Umsetzung entstehende Reaktionswasser wird abdestilliert Nach beendeter
Umsetzung wird der Katalysator mit einer Base
neutralisiert und anorganische Verbindungen werden abfiltriert Das Filtrat wird unter vermindertem Druck
eingedampft Es hinterbleibt das Veresterungsprodukt
Das Veresterungsprodukt hat eine Säurezahl von 3,1.
eine Verseifungszahl von 140 und eine Viskosität von 1165 cP bei 25° C Es ist in einem breiten Mischungsverhältnis
ausgezeichnet verträglich mit dem KW-Gemisch (Anilinpunkt etwa 73). Das Gemisch ist durchsichtig.
100 Gewichtsteile des Veresterungsproduktes werden mit 100 Gewichtsteilen Titandioxid, 0,03 Gewichtsteilen Kobalinaphlhenat und 03 Gewichtsteilen Bleinaphthenat gründlich vemischt Die erhaltene Anstrichfarbe wird in einer Dicke von etwa 0,04 mm auf eine
100 Gewichtsteile des Veresterungsproduktes werden mit 100 Gewichtsteilen Titandioxid, 0,03 Gewichtsteilen Kobalinaphlhenat und 03 Gewichtsteilen Bleinaphthenat gründlich vemischt Die erhaltene Anstrichfarbe wird in einer Dicke von etwa 0,04 mm auf eine
Glasplatte aufgetragen und bei Raumtemperatur stehengelassen. Der Anstrichfilm ist nach etwa 3
Stunden klebfrei, und es wird ein guter, glänzender Anstrich erhalten.
Bei Verwendung von Leinöl zur Herstellung der Anstrichfarbe ist der Anstrichfilm erst nach etwa 6
Stunden klebfrei.
60 Gewichtsteile des gemäß Beispiel 2 erhaltenen Veresterungsprodukts werden mit 40 Gewichtsteilen
eines mit Kolophonium modifizierten Phenolharzes, 100 Gewichtsteilen Titandioxid, 0,03 Gewichtsteilen Kobalt·
naphthenat und 0,3 Gewichtsteilen Bleinaphthenat gründlich vermischt. Die erhaltene Anstrichfarbe wird
gemäß Beispiel 1 bei Raumtemperatur auf ihre Trocknungseigenschaften untersucht. Der Anslrichfilm
ist nach etwa 4 Stunden klebfrei und nach etwa 8 Stunden vollständig ausgehärtet. Es wird ein guter,
•län7PnrW Anstrich erhallen
Bei Verwendung von Leinöl ist der Anstrichfilni erst
nach etwa 6 Stunden klebfrei und nach etwa 20 Stunden vollständig ausgehärtet.
25
In einen 300 ml fassenden Vierhalskolben, der mit einem Rührwerk, Thermometer. Rückflußkühler und
Gaseinleitungsrohr ausgerüstet ist, werden 100 g des in Beispiel 1 erhaltenen Maleinsäure-Addukts, 45 g n-Butanol
und 03 ml 50prozentige Schwefelsäure vorgelegt, ^o
Das Gemisch wird so lange auf 100 bis 105°C erhitzt, bis die Säurezahl höchstens 10 beträgt. Der Wert für die
Säurezahl der Schwefelsäure wird vom gemessenen Wert abgezogen. Nach beendeter Umsetzung wird der
Katalysator neutralisiert, das Gemisch filtriert und entsalzt. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck
eingedampft Es wird ein Veresterungsprodukt mit einer Säurezahl von 2,2, einer Verseifungszahl von 170, einer
Jodzahl von 250 und einer Viskosität von 150OcP bei 25°C erhalten. Das Veresterungsprodukt ist in einem
breiten Mischungsverhältnis ausgezeichnet verträglich mit dem KW-Gemisch (Anilinpunkt etwa 73). Das
Gemisch ist durchsichtig.
100 Gewichtsteile des Veresterungsproduktes werden mit 100 Gewichtsteilen Titandioxid. 0.03 Gewichts- *5
teilen Kobaltnaphthenat und 03 Gewichtsteilen Bleinaphthenat gründlich vermischt. Die erhaltene Anstrichfarbe
wird gemäß Beispiel 1 bei Raumtemperatur auf ihre Trocknt/igseigenschaften untersucht. Der
Anstrichfilni ist nach etwa 3 Stunden klebfrei und nach etwa 7 Stunden Vollständig ausgehärtet. Es wird ein
guter, glänzender Anstrich erhalten.
Gemäß Beispiel 1 werden 140 g flüssiges Polybutadien einer Viskosität von 42 cP bei 3O0C, einem
Zahlenmitiel des Molekulargewichts (gemessen durch bampfdruckosmometrie) von 600, einer Jodzahl (Wijs-Methode)
von 460 und 53% cis-l.4-Struktur, 35% trans- 1.4-Struktur und 12% Vinyl-Struktur mit 60 g
Maleinsäureanhydrid umgesetzt. Es wird ein Maleinsäure-Addukt einer Viskosität von 100 000 cP bei 25°C und
einer Gnrdnerfarbe von 12 bis 13 erhalten.
100 g des erhaltenen Maleinsäure-Addukts werden mit 9b g 2-Älhylhexanol gemäß Beispiel I umgesetzt.
Das erhaltene Veresterungsprodukt hat eine Viskosität von 300OcP bei 25° C. eine Säurezahl von 5.7. eine
Verseifungszahl von 180 und eine Gardnerfarbe von 7 bis 8. Es ist in einem breiten Mischungsverhältnis
ausgezeichnet 'erträglich mit dem KW-Gemisch (Anilinpunkt etwa 73). Das Gemisch ist durchsichtig.
60 Gewichtsteile des Veresterungsproduktes und 40 Gewichtsteile eines ölmodifizierten Alkydharzes werden
gemäß Beispiel' zu einer Anstrichfarbe verarbeitet. Die Anstrichfarbe wird gemäß Beispiel 1 bei Raumtemepralur
auf ihre Trocknungseigenschaften untersucht. Der Anstrichfilm ist nach etwa 4'/2 Stunden klebfrei. Es
wird ein guter, glänzender Anstrich erhalten.
Die in den Beispielen 2 und 3 bis 8 erhaltenen Veresterungsprodukte sind in den verschiedensten
organischen Lösungsmitteln, natürlichen ölen und Verarbeitungsölen und Fetten, beispielsweise mit
Cyclopentadien modifizierten ölen, ausgezeichnet löslich
und mic den verschiedensten Harzen, wie Alkydharzen, Phenolharzen, mit Kolophonium modifizierten
Phenolharzen, Maleinsäureharzen, mit Kolophonium modifizierten Maleinsäureharzen, Esterharzen,
mit Kolophonium modifizierten Esterharzen, gut verträglich. Das gemäß Beispiel 1 erhaltene Veresterungsprodukt
zeigt die gleichen guten Eigenschaften. Diese Produkte können als Träger für rasch trocknende
Druckfarben verwendet werden.
Claims (1)
1. Adduki,bestehend aus
(a) einem flüssigen Polymerisat eines konjugierten Diolefins oder einem flüssigen Copolymerisat
aus Butadien oder Isopren und höchstens 40 Gewichtsprozent Styrol, wobei das flüssige
Polymerisat bzw. Copolymerisat ein durchschnittliches Molekulargewicht (Zahlenmittel)
von 150 bis 3000, eine Viskosität von 2 bis 500OcP bei 30°C und einen cis-l,4-Anteil von
mindestens 50% aufweist und
(b) 3 bis 50 Gewichtsprozent einer a,/?-ungesättigten
Dicarbonsüure aus der Gruppe Maleinsäure. Fumarsäure, Itaconsäure oder Citraconsäure
oder deren Anhydrid,
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US3511816A (en) * | 1967-01-26 | 1970-05-12 | Exxon Research Engineering Co | Water soluble polybutadiene coating |
US3778418A (en) * | 1970-09-24 | 1973-12-11 | Y Nakayama | Maleinization process |
US3952023A (en) * | 1972-12-16 | 1976-04-20 | Nippon Oil Company Ltd. | Method for preparing adduct of butadiene polymer or copolymer and α, β-ethylenically unsaturated dicarboxylic acid compound |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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D2 | Grant after examination | ||
8363 | Opposition against the patent | ||
8330 | Complete disclaimer |